JPH0668082B2 - 液晶表示用青色フィルター - Google Patents
液晶表示用青色フィルターInfo
- Publication number
- JPH0668082B2 JPH0668082B2 JP61038305A JP3830586A JPH0668082B2 JP H0668082 B2 JPH0668082 B2 JP H0668082B2 JP 61038305 A JP61038305 A JP 61038305A JP 3830586 A JP3830586 A JP 3830586A JP H0668082 B2 JPH0668082 B2 JP H0668082B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- liquid crystal
- parts
- crystal display
- blue filter
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示用青色フィルターに関する。
現在、液晶表示用フイルターの多くはゼラチン類を基材
としているため、耐久性が充分でなかった。そこで基材
として、耐久性の良好な樹脂あるいは無機の透明な物質
の利用が検討されている。(特開昭59−127036) 〔発明が解決しようとする問題点〕 樹脂あるいは無機物質の透明着色材としては、油溶性染
料あるいは、分散染料が知られている。(染料便覧 丸
善刊) しかしこれらの色素の中では、充分な着色性,耐久性
(特に耐光,耐熱性)を有し、かつ分光特性に優れた色
素がなかった。
としているため、耐久性が充分でなかった。そこで基材
として、耐久性の良好な樹脂あるいは無機の透明な物質
の利用が検討されている。(特開昭59−127036) 〔発明が解決しようとする問題点〕 樹脂あるいは無機物質の透明着色材としては、油溶性染
料あるいは、分散染料が知られている。(染料便覧 丸
善刊) しかしこれらの色素の中では、充分な着色性,耐久性
(特に耐光,耐熱性)を有し、かつ分光特性に優れた色
素がなかった。
又、新しいフイルターの製造方法として検討されている
昇華蒸着法(特開昭59−127036)などの方法に適する色
素もなかった。
昇華蒸着法(特開昭59−127036)などの方法に適する色
素もなかった。
本発明者らは鋭意検討の結果、耐光、耐熱性のよい色素
を見出し、更にこの色素を含有する液晶表示用フィルタ
ーが優れた性能を持つことを見出し、本発明を完成し
た。
を見出し、更にこの色素を含有する液晶表示用フィルタ
ーが優れた性能を持つことを見出し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明は下式(I) 〔式(I)中XとYは、ニトロ基又はヒドロキシ基を表
わし、R1とR5はアルキル基、シクロアルキル基を表わ
し、R2,R3及びR4は水素原子又はアルキル基を表わ
す。〕で示される色素を含有する液晶表示用青色フィル
ターに関する。
わし、R1とR5はアルキル基、シクロアルキル基を表わ
し、R2,R3及びR4は水素原子又はアルキル基を表わ
す。〕で示される色素を含有する液晶表示用青色フィル
ターに関する。
本発明の色素は、ジニトロ−ジヒドロキシアントラキノ
ン又はテトラヒドロキシアントラキノン及びそのロイコ
体とアニリン誘導体を反応させることにより得られる。
ン又はテトラヒドロキシアントラキノン及びそのロイコ
体とアニリン誘導体を反応させることにより得られる。
又、この色素を用いて、着色する基材としては、ポリエ
ステル樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチ
ルメタアクリレート樹脂、アルミナ膜などが挙げられ、
その着色方法は練り込み,転写,染色,昇華蒸着などが
ある。
ステル樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチ
ルメタアクリレート樹脂、アルミナ膜などが挙げられ、
その着色方法は練り込み,転写,染色,昇華蒸着などが
ある。
又、R1〜R5で表わされるアルキル基としては、炭素数1
〜20の直鎖、又は分岐のアルキル基を意味し、シクロア
ルキル基としてはシクロヘキシル基等を意味する。
〜20の直鎖、又は分岐のアルキル基を意味し、シクロア
ルキル基としてはシクロヘキシル基等を意味する。
本発明により、充分な着色性、耐久性(耐光、耐熱性)
を有し、かつ分光性に優れた色素を得ることができた。
を有し、かつ分光性に優れた色素を得ることができた。
本発明フイルター用青色色素の式(I)の性能は、次の
表−1の様であった。
表−1の様であった。
1)着色性 PET(ポリエチレンテレフタレート):フイルムと色素
原体とエチレングリコールを入れ、130℃にて1時間染
色した時の着色性 PS(ポリスチレン):樹脂と色素を混合し成型した時の
着色性 Al:アルミナゲルをガラスに塗布,焼成し、得た基材
(γ−アルミナ)に色素を転写した時の着色性 2)耐熱性 着色をした各基材(PET,PS,Al)での大気中180℃で4時
