JPH0225467A - アミノグアニジノアジン、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノグアニジノアジン、その製造方法
及び除草剤としてのその用途に関する。

：（ ある置換されたアミノグアニジノアジン、例えばＮ′−
（４，６−ジメチル−ピリミジン−２イル）−Ｎ“−ア
セチルアミノ−Ｎ”′−（２−クロロツユニルスルホニ
ル）−クアニジンハ除草剤特性を示すことがすでに開示
されている（ヨーロッパ特許出願公開明細書第１２１，
０８２号参照）。

しかしながら、従来公知のアミノグアニジノアジンの除
草作用は必ずしも完全に満足できない。

一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は一連のアルキル、アラルキル、アリール及
びヘトアリールからなる随時置換されていてもよい基を
表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシアルキ、ｌＬ＝、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アミン、アルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノを表わし、 Ｘは窒素または一〇Ｈ基を表わし、 Ｙは窒素または−ＣＲ３基を表わし、ここで、Ｒ３は水
素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル
−カルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表わし、
そして Ｚは窒素または−ＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ４は水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、ノ＼ロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、
の新規なアミノグアニジノアジン及び式（Ｉ）の化合物
の塩が見い出された、但し、次の化合物は除外するもの
とする： Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル：１
ｌ−Ｎ”−アミノ−Ｎ″′−（２−ジエチルアミノスル
ホニル−フェニルスルホニル）−グアニジン（米国特許
第４，７２５，３０３号、実施例２３０参照）；Ｎ’−
（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ”−
アミノ−Ｎ“′−（２−メｌ・キンカルボニル−フェニ
ルスルホニル）−グアニジン（米国特許第４，７２５．
３０３号、実施例２０１参照）及びＮ’−（４，６−ジ
メチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アミノ−Ｎ−
（２−メトキンカルボニル−チオフェン−３−イル−ス
ルホニル）−グアニジン（ヨーロッパ特許出願公開明細
書第２２４．０７８号、実施例２７参照）。

形式（Ｉ）は式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）ＮＨ２ の個々の可能な互変体並びに該互変体の混合物を表わす
。

一般式（Ｉ）の新規なアミノグアニジンは一般式（ｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、ｘ、ｙ及びｚは上記の意味を有し、 Ｒ５はハロゲン或いは下記の離脱性基Ｒ”５Ｏ２Ｎ−Ｏ
Ｒ７または一〇−Ｒ’の１つを表わし、ここで、Ｒ６は
Ｒ１に対して上に述べた意味を有するが、但し、個々の
場合にＲ１と同一である必要はなく、 Ｒ７はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表わし
、 Ｒ６は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のスルホニル化合物を、適当ならば、酸受容体の存在下
において且つ適当ならば希釈剤の存在下において、ヒド
ラジン或いはヒドラジン／水またはヒドラジン／酸付加
物と反応させ、そして適当ならば、得られる生成物を普
通の方法によって塩に転化した際に得られる。

また本発明における式（Ｉ）のある化合物は下記の如く
して得ることもできる（ＲはＲＩ２に対して下記に示し
た如きもの）： （反応原理に対して、米国特許第４，６５９．３６４号
、ヨーロッパ特許出願公開明細書第１７３゜３１９号参
照）。

一般式（Ｉ）の新規なアミノグアニジノアジンは強い除
草活性を有することに特徴がある。

驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規な化合物は、同様
な作用タイプを有するすでに公知のアミノグアニジノア
ジンよりも、かなり強い除草作用を示す。

本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 Ｒ９及びＲＩＯは同一もしくは相異なるものであり、水
素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ
１〜Ｃ６−アルキル［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、
シアン、カルボキシル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、ジー
（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒド
ロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ホルミルオキシ、
Ｃ１〜Ｃ３−アルキル−カルボニルオキシ、０１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルオキシ、０１〜Ｃ４−アルキ
ルアミノ力ルポニルオキン、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ
、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ。

アルキルスルホニル、ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−
アミノスルホニル、０３〜Ｃ６−シクロアルギルまたは
フェニルで置換されていてもよい］、Ｃ２〜Ｃ６−アル
ケニル［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアン、０１
〜Ｃ４アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルで置換されていてもよい］、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニ
ル［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェニ
ルで置換されていてもよい１、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ／
［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルホキフ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、０１〜Ｃ２−ア
ルキルスルフィニルまたはＣ３〜Ｃ４−アルキルスルホ
ニルで置換されていてもよい］、０１〜Ｃ。

