JPH066032B2 - 酵素改質レシチンの製造法 - Google Patents
酵素改質レシチンの製造法Info
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- JPH066032B2 JPH066032B2 JP62116359A JP11635987A JPH066032B2 JP H066032 B2 JPH066032 B2 JP H066032B2 JP 62116359 A JP62116359 A JP 62116359A JP 11635987 A JP11635987 A JP 11635987A JP H066032 B2 JPH066032 B2 JP H066032B2
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- Grain Derivatives (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、大豆レシチン（１，２−ジアシルグリセロリ
ン脂質）をＰＬＡ2により脂溶性溶媒存在下で部分加水
分解してリゾレシチン（１−モノアシルグリセロリン脂
質）へと改質し、反応中に生成する遊離脂肪酸及び原料
由来の他の脂溶成分を有機溶剤より分離除去して精製し
た総リン脂質を９５重量％以上含みかつ総リン脂質中に
６５重量％以上のリゾレシチン成分を含む酵素改質レシ
チンの製造法に関するものである。
ン脂質）をＰＬＡ2により脂溶性溶媒存在下で部分加水
分解してリゾレシチン（１−モノアシルグリセロリン脂
質）へと改質し、反応中に生成する遊離脂肪酸及び原料
由来の他の脂溶成分を有機溶剤より分離除去して精製し
た総リン脂質を９５重量％以上含みかつ総リン脂質中に
６５重量％以上のリゾレシチン成分を含む酵素改質レシ
チンの製造法に関するものである。
（産業上の利用分野） 大豆レシチンは、天然の乳化剤、界面活性剤として種々
の食品、化粧品、塗料等の工業的用途に使用されるだけ
でなく、生理活性効果を有する事から医薬・健康食品分
野にも利用されているが、乳化特性及び機能性に関して
は、温度、ｐＨ、塩濃度等の影響に左右され易いために
使用用途が限定されている。
の食品、化粧品、塗料等の工業的用途に使用されるだけ
でなく、生理活性効果を有する事から医薬・健康食品分
野にも利用されているが、乳化特性及び機能性に関して
は、温度、ｐＨ、塩濃度等の影響に左右され易いために
使用用途が限定されている。
本発明は、酵素改質によりレシチンの乳化特性及び機能
性を改良し、レシチンの新規なる使用用途を供するもの
である。
性を改良し、レシチンの新規なる使用用途を供するもの
である。
（従来の技術） 従来レシチンの利用形態としては、原料由来のトリグリ
セリド等の中性脂質を含むペースト状レシチン、中性脂
質をアセトンにて脱脂精製した高純度レシチン及び特定
のリン脂質成分を単離した分画レシチン等（山野，鶴
ら：日食工誌，２９，１３７，（１９８２）等）が公知
であるが、更に優れた機能性をレシチンに付与するため
に、レシチンを化学的あるいは酵素的に改質する技術が
考案され、水素添加による改質（特願 昭５９−１６７
１０）、レシチンとデンプンの複合体を調製して乳化力
を高める方法（特願 昭５９−６９１８８）、蛇毒由来
のＰＬＡ２によりリゾレシチンを得る方法（Ａｎａｅｌ
ｌ，Ｇ．Ｂ．＆Ｈａｗｔｈｏｍｅ，Ｊ．Ｎ．，Ｐｈｏｓ
ｐｈｏｌｉｐｉｄｓ（１９６４））、パンクレアチンに
より部分加水分解してリゾレシチンを生成する方法（特
願 昭５３−７１５１７）等が報告されている。
セリド等の中性脂質を含むペースト状レシチン、中性脂
質をアセトンにて脱脂精製した高純度レシチン及び特定
のリン脂質成分を単離した分画レシチン等（山野，鶴
ら：日食工誌，２９，１３７，（１９８２）等）が公知
であるが、更に優れた機能性をレシチンに付与するため
に、レシチンを化学的あるいは酵素的に改質する技術が
考案され、水素添加による改質（特願 昭５９−１６７
１０）、レシチンとデンプンの複合体を調製して乳化力
を高める方法（特願 昭５９−６９１８８）、蛇毒由来
のＰＬＡ２によりリゾレシチンを得る方法（Ａｎａｅｌ
ｌ，Ｇ．Ｂ．＆Ｈａｗｔｈｏｍｅ，Ｊ．Ｎ．，Ｐｈｏｓ
ｐｈｏｌｉｐｉｄｓ（１９６４））、パンクレアチンに
より部分加水分解してリゾレシチンを生成する方法（特
願 昭５３−７１５１７）等が報告されている。
（発明が解決しようとする問題点） 大豆レシチン中の主なリン脂質成分は、ホスファチジル
コリン（以下ＰＣとする）、ホスファチジルエタノール
アミン（以下ＰＥとする）、ホスファチジルイノシトー
ル（以下ＰＩとする）及びホスファチジルセリン（以下
