JPS6187657A - α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法Info
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- JPS6187657A JPS6187657A JP59209293A JP20929384A JPS6187657A JP S6187657 A JPS6187657 A JP S6187657A JP 59209293 A JP59209293 A JP 59209293A JP 20929384 A JP20929384 A JP 20929384A JP S6187657 A JPS6187657 A JP S6187657A
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- acid ester
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- sulfo fatty
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法に関する
。更に詳しくは、エステル保持率が高く且つそのエステ
ル保持基が洗剤配合、保存時においても殆んど低下のし
ない固体状α−スルホ脂肪酸エステル塩を簡便且つ省資
源的に製造する方法に関する。
。更に詳しくは、エステル保持率が高く且つそのエステ
ル保持基が洗剤配合、保存時においても殆んど低下のし
ない固体状α−スルホ脂肪酸エステル塩を簡便且つ省資
源的に製造する方法に関する。
従来よりα−スルホ脂肪酸エステル塩は粉末洗剤用界面
活性剤として特徴ある性能を有しているが、反面、耐加
水分解性に乏しい事は公知の通りである。即ち脂肪酸エ
ステルのスルホン化物はアルカリ水溶液による中和工程
及び洗剤スラリー化、噴霧乾錬工程によって加水分解を
引き起こし、更に噴霧乾燥品についても経口的に加水分
解が進行する。
活性剤として特徴ある性能を有しているが、反面、耐加
水分解性に乏しい事は公知の通りである。即ち脂肪酸エ
ステルのスルホン化物はアルカリ水溶液による中和工程
及び洗剤スラリー化、噴霧乾錬工程によって加水分解を
引き起こし、更に噴霧乾燥品についても経口的に加水分
解が進行する。
その結果、α−スルホ脂肪酸塩が副生ずるが、α−スル
ホ脂肪酸塩は界面活性能が貧弱であシ、α−スルホ脂肪
酸エステル塩中に多量に含まれる事は好ましくない。
ホ脂肪酸塩は界面活性能が貧弱であシ、α−スルホ脂肪
酸エステル塩中に多量に含まれる事は好ましくない。
加水分解を防止する為、特定のアルカリ性ビルグーの使
用（特開昭５２−２８５０７）、ヒンダードフェノール
系化合物とヒドロキシカルボン酸塩の併用（特公昭５ｓ
−２８１６３）が提案されているが、充分効果のあるも
のではない０ 又、噴霧乾燥工程でα−スルホ脂肪酸エステル塩のスラ
リーと強アルカリ成分を含有するスラリーを同−転線空
間内に同時に噴霧し、加水分解を防止する方法も提案さ
れている（特開昭５８−４ｙ０９ａ）。しかし、この方
法とて操作が繁雑であり、省資源的でなく、また経日安
定性も必ずしも満足ゆくものではない。
用（特開昭５２−２８５０７）、ヒンダードフェノール
系化合物とヒドロキシカルボン酸塩の併用（特公昭５ｓ
−２８１６３）が提案されているが、充分効果のあるも
のではない０ 又、噴霧乾燥工程でα−スルホ脂肪酸エステル塩のスラ
リーと強アルカリ成分を含有するスラリーを同−転線空
間内に同時に噴霧し、加水分解を防止する方法も提案さ
れている（特開昭５８−４ｙ０９ａ）。しかし、この方
法とて操作が繁雑であり、省資源的でなく、また経日安
定性も必ずしも満足ゆくものではない。
このような状況下において、下記の式で示されるエステ
ル保持率が高く、シかも経日的に加水分解しない固体粉
末状のα−スルホ脂肪酸エステル塩を簡便且つ省資源的
に製造する方法の開発が望まれていた。
ル保持率が高く、シかも経日的に加水分解しない固体粉
末状のα−スルホ脂肪酸エステル塩を簡便且つ省資源的
に製造する方法の開発が望まれていた。
（（Ｍ〕：モル濃度を示す）
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは上記の如き問題点を解決する為、鋭意研究
を重ねた結果、液状＼のα−スルホ脂肪酸エステルを固
体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中
和する仁とにょシ。
を重ねた結果、液状＼のα−スルホ脂肪酸エステルを固
体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中
和する仁とにょシ。
中和直後のエステル保持率が高く、シかも経日的にも加
水分解されにくい固体状のα−スルホ脂肪酸エステル塩
が得られることを見い出し。
水分解されにくい固体状のα−スルホ脂肪酸エステル塩
が得られることを見い出し。
本発明を完成させた。
アルキルベンゼンスルホン酸については、このようなド
ライ中和の技術は既に知られていたが、α−スルホ脂肪
酸エステルをドライ中和することは全くなされていなか
った。これは、α−スルホ脂肪酸エステルについては加
水分解が最大の問題であシ、α−スルホ脂肪酸エステル
を直接アルカリで中和するドライ中和では加水分解が避
けられないと考えていた為である。
ライ中和の技術は既に知られていたが、α−スルホ脂肪
酸エステルをドライ中和することは全くなされていなか
った。これは、α−スルホ脂肪酸エステルについては加
水分解が最大の問題であシ、α−スルホ脂肪酸エステル
