JPH0367060B2 - - Google Patents
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- JPH0367060B2 JPH0367060B2 JP21881982A JP21881982A JPH0367060B2 JP H0367060 B2 JPH0367060 B2 JP H0367060B2 JP 21881982 A JP21881982 A JP 21881982A JP 21881982 A JP21881982 A JP 21881982A JP H0367060 B2 JPH0367060 B2 JP H0367060B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
〔式中、R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R2は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R3は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。Ａは酸素原子またはイミノ基
を表わす。〕 で示されるエーテル化合物およびそれを有効成分
として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニを開発すべ
く鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（）で示
されるエーテル化合物が、高い殺虫、殺ダニ効力
を有することを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 本発明化合物が有効な具体的害虫としては、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類
などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類などの鱗翅
目、コクゾウムシ、マケコガネなどの鞘翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、コバネイナ
ゴ、チヤバネゴキブリなどの直翅目などが挙げら
れる。 本発明化合物は、一般式（） 〔式中、R1、R2およびＡは前述と同じ意味を有
し、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルハライドと一般式（） 〔式中、R3は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルコールのアルカリ金属塩とを反応
させることにより得られ、さらに詳しくは、例え
ば前記一般式（）で示されるアルコールを非プ
ロトン性極性溶媒（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）中、アルカリ金属
水素化物と反応させてアルカリ金属塩とし、これ
に一般式（）で示されるベンジルハライドを０
℃〜50℃で１〜12時間反応させて製造することが
できる。 一般式（）で示されるアルコールとしては以
下のようなものが挙げられる。 １−（４−エトキシフエニル）シクロプロピル
−１カルビノール １−（４−ｎ−プロピルオキシフエニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール １−（４−iso−プロピルオキシフエニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール １−（４−ｎ−ブチルオキシフエニル）シクロ
プロピル−１−カルビノール １−（４−（２，２，２−オリフルオロエトキ
シ）フエニル）シクロプロピル−１−カルビノー
ル 上記のアルコール類は、J.Amer.Chem.Soc.、
93（17）、4237〜4242（1971）、KhimFarm.Zh.、
14(2)、40〜45（1980）などに記載の方法により得
られる１−フエニルシクロプロパンカルボン酸類
あるいはそのエステル類を水素化アルミニウムリ
チウムなどの還元剤により還元することにより容
易に得られる。 また、一般式（）で示されるベンジルハライ
ドとして以下のようなものが挙げられる。 ３−フエノキシベンジルブロミド ４−フルオロ−３−フエノキシベンジルクロリ
ド ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジルブロ
ミド ３−（４−クロロフエノキシ）ベンジルブロミ
ド ３−（４−ブロモフエノキシ）ベンジルブロミ
ド ３−（４−メチルフエノキシ）ベンジルクロリ
ド ４−フルオロ−３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−クロロフエノキシ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−メチルフエノキシ）
ベンジルブロミド ４−フルオロ−３−（４−ブロモフエノキシ）
ベンジルブロミド ３−アニリノベジルブロミド ３−（４−フルオロアニリノ）ベンジルクロリ
ド ３−（４−クロロアニリノ）ベンジルブロミド ３−（４−ブロモアニリノ）ベンジルブロミド ３−（４−メチルアニリノ）ベンジルブロミド （３−アニリノ−４−フルオロ）ベンジルブロ
ミド ４−フルオロ−３−（４−フルオロアニリノ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−クロロアニリノ）ベ
ンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−ブロモアニリノ）ベ
ンジルブロミド ４−フルオロ−３−（４−メチルアニリノ）ベ
ンジルブロミド 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 化合物(1)の合成 水素化ナトリウム（60％オイルサスペンジヨ
ン）114mg（2.86ミリモル）をジメチルホルムア
ミド５mlでサスペンジヨンとし、そこへ１−（４
−エトキシフエニル）シクロプロピル−１−カル
ビノール549mg（2.86ミリモル）のジメチルホル
ムアミド３ml溶液を滴下し、水素発生が終わるま
で内温50〜80℃に保つ。 その後、室温まで冷やし３−フエノキシ−４−
フルオロベンジルクロリド615mg（2.60ミリモル）
のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下し、その
まま室温で一夜撹拌する。次にその反応混合溶液
を水50mlに注入し、エーテル20mlで２回抽出し、
そのエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、エーテルを留去し、シリカゲルをつめたカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製し、３−
