JPH0761973B2 - 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH0761973B2 JPH0761973B2 JP62077699A JP7769987A JPH0761973B2 JP H0761973 B2 JPH0761973 B2 JP H0761973B2 JP 62077699 A JP62077699 A JP 62077699A JP 7769987 A JP7769987 A JP 7769987A JP H0761973 B2 JPH0761973 B2 JP H0761973B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規な光学活性物質、およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
光学活性を有することを特徴とする種々の光学素子とし
ては、以下に例示するように多くのものが知られてい
る。
ては、以下に例示するように多くのものが知られてい
る。
１）液晶状態においてコレステリツク・ネマテイツク相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト．ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1974））、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチツクＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（N.A.Clark and S.T.Lagerwall;Appl.Phys.
Lett.,36,899（1980））、 ４）液晶状態においてコレステリツク相を持つものをマ
トリツクス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフイルターやバンドバスフイルターと
して利用するもの（F.J.Kahn,Appl.Phys.Lett.,18,231
（1971））、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリ
ツターとして利用するもの（S.D.Jacobs,SPIE,37,98（1
981））；等。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト．ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1974））、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチツクＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（N.A.Clark and S.T.Lagerwall;Appl.Phys.
Lett.,36,899（1980））、 ４）液晶状態においてコレステリツク相を持つものをマ
トリツクス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフイルターやバンドバスフイルターと
して利用するもの（F.J.Kahn,Appl.Phys.Lett.,18,231
（1971））、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリ
ツターとして利用するもの（S.D.Jacobs,SPIE,37,98（1
981））；等。
個々の方式について詳細な説明は省略するが、いずれの
表示素子や変調素子として重要である。
表示素子や変調素子として重要である。
これら光学素子を構成する機能性材料の主要成分とし
て、あるいは比較的少量成分ではあるが、重要な機能成
分として光学活性化合物が使用される。例えばH.Arnol
d,Z.Phys.Chem.,226,1446（1964）は、上記したような
光学素子材料、特に液晶材料に、他の光学活性物質ない
しは液晶性化合物を添加することにより、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することを
開示する。また電界応答により駆動される液晶材料に、
大きな双極子を持つ化合物を導入して、より電界応答性
の良好な液晶材料を得ることも期待される。
て、あるいは比較的少量成分ではあるが、重要な機能成
分として光学活性化合物が使用される。例えばH.Arnol
d,Z.Phys.Chem.,226,1446（1964）は、上記したような
光学素子材料、特に液晶材料に、他の光学活性物質ない
しは液晶性化合物を添加することにより、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することを
開示する。また電界応答により駆動される液晶材料に、
大きな双極子を持つ化合物を導入して、より電界応答性
の良好な液晶材料を得ることも期待される。
しかしながら、従来知られている光学活性物質は、導入
される基の長さの変更が容易でなく、液晶状態の制御に
は不向きなものが多かった。
される基の長さの変更が容易でなく、液晶状態の制御に
は不向きなものが多かった。
このような光学活性機能性材料の多くは、それ自体、光
学活性の中間体を経て合成される。
学活性の中間体を経て合成される。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミノ酸誘導
体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知ら
れている。
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミノ酸誘導
体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知ら
れている。
しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい。シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい。シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
また、光学活性を有することを特徴とする光学素子のう
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することが行わ
れてきたが、上記従来の光学活性中間体は極性の小さい
ものか、あるいは極性基を有効に利用できないものがほ
とんどであった。
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することが行わ
れてきたが、上記従来の光学活性中間体は極性の小さい
ものか、あるいは極性基を有効に利用できないものがほ
とんどであった。
とくに強誘電性液晶においては、応答速度は自発分極に
比例することが知られており、高速化のために自発分極
を増加させることが望まれている。このような点からP.
Kellerらは不斉炭素に塩素基を導入することで自発分極
を増加させ応答速度の高速化が可能であることを示した
（C.R.Acad.Sc.Paris,282C,639（1976））。しかし、不
斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定であるうえ
に、原子半径が大きいことから液晶相の安定性が低下す
るという欠点を有しているためにその改善が望まれてい
る。
比例することが知られており、高速化のために自発分極
を増加させることが望まれている。このような点からP.
