JPS598759A - ピグメント・レツド５３：１の新規な結晶変態 - Google Patents
ピグメント・レツド５３：１の新規な結晶変態Info
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- JPS598759A JPS598759A JP58113016A JP11301683A JPS598759A JP S598759 A JPS598759 A JP S598759A JP 58113016 A JP58113016 A JP 58113016A JP 11301683 A JP11301683 A JP 11301683A JP S598759 A JPS598759 A JP S598759A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
-
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料
の新規な結晶変態（β−変態）に関する。
従来公知なそして市販されているこの顔料生成物シー・
アイ・ピグメント・レッド５３：１ｉユα−変態を有す
る。この公知の変態ぼＣｕ−旬一線によるそのＸ線回折
図形に於て次の特有な反射（照角θに依存する相対強度
）： １） ： ２．５２ ２，７９ ３．５８ ５ｊ２
５．６８ ６．２Ｂ ７．１７ ７．５５ ＆＋７
梱強度： １００ ９９ １９ １３ ９
１０ ８ ４４ １６θ： １０．０５ １０
．３７ １１．４０ ＋２．２０ １５．００ １３
．２２ ＋４．４７．１１割強度： ４０
１３ １３ １１ １６ １６ ７を有する
。
アイ・ピグメント・レッド５３：１ｉユα−変態を有す
る。この公知の変態ぼＣｕ−旬一線によるそのＸ線回折
図形に於て次の特有な反射（照角θに依存する相対強度
）： １） ： ２．５２ ２，７９ ３．５８ ５ｊ２
５．６８ ６．２Ｂ ７．１７ ７．５５ ＆＋７
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１０ ８ ４４ １６θ： １０．０５ １０
．３７ １１．４０ ＋２．２０ １５．００ １３
．２２ ＋４．４７．１１割強度： ４０
１３ １３ １１ １６ １６ ７を有する
。
本発明者は、−一に一線によるＸ線に回折図形に於て次
の反射（照角θに依存する相対強度）：θ： ２．４
１３．４１３，８３５．４２６．２０６．ｑｏ ７．０
８ ｚｓｏ ７．６８ ａ１７楠飯： １００ １６
１６ １０１２ ６ ９ ６ ２ ２θ： ８．６
２９．２５９．７７１０．４８１０．９２１２．２２１
２．４８財鍾： ９ ４ ９ ９ ８ １４
１１を有することを特徴とする、シー・アイ・ピグメン
ト・レッド５３：１の新規な変態（β−変態）を見出し
た。
の反射（照角θに依存する相対強度）：θ： ２．４
１３．４１３，８３５．４２６．２０６．ｑｏ ７．０
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１６ １０１２ ６ ９ ６ ２ ２θ： ８．６
２９．２５９．７７１０．４８１０．９２１２．２２１
２．４８財鍾： ９ ４ ９ ９ ８ １４
１１を有することを特徴とする、シー・アイ・ピグメン
ト・レッド５３：１の新規な変態（β−変態）を見出し
た。
本発明による顔料形態は著しく黄色の色調で優れている
。堅牢性はα−変態のそｉ″ＬＶＣＬＶＣ相 当規な顔料形態に、式１ （式中Ｍθはアルカリ金属又はアンモニラムラ意味する
） で示される塩の水性浴液ヌぼ好ましく（グ水性懸濁液を
式（２） 〔式中 Ｒは１乃至１２個のＣ−原子を有する同−又は異なるア
ルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−５０好ましくは６−１２の整数を、２は （式中Ｒ′及びＲ−夫々１−４個好ましくは１又は２個
のＣ−原子を有するアルキル残基を意味する）を意味す
る〕 で示される化合物６−１２％好壕しく ｏ ８−１゜優
の存在下水溶性無機ヌぼ有機バリウム塩好まＬ ＜は塩
化バリウムと反応させれば得られる。
。堅牢性はα−変態のそｉ″ＬＶＣＬＶＣ相 当規な顔料形態に、式１ （式中Ｍθはアルカリ金属又はアンモニラムラ意味する
） で示される塩の水性浴液ヌぼ好ましく（グ水性懸濁液を
式（２） 〔式中 Ｒは１乃至１２個のＣ−原子を有する同−又は異なるア
ルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−５０好ましくは６−１２の整数を、２は （式中Ｒ′及びＲ−夫々１−４個好ましくは１又は２個
のＣ−原子を有するアルキル残基を意味する）を意味す
る〕 で示される化合物６−１２％好壕しく ｏ ８−１゜優
の存在下水溶性無機ヌぼ有機バリウム塩好まＬ ＜は塩
化バリウムと反応させれば得られる。
バリウム塩は好ましくは２０−４０チの過剰で使用さ７
′ＬＺｏレーキ化助剤としては殊に２．４゜６−ドリイ
ソブチルフエニルー（ヘキ？−乃至ドデカ）〜オキシエ
チルジメチルー又げジエチル−アミンが適する。好都合
なレーキ化条件は５乃至１０好ましくは８乃至９のｐＨ
−範囲及び１０乃至１ｏｏＣ好ましくげ５０乃至９０［
の温度範囲である。カップリング条件例えば温朋、濃度
及びｐＨ−値等はなるほどある範囲で色に影響を与える
が併し本発明により臨界的でない。
′ＬＺｏレーキ化助剤としては殊に２．４゜６−ドリイ
ソブチルフエニルー（ヘキ？−乃至ドデカ）〜オキシエ
チルジメチルー又げジエチル−アミンが適する。好都合
なレーキ化条件は５乃至１０好ましくは８乃至９のｐＨ
−範囲及び１０乃至１ｏｏＣ好ましくげ５０乃至９０［
の温度範囲である。カップリング条件例えば温朋、濃度
及びｐＨ−値等はなるほどある範囲で色に影響を与える
が併し本発明により臨界的でない。
第三アミンとしては殊Ｋ ２．４．６−ドリイソブチル
フエニルーヘキサーー・−ドデカ−）−オキシエチルジ
メチル−又は−ジエチルーアミン及ヒノニルフェニル−
（ヘキサ−・◆吟ドデカー）−オキシエチル−ジメチル
−又げ−ジエチルーアミンが適する。
フエニルーヘキサーー・−ドデカ−）−オキシエチルジ
メチル−又は−ジエチルーアミン及ヒノニルフェニル−
（ヘキサ−・◆吟ドデカー）−オキシエチル−ジメチル
−又げ−ジエチルーアミンが適する。
新規な顔料形態げ塗料及び合成物質の顔料着色及びプリ
ントインキ及び永住顔料組成物の御輩に適する。帯黄赤
色着色が得られる。
ントインキ及び永住顔料組成物の御輩に適する。帯黄赤
色着色が得られる。
バリウム塩を水性溶液の形態で室温で添加するのが有利
である。沈殿後高温に加熱しそしてこの温度で数時間後
攪拌し、顔料をろ過し、水で洗浄して塩を除きそして乾
燥する。
である。沈殿後高温に加熱しそしてこの温度で数時間後
攪拌し、顔料をろ過し、水で洗浄して塩を除きそして乾
燥する。
次の例中でに部及び百分率の記軟は重量に関する。
例 １
１−７ミ／−３−メチル−４−クロルベンゼン−６−ス
ルホン（１７５３，２部を水３５０部及び６１％塩［２
２，４部中で攪拌しそして１０−１５０で４０％水性亜
硝酸ナトリウム溶液２５．９部でジアゾ化する。β−ナ
フトールｉ ２．０ ｉｉ３を水１５０部及び５３チ苛
性ソ一ダ液２２４部に俗解する。この浴液を１時間以内
にジアゾ懸濁液に流入させる。ｐＨ−値を９に調整する
。２，４゜６−ドリイソブチルフエニルオクタオキシエ
チルジメチルアミン５部及び塩化バリウム、 ２Ｈ２０
（１９％水性浴液の形態の）２７部の添加後８５ＣＫ加
熱し、２０分１ｊＪｊ ８５７：：で後攪拌し、ろ過し