フエノキシ−４−フルオロベンジル１−（４−エ
トキシフエニル）シクロプロピルメチルエーテル
805mgを無色液体として得た。 前記の製造例と同じ様にして製造できる本発明
化合物のいくつかをまとめて第１表に示す。 【表】 参考例 １−（４−エトキシフエニル）シクロプロピル
−１−カルビノールの合成 窒素気流下に、リチウムアルミニウムハイドラ
イド445mg（11.7ｍmol）をテトラヒドロフラン
40mlでサスペンジヨンとし、そこに、１−（４−
エトキシフエニル）シクロプロパンカルボン酸
2.41ｇ（11.7ｍmol）のテトラヒドロフラン20ml
溶液を氷冷下、撹拌しつつ滴下し、滴下完了後２
時間室温で撹拌する。 次いで反応液を大量の氷と濃塩酸の混合物中に
撹拌しつつ注意深く注加した後、ジエチルエーテ
ルで数回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、１−（４−エトキ
シフエニル）シクロプロピル−１−カルビノール
2.13ｇを淡黄色液体として得た。 物性n21.0 D1.5382 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば
界面活性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合
して各種の製剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤、（蚊取線香、
電気蚊取等）、フオツギング等の燻霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等にする。 これらの製剤中の有効成分含量は0.1％〜95％
である。 固体担体としては粘土類（例えばカオリン、ベ
ントナイト、酸性白土、ピロフイライト、セリサ
イト）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水
和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物が挙げられる。 また液体担体としてはアルコール類（例えばメ
チルアルコール）、ケトン類（例えばアセトン、
メチルエチルケトン）、エーテル類（例えばエチ
ルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒ
ドロフラン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油）、エ
ステル類、ニトリル類、酸アミド類（例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハ
ロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。 また、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類などが挙げられ
る。 さらに、使用できる固着剤や分散剤としてはカ
ゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、CMC、アラビ
アゴム、アルギン酸、リグニンスルフオネード、
ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松
根油、寒天などがあり、安定剤としては例えば
PAP（リン酸イソプロピル）、TCP（トリクレジル
ホスフエート）、トール油、エポキシ化油、各種
界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなど
があげられる。 次に製剤例を示す。 製剤例 １ 本発明化合物(1)〜(10)の各々0.5部を各々白灯油
に溶解し、全体を100部とすれば各々の油剤を得
る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜(10)の各々10部、それらに各々
乳化剤｛ソルポール3005X（東邦化学登録商標
名）｝10部、キシロール70部を加え、これらをよ
く撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)0.2部、テトラメスリン0.3部、
キシロール５部、脱臭灯油44.5部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）50部を加圧充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(2)0.2部、アレスリンのｄ−トラ
ンス酸体0.3部、脱臭灯油8.5部と乳化剤｛アトモ
ス300（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部と
を混合し、純水60部を加えて乳化させたのち脱臭
ブタン、脱臭プロパンの３：１混合物30部ととも
にエアゾール容器に充填すればウオーター・ベー
スエアゾールを得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(1)の0.6ｇをメタノール20mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均一に撹拌混
合し、メタノールを蒸散させた後、水150mlを加
え充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊
取線香を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(1)の0.08ｇにBHF0.08ｇを加え、
適量のクロロホルムに溶解し、3.5cm×1.5cm、厚
さ0.3cmの紙に均一に吸着させる。 かくして電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られ
る。 製剤例 ７ 本発明化合物(4)、(5)の各々10部に乳化剤｛ソル
ポール5029−０（東邦化学登録商標名）｝５部をよ
く混合し、300メツシユ珪藻土85部を加え、充分
撹拌混合すれば各々の水和剤を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物(1)〜(10)の各々0.5部を適当量のア
セトンに溶解し、300メツシユタルク99.5部を加
え充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。 本発明化合物は広く農園芸用殺虫、殺ダニ剤と
して水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として
用いることもできる。 次に本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験例をあげて示す。 本発明化合物は第１表の化合物番号で、また比
較対照として用いた化合物は次の化合物記号でそ
れぞれ示す。 【表】 試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙を敷いた。製剤例２で得られた乳剤の200倍
