JPH0662512B2 - 炭酸ジフエニルの製造方法 - Google Patents
炭酸ジフエニルの製造方法Info
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- JPH0662512B2 JPH0662512B2 JP61120115A JP12011586A JPH0662512B2 JP H0662512 B2 JPH0662512 B2 JP H0662512B2 JP 61120115 A JP61120115 A JP 61120115A JP 12011586 A JP12011586 A JP 12011586A JP H0662512 B2 JPH0662512 B2 JP H0662512B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は炭酸ジアルキル、例えば炭酸ジメチルをフェ
ノールでエステル交換反応する事により炭酸ジフェニル
を製造する方法に関するものであり、炭酸ジフェニルは
ポリカーボネート等合成樹脂の原料として使用され工業
的に非常に重要である。
ノールでエステル交換反応する事により炭酸ジフェニル
を製造する方法に関するものであり、炭酸ジフェニルは
ポリカーボネート等合成樹脂の原料として使用され工業
的に非常に重要である。
（従来技術およびその問題点） 炭酸ジアルキルをフェノールでエステル交換する反応に
おいて使用されるエステル交換反応触媒については多く
の研究がなされ、種々の触媒系が提唱されている。例え
ば特開昭５６−１２３９４８のＴｉ系、Ａｌ系触媒、特
公昭５６−４０７０８のトリアルキル錫化合物などがあ
る。しかしそのほとんどは触媒の反応活性、あるいは目
的生成物の選択性という面で問題点がある。
おいて使用されるエステル交換反応触媒については多く
の研究がなされ、種々の触媒系が提唱されている。例え
ば特開昭５６−１２３９４８のＴｉ系、Ａｌ系触媒、特
公昭５６−４０７０８のトリアルキル錫化合物などがあ
る。しかしそのほとんどは触媒の反応活性、あるいは目
的生成物の選択性という面で問題点がある。
（発明の目的） 従って、本発明の目的は炭酸ジアルキルをフェノールで
エステル交換反応することにより、炭酸ジフェニルを製
造する方法において反応活性及び目的生成物の選択性の
高いエステル交換反応触媒を用いることにより炭酸ジフ
ェニルの製造を容易にならしめることにある。
エステル交換反応することにより、炭酸ジフェニルを製
造する方法において反応活性及び目的生成物の選択性の
高いエステル交換反応触媒を用いることにより炭酸ジフ
ェニルの製造を容易にならしめることにある。
（発明の構成） 即ち、本発明の方法では、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基又はフェ
ニル基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びフェノキシ基から選ばれた同種の置換
基を示す）で示される錫化合物の存在下、 一般式（ＩＩ） （Ｒ′−Ｏ）２−ＣＯ （ＩＩ） （式中、Ｒ′は炭素数１ないし１０のアルキル基）で示
される炭酸ジアルキルをフェノールでエステル交換し、
炭酸ジフェニルを製造する。前記方法において、錫化合
物は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であって
もよい。
ニル基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びフェノキシ基から選ばれた同種の置換
基を示す）で示される錫化合物の存在下、 一般式（ＩＩ） （Ｒ′−Ｏ）２−ＣＯ （ＩＩ） （式中、Ｒ′は炭素数１ないし１０のアルキル基）で示
される炭酸ジアルキルをフェノールでエステル交換し、
炭酸ジフェニルを製造する。前記方法において、錫化合
物は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であって
もよい。
（式中、Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基又はフェ
ニル基、Ｘは−ＯＣＯＣＦ３又は−ＯＣＯＣＨ３を示
す）。
ニル基、Ｘは−ＯＣＯＣＦ３又は−ＯＣＯＣＨ３を示
す）。
このような錫化合物を用いることにより、炭酸ジアルキ
ルのフェノールによるエステル交換反応を高活性でかつ
高選択性で行なうことが可能となる。
ルのフェノールによるエステル交換反応を高活性でかつ
高選択性で行なうことが可能となる。
本発明で使用する錫化合物は、下記式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基又はフェ
ニル基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びフェノキシ基から選ばれた同種の置換
基を示す）に相当する錫化合物である。アルキル基とし
ては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、オクチル等炭素数１ないし１０のアルキル基が
好ましい。またアリール基としてはフェニル基が好まし
い。又一般式(I)のＸとしてはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロ
ゲン原子。−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−Ｃ
3Ｈ7、−Ｏ−Ｃ4Ｈ9等、Ｃ1〜Ｃ10のアルコキシ基。−
ＯＣＯＣＨ3、−ＯＣＯＣＦ3、−ＯＣＯＣ9Ｈ19、−Ｏ
ＣＯＣ11Ｈ23などのようにアルコキシ部分がＣ１〜Ｃ11
のアルコキシカルボニル基、あるいはフェノキシ基が好
ましい。
