JPH0670001B2 - （トリブロモメチル）フェニルスルホンの製造法 - Google Patents
（トリブロモメチル）フェニルスルホンの製造法Info
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- JPH0670001B2 JPH0670001B2 JP1088359A JP8835989A JPH0670001B2 JP H0670001 B2 JPH0670001 B2 JP H0670001B2 JP 1088359 A JP1088359 A JP 1088359A JP 8835989 A JP8835989 A JP 8835989A JP H0670001 B2 JPH0670001 B2 JP H0670001B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は感光性樹脂組成物の一構成成分である（トリブ
ロモメチル）フェニルスルホンの製造法に関する。
ロモメチル）フェニルスルホンの製造法に関する。
感光性樹脂組成物中における（トリブロモメチル）フェ
ニルスルホンは、ロイコ染料等との組合せにおいて光発
色し、感光性樹脂の露光部，未露光部のコントラストを
良好にしたり、活性線照射によりハロゲンラジカルを発
生させ、ハロゲン化水素を生成し、感光性樹脂と基材と
の密着性を向上せしめ、耐めっき性を高める等の重要な
作用があるといわれており、産業上の利用価値はきわめ
て大きい。
ニルスルホンは、ロイコ染料等との組合せにおいて光発
色し、感光性樹脂の露光部，未露光部のコントラストを
良好にしたり、活性線照射によりハロゲンラジカルを発
生させ、ハロゲン化水素を生成し、感光性樹脂と基材と
の密着性を向上せしめ、耐めっき性を高める等の重要な
作用があるといわれており、産業上の利用価値はきわめ
て大きい。
（従来の技術） （発明が解決しようとする問題点） メチルフェニルスルホンを原料とし、（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンを得る方法としてJ.Org.Chem.,51
巻,3369頁、1986年記載の方法が知られている。
ル）フェニルスルホンを得る方法としてJ.Org.Chem.,51
巻,3369頁、1986年記載の方法が知られている。
この方法においては、臭素化剤として次亜臭素酸ナトリ
ウムを用い、ジオキサン−水の混合溶媒中、メチルフェ
ニルスルホンを均一に溶解し、強アルカリ性の下、室温
にて24時間を要して反応を行ない、（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンを得ている。
ウムを用い、ジオキサン−水の混合溶媒中、メチルフェ
ニルスルホンを均一に溶解し、強アルカリ性の下、室温
にて24時間を要して反応を行ない、（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンを得ている。
しかしながら、この方法はアルカリおよび次亜臭素酸ナ
トリウムの使用量が、原料のメチルフェニルスルホンに
対し、各々21.5倍モルおよび６倍モルと非常に多く、特
に次亜臭素酸ナトリウムは理論量（３倍モル）の２倍量
使用しなければならない。
トリウムの使用量が、原料のメチルフェニルスルホンに
対し、各々21.5倍モルおよび６倍モルと非常に多く、特
に次亜臭素酸ナトリウムは理論量（３倍モル）の２倍量
使用しなければならない。
さらに反応時間も24時間という長時間を要し、しかも、
得られた（トリブロモメチル）フェニルスルホンは純度
が悪く、使用については再結晶を要する等工業的実施に
際しては、決して優れた方法とはいい難い。我々のトレ
ース実験では、反応温度を高くすると、次亜臭素酸ナト
リウムの添加途中で反応が進行しなくなり、目的物を低
収率でしか得られなかった。
得られた（トリブロモメチル）フェニルスルホンは純度
が悪く、使用については再結晶を要する等工業的実施に
際しては、決して優れた方法とはいい難い。我々のトレ
ース実験では、反応温度を高くすると、次亜臭素酸ナト
リウムの添加途中で反応が進行しなくなり、目的物を低
収率でしか得られなかった。
（問題点を解決するための手段） そこで本発明者等は、反応が途中で進行しなくなる原因
を追求し、次のような知見を得た。
を追求し、次のような知見を得た。
（１）次亜臭素酸ナトリウムがジオキサン−水混合溶媒
中のジオキサンと反応して、目的とする臭素化反応に与
らないで消費される。
中のジオキサンと反応して、目的とする臭素化反応に与
らないで消費される。
（２）次亜臭素酸ナトリウムとジオキサンとの反応は、
文献記載の室温にても十分進行するが、高温ではさらに
促進される。
文献記載の室温にても十分進行するが、高温ではさらに
促進される。
（３）得られた（トリブロモメチル）フェニルスルホン
中に、副生した（ジブロモメチル）フェニルスルホンが
