JPH0665178A - Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸およびその製造方法 - Google Patents

Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸およびその製造方法

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JPH0665178A
JPH0665178A JP5076779A JP7677993A JPH0665178A JP H0665178 A JPH0665178 A JP H0665178A JP 5076779 A JP5076779 A JP 5076779A JP 7677993 A JP7677993 A JP 7677993A JP H0665178 A JPH0665178 A JP H0665178A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 一般式ＩのＯ−イミノオキシメチル安息香酸
を収率よく、中間生成物の製造に手間がかからず、好ま
しくない分離生成物が生成しない改良された方法で製造
する。 【構成】 一般式Ｉ （例えばＲ１はメチル、Ｒ２はＰ−クロルフェニル、ｍ
はＯ）のＯ−イミノオキシメチル安息香酸、と例えばＰ
−クロルアセトフェノンオキシムを、例えばフタライド
と場合により塩基または希釈剤の存在下で反応させるＯ
−イミノオキシメチル安息香酸の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本願発明はＯ−イミノオキシメチル安息香
酸の新規の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸は欧州
特許第２３４０４５号明細書（９７頁）に記述されてい
る。この合成はベンジルブロマイドｉにより進行し、そ
れはＯ−メチル安息香酸メチルエステルから既知の方法
（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、２１２頁参照）による臭素化に
よって製造可能であり、それは引き続きオキシムの塩と
反応させる（欧州特許第２３４０４５号明細書、９７
頁）。最終段階でエステル基は酸を遊離させるため通常
の方法で鹸化される。
【０００３】
【化１１】
【０００４】ベンジルブロマイドｉの製造と反応は特別
の問題を有する。臭素またはＮ−ブロム−スクシンイミ
ドによる製造は、特に多量のスケールの場合費用と手間
がかかる。更に臭素含有の分離生成物の廃棄物処理の必
要がある。
【０００５】この製造方法は時間を要しかつ多段階の方
法であるという決定的な不利を有する。収率というより
むしろ空間−時間−収率が悪い。次に公知の方法による
式Ｉの中間生成物の製造は非常に手間がかかり、好まし
くない分離生成物が付随して生成する。
【０００６】
【発明の要約】本願発明は一般式Ｉ
【０００７】
【化１２】
【０００８】式中、ｍは０から３の整数を表し、Ｘは場
合により分枝のＣ1 −Ｃ4 アルキル、場合により分枝の
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表
し、Ｒ1 、Ｒ2 は同じでも異なってもよく、水素、シア
ノ、ヒドロキシ、場合により分枝のＣ1 −Ｃ10アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ
6 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、アリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ5 ハロゲンア
ルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハ
ロゲンシクロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ベンジルチオ、ベンジルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、場合により置換さ
れたフェニルカルボニル、場合により置換されたベンジ
ルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、場合
により置換されたフェノキシカルボニル、場合により置
換されたベンジルオキシカルボニル、場合により置換さ
れたアリール、場合により置換されたアリールオキシ、
場合により置換されたアリールチオ、場合により置換さ
れたアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換さ
れたアリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、場合により置換
されたアリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合によ
り置換されたアリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合
により置換されたヘタリール、場合により置換されたヘ
タリールオキシ、場合により置換されたヘタリールチ
オ、場合により置換されたヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、場合により置換されたヘタリール−Ｃ2 −Ｃ
4 アルケニル、場合により置換されたヘタリールオキシ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヘタリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、場合により置換されたヘテロシクリル、場合に
より置換されたヘテロシクリルオキシを表すかまたは、
Ｎ (Ｒ6)2 を表す（式中、Ｒ6 は同じでも異なってもよ
く、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、場合により置換されたフ
ェニルを表す）かまたは、−ＣＯ−Ｎ (Ｒ7)2 を表し
（式中、Ｒ7 は同じでも異なってもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、場合により置換されたフェニルを表す）、
ここで水素の他に“場合により置換される”基はハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ10アルコキシイミノ−Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル、アリール、アリールオキシ、ベンジ
ルオキシ、ヘタリール、ヘタリールオキシ、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シを表し、更にＲ1 およびＲ2 はそれらが置換基である
炭素原子と一緒になって、炭素−またはヘテロ環式環を
形成することができ、ここで上記の基をその下に記載し
た“場合により置換される”基により置換することがで
き、或はＲ1 またはＲ2 はハロゲンを表すか、または基
【０００９】
【化１３】
【００１０】が基
【００１１】
【化１４】
【００１２】（式中、ｎは１から４までの整数を表し、
基Ｒ8 は同じでも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、場合により置換された、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、アリール、ア
リールオキシ、ベンジルオキシ、ヘタリール、ヘタリー
ルオキシを表す）で表され、そこで一般式ＩＩ
【００１３】
【化１５】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は上記の意味を有す
る）のオキシムを一般式ＩＩＩ
【００１５】
【化１６】
【００１６】（式中、Ｘおよびｍは上記の意味を有す
る）のラクトンと場合により塩基または希釈剤或はそれ
らの混合物の存在下で反応させることによって得られ
る、Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸の製造方法に関す
るものである。
【００１７】
【発明の目的】本願発明の課題は化合物Ｉを技術的に改
良された実行可能な方法で製造することである。この課
題は上記の方法により解決される。
【００１８】
【発明の構成】この課題は更に、 ａ）一般式ＩＩ
【００１９】
【化１７】
【００２０】のオキシムを塩基と希釈剤の存在下で前記
の塩に変換し、 ｂ）これを一般式ＩＩＩ
【００２１】
【化１８】
【００２２】のラクトンと混合し更に、 ｃ）この混合物を２０から２５０℃の温度で更に溶液で
反応させるか、または ｄ）溶媒を留去して、混合物を５０から２５０℃の温度
で溶融体で反応させるＯ−イミノオキシメチル安息香酸
の製造方法に関するものである。
【００２３】塩基としては特に水酸化ナトリウムおよび
水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物並びにナ
トリウムメタノレート、ナトリウムエタノレートおよび
カリウムメタノレートのようなアルカリ金属アルコレー
ト並びにナトリウムハイドライドのような金属ハイドラ
イドが適しており、アルカリ金属アルコレートおよび金
属ハイドライドが特に適している。
【００２４】通常、段階（ａ）は溶媒または希釈剤の存
在下で行われ、反応温度は正規には０から１００℃、望
ましくは２０から８０℃である。
【００２５】溶媒または希釈剤はベンゾール、トルオー
ルおよびｏ−、ｍ−、ｐ−キシロールのような芳香族炭
化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノールの
ようなアルコール、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル或はアセトニトリル、ジメチルフ
ォルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルプロピ
レン尿素、のような液体或は上記溶媒の混合物が挙げら
れる。特にメタノール、エタノール、ジメチルフォルム
