JPH0543557A - ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 - Google Patents
ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH0543557A JPH0543557A JP20699291A JP20699291A JPH0543557A JP H0543557 A JPH0543557 A JP H0543557A JP 20699291 A JP20699291 A JP 20699291A JP 20699291 A JP20699291 A JP 20699291A JP H0543557 A JPH0543557 A JP H0543557A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- derivative
- general formula
- formula
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式（Ｉ）
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ１およびＲ２は
同一若しくは異なって低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になって低級アルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレン鎖を表
す〕で示されるハロゲン化スルホニルカルバモイルトリ
アゾール誘導体。 【効果】 上記のカイバモイルトリアゾール誘導体は、
除草剤として使用される化合物の中間体として有用であ
る。
同一若しくは異なって低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になって低級アルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレン鎖を表
す〕で示されるハロゲン化スルホニルカルバモイルトリ
アゾール誘導体。 【効果】 上記のカイバモイルトリアゾール誘導体は、
除草剤として使用される化合物の中間体として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤の中間体として
有用な文献未記載の新規なハロゲン化スルホニルカルバ
モイルトリアゾール誘導体に関する。
有用な文献未記載の新規なハロゲン化スルホニルカルバ
モイルトリアゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭４８−７７０３０号公開に特定構
造のトリアゾール誘導体の製造例が記載されている。
造のトリアゾール誘導体の製造例が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記公報
には、特定構造を有するトリアゾール誘導体をカルバモ
イル化した後ハロゲン化して誘導される、本発明のハロ
ゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体につ
いては何らの記載もない。一方本発明者らは、除草剤と
して極めて優れた活性を有する新規な下記一般式（Ａ）
で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を見い出し
別途提案した（特願平２−４１６５０２号明細書参
照）。
には、特定構造を有するトリアゾール誘導体をカルバモ
イル化した後ハロゲン化して誘導される、本発明のハロ
ゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体につ
いては何らの記載もない。一方本発明者らは、除草剤と
して極めて優れた活性を有する新規な下記一般式（Ａ）
で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を見い出し
別途提案した（特願平２−４１６５０２号明細書参
照）。
【０００４】
【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基また
は低級ハロアルケニル基を表わすか、Ｒ1 およびＲ2 が
一緒になって低級アルキル基で置換されてもよい炭素数
３〜６のアルキレン鎖を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルカルボニル基、フェニル基、フェノキ
シ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低
級アルコキシカルボニル基、ニトロ基またはアセチルア
ミノ基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を
表わす。〕で示されるカルバモイルトリアゾール誘導
体。
ルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基また
は低級ハロアルケニル基を表わすか、Ｒ1 およびＲ2 が
一緒になって低級アルキル基で置換されてもよい炭素数
３〜６のアルキレン鎖を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルカルボニル基、フェニル基、フェノキ
シ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低
級アルコキシカルボニル基、ニトロ基またはアセチルア
ミノ基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を
表わす。〕で示されるカルバモイルトリアゾール誘導
体。
【０００５】本発明者らは優れた除草活性を有する前記
一般式（Ａ）の化合物に誘導することができる新規なハ
ロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体に
ついて鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。
一般式（Ａ）の化合物に誘導することができる新規なハ
ロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体に
ついて鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）
記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2 は
同一若しくは異なって低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、Ｒ1 およびＲ2が一緒になって低級アルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレン鎖を表
わす。〕で示される新規なハロゲン化スルホニルカルバ
モイルトリアゾール誘導体である。
同一若しくは異なって低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、Ｒ1 およびＲ2が一緒になって低級アルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレン鎖を表
わす。〕で示される新規なハロゲン化スルホニルカルバ
モイルトリアゾール誘導体である。
【０００８】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 にお
ける低級アルキル基としては、炭素数１〜４、好ましく
は１〜３のものが挙げられ、低級アルケニル基として
は、炭素数２〜４、好ましくは３〜４のものが挙げら
れ、低級ハロアルケニル基としてはハロゲン原子数１〜
６且つ炭素数３〜４のものが挙げられ、低級ハロアルキ
ル基としては、ハロゲン原子数１〜５且つ炭素数２〜４
のものが挙げられ、Ｒ1 およびＲ2 が一緒になって低級
アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレ
ン鎖としては、好ましくはＲ1 およびＲ2 が結合する窒
素原子と共に、２−メチルピペリジル環基、２，６−ジ
メチルピペリジル環基および２−エチルピペリジル環基
などが挙げられる。
ける低級アルキル基としては、炭素数１〜４、好ましく
は１〜３のものが挙げられ、低級アルケニル基として
は、炭素数２〜４、好ましくは３〜４のものが挙げら
れ、低級ハロアルケニル基としてはハロゲン原子数１〜
６且つ炭素数３〜４のものが挙げられ、低級ハロアルキ
ル基としては、ハロゲン原子数１〜５且つ炭素数２〜４
のものが挙げられ、Ｒ1 およびＲ2 が一緒になって低級
アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレ
ン鎖としては、好ましくはＲ1 およびＲ2 が結合する窒
素原子と共に、２−メチルピペリジル環基、２，６−ジ
メチルピペリジル環基および２−エチルピペリジル環基
などが挙げられる。
【０００９】前記一般式（Ｉ）中、Ｘ，Ｒ1 およびＲ2
の定義におけるそれぞれの基の具体例を下記に示す。 （ｉ）ハロゲン原子；例えば、フッ素、塩素または臭素 （ii）低級アルキル基；例えば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチルおよ
び第三ブチル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル
基、 （iii)低級アルケニル基；例えば、アリル、２−メチル
−２−プロペニル、２−ブテニルおよび３−ブテニル基
の如き炭素数２〜４の低級アルケニル基、 （iv）低級ハロアルケニル基；例えば、３−クロロ−２
−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、４−クロ
ロ−２−ブテニルおよび３−クロロ−２−ブテニル基の
如きハロゲン原子数１〜６且つ炭素数３〜６の低級ハロ
アルケニル基、 （ｖ）低級ハロアルキル基；例えば、モノクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−クロロエチルおよびトリ
フルオロエチル基の如きハロゲン原子数１〜５且つ炭素
数２〜４の低級ハロアルキル基。
の定義におけるそれぞれの基の具体例を下記に示す。 （ｉ）ハロゲン原子；例えば、フッ素、塩素または臭素 （ii）低級アルキル基；例えば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチルおよ
び第三ブチル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル
基、 （iii)低級アルケニル基；例えば、アリル、２−メチル
−２−プロペニル、２−ブテニルおよび３−ブテニル基
の如き炭素数２〜４の低級アルケニル基、 （iv）低級ハロアルケニル基；例えば、３−クロロ−２
−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、４−クロ
ロ−２−ブテニルおよび３−クロロ−２−ブテニル基の
如きハロゲン原子数１〜６且つ炭素数３〜６の低級ハロ
アルケニル基、 （ｖ）低級ハロアルキル基；例えば、モノクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−クロロエチルおよびトリ
フルオロエチル基の如きハロゲン原子数１〜５且つ炭素
数２〜４の低級ハロアルキル基。
【００１０】前記一般式（Ｉ）にて示される本発明化合
物の具体例を下記第１表に例示する。尚、化合物番号は
以後の記載において参照される。
物の具体例を下記第１表に例示する。尚、化合物番号は
以後の記載において参照される。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【表３】
【００１４】本発明の化合物は下記に示す方法（Ａ法、
Ｂ法またはＣ法）に従って製造することができるが、本
発明の化合物はこれらの方法によって製造されたものに
限定されない。Ａ法
Ｂ法またはＣ法）に従って製造することができるが、本
発明の化合物はこれらの方法によって製造されたものに
限定されない。Ａ法
【００１５】
【化４】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記一般式（Ｉ）と同義であ
る。〕一般式（Ｉ−ａ）で示される本発明化合物は、一
般式（II）で示されるベンジルチオカルバモイルトリア
ゾール誘導体に適当な溶媒中−１０℃〜１０℃の温度範
囲内で５〜１０時間塩素を吹き込むことにより製造する
ことができる。
る。〕一般式（Ｉ−ａ）で示される本発明化合物は、一
般式（II）で示されるベンジルチオカルバモイルトリア
ゾール誘導体に適当な溶媒中−１０℃〜１０℃の温度範
囲内で５〜１０時間塩素を吹き込むことにより製造する
ことができる。
【００１６】この反応に使用しうる溶媒としては、例え
ば１〜５規定塩酸、５〜２０％食塩水あるいは水−塩化
鉄混合溶媒などを例示することができる。溶媒の使用量
には特別な制限はないが、通常式（II）の化合物に対し
て５〜２０重量倍が適当である。反応原料となる前記式
（II）のベンジルチオカルバモイルトリアゾール誘導体
は、下記の方法に従って製造することができる。
ば１〜５規定塩酸、５〜２０％食塩水あるいは水−塩化
鉄混合溶媒などを例示することができる。溶媒の使用量
には特別な制限はないが、通常式（II）の化合物に対し
て５〜２０重量倍が適当である。反応原料となる前記式
（II）のベンジルチオカルバモイルトリアゾール誘導体
は、下記の方法に従って製造することができる。
【００１７】
【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは、前記一般式（Ｉ）と同
義である。〕前記式（II）のベンジルチオカルバモイル
トリアゾール誘導体は式（III)で示されるメルカプトト
リアゾールと、一般式（IV）で示されるベンジルハライ
ドとを塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させることに
より、式（Ｖ）で示されるベンジルチオトリアゾールを
得、さらにこの化合物（Ｖ）を、例えば特開昭５７−５
８６７５号公報等に記載されている方法を参考にして、
カルバモイル化することにより製造することができる。
義である。〕前記式（II）のベンジルチオカルバモイル
トリアゾール誘導体は式（III)で示されるメルカプトト
リアゾールと、一般式（IV）で示されるベンジルハライ
ドとを塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させることに
より、式（Ｖ）で示されるベンジルチオトリアゾールを
得、さらにこの化合物（Ｖ）を、例えば特開昭５７−５
８６７５号公報等に記載されている方法を参考にして、
カルバモイル化することにより製造することができる。
【００１８】ここで、式（Ｖ）で示されるベンジルチオ
トリアゾールを得る際、反応に供される試剤の量は、化
合物（III)１当量に対して化合物（IV）は１〜１．２当
量の範囲内が適当である。溶媒としては、例えば、アセ
トンなどのケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルなどのエス
テル類；ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；
ベンゼン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジ
メチルホルムアミドなどの極性溶媒などを単独または混
合して使用することができる。更に、水と前記溶媒類と
の混合系も使用可能である。溶媒の使用量には特別な制
限はないが、通常式（III)の化合物に対して５〜２０重
量倍が適当である。
トリアゾールを得る際、反応に供される試剤の量は、化
合物（III)１当量に対して化合物（IV）は１〜１．２当
量の範囲内が適当である。溶媒としては、例えば、アセ
トンなどのケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルなどのエス
テル類；ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；
ベンゼン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジ
メチルホルムアミドなどの極性溶媒などを単独または混
合して使用することができる。更に、水と前記溶媒類と
の混合系も使用可能である。溶媒の使用量には特別な制
限はないが、通常式（III)の化合物に対して５〜２０重
量倍が適当である。
【００１９】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等があげられる。反応温度は、水冷下ないし溶媒
の沸点の温度範囲で任意に設定できる。
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等があげられる。反応温度は、水冷下ないし溶媒
の沸点の温度範囲で任意に設定できる。
【００２０】反応時間は、設定条件によって変化する
が、通常１〜２４時間で終了させることができる。Ｂ法
が、通常１〜２４時間で終了させることができる。Ｂ法
【００２１】
【化６】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記一般式（Ｉ）と同義であ
る。〕一般式（Ｉ−ｂ）で示される本発明化合物は、一
般式（II）で示されるベンジルチオカルバモイルトリア
ゾール誘導体に適当な溶媒中−１０℃〜１０℃の温度範
囲内で臭素を滴下することにより製造することができ
る。
る。〕一般式（Ｉ−ｂ）で示される本発明化合物は、一
般式（II）で示されるベンジルチオカルバモイルトリア
ゾール誘導体に適当な溶媒中−１０℃〜１０℃の温度範
囲内で臭素を滴下することにより製造することができ
る。
【００２２】この反応に使用しうる溶媒としては、例え
ば１〜５規定臭化水素酸、５〜２０％食塩水あるいは、
水−塩化鉄混合溶媒などを例示することができる。溶媒
の使用量には特別な制限はないが、通常式（II）の化合
物に対して５〜２０重量倍が適当である。反応時間は、
設定条件によって変化し特に限定されないが、通常５〜
１０時間が適当である。
ば１〜５規定臭化水素酸、５〜２０％食塩水あるいは、
水−塩化鉄混合溶媒などを例示することができる。溶媒
の使用量には特別な制限はないが、通常式（II）の化合
物に対して５〜２０重量倍が適当である。反応時間は、
設定条件によって変化し特に限定されないが、通常５〜
１０時間が適当である。
【００２３】Ｃ法
【００２４】
【化７】 一般式（Ｉ−ｃ）で示される本発明化合物は、例えば米
国特許第４２２６８７３号公報に記載されている方法を
参考にして、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物とフッ
素化剤とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造
することができる。
国特許第４２２６８７３号公報に記載されている方法を
参考にして、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物とフッ
素化剤とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造
することができる。
【００２５】反応に使用しうるフッ素化剤としては例え
ばフッ化カリウムなどを使用することができ、その使用
量は化合物（Ｉ−ａ）１当量に対して１〜３当量が適当
である。反応温度は、氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範
囲内で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によっ
て変化し、特に限定されないか、通常１〜２４時間が適
当である。
ばフッ化カリウムなどを使用することができ、その使用
量は化合物（Ｉ−ａ）１当量に対して１〜３当量が適当
である。反応温度は、氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範
囲内で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によっ
て変化し、特に限定されないか、通常１〜２４時間が適
当である。
【００２６】上記反応は通常溶媒中で行うことができ、
使用しうる溶媒としては、例えば、アセトンなどのケト
ン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテ
ルなどのエーテル類；酢酸エチルなどのエステル類；ジ
クロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホル
ムアミドなどの極性溶媒などの単独または混合溶媒を例
示することができる。更に、水と前記溶媒類との混合系
も使用可能である。溶媒の使用量には特別な制限はない
が、通常式（Ｉ−ａ）の化合物に対して５〜２０重量倍
が適当である。
使用しうる溶媒としては、例えば、アセトンなどのケト
ン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテ
ルなどのエーテル類；酢酸エチルなどのエステル類；ジ
クロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、
クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホル
ムアミドなどの極性溶媒などの単独または混合溶媒を例
示することができる。更に、水と前記溶媒類との混合系
も使用可能である。溶媒の使用量には特別な制限はない
が、通常式（Ｉ−ａ）の化合物に対して５〜２０重量倍
が適当である。
【００２７】かくして、式（Ｉ）の本発明化合物を製造
することができる。上記で得られた生成物の反応混合物
からの分離及び／又は精製は、それ自体既知の方法、例
えば抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の方法
で行なうことができる。
することができる。上記で得られた生成物の反応混合物
からの分離及び／又は精製は、それ自体既知の方法、例
えば抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の方法
で行なうことができる。
【００２８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を、更に具体的に
説明する。実施例１：１−ジエチルカルバモイル−３−クロロスル
ホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１６）
の製造； ３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール１
５．０ｇをメタノール１５０mlに溶解し、撹拌しながら
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２８．
９ｇを加えた。この混合物を１０℃に冷却し、撹拌しな
がらベンジルクロリド１８．８ｇを徐々に加え、１４時
間加熱還流した。生じた食塩を除去し、酢酸エチルで３
回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。
これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、３−
ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール２０．４ｇを
得た。
説明する。実施例１：１−ジエチルカルバモイル−３−クロロスル
ホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１６）
の製造； ３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール１
５．０ｇをメタノール１５０mlに溶解し、撹拌しながら
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２８．
９ｇを加えた。この混合物を１０℃に冷却し、撹拌しな
がらベンジルクロリド１８．８ｇを徐々に加え、１４時
間加熱還流した。生じた食塩を除去し、酢酸エチルで３
回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗結晶を得た。
これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、３−
ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール２０．４ｇを