アルキルチオ［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
、カルボキシル、０１〜Ｃ２−アルコシキーカルボニル
、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルス
ルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置
換されていてもよい］、Ｃ８〜Ｃ８−アルケニルオキシ
［鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜
Ｃ４−アルコシキーカルボニルで置換されていてもよい
］、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ［鉄基は随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ３−アルキルチ
オまたは０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換され
ていてもよい］、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３
〜Ｃ６−アルキニルチオまたは基５（０）ｐ−Ｒ”　を
表わし、ここで、ｐは数１または２を表わし、そして Ｒ”はＣ１〜Ｃ４−アルキル［鉄基は随時フッ素、塩素
、臭素、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコシキー力ルポ
ニルで置換されていてもよい］、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル アルコキシ−０１〜Ｃ，−アルキルアミノ、０１〜Ｃ，
−アルキルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ。

アルキル）−アミノまたは基−ＮＨＯＲ　’　２を表わ
し、ここで、 Ｒ１２はＣ１〜ＣＩ２−アルギル［鉄基は随時フッ素、
塩素、シアノ、ＣＩ〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，−アルギル
−カルボニル、０１〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、
０１〜Ｃ，−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ（Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換され
ていてもよい］、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル［鉄基は随時フ
ッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい１、Ｃ３
〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３
〜Ｃ，−ンクロアルキルーＣ，〜Ｃ２−アルキル、フェ
ニル−０１〜０２−アルキル［鉄基は随時フッ素、塩素
、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルコキシまたはＣ，〜Ｃ，−Ｃルーキシ−カルボニ
ルで置換されていてもよい］、ベンズヒドリルまたはフ
ェニル［鉄基は随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ
Ｉ〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ，
−アルコキシ、０１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ．
−Ｃ．−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたは
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよい］を表わし、更に、 Ｒ９及びＲｌｏはフェニルもしくはフェノキシ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，
−アルコキシ−カルボニルアミノ、０１〜Ｃ，−アルキ
ルアミノ−カルボニルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アル
キル）−アミノ−カルボニルアミノまたは基−Ｇｏ−１
？１３を表わし、ここで、 ＲＩ３はＣ１〜Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ、０３〜Ｃ６−シクロアルコキシ−０３〜Ｃ６−アル
ケニルオキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４
−アルキルアミノ、０１〜Ｃ６−アルコキン−アミノ、
０１〜Ｃ４−アルコギン−０１〜Ｃ，−アルキルアミノ
マタはシー（ｃ　ｒ〜Ｃ３−アルキル）−アミノ　［こ
れらの基は随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい］を表わし、更に、Ｒ９及びＲ１０はＣ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニルオキシ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ１−ア
ルキル）−アミノスルホニルアミノ、チアゾリルオキシ
または基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ”　を表わし、ここで、Ｒ口は
随時フッ素、塩素、シアン、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ３
−アルコキシ、０１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６
−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ１−アルキルス
ルホニルで置換されていてもよい０１〜Ｃ６−アルキル
、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベンジ
ル、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよい
Ｃ３〜Ｃ５−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニル
、随時フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ１−アルキル、０
１〜Ｃ６−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換され
ていてもよいフェニル、各々随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルコキシ、０
３〜Ｃ６−アルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキノキシま
たはベンジルオキシ、アミノ、０１〜Ｃ４−アルキルア
ミノ、ジー（ｃ　ｒ〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、フェ
ニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ
、０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ、或いは随時フッ素
、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルアミンを表わし；更に Ｒ１５は水素または０１〜Ｃ２−アルキルを表わし、 Ｒ）″及びＲ１１は同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ０〜Ｃ
６−アルキル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい］、０１〜Ｃ４−アルコキシ［鉄基
は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
］、カルボキシル、ＣＩＰ−０４−アルコキシ−カルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルまたはジー（Ｃ
＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルを表わし；更
に Ｒ１８及びＲｌ　９は同一もしくは相異なるものであり
、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい］または０１〜Ｃ４−アルコキシ
［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換されてし＼
てもよい１を表わし７更に Ｒ”及びＲ”は同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい］、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル［鉄基は随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい１．
０１〜Ｃ４−アルコキシ［鉄基は随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい］、０１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、ＣＩ’−Ｃ４アルキルスルフイニルまたはＣ１
〜Ｃ１−アルキルスルホニル［これらの基は随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい］を表わし、
そしてまたジー（Ｃ＋〜Ｃ６−アルキル）−アミノスル
ホニル、Ｃ１〜Ｇ、−フルコキシー力ルポニル、ジメチ
ルアミノカルボニルまたはジオキソラニルを表わし；更
にＲ２２及びＲ２３は同一もしくは相異なるものであり
、水素、フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ。