含まれる。
中に、副生した（ジブロモメチル）フェニルスルホンが
含まれる。
これらの問題を解決するため、水−ジオキサン系のジオ
キサンに代えて、次亜臭素酸ナトリウムにより酸化され
難く、また、メチルフェニルスルホンを溶解する有機溶
媒を種々検討したが、結局は、ジオキサン同様、次亜臭
素酸ナトリウムにより酸化され、適当な溶媒を見出すこ
とはできなかった。
キサンに代えて、次亜臭素酸ナトリウムにより酸化され
難く、また、メチルフェニルスルホンを溶解する有機溶
媒を種々検討したが、結局は、ジオキサン同様、次亜臭
素酸ナトリウムにより酸化され、適当な溶媒を見出すこ
とはできなかった。
そこで本発明者等は水−有機溶媒混合系に代えて、水単
独を反応溶媒として用いることに想到し、鋭意研究の結
果、アルカリの存在下に前記反応を行なうと意外にもメ
チルフェニルスルホンの臭素化が短時間で効率よく行な
われることを見出し、本発明を完成するに至った。この
場合、アルカリは本来水不溶性の結晶であるメチルフェ
ニルスルホンを液状とする作用があるが、反応系は均一
とはならず、液−液の不均一二相系となる。しかし反応
が進行するに従って、生成した（トリブロモメチル）フ
ェニルスルホンは固体として析出するため、最終的には
固−液系で反応は終了する。
独を反応溶媒として用いることに想到し、鋭意研究の結
果、アルカリの存在下に前記反応を行なうと意外にもメ
チルフェニルスルホンの臭素化が短時間で効率よく行な
われることを見出し、本発明を完成するに至った。この
場合、アルカリは本来水不溶性の結晶であるメチルフェ
ニルスルホンを液状とする作用があるが、反応系は均一
とはならず、液−液の不均一二相系となる。しかし反応
が進行するに従って、生成した（トリブロモメチル）フ
ェニルスルホンは固体として析出するため、最終的には
固−液系で反応は終了する。
この時、（トリブロモメチル）フェニルスルホンは全量
が固体として反応系に安定して存在するため、ジオキサ
ンを用いた場合に、それに溶解した（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンからの副反応による純度低下とい
った問題がなく、高純度の（トリブロモメチル）フェニ
ルスルホンを簡単な工程で収率よく得ることができる。
が固体として反応系に安定して存在するため、ジオキサ
ンを用いた場合に、それに溶解した（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンからの副反応による純度低下とい
った問題がなく、高純度の（トリブロモメチル）フェニ
ルスルホンを簡単な工程で収率よく得ることができる。
以上述べた如く、本発明の要旨は、メチルフェニルスル
ホンを臭素化して（トリブロモメチル）フェニルスルホ
ンを得るに際し、アルカリの存在下、水を用いて不均一
二相系で反応を行うことを特徴とする（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンの製造法である。
ホンを臭素化して（トリブロモメチル）フェニルスルホ
ンを得るに際し、アルカリの存在下、水を用いて不均一
二相系で反応を行うことを特徴とする（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンの製造法である。
本発明の方法によると、次亜臭素酸ナトリウムは全てメ
チルフェニルスルホンとの反応に用いられるため、その
使用量は、メチルフェニルスルホンに対して3.1〜3.5倍
モルで十分である。
チルフェニルスルホンとの反応に用いられるため、その
使用量は、メチルフェニルスルホンに対して3.1〜3.5倍
モルで十分である。
次亜臭素酸塩としては、次亜臭素酸ナトリウム，次亜臭
素酸カリウムなどが挙げられるが、なかでも次亜臭素酸
ナトリウムが好適に用いられる。その濃度は、10〜30％
の任意の濃度のものが使用可能である。
素酸カリウムなどが挙げられるが、なかでも次亜臭素酸
ナトリウムが好適に用いられる。その濃度は、10〜30％
の任意の濃度のものが使用可能である。
反応に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム，水
酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物が挙げら
れ、その量は、メチルフェニルスルホンに対し、0.5〜
２倍モルで十分であり、これにより本来水不溶性の結晶
であるメチルフェニルスルホンは液状となる。
酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物が挙げら
れ、その量は、メチルフェニルスルホンに対し、0.5〜
２倍モルで十分であり、これにより本来水不溶性の結晶
であるメチルフェニルスルホンは液状となる。
反応は通常メチルフェニルスルホンの水懸濁液に前記濃
度の次亜臭素酸ナトリウム水溶液を滴下して行なう。
度の次亜臭素酸ナトリウム水溶液を滴下して行なう。
一方臭素化反応生成物である（トリブロモメチル）フェ
ニルスルホンは、水に難溶性であるため、反応後に析出
する結晶を過するだけで高純度の製品を得ることがで
きる。
ニルスルホンは、水に難溶性であるため、反応後に析出
する結晶を過するだけで高純度の製品を得ることがで
きる。
本発明の方法によれば、反応溶媒として有機溶剤を使用
しないため、溶剤回収操作を必要とせず工業的実施にあ
たっては特に有利である。
しないため、溶剤回収操作を必要とせず工業的実施にあ
たっては特に有利である。
溶媒として用いる水の量は特に限定されるものではない
が、前述のごとく臭素化反応生成物である（トリブロモ
メチル）フェニルスルホンが、水に難溶性であり、反応
の途中から析出してくるためスラリー濃度および容積効
率を考慮して決定する必要がある。その量は原料メチル
フェニルスルホン１モルに対し800〜2000gが適量であ
る。
が、前述のごとく臭素化反応生成物である（トリブロモ
メチル）フェニルスルホンが、水に難溶性であり、反応
の途中から析出してくるためスラリー濃度および容積効
率を考慮して決定する必要がある。その量は原料メチル
フェニルスルホン１モルに対し800〜2000gが適量であ
る。
反応温度は30〜100℃が好ましい。この温度範囲では
（トリブロモメチル）フェニルスルホンの結晶状態も良
好で、好結果が得られる。30℃未満では反応速度が遅
く、反応の長時間を要し、100℃を超えると分解生成物
を生ずるおそれがあり、いずれも得策でない。
（トリブロモメチル）フェニルスルホンの結晶状態も良
好で、好結果が得られる。30℃未満では反応速度が遅
く、反応の長時間を要し、100℃を超えると分解生成物
を生ずるおそれがあり、いずれも得策でない。
本発明において原料として用いるメチルフェニルスルホ
ンは、公知の物質であり、種々の方法により容易に得る
ことができる。
ンは、公知の物質であり、種々の方法により容易に得る
ことができる。
その１例を挙げると １）チオアニソールの酸化による方法。
２）ベンゼンとメタンスルホニルクロリドとのフリーデ
ルクラフト反応による方法。
ルクラフト反応による方法。
などがある。
臭素化は、前述のごとく次亜臭素酸ナトリウム水溶液を
メチルフェニルスルホンの水懸濁液に滴下する方法のほ
かに、メチルフェニルスルホンとアルカリよりなる水懸
濁液中に、臭素を滴下して反応を行なわせることも可能
である。臭素を滴下する場合は、次亜臭素酸塩の生成の
ために必要なアルカリ量を過剰に用いることはいうまで
もない。いずれの場合にても得られる（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンは高純度であり、特に再結晶など
の操作を必要とはしない。
メチルフェニルスルホンの水懸濁液に滴下する方法のほ
かに、メチルフェニルスルホンとアルカリよりなる水懸
濁液中に、臭素を滴下して反応を行なわせることも可能
である。臭素を滴下する場合は、次亜臭素酸塩の生成の
ために必要なアルカリ量を過剰に用いることはいうまで
もない。いずれの場合にても得られる（トリブロモメチ
ル）フェニルスルホンは高純度であり、特に再結晶など
の操作を必要とはしない。
（実施例） 以下に本発明の方法を実施例をもって詳細に説明する
が、本発明は本実施例により何ら制約を受けるものでは
ない。
が、本発明は本実施例により何ら制約を受けるものでは
ない。
実施例１ メチルフェニルスルホン46.8g（0.30モル）95％水酸化
ナトリウム12.6g（0.30モル）および水370gよりなる混
合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭素酸ナトリウム水
溶液491g（0.99モル）を同温度で３時間かけて滴下し
た。さらに同温度で１時間攪拌した後、反応液を40℃に
冷却し、結晶として析出している（トリブロモメチル）
フェニルスルホンを取した。得られた結晶を水洗後乾
燥すると113.6g（収率96.4％）mp.146.3℃であった。
ナトリウム12.6g（0.30モル）および水370gよりなる混
合液を60℃とした後、24wt％の次亜臭素酸ナトリウム水
溶液491g（0.99モル）を同温度で３時間かけて滴下し
た。さらに同温度で１時間攪拌した後、反応液を40℃に
冷却し、結晶として析出している（トリブロモメチル）
フェニルスルホンを取した。得られた結晶を水洗後乾
燥すると113.6g（収率96.4％）mp.146.3℃であった。
実施例２ メチルフェニルスルホン46.8g（0.30モル）95％水酸化
ナトリウム104.2g（2.475モル）および水600gよりなる
混合液を10℃とした。この液に臭素158g（0.99モル）を
２時間を要して滴下した後、反応液温を60℃として同温
度で３時間攪拌した。実施例１と同様に処理すると112.
