JPH0660161B2 - １‐（２‐オキシアミノスルホニルフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール‐ウレア - Google Patents

１‐（２‐オキシアミノスルホニルフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール‐ウレア

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JPH0660161B2 JP60188714A JP18871485A JPH0660161B2 JP H0660161 B2 JPH0660161 B2 JP H0660161B2 JP 60188714 A JP60188714 A JP 60188714A JP 18871485 A JP18871485 A JP 18871485A JP H0660161 B2 JPH0660161 B2 JP H0660161B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−（２−オキシアミノスルホニルフエ
ニルスルホニル）−３−ヘテロアリール−ウレア、その
製造方法及び除草剤としてのその使用に関するものであ
る。
ある１−アリールスルホニル−３−ヘテロアリール−ウ
レア例えば１−（２−メトキシフエニルスルホニル）−
３−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−ウレ
アが除草活性を有していることは公知である。しかしな
がら、これらの化合物の作用は常に完全に満足できるも
のとは限らない（米国特許第4,169,719号参照）。
一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩
素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
ていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
い）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フ
ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベ
ンズヒドリルを表わすか、またはフェニル（随時フッ
素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
トリフルオロメチルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、
塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフィニル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、またはＣ３〜Ｃ６−アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ
２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い）を表わし、 Ｒ３は基 を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
表わし、 Ｘは窒素またはメチン架橋（ＣＨ）を表わし、 Ｙは窒素、または随時置換されていてもよいメチン架橋
Ｃ−Ｒ５を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−カル
ボニルまたはＣ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルを表わ
し、 Ｚは窒素または随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ
−Ｒ６を表わし、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
表わす〕の１−（２−オキシアミノスルホニルフェニル
スルホニル）−３−ヘテロアリール−ウレア〔但し下記
の化合物、１−（２−メトキシアミノスルホニルフェニ
ルスルホニル）−、１−（２−エトキシアミノスルホニ
ルフェニルスルホニル）−、１−（２−プロポキシアミ
ノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−イソ
プロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−及
び１−（２−ブトキシアミノスルホニルフェニルスルホ
ニル）−３−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−イ
ル）−ウレア、−３−（4,6−ジエチル−ピリミジン−
２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジプロピルピリミ
ジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジイソプロ
ピル−ピリミジン−２−イル）−ウレア及び−３−（4,
6−ジブチル−ピリミジン−２−イル）−ウレアを除
く〕が見い出された。
(a)式（II） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、 のベンゾジスルタムを適当ならば塩基の存在下で、且つ
適当ならば希釈剤の存在下で水と反応させるか、または (b)式（III） のベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物を酸受容体の
存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で式（IV） （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は下記の意味を有する、 のオキシグアニジン誘導体と反応させ、そしてこれによ
り得られる式（II）の化合物を中間的な単離をせずに、
適当ならば塩基の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存
在下で水と反応させる方法により式（Ｉ）の新規な化合
物が得られる。
式（Ｉ）の新規な１−（２−オキシアミノスルホニルフ
エニルスルホニル）−３−ヘテロアリール−ウレアは強
力な除草活性に特徴がある。
驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は同じ作用の
タイプの既知の尿素誘導体よりかなり良好な除草作用を
示す。
本発明は殊にＲ１がＣ１〜Ｃ８−アルキル（随時フツ素
または塩基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニルメチ
ル、フエニル、フエネチルまたはベンジル（随時フツ
素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシまたはメ
トキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表わ
し、Ｒ２が水素を表わし、そしてＲ３が基 を表わし、 ここにＲ４は塩素、メチル、エチル、メトキシ、または
エトキシを表わし、Ｘは窒素を表わし、Ｙはメチン架橋
（ＣＨ）を表わし、そしてＺは随時置換されていてもよ
いメチン架橋Ｃ−Ｒ６を表わし、ここにＲ６は水素、塩
素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わす式
（Ｉ）の化合物に関するものであり、その際に上記の名
称の化合物は除外される。
上記(a)に記載される本発明による製造方法で行われる
化学反応は例えば次式により概略し得る： 上記(b)に記載される本発明による製造方法で行われる
反応は例えば次式で概略し得る： 式（II）は本発明による(a)における出発物質として使
用されるベンゾジスルタムの一般的定義を与える。
式（II）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましくは、
且つ殊に式（II）に対する置換基に関して好ましいか、
または殊に好ましいものとして上に示される同様の意味
を有する。
式（II）の出発物質の例を次の第１表に示す。
式（II）の化合物は未だ文献に記載されていない。式
（II）の化合物は式（III） のベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物を酸受容体例
えばピリジンまたはジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）の存在下で、且つ適当ならば希釈剤例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、テトラヒドロフランまたはジオキ
