JPH0665200A - フタルイミド化合物の製造法 - Google Patents
フタルイミド化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH0665200A JPH0665200A JP4245523A JP24552392A JPH0665200A JP H0665200 A JPH0665200 A JP H0665200A JP 4245523 A JP4245523 A JP 4245523A JP 24552392 A JP24552392 A JP 24552392A JP H0665200 A JPH0665200 A JP H0665200A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタルイミド化合物をフタル酸無水物を経
ずにフタル酸化合物から直接、合成する方法。 【構成】 フタル酸化合物とホルムアミドを１００〜
１４０℃で０．５〜３．０時間反応させる。反応液を氷
水に注入するだけで容易に単離することができる。
ずにフタル酸化合物から直接、合成する方法。 【構成】 フタル酸化合物とホルムアミドを１００〜
１４０℃で０．５〜３．０時間反応させる。反応液を氷
水に注入するだけで容易に単離することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】フタルイミド化合物は、染料や顔
料の合成中間体として重要であり、また、医薬品、農
薬、香料などに使われるアントラニル酸の重要な中間体
でもある。
料の合成中間体として重要であり、また、医薬品、農
薬、香料などに使われるアントラニル酸の重要な中間体
でもある。
【０００２】
【従来の技術】これまで、フタルイミド化合物は、フタ
ル酸無水物と尿素との高温反応で合成していたが、この
方法は置換基を有するフタル酸無水物の場合、系が均一
とならず、また単離精製が困難であることが問題であっ
た。
ル酸無水物と尿素との高温反応で合成していたが、この
方法は置換基を有するフタル酸無水物の場合、系が均一
とならず、また単離精製が困難であることが問題であっ
た。
【０００３】その他、Org.Synth.,1,457のようにフタル
酸無水物とアンモニア、または炭酸アンモニウムとの反
応で合成できるが、高温度で反応する必要があった。
酸無水物とアンモニア、または炭酸アンモニウムとの反
応で合成できるが、高温度で反応する必要があった。
【０００４】ホルムアミドを使用した例では有機化合物
合成法、(8),108などの例があるが、いずれも酸無水物
を原料とした反応であった。
合成法、(8),108などの例があるが、いずれも酸無水物
を原料とした反応であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】フタルイミド化合物の
原料であるフタル酸無水物化合物の合成方法は、高温や
高圧を必要とし操作上、困難または危険な合成方法であ
ったり、また単離精製が複雑であったりした。種々のフ
タル酸無水物化合物合成に有効な無水酢酸法では目や呼
吸粘膜を強く刺激する無水酢酸を大量に使用しており、
特に、高温反応中は蒸気が発生するので危険であった。
原料であるフタル酸無水物化合物の合成方法は、高温や
高圧を必要とし操作上、困難または危険な合成方法であ
ったり、また単離精製が複雑であったりした。種々のフ
タル酸無水物化合物合成に有効な無水酢酸法では目や呼
吸粘膜を強く刺激する無水酢酸を大量に使用しており、
特に、高温反応中は蒸気が発生するので危険であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意、検
討の結果、一般式（２）で表されるフタル酸化合物をホ
ルムアミドを大過剰用いて１２０℃で１〜２時間反応さ
せることにより目的とするフタルイミド化合物を一段反
応で、純度よく合成でき、また、反応後氷水中に注入す
るだけで容易に単離できることを見いだし、本発明に至
った。
討の結果、一般式（２）で表されるフタル酸化合物をホ
ルムアミドを大過剰用いて１２０℃で１〜２時間反応さ
せることにより目的とするフタルイミド化合物を一段反
応で、純度よく合成でき、また、反応後氷水中に注入す
るだけで容易に単離できることを見いだし、本発明に至
った。
【０００７】一般式（２）
【化２】
【０００８】［式中、置換基Ｒは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、カルボン酸基、置換または未置換のアル
キル基、置換または未置換のアルコキシ基、置換または
未置換のアミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の
整数を表す。］すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるフタルイミド化合物の新規な合成方法を提供する
ことにある。
子、ニトロ基、カルボン酸基、置換または未置換のアル
キル基、置換または未置換のアルコキシ基、置換または
