JPS62197459A - 液晶表示用青色フィルター - Google Patents
液晶表示用青色フィルターInfo
- Publication number
- JPS62197459A JPS62197459A JP61038305A JP3830586A JPS62197459A JP S62197459 A JPS62197459 A JP S62197459A JP 61038305 A JP61038305 A JP 61038305A JP 3830586 A JP3830586 A JP 3830586A JP S62197459 A JPS62197459 A JP S62197459A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- filter
- resins
- dye
- glass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学フィルター用の青色フィルターに関する。
現在、フィルターの多くはゼラチン類を基材としている
ため、耐久性が充分でなかった。そこで基材として、耐
久性の良好な樹脂あるいは無機の透明な物質の利用が検
討されている。（特開昭〔発叫が解決しようとする問題
点〕 樹脂あるいは無機物質の透明着色材としては、油溶性染
料あるいは、分散染料が知られている。
ため、耐久性が充分でなかった。そこで基材として、耐
久性の良好な樹脂あるいは無機の透明な物質の利用が検
討されている。（特開昭〔発叫が解決しようとする問題
点〕 樹脂あるいは無機物質の透明着色材としては、油溶性染
料あるいは、分散染料が知られている。
（染料便覧 丸善刊）
しかしこれらの色素の中では、充分な着色性。
耐久性（特に耐光、耐熱性）を有し、かつ分光特性に優
れた色素がなかった。
れた色素がなかった。
又、新しいフィルターの製造方法として検討されている
昇華蒸着法（特開昭５９−１２７０３６）などの方法に
適する色素もなかった。
昇華蒸着法（特開昭５９−１２７０３６）などの方法に
適する色素もなかった。
本発明者らは鋭意検討の結果、耐光、耐熱性のよい色素
を見出し、本発明を完成した。
を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は下式（Ｉｌ
〔式（Ｉ）中ＸとＹは、ニトロ基又はヒドロキシ基を表
わし、だとＲ５はアルキル基を表わし、Ｒ２，Ｒ３及び
Ｒ４は水素原子又はアルキル基を表わす。〕で示される
フィルター用青色色素に関する。
わし、だとＲ５はアルキル基を表わし、Ｒ２，Ｒ３及び
Ｒ４は水素原子又はアルキル基を表わす。〕で示される
フィルター用青色色素に関する。
本発明の色素は、ジニトロ−ジヒドロキシアントラキノ
ン又はテトラヒドロキシアントラキノン及びそのロイコ
体とアニリン誘導体を反応させることにより得られる。
ン又はテトラヒドロキシアントラキノン及びそのロイコ
体とアニリン誘導体を反応させることにより得られる。
又、この色素を用いて、着色する基材としては熱可塑性
樹脂（ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアセタール、ポリカー
ボネートなど）、熱硬化性樹脂（アミノ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルエーテルケドンなど）、アルミナ
膜（ガラス又、は樹脂に保持）、シリカ膜（ガラス又は
樹脂に保持）などが挙げられ、その着色方法は練り込み
、転写、染色、昇華蒸着などがある。
樹脂（ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアセタール、ポリカー
ボネートなど）、熱硬化性樹脂（アミノ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルエーテルケドンなど）、アルミナ
膜（ガラス又、は樹脂に保持）、シリカ膜（ガラス又は
樹脂に保持）などが挙げられ、その着色方法は練り込み
、転写、染色、昇華蒸着などがある。
又 Ｒ１−Ｒ５で表わされるアルキル基としては、炭素
数１〜２０の直鎖、又は分岐のアルキル基を意味する。
数１〜２０の直鎖、又は分岐のアルキル基を意味する。
本発明フィルター用青色色素の式（Ｉ）の性能は、次の
表−１の様であった。
表−１の様であった。
（以下余白）
１）着色性
ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）： フィルムと
色素原体とエチレングリコールを入ｎ、 １３０°Ｃに
て１時間染色した時の着色性 ＰＳ（ポリスチレン）：樹脂と色素を混合し成型した時
の着色性 ｋｌ：アルミナゲルをガラスに塗布、焼成し、得た基材
（ｒ−アルミナ）に色素を転写した時の着色性 ２）耐熱性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）での大気中１
８０℃で４時間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ １０係以下 ０ ３０チ以内 Δ ３０％以上 × ３）耐光性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、ＡＪ）のフェードメ
ーター２０時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ １０チ以下 ○ ３０チ以内 Δ ３０チ以上 × ４）昇華性 大気圧下、２００℃以下で昇華する場合を○、昇華しな
い時を×とした。
色素原体とエチレングリコールを入ｎ、 １３０°Ｃに
て１時間染色した時の着色性 ＰＳ（ポリスチレン）：樹脂と色素を混合し成型した時
の着色性 ｋｌ：アルミナゲルをガラスに塗布、焼成し、得た基材
（ｒ−アルミナ）に色素を転写した時の着色性 ２）耐熱性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、Ａｌ）での大気中１
８０℃で４時間加熱後の透過スペクトル変化量が 変化なし ◎ １０係以下 ０ ３０チ以内 Δ ３０％以上 × ３）耐光性 着色をした各基材（ＰＥＴ、ＰＳ、ＡＪ）のフェードメ
ーター２０時間後のスペクトル変化量が 変化なし ◎ １０チ以下 ○ ３０チ以内 Δ ３０チ以上 × ４）昇華性 大気圧下、２００℃以下で昇華する場合を○、昇華しな
い時を×とした。
５）フィルター性能
５４０Ｏｍの透過率が５チ以下となる様な濃度で着色し
た基材の４６０部ｍの透過率が５５係以上なら○、５５
チ以下なら× 〔実施例−１〕 表−１中、染料番号１２の色素１０部を、ポリプロピレ
ングリコール１００部と混合し、微粒子化後、紙に塗布
、乾燥し転写紙をつくり、アルミナゲルを塗布、焼成し
