JPH0657218A - ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー - Google Patents
２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマーInfo
- Publication number
- JPH0657218A JPH0657218A JP4237837A JP23783792A JPH0657218A JP H0657218 A JPH0657218 A JP H0657218A JP 4237837 A JP4237837 A JP 4237837A JP 23783792 A JP23783792 A JP 23783792A JP H0657218 A JPH0657218 A JP H0657218A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primer
- adhesive
- cyanoacrylate
- adherend
- base material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエチレン、ポリプロピレンのような難接
着性の被着材に対してもすぐれた接着力を発揮させるこ
とができ、被着材にプライマーを適用したのち接着剤を
適用するまでの可使時間が著しく長く、臭気も問題にな
らないほど小さく、接着操作時に接着部位に発泡や白化
現象を生じないという特質を兼ね備えた２−シアノアク
リレート系瞬間接着剤用プライマーを提供することを目
的とする。 【構成】 式 Ｒ3 Ｎ で表わされるアミン（ただし３
つのＲはいずれも炭化水素基）の炭化水素基のうち少な
くとも１個の炭化水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化水
素基である第３級アミンを有効成分とする２−シアノア
クリレート系瞬間接着剤用プライマーである。このよう
な第３級アミンのうち特に好ましいものはトリラウリル
アミンである。
着性の被着材に対してもすぐれた接着力を発揮させるこ
とができ、被着材にプライマーを適用したのち接着剤を
適用するまでの可使時間が著しく長く、臭気も問題にな
らないほど小さく、接着操作時に接着部位に発泡や白化
現象を生じないという特質を兼ね備えた２−シアノアク
リレート系瞬間接着剤用プライマーを提供することを目
的とする。 【構成】 式 Ｒ3 Ｎ で表わされるアミン（ただし３
つのＲはいずれも炭化水素基）の炭化水素基のうち少な
くとも１個の炭化水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化水
素基である第３級アミンを有効成分とする２−シアノア
クリレート系瞬間接着剤用プライマーである。このよう
な第３級アミンのうち特に好ましいものはトリラウリル
アミンである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−シアノアクリレー
ト系瞬間接着剤を用いて接着を行うにあたり、難接着性
の被着材に対しても接着力を顕著に向上させることので
きるプライマーに関するものである。
ト系瞬間接着剤を用いて接着を行うにあたり、難接着性
の被着材に対しても接着力を顕著に向上させることので
きるプライマーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤は
速硬化性を有するので、工業用、家庭用の接着剤として
普及しているが、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの
難接着性の被着材に対しては充分の接着力が得られな
い。そこで、接着に先立ち被着材表面をプライマーで処
理することがなされている。
速硬化性を有するので、工業用、家庭用の接着剤として
普及しているが、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの
難接着性の被着材に対しては充分の接着力が得られな
い。そこで、接着に先立ち被着材表面をプライマーで処
理することがなされている。
【０００３】特公昭４３−５００４号公報においては、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリホルムアルデヒ
ド、ポリ弗化エチレンなど２−シアノアクリレート系瞬
間接着剤によっては接着性がほとんど示されない合成樹
脂体に接着力を付与するために、これらの合成樹脂体の
表面を予め無機塩基性物質または有機塩基性物質で処理
する方法が提案されており、このうち有機塩基性物質の
例として、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、エチルアミン、トリエチルアミン、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジ
ン、ピロリンがあげられている。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリホルムアルデヒ
ド、ポリ弗化エチレンなど２−シアノアクリレート系瞬
間接着剤によっては接着性がほとんど示されない合成樹
脂体に接着力を付与するために、これらの合成樹脂体の
表面を予め無機塩基性物質または有機塩基性物質で処理
する方法が提案されており、このうち有機塩基性物質の
例として、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、エチルアミン、トリエチルアミン、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジ
ン、ピロリンがあげられている。
【０００４】特公昭４７−８７１８号公報には、ベーク
ライト、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、アクリロニト
リル−スチレン共重合体、天然ゴムなどの基材を予めジ