サンの存在下にて−３０乃至＋５０℃間の温度で式（I
V） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、 のオキシグアニジン誘導体と反応させる方法により得ら
れる。
常法により、例えば混合物を濃縮し、塩化メチレン中に
残渣を取り出し、混合物を希塩酸及び水で洗浄し、分別
し、乾燥し、ろ過し、そして有機相を濃縮することによ
り処理を行い得るが、その際に式（II）の生成物は残渣
中に残留する。
出発物質として使用される式（III）のベンゼン−1,2−
ジスルホン酸二塩化物は既知である〔ジヤーナル・オブ
・オーガニツク・ケミストリー（Ｊ．Org.Chem.）３
１、（１９６６）、３２８９〜３２９２参照〕。
式（IV）は出発物質としても使用されるオキシグアニジ
ン誘導体の一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は好ましくは、且つ殊に式（Ｉ）に対
する置換基の定義に関して好ましいが、または殊に好ま
しいものとして上に示される同様の意味を有する。
式（IV）の出発物質の挙げ得る例には次のものがある：
Ｎ′−（４−メチル−ピリミジン−２−イル）、Ｎ′−
（４−エチル−ピリミジン−２−イル）−、Ｎ′−（4,
6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−、Ｎ′−
（2,6−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−、Ｎ′−
（2,6−ジメチル−ピリミジン−４−イル）−、Ｎ′
（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−、Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）
−、Ｎ′−（４−エトキシ−６−メチル−ピリミジン−
２−イル）−、Ｎ′−（４−クロロ−６−メトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−、Ｎ′−（４−クロロ−６−エ
トキシ−ピリミジン−２−イル）−、Ｎ′−（４−クロ
ロ−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−２−イル）−、
Ｎ′−（４−メチル−６−メチルチオ−ピリミジン−２
−イル）−及びＮ′−（４−ジメチルアミノ−６−メチ
ル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ″−メトキシグアニジ
ン−、Ｎ″−エトキシ−グアニジケ、−Ｎ″−プロポキ
シ−グアニジン、−Ｎ″−イソプロポキシ−グアニジ
ン、−Ｎ″−ブトキシ−グアニジン、−Ｎ″−sec−ブ
トキシ−グアニジン、−Ｎ″−ペントキシ−グアニジ
ン、−Ｎ″−イソペントキシ−グアニジン、−Ｎ″−ヘ
キシルオキシ−グアニジン、−Ｎ″−オクチルオキシ−
グアニジン、−Ｎ″−アリルオキシ−グアニジン、−
Ｎ″−（２−クロロ−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ″
−（２−フルオロ−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（２−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（２−フルオロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（３−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（４−クロロ−ブトキシ）−グアニジン、−Ｎ″−メト
キシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ″−エトキ
シカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ″−（１−メ
トキシカルボニル−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（１−エトキシカルボニルエトキシ）−グアニジン、−
Ｎ″−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−グアニジ
ン、−Ｎ″−（２−フエニル−エトキシ）−グアニジ
ン、−Ｎ″−フエノキシ−グアニジン、−Ｎ″−（４−
メチル−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ″−（４
−フルオロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ″−
（４−クロロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ″
−（４−ニトロベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ″
−（2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、
−Ｎ″−（４−メトキシカルボニル−ベンジルオキシ）
−グアニジン及び−Ｎ″−（４−エトキシカルボニル−
ベンジルオキシ）−グアニジン。
式（IV）の出発物質はある場合に公知である〔ジヤーナ
ル・オブ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ．Chem.So
c.）１９６２、３９１５及びドイツ国特許出願公開（Ｄ
Ｅ−ＯＳ）第3,334,455号参照〕。
式（IV）の化合物は式（Ｖ） 式中、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、 のシアナミド誘導体を適当ならば希釈剤例えばエタノー
ル、プロパノールまたはブタノールの存在下にて２０乃
至１２０℃間の温度で式（VI） H2N-OR1 （VI） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体または式（IV）のヒドロキ
シルアミン誘導体の塩酸塩と反応させ、そして適当なら
ば反応生成物を酸受容体例えばアンモニア、炭酸カリウ
ムまたは水酸化ナトリウムで処理する方法により得られ
る。
式（Ｖ）のシアナミド誘導体はある場合に公知である
〔ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ．
Chem.Soc.）１９５３、１７２５参照〕。式（Ｖ）の化
合物は次の合成径路により本質的に得られる：(a)シア
ナミドのアルカリ金属またはアルカリ土金属塩−例えば
ナトリウムシアナミドまたはカルシウムシアナミドを適
当ならば不活性希釈剤例えばアセトン、アセトニトリル
またはジメチルホルムアミドの存在下にて０乃至１００
℃間の温度で式（VII） Cl-R3 （VII） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のクロロ−ヘタレンと、そして適当ならば引き続き、Ｒ
２が水素を表わさない場合、式（VIII） Ｑ−R2 （VIII） 式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル及びア
ラルキルよりなる系からの随時置換されていてもよい基
を表わし、そして Ｑは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させる。
混合物を濃縮し、そして残渣を水に溶解させた後、式
（Ｖ）のシアナミド誘導体は例えば塩酸を用いて酸性に
することにより沈殿させ、そして吸引ろ過により単離し
得る。
また、式（Ｖ）の化合物は(b)Ｒ３が置換されたピリミ
ジニル基を表わす場合、シアノグアニジン（「ジシアン
ジアミド」）をβ−ジカルボニル化合物もしくはその誘
導体例えばアセチルアセトン〔ジヤーナル・オブ・ケミ
カル・ソサイエテイー（Ｊ．Chem.Soc.）１９５３、１
７２５〜１７３０参照〕；アセト酢酸エステル〔ジユル
ナル・フユア・プラクテツシエ・ヘミー（Ｊ．Parkt.Ch
em.）７７（１９０８）、５４２及びジヤーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ．Chem.Soc.）１９４
８、５８６参照〕またはマロン酸エステル（ドイツ国特
許第158,591号参照）と反応させることにより得られ
る。
アセト酢酸エステルまたはマロン酸エステルから得られ
る２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルまた
は4,6−ジヒドロキシ−ピリミジンは公知の方法で、適
