JPH0670163B2 - ポリアセタ−ル樹脂組成物 - Google Patents
ポリアセタ−ル樹脂組成物Info
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- JPH0670163B2 JPH0670163B2 JP60004717A JP471785A JPH0670163B2 JP H0670163 B2 JPH0670163 B2 JP H0670163B2 JP 60004717 A JP60004717 A JP 60004717A JP 471785 A JP471785 A JP 471785A JP H0670163 B2 JPH0670163 B2 JP H0670163B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- polyacetal resin
- butyl
- resin composition
- parts
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐光性の改善されたポリアセタール樹脂組成
物、詳しくは、特定のメチレンビス（ベンゾトリアゾリ
ルフェノール）化合物を含有することによって耐光性の
著しく改善されたポリアセタール樹脂組成物に関する。
物、詳しくは、特定のメチレンビス（ベンゾトリアゾリ
ルフェノール）化合物を含有することによって耐光性の
著しく改善されたポリアセタール樹脂組成物に関する。
ポリアセタール樹脂は、強度、剛性が大きく、また耐摩
擦摩耗性が優れているので、例えば、自動車部品、各種
精密機械部品等に広く用いられている。
擦摩耗性が優れているので、例えば、自動車部品、各種
精密機械部品等に広く用いられている。
しかしながら、ポリアセタール樹脂は耐光性が充分では
なく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下での室
内使用においては、製品の変色あるいは強度の低下によ
りその使用が著しく制限されていた。
なく、例えば、屋外での使用または蛍光灯照射下での室
内使用においては、製品の変色あるいは強度の低下によ
りその使用が著しく制限されていた。
このため、従来から種々の光安定剤が単独であるいは数
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表されるメチレンビス（ベンゾ
トリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたって
ポリアセタール樹脂を安定化することができることを見
出した。
果、次の一般式（Ｉ）で表されるメチレンビス（ベンゾ
トリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたって
ポリアセタール樹脂を安定化することができることを見
出した。
即ち、本発明は、ポリアセタール樹脂100重量部に対
し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物0.001〜５重量
部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリアセター
ル樹脂組成物を提供するものである。
し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物0.001〜５重量
部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリアセター
ル樹脂組成物を提供するものである。
（式中、Ｒはアルキル基又はアラルキル基を示す。） 以下に本発明のポリアセタール樹脂組成物について詳述
する。
する。
本発明で用いられる、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物において、Ｒで示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルヘキシル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ノニル、
デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル等があげ
られ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メチルベ
ンジル、クミル等があげられる。
物において、Ｒで示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルヘキシル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ノニル、
デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル等があげ
られ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メチルベ
ンジル、クミル等があげられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表され
るメチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合
物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
るメチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合
物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
No.1 2,2′‐メチレンビス（4-メチル‐6-ベンゾトリ
アゾリルフェノール） No.2 2,2′‐メチレンビス〔4-（1,1,3,3-テトラメチ
ルブチル）‐6-ベンゾトリアゾリルフェノール〕 No.3 2,2′‐メチレンビス（4-クミル‐6-ベンゾトリ
アゾリルフェノール） 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリアセ
タール樹脂100重量部に対し、0.001〜５重量部、好まし
くは0.01〜３重量部である。
アゾリルフェノール） No.2 2,2′‐メチレンビス〔4-（1,1,3,3-テトラメチ
ルブチル）‐6-ベンゾトリアゾリルフェノール〕 No.3 2,2′‐メチレンビス（4-クミル‐6-ベンゾトリ
アゾリルフェノール） 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリアセ
タール樹脂100重量部に対し、0.001〜５重量部、好まし
くは0.01〜３重量部である。
本発明で安定化されるポリアセタール樹脂は、ホルムア
ルデヒド単量体またはその３量体（トリオキサン）もし
くは４量体（テトラオキサン）等の環状オリゴマーを原
料として製造される樹脂であり、ポリアセタール樹脂に
はオキシメチレンホモポリマー及び上記ホルムアルデヒ
ド類とエチレンオキシド等の環状エーテルあるいはグリ
コール類との共重合体がある。
ルデヒド単量体またはその３量体（トリオキサン）もし
くは４量体（テトラオキサン）等の環状オリゴマーを原
料として製造される樹脂であり、ポリアセタール樹脂に
はオキシメチレンホモポリマー及び上記ホルムアルデヒ
ド類とエチレンオキシド等の環状エーテルあるいはグリ
コール類との共重合体がある。
これらの共重合体はC2以上のオキシアルキレン単位を連
鎖の40モル％以下、好ましくは10モル％以下含むもので
ある。
鎖の40モル％以下、好ましくは10モル％以下含むもので
ある。
また、本発明で用いられるポリアセタール樹脂は公知の