メチルアニリン、トリス［１−（２メチル）アジリディ
ニール］フォスフィンオキサイドで処理する方法が開示
され、特公昭４９−１２０９４号公報には、ポリエステ
ル、ナイロン、ポリアセタール、アルミニウムなどの基
材を予めジエチルアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ジ
メチル−ｐ−トルイジン、ジエチル−ｐ−トルイジン、
Ｎ・Ｎジエチルアニリン、トリクロルアセトアミド、コ
ハク酸イミドで処理する方法が開示されている。
ライト、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、アクリロニト
リル−スチレン共重合体、天然ゴムなどの基材を予めジ
メチルアニリン、トリス［１−（２メチル）アジリディ
ニール］フォスフィンオキサイドで処理する方法が開示
され、特公昭４９−１２０９４号公報には、ポリエステ
ル、ナイロン、ポリアセタール、アルミニウムなどの基
材を予めジエチルアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ジ
メチル−ｐ−トルイジン、ジエチル−ｐ−トルイジン、
Ｎ・Ｎジエチルアニリン、トリクロルアセトアミド、コ
ハク酸イミドで処理する方法が開示されている。
【０００５】特開昭５９−６６４７１号公報には、木
材、紙、皮革の接着に際し瞬間接着剤の硬化促進を図る
目的で、沸点５０〜２５０℃のアミン化合物、脱臭剤お
よび溶剤の３成分の均一溶液からなるシアノアクリレー
ト系瞬間接着剤用硬化促進剤組成物が提案されており、
アミン化合物の例として、トリエチルアミン、ジエチル
アミン、ブチルアミン、イソプロピルアミン、ジブチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｏ−トルイジン、ジメチルベンジル
アミン、ピリジン、ピコリン、ビニルピリジン、エタノ
ールアミン、プロパノールアミン、エチレンジアミンが
あげられている。
材、紙、皮革の接着に際し瞬間接着剤の硬化促進を図る
目的で、沸点５０〜２５０℃のアミン化合物、脱臭剤お
よび溶剤の３成分の均一溶液からなるシアノアクリレー
ト系瞬間接着剤用硬化促進剤組成物が提案されており、
アミン化合物の例として、トリエチルアミン、ジエチル
アミン、ブチルアミン、イソプロピルアミン、ジブチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｏ−トルイジン、ジメチルベンジル
アミン、ピリジン、ピコリン、ビニルピリジン、エタノ
ールアミン、プロパノールアミン、エチレンジアミンが
あげられている。
【０００６】本出願人の出願にかかる特開昭６２−１８
４８５号公報には、２，４−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、６−アミノ−２−ピコリン、４−ジメチルアミノピ
リジン、２−アミノピリジン、３−アミノピリジンおよ
び１−ビニルイミダゾールよりなる群から選ばれた化合
物またはその溶剤溶液からなる２−シアノアクリレート
系瞬間接着剤用プライマーが示されている。
４８５号公報には、２，４−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、６−アミノ−２−ピコリン、４−ジメチルアミノピ
リジン、２−アミノピリジン、３−アミノピリジンおよ
び１−ビニルイミダゾールよりなる群から選ばれた化合
物またはその溶剤溶液からなる２−シアノアクリレート
系瞬間接着剤用プライマーが示されている。
【０００７】同じく本出願人の出願にかかる特開昭６２
−１８４８６号公報には、４−ビニルピリジンを必須成
分とし、β−ピコリンまたは／および３，４−ルチジン
を任意成分として含む化合物またはその溶剤溶液からな
る２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマーが
示されている。
−１８４８６号公報には、４−ビニルピリジンを必須成
分とし、β−ピコリンまたは／および３，４−ルチジン
を任意成分として含む化合物またはその溶剤溶液からな
る２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマーが
示されている。
【０００８】そのほか、特公昭５４−１９４１６号公
報、特公昭６２−２９４７１号公報、特公昭６１−１２
６１９０号公報、特開昭６３−５１４８９号公報、特開
昭６３−１２８０９０号公報、特開昭６４−６６２２２
号公報にも上記に類似する含窒素化合物からなるプライ
マーが示されている。
報、特公昭６２−２９４７１号公報、特公昭６１−１２
６１９０号公報、特開昭６３−５１４８９号公報、特開
昭６３−１２８０９０号公報、特開昭６４−６６２２２
号公報にも上記に類似する含窒素化合物からなるプライ
マーが示されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
有機塩基性物質やアミン化合物の中には接着力が向上し
ないものも多数あり、また、たとえある特定のプラスチ
ックス基材に対して接着力向上効果を示しても、同一グ
レードの基材ですら接着力のばらつきが大きく、まして
グレードが違えば接着力が大きく低下することがあっ
た。このようにある特定の種類のプラスチックス基材で
あっても、場合により接着力が大きくばらついたり、グ
レードの違いにより接着力が低下したりして一定しない
ことは、実際の接着作業にあっては作業が非常に行いに
くいものであり、常に一定して充分な接着力が得られる
ことが強く望まれる。
有機塩基性物質やアミン化合物の中には接着力が向上し
ないものも多数あり、また、たとえある特定のプラスチ
ックス基材に対して接着力向上効果を示しても、同一グ
レードの基材ですら接着力のばらつきが大きく、まして
グレードが違えば接着力が大きく低下することがあっ
た。このようにある特定の種類のプラスチックス基材で
あっても、場合により接着力が大きくばらついたり、グ
レードの違いにより接着力が低下したりして一定しない
ことは、実際の接着作業にあっては作業が非常に行いに