を直接アルカリで中和するドライ中和では加水分解が避
けられないと考えていた為である。
しかし１本発明者らがα−スルホ脂肪酸エステルを直接
固体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に比較的
短時間内に混合・中和すれば意外にも加水分解は殆んど
起らず、更に驚くべきことＫはエステル保持率が経日的
にも殆んど低下しないことを見い出し本発明を完成した
ものである。また本発明の方法は、簡便であることは勿
論、近年要求が高まっている省資源の点でも極めて優れ
た方法である。
固体粉末状の炭酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に比較的
短時間内に混合・中和すれば意外にも加水分解は殆んど
起らず、更に驚くべきことＫはエステル保持率が経日的
にも殆んど低下しないことを見い出し本発明を完成した
ものである。また本発明の方法は、簡便であることは勿
論、近年要求が高まっている省資源の点でも極めて優れ
た方法である。
本発明に係るα−スルホ脂肪酸エステルとしては下記一
般式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
般式（１）で表わされる化合物が挙げられる。
（式（１）中、Ｒ工は炭素数８〜２４好ましくは１０〜
２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素
数１〜６好ましくは１〜３の直鎖又は分枝鎖アルキル基
を表わす。） とのα−スルホ脂肪酸エステルは脂肪酸エステルを公知
の方法１例えば８０．ガスでスルホン化する方法により
容易に得られる。使用される脂肪酸エステルとは一般式
ＯＲ１０Ｈ２００Ｒ２ （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記のとおシ）で表わされる化合
物である。この脂肪酸エステルは牛脂。
２０の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素
数１〜６好ましくは１〜３の直鎖又は分枝鎖アルキル基
を表わす。） とのα−スルホ脂肪酸エステルは脂肪酸エステルを公知
の方法１例えば８０．ガスでスルホン化する方法により
容易に得られる。使用される脂肪酸エステルとは一般式
ＯＲ１０Ｈ２００Ｒ２ （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記のとおシ）で表わされる化合
物である。この脂肪酸エステルは牛脂。
豚脂、骨油、魚油、ラノリン等の動物系油脂や、ヤシ油
、パーム油、パーム核油、大豆油等の植物系油脂などか
ら誘導される。
、パーム油、パーム核油、大豆油等の植物系油脂などか
ら誘導される。
例えばカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸。
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸。
リグノセリン酸、セロチン酸、インデカン酸、ネオデカ
ン酸、クンデセンｒＪ：１、インドリデカン酸、インバ
ルミチン酸、イソステアリン酸、硬化牛脂脂肪酸、ヤシ
油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、硬化魚
油脂肪酸等のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、 ＢｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、インペンチル、ネオペンチル、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル、ヘキシル、インヘキシル等のエステル
が挙げられる。
ン酸、クンデセンｒＪ：１、インドリデカン酸、インバ
ルミチン酸、イソステアリン酸、硬化牛脂脂肪酸、ヤシ
油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、硬化魚
油脂肪酸等のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、 ＢｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、インペンチル、ネオペンチル、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル、ヘキシル、インヘキシル等のエステル
が挙げられる。
脂肪酸エステルのヨウ素価（ＩＶ）は１以下である事が
好ましい。
好ましい。
本発明の実施にあたって、α−スルホ脂肪酸ＸＸチルと
共にその他のスルポン酸、硫酸エステルを混合して中和
に用いることもできる。その他のスルホン酸、硫酸エス
テルとしては例えハ、アルキルベンゼンスルホン酸、α
−スルホ脂肪酸、アルキル硫酸エステル、アルキルポリ
オキシエチレン硫酸エステル等が挙げられる。
共にその他のスルポン酸、硫酸エステルを混合して中和
に用いることもできる。その他のスルホン酸、硫酸エス
テルとしては例えハ、アルキルベンゼンスルホン酸、α
−スルホ脂肪酸、アルキル硫酸エステル、アルキルポリ
オキシエチレン硫酸エステル等が挙げられる。
本発明に使用される中和剤である炭酸塩及び／又は炭酸
水素塩としては、例えば炭酸塩として炭Ｍアルカリ金属
塩、炭酸アルカリ土類金属塩。
水素塩としては、例えば炭酸塩として炭Ｍアルカリ金属
塩、炭酸アルカリ土類金属塩。
炭酸アンモニクム塩、炭酸アルカノールアミン塩等が、
又、炭酸水素塩として炭酸水素アルカリ金属塩、炭酸水
