JPH0665191A - ビニルベンジル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】高屈折率、高アッベ数、低比重で、耐光性、耐
衝撃性、ハードコート性、染色性、樹脂の加工時の無臭
性等に優れた有機ガラスの原料となる新規化合物を提供
する。 【構成】下記一般式 ＣＨ₂＝ＣＨＰｈＣＨ₂ＯＲ¹（ＳＲ²）_mＳＲ¹ＯＣＨ₂Ｐ
ｈＣＨ＝ＣＨ₂ （但し、Ｒ¹及びＲ²は同種または異種のアルキレン基で
あり、ｍは０以上の整数であり、Ｐｈはフェニレン基で
ある。）で示されるビニルベンジル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、透明性樹脂、特に眼鏡
用レンズの製造原料に適した単量体に関し、詳しくは、
特に高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光性、耐
衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、成形加工時に
悪臭のない透明性樹脂の製造に適したビニルベンジル化
合物を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機ガラスに代わる有機ガラスに
ついては種々検討されているが、欠点も多く、まだ十分
に満足し得る性状のものは得られていない。例えば、メ
チルメタクリレートやジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）を主成分とする単量体を重合した重合
体は、光学材料やレンズとして使用されているが、その
屈折率は約１．５０と低い。

【０００３】近年、屈折率を高めるため、イオウ原子を
分子構造中に導入することが種々検討されている。例え
ば、特開昭５９−１６４５０１号公報にスルフィド構造
を含むジスチレン化合物が開示されているほか、特開平
１−３００２０１号公報および特開平１−３０９００２
号公報などにビニル化合物とポリチオール化合物とを重
付加してなる樹脂が開示されている。上記のビニル化合
物の重付加により得られた樹脂はビニルベンジルチオ構
造を持つが、この樹脂は耐光性が充分でない他、樹脂の
研磨加工時に強いイオウ臭があるなどの欠点を有してい
るため、実用的なものではなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】以上のような先行技術
の下で、光学的な用途に好適に使用し得る有機ガラス、
すなわち、高屈折率、高アッベ数、低比重であり、耐光
性、耐衝撃性、ハードコート性、染色性に優れ、樹脂の
成形加工時に悪臭のない有機ガラスが強く望まれてい
る。

【０００５】従って、本発明が解決しようとする課題
は、上記諸性質に優れた有機ガラスを与える単量体を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を克服すべく鋭意研究した結果、特定のビニルベンジ
ルオキシ構造を有するビニルベンジル化合物が、前記の
諸性質を具備した優れた単量体であることを見いだし、
本発明を完成するにいたった。

【０００７】即ち、本発明は、下記一般式（１） ＣＨ₂＝ＣＨＰｈＣＨ₂ＯＲ¹（ＳＲ²）_mＳＲ¹ＯＣＨ₂ＰｈＣＨ＝ＣＨ₂ （１） （但し、Ｒ¹及びＲ²は同種または異種のアルキレン基で
あり、ｍは０以上の整数であり、Ｐｈはフェニレン基で
ある。）で示されるビニルベンジル化合物である。

【０００８】前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、同種
または異種のアルキレン基であればよいが、炭素数の増
加に伴い屈折率が低下するため、炭素数２〜６個の範囲
で、特に２〜４個の範囲で選択することが好ましい。本
発明において好適に使用されるアルキレン基を具体的に
例示すれば、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシ
レン基、ジメチルメチレン基等をあげることができる。

【０００９】上記一般式（１）中、ｍは０以上の整数で
あればよいが、あまり大きくなりすぎると樹脂の硬度や
耐光性が低下するため、０〜６の範囲であることが好ま
しく、０〜３が特に好ましい。

【００１０】本発明の化合物が有する２個のビニルベン
ジル基は、２−ビニルベンジル基、３−ビニルベンジル
基及び４−ビニルベンジル基のいずれであっても良い
が、本発明においては、３−ビニルベンジル基または４
−ビニルベンジル基が好ましい。

【００１１】本発明で用いられるビニルベンジル化合物
を具体的に例示すると次のとおりである。ビス（ｐ−ビ
ニルベンジルオキシエチル）スルフィド、ビス（ｐ−ビ
ニルベンジルオキシプロピル）スルフィド、ビス（ｐ−
ビニルベンジルオキシブチル）スルフィド、１，２―ビ
ス（２−ｐ−ビニルベンジルオキシエチルチオ）エタ
ン、２，２―ビス（２−ｐ−ビニルベンジルオキシエチ
ルチオ）プロパン、ビス（２−ｐ−ビニルベンジルオキ
シ−２−メチルエチル）スルフィド、｛２−（ｐ−ビニ
ルベンジルオキシ）−２−メチルエチル｝｛２−（ｐ−
ビニルベンジルオキシ）エチル｝スルフィド等を挙げる
ことができる。

