JPH0673036A - カルボン酸誘導体 - Google Patents

カルボン酸誘導体

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 農薬組成物の有効成分として、遊離形態また
は適当ならば塩形態における、次式Ｉ： 【化１】 （式中、例えばＡが酸素原子、ｎが０の数を表し、Ｄ−
Ｅが−Ｏ−ＣＨ2 −Ｅを表しおよびＥが未置換または置
換フェニル基等を表し、ｍが１を表し、Ｘがフッ素原子
を表し、Ｙがフッ素原子を表し、Ｚが水素原子を表し、
Ｂが−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、Ｌはハロゲン原子または
メチル基を表す。）で表される新規なω−ハロビニルア
ルカンカルボン酸の誘導体とその製造方法ならびにその
用途。 【効果】 上記化合物を主成分とした有害生物防除組成
物は特に昆虫類および／またはクモ形類動物を防除する
のに優れている。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
【０００１】本発明は新規なω−ハロビニルアルカンカ
ルボン酸の誘導体、それを製造するための方法および中
間体、これらの化合物を含有する有害生物防除剤および
有害生物防除におけるそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０４３２８６
１号は有害生物防除剤の有効成分としてハロ−オレフィ
ン誘導体の使用を提案している。しかし、この公報に開
示されている化合物の生物学的特性は有害生物防除の分
野において完全に満足できるものでなく、これが有害生
物防除特性を持つ他の化合物を供給する必要の理由とな
っており、この目的は本発明によって以下の化合物Ｉを
供給することにより達成される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によるω−ハロビ
ニルアルカンカルボン酸誘導体は、遊離形態または適当
ならば塩形態における、次式：
【化６】 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子および−ＮＲ1 −を表
し；Ｂは炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し；
Ｄ−Ｅは−Ｏ−Ｅ、−Ｓ−Ｅ、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｅ、−Ｏ
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｅ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｅ、−Ｏ−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｅまたは−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ
（Ｈ）−Ｅを表し；Ｅはフェニル基；ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびメチレンジオキシ基からなる
群から選択された、１ないし３個の置換基によって置換
されたフェニル基；窒素原子、酸素原子または硫黄原子
からなる群から選択された１ないし３個のヘテロ原子を
もつ５員芳香複素環；窒素原子、酸素原子または硫黄原
子からなる群から選択された１ないし３個のヘテロ原子
をもつ５員芳香複素環で、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基からなる群から選択された１または２個の
置換基により置換されたもの；１ないし３個の窒素原子
をもつ６員芳香複素環；あるいは１ないし３個の窒素原
子をもつ６員芳香複素環で、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基からなる群から選択された１または２個
の置換基により置換されたものを表し；Ｌはハロゲン原
子またはメチル基を表し；Ｘはフッ素原子を表し；Ｙは
塩素原子またはフッ素原子を表し；Ｚは水素原子、フッ
素原子またはメチル基を表し；ｍは０、１、２、３、４
または５の数を表し；ｎは０、１または２を表しおよび
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
フェニルチオ基またはトリルチオ基を表す。）で表され
るものである。
【０００４】適当ならば、即ち特に化合物Ｉに少なくと
も１つの塩基中心がある場合、本発明の化合物Ｉはまた
酸付加塩、特に農薬として使用可能な酸付加塩をも包含
する。適当な（無機または有機の）塩の例は、塩酸、臭
化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸；過塩素酸、亜硝酸、亜燐
酸、酢酸およびコハク酸等の同様な中心元素をもつがそ
の酸化レベルがより高いまたは低い酸である。
【０００５】他に定義しないかぎり、上述および下述で
使用される一般用語は以下に定義されるものである。
【０００６】置換基として適当なハロゲン原子はフッ素
原子および塩素原子ならびに臭素原子およびヨウ素原子
であり、フッ素原子および塩素原子が好ましい。この文
脈においてハロゲン原子は、本来的な置換基またはハロ
アルキル基およびハロアルコキシ基のような置換基の構
成部分を意味するものとして理解されるべきである。
【０００７】炭素−含有基および化合物は、他に定義し
ないかぎり、おのおのの場合で好ましくは１から４個ま
で（４個を含む）、特に１ないし２個の炭素原子を含
む。
【０００８】置換基として適当なアルキル基およびアル
コキシ基は直鎖および分枝鎖を含む。言及できるこのよ
うなアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブ
チル基もしくは第三ブチル基である。言及できる適当な
アルコキシ基は特に、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基でありおよびそれら異性体であ
る。
【０００９】置換基として適当なアルキル基、アルコキ
シ基、またはフェニル基あるいは芳香族複素環はハロゲ
ン原子で置換されている場合、それらは部分的にハロゲ
ン化されるだけでなくそうでなければ過ハロゲン化され
ることも可能である。ハロゲン原子、アルキル基および
アルコキシ基対して上記で与えられた定義はこの場合適
用される。これらの基のアルキル要素の例は、フッ素原
子、塩素原子および／または臭素原子により一ないし三
置換されたメチル基、例えばＣＨＦ2 またはＣＦ3 ；フ
ッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって一
ないし五置換されたエチル基、例えばＣＨ2 ＣＦ3 ，Ｃ
Ｆ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ
2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，Ｃ
Ｆ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨ
ＣｌＦ；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子
によって一ないし七置換されたプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 Ｃ
ＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2ＣＦ3 またはＣＨ（ＣＦ3 ）
2 ；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によ
って一ないし九置換されたブチル基またはその異性体、
例えばＣＦ（ＣＦ3）ＣＨＦＣＦ3 またはＣＨ2 （ＣＦ
