JPH0665216A - ナフトール性２−等価シアン発色剤の製造法 - Google Patents
ナフトール性２−等価シアン発色剤の製造法Info
- Publication number
- JPH0665216A JPH0665216A JP5146700A JP14670093A JPH0665216A JP H0665216 A JPH0665216 A JP H0665216A JP 5146700 A JP5146700 A JP 5146700A JP 14670093 A JP14670093 A JP 14670093A JP H0665216 A JPH0665216 A JP H0665216A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ring
- group
- heterocyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 heterocyclic iodide compound Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 2
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 2
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononyldiazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1NCCCCCCC1 PPNCOQHHSGMKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XEGAKAFEBOXGPV-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1h-benzotriazole Chemical compound C1C=CC=C2NNNC12 XEGAKAFEBOXGPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGDKTJPVCKQTHK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-fluoro-3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=CN=C1F SGDKTJPVCKQTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRIUKPUCKCECPT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OI(O)C1=CC=CC=C1 LRIUKPUCKCECPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- UPNYCJSJJJKSID-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.C1CCCCC1.CC1=CC=CC=C1 UPNYCJSJJJKSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- YWORBFONWXWREY-UHFFFAOYSA-N hexyl 5-methyl-2h-triazole-4-carboxylate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=1N=NNC=1C YWORBFONWXWREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- JOOPVZHVQBWTEL-UHFFFAOYSA-N iodo benzenesulfonate Chemical compound IOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOOPVZHVQBWTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- DQDCGTUHSVXZIS-UHFFFAOYSA-N iodobenzene;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.IC1=CC=CC=C1 DQDCGTUHSVXZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- LNBXMNQCXXEHFT-UHFFFAOYSA-N selenium tetrachloride Chemical compound Cl[Se](Cl)(Cl)Cl LNBXMNQCXXEHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- OUOJIFQQBPKAMU-UHFFFAOYSA-N tetrazol-5-one Chemical compound O=C1N=NN=N1 OUOJIFQQBPKAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 技術的に簡単なシアン発色剤の合成法を提供
