JPH0657161A - アゾピラゾロン化合物および該化合物の製造方法 - Google Patents
アゾピラゾロン化合物および該化合物の製造方法Info
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- JPH0657161A JPH0657161A JP5013363A JP1336393A JPH0657161A JP H0657161 A JPH0657161 A JP H0657161A JP 5013363 A JP5013363 A JP 5013363A JP 1336393 A JP1336393 A JP 1336393A JP H0657161 A JPH0657161 A JP H0657161A
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
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-
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 プラスチック材料を着色するための新規の黄
色顔料を提供する。 【構成】 該顔料は、８０℃より高い温度で、過剰の量
の塩化カルシウムの水溶液を４−（４′，５′−ジクロ
ロ−２′−スルホフェニルアゾ）−３−メチル−１−
（３″−スルホフェニル）ピラゾール−５−オンのナト
リウム塩の水溶液に迅速に加え、かつ同じ温度範囲で少
なくとも２時間撹拌を継続することにより製造される、
４．９，８．５，１０．０，１５．３，１５．９，１
６．３，１７．７８，２０．００，２５．５８および２
６．０２度の２θ値で特徴的曲線を示すＸ線回折パター
ンを有する、式（２）： 【化１】
色顔料を提供する。 【構成】 該顔料は、８０℃より高い温度で、過剰の量
の塩化カルシウムの水溶液を４−（４′，５′−ジクロ
ロ−２′−スルホフェニルアゾ）−３−メチル−１−
（３″−スルホフェニル）ピラゾール−５−オンのナト
リウム塩の水溶液に迅速に加え、かつ同じ温度範囲で少
なくとも２時間撹拌を継続することにより製造される、
４．９，８．５，１０．０，１５．３，１５．９，１
６．３，１７．７８，２０．００，２５．５８および２
６．０２度の２θ値で特徴的曲線を示すＸ線回折パター
ンを有する、式（２）： 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料、詳細にはアゾピ
ラゾロン系列の黄色顔料に関する。
ラゾロン系列の黄色顔料に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック材料を着色するために顔料
を使用することは周知である。黄色を作るには、従来は
カドミウムおよびクロム酸鉛顔料を使用したが、これら
は現在、環境汚染のために使用されなくなってきてい
る。
を使用することは周知である。黄色を作るには、従来は
カドミウムおよびクロム酸鉛顔料を使用したが、これら
は現在、環境汚染のために使用されなくなってきてい
る。
【０００３】ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６１６
９８１号明細書には、式（１）：
９８１号明細書には、式（１）：
【０００４】
【化２】
【０００５】〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはメ
チル基を表し、Ｍｅ+ はアルカリ金属カチオン、アルカ
リ土類金属カチオンまたは重金属カチオンを表す〕で示
される黄色顔料が記載されている。
チル基を表し、Ｍｅ+ はアルカリ金属カチオン、アルカ
リ土類金属カチオンまたは重金属カチオンを表す〕で示
される黄色顔料が記載されている。
【０００６】式（１）の範囲内に該当する１種の化合物
は、式（２）：
は、式（２）：
【０００７】
【化３】
【０００８】のカルシウム塩であり、該カルシウム塩の
製造はドイツ連邦共和国特許出願公開第２６１６９８１
号明細書の実施例３に記載されている。
製造はドイツ連邦共和国特許出願公開第２６１６９８１
号明細書の実施例３に記載されている。
【０００９】該化合物は、赤みを帯びた黄色顔料として
商品化され、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３として
公知である。
商品化され、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３として
公知である。
【００１０】
【発明の構成】ところで、Ｘ線回折スペクトルにより特
徴づけられるように、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８
３の形と異なる多形体の形を有する式（２）の化合物が
以下に記載の方法により製造できることが判明した。
徴づけられるように、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８
３の形と異なる多形体の形を有する式（２）の化合物が
以下に記載の方法により製造できることが判明した。
【００１１】従って、本発明は、４．９，８．５，１