、水で洗浄して塩を除きそして７０′ｃで乾燥する。帯
黄赤色顔料（レーキ）７１部が得られ、これは当初に記
載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明によるβ−結晶
変態を有する。
ルホン（１７５３，２部を水３５０部及び６１％塩［２
２，４部中で攪拌しそして１０−１５０で４０％水性亜
硝酸ナトリウム溶液２５．９部でジアゾ化する。β−ナ
フトールｉ ２．０ ｉｉ３を水１５０部及び５３チ苛
性ソ一ダ液２２４部に俗解する。この浴液を１時間以内
にジアゾ懸濁液に流入させる。ｐＨ−値を９に調整する
。２，４゜６−ドリイソブチルフエニルオクタオキシエ
チルジメチルアミン５部及び塩化バリウム、 ２Ｈ２０
（１９％水性浴液の形態の）２７部の添加後８５ＣＫ加
熱し、２０分１ｊＪｊ ８５７：：で後攪拌し、ろ過し
、水で洗浄して塩を除きそして７０′ｃで乾燥する。帯
黄赤色顔料（レーキ）７１部が得られ、これは当初に記
載のＸ線回折図形の特徴を有する本発明によるβ−結晶
変態を有する。
例 ２
１＝７ミ／−３−メチル−４−クロルベンゼン−６−ス
ルホン酸及びβ−ナフトールから常法でジアゾ化及びカ
ップリングして製造した染料−す） ＩＪウム塩５９．
２部の水性懸濁液に２０−２５４：で水５４１ｒＬｌ中
にトリイソブチルフェノール＋１３Ａｅ０６部からなる
溶液を加える。
ルホン酸及びβ−ナフトールから常法でジアゾ化及びカ
ップリングして製造した染料−す） ＩＪウム塩５９．
２部の水性懸濁液に２０−２５４：で水５４１ｒＬｌ中
にトリイソブチルフェノール＋１３Ａｅ０６部からなる
溶液を加える。
８０Ｃに加温しそして次になお水１３０ ｍｌに塩化バ
リウム、２Ｈ２０２７部を含む溶液を添加する。なお６
０分間ＢＯ’Ｑで後攪拌し、ろ過し、水で洗浄して塩を
除去しそして７０Ｃで乾燥する。帯黄色赤色顔料（レー
キ）が得られ、これば当初に記載のＸ線回折図形の特徴
を有する本発明によるβ−結晶変態を有する。
リウム、２Ｈ２０２７部を含む溶液を添加する。なお６
０分間ＢＯ’Ｑで後攪拌し、ろ過し、水で洗浄して塩を
除去しそして７０Ｃで乾燥する。帯黄色赤色顔料（レー
キ）が得られ、これば当初に記載のＸ線回折図形の特徴
を有する本発明によるβ−結晶変態を有する。
例 ６−１０
例１の方法を繰り返すが、但しその際トリイソブチルフ
ェニルオクタオキシエチルジメチルアミン５部の代りに ３＝ ５部のトリインブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジエチルアミン ４： ５部のトリイソブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジブチルアミン ５： ５部のトリインブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジメチルアミンオキシド ６： ５部の” Ｓａｐｏｇｅｎａ、ｔ Ｔ ５００
（）リイソフ゛チルフェノール＋５０Ａθ０） ７： ５部のジノニルフェノール＋９．５ＡｅＯ８：
５部のジノニルフェノールノナオキシエチルジメチルア
ミン ９： ５部のジブチルフェノール＋１２ＡｅＯ１０：５
ｆｆｆｌのジブチルフェノールドデカオキシエチルジエ
チルアミン を使用する。夫々帯黄赤色顔料（レーキ）６７−７１部
力・得られ、こ７″Ｌは当初に記載のＸ線回折図形の特
徴を有する本発明によるβ−結晶変態を有する。
ェニルオクタオキシエチルジメチルアミン５部の代りに ３＝ ５部のトリインブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジエチルアミン ４： ５部のトリイソブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジブチルアミン ５： ５部のトリインブチルフェニルオクタオキシエチ