8g（収率95.7％）の（トリブロモメチル）フェニルスル
ホンが得られた。mp.146.6℃。
ナトリウム104.2g（2.475モル）および水600gよりなる
混合液を10℃とした。この液に臭素158g（0.99モル）を
２時間を要して滴下した後、反応液温を60℃として同温
度で３時間攪拌した。実施例１と同様に処理すると112.
8g（収率95.7％）の（トリブロモメチル）フェニルスル
ホンが得られた。mp.146.6℃。
実施例３〜７ 反応温度を表−１のごとくかえた以外は、実施例１と同
様に反応を行ない（トリブロモメチル）フェニルスルホ
ンを得た。結果を表−１に示す。
様に反応を行ない（トリブロモメチル）フェニルスルホ
ンを得た。結果を表−１に示す。
（発明の効果） 本発明においては、原料であるメチルフェニルスルホン
を臭素化し、（トリブロモメチル）フェニルスルホンを
得るに際し、メチルフェニルスルホンを溶解させるため
の有機溶媒を必要としない。そのため臭素化剤として用
いられる次亜臭素酸塩または臭素は、有機溶媒との反応
に消費されることなく全てメチルフェニルスルホンとの
反応に用いられる。
を臭素化し、（トリブロモメチル）フェニルスルホンを
得るに際し、メチルフェニルスルホンを溶解させるため
の有機溶媒を必要としない。そのため臭素化剤として用
いられる次亜臭素酸塩または臭素は、有機溶媒との反応
に消費されることなく全てメチルフェニルスルホンとの
反応に用いられる。
このことにより本発明には、 １）使用する臭素化剤は、原料のメチルフェニルスルホ
ンに対しほぼ理論量でよい。
ンに対しほぼ理論量でよい。
２）使用するアルカリ量は従来法に比べて1/10以下でよ
い。
い。
３）副生物の生成がなく、再結晶などの煩雑な操作をす
ることなく高純度の製品を得ることができる。
ることなく高純度の製品を得ることができる。
４）有機溶媒の回収操作が不要となる。
などの効果がみられ、工業的に実施するにあたり有利と
なる。
なる。
フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭26−3023（ＪＰ，Ｂ１) 「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．」51巻、ｐ. 3369−3371（1986)
Claims (5)
- 【請求項１】メチルフェニルスルホンを臭素化して（ト
リブロモメチル）フェニルスルホンを得るに際し、アル
カリの存在下、水を用いて不均一二相系で反応を行うこ
とを特徴とする（トリブロモメチル）フェニルスルホン
の製造法。 - 【請求項２】臭素化を次亜臭素酸塩を用いて行うことを
特徴とする請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】次亜臭素酸塩が、次亜臭素酸ナトリウムで
ある請求項（２）記載の方法。 - 【請求項４】臭素化を30〜100℃の温度範囲で行う請求
項（１）記載の方法。 - 【請求項５】アルカリがアルカリ金属の水酸化物である
請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088359A JPH0670001B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | （トリブロモメチル）フェニルスルホンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088359A JPH0670001B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | （トリブロモメチル）フェニルスルホンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264754A JPH02264754A (ja) | 1990-10-29 |
| JPH0670001B2 true JPH0670001B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=13940616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1088359A Expired - Lifetime JPH0670001B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | （トリブロモメチル）フェニルスルホンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670001B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1088359A patent/JPH0670001B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．」５１巻、ｐ．３３６９−３３７１（１９８６） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02264754A (ja) | 1990-10-29 |
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