JPH02273536A - 界面活性剤およびその製造法 - Google Patents
界面活性剤およびその製造法Info
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- JPH02273536A JPH02273536A JP1091840A JP9184089A JPH02273536A JP H02273536 A JPH02273536 A JP H02273536A JP 1091840 A JP1091840 A JP 1091840A JP 9184089 A JP9184089 A JP 9184089A JP H02273536 A JPH02273536 A JP H02273536A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、界面活性剤およびその製造法に関するもので
ある。
ある。
（従来の技術〕
食品用乳化剤としては、大豆レシチン、シ１１糖脂肪酸
Ｊステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなど
が従来普通に使われている。このうち、大豆レアチンに
ついては、特４二ＨＬ Ｂ値改善の目的で、改質が試み
られてきた。すなわち、大豆レシチンは、安全性１ごお
いて優れてはいるが、ＨＬＢ値が３〜５と低く、このＩ
７め水に溶（月ごくいばかりか界面活性作用も限られた
範囲でしか発揮されないという欠点があって用途が制限
されるから、これを他の高ＨＬＢ乳化剤なみのＨＬ Ｂ
値のものに改質忙ることが検討された。
Ｊステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなど
が従来普通に使われている。このうち、大豆レアチンに
ついては、特４二ＨＬ Ｂ値改善の目的で、改質が試み
られてきた。すなわち、大豆レシチンは、安全性１ごお
いて優れてはいるが、ＨＬＢ値が３〜５と低く、このＩ
７め水に溶（月ごくいばかりか界面活性作用も限られた
範囲でしか発揮されないという欠点があって用途が制限
されるから、これを他の高ＨＬＢ乳化剤なみのＨＬ Ｂ
値のものに改質忙ることが検討された。
大豆レレー１ンの改質は、この物質が分子構造を修飾し
、易いものであるところから、ホスファチジル基転移（
特開昭６１−１９９７４９号）、アセチル化、ヒトＤキ
シル化、脂肪酸部分の加水分解など種々の手段によ・）
で行われ、その結果、レシチンのリン酸基に結合してい
る：】りンをグリセロール、グルフース、ソルヒ゛ト・
−九等の多価アル１−ルで置換した転移レシチンがＨＬ
Ｂ値１５前後のものになることが確認され、実用に供
されている。
、易いものであるところから、ホスファチジル基転移（
特開昭６１−１９９７４９号）、アセチル化、ヒトＤキ
シル化、脂肪酸部分の加水分解など種々の手段によ・）
で行われ、その結果、レシチンのリン酸基に結合してい
る：】りンをグリセロール、グルフース、ソルヒ゛ト・
−九等の多価アル１−ルで置換した転移レシチンがＨＬ
Ｂ値１５前後のものになることが確認され、実用に供
されている。
（発明が解決しようとマる課題）
しかしながら、化学合成法（こよって製造されでいる他
の乳化剤の中には、ｊ−とえばモノエメ、チル含有量分
９５％以」二に高めたシー＋１１１脂肪酸エステルのよ
うに１ＩＬｎ値が２０近くに達するものがあり、その高
いＨＬＢに基づく独自のすぐれた界面活性作用が多くの
分野で賞用されている。
の乳化剤の中には、ｊ−とえばモノエメ、チル含有量分
９５％以」二に高めたシー＋１１１脂肪酸エステルのよ
うに１ＩＬｎ値が２０近くに達するものがあり、その高
いＨＬＢに基づく独自のすぐれた界面活性作用が多くの
分野で賞用されている。
そこで本発明は、安全性の点で合成品よりもすぐイ］で
いるｌ−シヂン系の界面活性剤を、従来品よりも高いＩ
４ Ｉ−Ｂ値の、使い易く界面活Ｆ＃、もより優れ／ｒ
、ものと１２、て提供しようとするものである。
いるｌ−シヂン系の界面活性剤を、従来品よりも高いＩ
４ Ｉ−Ｂ値の、使い易く界面活Ｆ＃、もより優れ／ｒ
、ものと１２、て提供しようとするものである。
と記目的を達成することに成功した本発明は、−数式
％式％
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または脂肪酸のＪ′