間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ 10%以下 ○ 30%以内 △ 30%以上 × 3)耐光性 着色をした各基材(PET,PS,Al)のフエードメーター20
時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ 10%以下 ○ 30%以内 △ 30%以上 × 4)昇華性 大気圧下、200℃以上で昇華する場合を○、昇華しない
時を×とした。
原体とエチレングリコールを入れ、130℃にて1時間染
色した時の着色性 PS(ポリスチレン):樹脂と色素を混合し成型した時の
着色性 Al:アルミナゲルをガラスに塗布,焼成し、得た基材
(γ−アルミナ)に色素を転写した時の着色性 2)耐熱性 着色をした各基材(PET,PS,Al)での大気中180℃で4時
間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ 10%以下 ○ 30%以内 △ 30%以上 × 3)耐光性 着色をした各基材(PET,PS,Al)のフエードメーター20
時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ 10%以下 ○ 30%以内 △ 30%以上 × 4)昇華性 大気圧下、200℃以上で昇華する場合を○、昇華しない
時を×とした。
5)フイルター性能 540nmの透過率が5%以下となる様な濃度で着色した基
材の460nmの透過率が55%以上なら○、55%以下なら× 〔実施例〕 以下、実施例にて、本発明を詳しく説明する。ただし、
「部」は重量部を表す。
材の460nmの透過率が55%以上なら○、55%以下なら× 〔実施例〕 以下、実施例にて、本発明を詳しく説明する。ただし、
「部」は重量部を表す。
〔実施例−1〕 表−1中、染料番号12の色素10部を、ポリプロピレング
リコール100部と混合し、微粒子化後、紙の塗布,乾燥
し転写紙をつくり、アルミナゲルを塗布,焼成した厚さ
3mmのガラス板に200℃にて転写し、青色フイルターをつ
くった。このフイルターの分光特性(透過性)を分光光
度計で測定したチヤートを図−1に示す。
リコール100部と混合し、微粒子化後、紙の塗布,乾燥
し転写紙をつくり、アルミナゲルを塗布,焼成した厚さ
3mmのガラス板に200℃にて転写し、青色フイルターをつ
くった。このフイルターの分光特性(透過性)を分光光
度計で測定したチヤートを図−1に示す。
染料番号12の色素の合成は下記にて行なった。
ロイコ1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン18.8
部、n−ヘキサノール200部、ホウ酸1部、亜鉛1部と
2,6−ジメチルアニリン40部を混合し、150℃4時間反応
した。反応生成物を別後、ニトロベンゼン100部とピ
ペリジン1部と共に、150℃1時間加熱処理した。
部、n−ヘキサノール200部、ホウ酸1部、亜鉛1部と
2,6−ジメチルアニリン40部を混合し、150℃4時間反応
した。反応生成物を別後、ニトロベンゼン100部とピ
ペリジン1部と共に、150℃1時間加熱処理した。
ニトロベンゼンを水蒸気蒸溜で留去後、カラムにて分離
し、下記色素10部を得た。
し、下記色素10部を得た。
λmax(クロロホルム中)625,575nm IR(cm-1)2950,1600,1570,1480,1450,1170 NMR(ppm)2.18(s,6H)、6.7(d,1H)、7.1〜7.5(6
H) 〔実施例−2〕 ポリエステルフイルム10部、エチレングリコール2000部
と表−1中染料番号2の色素2部を入れ、130℃1時間
で染色し、青色フイルターをつくった。
H) 〔実施例−2〕 ポリエステルフイルム10部、エチレングリコール2000部
と表−1中染料番号2の色素2部を入れ、130℃1時間
で染色し、青色フイルターをつくった。
このフイルターの分光特性(透過率)を分光光度計で測
定したチヤートを図−2に示す。
定したチヤートを図−2に示す。
染料番号2の色素の合成は下記にて行なった。
1,5−ジヒドロキシ−4,8−ジニトロアントラキノン33
部、2,6−ジエチルアニリン75部とo−ジクロルベンゼ
ン1000部を混合し、170℃15時間反応した。n−ジクロ
ルベンゼンを水蒸気蒸留にて留去した。カラムにて分離
し、下記の色素を10部得た。
部、2,6−ジエチルアニリン75部とo−ジクロルベンゼ
ン1000部を混合し、170℃15時間反応した。n−ジクロ
ルベンゼンを水蒸気蒸留にて留去した。カラムにて分離
し、下記の色素を10部得た。
λmax(クロロホルム中)625,575nm m.p.260.2〜264.8℃ IR(cm-1)2970,1590,1210,1160 NMR(ppm)1.1(t,6H)、2.5(q,4H)、6.75(d,1H)、
7.1〜7.5(5H)、7.9(d,1H) 分子量432 〔実施例−3〕 ポリメチルメタアクリレート樹脂板に、表中9の色素1
部とパイロナールMD−1200(東洋紡績社製品)10部とシ