【００１２】本発明の前記一般式（１）で示されるビニ
ルベンジル化合物は、次の手段によって同定、確認する
ことができる。

【００１３】（ア）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、１６５０〜１６２０cm^-1に末端二重結
合に基づく吸収が観測される。

【００１４】（イ）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−
ＮＭＲ）を測定することにより化合物を容易に同定する
ことができる。特にビニルベンジル基の水素原子による
特徴的な吸収により同定できる。すなわち、末端のビニ
ル基に基づくピークが、５．０〜６．０ppmに水素原子
４個分に相当する二つの２重線と６．３〜７．０ppmに
水素原子２個分に相当する四重線として認められ、７〜
８ppmにベンゼン環上の８個分の水素原子に相当する多
重線が認められ、４〜５ppm付近にベンジル基の水素原
子４個分に相当するピークが単一線として観測される。
その他の水素原子が存在すれば、その結合様式に応じた
スペクトルパターンを示す。

【００１５】（ウ）元素分析によって炭素、水素、イオ
ウの各重量％を求め、さらに認知された各元素の重量％
の和を１００から減じることによって酸素の重量％を算
出することができ、該化合物の組成式を決定することが
出来る。

【００１６】一般式（１）で示されるビニルベンジル化
合物は、どのような方法によって得ても良いが、一般に
は次に述べる方法により製造される。

【００１７】下記式（２） ＣＨ₂＝ＣＨＰｈＣＨ₂Ｘ （２） （但し、Ｘはハロゲン原子であり、Ｐｈはフェニレン基
である。）で示されるハロゲノメチルスチレンと、下記
式（３） ＨＯＲ¹（ＳＲ²）_mＳＲ¹ＯＨ （３） （但し、Ｒ¹及びＲ²は同種または異種のアルキレン基で
あり、ｍは０以上の整数である。）で示されるジオール
とを反応させる方法である。すなわち、上記式（２）の
ハロゲノメチルスチレンと上記式（３）のジオールとを
塩基の存在下、脱ハロゲン化水素させることにより一般
式（１）のビニルベンジル化合物を製造することができ
る。両原料の仕込み比は、通常、一般式（２）で示され
るハロゲノメチルスチレン１モルに対して一般式（３）
で示されるジオールを０．２〜１．０モルになる範囲か
ら選択すればよいが、０．５モル近辺で用いることが特
に好ましい。

【００１８】本反応には、一般に反応を促進させる目的
で、塩基を使用することが望ましい。塩基としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基やト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、アニ
リン等のアミンがあげられる。塩基の量は、ジオール１
モルに対して２〜５モル用いることが好ましい。

【００１９】本反応は無溶媒で行うこともできるが、有
機溶媒を用いるのが一般的である。好適に使用される溶
媒を例示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、ヘプタン、塩化メチレン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類あるいはハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ−テル
類；Ｎ，Ｎ −ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルホルムアミド等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミド類；ジメ
チルスルホキシド、水等が挙げられる。

【００２０】また、溶媒または塩基を水溶液として用い
る場合は、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４
級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いることも反応
を促進させるために好ましい。

【００２１】さらに、一般式（３）で示されるジオール
を予め塩基と反応させて金属アルコキシドとした後、一
般式（２）で示されるハロゲノメチルスチレンとの間で
エーテル化反応を行っても良い。

【００２２】反応温度は溶媒の種類によって異なるが、
一般には０〜１２０℃が好ましく、特に１０〜６０℃が
好ましい。反応時間は原料の種類により一概に限定でき
ないが、１〜４８時間が好ましい。反応混合物から目的
のビニルベンジル化合物を単離生成する方法は特に限定
されず公知の方法を採用できる。

【００２３】本発明の一般式（１）で示されるビニルベ
ンジル化合物は、液状の単量体であり、屈折率が高く、
低分散、無色透明、比重が軽く、研磨しても悪臭のしな
い重合体を与える。