する。 【構成】 式（II）の化合物をアシロキシ基を導入する
酸化剤と反応させた後、式（III）の化合物と反応さ
せ、目的の式（Ｉ）の化合物を製造する。 〔式中ＡはＮ置換カルボキサミド、Ｎ置換スルホンアミ
ド等の電子受容性基；Ａ２は５員複素芳香環（アゾール
環）を完成させるための基；Ｑは縮合したベンゼン環ま
たはピリジン環を完成させるための基；を示す。なお、
アゾール環の代表例として、１，２，４−トリアゾール
環、ベンゾトリアゾール環が特に挙げられる。〕
する。 【構成】 式（II）の化合物をアシロキシ基を導入する
酸化剤と反応させた後、式（III）の化合物と反応さ
せ、目的の式（Ｉ）の化合物を製造する。 〔式中ＡはＮ置換カルボキサミド、Ｎ置換スルホンアミ
ド等の電子受容性基；Ａ２は５員複素芳香環（アゾール
環）を完成させるための基；Ｑは縮合したベンゼン環ま
たはピリジン環を完成させるための基；を示す。なお、
アゾール環の代表例として、１，２，４−トリアゾール
環、ベンゾトリアゾール環が特に挙げられる。〕
Description
【０００１】本発明は２−等価発色剤の製造法に関す
る。特に本発明は式Ｉ
る。特に本発明は式Ｉ
【０００２】
【化６】
【０００３】但し式中Ａは電子受容性の基、Ａｚは縮合
により５−または６員環の炭素環式環または複素環式環
が結合した５員環の複素芳香環（アゾール環）を完成さ
せるための基、Ｑは縮合したベンセン環またはピリジン
環を完成させるための基を表すものとする、の化合物の
製造法に関する。
により５−または６員環の炭素環式環または複素環式環
が結合した５員環の複素芳香環（アゾール環）を完成さ
せるための基、Ｑは縮合したベンセン環またはピリジン
環を完成させるための基を表すものとする、の化合物の
製造法に関する。
【０００４】２−等価発色剤は種々の理由によりカラー
写真材料の製造において技術的に極めて重要となって来
た。この材料は酸化と同等な操作の必要性を減少させる
ためにハロゲン化銀を節約し、離脱基を選ぶことにより
最適のカップリング機構を確立することができ、多くの
場合所望のアゾメチンまたはインドフェノール染料と非
常に均一にカップリングするため純粋な色調をもった像
をつくることができ、またカップリング反応において放
出される現像を賦活または阻害する離脱基がいわゆる中
間イメージまたはエッジ効果によって現像工程をさらに
コントロールし得る可能性を与える。
写真材料の製造において技術的に極めて重要となって来
た。この材料は酸化と同等な操作の必要性を減少させる
ためにハロゲン化銀を節約し、離脱基を選ぶことにより
最適のカップリング機構を確立することができ、多くの
場合所望のアゾメチンまたはインドフェノール染料と非
常に均一にカップリングするため純粋な色調をもった像
をつくることができ、またカップリング反応において放
出される現像を賦活または阻害する離脱基がいわゆる中
間イメージまたはエッジ効果によって現像工程をさらに
コントロールし得る可能性を与える。
【０００５】離脱基の中では、求核中心として１個また
はそれ以上のＮ原子をもった複素環式の離脱基、特に単
環式または二環式トリアゾールが重要である。複素環式
のアゾールをアシルアセトアニリド系列の黄色の発色剤
構造に導入するには、通常ハロゲン化された発色剤を求
核置換反応により離脱基と反応させる。
はそれ以上のＮ原子をもった複素環式の離脱基、特に単
環式または二環式トリアゾールが重要である。複素環式
のアゾールをアシルアセトアニリド系列の黄色の発色剤
構造に導入するには、通常ハロゲン化された発色剤を求
核置換反応により離脱基と反応させる。
【０００６】当業界の現状では、公知の工業的に使用さ
れる種類のシアン（緑青色）発色剤であるフェノール類
およびナフトール類において、ハロゲン原子は芳香環系
によって高度に安定化されているから、ハロゲンをＮ原
子をもった複素環式の求核性離脱基で置換することは不
可能である。
れる種類のシアン（緑青色）発色剤であるフェノール類
およびナフトール類において、ハロゲン原子は芳香環系
によって高度に安定化されているから、ハロゲンをＮ原
子をもった複素環式の求核性離脱基で置換することは不
可能である。
【０００７】環合成反応、例えば１．３−双極性環付加
反応、またはベンゾトリアゾールの場合にようなアゾ染
料構造の変性によって、複素環式アゾールは少ししかナ
フトール中に導入することはできない。ベンゾトリアゾ
ールをナフトール性シアン発色剤のカップリング位置に
導入する改善された方法が最近報告された［アンゲヴァ
ンテ・ヘミー（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）
誌１０３巻１２号（１９９１年）１７４２〜３頁］。こ