リカゲル1部より調製,作製した転写紙(フイルター用
に色素を配置)をのせ、200℃でカレンダーを通したと
ころ、青色のフイルターが得られた。
7.1〜7.5(5H)、7.9(d,1H) 分子量432 〔実施例−3〕 ポリメチルメタアクリレート樹脂板に、表中9の色素1
部とパイロナールMD−1200(東洋紡績社製品)10部とシ
リカゲル1部より調製,作製した転写紙(フイルター用
に色素を配置)をのせ、200℃でカレンダーを通したと
ころ、青色のフイルターが得られた。
このフイルターの分光特性(透過率)を分光光度計で測
定したチヤートを図−3に示す。
定したチヤートを図−3に示す。
染料番号9の色素の合成は、実施例1及び2と同様に行
った。
った。
〔実施例−4〕 実施例1〜3の方法に準じて一般式(I)で示される表
−2の色素をフイルターとした時、フイルターとしての
性能が良好であった。
−2の色素をフイルターとした時、フイルターとしての
性能が良好であった。
図−1,−2,及び図−3は本発明に係る色素を用いて、実
施例−1,−2,及び実施例−3にて作製したフイルターの
各波長での分光光度計での透過率を示す図である。
施例−1,−2,及び実施例−3にて作製したフイルターの
各波長での分光光度計での透過率を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式(I) 〔一般式(I)中、XとYは、ニトロ基、又はヒドロキ
シ基を表わし、R1とR5はアルキル基、シクロアルキル基
を表わし、R2,R3及びR4は、水素原子又はアルキル基を
表わす。〕 で表わされる色素を含有する液晶表示用青色フィルタ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038305A JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038305A JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62197459A JPS62197459A (ja) | 1987-09-01 |
| JPH0668082B2 true JPH0668082B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=12521585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61038305A Expired - Lifetime JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668082B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5608091A (en) * | 1993-12-28 | 1997-03-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
| DE69421122T2 (de) * | 1993-07-09 | 2000-01-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Neue Farbstoffe und ihre Verwendung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3362966A (en) | 1963-09-05 | 1968-01-09 | Interchem Corp | Substituted 1, 5-dihydroxy-4-anilino-8-nitro-anthraquinone dyes for polypropylene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5125335B2 (ja) * | 1972-04-13 | 1976-07-30 | ||
| JPS5790079A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Canon Inc | Liquid crystal display device |
-
1986
- 1986-02-25 JP JP61038305A patent/JPH0668082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3362966A (en) | 1963-09-05 | 1968-01-09 | Interchem Corp | Substituted 1, 5-dihydroxy-4-anilino-8-nitro-anthraquinone dyes for polypropylene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62197459A (ja) | 1987-09-01 |
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