JPH0655959B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は低臭気性でしかも経時変化による着臭が極めて
少ない洗浄剤組成物に関する。

さらに詳しくは改良されたフエノール類とエチレンオキ
シドとを反応させて得られるフエノール類エトキシレー
トに特定の中和剤を添加し、さらに硫酸化して得られる
経時変化が極めて少ない安定化したフエノール類エトキ
シサルフエートを洗浄剤組成物の基材として使用するこ
とに関するものである。

フエノール類エトキシサルフエートは洗浄剤組成物の主
要洗浄活性成分として広い分野で使用される。たとえば
繊維、金属、皮革、自動車、住居用等の各種洗浄剤に使
用することができる。

これらの洗浄剤にはその用途に応じて種々の香料が添加
されるのが一般的である。しかし主要洗浄活性成分であ
るフエノール類エトキシサルフエートの臭気に問題があ
る場合、香料の本来の作用効果が発揮できないことがあ
る。本発明は乳酸および／または乳酸塩を含有するフエ
ノールエトキシサルフエートを洗浄剤原料として使用す
ることにより低臭気性でしかも経時変化による着臭が極
めて少ない高品質の洗浄剤を提供するものである。

（従来の技術） 洗浄剤原料として、洗浄力、易無隣化性、耐硬水性、相
溶性、易溶解性、低温安定性（耐寒性）泡切れ、すすぎ
性という面で特にフエノール類エトキシサルフエートが
使用されている。一般にフエノール類のエトキシ化物
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ルコキシド等のアルカリ触媒または三フッ化ホウ素、三
フッ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等
の酸性触媒の存在下、フエノール類にエチレンオキシド
を付加して製造される。

このような方法で得られたフエノール類エトキレートは
未反応のフエノール類を含む外に、触媒、アルデヒド
類、遊離酸類、エステル類、過酸化物類およびその他の
悪臭あるいは着色の原因となるような不純物を微量含有
している。このアルデヒド類、遊離酸類、エステル類、
過酸化物等の不純物はアルカリ水溶液による洗浄、ケン
化、蒸留により、又アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸
等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精製さ
れる。このようにして得られたフエノール類エトキシレ
ートを硫酸化して得られるフエノール類エトキシサルフ
エートはこの他にも悪臭および着色の原因となる不純物
があって、経時変化と共に悪臭を発生する問題がある。
また、経時変化したフエノール類エトキシサルフエート
に三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化
した場合には生成した硫酸化物の色相が著しく悪化する
という問題がある。以上のように従来技術で得られたフ
エノール類エトキシサルフエートを用いて洗浄剤の製品
にした場合、製品の臭気や色相といった品質の劣化の原
因となる問題があり好ましくない。

特にフエノール類とエチレンオキシドとを反応させてフ
エノール類エトキシレートを製造する際に使用される水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキ
シド等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あ
るいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理して精製
されるが、この従来の中和剤を使用したフエノール類エ
トキシレートをさらに硫酸化して得られたフエノール類
エトキシサルフエートを洗浄剤原料として使用した場合
には配合時点ですでに臭気があると共に、経時変化によ
り臭気が発生するため臭気の少ない液体洗浄剤を製造す
る上で大きな問題であった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、フエノール類とエチレンオキシドとを
反応させて得られたフエノール類エトキシレートをさら
に硫酸化して得られるフエノール類エトキシサルフエー
トを用いて洗浄剤の洗浄活性成分としたときに、洗浄剤
配合時点での臭気が少なく、なおかつ経時変化による着
臭も極めて少ない洗浄剤を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明はフェノール類エトキシサルフェートを洗浄活性
成分として含有する洗浄剤組成物において、乳酸および
／または乳酸塩を含有するフエノール類エトキシサルフ
エートがフエノール類とエチレンオキシドとをアルカリ
触媒の存在下に反応させて得られる未中和のフエノール
類エトキシレートに乳酸および／または乳酸塩を添加し
さらに硫酸化して得られるフエノール類エトキシサルフ
エートであるか、フエノール類とエチレンオキシドとを
アルカリ触媒の存在下に反応させて得られる未中和のフ
エノール類エトキシサルフエートの触媒を中和した状態
またはロ過によって触媒を除去したフエノール類エトキ
シレートに乳酸および／または乳酸塩を添加し、さらに
硫酸化して得られるフエノール類エトキシサルフエート
を含有する洗浄剤組成物に関するものである。

本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法いずれの方
法で製造されたものでもよく、また乳酸の純度は特に限
定するものではないが通常市販されている工業用、醸造
用、食品添加用のいずれにも使用できる。

本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳酸カリウ
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カリ
ウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のアル
カリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸銅、乳酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム
等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好まし
い。

本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の添加量は
フエノール類エトキシレート１００重量部に対して５〜
０．００１重量部、好ましくは１〜０．０５重量部であ
る。添加に際し、水溶液のｐＨは４〜９好ましくは、ｐ
Ｈ５〜７の範囲にすることが好ましい。

本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法はフエノ
ール類とエチレンオキシドとを水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカリ
触媒の存在下に反応させて得られる未中和のフエノール
類エトキシレートに乳酸を添加する方法、あるいは触媒
を中和した状態またはロ過等の公知の方法によって触媒
を除去したフエノール類エトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を添加する方法がある。乳酸および／また
は乳酸塩の添加はフエノール類エトキシレートに乳酸お
よび／たは乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し
３０分程度撹拌し、完全に溶解させるのが好ましい。

本発明で用いられるフエノール類としては、フエノー
ル、ビスフエノール、オルトクレゾール、メタクレゾー
ル、パラクレゾール、２，４−ジアルキルフエノール、
２，５−ジアルキルフエノール、２，６−ジアルキルフ
エノール、ノニルフエノール、オクチルフエノール、オ
ルソクロロフエノール、メタクロロフエノール、パラク
ロロフエノール、パラメトキシフエノール、パラアミノ
フエノール、オルソフエニールフエノール、ｔ−ブチル
−パラクレゾール、ヒドロキノン、カテコール、レゾル
シン、ピロガロール、１−ナフトール、２−ナフトー
ル、４−クロロ−２−ニトロフエノール、パラ−ｔ−ブ
チルフエノール、オルソアミノフエノール、ドデシルフ
エノール、オクチルクレゾール、ジオクチルクレゾー
ル、ジノニルフエノール、２，５−ジクロロフエノール
等がある。

本発明で用いられるフエノール類エトキシサルフェート
は前記フエノール類に水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒、ま
たは三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−錯体、五塩化ア
ンチモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオ
キシドを付加反応して得られたものが挙げられる。

本発明のフエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られるフエノール類エトキシレートの反応温度は、
５０〜２００℃、特に１２０〜１８０℃の温度範囲が好
ましい。

本発明のフエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られるフエノール類エトキシレートの反応圧力は、
０〜３０kg／cm²Ｇ、特に０．５〜２０kg／cm²Ｇの圧力
範囲が好ましい。

フエノール類に対しエチレンオキシドの付加モル数は特
に限定するものではないがフエノール１モルに対しエチ
レンオキシドが０．１〜１００モル、好ましくは１〜５
０モルの範囲である。

本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化は、三酸
化硫黄、クロルスルホン酸、スルフアミン酸、三酸化硫
黄、または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用することができ
る。

本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化は、フエ
ノール類エトキシレートに対し硫酸化剤の量を特に限定
するものではないが、０．５〜２．０モル、好ましくは
０．８〜１．５モルの範囲である。

本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化の反応温
度は、８０℃以下、特に４０℃以下の温度範囲が好まし
い。

本発明のフエノール類にエチレンオキシドを付加したフ
エノール類エトキシレートに乳酸および／または乳酸塩
を含有させたフエノール類エトキシレートを硫酸化して
得られたフエノール類エトキシサルフエートは、たとえ
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムような水酸化
アルカリ金属かまたは水酸化アンモニウムで中和され
る。