ルジメチルアミンオキシド ６： ５部の” Ｓａｐｏｇｅｎａ、ｔ Ｔ ５００
（）リイソフ゛チルフェノール＋５０Ａθ０） ７： ５部のジノニルフェノール＋９．５ＡｅＯ８：
５部のジノニルフェノールノナオキシエチルジメチルア
ミン ９： ５部のジブチルフェノール＋１２ＡｅＯ１０：５
ｆｆｆｌのジブチルフェノールドデカオキシエチルジエ
チルアミン を使用する。夫々帯黄赤色顔料（レーキ）６７−７１部
力・得られ、こ７″Ｌは当初に記載のＸ線回折図形の特
徴を有する本発明によるβ−結晶変態を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 Ｃｕ−に−線によるＸ線回折図形に於て次の反
射（照角θに依存する相対強度）： θ： ２．４１３．４１３．ｃ１３５．４！ ６．２
０６，９０７．０８７．３０７．６８ ａ＋７［：
ＴＯＯ１６＋６ １０ １２ ６ ９ ６ ２ ２θ：
８．６２９．２５９．７７１０．４８１０．９２
１２．２２ １２．４８抑％渡： ９ ４ ９ ９
８ １４ １１を有することを特徴とする、シー
・アイ・ピグメント・レッド５６：１の新規な変態（β
−変態）。 ２、 Ｃｕ−Ｋ−線によるＸ線回折図形に於て次の反
射（照角θに依存する相対強度）： ０θ： ２．４１３．４１ ５，８５５．４２６．ｌ
ｏ ６．９０７．０８７．５０７．６８８．＋７肘瑳お
旬ｉ： １００ １６ １／］ ＋０
１ン ６９６２２０θ： ａ６２ ９．２り ９
．７７ ＋０．４８ １０．９２ ＋２．２２ １
２．４８欄俳度：９４９９８１４１１ を肩することを特徴とする、シー・アイ・ピグメント・
レッド５６：１の新規な変態（β−変態）を製造するた
めに、式１ （式中Ｍθにアルカリ金属メにアンモニウムを意味する
） で示される塩の水性溶液又は水性懸濁液を式〔式中 Ｒは１乃至１２個のＣ−原子を有する同−又は異なるア
ルキル残基を、 ｍは２又は３を、 ｎは１−５０の整数を、 ２に （式中Ｒ及びＲ２は夫々１−４個のＣ−原子を有するア
ルキル残基を意味する） を意味する〕 で示される化合物の存在下過剰量の水浴性バリウム塩と
反応させることを特徴とする上記製法。 ６、 式１ （式中Ｍθにナトリウム、カリウムヌにアンモニウムを
意味する） で示される塩の水性懸濁液を式２ 〔式中 Ｒｆ／ｆｆｌ乃至１２個のＣ−原子を有する同−又は異
なるアルギル残基を、 ｍヌは２又は６を、 ｎは１−５０の整数をそして ２げ （式中Ｒ１及びＲ２は夫々１−４個のＣ−原子を有する
アルキル残基を意味する） を意味する〕 で示される化合物の存在下過剰量の水浴付バリウム塩と
反応させる、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 式２の化合物として２．４．６− トリインブチル
フェニルオクタオキシエチルジメチルアミンを使用する
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、Ｃ１，）−に−線によるＸ線回折図形に於て次の反
射（照角θに依存する相対強度）： ｏｏ： ２．４１５．４１３，８３５．４２６，２０
６．９０７．０８７．３０７．６８ ａ１７ｉｉ、＋９
１： １００ １６ １６ ４０ ＋２
６ ９ ６ ｉ ２０θ：
８．６２９．２５９．７７１０．４Ｂ １０．９２
１２．２２１２．４８劇鍍： ９ ４ ９ ９ ８
１４ １＋を有するシー・アイ・ピグメント・レッド５
５：１の新規な変態（β−変態）を塗料又ぐ；丁合酸物
′ｖＪの顔料着色又はプリントインキ又は顔料配合物の
製造に使用する方法。
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