の方法は極性反転反応原料としてセレン化合物を好まし
くは４価の形で使用することに基づいており、セレン化
合物はフリーデル・クラフツ反応に似た反応により発色
剤と反応し、その反応生成物を２−等価発色剤に変える
ことができる。この反応の推進力は元素状のセレンまた
はテルルをエネルギー的に有利な形で放出することによ
るものと思われる。
反応、またはベンゾトリアゾールの場合にようなアゾ染
料構造の変性によって、複素環式アゾールは少ししかナ
フトール中に導入することはできない。ベンゾトリアゾ
ールをナフトール性シアン発色剤のカップリング位置に
導入する改善された方法が最近報告された［アンゲヴァ
ンテ・ヘミー（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）
誌１０３巻１２号（１９９１年）１７４２〜３頁］。こ
の方法は極性反転反応原料としてセレン化合物を好まし
くは４価の形で使用することに基づいており、セレン化
合物はフリーデル・クラフツ反応に似た反応により発色
剤と反応し、その反応生成物を２−等価発色剤に変える
ことができる。この反応の推進力は元素状のセレンまた
はテルルをエネルギー的に有利な形で放出することによ
るものと思われる。
【０００８】Ｓｅ（ＩＶ）化合物、例えば二酸化セレ
ン、ジトシルセレンジイミン、ジクロロセレン−Ｎ−ト
シルイミン、オキシ塩化セレン、または四塩化セレン、
およびテルル（ＩＶ）化合物を求核性のカップリング位
置に対する極性反転試薬として使用することに対する重
要な反対の一つは、これらの化合物が強い毒性をもち、
この毒性は有機化合物に導入されそれによって組織に対
する許容性が改善されても減少せず、むしろ増加する場
合もあることである。反応後ＳｅまたはＴｅを除去可能
な元素の形で完全に沈澱させ得ない場合、Ｓｅ（ＩＶ）
またはＴｅ（ＩＶ）化合物の使用は特に禁じられるべき
である。
ン、ジトシルセレンジイミン、ジクロロセレン−Ｎ−ト
シルイミン、オキシ塩化セレン、または四塩化セレン、
およびテルル（ＩＶ）化合物を求核性のカップリング位
置に対する極性反転試薬として使用することに対する重
要な反対の一つは、これらの化合物が強い毒性をもち、
この毒性は有機化合物に導入されそれによって組織に対
する許容性が改善されても減少せず、むしろ増加する場
合もあることである。反応後ＳｅまたはＴｅを除去可能
な元素の形で完全に沈澱させ得ない場合、Ｓｅ（ＩＶ）
またはＴｅ（ＩＶ）化合物の使用は特に禁じられるべき
である。
【０００９】従って複素環式離脱基を後で４−等価発色
剤の中に導入し得るような技術的に複雑でないシアン発
色剤の合成法が尚必要とされている。
剤の中に導入し得るような技術的に複雑でないシアン発
色剤の合成法が尚必要とされている。
【００１０】本発明においては驚くべきことには、離脱
基としてヨード原子を含むナフトール性シアン発色剤を
酸化により複素環式ヨード化合物（ｈｅｔｅｒｏｉｏｄ
ｉｎａｎｅ）に変え、これを好ましくは塩基の存在下に
おいて複素環式アゾールと反応させれば、簡単な反応に
より複素環式アゾール離脱基を含む２−等価発色剤が得
られることが見出だされた。、本発明は式Ｉ
基としてヨード原子を含むナフトール性シアン発色剤を
酸化により複素環式ヨード化合物（ｈｅｔｅｒｏｉｏｄ
ｉｎａｎｅ）に変え、これを好ましくは塩基の存在下に
おいて複素環式アゾールと反応させれば、簡単な反応に
より複素環式アゾール離脱基を含む２−等価発色剤が得
られることが見出だされた。、本発明は式Ｉ
【００１１】
【化７】
【００１２】但し式中Ａは電子受容性の基、Ａｚは縮合
により５−または６員環の炭素環式環または複素環式環
が結合した５員環の複素芳香環（アゾール環）を完成さ
せるための基、Ｑは縮合したベンセン環またはピリジン
環を完成させるための基を表すものとする、の化合物の
製造法において、式ＩＩ
により５−または６員環の炭素環式環または複素環式環
が結合した５員環の複素芳香環（アゾール環）を完成さ
せるための基、Ｑは縮合したベンセン環またはピリジン
環を完成させるための基を表すものとする、の化合物の
製造法において、式ＩＩ
【００１３】
【化８】
【００１４】但し式中ＡおよびＱは上記と同じ意味を有
する、の化合物をアシロキシ基を導入する酸化剤と反応
させ、次いで式ＩＩＩ
する、の化合物をアシロキシ基を導入する酸化剤と反応
させ、次いで式ＩＩＩ
【００１５】
【化９】
【００１６】但し式中Ａｚは上記と同じ意味を有する、
の化合物と反応させることを特徴とする方法に関する。
の化合物と反応させることを特徴とする方法に関する。
【００１７】Ａで表される電子受容性の基は例えばカル
バモイル基、スルファモイル基、またはアシルアミノ基
であることができる。これらの基は安定性を賦与する
基、例えば長鎖アルキル基および／またはフェニルまた
はフェノキシ基を含むことができ、またこれら後者の基
は例えばアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルアミノ、アシルアミノ、スルフォンアミ