2 ）2 ＣＦ3 である。芳香族複素環は好ましくはヘテロ
原子と一緒になって環骨格を形成する炭素原子の一つ上
にありうる置換基を持つ。一般に、これらの環はまた、
環の炭素原子を介して架橋員Ｄと結合される。本発明に
よる定義の５員芳香族複素環である基Ｅは好ましくは以
下の基本構造をもつ：ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリア
ゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、
イソチアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，
２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾー
ル、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキ
サジアゾールおよび１，３，４−オキサジアゾール。基
Ｅに適当な６員芳香族複素環は、本発明によれば、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，２，４
−トリアジンおよび１，３，５−トリアジンである。こ
れらのＥに基づき定義された芳香族基ならびにフェニル
基がさらに置換されている場合、それらは掲げたものか
らの同じまたは異なる置換基により一ないし三置換され
得る。置換された芳香族置換基は好ましくは１ないし２
個の置換基を持つ。取りわけ、定義−Ｄ−Ｅの芳香族基
はまた以下に続く個々の意味を持つ：フェノキシ基、フ
ェニルチオ基、３，５−ジクロロピリジ−２−イルオキ
シ基、ピリジ−２−イルオキシ基、ベンジルオキシ基
、３−クロロフェノキシ基、３−メチル−１，２，４
−チアジアゾリ−５−イルオキシ基、４−フルオロフェ
ノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、２−フルオロフ
ェノキシ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピ
リジ−２−イルオキシ基、３−クロロ−５−（２，２−
ジクロロ−１，１，２−トリフルオロ−エチル）−ピリ
ジ−２−イルオキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ
基、２−エトキシメチル−１，３，４−チアジアゾリ−
５−イルメトキシ基、３−イソプロピル−１，２，４−
チアジアゾリ−５−イルオキシ基、４−クロロフェノキ
シ基、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ基、５−ブロモチエニ−２−イルメトキシ基、４−ト
リフルオロメチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ
基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェニルチ
オ基および４−クロロベンジルオキシ基、４−シアノベ
ンジルオキシ基、２−ニトロベンジルオキシ基、３−ニ
トロベンジルオキシ基、４−ニトロベンジルオキシ基、
４−フルオロベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４
−メトキシベンジルオキシ基、４−第三ブチルベンジル
オキシ基、４−第三ブチルフェノキシ基。
【００１０】基−Ｄ−Ｅはフェニル基のオルト、メタ、
パラ位を占めることが可能である。パラ位が好ましい。
【００１１】塩基性アルケニルカルボン酸のビニル基の
必須のω位により、式Ｉの定義はブテ−３−エン酸、ヘ
キセ−５−エン酸、オクテ−７−エン酸、デセ−９−エ
ン酸、ドデセ−１１−エン酸およびテトラデセ−１３−
エン酸の誘導体を含む。
【００１２】強調すべき式Ｉの化合物からのサブグルー
プはそれぞれ、 ａ）Ａが酸素原子であり、または ｂ）Ｂがエチレン橋であり、または ｃ）Ａが−ＮＨ−橋であり、または ｄ）ｎが０の数であり、または ｅ）Ｄが−Ｏ−であり、または ｆ）Ｅがフェニル基；ピリジル基；チアジアゾリル基；
シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基からなる群から選択された１または２個の置換
基により置換されたフェニル基；ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基およびハロ炭素原子数１な
いし４のアルキル基からなる群から選択された１または
２個の置換基により置換されたピリジル基；または炭素
原子数１ないし４のアルキルチアゾリル基を表し；また
は ｇ）ｍが０，１または４の数であり、または ｈ）Ｙがフッ素原子を表しおよびＺが水素原子を表し、
または ｉ）Ｄが−Ｏ−ＣＨ2 −を表し、または ｋ）Ｄが−Ｏ−ＣＯ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表
す、化合物である。
【００１３】サブグループａ）の中で好ましい化合物
は、ｎが０を表す化合物であり、特にｎが０を表しおよ
びｍが０，１，または４を表す化合物であり、非常に特
別にはｎが０であり、ｍが０，１または４でありおよび
Ｂがエチレン橋である化合物である。
【００１４】サブグループａ）の中の他の好ましい化合
物はｎが０でありおよびＤが酸素原子または硫黄原子で
ある化合物であり、特別には、ｎが０でありおよびＤが
酸素原子または硫黄原子でありおよびＢがエチレン橋で
ある化合物であり、特に好ましいのはｎが０であり、Ｄ
が酸素原子または硫黄原子でありおよびＢがエチレン橋
であり、およびｍが０，１または４である化合物であ
る。
【００１５】サブグループａ）の中の他の好ましい化合
物はＤが−Ｏ−ＣＨ2 −を表す化合物であり、特にはＤ
が−Ｏ−ＣＨ2 −であり、ｎが０でありおよびＢがエチ
レン橋である化合物であり、特に好ましいのはＤが−Ｏ
−ＣＨ2 −であり、ｎが０であり、Ｂがエチレン橋であ
りおよびｍが０，１または４である化合物である。
【００１６】サブグループａ）の中の他の好ましい化合
物はＤが−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表す化
合物であり、特にはＤが−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−でありおよびｎが０である化合物であり、特に好
ましいのはＤが−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
あり、ｎが０であり、Ｂがエチレン橋でありおよびｍが
０，１または４である化合物である。
【００１７】サブグループｅ）の中の他の好ましい化合
物はＥが置換されたまたは未置換のフェニル基、チアジ
アゾリル基、またはピリジル基を表す化合物であり、特
にＥがフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル
基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、メチルフ
ェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシフェニル
基、トリフルオロフェニル基、メチルチアジアゾリル
基、ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチ
ルピリジル基またはクロロトリフルオロメチルピリジル
基である化合物である。
【００１８】サブグループｆ）の中の他の好ましい化合
物は、Ｄが−Ｏ−ＣＨ2 −である化合物である。
【００１９】サブグループｆ）の中の他の好ましい化合
物は、Ｄが酸素原子である化合物である。
【００２０】サブグループｆ）の中の他の好ましい化合
物は、Ｄが酸素原子または−Ｏ−ＣＨ2 −であり、Ｙが
フッ素原子を表しおよびＺが水素原子を表す化合物であ