素アルカリ土類金属塩、炭酸水素７７モニクム塩、炭酸
水素アルカノールアミン塩等が挙げられる。好ましくは
炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニクム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ９ム、炭酸水素ア
ンそニウムであシ、無水塩もしくは水利塩又はそれらの
混合物であってもよい。
又、炭酸水素塩として炭酸水素アルカリ金属塩、炭酸水
素アルカリ土類金属塩、炭酸水素７７モニクム塩、炭酸
水素アルカノールアミン塩等が挙げられる。好ましくは
炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニクム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ９ム、炭酸水素ア
ンそニウムであシ、無水塩もしくは水利塩又はそれらの
混合物であってもよい。
使用される炭酸塩及び／又は炭酸水素塩の使用量はα−
スルホ脂肪酸エステル１モルに対して１〜１５０モルで
ちゃ、好ましくは４〜６０モルである。１モル未満であ
ると反応性に乏しく反応に長時間を要し、又中和物も固
い塊状の固形分となり粉砕による粒状化が困難となる。
スルホ脂肪酸エステル１モルに対して１〜１５０モルで
ちゃ、好ましくは４〜６０モルである。１モル未満であ
ると反応性に乏しく反応に長時間を要し、又中和物も固
い塊状の固形分となり粉砕による粒状化が困難となる。
又１５０モルを越えると反応に対する効果は変わらない
が、α−スルホ脂肪酸エステル塩に対する炭酸塩、炭酸
水素塩の量が極めて多くなシ、他の洗剤成分を配合し洗
剤組成物とする際、洗浄性能上問題が生じる。
が、α−スルホ脂肪酸エステル塩に対する炭酸塩、炭酸
水素塩の量が極めて多くなシ、他の洗剤成分を配合し洗
剤組成物とする際、洗浄性能上問題が生じる。
液状のα−スルホ脂肪酸エステルと固体粉末状の炭酸塩
及び／又は炭酸水素塩との混合・中和は強い攪拌下に行
なうのが好ましく、α−スルホ脂肪酸エステル゛と炭酸
塩及び／又は炭酸水素塩の割合が１７３０〜１／１（モ
ル比）の範囲では強剪断カ下に混合・中和することが望
ましい。
及び／又は炭酸水素塩との混合・中和は強い攪拌下に行
なうのが好ましく、α−スルホ脂肪酸エステル゛と炭酸
塩及び／又は炭酸水素塩の割合が１７３０〜１／１（モ
ル比）の範囲では強剪断カ下に混合・中和することが望
ましい。
本発明の実施にあたシ１本発明の効果を害しない範囲で
α−スルホ脂肪酸エステルと炭酸塩及び／又は炭酸水素
塩以外の他の成分を加えることも可能である。これら他
の成分としては。
α−スルホ脂肪酸エステルと炭酸塩及び／又は炭酸水素
塩以外の他の成分を加えることも可能である。これら他
の成分としては。
水、水酸化ナトリクム水溶液、ケイ酸ナトリヮム又はそ
の水溶液、カルボキシル基及び（又は）ヒドロキシル基
を含む高分子量の有機重合体及びその水溶液、非イオン
界面活性剤、泡末安定剤、漂白剤、ゼオライト、リン酸
塩、硫酸ナトリウム、ポリアルキレンクリコール又はそ
の水溶液、香料、螢光染料、顔料、酵素、紫外線吸収剤
等洗剤成分として有効に作用しうるものが挙けられる。
の水溶液、カルボキシル基及び（又は）ヒドロキシル基
を含む高分子量の有機重合体及びその水溶液、非イオン
界面活性剤、泡末安定剤、漂白剤、ゼオライト、リン酸
塩、硫酸ナトリウム、ポリアルキレンクリコール又はそ
の水溶液、香料、螢光染料、顔料、酵素、紫外線吸収剤
等洗剤成分として有効に作用しうるものが挙けられる。
これらのその他の成分中にはこれらを添加する事によシ
中和後の中和物の粉砕が容易になる成分又は中和反応を
促進させる効果のある成分も含まれている。
中和後の中和物の粉砕が容易になる成分又は中和反応を
促進させる効果のある成分も含まれている。
中和後の中和物の粉砕を容易とさせる成分としては、例
えばゼオライト、リン酸塩、硫酸ナトリウム等が挙げら
れる。
えばゼオライト、リン酸塩、硫酸ナトリウム等が挙げら
れる。
又、中和反応を促進させる効果のある成分としては、例
えば水、少量の水酸化す） ＩＪクム及びケイ酸す）
ＩＪウム水溶液が挙げられる。中和反応の際、加えられ
る水はα−スルホ脂肪酸エステル１モルに対して１〜６
０モルが好ましい。
えば水、少量の水酸化す） ＩＪクム及びケイ酸す）
ＩＪウム水溶液が挙げられる。中和反応の際、加えられ
る水はα−スルホ脂肪酸エステル１モルに対して１〜６
０モルが好ましい。
１モル未満の水は、中和の促進効果が小さく。
一方６０モル以上の水は中和物がペースト状となり粉砕
できないか、又はα−スルホ脂肪酸塩の加水分解を引き
起ζす等の問題が生じる。中和反応の際、加えられる水
のα−スルホ脂肪酸エステルに対するモル数とは単体で
加えられる水の他、その他の成分中に含まれる水をも合
わせた値である。
できないか、又はα−スルホ脂肪酸塩の加水分解を引き
起ζす等の問題が生じる。中和反応の際、加えられる水
のα−スルホ脂肪酸エステルに対するモル数とは単体で
加えられる水の他、その他の成分中に含まれる水をも合
わせた値である。
本発明に於て中和反応に用いられる装置は。
混線様のような強力剪断装置であり、連続式、回分式い
ずれも用いる事ができる。例えば連続式トしてはホンダ
・コンティニュアスニーダ−（本田鉄工（株） ） 、
マルチパーパスコンティニニアスミキサ−（ＢＡＫＩＩ
：ＲＰＫＲＫ工ＮＳ ［０，） 、ＫＲＯニーダ−（栗
本鉄工（株））、ネスコニーダー（富士産業（株））等
が挙げられる。上述の混線機は、いずれも未中和物と炭
酸塩、炭酸水素塩との接触機会を増すような機構を有し