水希釈液（500ppm相当）0.7mlを紙の上に滴下
した。餌としてシヨ糖30mgを紙上に入れた。そ
の中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタをして48
時間後にその生死を調査し、成虫率を求めた（２
反復）。 【表】 試験例 ２ 製剤例２で得られた本発明化合物(1)、(2)、およ
び同様にして得られた対照化合物(A)、(B)の乳剤の
所定濃度水希釈液を試験例１と同様の方法により
処理し、イエバナ雌成虫に対するLC50値（中央
致死濃度）を求めた。（２反復） 【表】 試験例 ３ 製剤例２で得られた本発明化合物の乳剤の200
倍水希釈液（500ppm相当）２mlを15ｇのハスモ
ンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cmのポ
リエチレンカツプに入れた。その中にハスモンヨ
トウ３令幼虫を10頭放ち、24時間後に生死を調査
し、死虫率を求めた。（２反復） 【表】 【表】 試験例 ４ 播種５日後の鉢植えツルナシインゼン４葉に１
葉あたり10等のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管した。６日後、製剤例２で
得られた本発明化合物(1)、(2)、(5)、(10)および同様
にして得られた対照化合物(C)の乳剤の200倍水希
釈液（500ppm相当）をターンテーブル上で１鉢
あたり10ml散布した。６日後、植物上のニセナミ
ハダニ雌成虫を数えた。 効果判定基準は ＋＋ １葉に雌成虫が０〜９等寄生している ＋ 〃 10〜30 〃 − 〃 31頭以上 〃 とした。結果を以下に示す。 【表】
臭素原子またはメチル基を表わし、R2は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R3は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。Ａは酸素原子またはイミノ基
を表わす。〕 で示されるエーテル化合物およびそれを有効成分
として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニを開発すべ
く鋭意検討を重ねた結果、前記一般式（）で示
されるエーテル化合物が、高い殺虫、殺ダニ効力
を有することを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 本発明化合物が有効な具体的害虫としては、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類
などの半翅目、コナガ類、ヨトウガ類などの鱗翅
目、コクゾウムシ、マケコガネなどの鞘翅目、ア
カイエカ、イエバエなどの双翅目、コバネイナ
ゴ、チヤバネゴキブリなどの直翅目などが挙げら
れる。 本発明化合物は、一般式（） 〔式中、R1、R2およびＡは前述と同じ意味を有
し、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるベンジルハライドと一般式（） 〔式中、R3は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルコールのアルカリ金属塩とを反応
させることにより得られ、さらに詳しくは、例え
ば前記一般式（）で示されるアルコールを非プ
ロトン性極性溶媒（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）中、アルカリ金属
水素化物と反応させてアルカリ金属塩とし、これ
に一般式（）で示されるベンジルハライドを０
℃〜50℃で１〜12時間反応させて製造することが
できる。 一般式（）で示されるアルコールとしては以
下のようなものが挙げられる。 １−（４−エトキシフエニル）シクロプロピル
−１カルビノール １−（４−ｎ−プロピルオキシフエニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール １−（４−iso−プロピルオキシフエニル）シク
ロプロピル−１−カルビノール １−（４−ｎ−ブチルオキシフエニル）シクロ
プロピル−１−カルビノール １−（４−（２，２，２−オリフルオロエトキ
シ）フエニル）シクロプロピル−１−カルビノー
ル 上記のアルコール類は、J.Amer.Chem.Soc.、
93（17）、4237〜4242（1971）、KhimFarm.Zh.、
14(2)、40〜45（1980）などに記載の方法により得
られる１−フエニルシクロプロパンカルボン酸類
あるいはそのエステル類を水素化アルミニウムリ
チウムなどの還元剤により還元することにより容
易に得られる。 また、一般式（）で示されるベンジルハライ
ドとして以下のようなものが挙げられる。 ３−フエノキシベンジルブロミド ４−フルオロ−３−フエノキシベンジルクロリ
ド ３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジルブロ
ミド ３−（４−クロロフエノキシ）ベンジルブロミ
ド ３−（４−ブロモフエノキシ）ベンジルブロミ
ド ３−（４−メチルフエノキシ）ベンジルクロリ
ド ４−フルオロ−３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−クロロフエノキシ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−メチルフエノキシ）
ベンジルブロミド ４−フルオロ−３−（４−ブロモフエノキシ）
ベンジルブロミド ３−アニリノベジルブロミド ３−（４−フルオロアニリノ）ベンジルクロリ
ド ３−（４−クロロアニリノ）ベンジルブロミド ３−（４−ブロモアニリノ）ベンジルブロミド ３−（４−メチルアニリノ）ベンジルブロミド （３−アニリノ−４−フルオロ）ベンジルブロ
ミド ４−フルオロ−３−（４−フルオロアニリノ）
ベンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−クロロアニリノ）ベ
ンジルクロリド ４−フルオロ−３−（４−ブロモアニリノ）ベ
ンジルブロミド ４−フルオロ−３−（４−メチルアニリノ）ベ
ンジルブロミド 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例 化合物(1)の合成 水素化ナトリウム（60％オイルサスペンジヨ
ン）114mg（2.86ミリモル）をジメチルホルムア
ミド５mlでサスペンジヨンとし、そこへ１−（４
−エトキシフエニル）シクロプロピル−１−カル
ビノール549mg（2.86ミリモル）のジメチルホル
ムアミド３ml溶液を滴下し、水素発生が終わるま
で内温50〜80℃に保つ。 その後、室温まで冷やし３−フエノキシ−４−
フルオロベンジルクロリド615mg（2.60ミリモル）
のジメチルホルムアミド３ml溶液を滴下し、その
まま室温で一夜撹拌する。次にその反応混合溶液
