JPH06710B2 - アルコール誘導体 - Google Patents
アルコール誘導体Info
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- JPH06710B2 JPH06710B2 JP13581991A JP13581991A JPH06710B2 JP H06710 B2 JPH06710 B2 JP H06710B2 JP 13581991 A JP13581991 A JP 13581991A JP 13581991 A JP13581991 A JP 13581991A JP H06710 B2 JPH06710 B2 JP H06710B2
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Description
【０００１】本発明は、殺虫、殺ダニ剤の中間体として
有用な一般式 化２
有用な一般式 化２
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、Ｒはメチル基以外の低級アルキル
基または２，２，２−トリフルオロエチル基を表わ
す。〕 で示されるアルコール誘導体に関する。本発明者らは、
優れた殺虫、殺ダニ剤を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、一般式 化３
基または２，２，２−トリフルオロエチル基を表わ
す。〕 で示されるアルコール誘導体に関する。本発明者らは、
優れた殺虫、殺ダニ剤を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、一般式 化３
【０００４】
【化３】
【０００５】〔式中、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはフッ素原子を表わす。Ａは酸素原子またはイ
ミノ基を表わす。Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物（以下、エーテル化合物と記
す。）が高い殺虫、殺ダニ効力を有することを見出し、
さらに前記 化２で示されるアルコール誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）が、エーテル化合物の有用な中
間体とすることを見い出し、本発明を完成した。本願に
おいて、メチル基以外の低級アルキル基とは炭素数２〜
４個のアルキル基を意味し、例えば、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、iso −プロピル基、ｎ−ブチル基が挙げられ
る。本発明化合物は、一般式 化４
素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはフッ素原子を表わす。Ａは酸素原子またはイ
ミノ基を表わす。Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物（以下、エーテル化合物と記
す。）が高い殺虫、殺ダニ効力を有することを見出し、
さらに前記 化２で示されるアルコール誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）が、エーテル化合物の有用な中
間体とすることを見い出し、本発明を完成した。本願に
おいて、メチル基以外の低級アルキル基とは炭素数２〜
４個のアルキル基を意味し、例えば、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、iso −プロピル基、ｎ−ブチル基が挙げられ
る。本発明化合物は、一般式 化４
【０００６】
【化４】
【０００７】 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕 で示される１−フェニルシクロプロパンカルボン酸類あ
るいはそのエステル類を水素化アルミニウムリチウムな
どの還元剤により還元することにより容易に得られる。
次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ 窒素気流下に、リチウムアルミニウムハライド ４４５
ｍｇ（１１．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン ４０
ｍｌでサスペンジョンとし、そこに、１−（４−エトキ
シフェニル）シクロプロパンカルボン酸２．４１ｇ（１
１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を
氷冷下、攪拌しつつ滴下し、滴下完了後２時間室温で攪
拌する。次いで反応液を大量の氷と濃塩酸の混合物中に
攪拌しつつ注意深く注加した後、ジエチルエーテルで数
回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール２．１３ｇを淡黄色液体
として得た。 ｎ２１．０ Ｄ １．５３８２ 製造例２ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｎ−プロ
ピルオキシ）シクロプロパンカルボン酸を用い、１−
（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）シクロプロピル−
１−カルビノールを得た。ｎ ２２．０ Ｄ １．５７７３ 製造例３ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｉｓｏ−
プロピルオキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸を
用い、１−（４−ｉｓｏ−プロピルオキシフェニル）シ
クロプロピル−１−カルビノールを得た。ｎ ２１．５ Ｄ １．５７９８ 製造例４ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｎ−ブチ
ルオキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸を用い、
１−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）シクロプロピル
−１−カルビノールを得た。ｎ ２０．５ Ｄ １．５７４９ 製造例５ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−｛４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）シクロプロ
パンカルボン酸を用い、１−（４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェニル）シクロプロピル−１−カ
ルビノールを得た。ｎ ２３．０ Ｄ １．４６５９ 尚、本発明化合物を製造する際の原料である一般式 化
