JPH0656996A - 芳香族ポリスルホン樹脂成形体 - Google Patents
芳香族ポリスルホン樹脂成形体Info
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- JPH0656996A JPH0656996A JP25180892A JP25180892A JPH0656996A JP H0656996 A JPH0656996 A JP H0656996A JP 25180892 A JP25180892 A JP 25180892A JP 25180892 A JP25180892 A JP 25180892A JP H0656996 A JPH0656996 A JP H0656996A
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- resin molding
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】耐衝撃性が優れた芳香族ポリスルホン樹脂成形
体を提供する。 【構成】特定の構造を有し、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを溶媒とし、濃度０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定した
還元粘度が０．５以上であるポリアリールエーテルスル
ホン。
体を提供する。 【構成】特定の構造を有し、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを溶媒とし、濃度０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定した
還元粘度が０．５以上であるポリアリールエーテルスル
ホン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐衝撃性に優れたポリ
アリールエーテルスルホン樹脂成形体に関する。
アリールエーテルスルホン樹脂成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】ポリスルホンあるいはポ
リエーテルスルホンなどのスルホン系ポリマーは耐熱
性、透明性に優れたエンジニアリングプラスチックとし
て知られている。しかし、耐衝撃性が必ずしも大きくな
く、その改良方法として、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン樹脂（以下、ＡＢＳ樹脂と略）などのゴム
グラフトスチレン共重合体をプレンドすることが知られ
ている。例えば、特公昭４６−３７８９６号公報、特公
昭４９−２７６６８号公報、あるいは特開昭５６−１６
７７５２号公報にはＡＢＳ樹脂とポリエーテルスルホン
との組成物、特開昭５６−１６５５２号公報にはＡＢＳ
樹脂、ポリスルホン、および有機ケイ素化合物との組成
物、特開昭５６−１６５５２号公報にはＡＢＳ樹脂、ポ
リアリーレンポリスルホン、およびポリカーボネートと
の組成物、特開昭６３−３０５１５２号公報にはＡＢＳ
樹脂、ポリスルホン、およびポリエーテルイミドとの組
成物などが開示されている。しかし、これらのゴム成分
とのブレンドにより、スルホン系ポリマーの透明性が失
われ、また耐熱性などの特性が低下する問題点があり、
改良が求められている。
リエーテルスルホンなどのスルホン系ポリマーは耐熱
性、透明性に優れたエンジニアリングプラスチックとし
て知られている。しかし、耐衝撃性が必ずしも大きくな
く、その改良方法として、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン樹脂（以下、ＡＢＳ樹脂と略）などのゴム
グラフトスチレン共重合体をプレンドすることが知られ
ている。例えば、特公昭４６−３７８９６号公報、特公
昭４９−２７６６８号公報、あるいは特開昭５６−１６
７７５２号公報にはＡＢＳ樹脂とポリエーテルスルホン
との組成物、特開昭５６−１６５５２号公報にはＡＢＳ
樹脂、ポリスルホン、および有機ケイ素化合物との組成
物、特開昭５６−１６５５２号公報にはＡＢＳ樹脂、ポ
リアリーレンポリスルホン、およびポリカーボネートと
の組成物、特開昭６３−３０５１５２号公報にはＡＢＳ
樹脂、ポリスルホン、およびポリエーテルイミドとの組
成物などが開示されている。しかし、これらのゴム成分
とのブレンドにより、スルホン系ポリマーの透明性が失
われ、また耐熱性などの特性が低下する問題点があり、
改良が求められている。
【０００３】
【本発明の目的】本発明は、耐熱性および透明性を低下
させることなく、耐衝撃性が優れたポリアリールエーテ
ルスルホン樹脂を提供することを目的とする。
させることなく、耐衝撃性が優れたポリアリールエーテ
ルスルホン樹脂を提供することを目的とする。
【０００４】
【問題点を解決するための技術的手段】本発明者らは、
特定の構造を有するポリアリールエーテルスルホン樹脂
が、耐熱性、透明性および耐衝撃性が優れていることを
見出した。本発明は、下記の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の反
復単位からなり、
特定の構造を有するポリアリールエーテルスルホン樹脂
が、耐熱性、透明性および耐衝撃性が優れていることを
見出した。本発明は、下記の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の反
復単位からなり、
【化１】 反復単位（Ｉ）と反復単位（ＩＩ）の比率が１０〜９
０：９０〜１０（モル％）である構造を有し、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを溶媒とし、濃度０．５ｇ／ｄｌ、
３０℃で測定した還元粘度が０．５以上であるポリアリ
ールエーテルスルホン樹脂からなる耐衝撃性樹脂成形体
に関する。
０：９０〜１０（モル％）である構造を有し、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを溶媒とし、濃度０．５ｇ／ｄｌ、
３０℃で測定した還元粘度が０．５以上であるポリアリ
ールエーテルスルホン樹脂からなる耐衝撃性樹脂成形体
に関する。
【０００５】本発明の成形体原料であるポリアリールエ