た厚さ３１１ガラス板に２００℃にて転写し、青色フィ
ルターをつくった。
た基材の４６０部ｍの透過率が５５係以上なら○、５５
チ以下なら× 〔実施例−１〕 表−１中、染料番号１２の色素１０部を、ポリプロピレ
ングリコール１００部と混合し、微粒子化後、紙に塗布
、乾燥し転写紙をつくり、アルミナゲルを塗布、焼成し
た厚さ３１１ガラス板に２００℃にて転写し、青色フィ
ルターをつくった。
このフィルターの分光特性（透過性）を分光光度計で測
定したチャートを図−１に示す。
定したチャートを図−１に示す。
染料番号１２の色素の合成は下記にて行なった。
ロイコ−１，４，５，８−テトラヒドロキシアントラキ
ノン１８．８部、ｎ−ヘキサノール２００部、ホウ酸１
部、亜鉛１部と２，６−ジメチルアニリン４０部を混合
し、１５０℃４時間反応した。
ノン１８．８部、ｎ−ヘキサノール２００部、ホウ酸１
部、亜鉛１部と２，６−ジメチルアニリン４０部を混合
し、１５０℃４時間反応した。
反応生成物をｐ別後、ニトロベンゼン１００部とピペリ
ジン１部と共に、１５０°Ｃ１時間加熱処理した。
ジン１部と共に、１５０°Ｃ１時間加熱処理した。
ニトロベンゼンを水蒸気蒸留で留去後、カラムにて分離
し、下記色素１０部を得た。
し、下記色素１０部を得た。
λｍａｘ（クロロホルム中） ６２５． ５７５Ｏｍ
元素分析 ＨＮ ＩＲ（ｃ＋＋ｒｌ） ２９５０，１６００，１５７０
゜１４８０．１４５０，１１７Ｏ ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．１８（ｓ、６Ｈ）、５．７（ｄ、
ＩＨ）、７．１〜？、５（６Ｈ） 〔実施例−２〕 ポリエステルフィルム１０９．エチレングリコール２０
００．９と表−１中染料番号２の色素２ｇを入れ、１３
０℃１時間で染色し、青色フィルターをつくった・ このフィルターの分光特性（透過率）を分光光度計で測
定したチャートを図−２に示す。
元素分析 ＨＮ ＩＲ（ｃ＋＋ｒｌ） ２９５０，１６００，１５７０
゜１４８０．１４５０，１１７Ｏ ＮＭＲ（ｐｐｍ）２．１８（ｓ、６Ｈ）、５．７（ｄ、
ＩＨ）、７．１〜？、５（６Ｈ） 〔実施例−２〕 ポリエステルフィルム１０９．エチレングリコール２０
００．９と表−１中染料番号２の色素２ｇを入れ、１３
０℃１時間で染色し、青色フィルターをつくった・ このフィルターの分光特性（透過率）を分光光度計で測
定したチャートを図−２に示す。
染料番号２の色素の合成は下記にて行なった。
１．４−ジヒドロキシ−５，８−ジニトロアントラキノ
ン３３部、２．６−ジニチルアニリン７５部とＯ−ジク
ロルベンゼン１０００部を混合し、１７０℃１５時間反
応した。ｎ−ジクロルベンゼンを水蒸気蒸留にて留去し
た。カラムにて分離し、下記の色素を１０部得た。
ン３３部、２．６−ジニチルアニリン７５部とＯ−ジク
ロルベンゼン１０００部を混合し、１７０℃１５時間反
応した。ｎ−ジクロルベンゼンを水蒸気蒸留にて留去し
た。カラムにて分離し、下記の色素を１０部得た。
λｍａｘ（クロロホルム中）６２５，５７５Ｏｍｍ、ｐ
、 ２６０．２〜２６４．８℃元素分析 ＩＲ（＄１） ２９７０，１５９０，１２１０゜１１
６ Ｏ ＮＭＲ（ｐｐｍ） １．１（ｔ、６Ｈ）、２．５（ｑ
、４Ｈ）、６．７５（ｄ、ＩＨ）、７．１〜７．５（５
Ｈ）、７．９（ｄ、ＬＨ） 分子量 ４３２ 〔実施例−３〕 ポリメチルメタアクリレート樹脂板に、表中９の色素１
．９とパイロナールＭＤ−１２１１０（東洋紡績社製量
）１０１とシリカゲルＩｇより調製。
、 ２６０．２〜２６４．８℃元素分析 ＩＲ（＄１） ２９７０，１５９０，１２１０゜１１
６ Ｏ ＮＭＲ（ｐｐｍ） １．１（ｔ、６Ｈ）、２．５（ｑ
、４Ｈ）、６．７５（ｄ、ＩＨ）、７．１〜７．５（５
Ｈ）、７．９（ｄ、ＬＨ） 分子量 ４３２ 〔実施例−３〕 ポリメチルメタアクリレート樹脂板に、表中９の色素１
．９とパイロナールＭＤ−１２１１０（東洋紡績社製量
）１０１とシリカゲルＩｇより調製。
作製した転写紙（フィルター用に色素を配置）をのせ、
２００℃でカレンダーを通したところ、青色のフィルタ
ーが得られた。
２００℃でカレンダーを通したところ、青色のフィルタ
ーが得られた。
このフィルターの分光特性（透過率）を分光光度計で測
定したチャートを図−３に示す。
定したチャートを図−３に示す。
イルターとした時、フィルターとしての性能が良好であ
った。
った。
（以下余白）
図−１，−２，及び図−３は本発明に係る色素を用いて
、実施例−１，−２，及び実施例−３にて作製したフィ
ルターの各波長での分光光度計での透過率を示す図であ
る。
、実施例−１，−２，及び実施例−３にて作製したフィ
ルターの各波長での分光光度計での透過率を示す図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔一般式（ I ）中、ＸとＹは、ニトロ基、又はヒドロ
キシ基を表わし、Ｒ＾１とＲ＾５はアルキル基を表わし
、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は、水素原子又はアルキル
基を表わす。〕 で表わされるフィルター用青色色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038305A JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038305A JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62197459A true JPS62197459A (ja) | 1987-09-01 |
| JPH0668082B2 JPH0668082B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=12521585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61038305A Expired - Lifetime JPH0668082B2 (ja) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | 液晶表示用青色フィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668082B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0661350A1 (en) * | 1993-12-28 | 1995-07-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