アルキル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい１、Ｃ１〜Ｃ。

アルコキン［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい］、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ１−アルキ
ルスルホニル［これらの基は随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい１或いはジー（Ｃ＋〜Ｃ６−
アルキル）−アミノスルホニルを表わし、更に Ｒ２１及びＲ２５は同一もしくは相異なるものであり、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル［鉄基は随時フッ素、塩素、０１〜Ｃ１−
アルコキシ及び／ま１：　ハＣ、〜Ｃ２−ハロゲノアル
コキシで置換されていてもよい］、Ｃ，〜Ｃ４−アルコ
キシ［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい］、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルス
ルホニル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい］、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−ア
ミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
、ジオキソラニル或いは２−チアゾリルを表わし、そし
て Ａは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ　’　を表わし、ここで
、 Ｚｌは水素、０１〜Ｃ４−アルキル［鉄基は随時フッ素
、塩素、臭素またはシアンで置換されていてもよい１、
Ｃ８〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［鉄
基は随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されて
いてもよい］、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル−カルボニル、Ｃ
Ｉ””’　Ｃ４−アルコキシ−カルボニルまたはジ（Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルを表わし：更
に Ｒ２６は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはハロケンを
表わし、 Ｒ２７は水素または０１〜Ｃ５−アルキルを表わし、そ
して Ｙｌは硫黄または基Ｎ−Ｒ２Ｍを表わし、ここで、Ｒ２
Ｂは水素または０１〜Ｃ５−アルキルを表わし、更に び／または塩素で置換されていてもよい］、ジオキソラ
ニルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルを表わし
、そして Ｒ３１は水素、ハロゲンまたは０１〜Ｃ４−アルキルを
表わし；更に Ｒｓｘは０１〜Ｃ３−アルキルを表わし、そしてＲ３３
は０１〜Ｃ４−アルキルを表わし；更にＲ２９は水素、
０１〜Ｃ１−アルキル、フェニルまたは（イソ）キノリ
ニルを表わし、 Ｒ３０ｉ−１［素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル［鉄基は随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい］、０１〜Ｃ２−アルコキシ［鉄
基は随時フッ素及Ｒ３４は水素またはメチルを表わし；
更にＲ３６は水素、ハロゲンまたはＣＩ＝　’Ｃ４−ア
ルキルを表わし、そして Ｒ３６は水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４−アルキル、０１
〜Ｃ４−ハロゲノアルキ）呟Ｃ，−Ｃ，−アルコキシま
たはＣ８〜Ｃ１−ハロゲノアルコキシを表わし、 Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ０〜Ｃ。

アルキル、０１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２
−アルコキシ−Ｃ１〜ｃ２−アルキル、ヒス−（Ｃ＋〜
Ｃ２−アルコキシ）−００〜Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルコキシ、０１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキン、０１
〜Ｃ４フルキルチオ、０１〜Ｃ１−ハロゲノアルキルチ
オ、アミン、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジメチルア
ミノまたはジエチルアミンを表わし、Ｘは窒素または一
〇Ｈ基を表わし、 Ｙは窒素または−ＣＲ３基を表わし、ここでＲ３は水素
、フッ素、塩素、臭素、シアン、メチル、ホルミル、ア
セチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
を表わし、そして Ｚは窒素または−ＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ４は水
素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、トリフ
ルオロメチル、０１〜Ｃ４アルコキシ、ジフルオロメト
キシ、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ
す、 の化合物に関する、但し、Ｎ’−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アミノＮ””（２−ジ
エチルアミノスルホニル−フェニルスルホニル）−グア
ニジン、Ｎ”−（４，６ジメチルービリミジンー２−イ
ル）−Ｎ″−アミノ−Ｎ”−（２−メトキシカルボニル
−フェニルスルホニル）−グアニジン及びＮ’−（４，
６ジメチルーピリミジンー２−イル）−Ｎ″−アミノ−
Ｎ”−（２−メトキシカルボニル−チオフェン−３−イ
ル−スルホニル）−グアニジンは除外するものとする。