ド、カルバモイル、および／またはスルファモイル基で
置換されていることができる。
バモイル基、スルファモイル基、またはアシルアミノ基
であることができる。これらの基は安定性を賦与する
基、例えば長鎖アルキル基および／またはフェニルまた
はフェノキシ基を含むことができ、またこれら後者の基
は例えばアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルアミノ、アシルアミノ、スルフォンアミ
ド、カルバモイル、および／またはスルファモイル基で
置換されていることができる。
【００１８】Ｑで表される縮合ベンセン環またはピリジ
ン環を完成させるための基は、例えばアシルアミノ、ス
ルフォンアミド、アルコキシカルボニルアミノ、アミノ
またはヒドロキシル基で置換されていることができる。
ン環を完成させるための基は、例えばアシルアミノ、ス
ルフォンアミド、アルコキシカルボニルアミノ、アミノ
またはヒドロキシル基で置換されていることができる。
【００１９】Ａｚで表される複素環を完成させるための
基は、特に少なくとも２個、好ましくは３個以上の窒素
原子を含む５員環の複素環（例えば１，２，３−トリア
ゾールまたは１，２，４−トリアゾール）であり、随時
さらに縮合した芳香環または複素芳香環を含んでいるこ
とができる（例えばベンゾトリアゾール）。
基は、特に少なくとも２個、好ましくは３個以上の窒素
原子を含む５員環の複素環（例えば１，２，３−トリア
ゾールまたは１，２，４−トリアゾール）であり、随時
さらに縮合した芳香環または複素芳香環を含んでいるこ
とができる（例えばベンゾトリアゾール）。
【００２０】式ＩＩの化合物は公知であり、例えば米国
特許第３ ６４２ ４８５号、同第３ ７９０ ３８４
号、またはドイツ特許Ａ−２２ ４７ ４９６号に記載
されている。これらの化合物は対応する４−等価発色剤
から元素状のヨードまたは一塩化ヨードと反応させて製
造することができ、この反応には一般にフリーデル・ク
ラフツ触媒は必要でない。
特許第３ ６４２ ４８５号、同第３ ７９０ ３８４
号、またはドイツ特許Ａ−２２ ４７ ４９６号に記載
されている。これらの化合物は対応する４−等価発色剤
から元素状のヨードまたは一塩化ヨードと反応させて製
造することができ、この反応には一般にフリーデル・ク
ラフツ触媒は必要でない。
【００２１】アシロキシ基を導入する適当な酸化剤は特
に鉛、タリウムまたはマンガンの原子価の高い酢酸塩ま
たはトリフルオロ酢酸塩であるが、他の酸化剤、例えば
ヨードベンゼンスルフォネートまたはトリフルオロアセ
テート［「コサーズ（Ｋｏｓｅｒｓ）試薬」、ジャーナ
ル・オヴ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．）誌４９巻（１９８４年）４７００頁；また
は「チェフィロフ（Ｚｅｆｉｒｏｖ）の試薬」、ジャー
ナル・オヴ・オーガニック・ケミストリー誌５４巻（１
９８９年）２６０９頁］も適している。塩素化された酸
化剤は選択的に２−等価発色剤を生じるからあまり適当
ではない。
に鉛、タリウムまたはマンガンの原子価の高い酢酸塩ま
たはトリフルオロ酢酸塩であるが、他の酸化剤、例えば
ヨードベンゼンスルフォネートまたはトリフルオロアセ
テート［「コサーズ（Ｋｏｓｅｒｓ）試薬」、ジャーナ
ル・オヴ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．）誌４９巻（１９８４年）４７００頁；また
は「チェフィロフ（Ｚｅｆｉｒｏｖ）の試薬」、ジャー
ナル・オヴ・オーガニック・ケミストリー誌５４巻（１
９８９年）２６０９頁］も適している。塩素化された酸
化剤は選択的に２−等価発色剤を生じるからあまり適当
ではない。
【００２２】本発明の新規方法によりナフトール性２−
等価発色剤に離脱基として導入し得る式ＩＩＩの化合物
としては、単環式複素芳香族化合物の中ではイミダゾー
ル、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾ
ール、テトラゾールおよびテトラゾロンが含まれ、二環
式化合物の中ではベンゾトリアゾール、チエノトリアゾ
ール、フロトリアゾール、およびテトラヒドロベンゾト
リアゾールが含まれる。
等価発色剤に離脱基として導入し得る式ＩＩＩの化合物
としては、単環式複素芳香族化合物の中ではイミダゾー
ル、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾ
ール、テトラゾールおよびテトラゾロンが含まれ、二環
式化合物の中ではベンゾトリアゾール、チエノトリアゾ
ール、フロトリアゾール、およびテトラヒドロベンゾト
リアゾールが含まれる。
【００２３】式Ｉの化合物において、基
【００２４】
【化１０】
【００２５】は好ましくは式
【００２６】
【化１１】
【００２７】但し式中環メンバー（Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、
Ｌ4）の内の２個はＮ原子を表し、他の２個は式
Ｌ4）の内の２個はＮ原子を表し、他の２個は式
【００２８】
【化１２】
【００２９】但し式中Ｒ1はＨ、アルキル、アルキルチ
オ、アリール、複素環式の基（例えばフランまたはチア
ゾール）、またはＣＯＯＲ2（Ｒ2＝アルキルまたはアリ
ール）であり、Ｌ1およびＬ2またはＬ2およびＬ3が
オ、アリール、複素環式の基（例えばフランまたはチア
ゾール）、またはＣＯＯＲ2（Ｒ2＝アルキルまたはアリ
ール）であり、Ｌ1およびＬ2またはＬ2およびＬ3が
【００３０】
【化１３】
【００３１】を表す場合Ｒ1の２個は縮合ベンゼン環を
表すことができるものとする、の基を表す、の基であ
る。
表すことができるものとする、の基を表す、の基であ
る。
【００３２】式ＩＩの化合物から酸化により得られる複
素環式ヨード化合物と式ＩＩＩの化合物との反応は、塩
基を存在させて溶液中で行うことが好ましい。 この目的
に適した溶媒の例としてはジクロロメタン、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシメタン、クロロベンゼン、およびピリジンが含まれ
る。
素環式ヨード化合物と式ＩＩＩの化合物との反応は、塩
基を存在させて溶液中で行うことが好ましい。 この目的
に適した溶媒の例としてはジクロロメタン、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシメタン、クロロベンゼン、およびピリジンが含まれ
る。
【００３３】適当な塩基の例としては、アミジンまたは
グアニジン系列の有機強塩基、例えばテトラメチルグア
ニジン、ジアザビシクロノナン、またはジアザビシクロ
ウンデカン、並びにパーアルキル化されたトリアミノイ
ミノフォスフォランが含まれる。
グアニジン系列の有機強塩基、例えばテトラメチルグア
ニジン、ジアザビシクロノナン、またはジアザビシクロ
ウンデカン、並びにパーアルキル化されたトリアミノイ
ミノフォスフォランが含まれる。
【００３４】本発明方法により製造できる化合物の例を
次に示す。
次に示す。
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】上記式においては発色剤のカップリング位
置とトリアゾール環の３個のＮ原子の一つとの間に結合
をもったシアン−ＤＩＲ発色剤が示されている。ここで
描かれた式で必ずしも真の位置が表されているとは限ら
ない。トリアゾール環は他の２個のＮ原子の一つにより
カップリング位置に結合していることができ、或いはこ
れらの化合物が異性体の混合物であることができる。
置とトリアゾール環の３個のＮ原子の一つとの間に結合
をもったシアン−ＤＩＲ発色剤が示されている。ここで
描かれた式で必ずしも真の位置が表されているとは限ら
ない。トリアゾール環は他の２個のＮ原子の一つにより
カップリング位置に結合していることができ、或いはこ
れらの化合物が異性体の混合物であることができる。
【００４０】下記合成実施例により本発明を例示する。
【００４１】１．１ 化合物 ＤＩＲ−１ ４．７５ｇ（１０ミリモル）の１−ナフトール−２−カ
ルボン酸−（２−テトラデシルオキシ）−アニリドを７
０ｍｌのピリジン中に含む溶液を２．６ｇのヨードと室
温において５時間撹拌しながら反応させる。この溶液を
撹拌しながら２０ｍｌの１０％塩酸中に加えるとヨード
化された発色剤が結晶化する。収率：４．４ｇ。融点：
７２〜７４℃。
ルボン酸−（２−テトラデシルオキシ）−アニリドを７
０ｍｌのピリジン中に含む溶液を２．６ｇのヨードと室
温において５時間撹拌しながら反応させる。この溶液を
撹拌しながら２０ｍｌの１０％塩酸中に加えるとヨード
化された発色剤が結晶化する。収率：４．４ｇ。融点：
７２〜７４℃。
【００４２】１．２ 化合物 ＤＩＲ−１ 上記１．１で得られた３ｇ（５ミリモル）のヨード化さ
れた発色剤を２００ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、
１．５５ｇ（５ミリモル）のヨードベンゼン−ビストリ
フルオロアセテートを撹拌しながら加える。この混合物
は暗色に変わる。１時間放置し、１．２ｇの５−メチル
−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸−ｎ−ヘ
キシルエステルおよび１．２ｇのテトラメチルグアニジ
ンを加えた後、この溶液を水分を遮断して１０時間放置
する。１０％の塩酸２０ｍｌを加え、相分離を行い、ジ
クロロメタン相を水洗する。硫酸ナトリウム上で脱水し
た後、蒸発により有機相を濃縮し、これをトルエン中に
採り、１００ｇのシリカゲル上でシクロヘキサン−トル
エン−酢酸エチルを用いトルエンと酢酸エチルの割合を
増加させつつクロマトグラフにかける。
れた発色剤を２００ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、
１．５５ｇ（５ミリモル）のヨードベンゼン−ビストリ
フルオロアセテートを撹拌しながら加える。この混合物
は暗色に変わる。１時間放置し、１．２ｇの５−メチル
−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸−ｎ−ヘ
キシルエステルおよび１．２ｇのテトラメチルグアニジ
ンを加えた後、この溶液を水分を遮断して１０時間放置
する。１０％の塩酸２０ｍｌを加え、相分離を行い、ジ
クロロメタン相を水洗する。硫酸ナトリウム上で脱水し
た後、蒸発により有機相を濃縮し、これをトルエン中に
採り、１００ｇのシリカゲル上でシクロヘキサン−トル
エン−酢酸エチルを用いトルエンと酢酸エチルの割合を
増加させつつクロマトグラフにかける。
【００４３】最初の生成物として得られる２個のスポッ
トを除去した後、１．２ｇの融点８２〜８４℃（シクロ
ヘキサンから再結晶したもの）の化合物ＤＩＲ−１を極
性流出液から得た。
トを除去した後、１．２ｇの融点８２〜８４℃（シクロ
ヘキサンから再結晶したもの）の化合物ＤＩＲ−１を極
性流出液から得た。
【００４４】1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ ＝ １４．０３（ｓ，ＯＨ），８．８２（ｓ，Ｎ
Ｈ），８．１８〜８．２２（２ｄ，ＣＨ），８．０４〜
８．０８（ｄ，ＣＨ），７．８２（ｓ，ＣＨ），７．６
〜７．７７（ｍ，ＣＨ），６．９〜７．３６（ｍ，Ｃ
Ｈ），４．３８〜４．５（ｔ，ＣＨ2），４．０２〜
４．１５（ｔ，ＣＨ2），２．７〜２．７５（ｓ，Ｃ
Ｈ3），１．９〜１．９７（ｍ，ＣＨ2），１．１５〜
１．５（ｍ，ＣＨ2，ＣＨ3），０．８〜０．９５（ｍ，
ＣＨ3） 本発明方法で製造できる式Ｉの化合物は有用な２−等価
シアン発色剤、特にシアンＤＩＲ発色剤である。即ちこ
れらの化合物は色原体を発色させてシアン染料を生成す
ることができ、同時に発色阻害剤を放出することができ
る。本発明方法により製造される好適な化合物の例は一
般式Ｉａ
Ｈ），８．１８〜８．２２（２ｄ，ＣＨ），８．０４〜
８．０８（ｄ，ＣＨ），７．８２（ｓ，ＣＨ），７．６
〜７．７７（ｍ，ＣＨ），６．９〜７．３６（ｍ，Ｃ
Ｈ），４．３８〜４．５（ｔ，ＣＨ2），４．０２〜
４．１５（ｔ，ＣＨ2），２．７〜２．７５（ｓ，Ｃ
Ｈ3），１．９〜１．９７（ｍ，ＣＨ2），１．１５〜
１．５（ｍ，ＣＨ2，ＣＨ3），０．８〜０．９５（ｍ，
ＣＨ3） 本発明方法で製造できる式Ｉの化合物は有用な２−等価
シアン発色剤、特にシアンＤＩＲ発色剤である。即ちこ
れらの化合物は色原体を発色させてシアン染料を生成す
ることができ、同時に発色阻害剤を放出することができ
る。本発明方法により製造される好適な化合物の例は一
般式Ｉａ
【００４５】
【化１８】
【００４６】において、ＡおよびＱが上記の意味をも
ち、環メンバー（Ｌ1，Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4）の内の２個がＮ
原子を表し、他の２個が式
ち、環メンバー（Ｌ1，Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4）の内の２個がＮ
原子を表し、他の２個が式
【００４７】
【化１９】
【００４８】の基を表し、ここでＲ1はアルキル、アル
キルチオ、アリール、複素環式の基（例えばフランまた
はチアゾール）、またはＣＯＯＲ2（Ｒ2＝アルキルまた
はアリール）を表すものである。これらの化合物は新規
である。
キルチオ、アリール、複素環式の基（例えばフランまた
はチアゾール）、またはＣＯＯＲ2（Ｒ2＝アルキルまた
はアリール）を表すものである。これらの化合物は新規
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/04 ２４９ 8829−4Ｃ 417/04 ２４９ 9051−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 但し式中Ａは電子受容性の基、Ａｚは縮合により５−ま
たは６員環の炭素環式環または複素環式環が結合しても
よい５員環の複素芳香環（アゾール環）を完成させるた
めの基、Ｑは縮合したベンセン環またはピリジン環を完
成させるための基を表すものとする、の化合物の製造法
において、式ＩＩ 【化２】 但し式中ＡおよびＱは上記と同じ意味を有する、の化合
物をアシロキシ基を導入する酸化剤と反応させ、次いで
式ＩＩＩ 【化３】 但し式中Ａｚは上記と同じ意味を有する、の化合物と反
応させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 式Ｉａ 【化４】 但し式中Ａは電子受容性の基、Ｑは縮合したベンセン環
またはピリジン環を完成させるための基、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ
3およびＬ4は環メンバーを表し、その内の２個はＮ原子
を表し、他の２個はそれぞれ式 【化５】 但し式中Ｒ1はアルキル、アルキルチオ、アリール、複