り、特にＤが酸素原子または−Ｏ−ＣＨ2 −であり、Ｙ
がフッ素原子を表しおよびＺが水素原子を表しおよびｎ
が０の数を表す化合物であり、特に好ましいのはＤが酸
素原子または−Ｏ−ＣＨ2 −であり、ｎが０であり、Ｙ
がフッ素原子を表しおよびＺが水素原子を表しおよびｎ
が０の数を表しおよびＢがエチレン橋である化合物であ
る。
【００２１】サブグループｆ）の中の他の好ましい化合
物は、Ｅがフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
ニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、メチ
ルフェニル基、第三ブチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、トリフルオロフェニル基、メチルチアジアゾリル
基、ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチ
ルピリジル基またはクロロトリフルオロメチルピリジル
基である化合物であり、特に、Ｄが一方では、酸素原子
でありまたは他方では−Ｏ−ＣＨ2 −である化合物であ
る。
【００２２】非常に特別に好ましい式Ｉの化合物は、Ａ
が酸素原子、Ｂがエチレン橋でありｎが０の数を表し、
Ｄが酸素原子、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ2 −を表し、
Ｅがフェニル基；ピリジル基；チアジアゾリル基；シア
ノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基および炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基からなる群から選択された１または２個の置換基に
より置換されたフェニル基；ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基およびハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基から選択された１または２個の置換基
で置換されたピリジル基；または炭素原子数１ないし４
のアルキルチアゾリル基を表し、ｍは０、１または４の
数を表し、Ｙがフッ素原子を表しおよびＺが水素原子を
表す化合物である。
【００２３】それらの好ましい式Ｉの化合物のうち、Ａ
が酸素原子を表し、Ｂがエチレン橋を表し、Ｄが酸素原
子、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ2 −を表し、ｍが０、１
または４の数を表し、ｎが０の数を表し、Ｙがフッ素原
子を表しおよびＺが水素原子を表す化合物；あるいはＡ
が−ＮＨ−を表し、Ｂがエチレン橋を表し、Ｄが酸素原
子または硫黄原子を表し、ｍが０、１または４の数を表
し、ｎが０の数を表し、Ｙがフッ素原子を表しおよびＺ
が水素原子を表す化合物はそれらの良好な活性いにより
特に区別される。
【００２４】以下に続くものは、本発明による式Ｉの好
ましい個々の化合物として言及できるものである：２−
（４−フェノキシフェノキシ）エチル４，４−ジフルオ
ロブテ−３−エノエート、２−（４−ベンジルオキシフ
ェノキシ）エチル４，４−ジフルオロブテ−３−エノエ
ート、２−［４−（４−メチル）ベンジルオキシフェノ
キシ］エチル４，４−ジフルオロブテ−３−エノエート ２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル６，６−ジフ
ルオロヘキセ−５−エノエート、２−（４−ベンジルオ
キシフェノキシ）エチル６，６−ジフルオロヘキセ−５
−エノエート、２−（４−フェノキシフェノキシ）エチ
ル８，８−ジフルオロオクテ−７−エノエート、２−
（４−ベンジルオキシフェノキシ）エチル８，８−ジフ
ルオロオクテ−７−エノエート、２−（４−フェノキシ
フェノキシ）エチル１０，１０−ジフルオロデセ−９−
エノエート、２−（４−ベンジルオキシフェノキシ）エ
チル１０，１０−ジフルオロデセ−９−エノエート、２
−（４−フェノキシフェノキシ）エチル１２，１２−ジ
フルオロドデセ−１１−エノエート、および２−（４−
ベンジルオキシフェノキシ）エチル１２，１２−ジフル
オロドデセ−１１−エノエート。
【００２５】本発明はさらに遊離の形態または適当なら
ば、塩の形態における式Ｉの化合物の製造方法に関し、
それらは例えば、 ａ）次式：
【化７】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｍは式Ｉで定義したものと同
じ意味を表し、およびＨａｌは塩素原子または臭素原子
を表す。）で表される化合物と、式：
【化８】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｄ、Ｅおよびｎは式Ｉで定義した
ものと同じ意味を表す。）とを、または適当ならばそれ
らの塩とを、不活性溶媒の存在下または不在下、および
酸結合剤の存在下で反応させること、あるいは； ｂ）次式：
【化９】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｍは式Ｉで定義したものと同
じ意味を表す。）で表される化合物と式III で表される
化合物とを、または適当ならばその塩とを、不活性溶媒
の存在下または不在下で、および触媒のもしくは脱水剤
の存在下または不在下で反応させること；からなり、そ
れぞれの場合、所望ならば、前記方法に従って得ること
のできる式Ｉで表される遊離化合物を塩に転化し、ある
いは前記方法に従って得ることのできる式Ｉで表される
化合物の塩を式Ｉで表される遊離化合物にまたは異なる
塩に転化する製造方法である。
【００２６】方法ａ）の反応は好ましくは、不活性な水
酸基の無い溶媒中で、有機塩基例えば、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、ルチジン、コリジン、トリア
ルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン、または二
環式の、非求核性塩基、例えば１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジア
ザビシクロ〔４．３．０〕ノネ−５−エン（ＤＢＮ）も
しくは１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ
−７−エン（ＤＢＵ）で行われる。一般に、反応は−３
０℃ないし＋７０℃、好ましくは−１０°ないし＋５０
℃の温度で行われる。反応に不活性な溶媒または溶媒混
合物の存在下で工程を行うことが有利である。この目的
に適当であるのは、脂肪族および芳香族炭化水素例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテルまた
はヘキサン；ハロゲン化炭化水素例えば、クロロベンゼ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素またはテトラクロロエチレン；エーテルおよびエ
ーテル様化合物例えば、ジアルキルエーテル（ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ニトリル例えば、アセトニトリルまたはプロピ
オニトリル；エステル例えば、酢酸エチル、酢酸プロピ
ルおよび酢酸ブチル；ケトン、例えば、アセトン、ジエ
チルケトン、メチルエチルケトンおよびこれらの溶媒相
互の混合物である。他方、反応は上記の塩基の一つの過
剰量を使用して行うことができ、あるいは、式III の化
合物がアミン（Ａ＝ＮＲ1 ）の場合には、式III の化合
物の追加の当量またはより大量の過剰量をも塩基の代わ
りに使用できる。反応は周囲圧力の下で行われるが、高
圧または減圧下にであっても行うことができる。
【００２７】変法ｂ）においては、反応は、慣用的にエ