未置換のアミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の
整数を表す。］すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるフタルイミド化合物の新規な合成方法を提供する
ことにある。
【０００９】一般式（１）
【化３】 ［式中、置換基Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、カルボン酸基、置換または未置換のアルキル基、置
換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の整数を表
す。］
基、カルボン酸基、置換または未置換のアルキル基、置
換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の整数を表
す。］
【００１０】一般式（２）
【化４】 ［式中、置換基Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、カルボン酸基、置換または未置換のアルキル基、置
換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の整数を表
す。］
基、カルボン酸基、置換または未置換のアルキル基、置
換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の整数を表
す。］
【００１１】その合成方法は、上記一般式（２）で示さ
れるフタル酸化合物の１〜１０倍重量、好ましくは３〜
５倍重量のホルムアミド中に添加後、撹拌しながら昇温
し、１００〜１４０℃、好ましくは、１２０〜１３０℃
で０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間反応させる。
反応温度を高く、また、長時間反応させると副生成物が
できることがあるので注意する。この後すぐに、好まし
くは系内温度が１００℃以上のうちに、添加したフタル
酸化合物の２０倍重量以上の氷水中に反応液を徐々にあ
けて均一なスラリ−とする。反応終了後１００℃以下に
温度が下がると析出物が固化することがあるので注意す
る。得られた白色のフタルイミド化合物をろ過し、ろ液
が中性になるまで大量の水でふりかけ洗浄すると湿粉末
のフタルイミド化合物を得ることができる。反応の際、
溶解度を上げるためにホルムアミド以外の溶媒、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
を加えても良い。このとき収率が下がることがあるので
注意する。
れるフタル酸化合物の１〜１０倍重量、好ましくは３〜
５倍重量のホルムアミド中に添加後、撹拌しながら昇温
し、１００〜１４０℃、好ましくは、１２０〜１３０℃
で０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間反応させる。
反応温度を高く、また、長時間反応させると副生成物が
できることがあるので注意する。この後すぐに、好まし
くは系内温度が１００℃以上のうちに、添加したフタル
酸化合物の２０倍重量以上の氷水中に反応液を徐々にあ
けて均一なスラリ−とする。反応終了後１００℃以下に
温度が下がると析出物が固化することがあるので注意す
る。得られた白色のフタルイミド化合物をろ過し、ろ液
が中性になるまで大量の水でふりかけ洗浄すると湿粉末
のフタルイミド化合物を得ることができる。反応の際、
溶解度を上げるためにホルムアミド以外の溶媒、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
を加えても良い。このとき収率が下がることがあるので
注意する。
【００１２】
【実施例】以下に、本発明を実施例により詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１３】実施例１ フタルイミドの合成ホルム
アミド２４５ｇに、フタル酸粉末５０ｇを撹拌しながら
ゆっくりと添加し、２５分で１２０℃まで昇温し、１２
０〜１３０℃で１時間反応させた。１１０℃まで下がっ
た反応液を氷水２．５ｌに注入し、析出した沈澱をろ
過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率７８％、融点
２３１〜２３４℃。この粉末の赤外線吸収スペクトル測
定の結果を図１に示した。
アミド２４５ｇに、フタル酸粉末５０ｇを撹拌しながら
ゆっくりと添加し、２５分で１２０℃まで昇温し、１２
０〜１３０℃で１時間反応させた。１１０℃まで下がっ
た反応液を氷水２．５ｌに注入し、析出した沈澱をろ
過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率７８％、融点
２３１〜２３４℃。この粉末の赤外線吸収スペクトル測
定の結果を図１に示した。
【００１４】実施例２ ３−ニトロフタルイミド
の合成ホルムアミド９５ｇに３−ニトロフタル酸粉末５
０ｇを撹拌しながらゆっくりと添加し、３０分で１２０
℃まで昇温し、１２０〜１３０℃で１．５時間反応させ
た。１１０℃まで下がった反応液を氷水２ｌに注入し、
析出した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。
収率８７％、融点２１５〜２１９℃。この粉末の赤外線
吸収スペクトル測定の結果を図２に示した。
の合成ホルムアミド９５ｇに３−ニトロフタル酸粉末５
０ｇを撹拌しながらゆっくりと添加し、３０分で１２０
℃まで昇温し、１２０〜１３０℃で１．５時間反応させ
た。１１０℃まで下がった反応液を氷水２ｌに注入し、
析出した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。
収率８７％、融点２１５〜２１９℃。この粉末の赤外線
吸収スペクトル測定の結果を図２に示した。
【００１５】実施例３ ピロメリティックジイミ
ドの合成ホルムアミド６０ｇにピロメリット酸粉末２０
ｇを撹拌しながら、ゆっくりと添加し、２０分で１２０
℃まで昇温し、１２０〜１３０℃で２．５時間反応させ
た。１１０℃まで下がった反応液を氷水１．５ｌに注入
し、析出した沈澱をろ過水洗、乾燥して白色粉末を得
た。収率８６％、融点３００℃以上。この粉末の赤外線
吸収スペクトル測定の結果を図３に示した。
ドの合成ホルムアミド６０ｇにピロメリット酸粉末２０
ｇを撹拌しながら、ゆっくりと添加し、２０分で１２０
℃まで昇温し、１２０〜１３０℃で２．５時間反応させ
た。１１０℃まで下がった反応液を氷水１．５ｌに注入
し、析出した沈澱をろ過水洗、乾燥して白色粉末を得
た。収率８６％、融点３００℃以上。この粉末の赤外線
吸収スペクトル測定の結果を図３に示した。
【００１６】実施例４ ４，５−ジクロロフタル
イミドの合成ホルムアミド１２０ｇに４，５−ジクロロ
フタル酸粉末３０ｇを撹拌しながらゆっくりと添加し３
５分で１３０℃まで昇温し、１３０℃で２時間反応させ
た。１２０℃まで下がった反応液を氷水２．４ｌに注入
し、析出した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得
た。収率８２％、融点２０３〜２０６℃。この粉末の赤
外線吸収スペクトル測定の結果を図４に示した。
イミドの合成ホルムアミド１２０ｇに４，５−ジクロロ
フタル酸粉末３０ｇを撹拌しながらゆっくりと添加し３
５分で１３０℃まで昇温し、１３０℃で２時間反応させ
た。１２０℃まで下がった反応液を氷水２．４ｌに注入
し、析出した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得
た。収率８２％、融点２０３〜２０６℃。この粉末の赤
外線吸収スペクトル測定の結果を図４に示した。
【００１７】実施例５ ３，４，５，６−テトラ
クロロフタルイミドの合成ホルムアミド９０ｇに３，
４，５，６−テトラジクロロフタル酸粉末３０ｇを撹拌
しながらゆっくりと添加し、４０分で１４０℃まで昇温
し、１４０〜１４５０℃で２時間反応させた。１１０℃
まで下がった反応液を氷水２ｌに注入し、析出した沈澱
をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率８５％、
融点３００℃以上。この粉末の赤外線吸収スペクトル測
定の結果を図５に示した。
クロロフタルイミドの合成ホルムアミド９０ｇに３，
４，５，６−テトラジクロロフタル酸粉末３０ｇを撹拌
しながらゆっくりと添加し、４０分で１４０℃まで昇温
し、１４０〜１４５０℃で２時間反応させた。１１０℃
まで下がった反応液を氷水２ｌに注入し、析出した沈澱
をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率８５％、
融点３００℃以上。この粉末の赤外線吸収スペクトル測
定の結果を図５に示した。
【００１８】実施例６ ３，４，５，６−テトラ
ブロモフタルイミドの合成ホルムアミド１２５ｇに、
３，４，５，６−テトラブロモフタル酸粉末３０ｇを撹
拌しながらゆっくりと添加し、３０分で１２０℃まで昇
温し、１２０〜１３０℃で１．５時間反応させた。１１
０℃まで下がった反応液を氷水２．５ｌに注入し、析出
した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率
８５％、融点３００℃以上。この粉末の赤外線吸収スペ
クトル測定の結果を図６に示した。
ブロモフタルイミドの合成ホルムアミド１２５ｇに、
３，４，５，６−テトラブロモフタル酸粉末３０ｇを撹
拌しながらゆっくりと添加し、３０分で１２０℃まで昇
温し、１２０〜１３０℃で１．５時間反応させた。１１
０℃まで下がった反応液を氷水２．５ｌに注入し、析出
した沈澱をろ過、水洗、乾燥して白色粉末を得た。収率
８５％、融点３００℃以上。この粉末の赤外線吸収スペ
クトル測定の結果を図６に示した。
【００１９】
【発明の効果】本合成方法によれば、フタル酸化合物を
ホルムアミドと加熱するだけでフタル酸無水物を経ず
に、直接、フタルイミド化合物を純度よく合成できるよ
うになった。
ホルムアミドと加熱するだけでフタル酸無水物を経ず
に、直接、フタルイミド化合物を純度よく合成できるよ
うになった。
【００２０】
【００２１】
【図１】図１は、フタルイミドの赤外線吸収スペクトル
である。
である。
【００２２】
【図２】図２は、３−ニトロフタルイミドの赤外線吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【００２３】
【図３】図３は、ピロメリティックジイミドの赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【００２４】
【図４】図４は、４，５−ジクロロフタルイミドの赤外
線吸収スペクトルである。
線吸収スペクトルである。
【００２５】
【図５】図５は、３，４，５，６−テトラクロロフタル
イミドの赤外線吸収スペクトルである。
イミドの赤外線吸収スペクトルである。
【００２６】
【図６】図６は、３，４，５，６−テトラブロモフタル
イミドの赤外線吸収スペクトルである。
イミドの赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるフタルイミド化
合物を、フタル酸化合物から酸無水物を経ずに直接ホル
ムアミドを作用させることにより得ることを特徴とする
フタルイミド化合物の製造法。一般式（１） 【化１】 ［式中、置換基Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、カルボン酸基、置換または未置換のアルキル基、置
換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基を表す。ｎは置換基Ｒの数で０〜４の整数を表
す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4245523A JPH0665200A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | フタルイミド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4245523A JPH0665200A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | フタルイミド化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665200A true JPH0665200A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17134956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4245523A Pending JPH0665200A (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | フタルイミド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665200A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106866495A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-06-20 | 济南爱思医药科技有限公司 | 一种合成环戊酰亚胺的方法 |
| CN114874128A (zh) * | 2022-04-13 | 2022-08-09 | 宁夏博安生物科技有限公司 | 一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法 |
-
1992
- 1992-08-21 JP JP4245523A patent/JPH0665200A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106866495A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-06-20 | 济南爱思医药科技有限公司 | 一种合成环戊酰亚胺的方法 |
| CN106866495B (zh) * | 2017-03-30 | 2019-11-19 | 济南爱思医药科技有限公司 | 一种合成环戊酰亚胺的方法 |
| CN114874128A (zh) * | 2022-04-13 | 2022-08-09 | 宁夏博安生物科技有限公司 | 一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法 |
| CN114874128B (zh) * | 2022-04-13 | 2024-02-06 | 宁夏博安生物科技有限公司 | 一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法 |
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