くいものであり、常に一定して充分な接着力が得られる
ことが強く望まれる。
【００１０】また、被着材に塗布後の可使時間に厳しい
制限（一例をあげると、プライマー塗布後１０分前後経
過した狭い時間範囲内で接着操作を行わないと所期の接
着力が得られないなどの制限）があったり、プライマー
の塗布の仕方にも作業員によって上手下手があるなど許
容巾が狭く、熟練しないと所期の接着強度が得られない
ことがあった。
制限（一例をあげると、プライマー塗布後１０分前後経
過した狭い時間範囲内で接着操作を行わないと所期の接
着力が得られないなどの制限）があったり、プライマー
の塗布の仕方にも作業員によって上手下手があるなど許
容巾が狭く、熟練しないと所期の接着強度が得られない
ことがあった。
【００１１】加えて、上述の化合物からなるプライマー
の多くは、特有のアミン臭やピリジン臭があったり、接
着操作時に急速硬化に起因する発熱により発泡を起こし
たり、あるいは接着操作時に接着部位に白化現象を起こ
したりすることが多く、これの点も実用化の妨げになっ
ていた。
の多くは、特有のアミン臭やピリジン臭があったり、接
着操作時に急速硬化に起因する発熱により発泡を起こし
たり、あるいは接着操作時に接着部位に白化現象を起こ
したりすることが多く、これの点も実用化の妨げになっ
ていた。
【００１２】本発明は、このような背景下において、ポ
リエチレン、ポリプロピレンのような難接着性の被着材
に対してもすぐれた接着力を発揮させることができ、被
着材にプライマーを適用したのち接着剤を適用するまで
の可使時間が著しく長く、臭気も問題にならないほど小
さく、接着操作時に接着部位に発泡や白化現象を生じな
いという特質を兼ね備えた２−シアノアクリレート系瞬
間接着剤用プライマーを提供することを目的とするもの
である。
リエチレン、ポリプロピレンのような難接着性の被着材
に対してもすぐれた接着力を発揮させることができ、被
着材にプライマーを適用したのち接着剤を適用するまで
の可使時間が著しく長く、臭気も問題にならないほど小
さく、接着操作時に接着部位に発泡や白化現象を生じな
いという特質を兼ね備えた２−シアノアクリレート系瞬
間接着剤用プライマーを提供することを目的とするもの
である。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の２−シアノアク
リレート系瞬間接着剤用プライマーは、式 Ｒ3 Ｎで表
わされるアミン（ただし３つのＲはいずれも炭化水素
基）の炭化水素基のうち少なくとも１個の炭化水素基が
炭素数８〜２４の長鎖炭化水素基である第３級アミンを
有効成分とするものである。
リレート系瞬間接着剤用プライマーは、式 Ｒ3 Ｎで表
わされるアミン（ただし３つのＲはいずれも炭化水素
基）の炭化水素基のうち少なくとも１個の炭化水素基が
炭素数８〜２４の長鎖炭化水素基である第３級アミンを
有効成分とするものである。
【００１４】以下本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明のプライマーの有効成分は、式 Ｒ
3 Ｎ で表わされるアミン（ただし３つのＲはいずれも
炭化水素基）の炭化水素基のうち少なくとも１個の炭化
水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化水素基である第３級
アミンである。炭化水素基の代表的なものはアルキル基
であるが、ハロゲン置換アルキル基、ＯＨ基置換アルキ
ル基、アルケニル基などであってもよい。
3 Ｎ で表わされるアミン（ただし３つのＲはいずれも
炭化水素基）の炭化水素基のうち少なくとも１個の炭化
水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化水素基である第３級
アミンである。炭化水素基の代表的なものはアルキル基
であるが、ハロゲン置換アルキル基、ＯＨ基置換アルキ
ル基、アルケニル基などであってもよい。
【００１６】炭素数８〜２４の長鎖炭化水素基の具体例
は、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基（ラウリル基）、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基などであり、側鎖のあるものよりも直鎖のものの方が
効果が大きい。
は、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基（ラウリル基）、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基などであり、側鎖のあるものよりも直鎖のものの方が
効果が大きい。
【００１７】上記第３級アミンのうち最も好ましいもの
は、プライマー性能、低臭性ないし無臭性、可使時間、
コストなどを総合考慮すると、トリラウリルアミン（つ
まりトリｎ−ドデシルアミン）である。
は、プライマー性能、低臭性ないし無臭性、可使時間、
コストなどを総合考慮すると、トリラウリルアミン（つ
まりトリｎ−ドデシルアミン）である。
【００１８】上記の第３級アミンは、これを溶剤に溶解
した溶剤溶液の形態で、塗布、スプレー、浸漬などの手
段により被着材に塗布して用いる。瞬間接着剤を適用す
る前にプライマー塗布面を乾燥することが多いが、未乾
燥の濡れた状態のままで接着剤を適用しても差し支えな
い。
した溶剤溶液の形態で、塗布、スプレー、浸漬などの手
段により被着材に塗布して用いる。瞬間接着剤を適用す
る前にプライマー塗布面を乾燥することが多いが、未乾
燥の濡れた状態のままで接着剤を適用しても差し支えな
い。
【００１９】上記の溶剤としては、ケトン類、アルコー
ル類、炭化水素類、エステル類、エーテル類、含フッ素
溶剤、含塩素溶剤、含窒素溶剤、水などの溶剤、あるい
は２種以上の溶剤からなる混合溶剤が用いられる。
ル類、炭化水素類、エステル類、エーテル類、含フッ素
溶剤、含塩素溶剤、含窒素溶剤、水などの溶剤、あるい
は２種以上の溶剤からなる混合溶剤が用いられる。
【００２０】溶液中の第３級アミンの濃度には特に限定
はないが、 0.001〜１０重量％、殊に0.01〜２重量％程
度の濃度の溶液として用いることが好ましい。本発明の
プライマーは厚塗りよりも単分子膜に近い方が好ましい
ので、濃厚溶液とするよりも上記のような稀薄溶液とし
て用いることが好ましいのである。
はないが、 0.001〜１０重量％、殊に0.01〜２重量％程
度の濃度の溶液として用いることが好ましい。本発明の
プライマーは厚塗りよりも単分子膜に近い方が好ましい
ので、濃厚溶液とするよりも上記のような稀薄溶液とし
て用いることが好ましいのである。
【００２１】本発明のプライマーは、他の瞬間接着剤用
のプライマーと併用することもできる。
のプライマーと併用することもできる。
【００２２】上記プライマーで処理する被着材として
は、任意の材質の材料が用いられるが、ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン−プロピレンターポリマーな
どのポリオレフィン、あるいはポリアセタール（ポリオ
キシメチレン）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、
シリコーンなど、従来２−シアノアクリレート系接着剤
では接着できないか接着強度の劣る材料同士の接着、あ
るいはこれらの材料と極性基材との接着に適用できる。
は、任意の材質の材料が用いられるが、ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン−プロピレンターポリマーな
どのポリオレフィン、あるいはポリアセタール（ポリオ
キシメチレン）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、
シリコーンなど、従来２−シアノアクリレート系接着剤
では接着できないか接着強度の劣る材料同士の接着、あ
るいはこれらの材料と極性基材との接着に適用できる。
【００２３】上記プライマーを被着材に塗布した後は、
乾燥を行うかまたは行わないで、２−シアノアクリレー
ト系瞬間接着剤を用いて接着操作を行う。
乾燥を行うかまたは行わないで、２−シアノアクリレー
ト系瞬間接着剤を用いて接着操作を行う。
【００２４】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤とし
ては、アルキル ２−シアノアクリレート、シクロアル
キル ２−シアノアクリレート、アルコキシアルキル
２−シアノアクリレート、アルケニル ２−シアノアク
リレート、アルキニル ２−シアノアクリレートなどの
２−シアノアクリレートを主剤とし、必要に応じ、重合
防止剤、安定剤、増粘剤、耐熱性付与剤、可塑剤、着色
剤、チクソトロピー性改善剤、ｐＨ調整剤、エチレンカ
ーボネート、有機溶剤、フィラー、増粘目的以外の合成
樹脂などを含んだものが用いられる。
ては、アルキル ２−シアノアクリレート、シクロアル
キル ２−シアノアクリレート、アルコキシアルキル
２−シアノアクリレート、アルケニル ２−シアノアク
リレート、アルキニル ２−シアノアクリレートなどの
２−シアノアクリレートを主剤とし、必要に応じ、重合
防止剤、安定剤、増粘剤、耐熱性付与剤、可塑剤、着色
剤、チクソトロピー性改善剤、ｐＨ調整剤、エチレンカ
ーボネート、有機溶剤、フィラー、増粘目的以外の合成
樹脂などを含んだものが用いられる。
【００２５】
【作用】本発明のプライマーは、瞬間接着剤の適用に先
立って被着材の被接着面に塗布され、ついで２−シアノ
アクリレート系瞬間接着剤を用いて接着がなされる。プ
ライマーは、その際、被着材がたとえ難接着性のもので
あっても充分な接着強度を発揮させる役割を果たす。
立って被着材の被接着面に塗布され、ついで２−シアノ
アクリレート系瞬間接着剤を用いて接着がなされる。プ
ライマーは、その際、被着材がたとえ難接着性のもので
あっても充分な接着強度を発揮させる役割を果たす。
【００２６】そして本発明のプライマーにあっては、ア
ミン臭が小さく（殊にトリラウリルアミンの溶剤溶液に
あっては事実上アミン臭が感じられない）、被着材に塗
布後の可使時間は直後の未乾燥のうちから１週間以上と
いうように驚異的に長く、塗布操作に特別のノウハウも
要せず、また接着操作時に発泡や白化現象を生ずること
もない。
ミン臭が小さく（殊にトリラウリルアミンの溶剤溶液に
あっては事実上アミン臭が感じられない）、被着材に塗
布後の可使時間は直後の未乾燥のうちから１週間以上と
いうように驚異的に長く、塗布操作に特別のノウハウも
要せず、また接着操作時に発泡や白化現象を生ずること
もない。
【００２７】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。以下「％」とあるのは重量％である。
明する。以下「％」とあるのは重量％である。
【００２８】実施例１ まず予備実験として、下記の表１の含窒素化合物につき
１％イソプロパノール溶液を調製し、Ａ臭気、Ｂ溶解
性、Ｃプライマー効果につき調べた。被着材としてはポ
リエチレン成形体およびポリプロピレン成形体を用い、
接着剤としてはエチル ２−シアノアクリレートを主成
分とする株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の
瞬間接着剤を用いた。判定は下記の基準で行った。結果
を下記の表１に示す。 Ａ ○：ほとんど臭気なし、△：少し臭気あり、×臭
気あり Ｂ ○：良好、△：少し濁る、×：濁る Ｃ ○：有効、△：効果やや不足、×：効果不足、
＃：有効であるが早すぎて発泡や白化が見られる
１％イソプロパノール溶液を調製し、Ａ臭気、Ｂ溶解
性、Ｃプライマー効果につき調べた。被着材としてはポ
リエチレン成形体およびポリプロピレン成形体を用い、
接着剤としてはエチル ２−シアノアクリレートを主成
分とする株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の
瞬間接着剤を用いた。判定は下記の基準で行った。結果
を下記の表１に示す。 Ａ ○：ほとんど臭気なし、△：少し臭気あり、×臭