殊に、本発明は式（■）、但し、 Ｒ９はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、Ｃ，〜Ｃ５−アルキルチオ、０１〜Ｃ３−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル、ジ
メチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル
、フェノキシまたは０１〜Ｃ３−アルコキシカルボニル
を表わし、そして ＲＩｏは水素または塩素を表わし；更にＲ１５は水素を
表わし、 Ｒ１６はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ
ニルまたはジメチルアミノスルホニルを表わし、そして
ＲＩ７は水素または塩素を表わし；更にＲは０１〜Ｃ２
−アルキルを表わし、或いはＨ３ ＲはＣ８〜Ｃ２−アルキルを表わし； Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジメトキシ
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノまたはメトキシメチルを表わし、Ｘは窒素また
は一〇Ｈ基を表わし、 Ｙは窒素または−ＣＲ３基を表わし、ここで、Ｒ３は水
素、フッ素、塩素またはメチルを表わし、そして Ｚは窒素または−ＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ４は水
素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロ
ポキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノまたは
ジエチルアミノを表わす、 の化合物に関する、但し、Ｎ′−（４，６−ジメチル−
ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アミノＮ″′−（２−
ジエチルアミノスルホニル−フェニルスルホニル）−グ
アニジン、Ｎ’−（４，６ジメチルーピリミジンー２−
イル）−Ｎ”−アミノ−Ｎ”（２−メトキシカルボニル
−フェニルスルホニル）−グアニジン及びＮ’−（４，
６ジメチルーピリミジンー２−イル）−Ｎ′−アミノ−
Ｎ”−（２−メトキシカルボニル−チオフェン−３−イ
ル−スルホニル）−グアニジンは除外するものである。

更に本発明は好ましくは、 α）プロトン酸、例えは塩酸、硫酸、リン酸、メタンス
ルホン酸、ベンゼン−もしくはｐ−トルエンスルホン酸
またはナフタレンモノ−もしくはジスルホン酸、或いは β）塩基、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム
、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム
、水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水
酸化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウムアミド
または炭酸カルシウム、ナトリウム０１〜Ｃ４−もしく
はカリウム０１〜Ｃ４−アルコレート、アンモニア、０
１〜Ｃ４アルキルアミン、ジー（Ｃ＋〜Ｃ４〜アルキル
アミン）またはトリー（ＣＩ−０４−アルキル）−アミ
ン による式（Ｉ）の化合物の塩に関する。

出発物質としてＮ’−（４，６−ジメトキシｓ−トリア
ジンー２−イル）−Ｎ”−メトキシＮ”、Ｎ“′−ヒス
ー（２−ブロモ−フェニルスルホニル）−グアニジン及
びヒドラジンを用いる場合、本発明による方法における
反応過程を次の反応式によって説明することができるニ ア ”Ｂｒ 式（ＩＩ）は本発明における方法に出発物質として用い
るスルホニル化合物の一般的な定義を与えるものである
。式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１Ｙ及びＺは好
ましくは、または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合
物の記述に関連して、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びＺに対し
て好ましいまたは殊に好ましいものとして上にすでに述
べた意味を有し、そして Ｒ５は好ましくは塩素或いは離脱性基Ｒ’−３ｏ２Ｎ−
ＯＲ’または−Ｑ−Ｒ８の１つを表わし、ここて、Ｒ６
はＲ１に対して述へた意味を有するか、但し、個々の場
合にＲ１と同一である必要はなく、 Ｒ７は０１〜Ｃ４−アルギル、Ｃ３〜Ｃ１−アルケニル
またはベンジルを表わし、 Ｒ８は随時カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルまたは０１〜Ｃ２−アルコキシで置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、或いは各々の場合に随
時フッ素、塩素、臭素、ｃｌ〜Ｃ４−アルキルまたは０
１〜Ｃ。

アルコキシで置換されていてもよいベンジルまたはフェ
ニルを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす。

式（ＩＩ）の出発物質の例を下記の第１表に示す。

Ｃ００Ｃ２Ｈ５ ＯＣＨ。

Ｈ Ｃ−ＯＣＲ。

Ｃ２Ｈ。

Ｈ −０ＣＨ３ Ｉ ”Ｂｒ ＣＨ３ Ｈ −０ＣＨ３ ＣＨ８ Ｈ Ｃ−５ＣＩ（３ ＣＨ３ Ｎ −０ＣＨ３ ＣＨ３ −０ＣＨ３ ＣＨ３ ０ＣＲ３ Ｈ −０ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ８ −０ＣＨ３ ０−Ｃ６１１５ １０ＣＨｚＣＨｚ−ＯＣＨｓ ｌ’−’Ｎ＼ ：＝’　　＞−一− ＼ユニｊ ＯＣＲ。