シル残基を示１ａただし、Ｒ’、Ｒ”のいずれか−方は
水素原子であり、他方はアシル基である。Ｘは多価ア／
ｌＪ−ルからその任意の水酸基の水素原ｒ−１個を除い
た後に残る有機基を示す、、）ｒ表されるリゾホスポリ
ビドの１種以上を含有する界面活性剤、および、 ＣＨ２０Ｒ’ ＣＨ２０Ｐ−Ｘ （式中、Ｒ’およびＲ’は脂肪酸のアシル残基を示し、
Ｘは多価アルコ・−ルからその任意の水酸基の水素原子
１個を除いた後に残る有機基を示す、、）で表されるホ
スファチジンｒ１１誘導体をリバーゼマタハホスホリパ
ーゼＡ８で処理して部分加水分解することにより上記本
発明の界面活性剤を製造する方法を提供するものである
。
シル残基を示１ａただし、Ｒ’、Ｒ”のいずれか−方は
水素原子であり、他方はアシル基である。Ｘは多価ア／
ｌＪ−ルからその任意の水酸基の水素原ｒ−１個を除い
た後に残る有機基を示す、、）ｒ表されるリゾホスポリ
ビドの１種以上を含有する界面活性剤、および、 ＣＨ２０Ｒ’ ＣＨ２０Ｐ−Ｘ （式中、Ｒ’およびＲ’は脂肪酸のアシル残基を示し、
Ｘは多価アルコ・−ルからその任意の水酸基の水素原子
１個を除いた後に残る有機基を示す、、）で表されるホ
スファチジンｒ１１誘導体をリバーゼマタハホスホリパ
ーゼＡ８で処理して部分加水分解することにより上記本
発明の界面活性剤を製造する方法を提供するものである
。
本発明の界面活性剤において特に好ましいのは、数式（
１）および（２）における有機基Ｘに相当する多価アル
コールがエヂレングリコール、グリセロール、ンルビト
ール、マンニトール、グルコース、ガラクト−ス、フラ
クトース、ショ糖、または乳糖であるものである。すな
わち、有機基Ｘがこれらのものであるとき、本発明の界
面活性剤は２０以上という高いＨＬＢを示し、水に容易
に溶解し５Ｓ起泡力、浸透力、可溶化力、乳化力など多
くの点で従来のレシチン系界面活ｔ’！−剤に勝る優れ
ｔ；性能を示４゛。
１）および（２）における有機基Ｘに相当する多価アル
コールがエヂレングリコール、グリセロール、ンルビト
ール、マンニトール、グルコース、ガラクト−ス、フラ
クトース、ショ糖、または乳糖であるものである。すな
わち、有機基Ｘがこれらのものであるとき、本発明の界
面活性剤は２０以上という高いＨＬＢを示し、水に容易
に溶解し５Ｓ起泡力、浸透力、可溶化力、乳化力など多
くの点で従来のレシチン系界面活ｔ’！−剤に勝る優れ
ｔ；性能を示４゛。
上記−数式（２）のポス７アヂジン酸誘導体から、１に
発明の界面活性剤全製造する場合、ぷ料のホスファデシ
ンＭ誘導体は、大ブレシブ）、卵黄レシチン等の天然リ
ン脂質と多価アルコールとからホスファチジル基転移反
応により製造しでもよく、まｔ−１転移レジ−ｙンの名
の下に市販されているホスファデシンＭ誘導体、たとえ
ばホスファチジルグリセロール等を利用してもよい。転
移レシチンは未反応のレシチンを高率で含んでいること
が多いが、そのまま本発明の製造法のｉｎにして差し支
えない。
発明の界面活性剤全製造する場合、ぷ料のホスファデシ
ンＭ誘導体は、大ブレシブ）、卵黄レシチン等の天然リ
ン脂質と多価アルコールとからホスファチジル基転移反
応により製造しでもよく、まｔ−１転移レジ−ｙンの名
の下に市販されているホスファデシンＭ誘導体、たとえ
ばホスファチジルグリセロール等を利用してもよい。転
移レシチンは未反応のレシチンを高率で含んでいること
が多いが、そのまま本発明の製造法のｉｎにして差し支
えない。
原料化合物１．：作用させるホスホリパーゼＡ、として
は、動物すい臓由来のバンクレアチンあるいは蛇毒など
のホスホリパーゼＡ、を用いることができる。酵素とし
てホスホリパーゼＡ、を用いた場合、加水分解は原料ホ
スファチジン酸誘導体のβ位において生じ、この位置に
水酸基を有するリゾホスホリピドを与える。
は、動物すい臓由来のバンクレアチンあるいは蛇毒など
のホスホリパーゼＡ、を用いることができる。酵素とし
てホスホリパーゼＡ、を用いた場合、加水分解は原料ホ
スファチジン酸誘導体のβ位において生じ、この位置に
水酸基を有するリゾホスホリピドを与える。
酵素としてリパーゼを用いＩ；場合は、原料ホスファチ
ジン酸誘導体のσ位とβ位の両方またはいずれか一方で
加水分解が起こる。この反応を制御することは反応条件