０．０，１５．３，１５．９，１６．３，１７．７８，
２０．００，２５．５８および２６．０２度の２θ値で
特徴的曲線を示すＸ線回折パターンを有する、式（２）
のアゾピラゾロン化合物を提供する。
０．０，１５．３，１５．９，１６．３，１７．７８，
２０．００，２５．５８および２６．０２度の２θ値で
特徴的曲線を示すＸ線回折パターンを有する、式（２）
のアゾピラゾロン化合物を提供する。
【００１２】新規の多形体とＣ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１８３との違いは図面により説明することができる。
ー１８３との違いは図面により説明することができる。
【００１３】図１は、本発明による化合物のＸ線回折ス
ペクトルを示した図であり、図２はＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１８３のＸ線回折スペクトルを示した図であ
り、両方のスペクトルは標準技術により測定したもので
ある。
ペクトルを示した図であり、図２はＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１８３のＸ線回折スペクトルを示した図であ
り、両方のスペクトルは標準技術により測定したもので
ある。
【００１４】これにより、図１から、新規多形体のスペ
クトルが８．５，１２．６，１４．７４，１５．３，１
５．９，１６．３，１７．７８，１８．６，２５．５
８，２６．０２，２７．３８，３０．４２および３８．
８度の２θ角度に際立ったピークを有し、これらのピー
クは図２に示したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３の
スペクトルには存在しないことが理解できる。同様に、
図２から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３のスペク
トルは、９．０および１１．４度の２θ角度にピークを
有し、これらのピークは新規の多形体のスペクトルには
存在しないことが理解できる。
クトルが８．５，１２．６，１４．７４，１５．３，１
５．９，１６．３，１７．７８，１８．６，２５．５
８，２６．０２，２７．３８，３０．４２および３８．
８度の２θ角度に際立ったピークを有し、これらのピー
クは図２に示したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３の
スペクトルには存在しないことが理解できる。同様に、
図２から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３のスペク
トルは、９．０および１１．４度の２θ角度にピークを
有し、これらのピークは新規の多形体のスペクトルには
存在しないことが理解できる。
【００１５】ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６１６
９８１号明細書に記載されているように、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１８３は、２−アミノ−４，５−ジクロ
ロベンゼンスルホン酸をジアゾ化し、生じたジアゾ化合
物を３−メチル−１−（３′−スルホフェニル）ピラゾ
ール−５−オンとカップリングし、引続き塩化カルシウ
ムでレーキングすることにより製造することができる。
本発明による化合物は、類似した方法で、ただしカルシ
ウム塩を慎重に調整された条件下で加えることにより製
造することができる。有利には、過剰量の塩化カルシウ
ム水溶液を４−（４′，５′−ジクロロ−２′−スルホ
フェニルアゾ）−３−メチル−１−（３″−スルホフェ
ニル）ピラゾール−５−オンのナトリウム塩の水溶液
に、８０℃より高い温度、たとえば約９０℃で迅速に加
え、同じ温度で少なくとも２時間撹拌を継続し、引続き
カルシウム塩を濾別する。塩化カルシウム溶液のナトリ
ウム塩溶液への添加は製造規模が許す限り迅速に行うべ
きである。
９８１号明細書に記載されているように、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１８３は、２−アミノ−４，５−ジクロ
ロベンゼンスルホン酸をジアゾ化し、生じたジアゾ化合
物を３−メチル−１−（３′−スルホフェニル）ピラゾ
ール−５−オンとカップリングし、引続き塩化カルシウ
ムでレーキングすることにより製造することができる。
本発明による化合物は、類似した方法で、ただしカルシ
ウム塩を慎重に調整された条件下で加えることにより製
造することができる。有利には、過剰量の塩化カルシウ
ム水溶液を４−（４′，５′−ジクロロ−２′−スルホ
フェニルアゾ）−３−メチル−１−（３″−スルホフェ
ニル）ピラゾール−５−オンのナトリウム塩の水溶液
に、８０℃より高い温度、たとえば約９０℃で迅速に加
え、同じ温度で少なくとも２時間撹拌を継続し、引続き
カルシウム塩を濾別する。塩化カルシウム溶液のナトリ
ウム塩溶液への添加は製造規模が許す限り迅速に行うべ
きである。
【００１６】本発明による化合物は、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１８３より鮮やかな色合いを有し、従来の方