当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノール、ｎ
−もしくはイソ−プロパノール、アセトン、ジオキサン
またはジメチルホルムアミドの存在下で、且つ酸結合剤
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムの存在下にてアルキル化剤例え
ば硫酸ジメチルまたは硫酸ジエトルと反応させることに
より対応する２−シアノアミノ−４−アルコキシ−６−
メチル−または−4,6−ジアルコキシ−ピリミジンに転
化し得る。Ｎ−アルキル化を避けるために、適当ならば
アシル化剤例えば無水酢酸または塩化アセチルを用いて
アシル化を行い、そしてアルキル化後に水性酸または塩
基を用いて生成物を再び脱アシル化する。
他の別の方法において、(c)式（IX） H2N-R3 （IX） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のアミノ−ヘタレンを適当ならば不活性希釈剤例えばア
セトン、アセトニトリルまたはトルエンの存在下にて０
乃至１００℃間の温度で式（Ｘ） 式中、Ｒ７はエトキシまたはフエニルを表わす、 のカルボニルイソチオシアネートと反応させ、これによ
り生成される式（XI） 式中、Ｒ３及びＲ７は上記の意味を有する、 のカルボニルチオ尿素を適当ならば混合物の濃縮後に吸
引ろ過で単離し、適当ならば有機溶媒例えばテトラヒド
ロフランまたはジオキサンの存在下にて０乃至１２０℃
間の温度でアルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物
水溶液例えば水酸化ナトリウム溶液と反応させ、例えば
塩酸を用いて酸性にした後に結晶として得られる式（XI
I） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のチオ尿素を吸引ろ過で単離し、アルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物水溶液例えば水酸化ナトリウム溶
液の存在下にて２０乃至１００℃間の温度で、硫化水素
と結合し得る金属化合物例えば酢酸鉛（II）、酢酸銅
（II）、酢酸水銀（II）または酢酸鉄（II）と反応さ
せ、反応が終了した場合に混合物をろ過し、そしてろ液
を例えば酢酸の如き酸で酸性にする方法により式（Ｖ）
の化合物は得られる。これにより結晶として得られる式
（Ｖ）の生成物は吸引ろ過で単離し得る。
式（Ｖ）のシアナミド誘導体に対する上の(a)、(b)及び
(c)に記載される製造方法に対する出発物質は公知であ
り、そして／または自体公知である方法により調製し得
る。
これらのものには式（VII）のクロロ−ヘタレン〔ジヤ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ．Chem.S
oc.）(c)１９６６、２０３１；ケミカル・アンド・フア
ーマシユーテイカル・ブルテイン（Chem.Pharm.Bull.）
１１（１９６３）、１３８２〜１３８８及びアルキフ・
デル・フアルマジー（Arch.Pharm.）２９５、（１９６
２）、６４９〜６５７参照〕、式（VIII）のハロゲン化
合物（商業的に入手可能な化学薬品）、式（IX）のアミ
ノ−ヘタレン〔ケミカル・アンド・フアーマシユーテイ
カル・ブルテイン（Chem.Pharm.Bull.）１１、（１９６
３）１３８２〜１３８８頁：ジヤーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサソエテイー（Ｊ．Chem.Soc.）１９４６、８１
及び米国特許第4,299,960号参照〕及び式（Ｘ）のカル
ボニルイソチオシアネート〔ジヤーナル・オブ・ヘテロ
サイクリツク・ケミストリー（Ｊ．Heterocycl.Chem.）
５、（１９６８）、８３７及び米国特許第4,160,037号
参照〕が含まれる。
本発明による方法(b)において出発物質として使用され
る式（III）のベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物は
既知である〔ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミス
トリ−（Ｊ．Org.Chem.）３１、（１９６６）、３２８
９〜３２９２参照〕。
式（IV）は本発明による方法(b)における出発物質とし
て使用されるオキシグアニジン誘導体の一般的定義を与
える。式（IV）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好まし
くは、且つ殊に式（Ｉ）の置換基の定義に関して好まし
いか、または殊に好ましいものとして上に示される同様
の意味を有する。
式（IV）の化合物の例は方法(a)に対する出発物質の記
述に関して既に上に挙げた。式（IV）の出発物質の調製
は方法(a)に対する出発物質の記述に関して既に上に述
べた。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方
法(a)は好ましくは溶媒として水中で行う。他の可能な
希釈剤にはすべての不活性な有機溶媒があるが、非プロ
トン性極性溶媒が好ましい。これらのものには適当なら
ばケトン例えばアセトン及びメチルエチルケトン、ニト
リル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、1,2−ジメトキシエタ
ン並びにジオキサンが含まれる。
方法(a)は塩基の存在下で行う。好適な可能な塩基には
アルカリ金属またはアルカリ土金属水酸化物例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、
第三級アミン例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチル
アニリン及びN,N−ジメチル−ベンジルアミン、並びに
含窒素複素環式化合物例えばピリジンまたはジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。
本発明による方法(a)において反応温度は実質的な範囲
内で変え得る。一般に、反応は０乃至１００℃間、好ま
しくは１０乃至８０℃間で行う。本発明による方法(a)
は一般に常圧下で行う。
方法(a)を行う際に、式（II）のベンゾジスルタム１モ
ル当り一般に１乃至１００モル間、好ましくは５乃至５
０モル間の水及び適当ならば１乃至３モル間、好ましく
は１乃至２モル間の塩基を用いる。
反応成分は通常室温で一緒にし、そしてこの反応混合物
を反応が終了するまで攪拌する。
常法により例えば混合物を例えば塩酸を用いて酸性に
し、ほぼ半分の容量に濃縮し、そして結晶として得られ
る式（Ｉ）の生成物を吸引ろ過により単離する。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方
法(b)は好ましくは希釈剤を用いて行う。可能な希釈剤
にはすべての不活性な有機溶媒、好ましくは非プロトン
性極性溶媒がある。これらのものには随時置換されてい
てもよい炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、トルエン、キシレン及びクロロ
ベンゼン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオ
ニトリル、エーテル例えば1,2−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン及びジオキサン、ジメチルオルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ピリジン並びに２−メチル５−エチル−ピリ
ジンが含まれる。
方法(b)における酸受容体として通常使用される実質的
にすべての酸結合剤を使用し得る。これあのものには殊
にアルカリ金属及びアルカリ土金属水酸化物、アルカリ
金属及びアルカリ土金属水素化物、有機金属化合物例え
ばブチル−リチウム、並びに更に脂肪族、芳香族または
複素環式アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジ
ルアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）、ピリジン、２−メチル−５−エチル−
ピリジン及び４−ジメチル−アミノピリジンが含まれ
る。
方法(b)において反応温度は実質的な範囲内で変え得
る。一般に、反応は−８０乃至＋１００℃、好ましくは
−３０乃至＋５０℃間で行う。本発明による方法(b)は
一般に常圧下で行う。
方法(b)を行う際に、式（IV）のオキシグアニジン誘導
体１モル当り一般に１乃至２モル間、好ましくは1.0乃
至1.2モル間の式（III）のベンゼン−1,2−ジスルホン
酸二塩化物、次に１乃至１００モル間、好ましくは５乃