を水50mlに注入し、エーテル20mlで２回抽出し、
そのエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、エーテルを留去し、シリカゲルをつめたカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製し、３−
フエノキシ−４−フルオロベンジル１−（４−エ
トキシフエニル）シクロプロピルメチルエーテル
805mgを無色液体として得た。 前記の製造例と同じ様にして製造できる本発明
化合物のいくつかをまとめて第１表に示す。 【表】 参考例 １−（４−エトキシフエニル）シクロプロピル
−１−カルビノールの合成 窒素気流下に、リチウムアルミニウムハイドラ
イド445mg（11.7ｍmol）をテトラヒドロフラン
40mlでサスペンジヨンとし、そこに、１−（４−
エトキシフエニル）シクロプロパンカルボン酸
2.41ｇ（11.7ｍmol）のテトラヒドロフラン20ml
溶液を氷冷下、撹拌しつつ滴下し、滴下完了後２
時間室温で撹拌する。 次いで反応液を大量の氷と濃塩酸の混合物中に
撹拌しつつ注意深く注加した後、ジエチルエーテ
ルで数回抽出し、エーテル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去し、１−（４−エトキ
シフエニル）シクロプロピル−１−カルビノール
2.13ｇを淡黄色液体として得た。 物性n21.0 D1.5382 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体あるいはその他の製剤用補助剤（例えば
界面活性剤、分散剤、湿展剤、安定剤等）と混合
して各種の製剤、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤、（蚊取線香、
電気蚊取等）、フオツギング等の燻霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等にする。 これらの製剤中の有効成分含量は0.1％〜95％
である。 固体担体としては粘土類（例えばカオリン、ベ
ントナイト、酸性白土、ピロフイライト、セリサ
イト）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水
和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物が挙げられる。 また液体担体としてはアルコール類（例えばメ
チルアルコール）、ケトン類（例えばアセトン、
メチルエチルケトン）、エーテル類（例えばエチ
ルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒ
ドロフラン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油）、エ
ステル類、ニトリル類、酸アミド類（例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハ
ロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、トリ
クロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられ
る。 また、界面活性剤としてはアルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類などが挙げられ
る。 さらに、使用できる固着剤や分散剤としてはカ
ゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、CMC、アラビ
アゴム、アルギン酸、リグニンスルフオネード、
ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松
根油、寒天などがあり、安定剤としては例えば
PAP（リン酸イソプロピル）、TCP（トリクレジル
ホスフエート）、トール油、エポキシ化油、各種
界面活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなど
があげられる。 次に製剤例を示す。 製剤例 １ 本発明化合物(1)〜(10)の各々0.5部を各々白灯油
に溶解し、全体を100部とすれば各々の油剤を得
る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜(10)の各々10部、それらに各々
乳化剤｛ソルポール3005X（東邦化学登録商標
名）｝10部、キシロール70部を加え、これらをよ
く撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)0.2部、テトラメスリン0.3部、
キシロール５部、脱臭灯油44.5部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）50部を加圧充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(2)0.2部、アレスリンのｄ−トラ
ンス酸体0.3部、脱臭灯油8.5部と乳化剤｛アトモ
ス300（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部と
を混合し、純水60部を加えて乳化させたのち脱臭
ブタン、脱臭プロパンの３：１混合物30部ととも
にエアゾール容器に充填すればウオーター・ベー
スエアゾールを得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(1)の0.6ｇをメタノール20mlに溶
解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
３：５：１の割合で混合）99.4ｇと均一に撹拌混
合し、メタノールを蒸散させた後、水150mlを加
え充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊
取線香を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(1)の0.08ｇにBHF0.08ｇを加え、
適量のクロロホルムに溶解し、3.5cm×1.5cm、厚
さ0.3cmの紙に均一に吸着させる。 かくして電熱板上加熱繊維燻蒸組成物が得られ
る。 製剤例 ７ 本発明化合物(4)、(5)の各々10部に乳化剤｛ソル
ポール5029−０（東邦化学登録商標名）｝５部をよ
く混合し、300メツシユ珪藻土85部を加え、充分
撹拌混合すれば各々の水和剤を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物(1)〜(10)の各々0.5部を適当量のア
セトンに溶解し、300メツシユタルク99.5部を加
え充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。 本発明化合物は広く農園芸用殺虫、殺ダニ剤と