ＰＳとする）であるが、ＰＩは陰イオン性物質であるた
めにｐＨ変化による界面活性能への影響はほとんど無
い。しかし、ＰＣ、ＰＥ及びＰＳは両イオン性物質であ
るために等電点が存在し、その等電点付近、つまりｐＨ
１．５〜３．５の酸性下においてはＰＣ、ＰＥ及びＰＳ
は水との親和性が低下し、それに準じて界面活性能を低
下する。また、塩類濃度が高まると水和性が低下し、同
様にして界面活性能が低下する。
コリン（以下ＰＣとする）、ホスファチジルエタノール
アミン（以下ＰＥとする）、ホスファチジルイノシトー
ル（以下ＰＩとする）及びホスファチジルセリン（以下
ＰＳとする）であるが、ＰＩは陰イオン性物質であるた
めにｐＨ変化による界面活性能への影響はほとんど無
い。しかし、ＰＣ、ＰＥ及びＰＳは両イオン性物質であ
るために等電点が存在し、その等電点付近、つまりｐＨ
１．５〜３．５の酸性下においてはＰＣ、ＰＥ及びＰＳ
は水との親和性が低下し、それに準じて界面活性能を低
下する。また、塩類濃度が高まると水和性が低下し、同
様にして界面活性能が低下する。
上記の様な欠点を捕うためには、レシチン自体を改質し
て高親水性化する事が必要となる。その方法としては、
成分のリン脂質の疎水性基である脂肪酸の１個を部分加
水分解する方法、あるいはリン脂質に新たな親水性基を
導入する方法が考えられるが、化学合成手法による改質
は副生成物の混在防止の観点から好ましくなく、デンプ
ンや蛋白質等の水溶性高分子との複合体形成では根本的
な改質とは言えず、更に使用用途を制限する事となる。
前述の改質方法に比べて、酵素改質法は温和な条件下で
行なわれるために、生成物の変質が抑制される利点があ
るが、使用するＰＬＡ２が蛇毒由来の場合、酵素が高価
であると共に皮膚浸食性が強いために取り扱い難いとい
う欠点があり、パンクレアチン等の粗製酵素では、共雑
するリパーゼやプロテアーゼの影響により本来の力価が
発揮されず、加水分解率が向上しない。それ故、従来の
酵素改質レシチンのリゾレシチン含有量は、総リン脂質
中１５〜３５重量％程度に過ぎず、共存する未改質のレ
シチン成分と競合して、顕著な効果を呈しなかった。更
に、従来の酵素改質レシチンにおいては、脱アシル化に
伴う遊離脂肪酸の処理が行なわれておらず、リゾレシチ
ンの界面活性能及び安定性を劣化させる要因となってい
る。
て高親水性化する事が必要となる。その方法としては、
成分のリン脂質の疎水性基である脂肪酸の１個を部分加
水分解する方法、あるいはリン脂質に新たな親水性基を
導入する方法が考えられるが、化学合成手法による改質
は副生成物の混在防止の観点から好ましくなく、デンプ
ンや蛋白質等の水溶性高分子との複合体形成では根本的
な改質とは言えず、更に使用用途を制限する事となる。
前述の改質方法に比べて、酵素改質法は温和な条件下で
行なわれるために、生成物の変質が抑制される利点があ
るが、使用するＰＬＡ２が蛇毒由来の場合、酵素が高価
であると共に皮膚浸食性が強いために取り扱い難いとい
う欠点があり、パンクレアチン等の粗製酵素では、共雑
するリパーゼやプロテアーゼの影響により本来の力価が
発揮されず、加水分解率が向上しない。それ故、従来の
酵素改質レシチンのリゾレシチン含有量は、総リン脂質
中１５〜３５重量％程度に過ぎず、共存する未改質のレ
シチン成分と競合して、顕著な効果を呈しなかった。更
に、従来の酵素改質レシチンにおいては、脱アシル化に
伴う遊離脂肪酸の処理が行なわれておらず、リゾレシチ
ンの界面活性能及び安定性を劣化させる要因となってい
る。
（問題を解決するための手段） 大豆レシチン本来の特性を生かした改質方法としては、
脂溶性溶媒存在下で酵素反応により温和な条件下にてリ
ゾレシチン（１−モノアシルグリセロリン脂質）化させ
る事が最良である。この場合脂溶性溶媒は、粘度低下と
酵素との接触を向上させて、結果として総リン脂質中の
リゾレシチン含量を向上させる。脂溶性溶媒は、ヘキサ
ン、酢酸エチルなど適宜選択してあるいは混合して使用
してよい。この反応に使用する酵素としては、パンクレ
アチン由来のＰＬＡ２が最適であり、リバーゼやプロテ
アーゼ等の混在は総活性単位当り０．１％以下であるこ
とが好ましい。
脂溶性溶媒存在下で酵素反応により温和な条件下にてリ
ゾレシチン（１−モノアシルグリセロリン脂質）化させ
る事が最良である。この場合脂溶性溶媒は、粘度低下と
酵素との接触を向上させて、結果として総リン脂質中の
リゾレシチン含量を向上させる。脂溶性溶媒は、ヘキサ
ン、酢酸エチルなど適宜選択してあるいは混合して使用
してよい。この反応に使用する酵素としては、パンクレ
アチン由来のＰＬＡ２が最適であり、リバーゼやプロテ