方法により熱安定化されることができ、例えば、末端の
水酸基を無水カルボン酸によりエステル化することによ
り安定化される。
方法により熱安定化されることができ、例えば、末端の
水酸基を無水カルボン酸によりエステル化することによ
り安定化される。
本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤等を
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化防止
剤はその効果が大きく好ましい。
フェノール系の酸化防止剤としては、例えば、2,6-ジ‐
第３ブチル‐p-クレゾール、2,6-ジフェニル‐4-オクタ
デシロキシフェノール、ステアリル‐β‐（3,5-ジ‐第
３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジ
ステアリル‐3,5-ジ‐第３ブチル‐４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β‐（3,5-ジ
‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、ヘキサメチレンビス〔β‐（3,5-ジ‐第３ブチル
‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、4,4′‐
チオビス（6-第３ブチル‐m-クレゾール）、2-オクチル
チオ‐4,6−ビス（3,5−ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシ
フェノキシ）‐s-トリアジン、2,2′‐メチレンビス（4
-メチル‐6-第３ブチルフェノール）、2,2′‐メチレン
ビス（4-エチル‐6-第３ブチルフェノール）、ビス〔3,
3-ビス（4-ヒドロキシ‐3-第３ブチルフェニル）ブチリ
ックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリデ
ンビス（6-第３ブチル‐m-クレゾール）、2,2′−エチ
リデンビス（4,6-ジ‐第３ブチルフェノール）、2,2′
‐エチリデンビス（４−第２ブチル‐6-第３ブチルフェ
ノール）、3,6-ジオキサオクチレンビス〔β‐（3-メチ
ル‐5-第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、1,1,3-トリス（2-メチル‐5-第３ブチル‐4-ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、ビス〔2-第３ブチル‐４−
メチル‐6-（2-ヒドロキシ‐3-第３ブチル‐5-メチルベ
ンジル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5-トリス（2,
6−ジメチル‐3-ヒドロキシ‐4-第３ブチルベンジル）
イソシアヌレート、1,3,5-トリス（3,5-ジ‐第３ブチル
‐4-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-ト
リス（3,5−ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシベンジル）
‐2,4,6-トリメチルベンゼン、1,3,5-トリス〔β‐（3,
5-ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン‐β‐（3,5-ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン等があげられる。
第３ブチル‐p-クレゾール、2,6-ジフェニル‐4-オクタ
デシロキシフェノール、ステアリル‐β‐（3,5-ジ‐第
３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジ
ステアリル‐3,5-ジ‐第３ブチル‐４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β‐（3,5-ジ
‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、ヘキサメチレンビス〔β‐（3,5-ジ‐第３ブチル
‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、4,4′‐
チオビス（6-第３ブチル‐m-クレゾール）、2-オクチル
チオ‐4,6−ビス（3,5−ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシ
フェノキシ）‐s-トリアジン、2,2′‐メチレンビス（4
-メチル‐6-第３ブチルフェノール）、2,2′‐メチレン
ビス（4-エチル‐6-第３ブチルフェノール）、ビス〔3,
3-ビス（4-ヒドロキシ‐3-第３ブチルフェニル）ブチリ
ックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリデ
ンビス（6-第３ブチル‐m-クレゾール）、2,2′−エチ
リデンビス（4,6-ジ‐第３ブチルフェノール）、2,2′
‐エチリデンビス（４−第２ブチル‐6-第３ブチルフェ
ノール）、3,6-ジオキサオクチレンビス〔β‐（3-メチ
ル‐5-第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、1,1,3-トリス（2-メチル‐5-第３ブチル‐4-ヒ
ドロキシフェニル）ブタン、ビス〔2-第３ブチル‐４−
メチル‐6-（2-ヒドロキシ‐3-第３ブチル‐5-メチルベ
ンジル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5-トリス（2,
6−ジメチル‐3-ヒドロキシ‐4-第３ブチルベンジル）
イソシアヌレート、1,3,5-トリス（3,5-ジ‐第３ブチル
‐4-ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-ト
リス（3,5−ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシベンジル）
‐2,4,6-トリメチルベンゼン、1,3,5-トリス〔β‐（3,
5-ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン‐β‐（3,5-ジ‐第３ブチル‐4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン等があげられる。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、ポリアセタ
ール樹脂100重量部に対し、0.001〜３重量部、好ましく
は0.005〜１重量部である。
ール樹脂100重量部に対し、0.001〜３重量部、好ましく
は0.005〜１重量部である。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて、有機ホス
ファイト化合物、充填剤、顔料、帯電防止剤等を添加す
ることができる。
ファイト化合物、充填剤、顔料、帯電防止剤等を添加す
ることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 下記の配合物を混合後、押し出し加工しペレットを作成
した。次いで、材料温度200℃、射出圧力600kg/cm2、金
型温度80℃、成形サイクル50秒の条件下で射出成形し、
試験片を作成した。
した。次いで、材料温度200℃、射出圧力600kg/cm2、金
型温度80℃、成形サイクル50秒の条件下で射出成形し、
試験片を作成した。
この試験片を用い、サンシャインウェザーメーター（雨
なし）により、表面が白亜化するまでの時間を測定し、