ステル化反応に使用される脱水剤、例えばカルボイミド
［ジクロロヘキシルカルボイミド（ＤＣＣ）］の存在下
またはヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウムのよ
うな１−アルキル−２−ハロピリジニウム塩の存在下で
行われるのが都合がよい。反応は、次に、都合良くは−
３０℃ないし＋７０℃、好ましくは−１０℃ないし＋５
０℃の温度で、反応に不活性な溶媒および溶媒混合物の
存在下で行われる。工程は好ましくは、塩基の存在下、
例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミンまたはジイソプロピル
エチルアミン）のような有機アミンの存在下、ピリジン
（４−ジメチルアミノピリジンまたは４−ピロリジノピ
リジンのようなピリジン）の存在下、モルホリン（Ｎ−
メチルモルホリン）の存在下、あるいはＮ，Ｎ−ジアル
キルアニリン（Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンまたはＮ−メ
チル−Ｎ−エチルアニリン）の存在下で好ましくは行わ
れる。適当な溶媒の例は、脂肪族および芳香族炭化水素
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル
またはヘキサン；ハロゲン化炭化水素例えば、クロロベ
ンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素または四塩化エチレン；エーテルおよびエー
テル様化合物例えば、ジアルキルエーテル（ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエ
ーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン；ニトリル例えば、アセトニトリルまたはプロピオ
ニトリル；エステル例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル
および酢酸ブチル；およびこれらの溶媒相互の混合物で
ある。
【００２８】式III の化合物がアルコールの場合（Ａ＝
Ｏ）、変法ｂ）はまた酸触媒、例えばＨ2 ＳＯ4 、ＨＣ
ｌまたはメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン
酸のようなスルホン酸の存在下でも行うことができる。
工程は式III のアルコールの過剰量を使用して行うのが
都合がよい。この工程では、遊離した水は反応混合物か
ら連続的に除去できる。慣用的に使用される方法は溶媒
と水の共沸混合物を留去することによる反応生成水の除
去である。この目的に適当な溶媒は、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレンおよびクロロホルムであ
る。
【００２９】遊離化合物Ｉの塩への転化、および塩の遊
離化合物Ｉへのまたは異なる塩への転化は、慣用の方
法、例えば遊離化合物Ｉを酸で処理することによりまた
は塩を塩基で処理することにより行われる。
【００３０】基本的には、式Ｉの様々な誘導体はまた、
式Ｖで表されるω−ハロビニルアルカンカルボン酸の容
易に許容される低級アルキルエステルからエステル交換
およびアミド化により得ることも可能である。
【００３１】例えば、式Ｉのエステルタイプの誘導体
（Ａ＝ＯまたはＳ）は、次式：
【化１０】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは式Ｉで定義された意味を
表す。）で表される低級アルキルエステルと、式：
【化１１】 （式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌおよびｎは式Ｉで定義された意
味を表し、ならびにＡは酸素原子または硫黄原子を表
す。）で表されるアルコールまたはメルカプタンとの塩
基触媒または酸触媒エステル交換により得ることができ
る。特に適当な酸触媒は、ＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 またはス
ルホン酸である。塩基触媒エステル交換に好ましい塩基
は、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの添
加により、IIIaから得ることのできる、式IIIaのアルコ
ールまたはメルカプタンのナトリウムアルコラートまた
はカリウムアルコラートである。エステル交換反応は好
ましくは−２０℃ないし＋１２０℃、特に０℃ないし＋
１００℃の温度で行われる。アルコールまたはメルカプ
タン成分IIIa の過剰量を使用することは都合がよい。
適当な溶媒はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン、ハロゲン
化炭化水素または脂肪族もしくは芳香族炭化水素のよう
なエーテルである。
【００３２】式Ｉのアミド型誘導体（Ａ＝ＮＲ1 ）は式
Ｖａの低級アルキルエステルから、それらと式：
【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌおよびｎは式Ｉで定義さ
れた意味を表す。）で表されるアミンもしくはその塩と
を反応させることにより、得られる。アミド化反応は０
℃ないし＋１２０℃の温度で行われる。反応物は不活性
溶媒および溶媒混合物中で都合良く反応する。これらの
溶媒は、脂肪族、芳香族炭化水素例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、石油エーテルまたはヘキサン；ハロ
ゲン化炭化水素例えば、クロロベンゼン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素またはテ
トラクロロエチレン；エーテルおよびエーテル型化合物
例えば、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル等）、
アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリ
ル例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；ア
ルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール
またはイソプロパノール；または水である。アミン成分
IIIbの過剰量を使用するのが都合がよい。
【００３３】式II、III 、IIIa、IIIb、ＶおよびＶａで
表される化合物ならびにそれらの製法は文献から公知で
ある。化合物IIおよびＶは米国特許ＵＳ−Ａ−４９５０
６６６号およびヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−０４３２８６
１号に記載の方法により製造できる。エステルからの遊
離酸の合成およびその後のこの酸Ｖの式IIで表される酸
ハライドへの容易な転化に対する条件は酸−または塩基
−触媒加水分解の慣用の条件に一致する。文献中に前も
って記述されていない式III 、IIIaおよびIIIbの化合物
は慣用の合成方法により公知の方法と同様に得ることが
できる。
【００３４】別の方法ではＺが水素原子またはメチル基
である式Ｉで表されるこれらの化合物は、不活性溶媒
中、Ｐ（Ｃ6 Ｈ5 )3、Ｐ（Ｃ2 Ｈ5 )3、Ｐ［Ｎ（Ｃ2 Ｈ
5)2]3またはＰ［Ｎ（ＣＨ3 )2]3のような三置換された
ホスフィンの存在下で、式
【化１３】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｄ、Ｅ、ｍおよびｎは式Ｉで定義
された意味を表し、Ｚは水素原子またはメチル基を表
す。）で表されるω−カルボノルアルカンカルボン酸誘
導体または適当ならばその塩と、ＣＦ2 Ｂｒ2 、ＣＣｌ
2 Ｆ2 またはＣＣｌ3 ＦのようなハロメタンまたはＣｌ