ーテルスルホン樹脂の製造方法は公知である（特公昭４
２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特開昭４
８−１９７００号）。すなわち、有機極性溶媒中、アル
カリ金属化合物の存在下、ジハロゲノジフェニルスルホ
ン化合物と二価フェノール化合物とを、あるいは、あら
かじめ合成した二価フェノールのアルカリ金属二塩とジ
ハロゲノジフェニルスルホン化合物とを、１７０〜２５
０℃で重縮合反応させ、反応に伴って生成したアルカリ
金属の塩化物を濾過などによって分離たのち、貧溶媒中
にポリマー粉末を析出させる、あるいは、薄膜蒸発機を
用いて有機溶媒を除去してペレット化させるなどの回収
方法により製造することができる。
ーテルスルホン樹脂の製造方法は公知である（特公昭４
２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特開昭４
８−１９７００号）。すなわち、有機極性溶媒中、アル
カリ金属化合物の存在下、ジハロゲノジフェニルスルホ
ン化合物と二価フェノール化合物とを、あるいは、あら
かじめ合成した二価フェノールのアルカリ金属二塩とジ
ハロゲノジフェニルスルホン化合物とを、１７０〜２５
０℃で重縮合反応させ、反応に伴って生成したアルカリ
金属の塩化物を濾過などによって分離たのち、貧溶媒中
にポリマー粉末を析出させる、あるいは、薄膜蒸発機を
用いて有機溶媒を除去してペレット化させるなどの回収
方法により製造することができる。
【０００６】本発明においては、原料の二価フェノール
化合物としてハイドロキノンおよび４，４’−ビフェノ
ールを所定の割合で用いることにより、反復単位（Ｉ）
と反復単位（ＩＩ）を所定の比率で有するポリアリール
エーテルスルホン樹脂を製造できる。
化合物としてハイドロキノンおよび４，４’−ビフェノ
ールを所定の割合で用いることにより、反復単位（Ｉ）
と反復単位（ＩＩ）を所定の比率で有するポリアリール
エーテルスルホン樹脂を製造できる。
【０００７】有機極性溶媒としては、ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどのピロリド
ン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピペリドンなどのピペリド
ン系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、
１，３−ジエチル−２−イミダゾリノンなどの２−イミ
ダゾリノン系溶媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−
ブチロラクトン、スルホラン、あるいは、ジフェニルエ
ーテル、ジフェニルスルホンなどのジフェニル化合物が
挙げられる。特に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが好ましく用いられる。
シド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどのピロリド
ン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピペリドンなどのピペリド
ン系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、
１，３−ジエチル−２−イミダゾリノンなどの２−イミ
ダゾリノン系溶媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−
ブチロラクトン、スルホラン、あるいは、ジフェニルエ
ーテル、ジフェニルスルホンなどのジフェニル化合物が
挙げられる。特に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが好ましく用いられる。
【０００８】アルカリ金属化合物としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。
【０００９】二価フェノール化合物のハイドロキノンお
よび４，４’−ビフェノールは、それらのベンゼン環の
水素の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、あ
るいは、メトキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ
基などの置換基）で置換されたものを用いてもよい。
よび４，４’−ビフェノールは、それらのベンゼン環の
水素の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、あ
るいは、メトキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ
基などの置換基）で置換されたものを用いてもよい。
【００１０】反復単位（Ｉ）と反復単位（ＩＩ）の比率
は、それぞれハイドロキノンと４，４’−ビフェノール
の重縮合反応における仕込み比率により調整することが
できる。本発明のポリアリールエーテルスルホン樹脂に
おいては、反復単位（Ｉ）と反復単位（ＩＩ）の比率
は、１０〜９０：９０〜１０（モル％）である。上記の
範囲を外れると、ポリアリールエーテルスルホン樹脂か
らの成形体の衝撃性が低下する。
は、それぞれハイドロキノンと４，４’−ビフェノール
の重縮合反応における仕込み比率により調整することが
できる。本発明のポリアリールエーテルスルホン樹脂に
おいては、反復単位（Ｉ）と反復単位（ＩＩ）の比率
は、１０〜９０：９０〜１０（モル％）である。上記の
範囲を外れると、ポリアリールエーテルスルホン樹脂か
らの成形体の衝撃性が低下する。
【００１１】本発明のポリアリールエーテルスルホン樹
脂の分子量は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒と
し、濃度０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定した還元粘度
（ηｓｐ／ｃ）が０．５以上である。上記の還元粘度が
０．５未満であるとポリアリールエーテルスルホン樹脂
からの成形体の衝撃性が低下する。
脂の分子量は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒と