至５０モル間の水、及び適当ならば１乃至３モル間、好
ましくは１乃至２モル間の塩基を用いる。
反応成分は通常室温でか、または外部冷却して一緒に
し、そして反応が終了するまで反応混合物を攪拌する。
常法により例えば適当ならば混合物を濃縮し、そして／
または実質的に水と混和しない有機溶媒例えば塩化メチ
レンで希釈し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、ろ過
し、そして濃縮する方法により処理を行い得る。残渣中
に残留する式（Ｉ）の生成物を適当な有機溶媒例えばエ
タノールで砕解することにより単離し、結晶化させ、そ
して吸引ろ過により単離する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイ
ナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハ
コベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カ
ミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsog
a）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモニ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（(Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
次の属の単子雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコロ
グサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochori
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、及びアペラ
属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）、およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年
生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ
園、かんきつ類の木立、クミの果樹園、バナナの植林、
コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの
植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽
培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の
雑草の選択的防除に使用することができる。
本活性化合物は普通の組成物、例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。
これらの組成物は公知の方法においえ、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪属炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪属炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕
した合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及
びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳
化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルセテ
ート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至９５重量％間、好ま
しくは0.5乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または槽混合が可能である。
混合物には公知の除草剤例えばＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−N,N′−ジメチル−ウレア、３−（３−クロロ
−４−メチルフェニル）−1,1−ジメチルウレア、３−
（４−イソプロピル−フェニル）−1,1−ジメチルウレ
ア−４−アミノ−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン、４
−アミノ−６−（1,1−ジメチル−エチル）−３−エチ
ルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン、１−ア
ミノ−６−エチルチオ−３−（2,2−ジメチルプロピ
ル）−1,3,5−トリアジン−2,4−（1H,3H）−ジオン、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−1,2,4−トリ
アジン−５（4H）−オン、２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−イソプロピル−アミノ−1,3,5−トリアジン、
−２［４−（3,5−ジクロロピリジル−２−オキシ）フ
ェノキシ］−プロピオン酸（トリメチルシリル）−メチ
ルのＲ−エナンチオマー、２−［４−（3,5−ジクロロ
ピリジル−２−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸
（２−ベンジルオキシ）−エチルのＲ−エナンチオマ
ー、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、２−（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ酢酸、２−（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−プロピオン酸、3,5−ジヨード−４−ヒドロ
キシ−ベンゾニトリル、3,5−ジブロモ−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル及びジフェニルエーテル並びにフェ
ニルピリダジン例えばピリデートがある。驚くべきこと
にまた或る混合物は相乗作用も示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線
虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済（ready-to-use）液剤、乳剤、懸濁剤、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（waterin
g）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒
剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物0.001乃至１５Kg間、好ましくは0.05乃至１５Kg/ha
間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
製造実施例 実施例１ 〔方法(a)〕 構造式 の化合物21.9ｇ（0.05モル）と水酸化ナトリウム４ｇ
（0.1モル）、水５０ｍ及びジオキサン５０ｍの混
合物を４０℃で２時間加熱した。
次にこの混合物を濃塩酸で酸性にし、そしてこの溶液を
約半分に濃縮した。結晶として得られた生成物を吸引で
ろ別し、そして乾燥した。融点１８６℃（分解）の１，
（２−ベンジルオキシアミノスルホニルフエニルスルホ
ニル）−３−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）
−ウレア12.5ｇ（理論値の５４％）が得られた。
実施例２ 〔方法(b)〕 ベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物１４ｇ（0.05モ
ル）をＮ′−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）
−Ｎ″−（ベンジルオキシグアニジン13.6ｇ（0.05モ
ル）、ピリジン１２ｇ（0.15モル）及び塩化メチレン２
００ｍの混合物に−２０℃で一部ずつ加えた。この混
合物を−２０℃で３時間及び＋２０℃で１５時間引き続
き攪拌した。
次にこの反応混合物に水１０ｍを加え、そしてこの混
合物を２０℃で更に２時間攪拌した。
次に塩化メチレン溶液を希塩酸及び水で洗浄し、そして
濃縮した。残渣をエタノールで砕解し；結晶として得ら
れた生成物を吸引ろ過で単離した。
融点１８８℃（分解）の１−（２−ベンジルオキシアミ