アミドおよびＮ−メチルピロリドンが好ましい。
【００２６】塩基の量は臨界的ではない。オキシムＩＩ
の上記塩（オキシマート）への完全な移行のため、塩基
に対して少なくとも等モルが必要であり、ラクトンＩＩ
Ｉの量に対して、塩基の量を１から６モル過剰に使用す
るのが好ましい。
【００２７】オキシムＩＩ（オキシマート）の塩は反応
混合物から分離せずに、一般式ＩＩＩのラクトンと混合
させ、溶媒の分離と同時に、一緒に溶融させるかまたは
希釈剤中で反応させるのが好ましい。
【００２８】一般に段階（ｄ）は５０から２５０℃、好
ましくは１６０から２００℃の温度で行われる。ここで
ラクトンＩＩＩは除去される溶媒量で液状に移行し、ラ
クトンＩＩＩ中のオキシムの良好な可溶性の溶液が得ら
れる。
【００２９】段階（ｃ）は５０から２００℃、好ましく
は６０から１６０℃の温度で行われる。
【００３０】正規にはオキシムとラクトンは化学量論的
量の比率で用いられるが、或る場合には一方または他方
の成分を約１０％の過剰量で使用するのが推奨される。
【００３１】段階（ａ）から（ｄ）においては圧力に関
しては特別の条件を必要とせず、常圧で合目的に行われ
る。
【００３２】反応終了後、反応混合物または溶融体を水
で希釈する。得られた溶液はＯ−イミノオキシメチル安
息香酸Ｉを遊離させるため酸、好ましくは塩酸または硫
酸のような無機酸を添加する。更に通常のように処理す
る。
【００３３】本願発明の方法により製造された式Ｉの化
合物は、Ｒ1 とＲ2 が異なる場合、Ｃ＝Ｎ−二重結合に
関してＥ／Ｚ混合物として原則に基づいて生成する。し
かし通常、Ｒ1 とＲ2 が立体的に充分異なる場合の異性
体のみが、除外されとき、支配的に得られる。
【００３４】本願発明の方法の方法は不連続でも、連続
的にも実施されることができる。連続の方法では、例え
ば反応体は回転反応器または撹拌釜カスケードに導かれ
る。前記の製造方法を用いて、定義に基づいた方法で式
ＩのＯ−イミノオキシメチル安息香酸の合成に成功し、
なかんずくこの化合物は式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘおよびｍ
は次の意味を有する。
【００３５】ｍは０から２（特に０または１）の整数を
表す。
【００３６】Ｘはメチル、エチル、イソプロピル、メト
キシ、ニトロ、シアノ、フルオル、クロル、ブロムを表
す。
【００３７】Ｒ1 は水素、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピ
ル、ブチル）、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（特にシクロ
プロピル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ（特にメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオアルキル（特にメチルチ
オメチレン）、アリールチオアルキル（特にフェニルチ
オメチレン）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（特にメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキ
シ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシアルキル（特にメトキシメ
チレン、エトキシメチレン）、アリールオキシアルキル
（特にフェノキシメチレン）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ（特にメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ）、Ｃ1 −Ｃ3 ジアルキルア
ミノ（特にジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、ベンジ
ルアミノ、ベンジルチオ、ベンジル、ビニル、Ｅ−クロ
ルビニル、Ｅ−ブロムビニル、−ＯＨ、ＮＨ2 、−ＣＯ
−ＮＨＣＨ3 、−ＣＯ−ＮＨＥｔ、−ＣＯ−ＮＨｎＰ
ｒ、−ＣＯ−ＮＨｉＰｒ、−ＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 、−Ｃ
ＯＮ（Ｅｔ）2 、−ＣＯＯＣＨ3 、−ＣＯＯｎＰｒ、−
ＣＯＯｉＰｒを表し、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル（特に
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−
ブチル）、フェニル［場合により以下の基から選択され
る０から３の基で置換されてもよい；Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ（特にメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ（特にメチルチオ、エチルチ
オ）、弗素、塩素、臭素、沃素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル（特にシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル）、ニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、ト
リクロルメチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、ヘタリール（特にピリジニル、ピリミジ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル）ヘテロ
シクリル（特にモルフォリニル、ピロリジニル、チオモ
ルフォリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒ
ドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラ
ニル、テトラヒドロチオピラニル）、ヘタリールオキシ
（特にピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニ
ルオキシ、ピリダジニルオキシ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニル（特に−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯｎＰ
ｒ、−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＢｕ、−ＣＯｔｅｒｔ．−
Ｂｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル（特に−ＣＯ
ＯＭｅ、−ＣＯＯＥｔ、−ＣＯＯｎＰｒ、−ＣＯＯｉＰ
ｒ、−ＣＯＯｎＢｕ、−ＣＯＯｔｅｒｔ．−Ｂｕ）、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノカルボニル（特に−ＣＯＮＨＭ
ｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨＰｒ、−ＣＯＮＨｉＰ
ｒ、−ＣＯＮＨｎＢｕ、−ＣＯＮＨｔｅｒｔ．−Ｂ
ｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキルアミノカルボニル（特に−
ＣＯＮ（Ｍｅ）2 、−ＣＯＮ（Ｅｔ）2 ）、Ｃ1 −Ｃ4
ジアルキルアミノ（特に−Ｎ（Ｍｅ）2 、−Ｎ（Ｅｔ）
2 ）、Ｐｈ（Ｍｅ）Ｎ−、Ｐｈ（Ｅｔ）Ｎ−、−ＳＯ2
Ｍｅ、−ＳＯ2 Ｅｔ、−ＳＯＭｅ、−ＳＯＥｔ、−ＳＯ
2 Ｎ（Ｍｅ）2 、−ＳＯ2 Ｎ（Ｅｔ）2 、−Ｃ（Ｍｅ）
＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−Ｃ（Ｍ
ｅ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−
Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯｎＢｕ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏｔｅ
ｒｔ．−Ｂｕ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏベンジル、−Ｃ
（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−
Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｉＰ
ｒ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｎＢｕ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−
ＯｔｅｒｔＢｕ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−Ｏベンジル、−Ｃ
（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯＥ
ｔ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝
Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯＢｕ、−Ｃ（ｎ
Ｐｒ）＝Ｎ−ＯｔｅｒｔＢｕ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−Ｏ
ベンジル、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（ｉＰ
ｒ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−
Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−Ｏ
ｎＢｕ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯｔｅｒｔＢｕ、−Ｃ
（ｉＰｒ）＝Ｎ−Ｏベンジル］、ナフチル［場合により
以下の基から選択される０から３の置換基によって置換