ニル基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びフェノキシ基から選ばれた同種の置換
基を示す）に相当する錫化合物である。アルキル基とし
ては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、オクチル等炭素数１ないし１０のアルキル基が
好ましい。またアリール基としてはフェニル基が好まし
い。又一般式(I)のＸとしてはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロ
ゲン原子。−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−Ｃ
3Ｈ7、−Ｏ−Ｃ4Ｈ9等、Ｃ1〜Ｃ10のアルコキシ基。−
ＯＣＯＣＨ3、−ＯＣＯＣＦ3、−ＯＣＯＣ9Ｈ19、−Ｏ
ＣＯＣ11Ｈ23などのようにアルコキシ部分がＣ１〜Ｃ11
のアルコキシカルボニル基、あるいはフェノキシ基が好
ましい。
本発明で使用する錫化合物の量は触媒量であるので任意
に決定出来るが通常反応液中で０．００１〜１．０〔ｍ
ｏｌ／〕好ましくは０．０１〜０．２〔ｍｏｌ／〕
で実施する。
に決定出来るが通常反応液中で０．００１〜１．０〔ｍ
ｏｌ／〕好ましくは０．０１〜０．２〔ｍｏｌ／〕
で実施する。
また、本発明の方法において好ましい炭酸ジアルキルは
一般式(III)に （Ｒ′−Ｏ）2−ＣＯ (III) （式中Ｒ′は炭素数１ないし１０のアルキル基）相当す
る化合物であり、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジ
プロピル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジ
オクチル等である。炭酸ジアルキルとフェノールの比率
は任意の比率で変えることが可能であるが好ましくはモ
ル比で１：１〜１：１０で行なう。炭酸ジアルキルとフ
ェノールのエステル交換反応は、通常平衡反応であり反
応をより進行させる目的で生成物の一部例えば生成する
アルコールを連続的あるいはバッチ的に除去しながら実
施する。反応条件の内、反応温度は通常１００℃〜３０
０℃で好ましくは１５０℃〜２５０℃で実施され、仕込
原料及びその組成、反応圧力等により決定される。
一般式(III)に （Ｒ′−Ｏ）2−ＣＯ (III) （式中Ｒ′は炭素数１ないし１０のアルキル基）相当す
る化合物であり、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジ
プロピル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジ
オクチル等である。炭酸ジアルキルとフェノールの比率
は任意の比率で変えることが可能であるが好ましくはモ
ル比で１：１〜１：１０で行なう。炭酸ジアルキルとフ
ェノールのエステル交換反応は、通常平衡反応であり反
応をより進行させる目的で生成物の一部例えば生成する
アルコールを連続的あるいはバッチ的に除去しながら実
施する。反応条件の内、反応温度は通常１００℃〜３０
０℃で好ましくは１５０℃〜２５０℃で実施され、仕込
原料及びその組成、反応圧力等により決定される。
以下に本発明の実施例を述べる。
（実施例） 実施例 １ ２０段のオールダーシヨウ塔の缶にフェノール２ｍｏ
ｌ、炭酸ジメチル０．５ｍｏｌ、ベンゼン５０ｇ、〔Ｃ
4Ｈ9−Ｓｎ−（ＯＣＯＣＨ3）2〕2Ｏ ０．０２５ｍｏ
ｌを仕込み反応蒸留を行なった。塔頂部より生成するメ
タノールとベンゼンをバッチ的に留出しながら８時間反
応蒸留を実施した。
ｌ、炭酸ジメチル０．５ｍｏｌ、ベンゼン５０ｇ、〔Ｃ
4Ｈ9−Ｓｎ−（ＯＣＯＣＨ3）2〕2Ｏ ０．０２５ｍｏ
ｌを仕込み反応蒸留を行なった。塔頂部より生成するメ
タノールとベンゼンをバッチ的に留出しながら８時間反
応蒸留を実施した。
この間の塔下部の缶温度は１５３℃〜１９２℃で変化し
た。塔頂温度が９０℃になる迄追い出し蒸留を行ない留
出液と缶残液の分析を行なったところ炭酸ジメチルを基
準にした収率は炭酸メチルフェニル３５．８％、炭酸ジ
フェニル３４．３％であり、炭酸メチルフェニルと炭酸
ジフェニルの合計選択率は９９．６％であった。
た。塔頂温度が９０℃になる迄追い出し蒸留を行ない留
出液と缶残液の分析を行なったところ炭酸ジメチルを基
準にした収率は炭酸メチルフェニル３５．８％、炭酸ジ
フェニル３４．３％であり、炭酸メチルフェニルと炭酸
ジフェニルの合計選択率は９９．６％であった。
実施例 ２ エステル交換反応触媒を変えた以外は実施例１と同様に
実施した。各触媒の反応成績を表−１に示す。
実施した。各触媒の反応成績を表−１に示す。
比較例 １ エステル交換反応触媒を変えた以外は実施例１と同様に
実施した。各触媒の反応成績を表−２に示す。
実施した。各触媒の反応成績を表−２に示す。
（発明の効果） 本発明は、特定の錫化合物の存在下、炭酸ジアルキルを
フェノールでエステル交換反応するので、エステル交換
反応を高活性下で行なうことができ、目的化合物である
炭酸ジフェニルを高い収率及び選択率で製造できる。
フェノールでエステル交換反応するので、エステル交換
反応を高活性下で行なうことができ、目的化合物である
炭酸ジフェニルを高い収率及び選択率で製造できる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基又はフェ
ニル基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基及びフェノキシ基から選ばれた同種の置換
基を示す）で示される錫化合物の存在下、 一般式（ＩＩ） （Ｒ′−Ｏ）２−ＣＯ （ＩＩ） （式中、Ｒ′は炭素数１ないし１０のアルキル基）で示
される炭酸ジアルキルをフェノールでエステル交換する