気あり Ｂ ○：良好、△：少し濁る、×：濁る Ｃ ○：有効、△：効果やや不足、×：効果不足、
＃：有効であるが早すぎて発泡や白化が見られる
【００２９】上記のうちプライマー効果については、被
着材として長さ１００mm、巾２５mm、厚さ２mmのポリエ
チレン成形体およびポリプロピレン成形体を用い、接着
剤としてエチル ２−シアノアクリレートを主成分とす
る株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の瞬間接
着剤を用い、２個の試験片のそれぞれの一端側のほぼ２
５mm×12.5mmの領域に、筆で上記のプライマーを塗布
し、ついで５〜１０分後に片方の試験片のプライマー塗
布面に上記の瞬間接着剤をドット状に塗布し、他方の試
験片のプライマー塗布面を合わせて軽く圧着し、その状
態で１０秒間放置して接着試験用のサンプルを作成し、
このサンプルの両端側を手で持って９０゜方向に強く曲
げることにより定性的な接着強度を見た。なおこのプラ
イマー効果の評価においては、プライマー塗布後接着剤
塗布までのオープンタイムは上に述べたように５〜１０
分に固定してあり、オープンタイムの影響は見ていな
い。
着材として長さ１００mm、巾２５mm、厚さ２mmのポリエ
チレン成形体およびポリプロピレン成形体を用い、接着
剤としてエチル ２−シアノアクリレートを主成分とす
る株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の瞬間接
着剤を用い、２個の試験片のそれぞれの一端側のほぼ２
５mm×12.5mmの領域に、筆で上記のプライマーを塗布
し、ついで５〜１０分後に片方の試験片のプライマー塗
布面に上記の瞬間接着剤をドット状に塗布し、他方の試
験片のプライマー塗布面を合わせて軽く圧着し、その状
態で１０秒間放置して接着試験用のサンプルを作成し、
このサンプルの両端側を手で持って９０゜方向に強く曲
げることにより定性的な接着強度を見た。なおこのプラ
イマー効果の評価においては、プライマー塗布後接着剤
塗布までのオープンタイムは上に述べたように５〜１０
分に固定してあり、オープンタイムの影響は見ていな
い。
【００３０】結果を次の表１に示す。引張剪断強度の数
値は、試験片３個についての平均値である。
値は、試験片３個についての平均値である。
【００３１】
【表１】 含窒素化合物 Ａ臭気 Ｂ溶解性 Ｃプライマー効果 トリラウリルアミン ○ ○ ○ Ｎ，Ｎ−ジメチルｎ−オクチルアミン ○ ○ ○〜△ トリｎ−ヘキシルアミン × ○ ○〜△ トリｎ−ペンチルアミン × ○ ○〜△ トリｎ−ブチルアミン × ○ △ トリイソブチルアミン × ○ × トリアリルアミン × ○* ○〜△ トリベンジルアミン × × × ラウリルアミン △ ○ × β−ピコリン × ○ △ γ−ピコリン × ○ △ ２，６−ルチジン × ○ × ２，４−ルチジン × ○ × ２−ビニルピリジン × ○** × ４−ジメチルアミノピリジン ○ ○ ＃ ６−アミノ−β−ピコリン ○ ○ ＃ Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド △ ○ × １−ビニルイミダゾール × ○ ○ アミノ変性シリコーンオイル ○ ○ × メタクリル酸２−ジメチルアミノエチル × ○ ○メタクリル酸２−ジエチルアミノエチル × ○ △ （注）* は淡黄色、**は黄褐色に着色した溶液となる。
【００３２】実施例２ ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤に対する代表的な
難接着材であるポリプロピレン成形体（長さ１００mm、
巾２５mm、厚さ２mm）を試験片として準備した。また接
着剤として、エチル ２−シアノアクリレートを主成分
とする株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の瞬
間接着剤を準備した。さらにプライマーとして、トリラ
ウリルアミンの 0.5％イソプロパノール溶液を準備し
た。
難接着材であるポリプロピレン成形体（長さ１００mm、
巾２５mm、厚さ２mm）を試験片として準備した。また接
着剤として、エチル ２−シアノアクリレートを主成分
とする株式会社アルファ技研製の粘度 2.5cps/25℃の瞬
間接着剤を準備した。さらにプライマーとして、トリラ
ウリルアミンの 0.5％イソプロパノール溶液を準備し
た。
【００３３】２個の試験片のそれぞれの一端側のほぼ２
５mm×12.5mmの領域に、筆で上記のプライマーを塗布し
た。ついで、直後（約３０秒後）、５分後、３０分後、
１４時間後、２４時間後（１日後）、３日後、７日後
（１週間後）に、片方の試験片のプライマー塗布面に上
記の瞬間接着剤をドット状に塗布し、他方の試験片のプ
ライマー塗布面を合わせて軽く圧着し、その状態で１０
秒間放置して接着試験用のサンプルを作成した。このよ
うなサンプルを多数作成し、２４時間放置後に引張試験
機を用いて引張剪断強度を測定した。なお上記中３０秒
後の試験片のプライマー塗布面はまだ未乾燥の状態にあ
る。なお、いずれの試験片についても、脱脂は特に行わ
なかった。
５mm×12.5mmの領域に、筆で上記のプライマーを塗布し
た。ついで、直後（約３０秒後）、５分後、３０分後、
１４時間後、２４時間後（１日後）、３日後、７日後
（１週間後）に、片方の試験片のプライマー塗布面に上
記の瞬間接着剤をドット状に塗布し、他方の試験片のプ
ライマー塗布面を合わせて軽く圧着し、その状態で１０
秒間放置して接着試験用のサンプルを作成した。このよ
うなサンプルを多数作成し、２４時間放置後に引張試験
機を用いて引張剪断強度を測定した。なお上記中３０秒
後の試験片のプライマー塗布面はまだ未乾燥の状態にあ
る。なお、いずれの試験片についても、脱脂は特に行わ
なかった。
【００３４】結果を次の表２に示す。引張剪断強度の数
値は、試験片３個についての平均値である。なお、いず
れの場合も接着部に発泡および白化現象を生じなかっ
た。
値は、試験片３個についての平均値である。なお、いず
れの場合も接着部に発泡および白化現象を生じなかっ
た。