／Ｃ００ＣＨ３ Ｈ−ＣＨ３ 一６５５＝ ０−ＣＨ。

−Ｃ２Ｈ５ ＣＨｚ Ｎ Ｈ −ＣＨ３ ＣＨ３ Ｈ −ＣＨ３ ６５６一 式（Ｉ［）の出発物質は公知であるか、そして／または
それ自体公知の方法によって製造することができる［ヨ
ーロッパ特許出願公開明細書第５゜９８６号、同第２４
．２１５号、同第１２１，０８２号、同第１７２，９５
７号、同第１７３，３２１号、同第１７３，９５６号、
同第２２４，０７８号、ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願
公開明細書）第３６３４．９２８号及び同第３，６３４
，９２９号参照ノ 本発明における方法はヒドラジン或いはヒドラジン／水
またはヒドラジン／酸付加物を用いて行われる。実際に
無水ヒドラジンまたはヒドラジン永和物並びにまた無機
酸によるヒドラジン付加物、例えばヒドラジン−塩酸塩
またはヒドラジンニ塩酸塩及びヒドラジン硫酸塩が適当
である。

上記の化合物は合成に対する公知の試薬である。

式（１）の新規なアミノグアニジノアジンを製造する本
発明における方法は好ましくは希釈剤を用いて行われる
。本方法における適当な希釈剤は好ましくは水及び／ま
たは有極性有機溶媒、例えはメタノール、エタノール、
インプロパツール、ブタノール、インブタノール、５ｅ
ｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−７’タノール、グリコール
ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロ７ラン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸工・
チル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド及びテトラメチレンスルホンである。

本発明における方法に使用し得る酸受容体はこのタイプ
の反応に普通に使用し得る全ての酸結合剤である。アル
カリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カ
ルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコ
レート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリ
ウムｔｅｒｔ−ブチレート及びカリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート、更に、脂肪族、芳香族または複素環式アミン、
例えはトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチル
アニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１．５
−ジアザビシクロ［４，３，０１ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５゜４．０］ウンデク
−７−エン（’ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［
２，２，２］オクタン（ＤＡＢｃｏ）カ適当である。

本発明における方法において、反応温度は比較的広い範
囲に変えることができる。一般に本方法は一２０°Ｃ乃
至＋８０℃間、好ましくはｏ　’ｃ乃至５０°Ｃ間の温
度で行われる。

本発明は一般に大気圧下で行われる。

本発明における方法を行う際に、式（ｎ）のスルホニル
化合物１モル当り、一般にヒドラジン或いはヒドラジン
／水付加物またはヒドラジン／酸付加物Ｉ乃至３モル間
、好ましくは１．０乃至１．５モル間を用いる。

一般に、反応体を室温で、または氷冷しながら混合し、
反応混合物を必要に応じて昇温下で、反応が完了するま
で撹拌する。一般に、式（Ｉ）の生成物は冷却後に結晶
状で得られ、このものを吸引濾過によって単離すること
ができる。

望ましいならば、本発明における一般式（Ｉ）の化合物
から塩を製造することかできる。かかる塩は普通の塩生
成法による簡単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合
物を適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノールま
たはアセトンに溶解または分散させ、そして適当な酸ま
たは塩基を加えることによって得られる。次に塩を、必
要に応じて比較的長期間撹拌した後、濃縮または吸引濾
別によって単離することができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、　ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　
、カミンレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
。

ｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒエ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）、サツマイモ属（ｌｐｏｍｏｅａ）　、タデ属
（Ｐａｌ　ｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａ
ｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ
属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　　ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ）　、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチヒ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）　、チョウセンアサガ
オ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）　、
チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）　、ケシ属
（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（ＣｅｎＬａｕ
ｒｅａ）　。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐ　ｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏむ１ａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセ
イ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　１
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（ＣｌＣｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ　ｔ
ａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）　、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（
ｐａｌｉｃｕｍ）、メヒンバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタヒラ属
（ＰＯａ）、ウンノケグサ属（ＦｅｓＬｕｃａ）　、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）　、モロコシ属（Ｓｏｒ’ｇｈｕｍ）　、カモジグ
サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）、テ
ンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ属
（ＳａｇｉＬｔａｒｉａ）　、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、、パ
スパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉ
ｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スフニックレア属（５ｐｈｅｎ
ｏ’ｃｌｅａ）　、タフチロクチニウム属（Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｊ ｉｕｍ）　、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメ
ノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（
Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
　、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）　
、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アクパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
茎が適している：乳化剤及び／または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物
が適している：分散剤として、例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アソ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