ており、連続でセルフクリーニング機構をもつという特
徴がある。
ずれも用いる事ができる。例えば連続式トしてはホンダ
・コンティニュアスニーダ−（本田鉄工（株） ） 、
マルチパーパスコンティニニアスミキサ−（ＢＡＫＩＩ
：ＲＰＫＲＫ工ＮＳ ［０，） 、ＫＲＯニーダ−（栗
本鉄工（株））、ネスコニーダー（富士産業（株））等
が挙げられる。上述の混線機は、いずれも未中和物と炭
酸塩、炭酸水素塩との接触機会を増すような機構を有し
ており、連続でセルフクリーニング機構をもつという特
徴がある。
これらの装置内での滞留時間は、条件にもよるが通常、
約５〜１０分位で十分である。
約５〜１０分位で十分である。
中和時の温度は３０〜９０℃であシ、好ましくは４０〜
７０℃である。
７０℃である。
冷却した中和物は粒状又は塊状の固形物である。この中
和物を単独もしくは芒硝やゼオライト尋の洗剤配合物と
混合し粉砕する。通常１，５００μ以下、望ましくは８
００μ以下に粉砕する。
和物を単独もしくは芒硝やゼオライト尋の洗剤配合物と
混合し粉砕する。通常１，５００μ以下、望ましくは８
００μ以下に粉砕する。
本発明で得られたα−スルホ脂肪酸エステル塩と他の洗
剤成分を混合すると耐加水分解性、洗浄性能が良好な洗
剤組成物が得られる。他の洗剤成分は別途噴霧乾燥して
得られた粉末品であってよい。他の洗剤成分としては、
各種界面活性剤、ビルグー、各種添加剤が挙げられる。
剤成分を混合すると耐加水分解性、洗浄性能が良好な洗
剤組成物が得られる。他の洗剤成分は別途噴霧乾燥して
得られた粉末品であってよい。他の洗剤成分としては、
各種界面活性剤、ビルグー、各種添加剤が挙げられる。
界面活性剤としては各種の陰イオン性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤１両性界面活性剤を単独又は組合せて
用いることができる。次にかかる界面活性剤の好ましい
例を示す。
オン性界面活性剤１両性界面活性剤を単独又は組合せて
用いることができる。次にかかる界面活性剤の好ましい
例を示す。
（１）陰イオン性界面活性剤
・平均炭素数１０〜１６のアルキル基を有すル直鎖又は
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩 ・平均炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルクニル基を有し、１分子内に平均０．５〜８モル
のエチレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニ
ルエトキシ硫酸塩又はリンは塩 ・平均炭素ｆｉｌｏ乃至２０のアルキル基又はアルケニ
ル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩又はリン酸
塩 ・平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフ
ィンスルホン酸塩 ・平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するアルカ
ンスルホ７ｒｌｌ塩 ・平均１０〜２ｏの炭素原子を１分子中に有する飽和又
は不飽和脂肪酸塩 ・平均炭素数１ｏ〜２ｏのアルキル基又はアルケニル基
を有し、１分子中に平均０．５〜８モルのエチレンオキ
サイドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシカル
ボン酸塩 （１１）非イオン性界面活性剤 ・平均炭素数８〜２ｏの１級又は２級のアルキル基又は
アルケニル基を有し、３〜１２モルのエチレンオキサイ
ドを付加したポリオキシエチレンアルキル又はアルクニ
ルエーテル ・平均炭素数８〜１２のアルキル基を有し、３〜１２モ
ルのエチレンオキサイドラ付加したポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル ・下記の式で表わされる高級脂肪酸アルカノールアミド
又はそのアルキレンオキサイド付加物 （ＩＩＯ両性界面活性剤 ・下記の式で表わされるアルキルアミンオキサイド Ｒ， − Ｎ→０ （式中Ｒ，は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であシ、Ｒ６， Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル
基であり、同−又は異なっても良い） ・下記の式で表わされるアルキルベタイン又はスルホベ
タイン ＲＱ （式中Ｒ８は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ９１ＲｌＧは炭素数１〜４のアルキ
ル基、ｐは１〜３ｅ ）整数、Ｘは−ｃｏｏ 又は−ｓｏ、 基を表わす
） 各種ピルグーとしては、ゼオライト、オルソリン酸塩、
トリポリリン酸塩、ピロリン酸塩、メタリン酸塩等の縮
合リン酸塩、ニトリロ三酢酸塩、エチレンジアミン四酢
酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩等のアミノポリ酢
酸、クエン酸塩、リンゴ酸塩、グリコール酸塩等のオキ
シカルボン酸塩、ポリアクリル酸、酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合物のアルカリ加水分解塩等の高分子電解
質などが挙げられる。
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩 ・平均炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルクニル基を有し、１分子内に平均０．５〜８モル
のエチレンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニ
ルエトキシ硫酸塩又はリンは塩 ・平均炭素ｆｉｌｏ乃至２０のアルキル基又はアルケニ
ル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩又はリン酸
塩 ・平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフ
ィンスルホン酸塩 ・平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するアルカ
ンスルホ７ｒｌｌ塩 ・平均１０〜２ｏの炭素原子を１分子中に有する飽和又
は不飽和脂肪酸塩 ・平均炭素数１ｏ〜２ｏのアルキル基又はアルケニル基
を有し、１分子中に平均０．５〜８モルのエチレンオキ
サイドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシカル
ボン酸塩 （１１）非イオン性界面活性剤 ・平均炭素数８〜２ｏの１級又は２級のアルキル基又は
アルケニル基を有し、３〜１２モルのエチレンオキサイ
ドを付加したポリオキシエチレンアルキル又はアルクニ
ルエーテル ・平均炭素数８〜１２のアルキル基を有し、３〜１２モ
ルのエチレンオキサイドラ付加したポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル ・下記の式で表わされる高級脂肪酸アルカノールアミド
又はそのアルキレンオキサイド付加物 （ＩＩＯ両性界面活性剤 ・下記の式で表わされるアルキルアミンオキサイド Ｒ， − Ｎ→０ （式中Ｒ，は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基であシ、Ｒ６， Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル
基であり、同−又は異なっても良い） ・下記の式で表わされるアルキルベタイン又はスルホベ
タイン ＲＱ （式中Ｒ８は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を表わし、Ｒ９１ＲｌＧは炭素数１〜４のアルキ
ル基、ｐは１〜３ｅ ）整数、Ｘは−ｃｏｏ 又は−ｓｏ、 基を表わす
） 各種ピルグーとしては、ゼオライト、オルソリン酸塩、
トリポリリン酸塩、ピロリン酸塩、メタリン酸塩等の縮
合リン酸塩、ニトリロ三酢酸塩、エチレンジアミン四酢
酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩等のアミノポリ酢
酸、クエン酸塩、リンゴ酸塩、グリコール酸塩等のオキ
シカルボン酸塩、ポリアクリル酸、酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合物のアルカリ加水分解塩等の高分子電解
質などが挙げられる。
更にアルカリ剤あるいは無機電解質としてケイ酸ナトリ
クム、硫酸ナトリウムなど、また再汚染防止剤としてポ
リエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースなどを配
合しうる。
クム、硫酸ナトリウムなど、また再汚染防止剤としてポ
リエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースなどを配
合しうる。
更に、過炭酸ソーダ等の漂白剤、螢光増白剤。
香料、色素、酵素、青味付剤、織物軟化剤、泡コントロ
ール剤等の添加剤も配合しつる〇〔発明の効果〕 本発明の方法によシ得られたα−スルホ脂肪酸エステル
塩は中和直後のエステル保持率が高く、３５℃の恒温室
内にて防湿カートン容器で保存しても経口的な加水分解
はほとんど認められな−いか、あったとしてもわずかで
ある。
ール剤等の添加剤も配合しつる〇〔発明の効果〕 本発明の方法によシ得られたα−スルホ脂肪酸エステル
塩は中和直後のエステル保持率が高く、３５℃の恒温室
内にて防湿カートン容器で保存しても経口的な加水分解
はほとんど認められな−いか、あったとしてもわずかで
ある。
又、本発明の方法により得られたα−スルホ脂肪酸エス
テル塩を含有した洗剤組成物を３５℃の恒温室内にで防
湿カートン容器で保存してもα−スルホ脂肪酸エステル
塩の経口的な加水分解はほとんど認められないかあった
としてもわずかであシ、洗浄性能の低下は認められない
。
テル塩を含有した洗剤組成物を３５℃の恒温室内にで防
湿カートン容器で保存してもα−スルホ脂肪酸エステル
塩の経口的な加水分解はほとんど認められないかあった
としてもわずかであシ、洗浄性能の低下は認められない
。
以下、実施例を示し、本発明を更に詳述する〇製造例１
（α−スルホ脂肪酸エステルの製造）硬化牛脂脂肪酸メ
チルを薄膜型スルホン化装置でＳＯ，モル比１．２、反
応温度５０〜６０℃で反応した。このスルホン化物を直
ちにサイクロンへ導入して気液分離を行った後、熱交換
器に通し１００℃３０分間熟成した。このスルホン化物
を５５℃まで冷却後、メタノールをスルホン化物に対し
５重量％加え、６０℃３０分間熟成した（これをα−ス
ルホ脂脂肪酸エステル色称す）。
（α−スルホ脂肪酸エステルの製造）硬化牛脂脂肪酸メ
チルを薄膜型スルホン化装置でＳＯ，モル比１．２、反
応温度５０〜６０℃で反応した。このスルホン化物を直
ちにサイクロンへ導入して気液分離を行った後、熱交換
器に通し１００℃３０分間熟成した。このスルホン化物
を５５℃まで冷却後、メタノールをスルホン化物に対し
５重量％加え、６０℃３０分間熟成した（これをα−ス