【００３５】
【表２】 オープンタイム 引張剪断強度 (kg/cm2) 30秒後 29.6（一部母材破壊） ５分後 25.8（一部母材破壊） 30分後 39.5（母材破壊） 14時間後 52.5（母材破壊） １日後 43.8（母材破壊） ３日後 45.0（母材破壊） ７日後 40.0（母材破壊）
【００３６】実施例３ 実施例１と同様の試験片（ただしプライマー塗布後のオ
ープンタイム１時間後のものを使用）を用い、立ち上が
り強度を測定した。立ち上がり強度とは、接着剤を滴下
して両面を合わせてから測定するまでの時間である。結
果を表３に示す。
ープンタイム１時間後のものを使用）を用い、立ち上が
り強度を測定した。立ち上がり強度とは、接着剤を滴下
して両面を合わせてから測定するまでの時間である。結
果を表３に示す。
【００３７】
【表３】 立ち上がり時間 引張剪断強度 (kg/cm2) １分後 11.0 ３分後 11.8 ５分後 12.8 10分後 13.0 15分後 13.2 30分後 23.0 １時間後 32.0（一部母材破壊） １日後 42.0（母材破壊）
【００３８】実施例４ 被着材を種々変え、プライマーとしてトリラウリルアミ
ンの 0.5％アセトン溶液を用いたほかは実施例１と同様
にして接着強度を評価した。いずれの試験片についても
脱脂は特に行わず、またプライマー塗布後のオープンタ
イムは１時間に設定した。
ンの 0.5％アセトン溶液を用いたほかは実施例１と同様
にして接着強度を評価した。いずれの試験片についても
脱脂は特に行わず、またプライマー塗布後のオープンタ
イムは１時間に設定した。
【００３９】結果を次の表４に示す。引張剪断強度の数
値は、試験片３個についての平均値である。ＥＰＴとあ
るのは、エチレン−プロピレンターポリマーである。
値は、試験片３個についての平均値である。ＥＰＴとあ
るのは、エチレン−プロピレンターポリマーである。
【００４０】
【表４】 被着材の種類 引張剪断強度 (kg/cm2) ポリオキシメチレン 54.5（母材破壊） ナイロン６ 36.1（母材破壊） ＥＰＴ 4.5（母材破壊） ポリエチレン 40.0（母材破壊）シリコーン 6.3（母材破壊）
【００４１】実施例５ 各種の第３級アミンの 0.5％イソプロパノール溶液を用
い、ポリプロピレンの接着性を評価した。対照としてプ
ライマーを用いない場合についても測定を行った。
い、ポリプロピレンの接着性を評価した。対照としてプ
ライマーを用いない場合についても測定を行った。
【００４２】結果を次の表５に示す。引張剪断強度の数
値は、試験片３個についての平均値である。
値は、試験片３個についての平均値である。
【００４３】
【表５】 プライマーの種類 引張剪断強度 (kg/cm2) トリラウリルアミン 42.5（母材破壊） トリｎ−オクチルアミン 40.0（母材破壊） Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン 40.0（母材破壊） Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルアミン 38.5（母材破壊） トリｎ−ブチルアミン * 26.0（一部母材破壊） トリエチルアミン * 24.6 トリアリルアミン * 25.6 （プライマー使用せず） 2.9 （注）* 印はアミン臭が強く、接着時に白化現象も見ら
れる。他のアミンはアミン臭がほとんど感じられず、白
化現象も見られない。
れる。他のアミンはアミン臭がほとんど感じられず、白
化現象も見られない。
【００４４】実施例６ トリラウリルアミンの 0.1％、 0.2％、 0.5％、 0.7％
および１％イソプロパノール溶液を調製し、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、コロナ放電処理ポリプロピレンに
対するプライマー効果を実施例１の場合と同様にして調
べたところ、ポリエチレンに対しては母材破壊までには
至らなかったものの強い接着力が得られ、ポリプロピレ
ンおよびコロナ放電処理ポリプロピレンに対しては母材
破壊に至る接着力が得られた。またいずれの場合も接着
部位に発泡現象も白化現象も認められなかった。
および１％イソプロパノール溶液を調製し、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、コロナ放電処理ポリプロピレンに
対するプライマー効果を実施例１の場合と同様にして調
べたところ、ポリエチレンに対しては母材破壊までには
至らなかったものの強い接着力が得られ、ポリプロピレ
ンおよびコロナ放電処理ポリプロピレンに対しては母材
破壊に至る接着力が得られた。またいずれの場合も接着
部位に発泡現象も白化現象も認められなかった。
【００４５】実施例７ トリラウリルアミンをシクロペンタン、「ゼオンソルブ
ＨＰ」（シクロペンタン９５％品、日本ゼオン株式会社
製）、「アクサレル」（脂肪族炭化水素と脂肪族エステ
ルとの混合物、三井・デュポンフロロケミカル株式会社
製）、アセトン、メチルシクロヘキサン、「アサヒクリ
ンＡＫ−２２５」（代替フロン、旭硝子株式会社製）に
それぞれ溶解して 0.5％濃度の溶液を調製した。これら
の溶液を用いて、ポリエチレン、ポリプロピレン、コロ
ナ放電処理ポリプロピレンに対するプライマー効果を実
施例１の場合と同様にして調べたところ、ポリエチレン
に対しては母材破壊までには至らなかったものの強い接
着力が得られ、ポリプロピレンおよびコロナ放電処理ポ
リプロピレンに対しては母材破壊に至る接着力が得られ
た。またいずれの場合も接着部位に発泡現象も白化現象
も認められなかった。
ＨＰ」（シクロペンタン９５％品、日本ゼオン株式会社
製）、「アクサレル」（脂肪族炭化水素と脂肪族エステ
ルとの混合物、三井・デュポンフロロケミカル株式会社
製）、アセトン、メチルシクロヘキサン、「アサヒクリ
ンＡＫ−２２５」（代替フロン、旭硝子株式会社製）に
それぞれ溶解して 0.5％濃度の溶液を調製した。これら
の溶液を用いて、ポリエチレン、ポリプロピレン、コロ
ナ放電処理ポリプロピレンに対するプライマー効果を実