４で示される１−フェニルシクロプロパンカルボン酸類
は、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３（１
７），４２３７〜４２４２（１９７１）、Ｋｈｉｍ−Ｆ
ａｒｍ，Ｚｈ．，１４（２），４０〜４５（１９８０）
などに記載の方法により得られる。本発明化合物は、そ
のアルカリ金属塩と一般式 化５
るいはそのエステル類を水素化アルミニウムリチウムな
どの還元剤により還元することにより容易に得られる。
次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ 窒素気流下に、リチウムアルミニウムハライド ４４５
ｍｇ（１１．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン ４０
ｍｌでサスペンジョンとし、そこに、１−（４−エトキ
シフェニル）シクロプロパンカルボン酸２．４１ｇ（１
１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を
氷冷下、攪拌しつつ滴下し、滴下完了後２時間室温で攪
拌する。次いで反応液を大量の氷と濃塩酸の混合物中に
攪拌しつつ注意深く注加した後、ジエチルエーテルで数
回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール２．１３ｇを淡黄色液体
として得た。 ｎ２１．０ Ｄ １．５３８２ 製造例２ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｎ−プロ
ピルオキシ）シクロプロパンカルボン酸を用い、１−
（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）シクロプロピル−
１−カルビノールを得た。ｎ ２２．０ Ｄ １．５７７３ 製造例３ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｉｓｏ−
プロピルオキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸を
用い、１−（４−ｉｓｏ−プロピルオキシフェニル）シ
クロプロピル−１−カルビノールを得た。ｎ ２１．５ Ｄ １．５７９８ 製造例４ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−（４−ｎ−ブチ
ルオキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸を用い、
１−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）シクロプロピル
−１−カルビノールを得た。ｎ ２０．５ Ｄ １．５７４９ 製造例５ 製造例１において、１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸の代わりに、１−｛４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）シクロプロ
パンカルボン酸を用い、１−（４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェニル）シクロプロピル−１−カ
ルビノールを得た。ｎ ２３．０ Ｄ １．４６５９ 尚、本発明化合物を製造する際の原料である一般式 化
４で示される１−フェニルシクロプロパンカルボン酸類
は、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３（１
７），４２３７〜４２４２（１９７１）、Ｋｈｉｍ−Ｆ
ａｒｍ，Ｚｈ．，１４（２），４０〜４５（１９８０）
などに記載の方法により得られる。本発明化合物は、そ
のアルカリ金属塩と一般式 化５
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａは前記と同じ意味
を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルハライドとを反応させることによ
り、前記一般式 化３で示されるエーテル化合物へ容易
に導くことができる。さらに詳しくは、前記一般式化２
で示される本発明化合物を非プロトン性極性溶媒（例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
中、アルカリ金属水素化物と反応させてアルカリ金属塩
とし、これに前記一般式 化５で示されるベンジルハラ
イドを０℃〜５０℃で１〜１２時間反応させてエーテル
化合物を製造することができる。次にエーテル化合物の
製造例を示す。 参考製造例 水素化ナトリウム（６０％オイルサスペンジョン）１１
４mg（2.８６ミリモル）をジメチルホルムアミド５mlで
サスペンジョンとし、そこへ１−（４−エトキシフェニ
ル）シクロプロピル−１−カルビノール５４９mg（2.８
６ミリモル）のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下
し、水素発生が終わるまで内温５０〜８０℃に保つ。そ
の後、室温まで冷やし３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジルクロリド６１５mg（2.６０ミリモル）のジメチル
ホルムアミド３ml溶液を滴下し、そのまま室温で一夜攪
拌する。次にその反応混合溶液を水５０mlに注入し、エ
ーテル２０mlで２回抽出し、そのエーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、エーテルを留去し、シリカ
ゲルをつめたカラムクロマトグラフィーにより分離精製
し、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル １−（４
−エトキシフェニル）シクロプロピルメチルエーテル８
０５mgを無色液体として得た。前記の製造例と同じ様に
して製造できるエーテル化合物のいくつかをまとめて表
１に示す。エーテル化合物が特に有効な具体的害虫とし
ては、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ
類などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類などの鱗翅目、
コクゾウムシ、マメコガネなどの鞘翅目、アカイエカ、
イエバエなどの双翅目、コバネイナゴ、チャバネゴキブ
リなどの直翅目などが挙げられる。
を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルハライドとを反応させることによ
り、前記一般式 化３で示されるエーテル化合物へ容易
に導くことができる。さらに詳しくは、前記一般式化２