し、濃度０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定した還元粘度
（ηｓｐ／ｃ）が０．５以上である。上記の還元粘度が
０．５未満であるとポリアリールエーテルスルホン樹脂
からの成形体の衝撃性が低下する。
【００１２】本発明のポリアリールエーテルスルホン樹
脂中に含まれる重合溶媒の残留量は、１０００ｐｐｍ以
下であることが好ましい。重合溶媒の残留量が１０００
ｐｐｍを越えるとポリアリールエーテルスルホン樹脂の
成形体の衝撃性が低下する。残留重合溶媒量の少ないポ
リアリールエーテルスルホン樹脂は、例えば、特願平３
−１３０７９１号などに開示されている回収方法を用い
ることにより製造することができる。
脂中に含まれる重合溶媒の残留量は、１０００ｐｐｍ以
下であることが好ましい。重合溶媒の残留量が１０００
ｐｐｍを越えるとポリアリールエーテルスルホン樹脂の
成形体の衝撃性が低下する。残留重合溶媒量の少ないポ
リアリールエーテルスルホン樹脂は、例えば、特願平３
−１３０７９１号などに開示されている回収方法を用い
ることにより製造することができる。
【００１３】本発明のポリアリールエーテルスルホン樹
脂は射出成形、ブロー成形、押出成形等によってフィル
ム、パイプ、チューブなどの任意の形状に成形すること
ができる。
脂は射出成形、ブロー成形、押出成形等によってフィル
ム、パイプ、チューブなどの任意の形状に成形すること
ができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明における特定の構造単位を有する
ポリアリールエーテルスルホン樹脂を用いた成形体は、
耐熱性、透明性および耐衝撃性に優れており、自動車の
各種部品、電子電気部品、機械部品、メディカルや食器
分野の材料として利用することができる。
ポリアリールエーテルスルホン樹脂を用いた成形体は、
耐熱性、透明性および耐衝撃性に優れており、自動車の
各種部品、電子電気部品、機械部品、メディカルや食器
分野の材料として利用することができる。
【００１５】
【実施例】実施例および比較例における還元粘度η
ｓｐ／ｃは次式によって表される。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、ｔ０は純溶媒の粘度計における標線間の通過
時間（秒）、ｃは重合体溶液の濃度（ｇ／１００ｍｌ溶
媒）を表す。粘度の測定は、３０℃、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン溶媒を用いて、重合体溶液の濃度０．５ｇ／
ｄｌで行った。
ｓｐ／ｃは次式によって表される。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、ｔ０は純溶媒の粘度計における標線間の通過
時間（秒）、ｃは重合体溶液の濃度（ｇ／１００ｍｌ溶
媒）を表す。粘度の測定は、３０℃、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン溶媒を用いて、重合体溶液の濃度０．５ｇ／
ｄｌで行った。
【００１６】樹脂中の重合溶媒残留量は、ガスクロマト
グラフを用いて測定した。
グラフを用いて測定した。
【００１７】ノッチ付アイゾット衝撃強度は、ＡＳＴＭ
Ｄ２５６に準じて測定した。試験片は、上記の重合粉
末を押出機（３４０℃）でペレット化した後、住友重機
社製射出成形機ネスタールＳＧ１００（型締力１００ｔ
ｏｎ）を用いて作成した。ノッチ先端半径は、０．２５
ｍｍであり、試験片幅は１／８”で行った。
Ｄ２５６に準じて測定した。試験片は、上記の重合粉
末を押出機（３４０℃）でペレット化した後、住友重機
社製射出成形機ネスタールＳＧ１００（型締力１００ｔ
ｏｎ）を用いて作成した。ノッチ先端半径は、０．２５
ｍｍであり、試験片幅は１／８”で行った。
【００１８】実施例１ ４，４’−ジクロルジフェニルスルホン７３．３ｇ
（０．２５５ｍｏｌ）、ハイドロキノン２０．５ｇ
（０．１８６ｍｏｌ）及び４，４’−ビフェノール１
１．５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で共沸
脱水用トルエン３０ｍｌ及びＮ−メチル−２−ピロリド
ン３００ｍｌに加え溶解した後、窒素中で７０℃で３０
分間加熱処理した炭酸カリウム３７．９ｇを、窒素雰囲
気下で温度１８０℃、８時間攪拌反応し、重合溶液を得
た。反応終了後、無機物を重合溶液から分離するため、
窒素圧１．５ｋｇ／ｃｍ２で濾過し、重合溶液を得た。
重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに注ぎ、５
０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、濾過、
分離した後、重合体を得た。この重合体５０ｇをエタノ
ール５００ｍｌで洗浄後、９０℃で乾燥し、ポリアリー
ルエーテルスルホン樹脂の粉体を得た。得られたポリア
リールエーテルスルホン樹脂は、反復単位（Ｉ）と反復
単位（ＩＩ）との比率が７５：２５（モル％）、還元粘
度（ηｓｐ／ｃ）が０．７０、および重合溶媒残留量が
６５０ｐｐｍであった。このポリアリールエーテルスル
ホン樹脂を用いた成形品のノッチ付アイゾット衝撃強度
は、１１０ｋｇｆ・ｃｍ／ｃｍであった。
（０．２５５ｍｏｌ）、ハイドロキノン２０．５ｇ
（０．１８６ｍｏｌ）及び４，４’−ビフェノール１
１．５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で共沸
脱水用トルエン３０ｍｌ及びＮ−メチル−２−ピロリド
ン３００ｍｌに加え溶解した後、窒素中で７０℃で３０
分間加熱処理した炭酸カリウム３７．９ｇを、窒素雰囲
気下で温度１８０℃、８時間攪拌反応し、重合溶液を得
た。反応終了後、無機物を重合溶液から分離するため、
窒素圧１．５ｋｇ／ｃｍ２で濾過し、重合溶液を得た。
重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに注ぎ、５
０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、濾過、
分離した後、重合体を得た。この重合体５０ｇをエタノ
ール５００ｍｌで洗浄後、９０℃で乾燥し、ポリアリー