ノスルホニルフエニルスルホニル）−３−（4,6−ジメ
チルピリミジン−２−イル）−ウレア6.2ｇ（理論値の
２７％）が得られた。
また上の実施例１及び２における例で記述される方法に
より、次の第２表に示す式（Ｉ）の化合物を製造するこ
とができた： 式（II）の出発物質の製造 実施例２−１ ベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物１４ｇ（0.05モ
ル）をＮ′−（4,6−ジメチルピリミジン−２−イル）
−Ｎ″−ベンジルオキシ−グアニジン13.6ｇ（0.05モ
ル）、ピリジン１２ｇ（0.15モル）及び塩化メチレン１
００ｍの混合物に−２０℃で一部ずつ加えた。この混
合物を−２０℃で３時間及び＋２０℃で１５時間引き続
き攪拌した。
次にこの反応混合物を蒸発させ、そして残渣にジオキサ
ン７０ｍを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を濃
縮し、残渣をエタノールで砕解し、そして沈殿した生成
物を吸引ろ過で単離した。融点１９９℃の上記の構造式
の化合物１５ｇ（理論値の６８％）が得られた。
上の実施例における例で記述される方法により、次の第
３表に示す式（II）の化合物を製造することができた： 式（IV）の出発物質の製造 実施例４−１ ２−シアノアミノ−4,6−ジメチル−ピリジン１４３ｇ
（0.97モル）、Ｏ−sec−ブチル−ヒドロキシルアミン9
4.3ｇ（1.06モル）及びエタノール１９０ｍの混合物
を還流下にて沸点で６時間加熱した。次にこの混合物を
吸引でろ過し、ろ液を濃縮し、そして残渣に水５００ｍ
を加えた。これにより結晶として得られた生成物を吸
引ろ過により単離した。
融点７８℃のＮ′−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２
−イル）−Ｎ″−sec−ブトキシ−グアニジン１３１ｇ
（理論値の５７％）が得られた。
次の第４表に示す式（IV）の化合物を同様に製造するこ
とができた： 式（Ｖ）の出発物質の製造 実施例５−１ シアノグアニジン４２ｇ（0.5モル）及び2,4−ペンタン
ジオン（「アセチルアセトン」）５０ｇ（0.5モル）の
混合物を１２０℃で１５時間加熱した。次に冷却後、水
５００ｍをこの反応混合物に加え、そしてこの溶液を
塩酸を用いて０〜１０℃で酸性にした。これにより結晶
として得られた生成物を吸引ろ過で単離した。融点２０
５℃の２−シアノアミノ−4,6−ジメチル−ピリミジン5
1.8ｇ（理論値の７０％）が得られた。
実施例５−２ １００℃に加熱した水１００ｍ中の水酸化カリウム２
４ｇ（0.427モル）の溶液を攪拌しながら4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル−チオウレア9.2ｇ（0.043モ
ル）及び水７０ｍの混合物に１００℃で加えた。引き
続きこの混合物を１００℃で２分間攪拌し、次に１００
℃に加熱した水３０ｍ中の酢酸鉛（II）16.2ｇ（0.05
モル）の溶液を加えた。この混合物を還流下で更に５分
間加熱し、次に０〜５℃に冷却し、そしてこの水溶液に
氷酢酸３０ｍを加えた。これにより結晶として得られ
た生成物を吸引ろ過で単離した。
融点２０２℃の２−シアノアミノ−4,6−ジメトキシ−
ピリミジン6.3ｇ（理論値の81.5％）が得られた。
上の実施例における例に記述された方法により、次の第
５表に示される式（Ｖ）の化合物を製造することができ
た： 式（Ｖ）の２−（アルキル−シアノアミノ）−ピリミジ
ンは例えば次のように製造することができた： 実施例５−１８ 硫酸ジメチル12.6ｇ（0.1モル）を水６０ｍ中の２−
シアノ−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン１５ｇ（0.1モル）及び水酸化ナトリウム4.1ｇ（0.
1モル）の溶液に滴下しながら加え、その際に反応温度
は２０〜４０℃に上昇した。この混合物を２０℃で２時
間攪拌した後、結晶として得られた生成物を吸引ろ過で
単離した。
融点２９０℃の２−（メチル−シアノ−アミノ）−４−
ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン11.1ｇ（理論値の
６８％）が得られた。
次の化合物が同様に得られた： 実施例５−１９ 融点：２１５〜２２０℃。
実施例５−２０ 硫酸ジメチル127.5ｇ（１モル）を水７５０ｍ中の方
法(b)により調製された２−シアノアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン７５ｇ（0.5モル）及び
水酸化ナトリウム４４ｇ（1.1モル）の溶液に滴下しな
がら加え、その際に反応温度は２０〜３５℃に上昇し
た。混合物を２０℃で１２時間攪拌した後、水酸化ナト
リウム溶液を加えることによりpH値を９乃至１０間に調
整し、そして結晶として得られた生成物を吸引でろ過で
単離した。
融点１２３℃の２−（メチル−シアノアミノ）−４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン１３ｇ（理論値の１５
％）が得られた。
次の化合物が同様に得られた： 実施例５−２１ 融点：１０４℃。
実施例５−２２ 融点：７１℃。
式（XI）の出発物質の製造 実施例１１−１ ２−アミノ−4,6−ジメトキシ−ピリミジン15.5ｇ（0.1
モル）、エトキシカルボニルイソチオシアネート13.1ｇ
（0.1モル）及びアセトニトリル２００ｍの混合物を
６０℃で２時間攪拌した。次にこのものを１０℃に冷却
し、そして結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離
した。
融点１９４℃（分解）の１−（エトキシカルボニル）−
３−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−チ
オウレア22.5ｇ（理論値の７９％）が得られた。
上の実施例における例で記述された方法により、次の第
６表に示される式（XI）の化合物を製造することができ
た： 式（XII）の出発物質の製造 実施例１２−１ １−（エトキシ−カルボニル）−３−（4,6−ジメトキ
シ−ピリミジン−２−イル）−チオウレア5.0ｇ（0.017
5モル）、水酸化ナトリウム4.0ｇ（0.1モル）及び水１
００ｍの混合物を２０℃で２日間攪拌した。次に溶液
が酸性になり、そしてＣＯ２の発生が終了するまで、希
塩酸を攪拌しながら滴下して加えた。結晶として得られ
た生成物を吸引ろ過で単離した。
融点２４５〜８℃（分解）の4,6−ジメトキシ−ピリミ
ジン−２−イル−チオウレア3.5ｇ（理論値の９４％）
が得られた。
上の実施例における例に記述された方法により、次の第
７表に示される式（XII）の化合物を製造することがで
きた。
実施例Ａ 発芽前試験 溶媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重量ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性を示した。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５cmの試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特
定の量が１ヘクタール当り水２０００として施用され
るように選定した。３週間後、植物に対する損傷の程度
を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 257/08 7433−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ (72)発明者 ヨアヒム・クルト ドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエル ト・クルト‐シユーマツハー‐シユトラー セ ９ (72)発明者 クラウス‐ヘルムート・ミユラー ドイツ連邦共和国デー4000ジユツセルドル フ13・ボツクハツクシユトラーセ 55 (72)発明者 テオドール・プフイスター ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・リ ヒテンベルガーシユトラーセ 30 (72)発明者 ウベ・プリースニツツ ドイツ連邦共和国デー5650ゾーリンゲン １・ゼフエリンシユトラーセ 58 (72)発明者 ハンス‐ヨツヘム・リーベル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデアベーク 92 (72)発明者 ボルフガング・ロイ ドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエル ト・バルター‐コルプ‐シユトラーセ 47 (72)発明者 ハンス‐ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ゲル ステンカンプ 19 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ- グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩
    素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−
    カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
    ていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
    （随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
    い）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
    ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フ
    ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベ
    ンズヒドリルを表わすか、またはフェニル（随時フッ
    素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ト
    リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
    トリフルオロメチルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、
    塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    −カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−
    （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換
    されていてもよい）を表わすか、またはＣ３〜Ｃ６−ア
    ルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたはフェニル−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
    たはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されてい
    てもよい）を表わし、 Ｒ３は基 を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わし、 Ｘは窒素またはメチン架橋（ＣＨ）を表わし、 Ｙは窒素、または随時置換されていてもよいメチン架橋
    Ｃ−Ｒ５を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−カル
    ボニルまたはＣ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルを表わ
    し、 Ｚは窒素または随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ
    −Ｒ６を表わし、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わす〕の１−（２−オキシアミノスルホニルフェニル
    スルホニル）−３−ヘテロアリールーウレア〔但し下記
    の化合物、即ち１−（２−メトキシアミノスルホニルフ
    ェニルスルホニル）−、１−（２−エトキシアミノスル
    ホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−プロポキシ
    アミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−
    イソプロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）
    −及び１−（２−ブトキシアミノスルホニルフェニルス
    ルホニル）−３−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−
    イル）−ウレア、−３−（4,6−ジエチル−ピリミジン
    −２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジプロピルピリ
    ミジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジイソプ
    ロピル−ピリミジン−２−イル）−ウレア及び−３−
    （4,6−ジブチル−ピリミジン−２−イル）−ウレアを
    除く〕。
  2. 【請求項２】式（II） （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は下記の意味を有する） のベンゾジスルタムを、適当ならば塩基の存在下で且つ
    適当ならば希釈剤の存在下で、水と反応させることを特
    徴とする、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩
    素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−
    カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
    ていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
    （随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
    い）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
    ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フ
    ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベ
    ンズヒドリルを表わすか、またはフェニル（随時フッ
    素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ト
    リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
    トリフルオロメチルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、
    塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    −カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−
    （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換
    されていてもよい）を表わすか、またはＣ３〜Ｃ６−ア
    ルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたはフェニル−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
    たはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されてい
    てもよい）を表わし、 Ｒ３は基 を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わし、 Ｘは窒素またはメチン架橋（ＣＨ）を表わし、 Ｙは窒素、または随時置換されていてもよいメチン架橋
    Ｃ−Ｒ５を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−カル
    ボニルまたはＣ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルを表わ
    し、 Ｚは窒素または随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ
    −Ｒ６を表わし、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わす〕の１−（２−オキシアミノスルホニルフェニル
    スルホニル）−３−ヘテロアリールーウレア〔但し下記