して水田、畑、果樹園、茶園、桑園、芝生地、牧
草地、森林等のほか防疫用殺虫、殺ダニ剤として
用いることもできる。 次に本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験例をあげて示す。 本発明化合物は第１表の化合物番号で、また比
較対照として用いた化合物は次の化合物記号でそ
れぞれ示す。 【表】 試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙を敷いた。製剤例２で得られた乳剤の200倍
水希釈液（500ppm相当）0.7mlを紙の上に滴下
した。餌としてシヨ糖30mgを紙上に入れた。そ
の中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタをして48
時間後にその生死を調査し、成虫率を求めた（２
反復）。 【表】 試験例 ２ 製剤例２で得られた本発明化合物(1)、(2)、およ
び同様にして得られた対照化合物(A)、(B)の乳剤の
所定濃度水希釈液を試験例１と同様の方法により
処理し、イエバナ雌成虫に対するLC50値（中央
致死濃度）を求めた。（２反復） 【表】 試験例 ３ 製剤例２で得られた本発明化合物の乳剤の200
倍水希釈液（500ppm相当）２mlを15ｇのハスモ
ンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径11cmのポ
リエチレンカツプに入れた。その中にハスモンヨ
トウ３令幼虫を10頭放ち、24時間後に生死を調査
し、死虫率を求めた。（２反復） 【表】 【表】 試験例 ４ 播種５日後の鉢植えツルナシインゼン４葉に１
葉あたり10等のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管した。６日後、製剤例２で
得られた本発明化合物(1)、(2)、(5)、(10)および同様
にして得られた対照化合物(C)の乳剤の200倍水希
釈液（500ppm相当）をターンテーブル上で１鉢
あたり10ml散布した。６日後、植物上のニセナミ
ハダニ雌成虫を数えた。 効果判定基準は ＋＋ １葉に雌成虫が０〜９等寄生している ＋ 〃 10〜30 〃 − 〃 31頭以上 〃 とした。結果を以下に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R2は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R3は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。Ａは酸素原子またはイミノ基
を表わす。〕 で示されるエーテル化合物。 ２ 一般式（） 〔式中、R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子またはメチル基を表わし、R2は水素原
子またはフツ素原子を表わす。R3は炭素数２〜
４のアルキル基または２，２，２−トリフルオロ
エチル基を表わす。Ａは酸素原子またはイミノ基
を表わす。〕 で示されるエーテル化合物を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21881982A JPS59108733A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| US06/491,727 US4562213A (en) | 1982-05-12 | 1983-05-05 | Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use |
| EP83104601A EP0094085B1 (en) | 1982-05-12 | 1983-05-10 | Ether compounds, their production and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same |
| DE8383104601T DE3361681D1 (en) | 1982-05-12 | 1983-05-10 | Ether compounds, their production and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same |
| PH28886A PH19056A (en) | 1982-05-12 | 1983-05-11 | Ether compounds and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same |
| KR1019830002051A KR910000180B1 (ko) | 1982-05-12 | 1983-05-12 | 에테르 화합물의 제조방법 |
| MY668/87A MY8700668A (en) | 1982-05-12 | 1987-12-30 | Ether compounds their production and an insecticidal and/or acarigidal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21881982A JPS59108733A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13581991A Division JPH06710B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | アルコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108733A JPS59108733A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH0367060B2 true JPH0367060B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=16725839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21881982A Granted JPS59108733A (ja) | 1982-05-12 | 1982-12-13 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108733A (ja) |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21881982A patent/JPS59108733A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59108733A (ja) | 1984-06-23 |
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