で示される本発明化合物を非プロトン性極性溶媒（例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
中、アルカリ金属水素化物と反応させてアルカリ金属塩
とし、これに前記一般式 化５で示されるベンジルハラ
イドを０℃〜５０℃で１〜１２時間反応させてエーテル
化合物を製造することができる。次にエーテル化合物の
製造例を示す。 参考製造例 水素化ナトリウム（６０％オイルサスペンジョン）１１
４mg（2.８６ミリモル）をジメチルホルムアミド５mlで
サスペンジョンとし、そこへ１−（４−エトキシフェニ
ル）シクロプロピル−１−カルビノール５４９mg（2.８
６ミリモル）のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下
し、水素発生が終わるまで内温５０〜８０℃に保つ。そ
の後、室温まで冷やし３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジルクロリド６１５mg（2.６０ミリモル）のジメチル
ホルムアミド３ml溶液を滴下し、そのまま室温で一夜攪
拌する。次にその反応混合溶液を水５０mlに注入し、エ
ーテル２０mlで２回抽出し、そのエーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、エーテルを留去し、シリカ
ゲルをつめたカラムクロマトグラフィーにより分離精製
し、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル １−（４
−エトキシフェニル）シクロプロピルメチルエーテル８
０５mgを無色液体として得た。前記の製造例と同じ様に
して製造できるエーテル化合物のいくつかをまとめて表
１に示す。エーテル化合物が特に有効な具体的害虫とし
ては、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ
類などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類などの鱗翅目、
コクゾウムシ、マメコガネなどの鞘翅目、アカイエカ、
イエバエなどの双翅目、コバネイナゴ、チャバネゴキブ
リなどの直翅目などが挙げられる。
【００１０】エーテル化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成
分として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば界面活
性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合して各種の製
剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾー
ル、加熱燻蒸剤、（蚊取線香、電気蚊取等）、フォッギ
ング等の燻霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等にする。これら
の製剤中の有効成分含量は0.１％〜９５％である。固体
担体としては粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
酸性白土、ピロフィライト、セリサイト）、タルク類、
その他無機鉱物（たとえば水和二酸化ケイ素、軽石、珪
藻土、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末ないし粉状物が
挙げられる。また液体担体としてはアルコール類（例え
ばメチルアルコール）、ケトン類（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン）、エーテル類（例えばエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン）、
芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えばケ
ロシン、灯油）、エステル類、ニトリル類、酸アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられる。ま
た、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステル類、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポ
リエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエス
テル類などが挙げられる。さらに、使用できる固着剤や
分散剤としてはカゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、ＣＭ
Ｃ、アラビアゴム、アルギン酸、リグニンスルフォネー
ト、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根
油、寒天などがあり、安定剤としては例えばＰＡＰ（リ
ン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェー
ト）、トール油、エポキシ化油、各種界面活性剤、各種
脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。次にエー
テル化合物の製剤例を示す。
分として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば界面活
性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合して各種の製
剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾー
ル、加熱燻蒸剤、（蚊取線香、電気蚊取等）、フォッギ
ング等の燻霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等にする。これら
の製剤中の有効成分含量は0.１％〜９５％である。固体
担体としては粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、
酸性白土、ピロフィライト、セリサイト）、タルク類、
その他無機鉱物（たとえば水和二酸化ケイ素、軽石、珪
藻土、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末ないし粉状物が
挙げられる。また液体担体としてはアルコール類（例え
ばメチルアルコール）、ケトン類（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン）、エーテル類（例えばエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン）、
芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えばケ
ロシン、灯油）、エステル類、ニトリル類、酸アミド類
（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられる。ま
た、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステル類、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポ
リエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエス
テル類などが挙げられる。さらに、使用できる固着剤や
分散剤としてはカゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、ＣＭ
Ｃ、アラビアゴム、アルギン酸、リグニンスルフォネー
ト、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根
油、寒天などがあり、安定剤としては例えばＰＡＰ（リ
ン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェー
ト）、トール油、エポキシ化油、各種界面活性剤、各種
脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。次にエー
テル化合物の製剤例を示す。
【００１１】参考製剤例１ エーテル化合物（１）〜（１０）の各々0.５部を各々白
灯油に溶解し、全体を１００部とすれば各々の油剤を得
る。 参考製剤例２ エーテル化合物（１）〜（１０）の各々１０部、それら
に各々乳化剤｛ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商
標名）｝１０部、キシロール７０部を加え、これらをよ
く攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。 参考製剤例３ エーテル化合物（１）0.２部、テトラメスリン0.３部、
キシロール５部、脱臭灯油４4.５部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）５０部を加圧
充填すればエアゾールを得る。 参考製剤例４ エーテル化合物（２）0.２部、アレスリンのｄ−トラン
ス酸体の0.３部、脱臭灯油8.５部と乳化剤｛アトモス３
００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部とを混合
し、純水６０部を加えて乳化させたのち脱臭ブタン、脱
臭プロパン３：１混合物３０部とともにエアゾール容器
に充填すればウォーター・ベースエアゾールを得る。 参考製剤例５ エーテル化合物（１）の0.６ｇをメタノール２０mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：
１の割合で混合）９9.４ｇと均一に攪拌混合し、メタノ
ールを蒸散させた後、水１５０mlを加え充分練り合わせ
たものを成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。 参考製剤例６ エーテル化合物（１）の0.０８ｇにＢＨＦ0.０８ｇを加
え、適量のクロロホルムに溶解し、3.５cm×1.５cm、厚
さ0.3cm の濾紙に均一に吸着させる。かくして電熱板上
加熱繊維燻蒸組成物が得られる。 参考製剤例７ エーテル化合物（４），（５）の各々１０部に乳化剤
｛ソルポール５０２９−０（東邦化学登録商標名）｝５
部をよく混合し、３００メッシュ珪藻土８５部を加え、
充分攪拌混合すれば各々の水和剤を得る。 参考製剤例８ エーテル化合物（１）〜（１０）の各々0.５部を適当量
のアセトンに溶解し、３００メッシュタルク９9.５部を
加え充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれば各
々の粉剤を得る。
灯油に溶解し、全体を１００部とすれば各々の油剤を得
る。 参考製剤例２ エーテル化合物（１）〜（１０）の各々１０部、それら
に各々乳化剤｛ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商
標名）｝１０部、キシロール７０部を加え、これらをよ
く攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。 参考製剤例３ エーテル化合物（１）0.２部、テトラメスリン0.３部、
キシロール５部、脱臭灯油４4.５部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）５０部を加圧
充填すればエアゾールを得る。 参考製剤例４ エーテル化合物（２）0.２部、アレスリンのｄ−トラン
ス酸体の0.３部、脱臭灯油8.５部と乳化剤｛アトモス３
００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部とを混合
し、純水６０部を加えて乳化させたのち脱臭ブタン、脱
臭プロパン３：１混合物３０部とともにエアゾール容器
に充填すればウォーター・ベースエアゾールを得る。 参考製剤例５ エーテル化合物（１）の0.６ｇをメタノール２０mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：
１の割合で混合）９9.４ｇと均一に攪拌混合し、メタノ
ールを蒸散させた後、水１５０mlを加え充分練り合わせ
たものを成型乾燥すれば各々の蚊取線香を得る。 参考製剤例６ エーテル化合物（１）の0.０８ｇにＢＨＦ0.０８ｇを加
え、適量のクロロホルムに溶解し、3.５cm×1.５cm、厚
さ0.3cm の濾紙に均一に吸着させる。かくして電熱板上
加熱繊維燻蒸組成物が得られる。 参考製剤例７ エーテル化合物（４），（５）の各々１０部に乳化剤
｛ソルポール５０２９−０（東邦化学登録商標名）｝５
部をよく混合し、３００メッシュ珪藻土８５部を加え、
充分攪拌混合すれば各々の水和剤を得る。 参考製剤例８ エーテル化合物（１）〜（１０）の各々0.５部を適当量
のアセトンに溶解し、３００メッシュタルク９9.５部を
加え充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれば各
々の粉剤を得る。
【００１２】エーテル化合物は広く農園芸用殺虫、殺ダ
ニ剤として水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる
こともできる。次にエーテル化合物が殺虫、殺ダニ剤の
有効成分として有用であることを試験例をあげて示す。
エーテル化合物は表１の化合物番号で、また比較対照と
して用いた化合物は表２の化合物記号でそれぞれ示す。