されることができる；Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（特にメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ（特にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピル
オキシ、イソプロピルオキシ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ（特にメチルチオ、エチルチオ）、弗素、塩素、臭
素、ＮＯ2 、ＣＮ］、ヘタリール（特にピリジニル、ピ
リミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、
キノリル、キノオキザリル、ナフチリジニル、トリゾリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジア
ゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベン
ツイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベン
ゾイソオキサゾリル）ここでヘタリールは次の基から選
択された０から２の置換基によって置換されることがで
きる；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、弗
素、塩素、臭素、沃素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポオキシ、イソプロポオキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＯ
Ｍｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｎＰｒ、ＣＯＯｉＰｒ、ＣＯ
ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮ（Ｍｅ）2 、−ＣＯＮ
（Ｅｔ）2 、メチルチオ、エチルチオ、−ＣＯＣＨ3 、
−ＣＯＥｔ、−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＰｒ、フェニルお
よびフェノキシ、フェニルカルボニル［ここでフェニル
環は次の基から選択される０から３の置換基によって置
換されることができる；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シ
クロプロピル、ＭｅＯ、ＥｔＯ、ｎＰｒＯ、ｉＰｒＯ、
ＭｅＳ、ＥｔＳ、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニ
トロ、トリフルオルメチル］を表すか、または基
【００３８】
【化１９】
【００３９】が次の基を意味することができる。
【００４０】
【化２０】
【００４１】式ＩのＯ−イミノオキシメチル安息香酸は
驚くことに本願発明の方法により、高い収率と抜群の純
度が得られた。技術的状態を考慮してそれは期待される
ものではなかった。特にオキシムの塩（オキシマート）
が高温（１００−１６０℃）におけるこの反応により分
解せずに良好に転換されたことは全く予見されなかっ
た。本願発明は前記技術的状態に比しかなりの数の利点
を有している。それは技術的尺度で非常に簡単な方法で
実施可能である。それは臭素、場合によっては塩素また
はＮ−ブロムスクシンイミドまたはＮ−クロルクシンイ
ミドを使用する必要がない。そのためハロゲン含有の廃
棄物の発生が回避され、それにより技術的に簡単でかつ
問題が少ない。更にハロゲンにより制約された腐食の問
題が避けられる。更に本法の本質的利点は一段階の技術
的に簡単で問題の少ない方法で式Ｉの酸に導かれること
である。
【００４２】更に変形の本法において中間に生成するア
ルカリ−オキシマートが固体として遊離されずに、溶融
体（オキシマート＋ラクトンＩＩＩ）における希釈剤か
らオキシマートの溶液または懸濁液へ移行して流動性と
なることが利点である。これは希釈剤の存在下でラクト
ンＩＩＩのオキシムＩＩへの添加および続いて希釈剤の
留去により得られる。
【００４３】更に別の変形の方法ではオキシマートを溶
媒中でフタライドと反応させてもよい。決められた枠内
における反応操作の柔軟性は個々の場合で、適当な条件
を選択することができる。
【００４４】Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸ＩはＯ−
イミノオキシメチルフェニルエステルＩＸおよびＸの製
造における価値ある中間生成物であり、それは植物保
護、特に殺菌剤として用途が見出された（欧州特許出願
公開第３７０６２９号、欧州特許出願公開第４１４１５
５号、欧州特許出願公開第４２６４６０号、欧州特許出
願公開第４６０５７５号各公報およびＰＣＴ第７０／０
７４９３号明細書参照）。
【００４５】
【化２１】
【００４６】次の反応図にＯ−イミノオキシメチル安息
香酸からの化合物ＩＸの製造のための特に好ましい合成
過程を示す。
【００４７】
【化２２】
【００４８】この方法により、この安息香酸はその酸の
塩化物ＩＶ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＤ Ｄｅｕｔｓ
ｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈ
ａｆｔｅｎ，第１６版，ベルリン，１９８６年，４２３
行参照）へ移行させるのが好ましく、更に水性有機二相
系を用いて相転移触媒の存在下で対応するベンゾイルシ
アナイドＶＩを製造する［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ，２２７５（１９７４）］。
【００４９】引き続いて、ベンゾイルシアナイドＶＩは
低級アルコールと共にピンナー反応（Ｐｉｎｎｅｒ−Ｒ
ｅａｃｔｉｏｎ）で反応され［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍｉ
ｅ，９４巻１号（１９８２）参照］、フェニルグリオキ
シル酸エステルＶＩＩＩが生成する。続いてこのα−ケ
トエステルＩＩＩはＸの型のビスオキシムエーテル得る
ために、ｏ−メチルヒドロキシルアミン（またはその
塩）と反応させるか、或はアクリルエステルＩＸを製造
するために、メトキシメチレントリフェニルフォスフォ
ランのようなメトキシメチレン化剤と反応させる（欧州
特許第００４４４４８号明細書、７月４日、１９８０参
照）。二つの既知の方法により最初に酸Ｉは対応するエ
ステルＶに変換される（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、４９９頁
参照）。このエステルＶは塩基およびジメチルスルフォ
キシドの存在下でβ−ケトスルフォキシドＶＩＩに変換
される（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８８，５４９８
（１９６６））。更に続いてα−ケトエステルＩＩＩは
塩基の存在下における化合物ＶＩＩの臭化およびパンマ
ーラー反応（Ｐｕｍｍｅｒｅｒ−Ｒｅａｃｔｉｏｎ）に
基づく酸への転移によって得られる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．８８，５４９８（１９６６）およびＳｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，４１（１９８２）参照）。
【００５０】中間生成物Ｉ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩおよびＶＩ
Ｉにおける基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘおよびｍは次の基を表すの
が好ましい：ｍは０から２の整数（特に０または１） Ｘはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、ニト
ロ、シアノ、弗素、塩素または臭素を表す。
【００５１】Ｒ1 は水素、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ブチル）、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（特にシクロプロ
ピル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ（特にメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ）、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオアルキル（特にメチルチオメチレ
ン）、アリールチオアルキル（特にフェニルチオメチレ
ン）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（特にメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ）、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシアルキル（特にメトキシメチレン、エ
トキシメチレン）、アリールオキシアルキル（特にフェ
ノキシメチレン）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（特にメ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ）、Ｃ1 −Ｃ3 ジアルキルアミノ（特に
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、ベンジルアミノ、
ベンジルチオ、ベンジルオキシ、ベンジル、ビニル、Ｅ
−クロルビニル、Ｅ−ブロムビニル、−ＯＨ、ＮＨ2 、
−ＣＯ−ＮＨＣＨ3 、−ＣＯ−ＮＨＥｔ、−ＣＯ−ＮＨ
ｎＰｒ、−ＣＯ−ＮＨｉＰｒ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ
3 ）2、−ＣＯ−Ｎ（Ｅｔ）2 、−ＣＯＯＣＨ3 、−Ｃ
ＯＯＥｔ、−ＣＯＯｎＰｒ、−ＣＯＯｉＰｒ、Ｒ2 はＣ