法で顔料として使用することができる。特に、該化合物
はプラスチック材料、たとえばポリ塩化ビニル、ポリス
チレンおよびポリオレフィンを着色するために、単独で
またはほかの顔料と一緒に使用することができ、その
際、すぐれた特性を示す。
トイエロー１８３より鮮やかな色合いを有し、従来の方
法で顔料として使用することができる。特に、該化合物
はプラスチック材料、たとえばポリ塩化ビニル、ポリス
チレンおよびポリオレフィンを着色するために、単独で
またはほかの顔料と一緒に使用することができ、その
際、すぐれた特性を示す。
【００１７】
【実施例】本発明を以下の実施例により説明する。本発
明は、以下の例に限定されない。
明は、以下の例に限定されない。
【００１８】例 ２−アミノ−４，５−ジクロロベンゼンスルホン酸
（４．８ｇ）、脱イオン水（５０ｍｌ）および塩酸を氷
浴中で撹拌し、引続き十分な４８％ＮａＯＨで溶液を形
成した。引続き、該溶液を０〜５℃に冷却し、更に塩酸
（５．１ｍｌ）を加えた。脱イオン水（５ｍｌ）中の亜
硝酸ナトリウム（１．５６ｇ）の溶液を直ちに加え、該
混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。その後、１０％
スルファミン酸溶液数ｍｌを加えることにより過剰の亜
硝酸塩を除去した。
（４．８ｇ）、脱イオン水（５０ｍｌ）および塩酸を氷
浴中で撹拌し、引続き十分な４８％ＮａＯＨで溶液を形
成した。引続き、該溶液を０〜５℃に冷却し、更に塩酸
（５．１ｍｌ）を加えた。脱イオン水（５ｍｌ）中の亜
硝酸ナトリウム（１．５６ｇ）の溶液を直ちに加え、該
混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。その後、１０％
スルファミン酸溶液数ｍｌを加えることにより過剰の亜
硝酸塩を除去した。
【００１９】３−メチル−１−（３′−スルホフェニ
ル）ピラゾール−５−オン（５．４ｇ）を脱イオン水
（５０ｍｌ）に加え、４８％ＮａＯＨを加えることによ
りｐＨを６．５に調整した。引続き、該溶液を０〜５℃
で撹拌し、４８％ＮａＯＨでｐＨを６．５に維持しなが
ら、１０分かけてジアゾ溶液を加えた。その後、カップ
リング混合物を室温で夜通し撹拌した。
ル）ピラゾール−５−オン（５．４ｇ）を脱イオン水
（５０ｍｌ）に加え、４８％ＮａＯＨを加えることによ
りｐＨを６．５に調整した。引続き、該溶液を０〜５℃
で撹拌し、４８％ＮａＯＨでｐＨを６．５に維持しなが
ら、１０分かけてジアゾ溶液を加えた。その後、カップ
リング混合物を室温で夜通し撹拌した。
【００２０】次いで、生じた生成物を９０℃に加熱し、
ＣａＣｌ2の１０％ｗ／ｖ溶液を直ちに加え（カップリ
ング容量＝３２０ｍｌ、従って水４０ｍｌ中のＣａＣｌ
2３２ｇ）、９０℃で更に３時間撹拌した。引続き、該
生成物を熱時に濾過し、脱イオン水（１ｌ）で塩素イオ
ン不含に洗浄し、４０℃で乾燥し、黄色の固形物９．８
ｇ（９０％）を得た。
ＣａＣｌ2の１０％ｗ／ｖ溶液を直ちに加え（カップリ
ング容量＝３２０ｍｌ、従って水４０ｍｌ中のＣａＣｌ
2３２ｇ）、９０℃で更に３時間撹拌した。引続き、該
生成物を熱時に濾過し、脱イオン水（１ｌ）で塩素イオ
ン不含に洗浄し、４０℃で乾燥し、黄色の固形物９．８
ｇ（９０％）を得た。
【００２１】該生成物は、以下の第１表に示すような特
徴的な曲線を示す、図１に記載のＸ線回折パターンを有
していた。Ｘ線回折スペクトルは、標準技術を使用して
測定し、放射線は銅のＫ−α二重線であった。
徴的な曲線を示す、図１に記載のＸ線回折パターンを有
していた。Ｘ線回折スペクトルは、標準技術を使用して
測定し、放射線は銅のＫ−α二重線であった。
【００２２】
【図１】本発明による化合物のＸ線回折スペクトルを示
した図である。
した図である。
【図２】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３のＸ線回折
スペクトルを示した図である。
スペクトルを示した図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ４．９，８．５，１０．０，１５．３，
１５．９，１６．３，１７．７８，２０．００，２５．
５８および２６．０２度の２θ値で特徴的曲線を示すＸ
線回折パターンを有する、式（２）： 【化１】 で示されるアゾピラゾロン化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載のアゾピラゾロン化合物を
製造する方法において、過剰の量の塩化カルシウムの水
溶液を４−（４′，５′−ジクロロ−２′−スルホフェ
ニルアゾ）−３−メチル−１−（３″−スルホフェニ
ル）ピラゾール−５−オンのナトリウム塩の水溶液に８
０℃より高い温度で、迅速に加え、かつ同じ温度範囲で
少なくとも２時間撹拌を継続することを特徴とするアゾ
ピラゾロン化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9201951.2 | 1992-01-30 | ||