施例１の場合と同様にして調べたところ、ポリエチレン
に対しては母材破壊までには至らなかったものの強い接
着力が得られ、ポリプロピレンおよびコロナ放電処理ポ
リプロピレンに対しては母材破壊に至る接着力が得られ
た。またいずれの場合も接着部位に発泡現象も白化現象
も認められなかった。
【００４６】
【発明の効果】本発明のプライマーは、次に列挙するよ
うな効果をし、実用性が極めて高いものである。 (1) ポリエチレン、ポリプロピレンのような難接着性の
被着材も、瞬間接着剤により強固に接着できる。また、
特定の被着材に対してはその被着材に対応した常に一定
した接着力が得られ、接着力のばらつきが小さい。 (2) 被着材に適用後の可使時間が著しく長く、プライマ
ー塗布直後から１週間以上の何時瞬間接着剤を適用して
もよく、またプライマーの塗布の仕方にも制限がない。
このように許容巾が広いため、作業性が極めて良好で、
特別の熟練を要さない。また、たとえば前日に対象物に
一括してプライマーの塗布を行っておき、翌日に瞬間接
着剤による接着作業を行うことも可能である。 (3) 臭気も問題にならないほど小さい。 (4) 接着操作時に過度の急速硬化を起こさず、接着部に
発泡や白化を生じない。
うな効果をし、実用性が極めて高いものである。 (1) ポリエチレン、ポリプロピレンのような難接着性の
被着材も、瞬間接着剤により強固に接着できる。また、
特定の被着材に対してはその被着材に対応した常に一定
した接着力が得られ、接着力のばらつきが小さい。 (2) 被着材に適用後の可使時間が著しく長く、プライマ
ー塗布直後から１週間以上の何時瞬間接着剤を適用して
もよく、またプライマーの塗布の仕方にも制限がない。
このように許容巾が広いため、作業性が極めて良好で、
特別の熟練を要さない。また、たとえば前日に対象物に
一括してプライマーの塗布を行っておき、翌日に瞬間接
着剤による接着作業を行うことも可能である。 (3) 臭気も問題にならないほど小さい。 (4) 接着操作時に過度の急速硬化を起こさず、接着部に
発泡や白化を生じない。
【００４７】このような特質を兼ね備えているプライマ
ーを見い出したことは、従来の瞬間接着剤用プライマー
の常識からは信じられないほど驚異的なことである。
ーを見い出したことは、従来の瞬間接着剤用プライマー
の常識からは信じられないほど驚異的なことである。
Claims (3)
- 【請求項１】式 Ｒ3 Ｎ で表わされるアミン（ただし
３つのＲはいずれも炭化水素基）の炭化水素基のうち少
なくとも１個の炭化水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化
水素基である第３級アミンを有効成分とする２−シアノ
アクリレート系瞬間接着剤用プライマー。 - 【請求項２】第３級アミンがトリラウリルアミンである
請求項１記載のプライマー。 - 【請求項３】請求項１の第３級アミンを溶剤に溶解した
0.001〜１０重量％濃度の溶剤溶液からなる請求項１記
載のプライマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04237837A JP3092640B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04237837A JP3092640B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657218A true JPH0657218A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3092640B2 JP3092640B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=17021151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04237837A Expired - Fee Related JP3092640B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3092640B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287845A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Alpha Techno Co Ltd | プライマーおよび難接着性被着体の接着方法 |
| US5912083A (en) * | 1996-09-12 | 1999-06-15 | Kabushiki Kaisha Alpha Giken | Keypad and process for producing the same |
| JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
| JP2003041155A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用水性プライマー |
| US6545082B2 (en) | 1998-04-23 | 2003-04-08 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Coating material |
| JPWO2002094962A1 (ja) * | 2001-05-22 | 2004-09-09 | 株式会社ブリヂストン | 接着剤組成物及びゴムとの接着方法 |
-
1992
- 1992-08-12 JP JP04237837A patent/JP3092640B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5912083A (en) * | 1996-09-12 | 1999-06-15 | Kabushiki Kaisha Alpha Giken | Keypad and process for producing the same |