1 −Ｃ4 アルキル（特にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル）、フェニル［場合に
より以下の基から選択される０から３の基で置換されて
もよい；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（特にメトキシ、エトキ
シ、イソポキシ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ（特にメチ
ルチオ、エチルチオ）、弗素、塩素、臭素、沃素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル（特にシクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル）、ニトロ、シアノ、トリフル
オルメチル、トリクロルメチル、フェニル、フェノキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、ヘタリール（特にピリ
ジニル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、チエ
ニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル）ヘテロシクリル（特にモルフォリニル、ピロ
リジニル、チオモルフォリニル、ピペリジニル、ピペラ
ジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、
テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル）、
ヘタリールオキシ（特にピリジニルオキシ、ピリミジル
オキシ、ピラジニルオキシ、ピリダジニルオキシ）、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルカルボニル（特に−ＣＯＭｅ、−ＣＯ
Ｅｔ、−ＣＯｎＰｒ、−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＢｕ、−
ＣＯｔｅｒｔ．−Ｂｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボ
ニル（特に−ＣＯＯＭｅ、−ＣＯＯＥｔ、−ＣＯＯｎＰ
ｒ、−ＣＯＯｉＰｒ、−ＣＯＯｎＢｕ、−ＣＯＯｔｅｒ
ｔ．−Ｂｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノカルボニル
（特に−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨＰ
ｒ、−ＣＯＮＨｉＰｒ、−ＣＯＮＨｎＢｕ、−ＣＯＮＨ
ｔｅｒｔ．−Ｂｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキルアミノカル
ボニル（特に−ＣＯＮ（Ｍｅ）2 、−ＣＯＮ（Ｅｔ）
2 ）、Ｃ1 −Ｃ4 ジアルキルアミノ（特に−Ｎ（Ｍｅ）
2 、−Ｎ（Ｅｔ）2 ）、Ｐｈ（Ｍｅ）Ｎ−、Ｐｈ（Ｅ
ｔ）Ｎ−、−ＳＯ2 Ｍｅ、−ＳＯ2 Ｅｔ、−ＳＯＭｅ、
−ＳＯＥｔ、−ＳＯ2 Ｎ（Ｍｅ）2 、−ＳＯ2 Ｎ（Ｅ
ｔ）2 、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ
−ＯＥｔ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ（Ｍｅ）
＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−ＯｎＢｕ、−Ｃ
（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏｔｅｒｔ．−Ｂｕ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ
−Ｏベンジル、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｅ
ｔ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ
（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｎＢ
ｕ、−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯｔｅｒｔＢｕ、−Ｃ（Ｅｔ）
＝Ｎ−Ｏベンジル、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯＭｅ、−Ｃ
（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯｎＰ
ｒ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝
Ｎ−ＯＢｕ、−Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−ＯｔｅｒｔＢｕ、−
Ｃ（ｎＰｒ）＝Ｎ−Ｏベンジル、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−
ＯＭｅ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯＥｔ、−Ｃ（ｉＰｒ）
＝Ｎ−ＯｎＰｒ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯｉＰｒ、−Ｃ
（ｉＰｒ）＝Ｎ−ＯｎＢｕ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−Ｏｔ
ｅｒｔＢｕ、−Ｃ（ｉＰｒ）＝Ｎ−Ｏベンジル］、ナフ
チル［場合により以下の基から選択される０から３の置
換基によって置換されることができる；Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル（特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（特にメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ）、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ（特にメチルチオ、エチルチオ）、
弗素、塩素、臭素、ＮＯ2 、ＣＮ］、ヘタリール（特に
ピリジニル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、
トリアジニル、キノリル、キノオキザリル、ナフチリジ
ニル、トリゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フ
リル、ピロリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、イン
ドリル、ベンツイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベン
ツチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、ベンゾイソオキサゾリル）ここでヘタリールは次
の基から選択された０から２の置換基によって置換され
ることができる；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロ
ピル、弗素、塩素、臭素、沃素、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポオキシ、イソプロポオキシ、シアノ、ニト
ロ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｎＰｒ、ＣＯＯｉ
Ｐｒ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮ（Ｍｅ）
2 、−ＣＯＮ（Ｅｔ）2 、メチルチオ、エチルチオ、−
ＣＯＣＨ3 、−ＣＯＥｔ、−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＰ
ｒ、フェニルおよびフェノキシ、フェニルカルボニル
［ここでフェニル環は次の基から選択される０から３の
置換基によって置換されることができる；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、シクロプロピル、ＭｅＯ、ＥｔＯ、ｎＰｒ
Ｏ、ｉＰｒＯ、ＭｅＳ、ＥｔＳ、弗素、塩素、臭素、沃
素、シアノ、ニトロ、トリフルオルメチル］を表すか、
または基
【００５２】
【化２３】
【００５３】が次の基を意味することができる。
【００５４】
【化２４】
【００５５】中間生成物ＶＩＩＩにおける基Ｒ4 および
Ｒ5 は次の基を表すのが好ましい：Ｒ4 はベンジル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルカルボニル（例えば−ＣＯＭｅ、−Ｃ
ＯＥｔ、−ＣＯｎＰｒ、−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＢｕ、
−ＣＯｔｅｒｔ．−Ｂｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカル
ボニル（例えば−ＣＯＯＭｅ、−ＣＯＯＥｔ、−ＣＯＯ
ｎＰｒ、−ＣＯＯｉＰｒ、−ＣＯＯｎＢｕ、−ＣＯＯｔ
ｅｒｔ．−Ｂｕ）、フェニル、ナフチル、ピリジニル、
ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニ
ル、キノリル、キノオキザリル、ナフチリジニル、トリ
ゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサ
ジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロ
リル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベ
ンツイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンツチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベン
ゾイソオキサゾリル ここで、芳香族またはヘテロ芳香族環はそれぞれ次の基
から選択される１から３の基で置換されることができ