を調節することにより可能であり、また反応生成物の分
離精製も可能であるが、加水分解位置を異にする複数の
反応生成物の混合物のままでも界面活性剤として使用す
ることは可能である。
ジン酸誘導体のσ位とβ位の両方またはいずれか一方で
加水分解が起こる。この反応を制御することは反応条件
を調節することにより可能であり、また反応生成物の分
離精製も可能であるが、加水分解位置を異にする複数の
反応生成物の混合物のままでも界面活性剤として使用す
ることは可能である。
いずれの酵素を使用する場合も、酵素は固定化酵素の形
で用いることができる。
で用いることができる。
原料のホスファチジン酸誘導体は水に懸濁させておき、
そこに酵素およびその活性化のためのカルシウムイオン
の適量を加え、約２０〜６０℃に保って反応させる。一
般に酸性側では酵素活性が低下し、逆に高すぎると原料
や反応生成物の分解を促進するので、反応液のＤＨは７
〜８．５が適当である。反応の進行に伴い遊離する脂肪
酸により反応液のＰＨが低下するので、反応中はアルカ
リを滴下してｐＨを上記範囲に維持することが望ましい
。ｐＨ維持のために滴下したアルカリの量から、加水分
解反応の進行度を推定することもできる。
そこに酵素およびその活性化のためのカルシウムイオン
の適量を加え、約２０〜６０℃に保って反応させる。一
般に酸性側では酵素活性が低下し、逆に高すぎると原料
や反応生成物の分解を促進するので、反応液のＤＨは７
〜８．５が適当である。反応の進行に伴い遊離する脂肪
酸により反応液のＰＨが低下するので、反応中はアルカ
リを滴下してｐＨを上記範囲に維持することが望ましい
。ｐＨ維持のために滴下したアルカリの量から、加水分
解反応の進行度を推定することもできる。
適当な時期に反応混合物を加熱して酵素を失活させ、反
応を打ち切る。反応原料も界面活性物質であるから、反
応液はそのままでも界面活性剤として使用することがで
きるが、必要に応じて、凍結乾燥したり有効成分を濃縮
する分画処理を施すことにより、活性が一段と優れたも
のを得ることができる。
応を打ち切る。反応原料も界面活性物質であるから、反
応液はそのままでも界面活性剤として使用することがで
きるが、必要に応じて、凍結乾燥したり有効成分を濃縮
する分画処理を施すことにより、活性が一段と優れたも
のを得ることができる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例１
ホスファチジルグリセロールを８４重量％含有する転移
レシチン（以下、ＰＧ８０という）１０ｇを水５０ｇに
懸濁させ、塩化カルシウムを１０鵬Ｍになるように加え
、力性ソーダでｐＨを８．０にした。これにすい臓由来
のバンクレアチン（シグマ社）を２０００単位加え、３
７℃で１夜反応させた。反応中は、ｐＨが８を維持する
ように力性ソーダ水溶液を滴下した。その後、得られた
反応液を遠心分離し、反応により遊離した脂肪酸のカル
シウム塩を沈殿として除いた。
レシチン（以下、ＰＧ８０という）１０ｇを水５０ｇに
懸濁させ、塩化カルシウムを１０鵬Ｍになるように加え
、力性ソーダでｐＨを８．０にした。これにすい臓由来
のバンクレアチン（シグマ社）を２０００単位加え、３
７℃で１夜反応させた。反応中は、ｐＨが８を維持する
ように力性ソーダ水溶液を滴下した。その後、得られた
反応液を遠心分離し、反応により遊離した脂肪酸のカル
シウム塩を沈殿として除いた。
上溝は、固形分濃度１１，０１量％、固形分中、β位が
加水分解されているリゾホスファチジルグリセロール８
９．０重量％を含有するものであった。これを界面活性
剤として、以下の性能評価試験に供した。
加水分解されているリゾホスファチジルグリセロール８
９．０重量％を含有するものであった。これを界面活性
剤として、以下の性能評価試験に供した。
実施例２
ホスファチジルグリセロールを約３０重量％含有する転
移レシチン（以下、ＰＧ３０という）から、実施例１と
同様にして、固形分濃度１２．０重量％、固形分中、β
位が加水分解されているリゾホスファチジルグリセロー
ル約６０重量％を含有する界面活性剤を製造した。
移レシチン（以下、ＰＧ３０という）から、実施例１と
同様にして、固形分濃度１２．０重量％、固形分中、β
位が加水分解されているリゾホスファチジルグリセロー