Ｆ2 Ｃ−ＣＯ−ＯＮａまたはＣｌ2 ＦＣ−ＣＯ−ＯＮａ
のようなアルカリトリハロアセテートとの反応により、
遊離形態または塩形態で入手できる。
【００３５】この反応変法を行うための特に適当な溶媒
はジグリム、トリグリムもしくはテトラグリムのような
エーテルまたはトリメチルアセタミドである。一般に反
応段階は０℃ないし＋１５０℃、好ましくは＋２０℃な
いし＋１００℃の温度で行われる。
【００３６】式IVの化合物、および適当ならばその塩、
は新規である。それらは式Ｉの有効成分を合成するため
に特別に開発された。式IVの化合物はそのため本発明の
一部である。
【００３７】式IVの化合物は、文献中に記載されている
生成物または市販の生成物からそれ自体公知の方法で製
造できる。例えば、式IVの化合物は式：
【化１４】 （式中、ｍは式Ｉで定義された意味を表し、Ｇはヒドロ
キシル基またはハロゲン原子、好ましくは塩素原子また
は臭素原子を表し、Ｚは水素原子またはメチル基を表
す。）で表される酸または酸ハライドと、式III で表さ
れる化合物、適当ならばその塩とを、不活性溶媒の存在
下または不在下で、および触媒のもしくは脱水素剤の存
在下または不在下で反応させることにより製造できる。
このエステル化またはアミド化の反応条件は変法ａ）お
よびｂ）の方法に一致する。
【００３８】式VIで表される化合物は公知でありまたは
公知の方法と同様に製造できる。
【００３９】別の方法ではさらに式：
【化１５】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、ｍおよびｎは式Ｉで定義
された意味を表す。）で表される特別なサブグループの
化合物、適当ならばその塩は、式：
【化１６】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、ｍおよびｎは式Ｉで定義
された意味を表し、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を表す。）で表されるω−ハロアルカンカル
ボン酸誘導体または適当ならばその塩を、ジメチルスル
ホキシド中で加熱することにより得ることが可能であ
る。この反応における温度は好ましくは＋５０℃ないし
＋１８０℃である。
【００４０】式ＶIIの化合物は、例えば変法ａ）および
ｂ）と同様のエステル化およびアミド化により式： Ｈａｌ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −（ＣＨ2 −ＣＨ2 )m −ＣＯ−Ｇ （ＶIII ） （式中、ｍは式Ｉで定義された意味を表し、Ｇはヒドロ
キシル基またはハロゲン原子、好ましくは塩素原子また
は臭素原子を表し、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を表す。）で表される化合物から得ることが
できる。
【００４１】式ＶIII は公知であるか公知の方法と同様
に製造できる。
【００４２】Ｙが塩素原子である、式Ｉの化合物はＥま
たはＺ形態の二重結合異性体として存在できる。純粋な
二重結合異性体は、蒸留または固体／液体クロマトグラ
フィーのような物理的方法の助けにより、異性体混合物
から分離できる。
【００４３】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生
物防除の分野において重要な有効成分である。本発明に
係る有効成分は、農業および園芸学における有用植物お
よび鑑賞植物、特に綿、野菜および果実作物において、
および森林において見出され得るような昆虫類およびク
モ形類動物に対して特に有効である。化合物Ｉは稲、果
物および野菜作物の昆虫を防除するのに好ましく、とり
わけアフィス・クラシッヴォラ（Aphis craccivora) 、
ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、およ
びネフォテチックス・シンクティセプス(Nephotettix c
incticeps)のような植物−損傷性昆虫に特に適当であ
る。本発明に係る有効成分が適用され得るその他の分野
は貯蔵物資および材料の保護であり、そして衛生領域、
特に愛玩動物および家畜の保護においてである。化合物
Ｉは通常の感受性種および耐性種の全てのまたは個々の
成長段階に有効である。それらの作用は、直後のまたは
より後の例えば脱皮の際の、有害生物の死滅から、また
は減少した産卵および／または低下した孵化率から明ら
かになる。
【００４４】上記の有害生物は以下のものを包含する：
鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ；膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprｉｏｎ）種、ソレノプシ
ス(Solenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種；双翅目
から、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソ
カタ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(B
ibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Cal
liphoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis)
種、クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、
クテレブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソ
フィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、
ファニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)
種、グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma)
種、ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomy
za) 種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Mel
anagromyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oes
trus) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリ
ト(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia
hyoscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポ
モネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、ス
トモキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニ
ア(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、
例えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプ
シラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)、シラミ目か
ら、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharin
a)、およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Acaru