ルホ脂脂肪酸エステル色称す）。
実施例１
製造例１で得られたα−スルホ脂脂肪酸エステル色よび
表１に示す成分を定量供給し、栗本ＫＲＯニーグーで混
合、中和した。滞留時間は５〜７分間であり、中和時の
温度は４０〜６５℃であった。中和終了後、中和物を粉
砕し粒状物とした。
表１に示す成分を定量供給し、栗本ＫＲＯニーグーで混
合、中和した。滞留時間は５〜７分間であり、中和時の
温度は４０〜６５℃であった。中和終了後、中和物を粉
砕し粒状物とした。
粒状物のエステル保持率は表１の通シであった。
更に得られた粒状物を防湿カートン容器に入れ３５℃、
５０℃の恒温室にて保存した。１ケ月後および３ケ月後
のエステル保持率は表２の通シであった。
５０℃の恒温室にて保存した。１ケ月後および３ケ月後
のエステル保持率は表２の通シであった。
いずれの試料のエステル保持率も、下記比較例１試料Ｘ
（α−スルホ脂肪酸エステルＡ 全２．５％ＮａＯＨ水
落液で中和したもの；スルホン化率９７．５％、エステ
ル保持率９５．６％）とほぼ一致する。
（α−スルホ脂肪酸エステルＡ 全２．５％ＮａＯＨ水
落液で中和したもの；スルホン化率９７．５％、エステ
ル保持率９５．６％）とほぼ一致する。
表 ２
いずれの試料の加水分解も下記比較例２と比べはるかに
小さい事がわかる。
小さい事がわかる。
実施例２
実施例１で得られた試料Ｆ及びＧと、予め他の配′合成
分スラリーを噴霧乾燥して得られた粉末と混合し、下記
に示す洗剤組成物２−１及び２−２を調製した。この洗
剤組成物を防湿カートン容器に入れ、−５℃、４０℃、
５０℃の恒温室にて保存し、１ケ月後及び３ケ月後のエ
ステル保持率を測定した。結果を表３に示す。
分スラリーを噴霧乾燥して得られた粉末と混合し、下記
に示す洗剤組成物２−１及び２−２を調製した。この洗
剤組成物を防湿カートン容器に入れ、−５℃、４０℃、
５０℃の恒温室にて保存し、１ケ月後及び３ケ月後のエ
ステル保持率を測定した。結果を表３に示す。
配 合 物 ２−１２−２試 料
Ｆ １５ 重量％ −重量％試 料
Ｇ −１５ ドデシルベンゼン ユヤホ７僚ソーダ １０ １゜ゼ オ
ラ イ ト ２０
２０炭 酸 ソ − ダ −２７重炭酸ソ
ーダ２７．５５ − 水 分 ５５珪 酸 ソ
− ダ ５５ 配 合 物 ２−１２−２重量％
重量％ 芒 硝 １７．３５ １
８．７螢 光 染 料 ０．３
０．４表 ３ 比較例１ 製造例１で得られたα−スルホ脂肪酸エステルＡを用い
て中和物Ｋ、洗剤スラ１７−１ 、噴霧乾燥品Ｍを調製
した。
Ｆ １５ 重量％ −重量％試 料
Ｇ −１５ ドデシルベンゼン ユヤホ７僚ソーダ １０ １゜ゼ オ
ラ イ ト ２０
２０炭 酸 ソ − ダ −２７重炭酸ソ
ーダ２７．５５ − 水 分 ５５珪 酸 ソ
− ダ ５５ 配 合 物 ２−１２−２重量％
重量％ 芒 硝 １７．３５ １
８．７螢 光 染 料 ０．３
０．４表 ３ 比較例１ 製造例１で得られたα−スルホ脂肪酸エステルＡを用い
て中和物Ｋ、洗剤スラ１７−１ 、噴霧乾燥品Ｍを調製
した。
・中和物に
α−スルホ脂肪酸エステルＡ ヲ２．５％Ｈａ Ｏｉｌ
水溶畝で中和した。
水溶畝で中和した。
・洗剤スラ１７− Ｌ （固形分４５ｗｔ％、水分５７
ｗｔ％） °固形分組成 Ｎａ ２ ｓ ｏｘ ２５・噴霧
乾燥品Ｍ 洗剤スラ１７ Ｌを向流式噴霧転線装置を用いて噴霧
乾燥した。
ｗｔ％） °固形分組成 Ｎａ ２ ｓ ｏｘ ２５・噴霧
乾燥品Ｍ 洗剤スラ１７ Ｌを向流式噴霧転線装置を用いて噴霧
乾燥した。
上記３種のエステル保持率を測定した０結果を表４に示
す。
す。
洗剤スラリー化、噴霧転線によジエステル保持率が大幅
に低下し大事がわかる０ 比較例２ 比較例１の噴霧乾燥品Ｍを一５℃、４０℃。
に低下し大事がわかる０ 比較例２ 比較例１の噴霧乾燥品Ｍを一５℃、４０℃。
５０℃の恒温室にて防湿カートン容器で保存し。
エステル保持率を測定した。結果を表５に示す。
表 ５
４０〜５０℃では加水分解を引き起こし、はぼα−スル
ホ脂肪酸塩となり、洗浄性能も著しく低下し、実際上こ
の方法は工業的に実施困難なことがわかる。
ホ脂肪酸塩となり、洗浄性能も著しく低下し、実際上こ
の方法は工業的に実施困難なことがわかる。
出願人代理人 古 谷 馨手続ネＩロ正書
（自発） 昭和５９年１１月１６日 １、事件の表示 特願昭５９−２０９２９３号 ２．５１明の名称 α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （０９１）花王石鹸株式会社 ４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書２１頁１２行の「試料Ｆ」を「α−゛（１
） 同２１頁１３行目の「試料Ｇ」を［α−スルホ脂
肋酸エステルｌｕ （試料Ｇ中）」と、ｉｆ止する。
（自発） 昭和５９年１１月１６日 １、事件の表示 特願昭５９−２０９２９３号 ２．５１明の名称 α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （０９１）花王石鹸株式会社 ４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書２１頁１２行の「試料Ｆ」を「α−゛（１
） 同２１頁１３行目の「試料Ｇ」を［α−スルホ脂
肋酸エステルｌｕ （試料Ｇ中）」と、ｉｆ止する。
（１） 同２３頁３行目の［中和物に」を［中和１勿
に中のα−スルホ脂肪酸エステル塩」に訂正する。
に中のα−スルホ脂肪酸エステル塩」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液状のα−スルホ脂肪酸エステルを固体粉末状の炭
酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中和することを
特徴とするα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法。 ２ 炭酸塩及び／又は炭酸水素塩の使用量が、α−スル
ホ脂肪酸エステル１モルに対し１〜１５０モルである特
許請求の範囲第１項記載のα−スルホ脂肪酸エステル塩
の製造法。 ３ 炭酸塩又は炭酸水素塩が炭酸ナトリウム又は炭酸水
素ナトリウムである特許請求の範囲第１項記載のα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩の製造法。 ４ 液状のα−スルホ脂肪酸エステルを固体粉末状の炭
酸塩及び／又は炭酸水素塩と共に混合・中和して得られ
るα−スルホ脂肪酸エステル塩と、別途噴霧乾燥して得
られる洗剤成分粉末を混合することを特徴とする洗剤の
製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209293A JPS6187657A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
| PH32830A PH21117A (en) | 1984-10-05 | 1985-09-24 | Process for the preparation of salts of o(-sulfo acid esters |
| ES547355A ES8609227A1 (es) | 1984-10-05 | 1985-09-26 | Un procedimiento para la preparacion de sales de esteres de alfa-sulfoacidos grasos |
| DE19853535184 DE3535184A1 (de) | 1984-10-05 | 1985-10-02 | Verfahren zur herstellung von salzen von (alpha)-sulfofettsaeureestern |
| FR8514763A FR2571368A1 (fr) | 1984-10-05 | 1985-10-04 | Procede pour la preparation de sels d'esters d'acides gras a-sulfones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209293A JPS6187657A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187657A true JPS6187657A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH045666B2 JPH045666B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=16570540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209293A Granted JPS6187657A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187657A (ja) |
| DE (1) | DE3535184A1 (ja) |
| ES (1) | ES8609227A1 (ja) |
| FR (1) | FR2571368A1 (ja) |
| PH (1) | PH21117A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63161093A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-04 | 旭電化工業株式会社 | 衣料用粉末洗剤 |
| JPH03111498A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-13 | Lion Corp | 高嵩密度粒状洗剤組成物の製造法 |
| JPH05125397A (ja) * | 1991-03-25 | 1993-05-21 | Clorox Co | アシルオキシベンゼン類をスルフオン化し，得られた製品を中和する方法 |
| JPH0686683B2 (ja) * | 1986-12-17 | 1994-11-02 | ビスコスウィッセ・エスアー | ポリウレタンマルチフィラメント弾性糸 |
| WO2004035717A1 (ja) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Lion Corporation | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有粒子、その製造方法、及び洗剤 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4232874A1 (de) * | 1992-09-30 | 1994-03-31 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Tensidgranulaten |
| DE4235425A1 (de) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung eines granularen Wasch- unnd Reinigungsmittels |