アーゼ等の混在は総活性単位当り０．１％以下であるこ
とが好ましい。
本発明の酵素改質レシチンは、天然物由来の１−モノア
シルグリセロリン脂質即ち、リゾホスファチジルコリ
ン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスフ
ァチジルイノシトール、リゾホスファチジルセリンを主
成分とし、総リン脂質９５％以上を含みかつ総リン脂質
中に６５重量％以上含まれる事を特徴とする。
シルグリセロリン脂質即ち、リゾホスファチジルコリ
ン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホスフ
ァチジルイノシトール、リゾホスファチジルセリンを主
成分とし、総リン脂質９５％以上を含みかつ総リン脂質
中に６５重量％以上含まれる事を特徴とする。
１−モノアシルグリセロリン脂質とジアシルグリセロリ
ン脂質の界面活性能は大きく異なっており、両者の存在
比により形成されるエマルジョンの性状が決定されるた
め、酵素改質による効果が顕著に呈されるには総リン脂
質中６５重量％以上のリゾレシチン成分が存在する事が
必要である。
ン脂質の界面活性能は大きく異なっており、両者の存在
比により形成されるエマルジョンの性状が決定されるた
め、酵素改質による効果が顕著に呈されるには総リン脂
質中６５重量％以上のリゾレシチン成分が存在する事が
必要である。
また、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジル
エタノールアミン、リゾホスファチジルイノシトール、
リゾホスファチジルセリンの存在比は、原料となる天然
物の組成に依存するが、他のリン脂質、例えばスフィン
ゴミエリン、カルジオリピン、プラスマローゲン等の複
合リン脂質は界面活性向上の観点から、除去される事が
望ましい。
エタノールアミン、リゾホスファチジルイノシトール、
リゾホスファチジルセリンの存在比は、原料となる天然
物の組成に依存するが、他のリン脂質、例えばスフィン
ゴミエリン、カルジオリピン、プラスマローゲン等の複
合リン脂質は界面活性向上の観点から、除去される事が
望ましい。
酵素反応時に遊離される脂肪酸は、レシチン及び酵素改
質レシチンの安定性に悪影響を及ぼし、応用に際して製
品の味、臭気及び色調を損なうため除去する事が必要で
ある。製品の味、臭気及び色調を損なわない様にするに
は、総リン脂質含量（乾燥重量比）が９５％以上でなく
てはならない。従来、レシチンの脱脂精製には主として
アセトンが使用されていたが、アセトン処理の場合、レ
シチンのアセトン付加物が生成されて独特の苦味と臭気
が生じると共に原料由来の色素成分が残留し易い欠点が
あった。本発明において脱脂精製に使用する有機溶剤
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノールの低分子量脂肪族アルコール群から選定される
ために苦味及び異臭の生成が無く、精製されるリン脂質
の純度は非常に高くなる。上記有機溶剤の選定は応用分
野に従い、適宜行なって差し支えない。
質レシチンの安定性に悪影響を及ぼし、応用に際して製
品の味、臭気及び色調を損なうため除去する事が必要で
ある。製品の味、臭気及び色調を損なわない様にするに
は、総リン脂質含量（乾燥重量比）が９５％以上でなく
てはならない。従来、レシチンの脱脂精製には主として
アセトンが使用されていたが、アセトン処理の場合、レ
シチンのアセトン付加物が生成されて独特の苦味と臭気
が生じると共に原料由来の色素成分が残留し易い欠点が
あった。本発明において脱脂精製に使用する有機溶剤
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノールの低分子量脂肪族アルコール群から選定される
ために苦味及び異臭の生成が無く、精製されるリン脂質
の純度は非常に高くなる。上記有機溶剤の選定は応用分
野に従い、適宜行なって差し支えない。
（作用） 本発明の酵素改質レシチンは、リゾレシチン（１−モノ
アシルグリセロリン脂質）即ち、リゾホスファチジルコ
リン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホス
ファチジルイノシトール、リゾホスファチジルセリンの
一種又は二種以上の混合物を主成分とするために極性基
の電気化学的性質は従来のレシチンと変わらないが、脱
アシル化により親水性が向上しているために水和力が高
まり、高温、酸性及び高塩濃度下における乳化安定性は
従来レシチンに比較して著しく向上する。
アシルグリセロリン脂質）即ち、リゾホスファチジルコ
リン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホス
ファチジルイノシトール、リゾホスファチジルセリンの
一種又は二種以上の混合物を主成分とするために極性基
の電気化学的性質は従来のレシチンと変わらないが、脱
アシル化により親水性が向上しているために水和力が高
まり、高温、酸性及び高塩濃度下における乳化安定性は
従来レシチンに比較して著しく向上する。
また、従来のレシチンを使用した乳化系は、水中油滴型
（Ｏ／Ｗ型）では安定であるが、油中水滴型（Ｗ／Ｏ
型）では安定化しにくい事が知られている。それは、従
来のレシチン中のジアシルグリセロリン脂質の２個の脂
肪酸基が、Ｗ／Ｏ型系では相互間の斥力により反発し合
い、ミセル構造を疎にするためと考えられる。酵素改質
レシチンの場合は、公知のモノグリセリドと同様に規則
正しいミセル構造を作り得るためにＯ／Ｗ型乳化性が向
上するだけでなく、Ｗ／Ｏ型での乳化性も向上する。更
に、酵素改質レシチンはデンプンのヨウ素呈色反応性を
著しく低下させる。これは、デンプンとの複合体形成能
が高い事を示しており、デンプンの機能性改良に使用し
た場合には、保水性、ゲル強度等に関して顕著な効果を
呈する。
（Ｏ／Ｗ型）では安定であるが、油中水滴型（Ｗ／Ｏ
型）では安定化しにくい事が知られている。それは、従
来のレシチン中のジアシルグリセロリン脂質の２個の脂
肪酸基が、Ｗ／Ｏ型系では相互間の斥力により反発し合
い、ミセル構造を疎にするためと考えられる。酵素改質
レシチンの場合は、公知のモノグリセリドと同様に規則
正しいミセル構造を作り得るためにＯ／Ｗ型乳化性が向
上するだけでなく、Ｗ／Ｏ型での乳化性も向上する。更
に、酵素改質レシチンはデンプンのヨウ素呈色反応性を
著しく低下させる。これは、デンプンとの複合体形成能
が高い事を示しており、デンプンの機能性改良に使用し
た場合には、保水性、ゲル強度等に関して顕著な効果を
呈する。
以上の様なリゾレシチンの機能性を充分に発揮させるた
めには、遊離脂肪酸の除去する事が重要となる。
めには、遊離脂肪酸の除去する事が重要となる。
以下の実施例及び比較例にて本発明を具体的に説明する
が、これにより本発明が限定されるものではない。
が、これにより本発明が限定されるものではない。
実施例．１ ペースト状レシチン（レシチンＡＹ：リン脂質含量６５
％，豊年製油（株）製）２０ｋｇにｎ−ヘキサン１０
を加えて撹拌溶解した後、ＰＬＡ２の１．０×１０６Ｕ
を塩化カルシウム０．０５モルを含む０．１Ｍトリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン−塩酸緩衝液（ｐＨ
７．３）５．０に分散溶解して調製したＰＬＡ２溶液
を添加して、連続撹拌下４０℃で４８時間反応した。
％，豊年製油（株）製）２０ｋｇにｎ−ヘキサン１０
を加えて撹拌溶解した後、ＰＬＡ２の１．０×１０６Ｕ
を塩化カルシウム０．０５モルを含む０．１Ｍトリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン−塩酸緩衝液（ｐＨ
７．３）５．０に分散溶解して調製したＰＬＡ２溶液
を添加して、連続撹拌下４０℃で４８時間反応した。
反応後、ｎ−ヘキサン及び水分を減圧留去して得られる
ペースト状の反応生成物をｎｍヘキサン１０中に分散
溶解させて、セライト及び微細セルロース粉末の混合物
を通して吸引濾過した後、ｎ−ヘキサンを減圧留去し、
得られたペースト状生成物を８倍容量以上のエタノール
にて脱脂処理を行なった後、減圧下乾燥して酵素改質レ
シチン６．５０ｋｇを得た。
ペースト状の反応生成物をｎｍヘキサン１０中に分散
溶解させて、セライト及び微細セルロース粉末の混合物
を通して吸引濾過した後、ｎ−ヘキサンを減圧留去し、
得られたペースト状生成物を８倍容量以上のエタノール
にて脱脂処理を行なった後、減圧下乾燥して酵素改質レ
シチン６．５０ｋｇを得た。
本酵素改質レシチンのベンゼン不溶分は０．０１％、ア
セトン不溶分は９８．８０％であり、高速液体クロマト
グラフィー及び薄層クロマトグラフィーにて分析した結
果、リゾレシチン含有量は８５モル％（約７０重量％）
であった。
セトン不溶分は９８．８０％であり、高速液体クロマト
グラフィー及び薄層クロマトグラフィーにて分析した結
果、リゾレシチン含有量は８５モル％（約７０重量％）
であった。
試験例．１ 実施例．１と同様にして、ペースト状レシチン（レシチ
ンＡＹ：リン脂質含量６５％，豊年製油（株）製）２０
ｋｇにｎ−ヘキサン１０を加えて撹拌溶解した後、Ｐ
ＬＡ２の１．０×１０６Ｕを塩化カルシウム０．０５モ
ルを含む０．１Ｍトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン−塩酸緩衝液（ｐＨ７．３）５．０に分散溶解し