【００２４】本発明のビニルベンジル化合物は単独で重
合することも可能であるが、他の共重合可能な単量体と
共重合することも可能である。これらの共重合可能な単
量体は、目的に応じて選択され、特に制限なく使用でき
る。これらの単量体を例示すると、メタクリル酸、無水
マレイン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸；アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジ
ル、メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、グリシジルメタク
リレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、２，２
−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、トリフ
ルオロメチルメタクリレート等のアクリル酸及びメタク
リル酸エステル化合物；メチルチオメタクリレート、メ
チルチオアクリレート、フェニルチオメタクリレート、
ベンジルチオメタクリレート、エタンジチオールジチオ
メタクリレート等のチオアクリル酸及びチオメタクリル
酸エステル化合物；フマル酸モノメチル、フマル酸ジエ
チル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化合
物；ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコハ
ク酸ジアリル、ジアリルマレート、アリルシンナメー
ト、アリルイソシアヌレート、クロレンド酸ジアリル、
ヘキサフタル酸ジアリル、ジアリルカーボネート、アリ
ルジグリコールカーボネート等のアリル化合物；スチレ
ン、ジビニルベンゼン、クロロスチレン、α−メチルス
チレン、ビニルナフタレン、イソプロペニルナフタレ
ン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン等の芳香族ビニ
ル化合物；一分子中に（メタ）アクリロイル基を２つ以
上有するウレタン（メタ）アクリレートまたはエポキシ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単量体
は単独で、または２種以上を混合して使用することがで
きる。

【００２５】これらの単量体の種類は目的に応じて選択
すればよく、その使用量も目的に応じて選択すればよい
が、これらの単量体は前記ビニルベンジル化合物１００
重量部に対して、０〜５００重量部の範囲で用いること
が好ましい。

【００２６】本発明のビニルベンジル化合物またはこれ
と共重合可能な単量体との混合物（以下、これらを単に
モノマーともいう。）の重合方法は特に限定的でなく、
公知の注型重合方法を採用できる。重合開始手段は、種
々の過酸化物やアゾ化合物などのラジカル重合開始剤の
使用、または紫外線、α線、β線、γ線等の照射あるい
は両者の併用によって行うことができる。代表的な重合
方法を例示すると、エラストマーガスケットまたはスペ
ーサーで保持されているモールド間に、ラジカル重合開
始剤を含む前記のモノマーを注入し、空気炉中で硬化さ
せた後、取り出す注型重合が採用される。

【００２７】ラジカル重合開始剤としては、特に限定さ
れず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示
すると、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾ
イルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシジカーボネ
ート、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル；ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘ
キシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチル
パーオキシジカーボネート等のパーカーボネート類；ア
ゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物である。

【００２８】該ラジカル重合開始剤の使用量は、重合条
件や開始剤の種類、前記のモノマーの種類や組成によっ
て異なり一概に限定できないが、一般には、全単量体１
００重量部に対して０．０１〜１０重量部の範囲で用い
るのが好適である。

【００２９】重合条件のうち、特に温度は得られる樹脂
の性状に影響を与える。この温度条件は、開始剤の種類
と量やモノマーの種類によって影響を受けるので、一概
には限定できないが、一般的に比較的低温下で重合を開
始し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終了時に高温
下に硬化させるいわゆるテーパ型の２段重合を行うのが
好適である。

【００３０】重合時間も温度と同様に各種の要因によっ
て異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を
決定するのが好適であるが、一般に２〜４０時間で重合
が完結するように条件を選ぶのが好ましい。

【００３１】また、紫外線を用いた公知の光重合によっ
ても同様に注型重合が実施できる。この際には、光重合
開始剤としてベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセト
フェノン、４，４´−ジクロロベンゾフェノン、ジエト
キシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン、２−イソプロピルチオキ
サントン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、全
単量体１００重量部に対して０．００１〜５重量部の範
囲で用いるのが一般的である。

【００３２】また、前記注型重合に際し、本発明のビニ
ルベンジル化合物を含むモノマーの一部または全部を予
め重合させ、液状のプレポリマーを製造した後に、必要
に応じてこのプレポリマーと共重合可能な単量体を混合
し、所定の注型重合を実施することも可能である。

【００３３】勿論、前記重合に際し、離型剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光染
料、染料、顔料等の各種安定剤、香料等の添加剤は必要
に応じて選択して使用することができる。