Kellerらは不斉炭素に塩素基を導入することで自発分極
を増加させ応答速度の高速化が可能であることを示した
（C.R.Acad.Sc.Paris,282C,639（1976））。しかし、不
斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定であるうえ
に、原子半径が大きいことから液晶相の安定性が低下す
るという欠点を有しているためにその改善が望まれてい
る。
さらに、不斉炭素にフツ素基を導入したものとして、光
学活性な２−フルオロアルカノイツク酸が知られてい
る。これは、G.A.OLAHらにより、α−アミノ酸をフツ化
水素／ピリジン中でジアゾ化する方法〔J.Org.Chem.,Vo
l.44（２）3872〜3881（1979）〕が報告されているが、
２−フルオロアルカノイツク酸のアルカン部分は、出発
原料として光学活性なα−アミノ酸を使用するため、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、se
c−ブチル基等が用いられている。しかしながら、これ
らアルカン部分はいずれも短く、直線性に欠けるため、
光学活性な機能性材料あるいは光学活性中間体として使
用される場合大きな制約となていた。
学活性な２−フルオロアルカノイツク酸が知られてい
る。これは、G.A.OLAHらにより、α−アミノ酸をフツ化
水素／ピリジン中でジアゾ化する方法〔J.Org.Chem.,Vo
l.44（２）3872〜3881（1979）〕が報告されているが、
２−フルオロアルカノイツク酸のアルカン部分は、出発
原料として光学活性なα−アミノ酸を使用するため、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、se
c−ブチル基等が用いられている。しかしながら、これ
らアルカン部分はいずれも短く、直線性に欠けるため、
光学活性な機能性材料あるいは光学活性中間体として使
用される場合大きな制約となていた。
上述の事情に鑑み、本判明の主要な目的は、適当な光学
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶性化合物
に誘導したときに高い安定性と大きな自発分極をもとろ
すところの有用な光学活性物質、およびこれを含む液晶
組成物を提供することにある。
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶性化合物
に誘導したときに高い安定性と大きな自発分極をもとろ
すところの有用な光学活性物質、およびこれを含む液晶
組成物を提供することにある。
また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（1
964）に示されるように液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合
物及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する
液晶組成物を提供することを目的とする。
で、このことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（1
964）に示されるように液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合
物及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する
液晶組成物を提供することを目的とする。
本発明は、まず一般式（Ｉ） （ここで、Ｒは炭素数７〜12の直鎖状アルキル基であ
り、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な２−フルオロアルアン酸を提供
するものである。
り、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な２−フルオロアルアン酸を提供
するものである。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、前述したよう
な、液晶状態の制御ならびに電界応答性の改善効果を有
するほか、その光学活性を失うことなく、更に他の機能
性中間体と結合して種々の誘導体を合成することも期待
される。
な、液晶状態の制御ならびに電界応答性の改善効果を有
するほか、その光学活性を失うことなく、更に他の機能
性中間体と結合して種々の誘導体を合成することも期待
される。
しかしながら、現在までに式（Ｉ）で示されるような光
学活性な化合物は知られていない。
学活性な化合物は知られていない。
本発明者らは以上のような知見に基き、鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式（II）で表わされる光学活性２−フ
ルオロ−１−アルカノールを適当な酸化剤を用いて部分
酸化することにより、前記式（Ｉ）で示される光学活性
な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
た結果、下記一般式（II）で表わされる光学活性２−フ
ルオロ−１−アルカノールを適当な酸化剤を用いて部分
酸化することにより、前記式（Ｉ）で示される光学活性
な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
（上記一般式（II）中Ｒは炭素数７〜12の直鎖状アルキ
ル基を示し、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるところの新規な光学
活性物質は、上述したようにそれ自体で有用な液晶成分
となる。例えば、ツイステツド・ネマチツク（TN）型表
示素子用のネマチツク液晶組成物にごく少量添加するこ
とにより表示面のしま模様（リバースドメイン）の発生
を防止し、その表示の均一性を増大させることにも有効
に利用することが出来る。
ル基を示し、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるところの新規な光学
活性物質は、上述したようにそれ自体で有用な液晶成分
となる。例えば、ツイステツド・ネマチツク（TN）型表
示素子用のネマチツク液晶組成物にごく少量添加するこ
とにより表示面のしま模様（リバースドメイン）の発生
を防止し、その表示の均一性を増大させることにも有効
に利用することが出来る。
すなわち本発明は、上記一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性な化合物を少なくとも一種類含有することを特徴と
する液晶組成物をも提供するものである。
活性な化合物を少なくとも一種類含有することを特徴と
する液晶組成物をも提供するものである。
本発明にしたがい、前記式（Ｉ）の光学活性化合物を製
造するには、まず出発原料として前記式（II）で表わさ
れる光学活性２−フルオロ−１−アルカノールを用い
る。この様な光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルは、例えば特願昭60−232886号の明細書に示すよう
に、光学活性1,2−エポキシアルカンに、フツ化水素を
負荷反応する方法等によって容易に得られる。
造するには、まず出発原料として前記式（II）で表わさ
れる光学活性２−フルオロ−１−アルカノールを用い
る。この様な光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルは、例えば特願昭60−232886号の明細書に示すよう
に、光学活性1,2−エポキシアルカンに、フツ化水素を
負荷反応する方法等によって容易に得られる。
次いで上記光学活性２−フルオロ−１−アルカノールを
無水酢酸または塩化アセチルを作用させることにより、
酢酸エステルとした後、酢酸溶媒中での濃硝酸を作用さ
せることにより、目的とする光学活性２−フルオロアル
カン酸を得ることができる。
無水酢酸または塩化アセチルを作用させることにより、
酢酸エステルとした後、酢酸溶媒中での濃硝酸を作用さ
せることにより、目的とする光学活性２−フルオロアル
カン酸を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）で示される光学活性化合物は出発物質
としての２−フルオロ−１−アルカノールのアルカン部
分の炭素数を変化させることにより、上記Ｒを幅広く変
更することが可能であるが、本発明では、Ｒが、特に炭
素数７〜12のアルキル基であるものが与えられる。
としての２−フルオロ−１−アルカノールのアルカン部
分の炭素数を変化させることにより、上記Ｒを幅広く変
更することが可能であるが、本発明では、Ｒが、特に炭
素数７〜12のアルキル基であるものが与えられる。
このようにして得られた式（Ｉ）で示される光学活性化
合物は先にも述べたように光学活性な鎖状炭化水素誘導
体、アミノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロー
ル誘導体等に代わり、カルボン酸基を利用してエステル
結合等により、他の中間体と結合させることができる。
このため光学素子を形成する機能性材料を製造するため
の中間体として有用であるほか、各種天然光学活性物質
の合成の中間体としても用いられる。
合物は先にも述べたように光学活性な鎖状炭化水素誘導
体、アミノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロー
ル誘導体等に代わり、カルボン酸基を利用してエステル
結合等により、他の中間体と結合させることができる。
このため光学素子を形成する機能性材料を製造するため
の中間体として有用であるほか、各種天然光学活性物質
の合成の中間体としても用いられる。
また式（Ｉ）の光学活性物質は、マネチツク液晶に添加
することにより、TN型セルにおけるリバースドメインの
発生を防止することに有効である。この場合、得られる
液晶組成物の0.01〜50重量％の割合となるように式
（Ｉ）の光学活性物質を使用することが好ましい。
することにより、TN型セルにおけるリバースドメインの
発生を防止することに有効である。この場合、得られる
液晶組成物の0.01〜50重量％の割合となるように式
（Ｉ）の光学活性物質を使用することが好ましい。
またネマツチク液晶もしくはカイラルネマチツク液晶に
添加することにより、カイラルネマチツク液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％
の割合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を用いるこ
とが好ましい。
添加することにより、カイラルネマチツク液晶として、
相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・ホス
ト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能で
ある。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％
の割合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を用いるこ
とが好ましい。
また、前記式（Ｉ）の光学活性物質は、それ自体で強誘
電性のカイラルスメクチツク液晶状態を呈する液晶組成
物に、例えば得られる液晶組成物の0.01〜80重量％の割
合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を添加すること
により、耐久性等の特性を改善することができる。更に
は、以下に構造式および相転移温度を１）〜５）として
示すようなスメチツク液晶に添加して、強誘電性カイラ
ルスメクチツク相を呈する液晶組成物を与えることもで
きる。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％
の割合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を添加する
ことが好ましい。このようにカイラルスメクチツク液晶
組成物を与えるために、前記式（Ｉ）の光学活性物質を
添加して利用する場合には、大きな自発分極を得ること
が可能となり、応答時間を短くし、しきい値電圧を低く
することができる。
電性のカイラルスメクチツク液晶状態を呈する液晶組成
物に、例えば得られる液晶組成物の0.01〜80重量％の割
合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を添加すること
により、耐久性等の特性を改善することができる。更に
は、以下に構造式および相転移温度を１）〜５）として
示すようなスメチツク液晶に添加して、強誘電性カイラ
ルスメクチツク相を呈する液晶組成物を与えることもで
きる。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重量％
の割合となるように式（Ｉ）の光学活性物質を添加する
ことが好ましい。このようにカイラルスメクチツク液晶
組成物を与えるために、前記式（Ｉ）の光学活性物質を
添加して利用する場合には、大きな自発分極を得ること
が可能となり、応答時間を短くし、しきい値電圧を低く
することができる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、SmA:スメクチツクＡ相 SmB:スメクチツクＢ相、SmC:スメクチツクＣ相 Ｎ ：ネマチツク相、Iso.:等方相。
以下実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
〔実施例１〕 下記反応工程式に従い、光学活性な２−フルオロオクタ
ン酸を製造した。
ン酸を製造した。
（１）光学活性な２−フルオロオクチルアセテートの合
成 ２−フルオロオクチルアルコール2.22g（15.5mmol）と
無水酢酸1.61g（15.8mmol）、酢酸ナトリウム0.56g（6.
8mmol）を乾燥ベンゼン5mlに加え、90℃で４時間環流し
た。反応終了後、水、5mlを加えベンゼン10mlで２回抽
出した。さらに抽出液を水10mlで２回洗浄したのち、乾
燥，溶媒留去，減圧蒸溜により、２−フルオロオクチル
アセテート2.19g（11.5mmol）を得た。
成 ２−フルオロオクチルアルコール2.22g（15.5mmol）と
無水酢酸1.61g（15.8mmol）、酢酸ナトリウム0.56g（6.
8mmol）を乾燥ベンゼン5mlに加え、90℃で４時間環流し
た。反応終了後、水、5mlを加えベンゼン10mlで２回抽
出した。さらに抽出液を水10mlで２回洗浄したのち、乾
燥，溶媒留去，減圧蒸溜により、２−フルオロオクチル
アセテート2.19g（11.5mmol）を得た。
b.p.114℃−117℃/27mmHg 収率 77％ ▲［α］22.8 D▼＋3.91゜（Ｃ＝1.124 Et2O） ▲［α］22.0 435▼＋9.61゜（Ｃ＝1.124 Et2O） （２）光学活性な２−フルオロオクタン酸の合成 ２−フルオロオクチルアセテート2.14g（11.3mmol）に
酢酸5.6ml,16N硝酸6.8mlを加え、55℃−60℃で24時間、
撹拌した。反応終了後氷水40mlを加え、エーテル30mlで
１回、10mlで４回抽出した。その抽出液に2N−炭酸ナト
リウム水溶液50mlを加え、アルカリ性にしたのち有機層
を除き、水層に6N−塩酸を加え、酸性（PH＝４）にし
て、エーテル30mlで１回、10mlで３回抽出した。抽出液
を水10mlで２回洗浄し、乾燥，溶媒留去，減圧蒸留によ
り２−フルオロオクタン酸1.26g（7.78mmol）を得た。
酢酸5.6ml,16N硝酸6.8mlを加え、55℃−60℃で24時間、
撹拌した。反応終了後氷水40mlを加え、エーテル30mlで
１回、10mlで４回抽出した。その抽出液に2N−炭酸ナト
リウム水溶液50mlを加え、アルカリ性にしたのち有機層
を除き、水層に6N−塩酸を加え、酸性（PH＝４）にし
て、エーテル30mlで１回、10mlで３回抽出した。抽出液
を水10mlで２回洗浄し、乾燥，溶媒留去，減圧蒸留によ
り２−フルオロオクタン酸1.26g（7.78mmol）を得た。
b.p.101℃−102℃/3mmHg 収率 69％ ▲［α］22.8 D▼−13.6゜（Ｃ＝1.060 Et2O） ▲［α］22.4 435▼−21.7゜（Ｃ＝1.060 Et2O） IR（液膜）cm-1 2940,2880,1720,1460,1385,1340,1250,1140,1120,1090,
1040,930,720, 〔実施例２〕 光学活性２−フルオロ−１−ヘプタン酸の合成 光学活性２−フルオロ−１−ヘプタノールのアセテート
〔光学活性２−フルオロ−１−ヘプタノールから実施例
１と同様に合成。▲［α］15 D▼＋2.6゜（Ｃ＝2.0,アセ
トン）〕0.70g（4mM）、氷酢酸2mlおよび濃硝酸（ｄ＝
1.42）2.4mlの混合物を60℃で25時間加温撹拌した。こ
の反応液に冷水25mlを加えエーテル10mlで３回抽出し
た。このエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム5.04gを水2
0mlを懸濁させた中へ少しずつ加え、よく撹拌したのち
エーテル層を分離し、水層を２規定の塩酸で酸性とし、
エーテル10mlで３回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去後、クーゲル
ロア蒸留装置を用いて蒸留し、２−フルオロ−１−ヘプ
タン酸0.33g（2.3mM）を得た。収率55％、沸点130〜140
℃/15mmHg、（ただしクーゲルロア蒸留装置のチユーブ
の温度） ▲［α］20 D▼−10.6゜（Ｃ＝2.0 CH2Cl2） IR（液膜）cm-1; 2940,2860,1720,1450,1385,1340,1250,1140,1085,1030,
930,730 〔実施例３〜４〕 実施例１あるいは２に準じて、前記一般式（Ｉ）におけ
るＲの異なる２−フルオロ−１−アルカノールのアセテ
ート、および２−フルオロ−１−アルカン酸を得た。表
−１および表−２にそれぞれの結果をまとめて示す。
1040,930,720, 〔実施例２〕 光学活性２−フルオロ−１−ヘプタン酸の合成 光学活性２−フルオロ−１−ヘプタノールのアセテート
〔光学活性２−フルオロ−１−ヘプタノールから実施例
１と同様に合成。▲［α］15 D▼＋2.6゜（Ｃ＝2.0,アセ
トン）〕0.70g（4mM）、氷酢酸2mlおよび濃硝酸（ｄ＝
1.42）2.4mlの混合物を60℃で25時間加温撹拌した。こ
の反応液に冷水25mlを加えエーテル10mlで３回抽出し
た。このエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム5.04gを水2
0mlを懸濁させた中へ少しずつ加え、よく撹拌したのち
エーテル層を分離し、水層を２規定の塩酸で酸性とし、
エーテル10mlで３回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去後、クーゲル
ロア蒸留装置を用いて蒸留し、２−フルオロ−１−ヘプ
タン酸0.33g（2.3mM）を得た。収率55％、沸点130〜140
℃/15mmHg、（ただしクーゲルロア蒸留装置のチユーブ
の温度） ▲［α］20 D▼−10.6゜（Ｃ＝2.0 CH2Cl2） IR（液膜）cm-1; 2940,2860,1720,1450,1385,1340,1250,1140,1085,1030,
930,730 〔実施例３〜４〕 実施例１あるいは２に準じて、前記一般式（Ｉ）におけ
るＲの異なる２−フルオロ−１−アルカノールのアセテ
ート、および２−フルオロ−１−アルカン酸を得た。表
−１および表−２にそれぞれの結果をまとめて示す。
〔実施例５〕 下記に構造を示すMORA8の95重量部に、上記実施例１の
光学活性物質５重量部を加えて液晶組成物を得た。この
液晶組成物は、SmC＊相を示し、MORA8単独に比べて、自
発分極は1.8倍となり、応答時間は±15V印加の条件で25
msecと約60％となった。
光学活性物質５重量部を加えて液晶組成物を得た。この
液晶組成物は、SmC＊相を示し、MORA8単独に比べて、自
発分極は1.8倍となり、応答時間は±15V印加の条件で25
msecと約60％となった。
〔実施例６〕 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成した
ガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製SP
−510〕を用いスピンナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行い、ラビング処理軸が直交
するようにしてセルを作製した。（セル間隔８μｍ）上
記セルにネマチツク液晶組成物〔リクソンGR−63:チツ
ソ（株）製ビフエニル液晶混合物〕を注入し、TN（ツイ
ステツドネマチツク）型セルとし、これを偏光顕微鏡で
観察したところ、リバースドメイン（しま模様）が生じ
ていることがわかった。
ガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製SP
−510〕を用いスピンナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行い、ラビング処理軸が直交
するようにしてセルを作製した。（セル間隔８μｍ）上
記セルにネマチツク液晶組成物〔リクソンGR−63:チツ
ソ（株）製ビフエニル液晶混合物〕を注入し、TN（ツイ
ステツドネマチツク）型セルとし、これを偏光顕微鏡で
観察したところ、リバースドメイン（しま模様）が生じ
ていることがわかった。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の実
施例１の光学活性物質（１重量部）を加えた液晶混合物
を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したところ、
リバースドメインはみられず均一性のよいネマチツク相
となっていた。このことから、本発明の光学活性物質は
リバース・ドメインの防止に有効であることがわかっ
た。
施例１の光学活性物質（１重量部）を加えた液晶混合物
を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したところ、
リバースドメインはみられず均一性のよいネマチツク相
となっていた。このことから、本発明の光学活性物質は
リバース・ドメインの防止に有効であることがわかっ
た。
上述したように、本発明によれば、不斉炭素原子に直接
大きな双極子モーメントを有するフツ素基を導入した式
（Ｉ）で示される光学活性物質が提供される。
大きな双極子モーメントを有するフツ素基を導入した式
（Ｉ）で示される光学活性物質が提供される。
また、この光学活性物質は、それ自体で有用な液晶成分
となり、この光学活性物質の少なくとも一種を配合する
ことにより、TN型液晶組成物のリバースドメインの発生
防止あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイラ
ルスメクチツク液晶の電界応答性の改善等の特性を改善
し、また液晶状態の制御を行うことも可能である。
となり、この光学活性物質の少なくとも一種を配合する
ことにより、TN型液晶組成物のリバースドメインの発生
防止あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイラ
ルスメクチツク液晶の電界応答性の改善等の特性を改善
し、また液晶状態の制御を行うことも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 甲斐 真理子 東京都中央区日本橋室町３−１−10 山川 薬品工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｒは炭素数７〜12の直鎖状アルキル基であ
り、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な２−フルオロアルカン酸。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｒは炭素数７〜12の直鎖状アルキル基であ
り、Ｃ＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な２−フルオロアルカン酸を少な
くとも一種類含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62077699A JPH0761973B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62077699A JPH0761973B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243059A JPS63243059A (ja) | 1988-10-07 |
| JPH0761973B2 true JPH0761973B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=13641142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62077699A Expired - Lifetime JPH0761973B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761973B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2841196B2 (ja) * | 1988-03-24 | 1998-12-24 | 第一化学薬品株式会社 | α置換α−フルオロカルボン酸化合物 |
| US5270300A (en) * | 1991-09-06 | 1993-12-14 | Robert Francis Shaw | Methods and compositions for the treatment and repair of defects or lesions in cartilage or bone |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69618413T2 (de) * | 1995-10-12 | 2002-06-20 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62077699A patent/JPH0761973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63243059A (ja) | 1988-10-07 |
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