本発明のフエノール類エトキシサルフエートを洗浄活性
成分として含有する洗浄剤組成物において、乳酸および
／または乳酸塩を含有するフエノール類エトキシサルフ
エートの他に種々の用途に応じて配合される種々の添加
剤たとえば活性剤、ハイドロトロープ剤、起泡剤、泡安
定剤、制泡剤、増粘剤、低粘剤、ビルダー、再汚染防止
剤、漂白剤、香料、蛍光増白剤、香料、染料増白剤等を
配合組み合せることにより極めて良好なるパーホーマン
スを有する洗浄剤組成物が得られることがわかり本発明
を完成したものである。本発明のフエノール類エトキシ
サルフエートを洗浄活性成分として含有する洗浄剤組成
物において、乳酸および／または乳酸塩を含有するフエ
ノール類エトキシサルフエートの洗浄剤組成物の含有割
合は１〜９０重量％が好ましい。

本発明の液体洗剤組成物の用途による特徴たとえば起
泡、制泡、洗浄の相乗効果の効果的な活性剤としてアル
キルベンゼスルホン酸塩類、アルキルエーテルカルボン
酸塩、脂肪酸石鹸類、α−オレフィンスルホン酸塩類、
高級アコール硫酸エステル塩類、アルキルエーテル硫酸
塩類、脂肪酸アルキロールアマイドの硫酸エステル塩
酸、アルキルエーテルリン酸エステル塩、アルキルリン
酸エステル塩類、Ｎ−アシルメチルタウリン、Ｎ−アシ
ルアミノ酸塩類、アシル化ペプチド類、アルキルアルカ
ノールアマイド類、脂肪族アミン塩類、脂肪族４級アン
モニウム塩類、ベンザルコニウム塩類、イミダゾリニウ
ム塩類、カルボキシベタイン型、アミノカルボン酸塩
類、イミダゾリニウムベタイン類、アルキルアミンオキ
サイド類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、脂肪
酸アルカノールアミド類等の１種または二種以上の混合
物を０〜３０重量％添加がするのが好ましい。

また、液体洗浄剤の可溶化剤（ハイドロトローブ）とし
ては、低級アルコール類、エチレングリコール類、プロ
ピレングリコール類、グリセリン、セルソルブ類、エタ
ノールアミン類、トルエンスルホン酸塩、キシレンスル
ホン酸塩、尿素から選ばれた一種または二種以上の混合
物を０〜１０重量％を用いることができる。

粘度調整剤としては、無機塩類たとえば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、硫酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、ピロリン酸カリウムから選ばれた
一種または二種以上の混合物を０〜５重量％用いること
ができる。

そして残部は水であるが特に脱イオン水または蒸留水が
好ましい。

なお、腐敗を防止するために防腐剤、殺菌剤等を添加し
てもよい。さらにビルダー、再汚染防止剤、漂白剤、蛍
光剤、着色料、香料、酸化防止剤等の添加剤も使用でき
る。

（作 用） フエノール類とエチレンオキシドとを反応させて得られ
たフエノール類エトキシレートに乳酸および／または乳
酸塩を含有させて後、硫酸化して得られたフエノール類
エトキシサルフェートを洗浄剤にしたとき、臭気の経時
変化が極めて少なくなる作用を発揮することがわかっ
た。

（実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明する。本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。

実施例で行なった各試験方法は以下の通りである。

(1) 臭気 試料０．１mlに活性炭処理を行なった無臭残留水１００
mlを加え温度５０℃にて標準品との一対比較法で判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。

５：標準品と同様 ４：標準品よりかすかに臭気あり ３：標準品よりやや臭気あり ２：標準品より明らかに臭気あり １：標準品より非常に臭気が強い 標準品 （Ａ） 実施例１，２，４および比較例１，２，４に対
して、経時変化していない実施例１の洗浄剤を標準品と
した。