混合物として適当な除草剤は公知の除草剤、例えば穀物
中の雑草を防除するだめの１−アミノ６−エチルチオー
３−（２，２−ジメチルエチル）−１，３，５−トリア
ジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹ
ＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ
、Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺ
ＵＲＯＮ）　；テンサイ中の雑草を防除するための４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５−（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）
及び大豆中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（
１，１−ジメチルエチル）３−メチルチオ−１，２，ｉ
ｌ−リアジン−５（４Ｈ）−−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺ
ＩＮ）　　、更にまた２、４ジクロロフェノキシ酢酸（
２，１−Ｄ）ｉ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−
酪酸（２，４ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロ
ピオン酸（２，４−ＤＰ）；２，６−シクロロペンゾニ
トリル（ＤＩＣＨＬＯＢＥＮＩＬ）　；　４−アミノ−
６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）　
　；　Ｎ−ホスホノメチル−グリシン（ＧＬＹＰＨＯ５
ＡＴＥ）　　：　３−シクロへキシル−６−ジメチルア
ミノ−ｌ−メチル−１，３゜５−トリアジン−２４−ジ
オ７　（ＨＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）　；１−（４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−
ＩＨ−イミダツルー２イル）−ピリジン−３−カルボン
酸（ＩＭＡＺＡＰＹＲ）　。

（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰ
Ａ）　　；　　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）
プロピオン酸（ＭＣＰＰ）　　；　Ｎ−メチル−２（１
゜３−ペンツチアツルー２−イルオキシ）−アセトニト
リル（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　　；　２−クロロ−４，
６−ビス−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
（ＳＩＭＡＺＩＮ）及び２−１［（４，６−シメチルー
２ピリミジニル）−アミノ−カルボニル］−アミノスル
ホニル）−安息香酸メチル（ＳＵＬＦＯＭＥＴＵＲＯＮ
）である。驚くべきことに、またある混合物は相乗作用
を示す。（更に例を下に示した）。

また他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓｓｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）　、殺線
虫剤（ｎＨａＬｉｃ　１ｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁“剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される
。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することか
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至ｌ０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

本発明における活性化合物の製造及び用途を次の実施例
から知ることができる。

製造実施例 実施例１ Ｈ−Ｎｌ２ ヒドラジン水和物１．３＆　　（０，０２５モル）を最
初に２０°Ｃで撹拌しながら、メタノール１００ｆｔｌ
Ｒ中のＮ’−（４，６−シフトキシーフエニルスルホニ
ル）−Ｎ″−（２−メトキシカルボニル−ベンジルスル
ホニル）−グアニジン１５．９２（０，０２５モル）の
懸濁液に加え、この間に、反応混合物を３０°Ｃに加温
し、透明な溶液を生じた。２０°Ｃ〜３０°Ｃで４時間
撹拌した後に結晶状で沈殿した生成物を吸引濾過によっ
て単離した。

融点１６６°ＣのＮ”−（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）−Ｎ″−アミノ−Ｎ″′（２−／トキシ
カルポニルーベンジルスルホニル）グアニジン９．！ｌ
　　（理論量の８９％）が得もれ　ｌこ　。

以下の第２表に示した式（Ｉ）の化合物を実施例１と同
様にして且つ本発明における方法の一般的な説明に従っ
て製造することができた。

ＣＨ３ Ｈ −ＣＨ３ ＣＨ３ ・Ｂｒ ０ＯＣＨ３ ，７−−′入 ＝６６１− ＣＨｓ Ｎ −０ＣＨ３ Ｃ，Ｈ。

ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ −ＯＣＨ３ ０ＣＨＦ２ ＮＨＣ２Ｈ。

−０ＣＲ３ ＣＨ Ｃ−ＯＣＨ。

−０ＣＨ３ Ｈ３ Ｎ −ＣＨ３ ０てＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３ ＣＲ３ Ｈ −０ＣＨ３ げＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３ Ｓ′ ヴＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ。