る：水素、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ）、トリフルオルメ
チル、トリクロルメチル、フェニル、フェノキシ、ベン
ジルオキシ。
【００５６】Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボ
ニル（例えば−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯｎＰｒ、
−ＣＯｉＰｒ、−ＣＯｎＢｕ、−ＣＯｔｅｒｔ．−Ｂ
ｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル（例えば−ＣＯ
ＯＭｅ、−ＣＯＯＥｔ、−ＣＯＯｎＰｒ、−ＣＯＯｉＰ
ｒ、−ＣＯＯｎＢｕ、−ＣＯＯｔｅｒｔ．−Ｂｕ）、シ
アノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ（例えば−ＳＭｅ、−Ｓ
Ｅｔ、−ＳｎＰｒ、−ＳｉＰｒ、−ＳｎＢｕ、−ＳｉＢ
ｕ、−ＳｔｅｒｔＢｕ）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（例え
ば−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、−ＯｎＰｒ、−ＯｉＰｒ、−Ｏ
ｎＢｕ、−ＯｉＢｕ、−ＯｔｅｒｔＢｕ）、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル（例えばシクロプロピル）、ＮＲ9 Ｒ10
を表す。
【００５７】Ｒ9 はＣ1 −Ｃ4 アルキル（例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、フェニル
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（例えばベンジル、２−フェニルエ
チル、１−フェニルエチル）、フェニルを表す。
【００５８】Ｒ10は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）を表す
かまたは基
【００５９】
【化２５】
【００６０】が次の意味を有するものを表す。
【００６１】
【化２６】
【００６２】次の実施例により本願発明の方法を説明す
る。
【００６３】
【実施例】実施例１ 表１の化合物３２ ２５．４ｇ（０．１５モル）のｐ−パラクロルアセトフ
ェノンオキシムを２７ｇの３０重量％濃度のナトリウム
メチレート溶液と共に１５０ｍｌのメタノール中に溶解
し、還流下に加熱し、メタノールを留去し、２０ｇ
（０．１５モル）のフタライドを添加し、混合物を１８
０℃で２時間加熱する。加熱を止めて、１００℃で２５
０ｍｌの水を注意深く加え、２０℃に冷却後メチル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で２回抽出し、水
性相に濃硫酸でｐＨ２になるように酸添加し、沈殿した
固体物質を吸引濾過する。その結果、２５．９ｇ（５７
％）の粗製の酸が得られた。
【００６４】注意：純粋物質の形では、アセトフェノン
オキシムのナチリウム塩は１５０℃以上で強いエネルギ
ーの発生を伴い分解する。そのため次の変形した方法
（実施例２から５）より本反応が推奨される。
【００６５】実施例２ 表１の化合物３１ ７．５ｇ（０．０５モル）のｐ−メチルアセトフェノン
オキシムを窒素ガスの存在下で９ｇの３０重量％濃度の
ナトリウムメチレート溶液と共に３０ｍｌのメタノール
中に溶解し、還流下で１時間加熱し、６．７ｇ（０．０
５モル）のフタライドを添加し、メタノールを留去し、
混合物を１６０℃で２時間加熱する。２０℃に冷却後、
１００ｍｌの水を加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、水性相
に濃硫酸をｐＨ２になるように酸添加した。黒い沈殿物
質は水を分離し、ＭＴＢＥに溶解させ、乾燥させ、濃縮
した。９．６ｇ（６８％）の粗製の酸が得られた。
【００６６】実施例３ 表１の化合物３１ ２．６ｇのＮａＨ（５５％）を予め置き、７．５ｇ
（０．０５モル）のｐ−メチルアセトフェノンオキシム
を窒素ガスの存在下で５０ｍｌのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）中に溶解し、混合物を６０℃で１時間加熱
し、５０ｍｌのＴＨＦを添加し、４０℃に冷却する。
６．７ｇ（０．０５モル）のフタライドを３０ｍｌのＴ
ＨＦに添加し、溶媒を留去し、混合物を１６０℃で２間
加熱した。冷却後、１００ｍｌの水を加え、ＭＴＢＥで
２回抽出し、水性相に濃硫酸をｐＨ２になるように酸添
加し、懸濁液を若干量のペンタンと撹拌し、吸引濾過
し、水で沈殿を洗浄した。真空乾燥器中で乾燥後、７．
４ｇ（５２％）の粗製の酸が得られた。 実施例４ 表１の化合物３１ ２．６ｇのＮａＨ（５５％）を予め置き、７．５ｇ
（０．０５モル）のｐ−メチルアセトフェノンオキシム
を窒素ガスの存在下で５０ｍｌのジメチルフォルムアミ
ド（ＤＭＦ）に滴下し、混合物を６０℃で１時間撹拌
し、５０ｍｌのＤＭＦを滴下し、懸濁液を２時間還流下
で加熱する。冷却後、２００ｍｌの水を加え、濃硫酸を
添加し、吸引濾過し、水で沈殿を洗浄し、真空乾燥器中
で乾燥した。その結果９．３ｇ（６６％）の酸が得られ
た。
【００６７】実施例５ 表１の化合物３１ ２．６ｇのＮａＨ（５５％）を予め置き、７．５ｇ
（０．０５モル）のｐ−メチルアセトフェノンオキシム
を窒素ガスの存在下で５０ｍｌのＤＭＦに滴下し、混合
物を６０℃で１時間撹拌し、５０ｍｌのＤＭＦを添加
し、６．７ｇ（０．０５モル）のフタライドを５０ｍｌ
のＤＭＦに滴下し、懸濁液を１００℃で６時間および２
０℃で終夜撹拌する。その後、２００ｍｌの水を加え、
濃硫酸を添加し、吸引濾過し、水で沈殿を洗浄し、乾燥
した。その結果１０．２ｇ（７２％）の酸の淡色の結晶
が得られた。融点＝１５２℃。
【００６８】実施例６ 表５の化合物３１ ４ｇ（０．０１６モル）の酸（表１の化合物３１）を２
０ｍｌのメタノール中に溶解させ、２．５ｇ（０．０２
８モル）のＳＯＣｌ2 を滴下し、反応混合物を１時間還
流下にて加熱する。溶媒は回転蒸発器で蒸発させ、 残
渣をＭＴＢＥに溶解させ、１０％炭酸ソーダ溶液で洗浄
し、硫酸ソーダで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。３．４
ｇ（８２％）の油が得られた。
【００６９】実施例７ 表５の化合物３２ １２．５ｇ（０．０４１モル）の酸（表１の化合物３
２）を５０ｍｌのメタノール中に溶解させ、７．４ｇ
（０．０８３モル）のＳＯＣｌ2 を滴下し、反応混合物
を２時間還流下にて煮沸する。溶媒は回転蒸発器で蒸発
させ、 残渣をＭＴＢＥに溶解させ、１０％炭酸ソーダ
水溶液で３回洗浄し、硫酸ソーダで乾燥させ、溶媒を蒸
発させる。１１．２ｇ（８６％）の油が得られた。
【００７０】実施例８ 表１の化合物３１ ４５．８ｇのＮａＨ（５５％）を１０００ｍｌのＤＭＦ
中に懸濁させ、１４９ｇ（１モル）のｐ−メチルアセト
フェノンオキシムを窒素ガスの存在下で６００ｍｌのＤ
ＭＦに滴下し、混合物を６０℃で１時間さらに撹拌し、
２００ｍｌのＤＭＦを添加し、１３４ｇ（１モル）のフ
タライドを５００ｍｌのＤＭＦに滴下し、その懸濁液を
１００℃で６時間および２０℃で終夜撹拌する。その
後、約５ｌの水を加え、濃硫酸を添加し、吸引濾過し、
水で沈殿を洗浄し、乾燥した。その結果２６２ｇ（９２
％）の酸の淡色の結晶が得られた。融点＝１５２℃。
【００７１】実施例９ 表１の化合物４６ ２．６５ｇのＮａＨ（５５％）を５０ｍｌのＤＭＦ中に
懸濁させ、７．０５ｇの３−アセチルチオフェノオキシ
ムを窒素ガスの存在下で５０ｍｌのＤＭＦに滴下し、混
合物を６０℃で１時間さらに撹拌し、６．７ｇのフタラ
イドを５０ｍｌのＤＭＦに滴下し、その懸濁液を１００
℃で８時間撹拌する。冷却後、約１５０ｍｌの水を加
え、濃硫酸を添加し、吸引濾過し、水で沈殿を洗浄し、
乾燥した。その結果９ｇ（６５％）の酸の結晶が得られ
た。融点＝１４９−１５１℃。
【００７２】実施例１０ 表６の化合物３１ １．７５ ＤＭＳＯを−４０℃にて５ｍｌのＴＨＦ中に
予め置き、２５ｇのブチルリチウム溶液（１．６Ｍ）を
窒素ガスの存在下で−４０℃にて滴下し、混合物を０℃
で脱ガスの終点までさらに撹拌し、表５の化合物３１を
１５ｍｌのＴＨＦ中に−４０℃にて滴下し、混合物を２
時間室温で撹拌する。反応混合物をＮＨ4 −Ｃｌ溶液で
加水分解し、２ＮのＨＣｌを添加し、ＴＭＢＥで抽出
し、有機相を固体の炭酸ソーダで中和し、乾燥し、濃縮
した。クロマトグラフ法による分離により、表６の化合
物３１が２．９ｇ（４２％）得られた。
【００７３】実施例１１ 表４の化合物３１ ２．９ｇの表６の化合物３１を３０ｍｌのアセトンに溶
解させ、１，３−ジブロムジメチルヒダントインを室温
で添加し、混合物を１５分間室温で撹拌し、濃縮した。
残渣は４０ｍｌのメタノールに溶解し、２ｍｌの濃塩酸
を添加し、溶液を２時間室温でさらに撹拌する。反応混
合物をＭＲＢＥ／水中に入れ有機相を炭酸ソーダおよび
水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。生成物をクロマトグラ
フ法により、ｐ−メチルアセトフェノンおよび表４の化
合物３１の混合物が０．６ｇ得られた。
【００７４】1 Ｈ・ＮＭＲ（ＣＯＣｌ3 ）：２．２５
（Ｓ，３Ｈ）；２．３５（Ｓ，３Ｈ）；３．９０（Ｓ，
３Ｈ）；５．５５（Ｓ，２Ｈ）；７．０５−７．８０
（Ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．実施例１２ 表２の化合物３１ １０ｇの表１の化合物３１を８０ｍｌのトルオール中に
懸濁させ、８．３ｇのピリジンおよび２滴のＤＭＦを添
加し、０℃で６．２５ｇのＳＯＣｌ2 を滴下し、冷却を
止めて混合物を２時間さらに撹拌した。黄色の沈殿を吸
引濾過し、トルオールで沈殿を洗浄し、母液を濃縮し
た。その結果５．３ｇの粗生成物が得られた。
【００７５】1 Ｈ・ＮＭＲ（ＣＯＣｌ3 ／ＴＭＳ）：
２．３５（Ｓ，６Ｈ）；５．７０（Ｓ，２Ｈ）；７．１
０−８．１５（Ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．実施例１３ ｏ−［１−（４−メチルフェニル）エチルイミノオキシ