素環式の基またはＣＯＯＲ2（Ｒ2＝アルキルまたはアリ
ール）である、の基を表す、を有することを特徴とする
化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4218308.1 | 1992-06-03 | ||
| DE4218308A DE4218308A1 (de) | 1992-06-03 | 1992-06-03 | Verfahren zur Herstellung von naphtholischen 2-Äquivalentcyankupplern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665216A true JPH0665216A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=6460308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5146700A Pending JPH0665216A (ja) | 1992-06-03 | 1993-05-27 | ナフトール性２−等価シアン発色剤の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463072A (ja) |
| EP (1) | EP0572887B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0665216A (ja) |
| DE (2) | DE4218308A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59309713D1 (de) * | 1992-06-03 | 1999-09-09 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Cyan-DIR-Kuppler |
| MX9708802A (es) * | 1995-05-17 | 1998-02-28 | Du Pont | Amidas ciclicas fungicidas. |
| EP0927164A1 (en) | 1996-09-10 | 1999-07-07 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
| WO2005114325A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-12-01 | Eastman Kodak Company | Photographic material with improved development inhibitor releasers |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3617291A (en) * | 1967-10-10 | 1971-11-02 | Eastman Kodak Co | Two-equivalent couplers for photography |
| US3733201A (en) * | 1971-10-01 | 1973-05-15 | Eastman Kodak Co | Photographic compositions and elements comprising coupling compounds which on development release silver halidecomplexing materials and dyes |
| JPS5534933B2 (ja) * | 1973-03-23 | 1980-09-10 | ||
| USRE29379E (en) * | 1973-03-23 | 1977-08-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color photographic light-sensitive material |
| JPS57151944A (en) * | 1981-03-16 | 1982-09-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photosensitive silver halide material |
| DE3918394A1 (de) * | 1989-06-06 | 1990-12-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem dir-kuppler |
-
1992