    の化合物、即ち１−（２−メトキシアミノスルホニルフ
    ェニルスルホニル）−、１−（２−エトキシアミノスル
    ホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−プロポキシ
    アミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−
    イソプロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）
    −及び１−（２−ブトキシアミノスルホニルフェニルス
    ルホニル）−３−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−
    イル）−ウレア、−３−（4,6−ジエチル−ピリミジン
    −２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジプロピルピリ
    ミジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジイソプ
    ロピル−ピリミジン−２−イル）−ウレア及び−３−
    （4,6−ジブチル−ピリミジン−２−イル）−ウレアを
    除く〕の製造方法。
  3. 【請求項３】式（III） のベンゼン−1,2−ジスルホン酸二塩化物を酸受容体の
    存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在下で、式（IV） （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は下記の意味を有する） のオキシグアニジン誘導体と反応させ、そしてこれによ
    り得られる式（II） （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は下記の意味を有する） の化合物を中間的な単離をせずに、適当ならば塩基の存
    在下で且つ適当ならば希釈剤の存在下で、水と反応させ
    ることを特徴とする、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩
    素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−
    カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
    ていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
    （随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
    い）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
    ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フ
    ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベ
    ンズヒドリルを表わすか、またはフェニル（随時フッ
    素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ト
    リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
    トリフルオロメチルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、
    塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    −カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−
    （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換
    されていてもよい）を表わすか、またはＣ３〜Ｃ６−ア
    ルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたはフェニル−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
    たはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されて
    いてもよい）を表わし、 Ｒ３は基 を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わし、 Ｘは窒素またはメチン架橋（ＣＨ）を表わし、 Ｙは窒素、または随時置換されていてもよいメチン架橋
    Ｃ−Ｒ５を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−カル
    ボニルまたはＣ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルを表わ
    し、 Ｚは窒素または随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ
    −Ｒ６を表わし、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わす〕の１−（２−オキシアミノスルホニルフェニル
    スルホニル）−３−ヘテロアリールーウレア〔但し下記
    の化合物、即ち１−（２−メトキシアミノスルホニルフ
    ェニルスルホニル）−、１−（２−エトキシアミノスル
    ホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−プロポキシ
    アミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−
    イソプロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）
    −及び１−（２−ブトキシアミノスルホニルフェニルス
    ルホニル）−３−（4,6−ジメチル−ピリミジン−２−
    イル）−ウレア、−３−（4,6−ジエチル−ピリミジン
    −２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジプロピルピリ
    ミジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジイソプ
    ロピル−ピリミジン−２−イル）−ウレア及び−３−
    （4,6−ジブチル−ピリミジン−２−イル）−ウレアを
    除く〕の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩
    素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−
    カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
    ていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル
    （随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
    い）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロア
    ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
    ルキルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（随時フ
    ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベ
    ンズヒドリルを表わすか、またはフェニル（随時フッ
    素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ト
    リフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
    トリフルオロメチルチオまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
    −カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、
    塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