【００３４】さらに、上記の方法で得られる樹脂は、そ
の用途に応じて以下のような処理を施すこともできる。
即ち、分散染料などの染料を用いる染色、シランカップ
リング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン、アルミ
ニウム等の酸化物のゾルを主成分とするハードコート剤
や、有機高分子体を主成分とするハードコート剤による
ハードコーティング処理や、ＳｉＯ₂、ＴｉＯ₂、ＺｒＯ
₂等の金属酸化物の薄膜の蒸着や有機高分子体の薄膜の
塗布等による反射防止処理、帯電防止処理等の加工及び
二次処理を施すことも可能である。

【００３５】

【発明の効果】本発明のビニルベンジル化合物またはこ
れと共重合可能な単量体との混合物を重合することによ
り、研磨加工時の無臭性、耐光性に優れ、低比重である
無色透明樹脂を得ることができる。また、得られた樹脂
は高屈折率、高アッベ数であり、耐衝撃性、ハードコー
ト性、染色性に優れている。

【００３６】得られる樹脂が研磨加工時の無臭性、耐光
性に優れ、低比重、且つ高屈折率である理由は、本発明
の化合物がビニルベンジルオキシ構造とイオウ原子を有
しているためと考えられる。

【００３７】従って、本発明により得られる樹脂は有機
ガラスとして有用であり、例えば、眼鏡レンズ、光学機
器レンズ等の光学レンズに最適であり、その他、プリズ
ム、光ディスク基板、光ファイバーなどの光学ガラスに
好適に使用することができる。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために、実
施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００３９】なお、実施例において得られた樹脂は、下
記の試験法によって諸物性を測定した。

【００４０】（１）屈折率及びアッベ数 アタゴ（株）製、アッベ屈折計を用いて、２０℃におけ
る屈折率を測定した。接触液にはブロモナフタリンまた
はヨウ化メチレンを使用した。

【００４１】（２）外観 目視により判定した。

【００４２】（３）比重 ミラージュ貿易（株）製電子比重計（ＥＤ−１２０Ｔ
型）を用いて測定した。

【００４３】（４）耐光性 スガ試験機（株）製ロングライフキセノンフェードメー
ター（FAC-25AX-HC型）中に試料を設置し、１００時間
キセノン光を露光した後、スガ試験機（株）製色差計
（ＳＭ−４型）で試料のＹＩを測定し、初期のＹＩに対
する増加分ΔＹＩで示した。

【００４４】（５）耐衝撃性 厚さ２ｍｍ、直径６５ｍｍの試料板に１２７ｃｍの高さ
から１６ｇの鋼球を自然落下させ、該試料板が破損しな
い場合を○、破損した場合を×で評価した。

【００４５】（６）ハードコート性 ハードコート液（商品名：ＴＳ−５６Ｔ、徳山曹達
（株）製）を用いて、試料にハードコート可能なものを
○、ハードコートできないものを×で評価した。

【００４６】（７）染色性 分散染料（商品名：ビスタブラウン、服部セイコー
（株）製）を１Ｌの水に２ｇ分散させて加熱した中に試
料を設置し、染色できたものを○、染色できないものを
×で評価した。

【００４７】（８）臭気 東京光学機械（株）製の玉摺機（ＴＯＰＣＯＮ ＡＬＥ
−６０）を用いて、試料の玉摺りを行った。ひどい悪臭
のするものを１、悪臭のするものを２、わずかに悪臭の
するものを３、ほとんど悪臭のないものを４、全く無臭
のものを５で評価した。