耐光性とした。
なし）により、表面が白亜化するまでの時間を測定し、
耐光性とした。
その結果を表−１に示す。
ポリオキシメチレンホモポリマー（旭化成製、テナック
5010） 100重量部 2,2′‐メチレンビス（4-メチル‐6-第３ブチルフェノ
ール） 0.2 試 料 0.3 実施例２ 下記の配合物を用い、実施例１と同様にして試験片を作
成した。
5010） 100重量部 2,2′‐メチレンビス（4-メチル‐6-第３ブチルフェノ
ール） 0.2 試 料 0.3 実施例２ 下記の配合物を用い、実施例１と同様にして試験片を作
成した。
この試験片を用い、サンシャインウェザーメーターによ
り150時間照射後の引張伸び保持率を測定した。
り150時間照射後の引張伸び保持率を測定した。
その結果を表−２に示す。
トリオキサン／エチレンオキシド共重合体（ポリプラス
チック（株）製、シュラコンM90−２） 100重量部 3,3′‐ジオキサオクチレンビス〔β‐（3,5−ジ‐第３
ブチル‐4-ヒドロキシフェノール）プロピオネート 0.3
試 料 0.2
チック（株）製、シュラコンM90−２） 100重量部 3,3′‐ジオキサオクチレンビス〔β‐（3,5−ジ‐第３
ブチル‐4-ヒドロキシフェノール）プロピオネート 0.3
試 料 0.2
Claims (1)
- 【請求項１】ポリアセタール樹脂組成物100重量部に対
し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物0.001〜５重量
部を含有させてなり、ヒンダードアミン系光安定剤を含
まない、耐光性の改善されたポリアセタール樹脂組成
物。 （式中、Ｒはアルキル基又はアラルキル基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004717A JPH0670163B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
| US06/816,524 US4684679A (en) | 1985-01-14 | 1986-01-06 | Polyacetal resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis(benzotriazolyl phenols) |
| EP86100241A EP0188236B1 (en) | 1985-01-14 | 1986-01-09 | Polyacetal resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis(benzotriazolyl phenols) |
| DE8686100241T DE3684611D1 (de) | 1985-01-14 | 1986-01-09 | Polyacetalharzzusammensetzungen mit lichtbestaendigkeit, welche alkyliden-bis-benzotriazolylphenole enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004717A JPH0670163B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61163954A JPS61163954A (ja) | 1986-07-24 |
| JPH0670163B2 true JPH0670163B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=11591630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60004717A Expired - Lifetime JPH0670163B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684679A (ja) |
| EP (1) | EP0188236B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0670163B2 (ja) |
| DE (1) | DE3684611D1 (ja) |
Families Citing this family (24)
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|---|---|---|---|---|
| JPH062878B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-12 | 旭電化工業株式会社 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
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| GB201104565D0 (en) | 2011-03-17 | 2011-05-04 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester films |
| GB201310837D0 (en) | 2013-06-18 | 2013-07-31 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester film -IV |
| GB201317551D0 (en) | 2013-10-03 | 2013-11-20 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Co-extruded polyester films |
| GB201412153D0 (en) | 2014-07-08 | 2014-08-20 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester film |
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| GB201504760D0 (en) | 2015-03-20 | 2015-05-06 | Dupont Teijin Films Us Ltd Partnership | PV cells |
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| JPS5539180B2 (ja) * | 1974-06-21 | 1980-10-08 | ||
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1985
- 1985-01-14 JP JP60004717A patent/JPH0670163B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1986
- 1986-01-06 US US06/816,524 patent/US4684679A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-09 EP EP86100241A patent/EP0188236B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-09 DE DE8686100241T patent/DE3684611D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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