| JPH10287845A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Alpha Techno Co Ltd | プライマーおよび難接着性被着体の接着方法 |
| US6545082B2 (en) | 1998-04-23 | 2003-04-08 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Coating material |
| JPWO2002094962A1 (ja) * | 2001-05-22 | 2004-09-09 | 株式会社ブリヂストン | 接着剤組成物及びゴムとの接着方法 |
| JP4599034B2 (ja) * | 2001-05-22 | 2010-12-15 | 株式会社ブリヂストン | 接着剤組成物及びゴムとの接着方法 |
| JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
| JP2003041155A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用水性プライマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3092640B2 (ja) | 2000-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1323250C (en) | Primed polymeric surfaces for cyanoacrylate adhesives | |
| US4869772A (en) | Diazabicyclo and triazabicyclo primer compositions and use thereof in bonding non-polar substrates | |
| HU9302015D0 (en) | Method for extending processing time of watery coating products after application | |
| EP0449249B1 (en) | Oiled-face adherable, hot-melt adhesive composition and a non-slip processing method of metal scaffolding board | |
| JPH0471415B2 (ja) | ||
| KR100231970B1 (ko) | 경화성 접착제용 비휘발성 접착 촉진조성물 | |
| DE69936140T2 (de) | Klebstoffzusammensetzung | |
| EP0489495A2 (en) | Modified halogenated polyolefin adhesives | |
| JPH0657218A (ja) | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー | |
| CA1076729A (en) | Primer for oily surfaces | |
| US5135598A (en) | Priming polymeric surfaces for cyanoacrylate adhesives | |
| RU95113348A (ru) | Адгезионная композиция для уплотнения на подложке и использующие ее восстанавливаемое при нагревании изделие и узел | |
| US5066743A (en) | Two-part composition comprising a cyanoacrylate adhesive and a primer comprising a tertiary ammonium carboxylate compound | |
| JPS6218485A (ja) | 瞬間接着剤用プライマ− | |
| JP2630365B2 (ja) | 無極性支持体の予備処理調整方法、接着方法、使用するプライマーおよび二液型接着剤系 | |
| US5106808A (en) | Surface activator for redox-initiated adhesives | |
| JPS6218486A (ja) | 瞬間接着剤用プライマ− | |
| JPH011783A (ja) | 無極性支持体の予備処理調整方法、接着方法、使用するプライマーおよび二液型接着剤系 | |
| DE69129631T2 (de) | Primer für verbraucherpolyolefin | |
| ATE134692T1 (de) | Verfahren zur heissversiegelung mit einem heisssiegelfähigen beschichtungsmittel | |
| JP4843161B2 (ja) | ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー | |
| JPH05247412A (ja) | α−シアノアクリレート系接着剤用プライマー | |
| JPS6356584A (ja) | 有機高分子の接着方法 | |
| McDonnell | Bonding of Polyolefins with Cyanoacrylate Adhesives | |
| JP2024010273A (ja) | シアノアクリレート接着剤組成物用表面処理剤および該表面処理剤を用いた接着方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19990705 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120728 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |