JPS5984832A - 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 - Google Patents
高純度２，５−キシレノ−ルの製造法Info
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- JPS5984832A JPS5984832A JP19568582A JP19568582A JPS5984832A JP S5984832 A JPS5984832 A JP S5984832A JP 19568582 A JP19568582 A JP 19568582A JP 19568582 A JP19568582 A JP 19568582A JP S5984832 A JPS5984832 A JP S5984832A
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- cresol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高純度２，５−キシレノールの製造法に関する
ものであって、更に詳しくはｍ−クレゾールをメタノー
ルでオルソ位をジメチル化して得られる反応混合物の中
間留分から、高純度の２，５−キシレノールを分離回収
する方法に係る。
ものであって、更に詳しくはｍ−クレゾールをメタノー
ルでオルソ位をジメチル化して得られる反応混合物の中
間留分から、高純度の２，５−キシレノールを分離回収
する方法に係る。
２．５−キシレノールはｐＩｌ指示桑の原料として、あ
るいはまた抗脂蛋白ノｈ過多薬等の医薬品原料としてｍ
用であることが知られている。
るいはまた抗脂蛋白ノｈ過多薬等の医薬品原料としてｍ
用であることが知られている。
従来、２，５−キシレノールの合成には、ｐ−キシレン
を濃硫酸又に発煙体でスルポン化し。
を濃硫酸又に発煙体でスルポン化し。
得られた２、５−″キシレンスルホンｉ！！！２ｔフル
カリフュージョンして２，５−キシレノールナトリウム
塩を生成させ０次いでこのナトリウム塩を中和して２，
５−キシレノールとする方法が採用された来た。しかし
、この従来法は石膏や亜硫酸ナトリウムを多量に副生ず
るばかりでなく、大量の廃水を出す点で、そのｆ業的実
施には面倒な問題を抱えていた。
カリフュージョンして２，５−キシレノールナトリウム
塩を生成させ０次いでこのナトリウム塩を中和して２，
５−キシレノールとする方法が採用された来た。しかし
、この従来法は石膏や亜硫酸ナトリウムを多量に副生ず
るばかりでなく、大量の廃水を出す点で、そのｆ業的実
施には面倒な問題を抱えていた。
本発明はｐ−キシレンを出発原料とする従来法とは異な
り１ｍ−クレゾールを出発原料としてオルソメチル化反
応によシ、高純度の２，５−キシレノールを製造する方
法を提案する。本発明の発明者でもある由良と安部の両
名は、特公昭５１−３６７３８号（特許第８６２９０５
号として登録済〕に教示される如く、フェノール類のオ
ルソアルキル化方法？先に提案し、この方法を利用して
ｍ−クレゾールをメタノールでジオルツメチル化するこ
とによ＃）＆ ビタミンＥの原料として重要な２，３
．６−ドリメチルフエノールの合成法を確立した。そし
てこの合成法では副生成物として２，５−キシレノール
とその異性体たる２，３−キシレノールが不！避的に生
成されることも認めていた。ところが２，５−キシレノ
ールと２，３−キシレノールは表１にも示す通り、沸点
及び融点が極めて近似している関係で１通常の蒸留操作
や単純な再結晶法では、２，５−キシレノールと２，３
−キシレノールの異性体混合物から高純度の２，５−キ
シレノールを分離回収することができない。
り１ｍ−クレゾールを出発原料としてオルソメチル化反
応によシ、高純度の２，５−キシレノールを製造する方
法を提案する。本発明の発明者でもある由良と安部の両
名は、特公昭５１−３６７３８号（特許第８６２９０５
号として登録済〕に教示される如く、フェノール類のオ
ルソアルキル化方法？先に提案し、この方法を利用して
ｍ−クレゾールをメタノールでジオルツメチル化するこ
とによ＃）＆ ビタミンＥの原料として重要な２，３
．６−ドリメチルフエノールの合成法を確立した。そし
てこの合成法では副生成物として２，５−キシレノール
とその異性体たる２，３−キシレノールが不！避的に生
成されることも認めていた。ところが２，５−キシレノ
ールと２，３−キシレノールは表１にも示す通り、沸点
及び融点が極めて近似している関係で１通常の蒸留操作
や単純な再結晶法では、２，５−キシレノールと２，３
−キシレノールの異性体混合物から高純度の２，５−キ
シレノールを分離回収することができない。
表 １
然るに１本発明者らの研究によれば１ｍ−クレゾールを
メタノールでジオルツメチル化して生成される反応混合
物の中間留分からは、該留分が上記した異性体混合物を
主要成分としているにも拘らず、２，５−キシＬ／／−
７１ｚト２．３−キシレノールの混合物から２，５−キ
シレノールを分離回収する場合とは相違して、高純度の
２，５−キシレノールを分離回収できることが見い出さ
れた。
メタノールでジオルツメチル化して生成される反応混合
物の中間留分からは、該留分が上記した異性体混合物を
主要成分としているにも拘らず、２，５−キシＬ／／−
７１ｚト２．３−キシレノールの混合物から２，５−キ
シレノールを分離回収する場合とは相違して、高純度の
２，５−キシレノールを分離回収できることが見い出さ
れた。
而して本発明に係る高純度２，５−キシレノールの製造
法は１ｍ−クレゾールのメタノールによるオルソメチル
化反応にて２．ａ、６−）ツメチルフェノールを含有す
る反応混合物を生成させ、この反応混合物から未反応メ
タノール留分、副生じた水留分を初留分とし１次いで未
反応のｍ−クレゾールと反応の中間生成物であるキシレ
ノール類との混合物を中間留分として分取し、最後に２
．３．６−）ツメチルフェノール留分を主留分として収
得する際に得られた上記の中間′ｄ分を冷却して結晶を
析出させ、その結晶を回収することｖｌ−特徴とする。
法は１ｍ−クレゾールのメタノールによるオルソメチル
化反応にて２．ａ、６−）ツメチルフェノールを含有す
る反応混合物を生成させ、この反応混合物から未反応メ
タノール留分、副生じた水留分を初留分とし１次いで未
反応のｍ−クレゾールと反応の中間生成物であるキシレ
ノール類との混合物を中間留分として分取し、最後に２
．３．６−）ツメチルフェノール留分を主留分として収
得する際に得られた上記の中間′ｄ分を冷却して結晶を
析出させ、その結晶を回収することｖｌ−特徴とする。
本発明に於て、メタノールによるｍ−クレゾールのオル
ソメチル化は２，３．６−）ツメチルフェノールが生成
される条件で行なわれることを可とし、この意味で本発
明のオルソメチル化反応には特公昭５１−３６７３８号
に教示されている如く、酸化マグネシウムと酸化鉄から
なる混合触媒の存在下に、気相状態でメタノールとｍ−
クレゾールｔ−４００〜４７０℃の温度で反応させる方
法を採用することが好ましい。この方法によれば、２，
３．６−ドリメチルフエノールを含有し、さらにキシレ
ノール異性体として２．５−キシレノールと２，３−キ
シレノールを含有する反応混合物を得ることができるが
。
ソメチル化は２，３．６−）ツメチルフェノールが生成
される条件で行なわれることを可とし、この意味で本発
明のオルソメチル化反応には特公昭５１−３６７３８号
に教示されている如く、酸化マグネシウムと酸化鉄から
なる混合触媒の存在下に、気相状態でメタノールとｍ−
クレゾールｔ−４００〜４７０℃の温度で反応させる方
法を採用することが好ましい。この方法によれば、２，
３．６−ドリメチルフエノールを含有し、さらにキシレ
ノール異性体として２．５−キシレノールと２，３−キ
シレノールを含有する反応混合物を得ることができるが
。
その組成は反応東件によって表２に示す如く変動する。
表 ２
ところが１表２の第６４４ｉから頷ける通シ２反応混合
物に含まれるキシレノール異性体中の２．５−キシレノ
ール含有率は０反応条件にほとんど影響されることｎ＜
、ｍ−フレ・ゾールの極めて広い反応率の範囲で８０％
前後の値を保持している。従って１本発明のオルソメチ
ル化反応でｕ、２，３．６−）ツメチルフェノールの生
成が保証される限り１ｍ−クレゾールの反応率を任意に
選ぶことができる。しかしながら。
物に含まれるキシレノール異性体中の２．５−キシレノ
ール含有率は０反応条件にほとんど影響されることｎ＜
、ｍ−フレ・ゾールの極めて広い反応率の範囲で８０％
前後の値を保持している。従って１本発明のオルソメチ
ル化反応でｕ、２，３．６−）ツメチルフェノールの生
成が保証される限り１ｍ−クレゾールの反応率を任意に
選ぶことができる。しかしながら。
反応率が低い場合は生成反応混合物からキシレノール異
性体全含有する中間留分を取イ（すする際の蒸留負荷が
大きくなシ、得策ではないので。
性体全含有する中間留分を取イ（すする際の蒸留負荷が
大きくなシ、得策ではないので。
本発明に於けるｍ−クレゾールの反応率は２゜・ ３．
６−）ツメチルフェノールの製造を目的とする場合と同
程度に維持することが一般に好ましい。
６−）ツメチルフェノールの製造を目的とする場合と同
程度に維持することが一般に好ましい。
本発明のオルソメチル化反応によって生成される反応混
合物は、２，３，６−）ツメチルフェノールとキシレノ
ール類（２，５−キシレノール＋２．３−キシレノール
）を−含有し、さらに未反応のｍ−クレゾールとメタノ
ールのほか。
合物は、２，３，６−）ツメチルフェノールとキシレノ
ール類（２，５−キシレノール＋２．３−キシレノール
）を−含有し、さらに未反応のｍ−クレゾールとメタノ
ールのほか。
副生された水を含有するのが通常である。本発明によれ
ば、この反応混合物を蒸留操作に付して未反応メタノー
ル留分、副生された水留分並びに２．３．６−）ツメチ
ルフェノール留分葡反応混合物から分離することにょシ
、キシレノール異性体と未反応ｍ−クレゾールを含有す
る中間留分を取得する。本発明者らが得た知見によれば
、この中間留分から高純度の２，５−キシレノールを分
離回収するためには、該中間留分中のｍ−クレゾール：
１ｌ−ｔｏ〜４５％程度に保持することを可とする。
ば、この反応混合物を蒸留操作に付して未反応メタノー
ル留分、副生された水留分並びに２．３．６−）ツメチ
ルフェノール留分葡反応混合物から分離することにょシ
、キシレノール異性体と未反応ｍ−クレゾールを含有す
る中間留分を取得する。本発明者らが得た知見によれば
、この中間留分から高純度の２，５−キシレノールを分
離回収するためには、該中間留分中のｍ−クレゾール：
１ｌ−ｔｏ〜４５％程度に保持することを可とする。
前記の中間留分は次いで冷却され、これによって２，５
−キシレノールの結晶が析出する。
−キシレノールの結晶が析出する。
この結晶はヌツチェ、遠心分離などの濾過手段で回収す
ることができるが、（慮過操作を容易にするため、必要
に応じてベンゼン、トルエン。
ることができるが、（慮過操作を容易にするため、必要
に応じてベンゼン、トルエン。
キシレン等の芳香族系溶剤、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサ
ン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン。
ン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン。
リグロレイン９石油エーテル等の脂肪族系溶剤。
さらにはメタノール、エタノール、インゾロパノール、
ｔ−シタノール等のアルコール系溶剤を適宜選択して使
用することができる。また中間留分から回収された結晶
ケ上記した有機溶剤で洗浄すれば、よシ一層高純度の２
，５−キシレノールを得ることができる。
ｔ−シタノール等のアルコール系溶剤を適宜選択して使
用することができる。また中間留分から回収された結晶
ケ上記した有機溶剤で洗浄すれば、よシ一層高純度の２
，５−キシレノールを得ることができる。
本発明法に従って高純度の２，５−キシレノールを取得
するためには、上述した如く中間留分中のｍ−クレゾー
ルの含有率ｆ：１０〜４５％程度に保持する事が不可欠
の条件であるが、更に中間留分中のｍ−クレゾールの含
有率に依って中間留分を冷却濾過する温度を適尚に選択
する事が望ましい。即ち、中間留分中のｍ−クレゾール
含有率が１０％程度の場合は３０〜３７℃。
するためには、上述した如く中間留分中のｍ−クレゾー
ルの含有率ｆ：１０〜４５％程度に保持する事が不可欠
の条件であるが、更に中間留分中のｍ−クレゾールの含
有率に依って中間留分を冷却濾過する温度を適尚に選択
する事が望ましい。即ち、中間留分中のｍ−クレゾール
含有率が１０％程度の場合は３０〜３７℃。
含有率が２０％程度の場合は２３〜３０℃、３０チの場
合は１８〜２５℃、４０％の場合は１５〜２２℃の冷却
濾過温度を選択することが望ましい０ 上Ｆ温題範囲よシ低温になるときは６２，５−キシレノ
ールの純度が低下し、又高温になるときは２，５−キシ
レノールの回収県が減少する。
合は１８〜２５℃、４０％の場合は１５〜２２℃の冷却
濾過温度を選択することが望ましい０ 上Ｆ温題範囲よシ低温になるときは６２，５−キシレノ
ールの純度が低下し、又高温になるときは２，５−キシ
レノールの回収県が減少する。
以上詳述して来たところから明らかな通り。
本発明に係る２、５−キシレノールの製造法は２．３．
６−）ツメチルフェノールを合成する方法の一環として
実施できる利点があるばかシ”ｔ’す（、ｐ−キシレン
を出発原料とした従来の２．５−キシレノール製造法の
如く、多量の副生物や廃水を派生する不利もない。ちな
みに。
６−）ツメチルフェノールを合成する方法の一環として
実施できる利点があるばかシ”ｔ’す（、ｐ−キシレン
を出発原料とした従来の２．５−キシレノール製造法の
如く、多量の副生物や廃水を派生する不利もない。ちな
みに。
本発明の方法では、オルソメチル化反応混合物から分離
される未反応メタノールや２，５−キシレノール結晶全
濾別した濾液をオルソメチル化反応系にリサイクルする
ことができる。
される未反応メタノールや２，５−キシレノール結晶全
濾別した濾液をオルソメチル化反応系にリサイクルする
ことができる。
実施例１
特公昭５１−３６７３８号に教示されている方法に準じ
てｍ−クレゾールをメタノールでオルソメチル化し、２
，３．６−）ツメチルフェノールを含有する反応混合物
を得だ。この反応混合物から未反応メタノール、水を初
留分として。
てｍ−クレゾールをメタノールでオルソメチル化し、２
，３．６−）ツメチルフェノールを含有する反応混合物
を得だ。この反応混合物から未反応メタノール、水を初
留分として。
２．３．６−）ツメチルフェノールを主留分としで精留
で分離し、初留分と主留分の間の中間留分としてｍ−ク
レゾール４３．９％、’２．５−キシレノール３７．６
％、２，３−キシレノール７．６チ、２，３．６−）ツ
メチルフェノール４．７％、その他６．２％のイ［【成
を有する中間留分を得た。
で分離し、初留分と主留分の間の中間留分としてｍ−ク
レゾール４３．９％、’２．５−キシレノール３７．６
％、２，３−キシレノール７．６チ、２，３．６−）ツ
メチルフェノール４．７％、その他６．２％のイ［【成
を有する中間留分を得た。
上記の中間留分１００ ｇ ｆ ２００ ｍｌのガラス
フラスコ中でかきまぜながら冷却したところ。
フラスコ中でかきまぜながら冷却したところ。
１５℃で針状の２，５−キシレノール結晶が析出した。
さらに冷却を続けて１０°Ｃ迄冷却し。
遠心分離機で析出結晶を濾過した。次いでシクロヘキサ
ン２３．６ｇＫ’用いて遠心分ＩＪＪＩ＃ｔｌ’！内で
結晶を洗浄した結果、ｔｌとんど白色の針状結晶性粉末
として２，５−キシレノール１ｙｇｔ得た。
ン２３．６ｇＫ’用いて遠心分ＩＪＪＩ＃ｔｌ’！内で
結晶を洗浄した結果、ｔｌとんど白色の針状結晶性粉末
として２，５−キシレノール１ｙｇｔ得た。
このものの吊虫点ｔ／′Ｊ、７４〜７５℃でア＃）、ガ
スクロマトグラフによる純度は９９．５％であった。
スクロマトグラフによる純度は９９．５％であった。
実施例２
実施例１と同様にして得・たオルソメチル化反応混合物
を蒸留して取得される中間留分１００ｇ（ｍ−クレゾー
ル３０．７％、２．５−キシレノール５０．４チ、２，
３−キシレノール５．４％。
を蒸留して取得される中間留分１００ｇ（ｍ−クレゾー
ル３０．７％、２．５−キシレノール５０．４チ、２，
３−キシレノール５．４％。
２．３．６−）ツメチルフェノール１．４％、その他”
１％）’ｔ２０ｏｍｌのガラスフラスコ中でかきまぜな
がら冷却したところ、３７℃で針状の結晶が析出した。
１％）’ｔ２０ｏｍｌのガラスフラスコ中でかきまぜな
がら冷却したところ、３７℃で針状の結晶が析出した。
さらに冷却を続けて２５°Ｃ迄冷却した後、遠心分離機
で結晶ｖｌ−濾過し、引き続きシクロヘキサン２６ｇで
結晶を洗浄した結果、はとんど白色の針状結晶性粉末と
して２゜５−キシレノール２４ｇ’ｉ得た。このものの
融点１ｊ７４〜７５℃であり、ガスクロマトグラフによ
る純度は９９．８％であった。
で結晶ｖｌ−濾過し、引き続きシクロヘキサン２６ｇで
結晶を洗浄した結果、はとんど白色の針状結晶性粉末と
して２゜５−キシレノール２４ｇ’ｉ得た。このものの
融点１ｊ７４〜７５℃であり、ガスクロマトグラフによ
る純度は９９．８％であった。
実施例３
実施例１と同様にして得たオルソメチル化反応混合物を
蒸留して取得される中間留分１００ｇ（ｍ−クレゾール
ｌＯ％、２，５−キシレノール７２％、２，３−キシレ
ノール１８％）ｔ２ｏｏｍｌのガラスフラスコ中でかき
まぜながら冷却したところ、４０″Ｃで針状の結晶が析
出した。さらに３０℃迄冷却後、遠心分龍機で結晶を濾
過し、シクロヘキサン７０ｇで洗浄した結果、はとんど
白色の針状結晶性粉末として２゜５−キシレノール３９
ｇ’ｉ得た。このものの融点Ｕ７３．８〜７５℃であり
、ガスクロマトグラフによる純度は９９．２％であった
。
蒸留して取得される中間留分１００ｇ（ｍ−クレゾール
ｌＯ％、２，５−キシレノール７２％、２，３−キシレ
ノール１８％）ｔ２ｏｏｍｌのガラスフラスコ中でかき
まぜながら冷却したところ、４０″Ｃで針状の結晶が析
出した。さらに３０℃迄冷却後、遠心分龍機で結晶を濾
過し、シクロヘキサン７０ｇで洗浄した結果、はとんど
白色の針状結晶性粉末として２゜５−キシレノール３９
ｇ’ｉ得た。このものの融点Ｕ７３．８〜７５℃であり
、ガスクロマトグラフによる純度は９９．２％であった
。
実施例４
実施例２で用いた中間留分と同一組成の留分１００ｇに
シクロヘキサン２０ｇを加え、２ｏＯｍｌのカラスフラ
スコ中でかきまぜながら冷却したところ、２７℃で針状
結晶が析出した。さらに１５℃迄冷却した後、遠心分離
機で結晶を濾過し、シクロヘキサン３４ｇで洗浄して白
色を呈する２、５−キシレノールの針状結晶性粉末ｊ１
．６ｇを得た。このものの融点ｉｊニア３．８〜７５℃
であり、ガスクロマトグラフによる純度は９９．２チで
めった。
シクロヘキサン２０ｇを加え、２ｏＯｍｌのカラスフラ
スコ中でかきまぜながら冷却したところ、２７℃で針状
結晶が析出した。さらに１５℃迄冷却した後、遠心分離
機で結晶を濾過し、シクロヘキサン３４ｇで洗浄して白
色を呈する２、５−キシレノールの針状結晶性粉末ｊ１
．６ｇを得た。このものの融点ｉｊニア３．８〜７５℃
であり、ガスクロマトグラフによる純度は９９．２チで
めった。
実施例５
実施例２で結晶の洗浄に用いたシクロヘキサンをｎ−ペ
ンタンに代えた以外は実施例２と同じ操作を行ない、純
度９．９．５１％の２，５−キシレノール２５ｇを？１
すた。
ンタンに代えた以外は実施例２と同じ操作を行ない、純
度９．９．５１％の２，５−キシレノール２５ｇを？１
すた。
比較例
２．５−キシレノール８０％、２，３−キシレノール２
０％の混合物３０ｇ’ｉシクロヘキサンｓｏｇに加熱溶
解させた後、２００ｍｊのカラスフラスコ中でかきまぜ
ながら冷却したところ。
０％の混合物３０ｇ’ｉシクロヘキサンｓｏｇに加熱溶
解させた後、２００ｍｊのカラスフラスコ中でかきまぜ
ながら冷却したところ。
３０゛Ｃで結晶が析出した。さらに冷却？続けて１５℃
迄冷却後、遠心分離器で結晶を濾過し。
迄冷却後、遠心分離器で結晶を濾過し。
シクロヘキサン３０ｇで洗浄して２２．５ ｇの白色針
状結晶性粉末を得た。このもののガスクロマトグラフに
よる純度は８９．２％であって、２゜３−キシレノール
の混在が聴められた。
状結晶性粉末を得た。このもののガスクロマトグラフに
よる純度は８９．２％であって、２゜３−キシレノール
の混在が聴められた。
特許出願人 本州化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ｍ−クレゾールのメタノールによるオルソメチ
ル化反応にて２．３．６−ドリメチルフエノールを含有
する反応混合物を生成させ。 この反応混合物から精留によシ未反応のメタノール留分
及び副生された水留分を初留分とし、次いで未反応のｍ
−クレゾールと反応の中間生成物であるキシレノール類
との混合物ケ中間留分として分取し、最後に２，３．６
−ドリメチルフエノールを主留分として収得する際に得
られる上記中間留分を冷却して結晶を析出させ、その結
晶を回収することを特徴とする高純度２，５−キシレノ
ールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19568582A JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19568582A JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984832A true JPS5984832A (ja) | 1984-05-16 |
| JPS621933B2 JPS621933B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=16345291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19568582A Granted JPS5984832A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 高純度２，５−キシレノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023052417A (ja) * | 2018-04-19 | 2023-04-11 | 三菱ケミカル株式会社 | ３－メチルフェノール誘導体組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02130391U (ja) * | 1989-04-03 | 1990-10-26 |
-
1982
- 1982-11-08 JP JP19568582A patent/JPS5984832A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023052417A (ja) * | 2018-04-19 | 2023-04-11 | 三菱ケミカル株式会社 | ３－メチルフェノール誘導体組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS621933B2 (ja) | 1987-01-16 |
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