メチル］フェニルグリオキシル酸エチルエステル タイプＩＩＩの化合物（Ｒ4 ＝４−メチルフェニル；Ｒ
5 ＝メチル；Ｒ11＝エチルの場合） ３．０ｇの表６の化合物３１を３０ｍｌのアセトンに溶
解し、１，４−ジブロムジメチルヒダントインを室温で
添加し、混合物を室温で１５分間さらに撹拌し、濃縮し
た。残渣は４０ｍｌのエタノールに溶解し、２ｍｌの濃
塩酸を添加し、さらに溶液を室温で４時間さらに撹拌し
た。反応混合物をＭＴＢＥ／水中に入れ、有機相を炭酸
ソーダで中和し、乾燥し濃縮した。生成したｐ−メチル
アセトフェノンを球管で蒸留し、泥状物をクロマトグラ
フ法にて選別し、０．４ｇのｏ−［１−（４−メチルフ
ェニル）エチルイミノオキシメチル］フェニルグリオキ
シル酸エチルエステルを得た。
【００７６】1 Ｈ・ＮＭＲ（ＣＯＣｌ3 ／ＴＭＳ）：
１．３５（ｔ，３４）；２．３０（Ｓ，３Ｈ）；４．４
０（９，２Ｈ）；５．５５（Ｓ，２Ｈ）；７．０５−
７．８０（Ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ． 上記方法により、例えば次の式Ｉの０−イミノオキシメ
チル安息香酸が製造される。
【００７７】表 １
【００７８】
【化２７】
【００７９】 番号 Ｒ1 Ｒ2 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ＩＲ：１６７８； １３１８；１０４ ６；８２０； ７４３ｃｍ-1 ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ＩＲ：１６８７； １３１８；１０４ ２；９４５； ７３３ｃｍ-1 ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ＩＲ：１６７７； １３２０；１０４ ４；７８０； ７３８ｃｍ-1 ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１０ −ＳＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【００８０】
【化２８】
【００８１】 ──────────────────────────────────── 例えば、次のｏ−イミノオキシメチル安息香酸クロライ
ドＩＶは公知の方法によって製造される。
【００８２】表 ２
【００８３】
【化２９】
【００８４】 番号 Ｒ1 Ｒ2 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ＮＭＲ （ＣＯＣｌ3 ／ ＴＭＳ） ２、３５（３、 ６Ｈ）；５、７０ （Ｓ、２Ｈ）； ７、１０−８、１ ５（Ｍ、８Ｈ） ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１０ −ＳＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【００８５】
【化３０】
【００８６】 ─────────────────────────────────── 例えば、次のｏ−イミノオキシメチル安息香酸シアナイ
ドＶＩは公知の方法によって製造される。
【００８７】表 ３
【００８８】
【化３１】
【００８９】 番号 Ｒ1 Ｒ2 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１０ −ＳＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【００９０】
【化３２】
【００９１】 ──────────────────────────────────── 例えば、次のｏ−イミノオキシメチルフェニルグリオキ
シル酸メチルエステルVIIIは公知の方法によって製造さ
れる。
【００９２】表 ４
【００９３】
【化３３】
【００９４】 番号 Ｒ5 Ｒ4 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ＩＲ：１７３８； １６８７；１２０ ６；１０１１； ８１８ｃｍ-1 ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ −ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −４−クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【００９５】
【化３４】
【００９６】 ──────────────────────────────────── 例えば、次のｏ−イミノオキシメチル安息香酸エステル
Ｖは公知の方法によって製造される。
【００９７】表 ５
【００９８】
【化３５】
【００９９】 番号 Ｒ5 Ｒ4 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ＩＲ：１７１９； １２６１；１１３ ６；１０４０； ７３８ｃｍ-1 ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ＮＭＲ：２、３０ （ｓ、３Ｈ）； ３、９０（ｓ、３ Ｈ）；５、６５ （ｓ、２Ｈ）； ８、０５−７、２ ５（ｍ、８Ｈ） ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ −ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −４−クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【０１００】
【化３６】
【０１０１】 ──────────────────────────────────── 例えば、次のｏ−イミノオキシメチルフェニルケトスル
ホキシドVII は公知の方法によって製造される。
【０１０２】表 ６
【０１０３】
【化３７】
【０１０４】 番号 Ｒ5 Ｒ4 データ ──────────────────────────────────── １ −ＣＮ −２−ナフチル ２ −ＣＮ −ｎ−ヘキシル ３ −ＣＮ −シクロヘキシル ４ −ＣＮ −チオフェニル ５ −ＣＮ −フェニル ６ −ＣＮ −４−Ｍｅ−フェニル ７ −ＣＮ −４−クロルフェニル ８ −ＣＮ −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ９ −ＣＮ −２−ＭｅＯ−フェニル １０ −ＣＮ −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１ −ＣＮ −２−ＭｅＳ−フェニル １２ −ＣＮ −２−フルオル−フェニル １３ −ＣＮ −３−トリフルオルメチルフェニル １４ −ＣＮ −３、５−ジクロルフェニル １５ −ＣＮ −３−フェニル−フェニル １６ −ＣＮ −４−フェノキシ−フェニル １７ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １８ −ＣＮ −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １９ −ＣＮ −３−ピリジル ２０ −ＣＮ −５−ピリミジニル ２１ −ＣＮ −３−チエニル ２２ −ＣＮ −３−インドリル ２３ −ＣＮ −５−（４−メチルチアゾリル） ２４ −ＣＮ −５−インダゾリル ２５ −ＣＮ −３−（６−クロル−ピリジル） ２６ −ＣＨ3 −２−ナフチル ２７ −ＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ２８ −ＣＨ3 −シクロヘキシル ２９ −ＣＨ3 −チオフェニル ３０ −ＣＨ3 −フェニル ３１ −ＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ＩＲ：１６７２； １０３８；９６９ ；９３０；７５５ ｃｍ-1 ３２ −ＣＨ3 −４−クロルフェニル ３３ −ＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ３４ −ＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ３５ −ＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ３６ −ＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ３７ −ＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ３８ −ＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ３９ −ＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ４０ −ＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ４１ −ＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ４２ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ４３ −ＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ４４ −ＣＨ3 −３−ピリジル ４５ −ＣＨ3 −５−ピリミジニル ４６ −ＣＨ3 −３−チエニル ４７ −ＣＨ3 −３−インドリル ４８ −ＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ４９ −ＣＨ3 −５−インダゾリル ５０ −ＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ５１ −ＯＣＨ3 −２−ナフチル ５２ −ＯＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ５３ −ＯＣＨ3 −シクロヘキシル ５４ −ＯＣＨ3 −チオフェニル ５５ −ＯＣＨ3 −フェニル ５６ −ＯＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ５７ −ＯＣＨ3 −４−クロルフェニル ５８ −ＯＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ５９ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ６０ −ＯＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ６１ −ＯＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ６２ −ＯＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ６３ −ＯＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ６４ −ＯＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ６５ −ＯＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ６６ −ＯＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ６７ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ６８ −ＯＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ６９ −ＯＣＨ3 −３−ピリジル ７０ −ＯＣＨ3 −５−ピリミジニル ７１ −ＯＣＨ3 −３−チエニル ７２ −ＯＣＨ3 −３−インドリル ７３ −ＯＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ７４ −ＯＣＨ3 −５−インダゾリル ７５ −ＯＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） ７６ −ＮＨＣＨ3 −２−ナフチル ７７ −ＮＨＣＨ3 −ｎ−ヘキシル ７８ −ＮＨＣＨ3 −シクロヘキシル ７９ −ＮＨＣＨ3 −チオフェニル ８０ −ＮＨＣＨ3 −フェニル ８１ −ＮＨＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル ８２ −ＮＨＣＨ3 −４−クロルフェニル ８３ −ＮＨＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル ８４ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル ８５ −ＮＨＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル ８６ −ＮＨＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル ８７ −ＮＨＣＨ3 −２−フルオル−フェニル ８８ −ＮＨＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル ８９ −ＮＨＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル ９０ −ＮＨＣＨ3 −３−フェニル−フェニル ９１ −ＮＨＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル ９２ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル ９３ −ＮＨＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル ９４ −ＮＨＣＨ3 −３−ピリジル ９５ −ＮＨＣＨ3 −５−ピリミジニル ９６ −ＮＨＣＨ3 −３−チエニル ９７ −ＮＨＣＨ3 −３−インドリル ９８ −ＮＨＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） ９９ −ＮＨＣＨ3 −５−インダゾリル １００ −ＮＨＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １０１ −ＳＣＨ3 −２−ナフチル １０２ −ＳＣＨ3 −ｎ−ヘキシル １０３ −ＳＣＨ3 −シクロヘキシル １０４ −ＳＣＨ3 −チオフェニル １０５ −ＳＣＨ3 −フェニル １０６ −ＳＣＨ3 −４−Ｍｅ−フェニル １０７ −ＳＣＨ3 −４−クロルフェニル １０８ −ＳＣＨ3 −４−ｔｅｒｔ．−ブチル １０９ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＯ−フェニル １１０ −ＳＣＨ3 −４−ｉ−Ｐｒ−Ｏ−フェニル １１１ −ＳＣＨ3 −２−ＭｅＳ−フェニル １１２ −ＳＣＨ3 −２−フルオル−フェニル １１３ −ＳＣＨ3 −３−トリフルオルメチルフェニル １１４ −ＳＣＨ3 −３、５−ジクロルフェニル １１５ −ＳＣＨ3 −３−フェニル−フェニル １１６ −ＳＣＨ3 −４−フェノキシ−フェニル １１７ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−ＯＭｅ）−フェニル １１８ −ＳＣＨ3 −３−ＣＨ3 （Ｃ＝Ｎ−Ｏｎ−Ｂｕ）−フェニル １１９ −ＳＣＨ3 −３−ピリジル １２０ −ＳＣＨ3 −５−ピリミジニル １２１ −ＳＣＨ3 −３−チエニル １２２ −ＳＣＨ3 −３−インドリル １２３ −ＳＣＨ3 −５−（４−メチルチアゾリル） １２４ −ＳＣＨ3 −５−インダゾリル １２５ −ＳＣＨ3 −３−（６−クロル−ピリジル） １２６ −Ｍｅ −２−クロルフェニル １２７ −Ｍｅ −２−Ｍｅ−フェニル １２８ −Ｍｅ −３−クロルフェニル １２９ −Ｍｅ −３−ブロムフェニル １３０ −Ｍｅ −４−ニトロフェニル １３１ −Ｍｅ −ｔｅｒｔ．−ブチル １３２ −Ｅｔ −フェニル １３３ −Ｅｔ −４−クロルフェニル １３４ −Ｅｔ −３、５−ジクロルフェニル １３５ −Ｅｔ −２−ナフチル １３６ −シクロプロピル −フェニル １３７ −シクロプロピル −４−クロルフェニル １３８ −シクロプロピル −３、５−ジクロルフェニル １３９ −シクロプロピル −４−ＣＨ3 Ｏ−フェニル １４０ −シクロプロピル −４−ｔＢｕ−フェニル １４１ −シクロプロピル −２−ナフチル １４２ −ＣＮ −２−クロルフェニル １４３ −ＣＮ −２−Ｍｅ−フェニル １４４ −ＣＮ −４−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−Ｏ−ｎＢｕ
【０１０５】
【化３８】
【０１０６】 ────────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 259/12 8318−4Ｈ 323/47 7419−4Ｈ 323/63 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/14 9283−4Ｃ 209/48 213/53 213/57 239/26 8615−4Ｃ 277/38 333/36

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式Ｉ 【化１】 式中、ｍは０から３の整数を表し、Ｘは場合により分枝
    のＣ1 −Ｃ4 アルキル、場合により分枝のＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表し、Ｒ1 、Ｒ
    2 は同じでも異なってもよく、水素、シアノ、ヒドロキ
    シ、場合により分枝のＣ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3 −
    Ｃ6 ハロゲンシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
    ル−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、アリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −
    Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ5 ハロゲンアルケニル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンシクロア
    ルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルチオ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルカルボニル、場合により置換されたフェニルカル
    ボニル、場合により置換されたベンジルカルボニル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、場合により置換された
    フェノキシカルボニル、場合により置換されたベンジル
    オキシカルボニル、場合により置換されたアリール、場
    合により置換されたアリールオキシ、場合により置換さ
    れたアリールチオ、場合により置換されたアリール−Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換されたアリール−Ｃ
    2 −Ｃ4 アルケニル、場合により置換されたアリールオ
    キシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換されたアリ
    ールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換された
    ヘタリール、場合により置換されたヘタリールオキシ、
    場合により置換されたヘタリールチオ、場合により置換
    されたヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合によ
    り置換されたヘタリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、場合
    により置換されたヘタリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、ヘタリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により