| US5773172A (en) * | 1993-07-09 | 1998-06-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color filter having novel dyestuff |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3362966A (en) * | 1963-09-05 | 1968-01-09 | Interchem Corp | Substituted 1, 5-dihydroxy-4-anilino-8-nitro-anthraquinone dyes for polypropylene |
| JPS48104520A (ja) * | 1972-04-13 | 1973-12-27 | ||
| JPS5790079A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Canon Inc | Liquid crystal display device |
-
1986
- 1986-02-25 JP JP61038305A patent/JPH0668082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3362966A (en) * | 1963-09-05 | 1968-01-09 | Interchem Corp | Substituted 1, 5-dihydroxy-4-anilino-8-nitro-anthraquinone dyes for polypropylene |
| JPS48104520A (ja) * | 1972-04-13 | 1973-12-27 | ||
| JPS5790079A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Canon Inc | Liquid crystal display device |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5773172A (en) * | 1993-07-09 | 1998-06-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color filter having novel dyestuff |
| US6051360A (en) * | 1993-07-09 | 2000-04-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Dyestuffs and resin compositions |
| EP0661350A1 (en) * | 1993-12-28 | 1995-07-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
| US5608091A (en) * | 1993-12-28 | 1997-03-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0668082B2 (ja) | 1994-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0833203B1 (en) | Anthraquinone compounds | |
| EP0204304B1 (en) | Ray absorption filter | |
| TW444051B (en) | Soluble chromophores having improved solubilising groups | |
| EP0546856A2 (en) | Dyes for color filters, photosensitive resist resin compositions containing the same, and color filters | |
| JP3086483B2 (ja) | 着色樹脂及びその関連技術 | |
| JPS62197459A (ja) | 液晶表示用青色フィルター | |
| US3981859A (en) | Silicone-compatible azo dyestuffs | |
| US3963744A (en) | Silicone-compatible phthalocyanine dyestuffs | |
| US5281709A (en) | Production of an azine dye having excellent heat- and light-resistance | |
| WO2011074890A2 (ko) | 바나딜 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터 | |
| JPS61291651A (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素 | |
| JPS61268761A (ja) | ナフトキノン系緑色色素及びその製造方法 | |
| JPS63135454A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| JPS62235366A (ja) | 液晶表示用緑色フィルター | |
| JPS63139948A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| JPS63223064A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| CA2476886C (en) | Anthraquinone dyes | |
| JPS63268768A (ja) | フイルタ−用緑色色素 | |
| JPH01233401A (ja) | 緑色フィルター | |
| JPS63235372A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| KR920001250B1 (ko) | 1-아미노-4-m-톨루이디노안트라퀴논-2-카르복실산 이소프로필에스테르 및 이것을 함유하는 시안색계 승화전사 기록용 조성물 및 시안색계 칼라 토너용 조성물 | |
| JPS63235371A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| JPS6274963A (ja) | 緑色フイルタ−用色素およびフイルタ−の製造方法 | |
| JPS63221170A (ja) | フイルタ−用青色色素 | |
| JPH02187470A (ja) | 染料 |