s siro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni) 、
アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)
、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas)
種、ブーフィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス(Bre
vipalpus) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia pra
etiosa) 、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コリ
オプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(Der
manyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(Eot
etranychus carpini) 、エリオフィエス(Eriophyes)
種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、
オリゴニクス・プラテニス(Olygonychus pratensis) 、
オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonyc
hus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptr
uta oleivora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Pol
yphagotarsonemus latus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグリフス
(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タル
ソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetrany
chus) 種。
【００４５】特に、式Ｉで表される化合物は綿、野菜、
果物および稲作物における有害生物、例えばハダニ、ア
ブラムシ、芋虫ならびに稲におけるウンカおよびヨコバ
イ類（plant- and leaf-hoppers)にの除去に特に適当で
ある。これは主にパノニクス・ウルミ(Panonychus ulm
i) のようなハダニ、アフィス・クラシッヴォラ(Aphisc
raccsivora) のようなアブラムシ、ヘリオチス・ヴィレ
スセンス(Heliocthisvirescens)のような芋虫、および
ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)または
ネフォテチックス・シンクティセプス( Nephotettix ci
ncticeps) のような稲のウンカおよびヨコバイ類を防除
できる。
【００４６】本発明に係る式Ｉで表される化合物の良好
な有害生物防除活性は上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の死滅率に相当する。
【００４７】本発明に係る式Ｉで表される化合物および
それらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤および／また
は殺ダニ剤の添加により、実質的に拡大され得、そして
与えられた環境に適合され得る。例として以下の有効成
分群が適当な添加剤である；有機リン化合物、ニトロフ
ェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カ
ーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびバチ
ラス・スリンギエンシス製剤。
【００４８】式Ｉで表される化合物はそのままの形態
で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使
用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉
末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様
に、噴霧、霧化、散粉、散布散水、または注水のような
適用法は目的とする対象および使用環境に依存して選ば
れる。
【００４９】製剤、即ち式Ｉで表される有効成分または
それと他の殺虫剤、または殺ダニ剤および適当な場合に
は、固体または液体の助剤との組み合わせを含む組成
物、生成物または混合物は、公知の方法により、例え
ば、有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または粉砕することにより製造される。
【００５０】適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし
１２の留分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナ
フタレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アル
コール例えばエタノール、プロパノールまたはブタノー
ル、およびグリコールならびにそれらのエーテルおよび
エステル例えばプロピレングリコール、ジプロピレング
リコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサ
ノン、イソホロンもしくはジアセタノールアルコール、
強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、または
水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油または大豆油、
適当ならばまたシリコーン油。
【００５１】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物で
ある。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、また
は非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質
である。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有
機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用し得る。
【００５２】製剤化すべき式Ｉで表される有効成分、ま
たはそれら有効成分とその他の殺虫剤または殺ダニ剤と
の組み合わせの性質によるが、適当な表面活性化合物は
良好な乳化性、分散性、および湿潤性を有する非イオン
性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤で
ある。「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物を含
むものと理解されたい。
【００５３】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれか
である。
【００５４】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。言及され得る他の界面活性剤は脂肪酸メ
チルタウリン塩である。
【００５５】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
【００５６】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て一般にアシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数