ＣＨ。

Ｎ Ｃ−０ＣＲ。

ＣＨ。

ＣＨ８ ＣＨ Ｃ−ＯＣＨ８ ＝−ＣＯＯＣ２Ｈｓ 、７・′−″蚤、 ＼　　　　ｌｌ□□□□ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ５ Ｃ−ＣＨｌ Ｃ−ＯＣＨ。

実施例１１２の化合物の製造（第２表参照）：しｌＩ３ Ｈ−Ｎｌ２ ヒドラジン水利物０．１９　　（８，２ミリモル）をテ
Ｉ・ラヒトロ７ラン５０＋Ｊ中のＮ’−（４，６ンメヂ
ルピリミジンー２−イル）−Ｎ″−（２クロロフエニル
スルボニル）−〇〜フェニルーイソウレア３．１　　（
８，２ミリモル）の溶液に加えた。反応面金物を２０〜
２５°Ｃで３０分間撹拌し、次に氷水２５０ｔｎβに注
いだ：有機性生成物をジクロロメタンで抽出した。有機
相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して濾過した。

濾液を真空下で蒸発させ、固体残渣をイソプロノくノー
ルから再結晶させた。

融点１３９°ＣのＮ’−（４，６−シメチルピリミジン
ー２−イル）−Ｎ”−アミノ−Ｎ”（２クロロフエニル
スルホニル）−グアニジン２゜０２　（理論量の６９％
）が得られた。

上記の如く、また本発明における活性化合物を公知の除
草剤との混合物の形態で雑草を防除するために用いるこ
とかできる。特に穀物中の雑草を防除するために、更に
混合物として適当な除草剤は公知の除草剤、例えばデイ
クロフオプ（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）　、７　工ｙキザプロ
プ（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）、ベンデイメタリン（ＰＥ
ＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）、ビフェノックス（ＢＩＦＥ
ＮＯＸ）、りＯル）　ルｏ　ン（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲ
ＯＮ）、イソプロツロン（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　
’ｉイマザメタベンス（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ
）、イオキシニル（ＩＯＸＹＮＩＬ）、クロルスルフロ
ン（ＣＨＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）　、メツルフロン（
ＭＥＴＳＵＬＦｔＪＲＯＮ）　、スルフメツロン（ＳＵ
ＬＦＭＥＴＵＲＯＮ）　、チア　メツｏ　７　（ＴＨＩ
ＡＭＥＴＵＲＯＮ）、トリアラット（ＴＲＩＡＬＬＡＴ
）　、チルブトリン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）、ベンダ
ゾン（ＢＥＮＴＡＺＯＮ）及び／またはピリディト（Ｐ
ＹＲＩＤＡＴＥ）である（普通の名称で示した）。

使用実施例 以下の使用実施例において、下記の化合物を比較物質と
して用いた。

ゝＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ３ Ｎ’−（４，６−ジメチル−ビリミジン−２イル）−Ｎ
”−アセチルアミノ−Ｎ″−（２−クロロ−フェニルス
ルホニル）−グアニジン（ヨロツパ特許出願公開明細書
第１２１，０８２号に開示されている）。

実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用した活性
化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％−作用無しく未処置対照と同様） １００％−全て絶滅 この試験において、製造実施例２．３．４．７．１１０
．１１１及び１１２による化合物は従来の化合物と比較
して明らかにすぐれた活性を示した。

その結果を第Ａ表に示す。

゛酩゛１′ Ｚ−子 ：Ｉ：′　　　　工 　　　　ｚ ゝ　　　＝ ＮＨ−ＮＨ□ し１ｉ３ （ｌ　ｌ　１） ＮＨ−ＮＨ。

し１１３ 実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃ＋ｎの試験植物に、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の量が１ヘクタール当り水２０００βとして施用
されるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数学は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、製造実施例１．２．３．４．５．６
．７．１１０．１１１及び１１２による化合物は従来の
化合物と比較して明らかにすぐれた活性を示した。その
結果を第８表に示す。

ｌ　］［ ｌｔＮＨ２ Ｍ−Ｎｌ２ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

■　。

形式（１） 式中、Ｒ１は一連のアルキル、アラルキル、アリール及
びヘトアリールからなる随時置換されていてもよい基を
表わし、 ＲＪｉ水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ
、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表
わし、 Ｘは窒素または一〇Ｈ基を表わし、 Ｙは窒素または−ＣＲ３基を表わし、ここで、Ｒ３は水
素、ハロゲン、シアン、アルキル、ホルミル、アルキル
−カルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表わし、
そして Ｚは窒素または−ＣＲ’基を表わし、ここで、Ｒ４は水
素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、の
アミノグアニジノアジン及び式（Ｉ）の化合物の塩、但
し、次の化合物、Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジ
ンー２−イル）−Ｎ“−アミ７Ｎ”−（２−ジエチルア
ミノスルホニル−フェニルスルホニル）−グアニジン、
Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ“−アミノ−Ｎ“’−（２−メトキシカルボニル−フ
ェニルスルホニル）−グアニジン及びＮ’−（４６−ジ
メチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ“−アミノ−Ｎ”
’−（２−メトキシカルボニル−チオフェン−３−イル
−スルホニル）−１／アニジンは除外するものとする。

２、一般式（Ｉ［） Ｒ′′ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びＺは上記ｌに記載の意味
を有し、 Ｒ５はハロゲン或いは下記の離脱性基Ｒ’−５ｏ。

Ｎ−ＯＲ’または一〇−Ｒ’の１つを表わし、ここで、
Ｒ６はＲ１に対して上に述べた意味を有するが、但し、
個々の場合にＲ１と同一である必要はなく、 Ｒ７はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表わし
、 Ｒ８は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のスルホニル化合物を、適当ならば、酸受容体の存在下
において且つ適当ならば希釈剤の存在下において、ヒド
ラジン或いはヒドラジン／水またはヒドラジン／酸付加
物と反応させ、そして適当ならば、得られる生成物を普
通の方法によって塩に転化することからなる上記ｌに記
載の一般式（Ｉ）のアミノグアニジノアジンの製造方法
。

３、少なくとも１種の上記１に記載の式（Ｉ’）のアミ
ノグアニジノアジンを含有することからなる除草剤。

４、上記ｌに記載の式（１）のアミノグアニジノアジン
を雑草及び／またはその周囲に作用させることからなる
雑草の防除方法。

５、雑草を防除するための上記ｌに記載の式（Ｉ）のア
ミノグアニジノアジンの使用。

６、上記１に記載の式（Ｉ）のアミノグアニジノアジン
を伸展剤及び／または表面活性剤と混合することからな
る除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は一連のアルキル、アラルキル、アリール
   及びヘトアリールからなる随時置換されていてもよい基
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハ
   ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
   オ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
   表わし、 Ｘは窒素または−ＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または−ＣＲ＾３基を表わし、ここで、Ｒ＾３
   は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アル
   キル−カルボニルまたはアルコキシ−カルボニルを表わ
   し、そしてＺは窒素または−ＣＲ＾４基を表わし、ここ
   で、Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル
   、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ
   、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ
   ノを表わす、 のアミノグアニジノアジン及び式（ I ）の化合物の塩
   、但し、次の化合物、Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリ
   ミジン−２−イル）−Ｎ″−アミノ−Ｎ′″−（２−ジ
   エチルアミノスルホニル−フェニルスルホニル）−グア
   ニジン、Ｎ′−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−
   イル）−Ｎ″−アミノ−Ｎ′″−（２−メトキシカルボ
   ニル−フェニルスルホニル）−グアニジン及びＮ′−（
   ４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ″−ア
   ミノ−Ｎ′″−（２−メトキシカルボニル−チオフエン
   −３−イル−スルホニル）−グアニジンは除外するもの
   とする。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲
   第１項記載の意味を有し、 Ｒ＾５はハロゲン或いは下記の離脱性基Ｒ＾６−ＳＯ＿
   ２▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｑ−Ｒ＾
   ８の１つを表わし、ここで、Ｒ＾６はＲ＾１に対して上
   に述べた意味を有するが、但し、個々の場合にＲ＾１と
   同一である必要はなく、 Ｒ＾７はアルキル、アルケニルまたはアラルキルを表わ
   し、 Ｒ＾８は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキルまたはアリールを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わす、 のスルホニル化合物を、適当ならば、酸受容体の存在下
   において且つ適当ならば希釈剤の存在下において、ヒド
   ラジン或いはヒドラジン／水またはヒドラジン／酸付加
   物と反応させ、そして適当ならば、得られる生成物を普
   通の方法によつて塩に転化することを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアミノグアニジ
   ノアジンの製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のアミノグアニジノアジンを含有することを特徴
   とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアミノグ
   アニジノアジンを雑草及び／またはその周囲に作用させ
   ることを特徴とする雑草の防除方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の（ I ）のアミノグア
   ニジノアジンを伸展剤及び／または表面活性剤と混合す
   ることを特徴とする除草剤の製造方法。