ニ剤として水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる
こともできる。次にエーテル化合物が殺虫、殺ダニ剤の
有効成分として有用であることを試験例をあげて示す。
エーテル化合物は表１の化合物番号で、また比較対照と
して用いた化合物は表２の化合物記号でそれぞれ示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】参考試験例１ 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
いた。参考製剤例２で得られた乳剤の２００倍水希釈液
（５００ppm 相当）0.７mlを濾紙の上に滴下した。餌と
してショ糖３０mgを濾紙上に入れた。その中にイエバエ
雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその生死
を調査し、成虫率を求めた（２反復）。その結果を表３
に示す。
いた。参考製剤例２で得られた乳剤の２００倍水希釈液
（５００ppm 相当）0.７mlを濾紙の上に滴下した。餌と
してショ糖３０mgを濾紙上に入れた。その中にイエバエ
雌成虫１０頭を放ち、フタをして４８時間後にその生死
を調査し、成虫率を求めた（２反復）。その結果を表３
に示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】参考試験例２ 参考製剤例２で得られたエーテル化合物（１）、
（２）、および同様にして得られた対照化合物（Ａ）、
（Ｂ）の乳剤の所定濃度水希釈液を参考試験例１と同様
の方法により処理し、イエバエ雌成虫に対するＬＣ50値
（中央致死濃度）を求めた。（２反復）その結果を表４
に示す。
（２）、および同様にして得られた対照化合物（Ａ）、
（Ｂ）の乳剤の所定濃度水希釈液を参考試験例１と同様
の方法により処理し、イエバエ雌成虫に対するＬＣ50値
（中央致死濃度）を求めた。（２反復）その結果を表４
に示す。
【００１８】
【表４】
【００１９】参考試験例３ 参考製剤例２で得られたエーテル化合物の乳剤の２００
倍水希釈液（５００ppm 相当）２mlを１５ｇのハスモン
ヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径１１cmのポリエチ
レンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ３令幼虫
を１０頭放ち、２４時間後に生死を調査し、死虫率を求
めた。（２反復）その結果を表５に示す。
倍水希釈液（５００ppm 相当）２mlを１５ｇのハスモン
ヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径１１cmのポリエチ
レンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ３令幼虫
を１０頭放ち、２４時間後に生死を調査し、死虫率を求
めた。（２反復）その結果を表５に示す。
【００２０】
【表５】
【００２１】参考試験例４ 播種５日後の鉢植えツルナシインゼン４葉に１葉あたり
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ、２７℃恒温
室で保管した。６日後、参考製剤例２で得られたエーテ
ル化合物（１），（２），（５），（１０）および同様
にして得られた対照化合物（Ｃ）の乳剤の２００倍水希
釈液（５００ppm 相当）をターンテーブル上で１鉢あた
り１０ml散布した。６日後、植物上のニセナミハダニ雌
成虫を数えた。効果判定基準は とした。その結果を表６に示す。
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ、２７℃恒温
室で保管した。６日後、参考製剤例２で得られたエーテ
ル化合物（１），（２），（５），（１０）および同様
にして得られた対照化合物（Ｃ）の乳剤の２００倍水希
釈液（５００ppm 相当）をターンテーブル上で１鉢あた
り１０ml散布した。６日後、植物上のニセナミハダニ雌
成虫を数えた。効果判定基準は とした。その結果を表６に示す。
【００２２】
【表６】
フロントページの続き (72)発明者 波多腰 信 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平野 雅親 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒはメチル基以外の低級アルキル基または２，
２，２−トリフルオロエチル基を表わす。〕 で示されるアルコール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13581991A JPH06710B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アルコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13581991A JPH06710B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アルコール誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21881982A Division JPS59108733A (ja) | 1982-05-12 | 1982-12-13 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234829A JPH04234829A (ja) | 1992-08-24 |
| JPH06710B2 true JPH06710B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=15160548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13581991A Expired - Lifetime JPH06710B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アルコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06710B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP13581991A patent/JPH06710B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04234829A (ja) | 1992-08-24 |
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