| GB929201951A GB9201951D0 (en) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | Pigment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657161A true JPH0657161A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=10709506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5013363A Pending JPH0657161A (ja) | 1992-01-30 | 1993-01-29 | アゾピラゾロン化合物および該化合物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0553965A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657161A (ja) |
| KR (1) | KR930016500A (ja) |
| GB (2) | GB9201951D0 (ja) |
| TW (1) | TW272225B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10062130A1 (de) * | 2000-12-13 | 2002-06-27 | Basf Ag | Transparente grünstichige gelbe Pyraziolonazopigmente |
| JP4245922B2 (ja) | 2001-01-24 | 2009-04-02 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | レーキ化されたモノアゾ染料の単相混晶 |
| CN102153881A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-08-17 | 浙江胜达祥伟化工有限公司 | 一种p.y.183永固黄颜料的制备方法 |
| KR101881300B1 (ko) * | 2016-06-30 | 2018-07-25 | 영남대학교 산학협력단 | 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법 |
| EP3941907A4 (en) * | 2019-03-19 | 2023-01-04 | Gharda Chemicals Limited | FIPRONIL SYNTHESIS METHOD |
| CN119307114B (zh) * | 2024-10-11 | 2025-04-15 | 上海世纪连泓颜料有限公司 | 一种c.i.颜料黄183的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2616981C2 (de) * | 1976-04-17 | 1983-12-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung |
| DE3318073A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolonazofarbstoffe |
| DE3784362D1 (de) * | 1986-03-10 | 1993-04-08 | Ciba Geigy Ag | Neue aminsalze von azoverbindungen. |
| EP0263074B1 (de) * | 1986-10-03 | 1994-03-02 | Ciba-Geigy Ag | Mischkristalle aus verlackten Azofarbstoffen |
-
1992
- 1992-01-30 GB GB929201951A patent/GB9201951D0/en active Pending
-
1993
- 1993-01-13 GB GB939300561A patent/GB9300561D0/en active Pending
- 1993-01-13 EP EP93300193A patent/EP0553965A1/en not_active Ceased
- 1993-01-20 TW TW082100356A patent/TW272225B/zh active
- 1993-01-29 JP JP5013363A patent/JPH0657161A/ja active Pending
- 1993-01-30 KR KR1019930001225A patent/KR930016500A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW272225B (ja) | 1996-03-11 |
| EP0553965A1 (en) | 1993-08-04 |
| KR930016500A (ko) | 1993-08-26 |
| GB9300561D0 (en) | 1993-03-03 |
| GB9201951D0 (en) | 1992-03-18 |
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