（Ｂ） 実施例３および比較例３に対して経時変化して
いない実施例３の洗浄剤を標準品とした。

(2)洗浄力試験 （Ａ 法） 規定の濃度にした洗浄剤水溶液１に１０×１０ｃｍの
人工汚染布６５％ポリエステル３５％綿ブロード布３枚
を入れ、ターゴトメーター（回転数：１００rpm ）にて
洗浄した。

(1) 洗浄条件 洗浄剤濃度：０．０６７ｗｔ％ 使用水：水道水 水温：２５℃ 洗浄時間：５分間 すすぎ：水道水にて５分間 人工汚染布の汚垢組成 Ａ 有機質（重量％） ミリスチン酸 １６．７ オレイン酸 １６．７ トリステアリン １６．７ トリオレイン １６．７ コレステロール ８．８ ステアリン酸コレステロール ２．２ パラフインロウ（ｍ．ｐ．50〜52℃）１１．１ スクワレン １１．１ Ｂ 無機質 粘土（関東ローム ２５０メッシュ通過） Ｃ カーボン カーボンブラック（２５０メッシュ通過） 有機質４９．７５重量％、無機質４９．７５重量％、カ
ーボン０．５重量％を混合して汚垢とし、反射率が４５
％±２％になるように精製白布を汚染した。

(3) 人工汚染布の洗浄率の算出 洗浄前の原布および洗浄前後人工汚染布の５３０ｍμに
おける反射率を反射率計（平沼産業製ＳＰＲ−３型）に
て測定し、次式によって洗浄率（％）を算出した。

実施例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）２
００ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均１０モル付加物に５０重量％の
乳酸水溶液２．７ｇを添加し、よく撹拌した。得られた
ノニルフエノールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌しながら
クロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し
反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内
へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つい
で４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノールエ
トキシサルフェート水溶液を得た。得られたノニルフエ
ノールのエチレンオキシド平均１０．０モルサルフェー
ト水溶液（試料−１）を主要洗浄活性成分として含有す
る第１表の洗浄剤組成物を調製し、臭気、洗浄力の試験
を行なった。結果は第１表に示す通りであった。

比較例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）２
００ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均１０モル付加物に酢酸０．９ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られたノニルフエノールエ
トキシレート１モルを１の撹拌槽に取り温度３０〜３
５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロ
ルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に
入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキシサルフェー
ト水溶液を得た。得られたノニルフエノールのエチレン
オキシド平均１．０モルサルフェート水溶液（比較試料
−１）を主要洗浄活性成分として含有する第１表の洗浄
剤組成物を調製し、臭気、洗浄力の試験を行なった。結
果は第１表に示す通りであった。

実施例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）３
７６ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド２２４ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均３．０モル付加物に５０重量％
乳酸水溶液２．７ｇを添加し、よく撹拌した。得られた
ノニルフエノールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌しながら
クロルスルンホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴親
し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽
内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノール
エトキシサルフェート水溶液を得た。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均１６．０モルサルフェ
ート水溶液（試料−２）を主要洗浄活性成分として含有
する第１表の洗浄剤組成物を調製し、臭気、洗浄力の試
験を行なった。結果は第１表に示す通りであった。

比較例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）３
７６ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド２２４ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均３．０モル付加物に８５重量％
リン酸水溶液０．９ｇを添加添加し、よく撹拌した。得
られたノニルフエノールエトキシレート１モルを１の
撹拌槽に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌し
ながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ
滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹
拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去
し、ついで４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水
酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエ
ノールエトキシサルフェート水溶液を得た。得られたノ
ニルフエノールのエチレンオキシド平均１６．０モルサ
ルフェート水溶液（比較試料−２）を主要洗浄活性成分
として含有する第１表の洗浄剤組成物を調製し、臭気、
洗浄力の試験を行なった。結果は第１表に示す通りであ
った。

実施例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量２０６）
１９１ｇ、触媒として水酸化カリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたオクチルフエノー
ルのエチレンオキシド平均１０モル付加物に５０重量％
乳酸水溶液１．９ｇを添加し、よく撹拌した。得られた
オクチルフエノールエトキシレート１モルを１の撹拌
槽に取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌しなが
らクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下
し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽
内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノール
エトキシサルフェート水溶液を得た。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均１０．０モルサルフェ
ート水溶液（試料−３）を主要洗浄活性成分として含有
する第１表の洗浄組成物を調製し、臭気、洗浄力の試験
を行なった。結果は第１表に示す通りであった。

比較例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量２０６）
１９１ｇ、触媒として水酸化カリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたオクチルフエノー
ルのエチレンオキシド平均１０モル付加物に８５重量％
リン酸０．９ｇを添加し、よく撹拌した。得られたオク
チルフエノールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に
取り温度３０〜３５℃に維持し、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反
応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ
窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで
４０℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリ
ウム水溶液中に入れ中和せしめ、オクチルフエノールエ
トキシサルフェート水溶液を得た。得られたオクチルフ
エノールのエチレンオキシド平均１０．０モルサルフェ
ート水溶液（比較試料−３）を主要洗浄活性成分として
含有する第１表の洗浄組成物を調製し、臭気、洗浄力の
試験を行なった。結果は第１表に示す通りであった。

実施例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）２
００ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均１０モル付加物にキョワード
６００ＢＵＰＳ（協和化学工業社製 合成吸着剤）７．
５ｇを添加し８０℃で３０分間撹拌した後ケイソウ土で
プレコートしたロ過器に移し触媒を吸着したキョワード
６００ＢＵＰＳを除去した。ついでロ過したエチレン
オキシド付加物に５０重量％乳酸ナトリウム水溶液３．
５ｇを添加し、よく撹拌した。得られたノニルフエノー
ルエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取り温度３０
〜３５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン
酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供
給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下の
温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中
に入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキシサルフェ
ート水溶液を得た。得られたノニルフエノールのエチレ
ンオキシド平均１０．０モリサルフェート水溶液（試料
−４）を主要洗浄活性成分として含有する第１表の洗浄
剤組成物を調製し、臭気および洗浄力の試験を行なっ
た。結果は第１表に示す通りであった。

比較例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量１０００ｍｌステ
ンレス製反応器にノニルフエノール（分子量２２１）２
００ｇ、触媒として水酸化ナトリウム０．６ｇ、エチレ
ンオキシド４００ｇを仕込み、温度１５０℃、圧力６．
０kg／cm²Ｇで反応させた。得られたノニルフエノール
のエチレンオキシド平均１０モル付加物にキョワード
６００ＢＵＰＳ（協和化学工業社製 合成吸着剤）７．
５ｇを添加し８０℃で３０分間撹拌した後ケイソウ土で
プレコートしたロ過器に移し触媒を吸着したキョワード
６００ＢＵＰＳを除去した。得られたノニルフエノー
ルエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取り温度３０
〜３５℃に維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン
酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供
給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで４０℃以下の
温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中
に入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキシサルフェ
ート水溶液を得た。得られたノニルフエノールのエチレ
ンオキシド平均１０．０モル付加物（比較試料−４）を
主要洗浄活性成分として含有する第１表の洗浄剤組成物
を調製し、臭気および洗浄力の試験を行なった。結果は
第１表に示す通りであった。

（発明の効果） 本発明の実施により、従来のフエノール類エトキシレー
トに比較し、フエノール類とエチレンオキシドとを反応
させて得られたフエノール類エトキシサルフェートに乳
酸および／または乳酸塩を含有させて後、硫酸化して得
られたフエノール類エトキシサルフエートを洗浄活性成
分として含有する洗浄剤組成物はこれを洗浄剤の基材と
したとき、臭気の経時変化が極めて少なくなる効果を発
揮し、高品質の洗浄剤が得られる効果を有するものであ
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】フェノール類エトキシサルフェートを洗浄
   活性成分として含有する洗浄剤組成物において、該洗浄
   活性成分が乳酸および／または乳酸塩を含有するフェノ
   ール類エトキシサルフェートであることを特徴とする洗
   浄剤組成物。