て調製したＰＬＡ２溶液を添加して、連続撹拌下４０℃
で１５時間反応した後、脱脂精製を行なってリゾレシチ
ン含有量３５重量％の酵素改質レシチン（ベンゼル不溶
分０．０１％、アセトン不溶分９９．０５％）を作り、
実施例．１の酵素改質レシチンとの乳化特性を比較し
た。
ンＡＹ：リン脂質含量６５％，豊年製油（株）製）２０
ｋｇにｎ−ヘキサン１０を加えて撹拌溶解した後、Ｐ
ＬＡ２の１．０×１０６Ｕを塩化カルシウム０．０５モ
ルを含む０．１Ｍトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン−塩酸緩衝液（ｐＨ７．３）５．０に分散溶解し
て調製したＰＬＡ２溶液を添加して、連続撹拌下４０℃
で１５時間反応した後、脱脂精製を行なってリゾレシチ
ン含有量３５重量％の酵素改質レシチン（ベンゼル不溶
分０．０１％、アセトン不溶分９９．０５％）を作り、
実施例．１の酵素改質レシチンとの乳化特性を比較し
た。
両者を水に分解溶解して０．５重量％水溶液を調製し、
この水溶液５０重量部に対して菜種白絞油５０重量部を
加えてホモミキサーにて乳化し、目盛り付試験管に移し
て８０℃において８時間静置した後、全溶液層に対する
乳化層の割合を測定して乳化安定性を調べた結果、実施
例．１の酵素改質レシチンの乳化安定性は８０％であっ
たが、リゾレシチン含有量３５重量％の酵素改質レシチ
ンでは２７％となった。対照として、上記と同様の方法
により測定した脱脂レシチン（セントラルソーヤ社製）
の乳化安定性は１０％であった。
この水溶液５０重量部に対して菜種白絞油５０重量部を
加えてホモミキサーにて乳化し、目盛り付試験管に移し
て８０℃において８時間静置した後、全溶液層に対する
乳化層の割合を測定して乳化安定性を調べた結果、実施
例．１の酵素改質レシチンの乳化安定性は８０％であっ
たが、リゾレシチン含有量３５重量％の酵素改質レシチ
ンでは２７％となった。対照として、上記と同様の方法
により測定した脱脂レシチン（セントラルソーヤ社製）
の乳化安定性は１０％であった。
試験例．２ 実施例．１の酵素物質レシチンにて調製した乳化組成物
の耐熱性試験を行なった。
の耐熱性試験を行なった。
酵素改質レシチンを水に分散溶解して０．５重量％水溶
液を調製する。このレシチン水溶液の５０重量部に対し
て菜種白絞油５０重量部を加えてホモミキサーにて乳化
し、目盛り付試験管に移して５、２５、４０及び８０℃
において８時間静置した後、全溶液層に対する乳化層の
割合を測定して乳化安定性を調べた。また、脱脂レシチ
ン（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン
（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リン
脂質，市販品）を対照として、上記と同様にして乳化組
成物の耐熱性試験を行なった。得られた結果は図．１に
示した通りで、酵素改質レシチンによる乳化組成物は顕
著な耐熱性を呈するが、遊離脂肪酸を含む粗製酵素改質
レシチンではリン脂質含量を同等にしても、本来の乳化
安定性は発揮されなかった。
液を調製する。このレシチン水溶液の５０重量部に対し
て菜種白絞油５０重量部を加えてホモミキサーにて乳化
し、目盛り付試験管に移して５、２５、４０及び８０℃
において８時間静置した後、全溶液層に対する乳化層の
割合を測定して乳化安定性を調べた。また、脱脂レシチ
ン（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン
（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リン
脂質，市販品）を対照として、上記と同様にして乳化組
成物の耐熱性試験を行なった。得られた結果は図．１に
示した通りで、酵素改質レシチンによる乳化組成物は顕
著な耐熱性を呈するが、遊離脂肪酸を含む粗製酵素改質
レシチンではリン脂質含量を同等にしても、本来の乳化
安定性は発揮されなかった。
試験例．３ 実施例．１の酵素改質レシチンにて調製した乳化組成物
の耐酸性試験を行なった。
の耐酸性試験を行なった。
酵素改質レシチンをｐＨ３、５、７のクエン酸緩衝液に
分散溶解して０．５重量％の溶液を調製し、それぞれの
５０重量部に対して菜種白絞油５０重量部を添加してホ
モミキサーにて乳化し、目盛り付試験管に移して８０℃
にて４時間静置した後、試験例．２と同様の手法にて乳
化安定性を測定した。また、脱脂レシチン（セントラル
ソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン（未脱脂品，リ