【００４８】また、各実施例及び比較例で使用した化合
物は、以下のものである。

【００４９】ｐＶＢＥＳ：ビス（ｐ−ビニルベンジルオ
キシエチル）スルフィド

【００５０】

【化１】

【００５１】ｍＶＢＥＳ：ビス（ｍ−ビニルベンジルオ
キシエチル）スルフィド

【００５２】

【化２】

【００５３】ＶＢＥＳＥ：１，２−ビス（２−ｐ−ビニ
ルベンジルオキシエチルチオ）エタン

【００５４】

【化３】

【００５５】ＶＰＥＳ：｛２−（ｐ−ビニルベンジルオ
キシ）−２−メチルエチル｝｛２−（ｐ−ビニルベンジ
ルオキシ）エチル｝スルフィド

【００５６】

【化４】

【００５７】ＶＢＴＰ：２，２―ビス（２−ｐ−ビニル
ベンジルオキシエチルチオ）プロパン

【００５８】

【化５】

【００５９】また、以下の略号で示すモノマーを用い
た。

【００６０】Ｓｔ：スチレン ２Ｇ：ジエチレングリコールジメタクリレート ＤＡＩＰ：ジアリルイソフタレート ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート ＰＴＭ：フェニルチオメタクリレート ＤＶＢ：ジビニルベンゼン ＣｌＳｔ：ｏ−クロロスチレン Ｕ−４ＨＡ：ウレタンアクリレート（新中村化学（株）
製） ４０ＥＭ：エポキシアクリレート（共栄社油脂（株）
製） 実施例１ ｐ−クロロメチルスチレン７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）
とβ−チオグリコール３０．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）を
テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解させ２０％水酸化
ナトリウム水溶液１１０ｇおよびテトラブチルアンモニ
ウムブロミド２ｇを加え、６０℃で５時間加熱攪拌し
た。反応終了後、希塩酸を加えて中和した後塩化メチレ
ンで抽出し、２度水洗を行った。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製を行い、
ビス（ｐ−ビニルベンジルオキシエチル）スルフィドを
無色透明の油状物として８２．２ｇ得た。

【００６１】このもののＩＲスペクトルを図１に示し
た。１６３０ｃｍ^-1にビニル基に基づく吸収が認められ
る。また、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃溶液、テトラメチル
シラン基準、ppm）スペクトルを図２に示した。δ２．７
５ｐｐｍとδ３．６２ｐｐｍにそれぞれメチレン水素
（ｆ）と（ｇ）に由来する４個分のピークが結合定数６
Hzの３重線として、δ４．４７ｐｐｍにベンジル水素
（ｅ）に由来する４個分のピークが単一線として、δ
５．１６ｐｐｍに水素（ａ）に由来する２個分のピーク
が結合定数１０Ｈｚの２重線で、δ５．６７ｐｐｍに水
素（ｂ）に由来する２個分のピークが結合定数１８Ｈｚ
の２重線で、δ６．６７ｐｐｍに水素（ｃ）に由来する
２個分のピークが結合定数１８Ｈｚ及び１０Ｈｚの４重
線で、δ７〜７．５ｐｐｍ付近に芳香環に由来する８個
分のピークが多重線としてそれぞれ観測される。

【００６２】

【化６】

【００６３】また、元素分析値は（（）内は計算値であ
る。）、Ｃ：７４．５９％（７４．５４％）、Ｈ：７．
２２％（７．３９％）、Ｓ：８．９３％（９．０５％）
であり計算値とよく一致した。

【００６４】実施例２ 表１に示した原料を用いた以外は、実施例１と同様の方
法でビニルベンジル化合物を得た。得られたビニルベン
ジル化合物の性質を表１に示した。

【００６５】

【表１】

【００６６】実施例３ 表２に示すビニルベンジル化合物１００重量部に対し
て、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート１重量部を添加してよく混
合した。この混合液をガラス板とエチレン−酢酸ビニル
共重合体とからなるガスケットで構成された鋳型の中に
注入し、注型重合を行った。重合は空気炉を用い、３０
℃から９０℃まで１５時間をかけ徐々に昇温し、９０℃
で２時間保持した。重合終了後、鋳型を空気炉から取り
出し、放冷後、重合体を鋳型のガラスから取り外した。

【００６７】得られた重合体の物性を表２に示した。

【００６８】比較例１ 実施例３におけるビニルベンジル化合物に代えて１，２
−ビス（ビニルベンジルチオ）エタン（以下、ＶＢＴＥ
と略す）を用いた他は実施例３と同様に実施した。得ら
れた重合体の物性を表２に併記した。

【００６９】

【表２】

【００７０】実施例４ 表３に示すビニルベンジル化合物及びこれと共重合可能
な単量体とから成る混合物１００重量部に重合開始剤と
してｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート
を１重量部混合し、実施例３と同様に実施した。得られ
た重合体の物性を表３に示した。

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、実施例１で得られた本発明のビニル
ベンジル化合物の赤外吸収スペクトルのチャートであ
る。

【図２】 図２は、実施例１で得られた本発明のビニル
ベンジル化合物の¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトルのチャー
トである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） ＣＨ₂＝ＣＨＰｈＣＨ₂ＯＲ¹（ＳＲ²）_mＳＲ¹ＯＣＨ₂ＰｈＣＨ＝ＣＨ₂ （１） （但し、Ｒ¹及びＲ²は同種または異種のアルキレン基で
   あり、ｍは０以上の整数であり、Ｐｈはフェニレン基で
   ある）で示されるビニルベンジル化合物。