    １〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    −カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−
    （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換
    されていてもよい）を表わすか、またはＣ３〜Ｃ６−ア
    ルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたはフェニル−Ｃ
    １〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
    たはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されてい
    てもよい）を表わし、 Ｒ３は基 を表わし、 Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わし、 Ｘは窒素またはメチン架橋（ＣＨ）を表わし、 Ｙは窒素、または随時置換されていてもよいメチン架橋
    Ｃ−Ｒ５を表わし、 Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、
    Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−カル
    ボニルまたはＣ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルを表わ
    し、 Ｚは窒素または随時置換されていてもよいメチン架橋Ｃ
    −Ｒ６を表わし、 Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換
    されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ４−アルキルチオ（随時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
    アミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを
    表わす〕の、少なくとも１種の１−（２−オキシアミノ
    スルホニルフェニルスルホニル）−３−ヘテロアリール
    −ウレア〔但し下記の化合物、即ち１−（２−メトキシ
    アミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１−（２−
    エトキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−、１
    −（２−プロポキシアミノスルホニルフェニルスルホニ
    ル）−、１−（２−イソプロポキシアミノスルホニルフ
    ェニルスルホニル）−及び１−（２−ブトキシアミノス
    ルホニルフェニルスルホニル）−３−（4,6−ジメチル
    −ピリミジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,6−ジ
    エチル−ピリミジン−２−イル）−ウレア、−３−（4,
    6−ジプロピルピリミジン−２−イル）−ウレア、−３
    −（4,6−ジイソプロピル−ピリミジン−２−イル）−
    ウレア及び−３−（4,6−ジブチル−ピリミジン−２−
    イル）−ウレアを除く〕を含有することを特徴とする除
    草剤。
JP60188714A 1984-08-30 1985-08-29 １‐（２‐オキシアミノスルホニルフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール‐ウレア Expired - Lifetime JPH0660161B2 (ja)

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TR (1) TR22556A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4802906A (en) * 1985-02-21 1989-02-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas
US4956005A (en) * 1985-12-23 1990-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal orthosulfonamide benzene sulfonylureas
KR20040021898A (ko) * 2002-09-05 2004-03-11 박정희 발포접착제를 이용한 문양형성방법
CN110452134B (zh) * 2019-07-22 2021-06-08 浙江工业大学 一种一氧化氮供体小分子及其制备与应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310346A (en) * 1980-03-14 1982-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas
US4417917A (en) * 1980-05-30 1983-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4371391A (en) * 1980-09-15 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4372778A (en) * 1980-09-29 1983-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides
US4528024A (en) * 1981-09-09 1985-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkyl sulfones
MA19680A1 (fr) * 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
US4478635A (en) * 1982-01-11 1984-10-23 Ciba-Geigy Corporation N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4780125A (en) * 1982-09-01 1988-10-25 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4521597A (en) * 1982-10-25 1985-06-04 Ciba Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action
DE3466986D1 (de) * 1983-02-04 1987-12-03 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinylurea
DE3322280A1 (de) * 1983-06-16 1985-01-03 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung
JPS60166668A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
US4802906A (en) * 1985-02-21 1989-02-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas
US4662932A (en) * 1985-02-26 1987-05-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1226862A (en) * 1985-02-21 1987-09-15 Donald J. Dumas Herbicidal sulfonamides
US4718938A (en) * 1985-11-27 1988-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
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AU4665785A (en) 1986-03-06
IL76221A0 (en) 1986-01-31
EP0173322B1 (de) 1988-12-28
AU582185B2 (en) 1989-03-16
NZ213267A (en) 1988-07-28
EP0173322A1 (de) 1986-03-05

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