    置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたヘテ
    ロシクリルオキシを表すかまたは、Ｎ (Ｒ6)2 を表す
    （式中、Ｒ6 は同じでも異なってもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル、場合により置換されたフェニルを表す）か
    または、−ＣＯ−Ｎ (Ｒ7)2 を表し（式中、Ｒ7 は同じ
    でも異なってもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合に
    より置換されたフェニルを表す）、ここで水素の他に
    “場合により置換される”基はハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロゲンアルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ10アルコキシイミノ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
    ル、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘタ
    リール、ヘタリールオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
    ル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシを表し、更
    にＲ1 およびＲ2 はそれらが置換基である炭素原子と一
    緒になって、炭素−またはヘテロ環式環を形成すること
    ができ、ここで上記の基を、記載した“場合により置換
    される”基により置換することができ、或はＲ1 または
    Ｒ2 はハロゲンを表すか、または基 【化２】 が基 【化３】 （式中、ｎは１から４までの整数を表し、基Ｒ8 は同じ
    でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、場合により置換された、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、アリール、アリールオキ
    シ、ベンジルオキシ、ヘタリール、ヘタリールオキシを
    表す）で表されるＯ−イミノオキシメチル安息香酸の製
    造方法であって、一般式ＩＩ 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は上記の意味を有する）のオキシム
    を一般式ＩＩＩ 【化５】 （式中、Ｘおよびｍは上記の意味を有する）のラクトン
    と場合により塩基または希釈剤或はそれらの混合物の存
    在下で反応させることによって得られることを特徴とす
    る製造方法。
  2. 【請求項２】式ＩＩのオキシムおよび式ＩＩＩのラクト
    ンを塩基の存在下および場合により希釈剤の存在下で反
    応させることを特徴とする請求項１に記載の一般式Ｉの
    Ｏ−イミノオキシメチル安息香酸の製造方法。
  3. 【請求項３】塩基としてアルカリ金属アルコレートまた
    は金属ハイドライドを用い、反応が極性の中性溶媒中で
    行われることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】請求項１に記載の一般式ＩのＯ−イミノオ
    キシメチル安息香酸の製造方法において、 ａ）一般式ＩＩ 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は上記の意味を有し、希釈剤の存在
    下で塩基が対応する塩に移行される）のオキシムと ｂ）一般式ＩＩＩ 【化７】 （式中、Ｘおよびｍは上記の意味を有する）のラクトン
    とを混合し ｃ）混合物を２０から２５０℃の間の温度で溶液でさら
    に反応させるかまたは ｄ）希釈剤を溜去し、混合物を５０から２５０℃の間の
    温度で溶融体で反応させることを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】反応段階（ａ）を０から１００℃の間の温
    度で実施し、塩基としてアルカリ金属アルコレートまた
    は金属ハイドライドを使用することを特徴とする請求項
    ４に記載の方法。
  6. 【請求項６】一般式Ｉ 【化８】 式中、ｍは０から３の整数を表し、Ｘは場合により分枝
    のＣ1 −Ｃ4 アルキル、場合により分枝のＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲンを表し、Ｒ1 、Ｒ
    2 は同じでも異なってもよく、水素、シアノ、ヒドロキ
    シ、場合により分枝のＣ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ3 −
    Ｃ6 ハロゲンシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
    ル−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、アリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −
    Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ5 ハロゲンアルケニル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンシクロア
    ルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルチオ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルカルボニル、場合により置換されたフェニルカル
    ボニル、場合により置換されたベンジルカルボニル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、場合により置換された
    フェノキシカルボニル、場合により置換されたベンジル
    オキシカルボニル、場合により置換されたアリール、場
    合により置換されたアリールオキシ、場合により置換さ
    れたアリールチオ、場合により置換されたアリール−Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換されたアリール−Ｃ
    2 −Ｃ4 アルケニル、場合により置換されたアリールオ
    キシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換されたアリ
    ールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により置換された
    ヘタリール、場合により置換されたヘタリールオキシ、
    場合により置換されたヘタリールチオ、場合により置換
    されたヘテロアリール−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合によ
    り置換されたヘタリール−Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル、場合
    により置換されたヘタリールオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、ヘタリールチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合により
    置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたヘテ
    ロシクリルオキシを表すかまたは、Ｎ (Ｒ6)2 を表す
    （式中、Ｒ6 は同じでも異なってもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ
    6 アルキル、場合により置換されたフェニルを表す）か
    または、−ＣＯ−Ｎ (Ｒ7)2 を表し（式中、Ｒ7 は同じ
    でも異なってもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、場合に
    より置換されたフェニルを表す）、ここで水素の他に
    “場合により置換される”基はハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロゲンアルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ10アルコキシイミノ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
    ル、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘタ
    リール、ヘタリールオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
    ル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシを表し、更
    にＲ1 およびＲ2 はそれらが置換基である炭素原子と一
    緒になって、炭素−またはヘテロ環式環を形成すること
    ができ、ここで上記の基を、記載した“場合により置換
    される”基により置換することができ、或はＲ1 または
    Ｒ2 はハロゲンを表すか、または基 【化９】 が基 【化１０】 （式中、ｎは１から４までの整数を表し、基Ｒ8 は同じ
    でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、場合により置換された、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、アリール、アリールオキ
    シ、ベンジルオキシ、ヘタリール、ヘタリールオキシを
    表す）で表されることを特徴とするＯ−イミノオキシメ
    チル安息香酸。
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