ことを特徴とする炭酸ジフェニルの製造方法。 - 【請求項２】錫化合物が一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基又はフェ
ニル基、Ｘは−ＯＣＯＣＦ３又は−ＯＣＯＣＨ３を示
す）で示される錫化合物である特許請求の範囲第１項記
載の炭酸ジフェニルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61120115A JPH0662512B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61120115A JPH0662512B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277345A JPS62277345A (ja) | 1987-12-02 |
| JPH0662512B2 true JPH0662512B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=14778318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61120115A Expired - Lifetime JPH0662512B2 (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | 炭酸ジフエニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662512B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5034557A (en) * | 1988-04-16 | 1991-07-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for production of aromatic carbonate compound |
| JP2569351B2 (ja) * | 1988-04-16 | 1997-01-08 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族カーボネート化合物を製造する方法 |
| US6294684B1 (en) | 1999-12-08 | 2001-09-25 | General Electric Company | Method and apparatus for the continuous production of diaryl carbonates |
| US6600061B1 (en) * | 2000-11-15 | 2003-07-29 | General Electric Company | Method for the continuous production of aromatic carbonates |
| WO2005123657A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族カーボネートの製造方法 |
| WO2006006566A1 (ja) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族カーボネート類の工業的製造法 |
| ATE516259T1 (de) | 2004-08-25 | 2011-07-15 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Industrielles verfahren zur herstellung von hochreinem diphenylcarbonat |
| BRPI0514888B1 (pt) | 2004-09-17 | 2015-06-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Processo industrial para a separação de um álcool subproduzido em um caso de produção em massa contínua de um carbonato aromático em uma escala industrial |
| KR100898536B1 (ko) | 2004-10-14 | 2009-05-20 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 고순도 디아릴카보네이트의 제조 방법 |
| TWI321561B (en) | 2004-12-21 | 2010-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing aromatic carbonate |
| US8138367B2 (en) | 2004-12-24 | 2012-03-20 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for production of aromatic carbonate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2736062A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
-
1986
- 1986-05-27 JP JP61120115A patent/JPH0662512B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62277345A (ja) | 1987-12-02 |
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