８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得ら
れる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウム
またはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫
化エステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール／エチ
レンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約
８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物
のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン
塩である。適当なホスフェート、例えばｐ−ノニルフェ
ノールと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加
物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適当である。
【００５７】適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル基に
６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン
性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加
物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレン
グリコールエーテル基および１０ないし１００個のプロ
ピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は
通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエ
チレングリコール単位を含む。
【００５８】記載し得る非イオン性界面活性剤の例は、
ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェ
ノキシポリエトキシエタノールである。他の適当な物質
はポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例
えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートであ
る。
【００５９】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００６０】上記の界面活性剤は単なる例示と見なされ
る：製剤分野で慣用的に使用され、本発明に適当である
多くの他の界面活性剤が専門家の文献に記載されてい
る。
【００６１】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる有効成分またはその有効成分とその他の殺虫剤およ
び／または殺ダニ剤との組合せを０．１ないし９９％、
特に０．１ないし９５％、固体または液体助剤を１ない
し９９．９％、特に５ないし９９．９％、可能ならば、
界面活性剤を一般に０ないし２５％、特に０．１ないし
２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤化さ
れるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含む希
釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は０．１
ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし５００
ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施用濃度
は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、好まし
くは２５ないし５００ｇ／ｈａである。
【００６２】好ましい製剤は特に以下の組成を有する
（％はすべて重量に基づく）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％
【００６３】製剤はまた、他の助剤、例えばエポキシ
化、非エポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナッツ
油、ナタネ油、大豆油）のような安定剤、シリコーン油
のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、および
／または粘着付与剤ならびに肥料または特別な効果を得
るための他の有効成分を含有してもよい。
【００６４】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されている。
【００６５】製造実施例 実施例Ｈ１ ：２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル
４，４−ジフルオロブテ−３−エノエート（表１，化合
物１０１）
【化１７】 ジエチルエーテル５０ｍｌ中の４，４−ジフルオロブテ
−３−エン酸３．０ｇの溶液を４−ピロリジノピリジン
０．３６ｇおよび２−（４−フェノキシフェノキシ）エ
タノール５．６６ｇで処理し、混合物を０℃に冷却す
る。Ｎ，Ｎ’−ジクロロヘキシルカルボイミド総量５．
５８ｇを０℃ないし＋５℃の温度で部分的に加え、氷冷
を取り除きそして反応混合物を攪拌しながら室温になる
まで１６時間放置する。固体として沈澱したＮ，Ｎ’−
ジクロロヘキシル尿素を分別しそして廃棄する。上澄み
液を蒸発させる。得られた残渣をシリカゲル上のカラム
クロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、
９：１）で精製する。これにより、油の形態の純２−
（４−フェノキシフェノキシ）エチル４，４−ジフルオ
ロブテ−３−エノエートが得られる（屈折率ｎD 23：
１．５３１５）。
【００６６】実施例Ｈ２： 表１ないし表６に列挙され
ているその他の化合物もまた、実施例Ｈ１に示されたも
のと同様に製造され得る。これらの表に「物理的デー
タ」欄中の「ｍ．ｐ．」は当の化合物の融点を表し、
「ｎD T 」は当の化合物のＴ℃の温度での屈折率を表
す。
【００６７】表１
【化１８】
【表１】
【表２】
【表３】
【００６８】表２
【化１９】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【００６９】表３
【化２０】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００７０】表４
【化２１】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００７１】表５
【化２２】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【００７２】表６
【化２３】
【表１８】
【表１９】
【００７３】配合実施例 実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） No. １．０１の有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【００７４】実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） No. １．０１の有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【００７５】実施例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） No. １．０１の有効成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【００７６】実施例Ｆ４：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。