- 1992-06-03 DE DE4218308A patent/DE4218308A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-21 US US08/064,466 patent/US5463072A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-24 EP EP93108338A patent/EP0572887B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-24 DE DE59309874T patent/DE59309874D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-27 JP JP5146700A patent/JPH0665216A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5463072A (en) | 1995-10-31 |
| DE4218308A1 (de) | 1993-12-09 |
| EP0572887B1 (de) | 1999-11-17 |
| EP0572887A1 (de) | 1993-12-08 |
| DE59309874D1 (de) | 1999-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0665216A (ja) | ナフトール性２−等価シアン発色剤の製造法 | |
| US3923810A (en) | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups | |
| JP3162232B2 (ja) | 二環式芳香族スルホン酸、塩化スルホニルおよびスルホンアミドの合成 | |
| JP2851524B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体の製造方法 | |
| GB1571531A (en) | Process for the preparation of 2-equivalent colour couplers | |
| JPH03369B2 (ja) | ||
| JPH0625135B2 (ja) | マゼンタカプラ−の製造方法 | |
| JPS59121331A (ja) | フエノ−ル系シアンカプラ−の製造法 | |
| EP0857726B1 (en) | 1H-pyrrolo-¬1,2-b|¬1,2,4|triazole compound and its synthetic intermediate, and method of preparing a 1H-1,2,4-trazole-5-yl-acetic acid ester compound | |
| JPH04229862A (ja) | カラー現像方法 | |
| JPS63166867A (ja) | チオエーテル化合物類の製造方法 | |
| JPH08310999A (ja) | ４−ハロ−１−ナフトール化合物の製造方法 | |
| JP3016104B2 (ja) | １Ｈ−ピロロ−［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール誘導体 | |
| JP2001302640A (ja) | カルボニルジアゾール誘導体の製造方法 | |
| JP2750960B2 (ja) | ５−アルコキシヒダントイン類の製造方法 | |
| NL7905355A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 1,2,3-thiadiazool-5-yl-urea. | |
| JP2841143B2 (ja) | ７−アゾリル−１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール類の製造方法 | |
| GB2067559A (en) | Hydroxy-benzoxazole derivatives and their use in the preparation of dye-releasing redox compounds | |
| JP2003146974A (ja) | ４，５−ジ置換−１，２，３−トリアゾール及びその製造法 | |
| JPH0543557A (ja) | ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 | |
| JPH07179468A (ja) | １Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 | |
| JPH0559020A (ja) | 置換フエノキシスルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体の製造法 | |
| JPS59121330A (ja) | フエノ−ル系シアンカプラ−の製造法 | |
| JP2006036683A (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 | |
| JPS6393754A (ja) | ナフトエ酸誘導体の製造方法 |