ル約６０重量％を含有する界面活性剤を製造した。
実施例３
酵素としてバンクレアチンの代わりにリゾプス・デレマ
ー由来のリパーゼ（生化学工業）を用い、反応液のＰＨ
を７．０に変更したほがは実施例１と同様にして、加水
分解反応および後処理を行なった。反応生成物は、σ位
が加水分解されたりゾホス７アチジルグリセロールとβ
位が加水分解されたりゾホスファチジルグリセロールと
を含有するものであった。
ー由来のリパーゼ（生化学工業）を用い、反応液のＰＨ
を７．０に変更したほがは実施例１と同様にして、加水
分解反応および後処理を行なった。反応生成物は、σ位
が加水分解されたりゾホス７アチジルグリセロールとβ
位が加水分解されたりゾホスファチジルグリセロールと
を含有するものであった。
実施例４〜１０
実施例１における転移レシチン（ホス７アチジルグリセ
ロール）に代えて下記の転移レシチン（いずれも純度８
０％以上のもの）ｘｏｇを出発原料として用い、他は同
様にして、対応するリゾ型誘導体からなる界面活性剤を
製造した。
ロール）に代えて下記の転移レシチン（いずれも純度８
０％以上のもの）ｘｏｇを出発原料として用い、他は同
様にして、対応するリゾ型誘導体からなる界面活性剤を
製造した。
実施例 出発原料
４ ホスファチジルエチレングリコール５ ホスフ
ァチジルソルビトール ６ ホスファチ夛ルマンニトール ７ ホスファチジルグルコース ８ ホスファチジルガラクトース ９ ホス７アチジルフラクトース ｌＯホス７アチジルシユクロース 性能評価試験例 上記実施例１〜３の界面活性剤、それらの原料である転
移レシチンＰＧ８０およびＰＧ３０．ならびに実施例４
〜１０の界面活性剤について、乳化実測法にょるＨＬＢ
の測定を行なった。また、実施例１〜３の界面活性剤に
ついて、界面活性の評価試験を行なった。
ァチジルソルビトール ６ ホスファチ夛ルマンニトール ７ ホスファチジルグルコース ８ ホスファチジルガラクトース ９ ホス７アチジルフラクトース ｌＯホス７アチジルシユクロース 性能評価試験例 上記実施例１〜３の界面活性剤、それらの原料である転
移レシチンＰＧ８０およびＰＧ３０．ならびに実施例４
〜１０の界面活性剤について、乳化実測法にょるＨＬＢ
の測定を行なった。また、実施例１〜３の界面活性剤に
ついて、界面活性の評価試験を行なった。
比較のため、重版の界面活性剤についても同様の試験を
行なった。なお、実施例製品の添加量は固形分換算の添
加ｌであり、まｔ−１比ｆｆｇ１とｉ、ｆ用いた界面活
性剤は次のとおりである。
行なった。なお、実施例製品の添加量は固形分換算の添
加ｌであり、まｔ−１比ｆｆｇ１とｉ、ｆ用いた界面活
性剤は次のとおりである。
比較例１：ボリグリセリン脂肪酸−１ステル・１ｉｌｓ
Ｗ？ｓＯ（板本薬品工業；ＨＬＢ：１３） 比較例２：シコ糖脂肪准エステル・Ｇ１６０（第一工業
製薬；１−ＩＬＢ：１５） 比較例：３：中性洗剤・マイルド（玉の肌石鹸）比較例
４：ポリグリセリ゛・脂肪＠ゴスチル・ＤＫエステルＳ
ＳＣ阪木本薬品工業ＨＬＢ：１９）比較例５：ボ１：グ
リセリン脂肪酸エステル・ＭＬＳＯＧ（版本薬品Ｔ、ｉ
ｌ； ＨＬＢ ： ｌ ３）比較例６：ポリグリセリン
脂肪酸ゴスチル・・Ｍ Ｌ ７５０（板本薬品工業：Ｈ
ＬＢ：１５） 比較例７：大ｑｐシチン（味の素：ＨＩ、Ｂ：６）比較
例８：リゾ型しシヂン（リゾホスファチジルコリンおよ
びホス７アチジルエタノールアミンの混合物；協和発酵
：Ｉ玉ＬＢ ： １ ’２）比較例９：分画ホス７アヂ
ジルコリン・ｐｃｓ。
Ｗ？ｓＯ（板本薬品工業；ＨＬＢ：１３） 比較例２：シコ糖脂肪准エステル・Ｇ１６０（第一工業
製薬；１−ＩＬＢ：１５） 比較例：３：中性洗剤・マイルド（玉の肌石鹸）比較例
４：ポリグリセリ゛・脂肪＠ゴスチル・ＤＫエステルＳ
ＳＣ阪木本薬品工業ＨＬＢ：１９）比較例５：ボ１：グ
リセリン脂肪酸エステル・ＭＬＳＯＧ（版本薬品Ｔ、ｉ
ｌ； ＨＬＢ ： ｌ ３）比較例６：ポリグリセリン
脂肪酸ゴスチル・・Ｍ Ｌ ７５０（板本薬品工業：Ｈ
ＬＢ：１５） 比較例７：大ｑｐシチン（味の素：ＨＩ、Ｂ：６）比較
例８：リゾ型しシヂン（リゾホスファチジルコリンおよ
びホス７アチジルエタノールアミンの混合物；協和発酵
：Ｉ玉ＬＢ ： １ ’２）比較例９：分画ホス７アヂ
ジルコリン・ｐｃｓ。
（） ニ′、 ミ ル ズ ： Ｉ（丁、 Ｂニア）■