ゾレシチン含有量約７０重量％／総リン脂質，市販品）
を対照として上記と同様にして乳化組成物の耐酸性試験
を行なった。
分散溶解して０．５重量％の溶液を調製し、それぞれの
５０重量部に対して菜種白絞油５０重量部を添加してホ
モミキサーにて乳化し、目盛り付試験管に移して８０℃
にて４時間静置した後、試験例．２と同様の手法にて乳
化安定性を測定した。また、脱脂レシチン（セントラル
ソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン（未脱脂品，リ
ゾレシチン含有量約７０重量％／総リン脂質，市販品）
を対照として上記と同様にして乳化組成物の耐酸性試験
を行なった。
各乳化組成物の耐酸性は図．２に示した通りであり、酵
素改質レシチンは顕著な耐酸性を呈したが、粗製酵素改
質レシチンでは理論的力価が発揮されない事が判明し
た。
素改質レシチンは顕著な耐酸性を呈したが、粗製酵素改
質レシチンでは理論的力価が発揮されない事が判明し
た。
試験例．４ 実施例．１の酵素改質レシチンにて調製した乳化組成物
の耐塩性試験を行なった。
の耐塩性試験を行なった。
酵素改質レシチンを１％塩化ナトリウム水溶液と０．５
％塩化カルシウム水溶液のそれぞれに分散溶解して０．
５重量％溶液を調製する。それぞれの水溶液５０重量部
に対して菜種白絞油５０重量部を加えてホモミキサーに
て乳化し、目盛り付試験管に移して５、２５、４０及び
８０℃において４時間静置した後、試験例．２と同様の
操作にて乳化組成物の耐塩性を調べた。また、脱脂レシ
チン（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチ
ン（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リ
ン脂質，市販品）を対照として、上記と同様にして乳化
組成物の耐酸性試験を行なった。
％塩化カルシウム水溶液のそれぞれに分散溶解して０．
５重量％溶液を調製する。それぞれの水溶液５０重量部
に対して菜種白絞油５０重量部を加えてホモミキサーに
て乳化し、目盛り付試験管に移して５、２５、４０及び
８０℃において４時間静置した後、試験例．２と同様の
操作にて乳化組成物の耐塩性を調べた。また、脱脂レシ
チン（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチ
ン（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リ
ン脂質，市販品）を対照として、上記と同様にして乳化
組成物の耐酸性試験を行なった。
得られた結果は図３に示した通りで、脱脂レシチンはカ
ルシウムイオン存在下では著しく乳化安定性が低下する
が、酵素改質レシチンを含む乳化組成物は同様の条件下
でも顕著な耐塩性を呈し、この条件下では遊離脂肪酸の
影響は余り認められなかった。
ルシウムイオン存在下では著しく乳化安定性が低下する
が、酵素改質レシチンを含む乳化組成物は同様の条件下
でも顕著な耐塩性を呈し、この条件下では遊離脂肪酸の
影響は余り認められなかった。
試験例．５ 実施例．１の酵素改質レシチンのデンプンに対する保水
性試験を行なった。
性試験を行なった。
酵素改質レシチンをそれぞれ０．２５、０．５、１．０
重量％となる様に５％小麦粉デンプン懸濁液中に分散溶
解した後、８０℃湯浴中にて糊化してデンプン糊溶液を
調製する。このデンプン糊溶液を目盛り付試験管に移し
て２５℃において静置し、デンプン糊溶液層からの離水
層長を測定して保水性を調べた。また、脱脂レシチン
（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン
（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リン
脂質，市販品）、ショ糖脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１
６，三菱化成工業（株）製）を対照として、上記と同様
にして小麦粉デンプンでの保水性試験を行なった。
重量％となる様に５％小麦粉デンプン懸濁液中に分散溶
解した後、８０℃湯浴中にて糊化してデンプン糊溶液を
調製する。このデンプン糊溶液を目盛り付試験管に移し
て２５℃において静置し、デンプン糊溶液層からの離水
層長を測定して保水性を調べた。また、脱脂レシチン
（セントラルソーヤ社製）及び粗製酵素改質レシチン
（未脱脂品，リゾレシチン含有量約７０重量％／総リン
脂質，市販品）、ショ糖脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１
６，三菱化成工業（株）製）を対照として、上記と同様
にして小麦粉デンプンでの保水性試験を行なった。
得られた結果は図．４に示した通りで、酵素改質レシチ
ンによる保水性は顕著であり、遊離脂肪酸を含む粗製酵
素改質レシチンではリン脂質含量を同等にしても、本来
の保水性は発揮されなかった。また、ＨＬＢのほぼ等し
いショ糖脂肪酸エステルの保水性は、酵素改質レシチン
に比べて非常に低いものであった。
ンによる保水性は顕著であり、遊離脂肪酸を含む粗製酵
素改質レシチンではリン脂質含量を同等にしても、本来
の保水性は発揮されなかった。また、ＨＬＢのほぼ等し
いショ糖脂肪酸エステルの保水性は、酵素改質レシチン
に比べて非常に低いものであった。
（発明の効果） 本発明は、天然界面活性剤であるレシチンの機能性を改
良する事により利用範囲を飛躍的に拡大すると共に、化
学工業、食生活あるいは医療分野に効果的で、且つ安全
な界面活性剤を供与するものである。
良する事により利用範囲を飛躍的に拡大すると共に、化
学工業、食生活あるいは医療分野に効果的で、且つ安全
な界面活性剤を供与するものである。
図．１は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐熱性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．２は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐酸性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．３は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐塩性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．４は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルを添加したデン
プン糊の保水性を表わしたものである。
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐熱性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．２は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐酸性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．３は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルにて調製した乳
化組成物の耐塩性を乳化安定性を指標として表わしたも
のである。 図．４は、酵素改質レシチン、粗製酵素改質レシチン、
脱脂レシチン及びショ糖脂肪酸エステルを添加したデン
プン糊の保水性を表わしたものである。
Claims (3)
- 【請求項１】大豆レシチン（１，２−ジアシルグリセロ
リン脂質）をホスファリパーゼＡ2（以下ＰＬＡ2と略
す）により脂溶性溶媒存在下で部分加水分解してリゾレ
シチン（１−モノアシルグリセロリン脂質）へと改質
し、反応中に生成する遊離脂肪酸及び原料由来の他の脂
溶成分を有機溶剤により分離除去して精製した総リン脂
質を９５重量％以上含みかつリゾレシチン成分を総リン
脂質中に６５重量％以上含む事を特徴とする酵素改質レ
シチンの製造方法。 - 【請求項２】精製に用いる有機溶剤が、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノールの低分子量
脂肪族アルコール群から選定される事を特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の酵素改質レシチンの製造法。 - 【請求項３】リゾレシチン成分が、リゾホスファチジル
コリン、リゾホスファチジルエタノールアミン、リゾホ
スファチジルイノシトール及びリゾホスファチジルセリ
ンの一種又は二種以上の混合物である事を特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の酵素改質レシチンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62116359A JPH066032B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 酵素改質レシチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62116359A JPH066032B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 酵素改質レシチンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63279753A JPS63279753A (ja) | 1988-11-16 |
| JPH066032B2 true JPH066032B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14685008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62116359A Expired - Fee Related JPH066032B2 (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 酵素改質レシチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066032B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2790838B2 (ja) * | 1989-03-15 | 1998-08-27 | キユーピー株式会社 | 澱粉の老化防止剤並びにこれを含む澱粉質原料及び澱粉含有食品 |
| JPH02273536A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-08 | Yakult Honsha Co Ltd | 界面活性剤およびその製造法 |
| US5891466A (en) * | 1990-08-13 | 1999-04-06 | Yesair; David W. | Mixed Liped-Bicarbonate colloidal particles for delivering drugs or calories |
| JP2601950B2 (ja) * | 1991-01-09 | 1997-04-23 | 名古屋製酪株式会社 | クリーム状組成物 |
| US5716814A (en) * | 1996-02-02 | 1998-02-10 | Biomolecular Products, Inc. | Methods for making lysophosphatidylcholine |
| JP2739109B2 (ja) * | 1996-04-01 | 1998-04-08 | 協和醗酵工業株式会社 | リゾリン脂質と多価アルコールとからなる組成物 |
| US6423857B1 (en) * | 1998-11-20 | 2002-07-23 | I.P. Holdings | Methods for recovering fatty acids |
| JP2003093086A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | アレルゲン低減リゾリン脂質の製造方法 |
| KR101028489B1 (ko) | 2005-06-30 | 2011-04-14 | 주식회사 두산 | 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유한 안정한수용성 조성물 |
| CN103906502B (zh) * | 2011-05-10 | 2017-04-05 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 具有生物基化合物的分散剂 |
| CN114540439A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-05-27 | 海南乐孕生物科技有限公司 | 一种高亲水性高活性酶解大豆磷脂的提取工艺 |
| CN117736807A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-03-22 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种脂肪酶改性大豆磷脂的方法 |
-
1987
- 1987-05-12 JP JP62116359A patent/JPH066032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63279753A (ja) | 1988-11-16 |
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