ルエーテルスルホン樹脂の粉体を得た。得られたポリア
リールエーテルスルホン樹脂は、反復単位（Ｉ）と反復
単位（ＩＩ）との比率が７５：２５（モル％）、還元粘
度（ηｓｐ／ｃ）が０．７０、および重合溶媒残留量が
６５０ｐｐｍであった。このポリアリールエーテルスル
ホン樹脂を用いた成形品のノッチ付アイゾット衝撃強度
は、１１０ｋｇｆ・ｃｍ／ｃｍであった。
【００１８】実施例２〜５ 比較例１〜８ 原料のモル比、および重合条件を変えて製造したポリア
リールエーテルスルホンの反復単位（Ｉ）と反復単位
（ＩＩ）との比率、還元粘度（ηｓｐ／ｃ）、重合溶媒
残留量、およびそれらのポリアリールエーテルスルホン
樹脂を用いた成形品のノッチ付アイゾット衝撃強度を表
１及び表２に示した。
リールエーテルスルホンの反復単位（Ｉ）と反復単位
（ＩＩ）との比率、還元粘度（ηｓｐ／ｃ）、重合溶媒
残留量、およびそれらのポリアリールエーテルスルホン
樹脂を用いた成形品のノッチ付アイゾット衝撃強度を表
１及び表２に示した。
【００１９】
【表１】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）及び（ＩＩ）の反復単位
からなり、 【化１】 反復単位（Ｉ）と反復単位（ＩＩ）の比率が１０〜９
０：９０〜１０（モル％）である構造を有し、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを溶媒とし、濃度０．５ｇ／ｄｌ、
３０℃で測定した還元粘度が０．５以上であるポリアリ
ールエーテルスルホン樹脂からなる耐衝撃性樹脂成形
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25180892A JPH0656996A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 芳香族ポリスルホン樹脂成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25180892A JPH0656996A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 芳香族ポリスルホン樹脂成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656996A true JPH0656996A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=17228236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25180892A Pending JPH0656996A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 芳香族ポリスルホン樹脂成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656996A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002525406A (ja) * | 1998-09-25 | 2002-08-13 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 改良されたポリ（ビフェニルエーテルスルホン） |
| JP2003525986A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-09-02 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 低色ポリ（ビフェニルエーテルスルホン）及びその改良された製造方法 |
| JP2006097025A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-13 | General Electric Co <Ge> | 良好な耐衝撃性と優れた耐熱性を有するポリエーテルスルホン組成物 |
| CN104629038A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-05-20 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的结晶聚醚砜及其制备方法 |
-
1992
- 1992-08-07 JP JP25180892A patent/JPH0656996A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002525406A (ja) * | 1998-09-25 | 2002-08-13 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 改良されたポリ（ビフェニルエーテルスルホン） |
| JP2003525986A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-09-02 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 低色ポリ（ビフェニルエーテルスルホン）及びその改良された製造方法 |
| JP2006097025A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-13 | General Electric Co <Ge> | 良好な耐衝撃性と優れた耐熱性を有するポリエーテルスルホン組成物 |
| CN104629038A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-05-20 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的结晶聚醚砜及其制备方法 |
| CN104629038B (zh) * | 2015-02-16 | 2017-05-17 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的结晶聚醚砜及其制备方法 |
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