JPH0657677B2 - 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH0657677B2 JPH0657677B2 JP62051899A JP5189987A JPH0657677B2 JP H0657677 B2 JPH0657677 B2 JP H0657677B2 JP 62051899 A JP62051899 A JP 62051899A JP 5189987 A JP5189987 A JP 5189987A JP H0657677 B2 JPH0657677 B2 JP H0657677B2
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、更に詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
背景技術 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（ M.S
chadt ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（ W.Helfrich ）
著“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applie
d Physics Letters ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテー
ジ・ディペンダント・オブティカル・アクティビティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“ Voltage Dependent Optical Activity
of ａ Twisted Nematic Liquid Crystal”）に示
されたツイステッド・ネマチック（ twisted nematic）
液晶を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、画
素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆
動の時、クロストークを発生する問題点があるため、画
素数が制限されていた。
chadt ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（ W.Helfrich ）
著“アプライド・フィジツクス・レターズ”（“Applie
d Physics Letters ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテー
ジ・ディペンダント・オブティカル・アクティビティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“ Voltage Dependent Optical Activity
of ａ Twisted Nematic Liquid Crystal”）に示
されたツイステッド・ネマチック（ twisted nematic）
液晶を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、画
素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆
動の時、クロストークを発生する問題点があるため、画
素数が制限されていた。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(Cla
rk) およびラガウエル(Lagerwall)により提案されてい
る（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３
６７９２４号明細書等）。双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ＊）
またはＨ相（ＳｍＨ＊）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(Cla
rk) およびラガウエル(Lagerwall)により提案されてい
る（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４３
６７９２４号明細書等）。双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ＊）
またはＨ相（ＳｍＨ＊）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（ D.L．White and G.N.Taylo
r；J.Appl．Phys．，45,4718（1974））、等が知られて
いる。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、
表示素子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（ D.L．White and G.N.Taylo
r；J.Appl．Phys．，45,4718（1974））、等が知られて
いる。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、
表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点から P.Keller らは、不斉炭素に直
接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度
の高速化が可能であることを示した（ C.R.Acad.Sc.Par
is， ２８２ C,639(1976)）。しかしながら、不斉炭
素に導入された塩素基は化学的に不安定であるうえに、
原子半径が大きいことから液晶相の安定性が低下すると
いう欠点を有しており、その改善が望まれている。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点から P.Keller らは、不斉炭素に直
接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度
の高速化が可能であることを示した（ C.R.Acad.Sc.Par
is， ２８２ C,639(1976)）。しかしながら、不斉炭
素に導入された塩素基は化学的に不安定であるうえに、
原子半径が大きいことから液晶相の安定性が低下すると
いう欠点を有しており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
発明の目的 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフッ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより H.Arnold,Z.Phys．Chem.,226,146(1964)
に示されるように液晶状態において発現する液晶相の種
類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及び
それを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組
成物を提供することを目的とする。
のことにより H.Arnold,Z.Phys．Chem.,226,146(1964)
に示されるように液晶状態において発現する液晶相の種
類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及び
それを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組
成物を提供することを目的とする。
発明の概要 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式（Ｉ） （ここで、Ｒ１は炭素数９〜１６のアルコキシ基を、Ｒ
２は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。また、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。） で表わされたフルオロアルカン誘導体を提供するもので
ある。
あり、一般式（Ｉ） （ここで、Ｒ１は炭素数９〜１６のアルコキシ基を、Ｒ
２は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。また、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。） で表わされたフルオロアルカン誘導体を提供するもので
ある。
また、本発明は上記フルオロアルカン誘導体を少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供するものであ
る。
も１種類配合成分として含有する液晶組成物ならびに該
液晶組成物を使用する液晶素子をも提供するものであ
る。
発明の具体的説明 上記一般式（Ｉ）で示される光学活性フルオロアルカン
誘導体は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号
や、特願昭６１−４０７９３号の明細書に示される２−
フルオロ−１−アルカノール、ｐ−ハイドロキシ安息香
酸（２−フルオロアルキル）エステル、ｐ−ハイドロキ
シビフェニルカルボン酸（２−フルオロアルキル）エス
テル、ハイドロキノン（２−フルオロアルキル）エーテ
ル、４−［４′−（２−フルオロアルキル）オキシフェ
ニル］フェノール等の光学活性中間体から合成される。
誘導体は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号
や、特願昭６１−４０７９３号の明細書に示される２−
フルオロ−１−アルカノール、ｐ−ハイドロキシ安息香
酸（２−フルオロアルキル）エステル、ｐ−ハイドロキ
シビフェニルカルボン酸（２−フルオロアルキル）エス
テル、ハイドロキノン（２−フルオロアルキル）エーテ
ル、４−［４′−（２−フルオロアルキル）オキシフェ
ニル］フェノール等の光学活性中間体から合成される。
例えばこれらの光学活性中間体から次に示す合成経路に
より、一般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られ
る。
より、一般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られ
る。
以下、この様にして合成される一般式（Ｉ）で示される
フルオロアルカン誘導体の例を示す。
フルオロアルカン誘導体の例を示す。
ｐ−ノニルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデシ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデシ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデ
シルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−テトラデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロブチ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロヘブ
チルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−Ｐ′−（２−フルオロノニ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロド
テシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロテ
トラデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロオクタデシルオキシカルボニル）フェニル。
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデシ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデ
シルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−テトラデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロブチ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロヘブ
チルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−デシルオキシ安息香酸−Ｐ′−（２−フルオロノニ
ルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロド
テシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロテ
トラデシルオキシカルボニル）フェニル、 ｐ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオ
ロオクタデシルオキシカルボニル）フェニル。
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合
で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合
で使用することが好ましい。
また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の液晶性化合
物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量％、特に
１〜９０重量％で使用することが好ましい。
物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量％、特に
１〜９０重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明の液晶性化合物の含有量に
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
応じて、これに起因する大きな自発分極を得ることがで
きる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst．：結晶相、 SmA：スメクチックA相、 SmB：スメクチックB相、 SmC：スメクチックC相、 N：ネマチック相、 Iso.:等方相。
また、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物は、ネマチ
ック液相に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリ
バースドメインの発生を防止することに有効である。こ
の場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％の
割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を使用するこ
とが好ましい。
ック液相に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリ
バースドメインの発生を防止することに有効である。こ
の場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％の
割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を使用するこ
とが好ましい。
またネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０重
量％の割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を用い
ることが好ましい。
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホス
ト液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０重
量％の割合となるように式（Ｉ）の液晶性化合物を用い
ることが好ましい。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ 下記(1) 、(2) 、(3) に示す反応工程により、上記式の
ｐ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロ
オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルを製造し
た。
ｐ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロ
オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルを製造し
た。
(1) ｐ−アセチルオキシ安息香酸−２−フルオロオクチ
ルエステルの製造。
ルエステルの製造。
ｐ−アセチルオキシ安息香酸７．４ｇ（４．１１×１０
-2mol）に塩化チオニル３０mlを加え、５時間３０分加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去して、ｐ
−アセチルオキシ安息香酸クロライドを得た。
-2mol）に塩化チオニル３０mlを加え、５時間３０分加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去して、ｐ
−アセチルオキシ安息香酸クロライドを得た。
２−フルオロオクタノール６．０ｇ（４．０５×１０-2
mol）を、ピリジン２０ml、トルエン２０mlに溶かし
た。これにｐ−アセチルオキシ安息香酸クロライドを、
５℃以下で５０分かけて滴下した。室温で１２時間撹拌
した後、反応溶液を氷水２００mlに注いだ。６Ｎ塩酸水
溶液を加え酸性側とした後、酢酸エチルにより抽出し
た。有機相を、水、５％炭酸水素ナトリウム溶液、水で
洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒
留去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、無色透明
液体９．８３ｇを得た。（収率７８．３％） (2) ｐ−ハイドロキシ安息香酸−２−フルオロオクチル
エステルの製造。
mol）を、ピリジン２０ml、トルエン２０mlに溶かし
た。これにｐ−アセチルオキシ安息香酸クロライドを、
５℃以下で５０分かけて滴下した。室温で１２時間撹拌
した後、反応溶液を氷水２００mlに注いだ。６Ｎ塩酸水
溶液を加え酸性側とした後、酢酸エチルにより抽出し
た。有機相を、水、５％炭酸水素ナトリウム溶液、水で
洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒
留去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１）により精製し、無色透明
液体９．８３ｇを得た。（収率７８．３％） (2) ｐ−ハイドロキシ安息香酸−２−フルオロオクチル
エステルの製造。
上記(1) で得られたｐ−アセチルオキシ安息香酸−２−
フルオロオクチルエステル９．６ｇ（３．０９×１０-2
mol）をイソプロピルエーテル３２mlにとかし、これに
ブチルアミン２．３ｇ（３．０９×１０-2mol）を加
え、室温で一晩放置した。
フルオロオクチルエステル９．６ｇ（３．０９×１０-2
mol）をイソプロピルエーテル３２mlにとかし、これに
ブチルアミン２．３ｇ（３．０９×１０-2mol）を加
え、室温で一晩放置した。
水洗後溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精
製し、淡黄色透明液体７．７５ｇを得た。（収率９４．
２％） (3) ｐ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フル
オロオクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製
造。
カゲル−塩化メチレン／酢酸エチル＝９／１）により精
製し、淡黄色透明液体７．７５ｇを得た。（収率９４．
２％） (3) ｐ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フル
オロオクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製
造。
ｐ−トリデシルオキシ安息香酸１．６ｇ（４．９３×１
０-3mol）に塩化チオニル５mlを加え、５時間３０分加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、ｐ−
トリデシルオキシ安息香酸クロライドを得た。
０-3mol）に塩化チオニル５mlを加え、５時間３０分加
熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、ｐ−
トリデシルオキシ安息香酸クロライドを得た。
上記(2) で得られたｐ−ハイドロキシ安息香酸−２−フ
ルオロオクチルエステル１．０４ｇ（３．８８×１０-3
mol）を、ピリジン４ml、トルエン８mlに溶かした。こ
れにｐ−トリデシルオキシ安息香酸クロライドを５℃以
下で１０分間かけて滴下した。室温で１３時間撹拌した
後、反応溶液を、氷水１００mlに注いだ。６Ｎ塩酸水溶
液で酸性側とした後酢酸エチルにより抽出した。有機層
を、水、５％炭酸水素ナトリウム、水で順次洗浄した
後、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒留去後、
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ベンゼン）に
より精製し、さらにエタノールから再結晶してｐ−トリ
デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロオクチル
オキシカルボニル）フェニルエステル１．３ｇを得た。
（収率５９．３％） 生成物は、以下の相転移温度（℃）を示した。
ルオロオクチルエステル１．０４ｇ（３．８８×１０-3
mol）を、ピリジン４ml、トルエン８mlに溶かした。こ
れにｐ−トリデシルオキシ安息香酸クロライドを５℃以
下で１０分間かけて滴下した。室温で１３時間撹拌した
後、反応溶液を、氷水１００mlに注いだ。６Ｎ塩酸水溶
液で酸性側とした後酢酸エチルにより抽出した。有機層
を、水、５％炭酸水素ナトリウム、水で順次洗浄した
後、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒留去後、
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ベンゼン）に
より精製し、さらにエタノールから再結晶してｐ−トリ
デシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロオクチル
オキシカルボニル）フェニルエステル１．３ｇを得た。
（収率５９．３％） 生成物は、以下の相転移温度（℃）を示した。
S3:未同定。
実施例２〜４ 実施例１において、ｐ−トリデシルオキシ安息香酸のか
わりに、ｐ−ノニルオキシ安息香酸、ｐ−デシルオキシ
安息香酸、ｐ−ドデシルオキシ安息香酸をそれぞれ用い
る以外は、実施例１と同様にして下記表１に示す本発明
のフルオロアルカン誘導体を得た。
わりに、ｐ−ノニルオキシ安息香酸、ｐ−デシルオキシ
安息香酸、ｐ−ドデシルオキシ安息香酸をそれぞれ用い
る以外は、実施例１と同様にして下記表１に示す本発明
のフルオロアルカン誘導体を得た。
生成物の相転移温度を下記表１に示す。
実施例５ 実施例４で製造した化合物を配合成分とする下記液晶組
成物Ａを調製した。また比較例として実施例４の化合物
を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。下記に液晶組成
物Ａ、Ｂ各々の相転移温度および自発分極を示す。
成物Ａを調製した。また比較例として実施例４の化合物
を含有しない液晶組成物Ｂも調製した。下記に液晶組成
物Ａ、Ｂ各々の相転移温度および自発分極を示す。
〈液晶組成物Ａ〉 〈液晶組成物Ｂ〉 次に０．７mm厚のガラス板２枚を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００r.p.m のスピンナーで１５秒間塗布して、
表面処理した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾燥し
た。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００r.p.m のスピンナーで１５秒間塗布して、
表面処理した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾燥し
た。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］２％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００r.p.m のス
ピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３０
０℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約７００Åであった。
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］２％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００r.p.m のス
ピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３０
０℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約７００Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、６
０分間１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ、
約２μｍであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶
化合物Ａ、Ｂを各々等方相下、均一混合液状態で、作成
したセル内に真空注入した。等方相から０．５℃／ｈで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、６
０分間１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレック位相板によって測定したところ、
約２μｍであった。ここで、先に調製した強誘電性液晶
化合物Ａ、Ｂを各々等方相下、均一混合液状態で、作成
したセル内に真空注入した。等方相から０．５℃／ｈで
徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
実施例６ 透明電極としてITO(Indium Tin Oxide)膜を形成したガ
ラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）製ＳＰ
−５１０］を用いスピンナー塗布により成膜した後、３
００℃で６０分間焼成してポリイミド膜とした。次にこ
の被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処
理軸が直交するようにしてセルを作製した（セル間隔８
μｍ）。上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンＧ
Ｒ−６３：チッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注
入し、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、
これを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
（しま模様）が生じていることがわかった。
ラス基板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）製ＳＰ
−５１０］を用いスピンナー塗布により成膜した後、３
００℃で６０分間焼成してポリイミド膜とした。次にこ
の被膜をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処
理軸が直交するようにしてセルを作製した（セル間隔８
μｍ）。上記セルにネマチック液晶組成物［リクソンＧ
Ｒ−６３：チッソ（株）製ビフェニル液晶混合物］を注
入し、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型セルとし、
これを偏光顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン
（しま模様）が生じていることがわかった。
前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
明の実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
フロントページの続き (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 日置 知恵子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特公 平５−33943（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｒ１は炭素数９〜１６のアルコキシ基を、Ｒ
２は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。また、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。） で表わされるフルオロアルカン誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｒ１は炭素数９〜１６のアルコキシ基を、Ｒ
２は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。また、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。） で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種
類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項３】下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｒ１は炭素数９〜１６のアルコキシ基を、Ｒ
２は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。また、Ｃ＊は
不斉炭素原子を示す。） で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種
類含有する液晶組成物を使用することを特徴とする液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051899A JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051899A JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218647A JPS63218647A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0657677B2 true JPH0657677B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=12899723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62051899A Expired - Fee Related JPH0657677B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657677B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2900395B2 (ja) * | 1989-03-24 | 1999-06-02 | ソニー株式会社 | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69618413T2 (de) * | 1995-10-12 | 2002-06-20 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287730A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-18 | 日機装株式会社 | ハニカム |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62051899A patent/JPH0657677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218647A (ja) | 1988-09-12 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |