JPH0657835B2 - ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法 - Google Patents
ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法Info
- Publication number
- JPH0657835B2 JPH0657835B2 JP1909588A JP1909588A JPH0657835B2 JP H0657835 B2 JPH0657835 B2 JP H0657835B2 JP 1909588 A JP1909588 A JP 1909588A JP 1909588 A JP1909588 A JP 1909588A JP H0657835 B2 JPH0657835 B2 JP H0657835B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primary alcohol
- vetiver oil
- alcohol component
- distillation
- separation method
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は天然ベチバー油より、その重要な香気成分であ
る一級アルコール成分を効率よく分離する方法に関す
る。
る一級アルコール成分を効率よく分離する方法に関す
る。
ベチバー油はいね科に属するVetiveria zizanioidesの
根を水蒸気蒸留して得られるものであり、高級調合香料
や石けん香料として広く用いられている。ところがベチ
バー油には、そのままでは鋭い青くさい植物の根の匂い
があり、この匂いを除去することが高級な香料素材を得
るために必要とされている。
根を水蒸気蒸留して得られるものであり、高級調合香料
や石けん香料として広く用いられている。ところがベチ
バー油には、そのままでは鋭い青くさい植物の根の匂い
があり、この匂いを除去することが高級な香料素材を得
るために必要とされている。
かかる高級な香料素材を得るための方法としてはベチ
バー油を分別減圧蒸留する、ベチバー油をケン化した
後分別減圧蒸留する、ベチバー油を無水酢酸と反応さ
せ、一級アルコール成分を酢酸エステルとした後分別減
圧蒸留により該酢酸エステルを分取し、次いでケン化し
て一級アルコールを主成分とするアルコールを得る、等
の方法が知られている。このようにして得られたベチバ
ー油中のアルコール成分はベチベロールと称され、暖か
い甘いおだやかな土くさいバルサミツクな香りと優れた
残香性を有し、高級な香料素材として有用である。特に
の方法で得られたものは、従来知られているベチベロ
ールの中で最も一級アルコール成分の含量が多く、最高
の品質をもつとされている。
バー油を分別減圧蒸留する、ベチバー油をケン化した
後分別減圧蒸留する、ベチバー油を無水酢酸と反応さ
せ、一級アルコール成分を酢酸エステルとした後分別減
圧蒸留により該酢酸エステルを分取し、次いでケン化し
て一級アルコールを主成分とするアルコールを得る、等
の方法が知られている。このようにして得られたベチバ
ー油中のアルコール成分はベチベロールと称され、暖か
い甘いおだやかな土くさいバルサミツクな香りと優れた
残香性を有し、高級な香料素材として有用である。特に
の方法で得られたものは、従来知られているベチベロ
ールの中で最も一級アルコール成分の含量が多く、最高
の品質をもつとされている。
しかしながら、この従来高品質とされるベチベロールの
製法にはいくつかの問題点があつた。例えば酢酸エス
テルの段階での分別蒸留の際、α−ベチボン、β−ベチ
ボン、一級アルコール以外のアルコール成分を完全に除
去することが困難であること、精密蒸留を行う際、長
時間の熱履歴のため目的物等が熱分解をうけタール化
し、目的物の収量が減少すること、こげ臭がついてそ
の後の匂いの改善に多大の努力を必要とする等である。
製法にはいくつかの問題点があつた。例えば酢酸エス
テルの段階での分別蒸留の際、α−ベチボン、β−ベチ
ボン、一級アルコール以外のアルコール成分を完全に除
去することが困難であること、精密蒸留を行う際、長
時間の熱履歴のため目的物等が熱分解をうけタール化
し、目的物の収量が減少すること、こげ臭がついてそ
の後の匂いの改善に多大の努力を必要とする等である。
本発明者らはかかる欠点を克服し効率よく高品質のベチ
ベロール、すなわちベチバー油中の一級アルコール成分
を選択的に分離すべく種々の検討を行つてきた。
ベロール、すなわちベチバー油中の一級アルコール成分
を選択的に分離すべく種々の検討を行つてきた。
まず、無水酢酸の代わりに無水プロピオン酸もしくは
無水酪酸を用いてベチバー油中の一級アルコール成分を
エステル化する方法、無水酢酸の代わりに２−エチル
ヘキサン酸のような中鎖ないしは長鎖のカルボン酸を用
いてベチバー油中の一級アルコール成分をエステル化す
る方法について検討した。しかしの方法においては、
エステル化された一級アルコール成分と他の成分との分
離はやや改善されるがまだ不十分であり、純度よく該エ
ステルを得るためには精密蒸留が必要であり、熱履歴に
よる分解生成物のこげ臭の問題は改善されない。また
の場合反応触媒として強酸を必要とし、その添加された
強酸により重合等が生起すると同時にエステル化の転化
率を上げるためには長時間を要するといつた点でよい方
法ではなかつた。
無水酪酸を用いてベチバー油中の一級アルコール成分を
エステル化する方法、無水酢酸の代わりに２−エチル
ヘキサン酸のような中鎖ないしは長鎖のカルボン酸を用
いてベチバー油中の一級アルコール成分をエステル化す
る方法について検討した。しかしの方法においては、
エステル化された一級アルコール成分と他の成分との分
離はやや改善されるがまだ不十分であり、純度よく該エ
ステルを得るためには精密蒸留が必要であり、熱履歴に
よる分解生成物のこげ臭の問題は改善されない。また
の場合反応触媒として強酸を必要とし、その添加された
強酸により重合等が生起すると同時にエステル化の転化
率を上げるためには長時間を要するといつた点でよい方
法ではなかつた。
そこでさらに研究を進めた結果、エステル化試薬として
無水コハク酸を使用すれば、効率よく一級アルコール成
分がエステル化されるとともに、反応後簡便な処理で効
率よく一級アルコール成分が分離できることを見い出
し、本発明を完成した。
無水コハク酸を使用すれば、効率よく一級アルコール成
分がエステル化されるとともに、反応後簡便な処理で効
率よく一級アルコール成分が分離できることを見い出
し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、ベチバー油に無水コハク酸を反応さ
せてベチバー油中の一級アルコール成分をコハク酸のハ
ーフエステルとなし、反応混合物を水洗した後、蒸留に
より高沸点部分として該ハーフエステルを分離し、次い
で該ハーフエステルを加水分解することを特徴とする、
ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法を提供す
るものである。
せてベチバー油中の一級アルコール成分をコハク酸のハ
ーフエステルとなし、反応混合物を水洗した後、蒸留に
より高沸点部分として該ハーフエステルを分離し、次い
で該ハーフエステルを加水分解することを特徴とする、
ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法を提供す
るものである。
本発明を実施するには、まずベチバー油に無水コハク酸
を反応させてベチバー油中の一級アルコール成分をコハ
ク酸のハーフエステルとする。
を反応させてベチバー油中の一級アルコール成分をコハ
ク酸のハーフエステルとする。
反応は、好ましくは無溶媒下、触媒の存在下もしくは非
存在下に行われる。触媒としてはオルトリン酸、二塩基
酸のアルカリ金属塩等があげられる。反応温度は用いる
触媒の有無等によって異なるが、無触媒の場合、80〜12
0℃が好ましい。触媒を用いれば、反応はより低温で行
うことができる。反応終了後、過剰の無水コハク酸は水
洗により除去することができる。
存在下に行われる。触媒としてはオルトリン酸、二塩基
酸のアルカリ金属塩等があげられる。反応温度は用いる
触媒の有無等によって異なるが、無触媒の場合、80〜12
0℃が好ましい。触媒を用いれば、反応はより低温で行
うことができる。反応終了後、過剰の無水コハク酸は水
洗により除去することができる。
次に高真空で低沸点分を単蒸留、分子蒸留、スミス型薄
膜蒸留等により留去して、ベチバー油中の一級アルコー
ル成分のコハク酸ハーフエステルを高沸点部分として分
離する。
膜蒸留等により留去して、ベチバー油中の一級アルコー
ル成分のコハク酸ハーフエステルを高沸点部分として分
離する。
次いで得られた高沸点部分にアルカリを加え、加水分解
を行えば目的とするベチバー油中の一級アルコール成分
が高純度で得られる。
を行えば目的とするベチバー油中の一級アルコール成分
が高純度で得られる。
用いられるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が挙げられる。これらのアルカリは水溶液
として添加されるが、通常の水層及び有機層の二層を可
溶化させる溶媒、例えばメタノール、エタノール等の添
加は不要である。これはハーフエステルのアルカリ塩は
界面活性能を有しており、系が乳化するためである。
化カリウム等が挙げられる。これらのアルカリは水溶液
として添加されるが、通常の水層及び有機層の二層を可
溶化させる溶媒、例えばメタノール、エタノール等の添
加は不要である。これはハーフエステルのアルカリ塩は
界面活性能を有しており、系が乳化するためである。
生成したベチバー油中の一級アルコール成分は、減圧蒸
留により容易に反応混合物から単離することができる。
留により容易に反応混合物から単離することができる。
本発明によつて分離されたベチバー油の一級アルコール
成分は、不純物が極めて少なく、保留性の高いおだやか
な香りを有し、高級な香料素材として極めて優れたもの
である。
成分は、不純物が極めて少なく、保留性の高いおだやか
な香りを有し、高級な香料素材として極めて優れたもの
である。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例１ ベチバー油（ジヤワ産）４kgと無水コハク酸５１４ｇを
混合し、１２０℃で窒素雰囲気下４時間攪拌した。
混合し、１２０℃で窒素雰囲気下４時間攪拌した。
反応終了後冷却し過剰の無水コハク酸を水洗し除去した
後、減圧蒸留を行い沸点１４０℃／0.15mmHgまで低沸点
部を留去した（留出部約2.52kg）。ついで分離蒸留器を
用いその他の低沸点部を留去した（留出部0.35kg）。
後、減圧蒸留を行い沸点１４０℃／0.15mmHgまで低沸点
部を留去した（留出部約2.52kg）。ついで分離蒸留器を
用いその他の低沸点部を留去した（留出部0.35kg）。
高沸点部1.45kgにｎ−ヘキサン６００ｍおよび２５％
苛性ソーダ水溶液６００ｍを加え室温で５時間攪拌し
た。
苛性ソーダ水溶液６００ｍを加え室温で５時間攪拌し
た。
反応終了後、水洗し、乾燥後減圧下に蒸留を行い沸点１
０４〜１１５℃／0.15mmHgの留分として一級アルコール
成分６６０ｇを得た。
０４〜１１５℃／0.15mmHgの留分として一級アルコール
成分６６０ｇを得た。
得られた留分のキヤピラリーガスクロマトグラフイーに
よる分析値は次のとおりであつた。
よる分析値は次のとおりであつた。
クシモール 38.2% イソバレンセノール 17.0% 他の一級アルコール 44.2% ケトン部 0.6%
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 7/46 ３１５ Ｂ 9051−4Ｃ Ｃ１１Ｄ 9/44
Claims (1)
- 【請求項１】ベチバー油に無水コハク酸を反応させてベ
チバー油中の一級アルコール成分をコハク酸のハーフエ
ステルとなし、反応混合物を水洗した後、蒸留により高
沸点部分として該ハーフエステルを分離し、次いで該ハ
ーフエステルを加水分解することを特徴とする、ベチバ
ー油中の一級アルコール成分の分離方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1909588A JPH0657835B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法 |
| DE68922013T DE68922013T2 (de) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Verfahren zur Herstellung von rektifiziertem Vetiverol und Vetiveröl, und diese enthaltende Parfümeriezusammensetzungen. |
| EP89101440A EP0329975B1 (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Process for preparing reformed vetiver oil and vetiverol, and perfumery composition comprising the same |
| US07/302,246 US4937073A (en) | 1988-01-28 | 1989-01-27 | Reformed vetiver oil and vetiverol, process for preparing the same, and perfumery composition comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1909588A JPH0657835B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193396A JPH01193396A (ja) | 1989-08-03 |
| JPH0657835B2 true JPH0657835B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=11989915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1909588A Expired - Lifetime JPH0657835B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-29 | ベチバー油中の一級アルコール成分の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657835B2 (ja) |
-
1988
- 1988-01-29 JP JP1909588A patent/JPH0657835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 奥田治著「香料化学総覧［▲ＩＩ▼昭和４７年２月１５日２版廣川書店発行Ｐ．６３２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01193396A (ja) | 1989-08-03 |
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