JPH066547B2 - 高純度クロルアセトアルデヒドの単離方法 - Google Patents
高純度クロルアセトアルデヒドの単離方法Info
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- JPH066547B2 JPH066547B2 JP8277686A JP8277686A JPH066547B2 JP H066547 B2 JPH066547 B2 JP H066547B2 JP 8277686 A JP8277686 A JP 8277686A JP 8277686 A JP8277686 A JP 8277686A JP H066547 B2 JPH066547 B2 JP H066547B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は染料、医薬及び農薬の中間原料として有用なク
ロルアセトアルデヒドの単離方法に関する。更に詳しく
はアセトアルデヒド，クロトンアルデヒド，ジクロルア
セトアルデヒド，２−クロルクロトンアルデヒド及びそ
の他の成分を含有する水溶液よりクロルアセトアルデヒ
ドを単離する方法に関する。
ロルアセトアルデヒドの単離方法に関する。更に詳しく
はアセトアルデヒド，クロトンアルデヒド，ジクロルア
セトアルデヒド，２−クロルクロトンアルデヒド及びそ
の他の成分を含有する水溶液よりクロルアセトアルデヒ
ドを単離する方法に関する。
（従来技術） クロルアセトアルデヒドは、アセトアルデヒド又はパラ
アセトアルデヒド及び酢酸ビニールの塩素化により得ら
れることは、当該技術において公知である。
アセトアルデヒド及び酢酸ビニールの塩素化により得ら
れることは、当該技術において公知である。
該反応において、ジクロルアセトアルデヒド及びアセト
アルデヒド以外にアルドール及び２−クロルアルドール
等の不純物を生成するが、これらの不純物は反応液を蒸
留中に脱水し、クロトンアルデヒド及び２−クロルクロ
トンアルデヒドとして製品中に含まれている。
アルデヒド以外にアルドール及び２−クロルアルドール
等の不純物を生成するが、これらの不純物は反応液を蒸
留中に脱水し、クロトンアルデヒド及び２−クロルクロ
トンアルデヒドとして製品中に含まれている。
従来の単離技術では反応液を蒸留（特公昭３３−１８６
５）又は副生クロルアセトアルデヒドを水で抽出後、精
製蒸留（特公昭５８−27253）により単離し、４０〜４
５％のクロルアセトアルデヒド水溶液として取り出して
いる。
５）又は副生クロルアセトアルデヒドを水で抽出後、精
製蒸留（特公昭５８−27253）により単離し、４０〜４
５％のクロルアセトアルデヒド水溶液として取り出して
いる。
（発明が解決しようとする問題点） アセトアルデヒド，ジクロルアセトアルデヒド，クロト
ンアルデヒド及び２−クロルクロトンアルデヒド等の不
純物は蒸留系内で水和物として存在しているが、これら
の不純物はクロルアセトアルデヒド水和物との沸点差が
小さいため、従来の単離方法ではこれらの不純物を完全
に分離するのは困難であった。
ンアルデヒド及び２−クロルクロトンアルデヒド等の不
純物は蒸留系内で水和物として存在しているが、これら
の不純物はクロルアセトアルデヒド水和物との沸点差が
小さいため、従来の単離方法ではこれらの不純物を完全
に分離するのは困難であった。
高性能の蒸留設備を用いて精留を繰返すことにより純分
（水分を除くクロルアセトアルデヒド含量）９８％以上
のクロルアセトアルデヒドを得ることは可能であるが、
耐腐食材質の蒸留設備が高価であり蒸留に多大なエネル
ギーを消費すること、熱経変により製品着色が起る等の
欠点が有るため工業的規模での実施は不利である。
（水分を除くクロルアセトアルデヒド含量）９８％以上
のクロルアセトアルデヒドを得ることは可能であるが、
耐腐食材質の蒸留設備が高価であり蒸留に多大なエネル
ギーを消費すること、熱経変により製品着色が起る等の
欠点が有るため工業的規模での実施は不利である。
又通常のクロルアセトアルデヒドは４０〜４５％の水溶
液として市販されているが、最近は結晶状クロルアセト
アルデヒドの要望が高まっている。従来技術では結晶状
クロルアセトアルデヒドの製造技術が無いため、本発明
者はこれらの欠点を改善し、結晶状の高純度クロルアセ
トアルデヒドを得ることを目的とするものである。
液として市販されているが、最近は結晶状クロルアセト
アルデヒドの要望が高まっている。従来技術では結晶状
クロルアセトアルデヒドの製造技術が無いため、本発明
者はこれらの欠点を改善し、結晶状の高純度クロルアセ
トアルデヒドを得ることを目的とするものである。
（問題を解決するための手段） 本発明者は前述の問題点を解決するため、鋭意検討した
結果４５〜７５％のクロルアセトアルデヒド水溶液から
再結晶法で純分９9.５％以上（水分を除いたクロルアセ
トアルデヒド含量）のクロルアセトアルデヒド水和物結
晶が得られることを見い出し本発明に至った。
結果４５〜７５％のクロルアセトアルデヒド水溶液から
再結晶法で純分９9.５％以上（水分を除いたクロルアセ
トアルデヒド含量）のクロルアセトアルデヒド水和物結
晶が得られることを見い出し本発明に至った。
即ち本発明は、粗クロルアセトアルデヒド水溶液に常温
で種晶を添加した後、冷却、晶析し、クロルアセトアル
デヒド水和物結晶として分離することを特徴とする高純
度クロルアセトアルデヒドの単離方法である。
で種晶を添加した後、冷却、晶析し、クロルアセトアル
デヒド水和物結晶として分離することを特徴とする高純
度クロルアセトアルデヒドの単離方法である。
クロルアセトアルデヒド水溶液より再結晶法でクロルア
セトアルデヒド結晶を得るには通常実施されている様な
方法、即ち単にクロルアセトアルデヒド溶液を冷却する
だけではクロルアセトアルデヒド溶液が急激に固化する
のみで純度の向上には至らなかった。
セトアルデヒド結晶を得るには通常実施されている様な
方法、即ち単にクロルアセトアルデヒド溶液を冷却する
だけではクロルアセトアルデヒド溶液が急激に固化する
のみで純度の向上には至らなかった。
又冷却後に種晶を加えた場合も同様でほとんど精製効果
が得られなかった。
が得られなかった。
ところが冷却する前に、常温下で種晶を添加後冷却、晶
析することににより、徐々に結晶が析出し、この結晶を
分離することにより高純度のクロルアセトアルデヒド水
和物が得られることを見い出し、本発明を完成した。
析することににより、徐々に結晶が析出し、この結晶を
分離することにより高純度のクロルアセトアルデヒド水
和物が得られることを見い出し、本発明を完成した。
本発明に使用されるクロルアセトアルデヒド水溶液は通
常反応液を蒸留する際に４５〜７５％のクロルアセトア
ルデヒド濃度で留出する様に還流比を調節して得られる
が、原料クロルアセトアルデヒドは反応液に制限するも
のではない。この様にして得られるクロルアセトアルデ
ヒド溶液には通常アセトアルデヒド0.２〜３％，クロト
ンアルデヒド0.１〜２％，ジクロルアセトアルデヒド0.
２〜３％，２−クロルクロトンアルデヒド0.１〜２％及
びその他の成分0.１〜１％の不純物を含有している。
常反応液を蒸留する際に４５〜７５％のクロルアセトア
ルデヒド濃度で留出する様に還流比を調節して得られる
が、原料クロルアセトアルデヒドは反応液に制限するも
のではない。この様にして得られるクロルアセトアルデ
ヒド溶液には通常アセトアルデヒド0.２〜３％，クロト
ンアルデヒド0.１〜２％，ジクロルアセトアルデヒド0.
２〜３％，２−クロルクロトンアルデヒド0.１〜２％及
びその他の成分0.１〜１％の不純物を含有している。
晶析時の粗クロルアセトアルデヒド濃度は４５〜７５
％、好ましくは５５〜６５％である。クロルアセトアル
デヒド濃度が低いと歩留が低く、クロルアセトアルデヒ
ド濃度が７５％以上になると、スラリー濃度が高くなり
過ぎて、遠心分離作業において付着むらによる異状振動
等トラブルの原因となるので好しくない。
％、好ましくは５５〜６５％である。クロルアセトアル
デヒド濃度が低いと歩留が低く、クロルアセトアルデヒ
ド濃度が７５％以上になると、スラリー濃度が高くなり
過ぎて、遠心分離作業において付着むらによる異状振動
等トラブルの原因となるので好しくない。
晶析は粗クロルアセトアルデヒド水溶液に常温にてクロ
ルアセトアルデヒド水和物の種晶を0.０５〜0.５％（対
仕込液）添加後、撹拌しながら-10〜１０℃好しくは−
５〜５℃まで冷却することにより達せられる。
ルアセトアルデヒド水和物の種晶を0.０５〜0.５％（対
仕込液）添加後、撹拌しながら-10〜１０℃好しくは−
５〜５℃まで冷却することにより達せられる。
なお本発明でいう常温とはおよそ１５〜３０℃程度をい
う。晶析によって得られたスラリーは、０℃付近を保ち
ながら過、遠心分離等の手段で結晶と液に分離する
ことにより目的のクロルアセトアルデヒド水和物が得ら
れる。
う。晶析によって得られたスラリーは、０℃付近を保ち
ながら過、遠心分離等の手段で結晶と液に分離する
ことにより目的のクロルアセトアルデヒド水和物が得ら
れる。
本発明で得られるクロルアセトアルデヒド水和物は水分
を約１１〜１３％含んでおり（結晶水およよび付着水）
水分を除く純物は９9.５％以上である。この結晶は水に
対する溶解性が高く、常温では徐々に付着水に溶解する
ため０〜１０℃の低温で保存するのが好ましい。分離後
の液はクロルアセトアルデヒドを３５〜４３％含有し
ており、蒸留等で濃縮するか濃縮液の希釈に使用する等
の方法で再使用できる。
を約１１〜１３％含んでおり（結晶水およよび付着水）
水分を除く純物は９9.５％以上である。この結晶は水に
対する溶解性が高く、常温では徐々に付着水に溶解する
ため０〜１０℃の低温で保存するのが好ましい。分離後
の液はクロルアセトアルデヒドを３５〜４３％含有し
ており、蒸留等で濃縮するか濃縮液の希釈に使用する等
の方法で再使用できる。
（発明の効果） 本発明ににより濃縮、晶析、分離の組合せにより、従来
成し得なかったアセトアルデヒド，ジクロルアセトアル
デヒド，クロトンアルデヒド及び２−クロルクロトンア
ルデヒド等の不純物をほとんど含有しない高純度のクロ
ルアセトアルデヒド水和物を単離できると共に、液を
容易に再使用することが出来、総収率を向上させること
もできる。
成し得なかったアセトアルデヒド，ジクロルアセトアル
デヒド，クロトンアルデヒド及び２−クロルクロトンア
ルデヒド等の不純物をほとんど含有しない高純度のクロ
ルアセトアルデヒド水和物を単離できると共に、液を
容易に再使用することが出来、総収率を向上させること
もできる。
（実施例） 実施例−１ ４5.２％クロルアセトアルデヒド水溶液1000g、水1000g
を２フラスコ付１０段オルダーショーに仕込み、受器
に水１００ｇを張込んだ後圧力４００mmHg、還流比５〜
１０塔頂留出温度７０〜７２℃／400mmHgで蒸留し、表
−１に示すクロルアセトアルデヒド水溶液７２７ｇを得
た。
を２フラスコ付１０段オルダーショーに仕込み、受器
に水１００ｇを張込んだ後圧力４００mmHg、還流比５〜
１０塔頂留出温度７０〜７２℃／400mmHgで蒸留し、表
−１に示すクロルアセトアルデヒド水溶液７２７ｇを得
た。
（４５％クロルアセトアルデヒド組成） アセトアルデヒド 0.７７％ クロルアセトアルデヒド ４5.２％ クロトンアルデヒド 0.０７％ ジクロルアセトアルデヒド 0.４５％ ２−クロルクロトンアルデヒド 0.１１％ その他 0.４９％ 水 ５2.９％ このクロルアセトアルデヒド水溶液を１フラスコに仕
込み２０℃まで冷却後、クロルアセトアルデヒド水和物
（種晶）0.５ｇを添加し、撹拌しながら約１０℃／Hrの
速度で冷却した。１３℃で晶析が始まり５℃まで冷却
後、３０分間熟成して晶析を終了した。
込み２０℃まで冷却後、クロルアセトアルデヒド水和物
（種晶）0.５ｇを添加し、撹拌しながら約１０℃／Hrの
速度で冷却した。１３℃で晶析が始まり５℃まで冷却
後、３０分間熟成して晶析を終了した。
このスラリーを直ちに遠心分離し、表−１に示す結晶を
３１４ｇ及び液４０５ｇを得た。蒸留仕込液中のクロ
ルアセトアルデヒドに対する精製収率は６1.８％であつ
た。
３１４ｇ及び液４０５ｇを得た。蒸留仕込液中のクロ
ルアセトアルデヒドに対する精製収率は６1.８％であつ
た。
クロルアセトアルデヒド ４5.２％ クロトンアルデヒド 0.０７％ ジクロルアセトアルデヒド 0.４５％ ２−クロルクロトンアルデヒド 0.１１％ その他 0.４９％ 水 ５2.９％ このクロルアセトアルデヒド水溶液を１フラスコに仕
込み２０℃まで冷却後、クロルアセトアルデヒド水水和
物（種晶）0.５ｇを添加し、撹拌しながら約１０℃／Hr
の速度で冷却した。１３℃で晶析が始まり５℃まで冷却
後、３０分間熟成して晶析を終了した。
込み２０℃まで冷却後、クロルアセトアルデヒド水水和
物（種晶）0.５ｇを添加し、撹拌しながら約１０℃／Hr
の速度で冷却した。１３℃で晶析が始まり５℃まで冷却
後、３０分間熟成して晶析を終了した。
このスラリーを直ちに遠心分離し、表−１に示す結晶３
１４ｇ及び液４０５ｇを得た。蒸留仕込液中のクロル
アセトアルデヒドに対する精製収率は６1.８％であつ
た。
１４ｇ及び液４０５ｇを得た。蒸留仕込液中のクロル
アセトアルデヒドに対する精製収率は６1.８％であつ
た。
実施例−２ 実施例−１と同様に別ロットの４5.０％クロルアセトア
ルデヒド水溶液を蒸留し、得られた留出液を水で希釈し
表−２に示す晶析仕込液８６９ｇを得た。この溶液を１
５℃まで冷却後クロルアセトアルデヒド水村物（種晶）
１ｇを添加し、撹拌しながら約５℃／Hrの速度で冷却し
た。５℃で晶析が始まり−３℃まで冷却後３０分間熟成
して晶析した。
ルデヒド水溶液を蒸留し、得られた留出液を水で希釈し
表−２に示す晶析仕込液８６９ｇを得た。この溶液を１
５℃まで冷却後クロルアセトアルデヒド水村物（種晶）
１ｇを添加し、撹拌しながら約５℃／Hrの速度で冷却し
た。５℃で晶析が始まり−３℃まで冷却後３０分間熟成
して晶析した。
このスラリーを直ちに遠心分離し、表−２に示す組成の
結晶２２５ｇ及び液６３７ｇを得た。蒸留仕込液中の
クロルアセトアルデヒドに対する精製収率は４3.５％で
あった。
結晶２２５ｇ及び液６３７ｇを得た。蒸留仕込液中の
クロルアセトアルデヒドに対する精製収率は４3.５％で
あった。
実施例−３ 実施例−１の液に同一ロットの４5.２％クロルアセト
アルデヒド水溶液６００ｇを加えて蒸留し、約５８〜６
２％に濃縮したクロルアセトアルデヒド溶液とした。こ
の溶液を実施例−１と同様に晶析、分離により結晶と
液に分離した後、その液に４5.２％クロルアセトアル
デヒド溶液を６００ｇ加えて同様に液を５回再使用し
た。結果を表−３に示す。
アルデヒド水溶液６００ｇを加えて蒸留し、約５８〜６
２％に濃縮したクロルアセトアルデヒド溶液とした。こ
の溶液を実施例−１と同様に晶析、分離により結晶と
液に分離した後、その液に４5.２％クロルアセトアル
デヒド溶液を６００ｇ加えて同様に液を５回再使用し
た。結果を表−３に示す。
４5.２％クロルアセトアルデヒド４０００ｇより得られ
た精結晶は合計１８１９ｇであり、仕込クロルアセトア
ルデヒド基準の総収率は８8.８％であった。
た精結晶は合計１８１９ｇであり、仕込クロルアセトア
ルデヒド基準の総収率は８8.８％であった。
比較例−１ 実施例−１と同一ロットの４5.２％クロルアセトアルデ
ヒド水溶液を同様な方法で濃縮し、表−４に示す留出液
７１６ｇを得た。この液を５℃まで撹拌冷却後、種晶0.
５ｇを添加すると仕込液はシャーベット状に固化した。
この物をヌッチェ過し結晶５２５ｇと液１８４ｇを
得た。結晶の分析結果は表−４に示す通りであり、純度
はほとんど向上しなかった。
ヒド水溶液を同様な方法で濃縮し、表−４に示す留出液
７１６ｇを得た。この液を５℃まで撹拌冷却後、種晶0.
５ｇを添加すると仕込液はシャーベット状に固化した。
この物をヌッチェ過し結晶５２５ｇと液１８４ｇを
得た。結晶の分析結果は表−４に示す通りであり、純度
はほとんど向上しなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】粗クロルアセトアルデビ水溶液に常温で種
晶を添加した後、冷却、晶析し、クロルアセトアルデヒ
ド水和物結晶として分離することを特徴とする高純度ク
ロルアセトアルデヒドの単離方法 - 【請求項２】粗クロルアセトアルデヒド水溶液をあらか
じめ４５〜７５％のクロルアセトアルデヒド濃度に調整
する特許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8277686A JPH066547B2 (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 高純度クロルアセトアルデヒドの単離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8277686A JPH066547B2 (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 高純度クロルアセトアルデヒドの単離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246534A JPS62246534A (ja) | 1987-10-27 |
| JPH066547B2 true JPH066547B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=13783827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8277686A Expired - Lifetime JPH066547B2 (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | 高純度クロルアセトアルデヒドの単離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066547B2 (ja) |
-
1986
- 1986-04-10 JP JP8277686A patent/JPH066547B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62246534A (ja) | 1987-10-27 |
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