| US5688982A (en) * | 1993-08-20 | 1997-11-18 | The Procter & Gamble Company | No-bleach process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
| US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
| US5475134A (en) * | 1993-12-16 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Co. | Process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE868907C (de) * | 1951-04-25 | 1953-06-05 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Neutralisation von Sulfosaeuren oder Schwefelsaeureestern mit festen Alkalicarbonaten |
| GB1050534A (ja) * | 1963-03-16 | |||
| ZA72295B (en) * | 1971-02-01 | 1973-09-26 | Colgate Palmolive Co | Method for neutralization of detergent acid |
| DE2327860A1 (de) * | 1973-06-01 | 1975-01-02 | Henkel & Cie Gmbh | Phosphatfreies waschmittel |
| DE2555076C2 (de) * | 1975-12-06 | 1986-03-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer α-Sulfofettsäureester |
| DE3237001A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-04-12 | Lion Corp., Tokyo | Verfahren zur herstellung eines wasch- oder reinigungsmittels mit einem salz eines (alpha)-sulfofettsaeureesters |
| JPS60133095A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-16 | ライオン株式会社 | 粒状洗剤組成物 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP59209293A patent/JPS6187657A/ja active Granted
-
1985
- 1985-09-24 PH PH32830A patent/PH21117A/en unknown
- 1985-09-26 ES ES547355A patent/ES8609227A1/es not_active Expired
- 1985-10-02 DE DE19853535184 patent/DE3535184A1/de not_active Withdrawn
- 1985-10-04 FR FR8514763A patent/FR2571368A1/fr active Pending
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| JPH0686683B2 (ja) * | 1986-12-17 | 1994-11-02 | ビスコスウィッセ・エスアー | ポリウレタンマルチフィラメント弾性糸 |
| JPS63161093A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-04 | 旭電化工業株式会社 | 衣料用粉末洗剤 |
| JPH03111498A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-13 | Lion Corp | 高嵩密度粒状洗剤組成物の製造法 |
| JPH05125397A (ja) * | 1991-03-25 | 1993-05-21 | Clorox Co | アシルオキシベンゼン類をスルフオン化し，得られた製品を中和する方法 |
| WO2004035717A1 (ja) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Lion Corporation | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有粒子、その製造方法、及び洗剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2571368A1 (fr) | 1986-04-11 |
| JPH045666B2 (ja) | 1992-02-03 |
| PH21117A (en) | 1987-07-16 |
| ES547355A0 (es) | 1986-09-01 |
| ES8609227A1 (es) | 1986-09-01 |
| DE3535184A1 (de) | 1986-04-10 |
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