１１■、Ｂ 測定結束を表１に示す、１ 表１ 華剰活性−剤。
１１■、Ｂ 測定結束を表１に示す、１ 表１ 華剰活性−剤。
Ｇ８０
Ｇ３０
実施例１
実施例２
実施例３
実施例４
実施例５
実施例６
実施例７
実施例８
実施例９
実施例１０
■浸透力
直径２ｃｍの幌布（ヤヤンバスディスク＃６）ｔ、 濃
度０．２５％の試料水溶液Ｆ−ｉ：静か１１１（イ）。
度０．２５％の試料水溶液Ｆ−ｉ：静か１１１（イ）。
帆布がＨＬＢ
１７．３
１３．０
２５．０
２２．１
２３．０
２９．３
２９．１
２８．５
２９．８
３０．２
濡Ｊ′１で布目から空気が追い出されると、ディスクは
沈む。ディスクが水面から沈むまでの時間を測定して浸
透力のＩＪ安、！、：する（沈降するまでの時間が短い
ほど浸透力が強い。沈降時間２０分以内の場合は５回繰
り返り、 ｆｉｉＪ定１７２、最長と１３．短愕・除く
３測定値の平均値を求める。２０−・３０分」、で：ｉ
、２回の平均値をとる。３０分ｊシトは測定し５ない。
沈む。ディスクが水面から沈むまでの時間を測定して浸
透力のＩＪ安、！、：する（沈降するまでの時間が短い
ほど浸透力が強い。沈降時間２０分以内の場合は５回繰
り返り、 ｆｉｉＪ定１７２、最長と１３．短愕・除く
３測定値の平均値を求める。２０−・３０分」、で：ｉ
、２回の平均値をとる。３０分ｊシトは測定し５ない。
）６
測定結果を表２に示ｔ。
表２
沈降するまでの時間
３０分以上
ｉｏ分３９秒
３０分以上
５分
４分５５秒
３０分以上
８分５２秒
３０分以」−
２５分３５秒
２１分１４秒
界面活性剤
比較例１
比較例３
比較例４
比較例５
比較例６
比較例７
比較例８
比較例９
１３ Ｇ ８０
Ｇ３０
実施例１ ２升３７秒
実施例２ ３分５０秒
実施例３ ３分３３秒
■起泡力
試料の０．２％水溶液５ｍｌをネジロ試験管１″入れ、
振とう機で５分間、６７回／爬振とうし、そのｍ−（＆
、および１時間後に泡の高さを測定する１、測定結果を
表３１７：示′□１゜ 表３ 泡の高さ（−＝１） 琴ｊ顛涛１惨剋−桝−り−う−直性 択一ζ−う一１時
−助−辺−比較例２ １３ １２ 比較例６ ４１ ３Ｂ ＰＧ８Ｏ２１１：さ ＰＧ３０ ３ 実施例１ ３６ ３４ 実施例２：３ 実施例３ ２９ ２０ ■Ｄ相乳化、Ｑ（０／Ｄ型乳化） 高濃度の多価アルｖ −、＋１− ｊ二乳化剤を溶解１
７、こ７１１：油を加１λて行く、邑透明溶液状に油が
取り込’、ｔ １ｔＺ）ＩＪ！Ｉ合がある。この透明溶
液を水に投入すると、油はきわめて微細な粒子となって
水中に分散し、機械力を用いることなしに容易に安定な
水中油を乳化液を得ることができる。これがＤ相乳化で
ある。キラヤサポニンはこのＤ相乳化力に優れており、
香料の乳化に実用化されている。
振とう機で５分間、６７回／爬振とうし、そのｍ−（＆
、および１時間後に泡の高さを測定する１、測定結果を
表３１７：示′□１゜ 表３ 泡の高さ（−＝１） 琴ｊ顛涛１惨剋−桝−り−う−直性 択一ζ−う一１時
−助−辺−比較例２ １３ １２ 比較例６ ４１ ３Ｂ ＰＧ８Ｏ２１１：さ ＰＧ３０ ３ 実施例１ ３６ ３４ 実施例２：３ 実施例３ ２９ ２０ ■Ｄ相乳化、Ｑ（０／Ｄ型乳化） 高濃度の多価アルｖ −、＋１− ｊ二乳化剤を溶解１
７、こ７１１：油を加１λて行く、邑透明溶液状に油が
取り込’、ｔ １ｔＺ）ＩＪ！Ｉ合がある。この透明溶
液を水に投入すると、油はきわめて微細な粒子となって
水中に分散し、機械力を用いることなしに容易に安定な
水中油を乳化液を得ることができる。これがＤ相乳化で
ある。キラヤサポニンはこのＤ相乳化力に優れており、
香料の乳化に実用化されている。
そこで、実施例製品およびキラヤサポニン・キラヤニン
Ｃ−１００（丸善化成株式会社）について、下記の処方
におけるＤ相乳化力を調べた。
Ｃ−１００（丸善化成株式会社）について、下記の処方
におけるＤ相乳化力を調べた。
処方
材料 ＡＢＣＤ
乳化剤 ０．０ｇ ０．０Ｂ ０．１０
０．５０異性化糖（Ｂ！７３．６） １７
６４ ６４水 １．５
２ ２ンルビツト（７５％）＝１７ 菜種油 ５５ ５６ オレンジオイル − −２０２０試験結果は
次のとおりであった。
０．５０異性化糖（Ｂ！７３．６） １７
６４ ６４水 １．５
２ ２ンルビツト（７５％）＝１７ 菜種油 ５５ ５６ オレンジオイル − −２０２０試験結果は