得た。
【００２９】こうして得られた３−ベンジルチオ−１，
２，４−トリアゾール２０．４ｇとジエチルカルバモイ
ルクロリド１５．２ｇとをピリジン２００mlに溶解し、
室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で留去し、
２Ｎ塩酸２００mlを加えて酢酸エチルで３回抽出した。
有機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これをｎ−
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、１−ジエチルカ
ルバモイル−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール２０．０ｇを得た。
２，４−トリアゾール２０．４ｇとジエチルカルバモイ
ルクロリド１５．２ｇとをピリジン２００mlに溶解し、
室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で留去し、
２Ｎ塩酸２００mlを加えて酢酸エチルで３回抽出した。
有機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これをｎ−
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、１−ジエチルカ
ルバモイル−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ール２０．０ｇを得た。
【００３０】上記で合成した１−ジエチルカルバモイル
−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール２０．
０ｇを２規定塩酸２５０mlに溶解し、−５〜０℃で撹拌
しながら塩素を１０時間吹き込んだ。生じた粗結晶を水
で洗浄、さらに副生するベンジルクロリドをヘキサンで
除去した後、溶媒を留去して標題化合物１１．５ｇを得
た（３−メルカプト−１，２，４−トリアゾールからの
収率２９％；融点５５〜５７℃）。
−３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール２０．
０ｇを２規定塩酸２５０mlに溶解し、−５〜０℃で撹拌
しながら塩素を１０時間吹き込んだ。生じた粗結晶を水
で洗浄、さらに副生するベンジルクロリドをヘキサンで
除去した後、溶媒を留去して標題化合物１１．５ｇを得
た（３−メルカプト−１，２，４−トリアゾールからの
収率２９％；融点５５〜５７℃）。
【００３１】実施例２：１−（２−メチルピペリジルカ
ルバモイル）−３−フルオロスルホニル−１，２，４−
トリアゾール（化合物番号１２）の製造；フッ化カリウ
ム０．４４ｇの水溶液０．５mlをジオキサン（５ml）−
ＤＭＦ（０．３ml）の混合溶液に加え、さらにこの溶液
に室温で実施例１に記載の方法に準じて合成した１−
（２−メチルピペリジルカルバモイル）−３−クロロス
ルホニル−１，２，４−トリアゾール１ｇを加え、室温
で２０時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を留去し得られる
油状物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル１０：１）で精製し、標題化合
物０．５８ｇを得た（収率６４％）。
ルバモイル）−３−フルオロスルホニル−１，２，４−
トリアゾール（化合物番号１２）の製造；フッ化カリウ
ム０．４４ｇの水溶液０．５mlをジオキサン（５ml）−
ＤＭＦ（０．３ml）の混合溶液に加え、さらにこの溶液
に室温で実施例１に記載の方法に準じて合成した１−
（２−メチルピペリジルカルバモイル）−３−クロロス
ルホニル−１，２，４−トリアゾール１ｇを加え、室温
で２０時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を留去し得られる
油状物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル１０：１）で精製し、標題化合
物０．５８ｇを得た（収率６４％）。
【００３２】上記実施例と同様の方法により、化合物番
号１７，１９，２４および２６の化合物を合成した。こ
れらの化合物のＮＭＲデータを第２表に示す。
号１７，１９，２４および２６の化合物を合成した。こ
れらの化合物のＮＭＲデータを第２表に示す。
【００３３】
【表４】 第２表化合物番号 1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ） １２ １．４０（３Ｈ，ｄ），１．５〜１．９（６Ｈ，ｍ）， ３．３０（１Ｈ，ｓｅｐ），４．０〜４．８（２Ｈ，ｍ）， ８．９０（１Ｈ，ｓ）． １６ １．３３（６Ｈ，ｔ），３．５８（４Ｈ，ｑ）， ８．８９（１Ｈ，ｓ）． １７ ０．９５（３Ｈ，ｔ），１．３１（３Ｈ，ｔ）， １．６〜２．２（２Ｈ，ｍ），３．３〜３．８（４Ｈ，ｍ）， ８．９０（１Ｈ，ｓ）． １９ ０．９２（６Ｈ，ｔ），１．３〜２．１（４Ｈ，ｍ）， ３．３〜３．６（４Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｓ）． ２４ １．３４（３Ｈ，ｔ），３．５〜４．１（６Ｈ，ｍ）， ８．９３（１Ｈ，ｓ）． ２６ １．２０（３Ｈ，ｄ），１．５〜２．０（６Ｈ，ｍ）， ３．２５（１Ｈ，ｓｅｐ），４．０〜４．６（２Ｈ，ｍ）， ８．８６（１Ｈ，ｓ）．
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2 は
同一若しくは異なって低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を
表わすか、Ｒ1 およびＲ2が一緒になって低級アルキル
基で置換されてもよい炭素数３〜６のアルキレン鎖を表
わす。〕で示されるハロゲン化スルホニルカルバモイル
トリアゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20699291A JPH0543557A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20699291A JPH0543557A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543557A true JPH0543557A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16532394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20699291A Pending JPH0543557A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543557A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021851A1 (en) | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide |
| US7488237B2 (en) | 2001-11-21 | 2009-02-10 | Daishinku Corporation | Optical filter, production method for this optical filter and optical device using this optical filter and housing structure for this optical filter |
-
1991
- 1991-08-19 JP JP20699291A patent/JPH0543557A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021851A1 (en) | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide |
| US7488237B2 (en) | 2001-11-21 | 2009-02-10 | Daishinku Corporation | Optical filter, production method for this optical filter and optical device using this optical filter and housing structure for this optical filter |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001524539A (ja) | アシル化環状１，３−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| US5464811A (en) | Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients | |
| JP2851524B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体の製造方法 | |
| JP2001187786A (ja) | トリアゾール化合物およびその製造法 | |
| CN105189467B (zh) | 制备哒嗪酮化合物的方法 | |
| JP3496078B2 (ja) | 新規なヒドラゾン誘導体及びその製造法 | |
| EP0819114B1 (en) | An arthropodicidal oxadiazine intermediate | |
| JPH11116564A (ja) | クロモン誘導体 | |
| JPH0559020A (ja) | 置換フエノキシスルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体の製造法 | |
| US5874615A (en) | Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds | |
| JP4075357B2 (ja) | ４，５−ジ置換−１，２，３−トリアゾール及びその製造法 | |
| JPH0559019A (ja) | アミノスルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体の製造法 | |
| JPH0751561B2 (ja) | 置換フェニルチオ酢酸 | |
| JPS6051180A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン類の製造方法 | |
| JP2531461B2 (ja) | アミノフェニルチオ酢酸類 | |
| WO1997047608A1 (en) | Process for producing 2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)acetophenones | |
| JPH05239022A (ja) | ３，４−トランス−４−エチル−１，３−ジ置換（置換フェニル）ピロリジン−２−オン誘導体の製造方法 | |
| JPH0236164A (ja) | ２‐ニトロ‐５‐（置換アリールオキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体の製造法 | |
| JPH07291954A (ja) | ２−アシルイミノチアゾリン誘導体の製造法 | |
| JPH0774188B2 (ja) | ３，３−ジアリ−ルオキシアクリロニトリル化合物とその製造方法 | |
| JPH1135563A (ja) | アゾール−１−イルアルキルニトリル類の製造法 | |
| JPH1112253A (ja) | ４−アミノ−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）ピリミジン誘導体の製法 | |
| JPH0710831A (ja) | アクリレート系化合物の製法及び合成中間体 | |
| JPWO2002076962A1 (ja) | ３−オキソ−２−（２−チアゾリル）プロパンニトリルの製造方法および中間体 | |
| JPS63179866A (ja) | Ｎ−モノフルオロメチルピラゾ−ル類及びその製造法 |