次のとおりであった。
Ａ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであつた
。
。
Ｂ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであった
。
。
Ｃ処方＝Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであった
。
。
Ｄ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１〜３およびキ
ラヤニンＣ−１００であった。
ラヤニンＣ−１００であった。
ＨＬＢが２０以上である前記−数式（１）のりゾホスホ
リビドは、公知のリン脂質系界面活性物質と比べて水に
溶は易く、また界面活性作用においても優れている。す
なわち、起泡力、浸透力、可溶化力などは既存のリン脂
質系乳化剤と同等またはそれ以上であり、また乳化力に
優れ、特にＤ相乳化力では従来品よりもはるかに優れた
性能を示す。さらに、味、においなどの官能的特性にお
いても良好なものである。
リビドは、公知のリン脂質系界面活性物質と比べて水に
溶は易く、また界面活性作用においても優れている。す
なわち、起泡力、浸透力、可溶化力などは既存のリン脂
質系乳化剤と同等またはそれ以上であり、また乳化力に
優れ、特にＤ相乳化力では従来品よりもはるかに優れた
性能を示す。さらに、味、においなどの官能的特性にお
いても良好なものである。
主成分が以上の特長を有することにより、本発明の界面
活性剤は従来のリン脂質系界面活性剤よりも使い易く且
つ利用範囲の広い優れたものである。
活性剤は従来のリン脂質系界面活性剤よりも使い易く且
つ利用範囲の広い優れたものである。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（１） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子または脂肪酸の
アシル残基を示す。ただし、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか
一方は水素原子であり、他方はアシル基である。ｘは多
価アルコールからその任意の水酸基の水素原子１個を除
いた後に残る有機基を示す。） で表されるリゾホスホリピドの１種以上を含有すること
を特徴とする界面活性剤。 - （２）多価アルコールがエチレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ガラ
クトース、フラクトース、ショ糖、または乳糖である請
求項１記載の界面活性剤。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（２） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は脂肪酸のアシル残基を示
し、Ｘは多価アルコールからその任意の水酸基の水素原
子１個を除いた後に残る有機基を示す。）で表されるホ
スファチジン酸誘導体をリパーゼまたはホスホリパーゼ
Ａ＿２で処理して部分加水分解することを特徴とする請
求項１記載の界面活性剤の製造法。 - （４）多価アルコールがエチレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ガラ
クトース、フラクトース、ショ糖、または乳糖である請
求項３記載の界面活性剤の製造法。
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| JP1091840A JPH02273536A (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 界面活性剤およびその製造法 |
| EP90905648A EP0422241B1 (en) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Use of lysophospholipids as surfactants |
| DE69025371T DE69025371T2 (de) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Verwendung von Lysophospholipiden als OBERFLÄCHENAKTIVE MITTEL |
| US07/623,416 US5152928A (en) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Surfactant and method for producing the same |
| PCT/JP1990/000432 WO1990011823A1 (fr) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Tensio-actif et procede pour sa fabrication |
| CA002028859A CA2028859A1 (en) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Surfactant and method for producing the same |
| AT90905648T ATE134164T1 (de) | 1989-04-13 | 1990-03-30 | Verwendung von lysophospholipiden als oberflächenaktive mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091840A JPH02273536A (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 界面活性剤およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273536A true JPH02273536A (ja) | 1990-11-08 |
Family
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Family Applications (1)
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| DE (1) | DE69025371T2 (ja) |
| WO (1) | WO1990011823A1 (ja) |
Cited By (2)
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| JPS59187792A (ja) * | 1983-04-11 | 1984-10-24 | Meito Sangyo Kk | 酵素法リン脂質糖類誘導体の製法 |
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| JPS62205788A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-10 | Shoichi Shimizu | ホスフアチジルグリセロ−ル又はその誘導体の製造法 |
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1989
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-
1990
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- 1990-03-30 US US07/623,416 patent/US5152928A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-30 CA CA002028859A patent/CA2028859A1/en not_active Abandoned
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Also Published As
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| ATE134164T1 (de) | 1996-02-15 |
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