【００７７】実施例Ｆ５：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） No. ５．０１の有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合する。水で希釈可能なあらゆる所望の濃度の懸濁液
を与え得る水和剤を得る。
【００７８】実施例Ｆ６：乳剤原液 No. ５．０１の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【００７９】実施例Ｆ７：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。
【００８０】実施例Ｆ８：押出粒剤 No. ５．０１の有効成分 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、続いて空気流で
乾燥する。
【００８１】実施例Ｆ９：被覆粒剤 No. ５．０１の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【００８２】実施例Ｆ１０：懸濁原液 No. ５．０１の有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ７５％水性乳剤のシリコン油 １％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合する。水
と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が
作れる懸濁原液が得られる。
【００８３】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus m
icroplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをＰＶＣ板に固定し、脱脂
綿球で覆う。試験のため、有効成分を１２５ｐｐｍで含
有する水性試験溶液１０ｍｌを注ぐことにより試験生物
を処理する。次に脱脂綿球を除去し、産卵のためダニを
４週間培養する。ブーフィルス・ミクロプルスに対する
活性は雌の場合死もしくは不妊として、または卵の場合
殺卵作用として示される。この試験において、表１ない
し表６の化合物は良好な活性を示す。特に化合物１．０
１，２．０１ないし２．０６，２．１０，２．１２，
２．１４ないし２．１６，２．２０，２．２２，２．２
６，３．０１，４．０１，４．０２，４．０５，４．０
６，４．２０，５．０１ないし５．０３，５．０５，
５．０６および５．２０ないし５．２５により８０％以
上の有効性が示される。
【００８４】実施例Ｂ２：ニラパルヴァタ・ルゲンス(N
ilaparavata lugens) に対する作用 稲植物に有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤液で調製
した噴霧混合物で処理を行う。噴霧付着物が乾燥した
後、稲植物に第二および第三期のウンカ幼虫を群棲させ
る。評価は２１日後行われる。個体群の減少率（活性
％）は処理された植物上に生き残ったウンカの数を未処
理植物上のウンカの数と比較することにより決定され
る。表１ないし表６の化合物ははこの試験で良好な活性
を示す。特に化合物１．０１，２．０１ないし２．０
３，２．０７，２．０８，２．１０ないし２．１６，
２．２０，２．２２，２．２３，２．２６，３．０１，
４．０１ないし４．０６，４．２０，５．０１ないし
５．０６，５．０８，５．１０ないし５．１２，５．１
５，５．１６および５．２０ないし５．２５により８０
％以上の有効性が示される。
【００８５】実施例Ｂ３：クテノセファリデス・フェリ
ス(Ctenocephalides felis) に対する殺卵作用 ２０ないし２５の蚤の卵を試験を行うための有効成分１
００ｐｐｍを含む蚤の幼虫用栄養培地１５ｇが予め入っ
ていて、水平に立てている、５０ｍＬ細胞培養瓶に入れ
る。試験瓶を２６ないし２７℃、湿度６０ないし７０％
の培養器で培養する。２１日後成虫蚤、孵化しなかった
サナギおよび幼虫の存在を確認する。表１ないし６の化
合物は当試験においてクテノセファリデス・フェリスに
対して良好な活性を示す。特に化合物１．０１，２．０
２ないし２．０８，２．１０ないし２．１５，２．２
２，２．２３，２．２６，３．０１，４．０３，４．０
４，５．０８および５．１０ないし５．１２により８０
％以上の有効性が示される。
【００８６】実施例Ｂ４：アフィス・クラッシボラ(Aph
is craccivora) 対する作用 アフィス・クラッシボラを感染させたエンドウの実生
に、有効成分を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧
し、２０℃で培養する。評価は３日後、および６日後に
行う。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の
死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比較する
ことにより決定される。表１ないし表６の化合物はこの
試験で良好な活性を示す。特に化合物１．０１，２．０
１ないし２．０７，２．１０ないし２．１３，２．２
２，２．２３，３．０１，５．０５および５．２０ない
し５．２５により８０％以上の有効性が示される。
【００８７】実施例Ｂ５：ニラパルヴァタ・ルゲンスに
対する浸透作用 有効成分を４００ｐｐｍで含む水性乳剤溶液中に稲植物
を含む鉢を置く。そして稲植物に第二および第三期の幼
虫を群棲させる。評価は６日後に行われる。個体群の減
少率（活性％）は処理された植物上のウンカの数を未処
理植物のものと比較することにより決定される。表１な
いし表６の化合物はこの試験で良好な活性を示す。特に
化合物１．０１，２．０１ないし２．０８，２．１０な
いし２．１６，２．２０，２．２２，２．２３，２．２
６，３．０１，４．０１ないし４．０６，４．２０，
５．０１ないし５．０８，５．１０ないし５．１２，
５．１５，５．１６および５．２０ないし５．２５によ
り８０％以上の有効性が示される。
【００８８】実施例Ｂ６：パノニクス・ウルミ（Panony
chus ulmi)に対する作用（ＯＰ−およびcarb.-耐性) リンゴの実生にパノニクス・ウルミの雌の成虫を群棲さ
せる。７日後、感染させた植物を試験化合物４００ｐｐ
ｍを含む水性乳剤で滴るまで噴霧し、温室で生育させ
る。試験は１４日後、評価させる。個体群の減少率（活
性％）は処理された植物上のハダニの数を未処理植物の
ものと比較することにより決定される。表１ないし表６
の化合物はこの試験で良好な活性を示す。特に化合物
１．０１，２．０１，２．０７，２．０８，２．１０，
２．１２ないし２．１６，２．２２，２．２３，２．２
６，３．０１，４．０１，４．０２，４．０６，５．０
１ないし５．０３，５．０５，５．０６，５．０８，
５．１０，５．１１，５．１５，５．１６および５．２
０ないし５．２５により８０％以上の有効性が示され
る。
【００８９】実施例Ｂ７：ネフォテチックス・シンクテ
ィセプス（Nephotettix cincticeps)に対する作用 稲植物の植えられているポットを有効成分４００ｐｐｍ
を含む水性乳剤で調製した噴霧混合物で処理する。噴霧
付着物が乾燥した後、稲植物に第二および第三期の幼虫
を群棲させる。評価は２１日後行われる。個体群の減少
率は（活性％）は処理された植物上のヨコバイの数を未
処理植物上のものと比較することにより決定される。表
１ないし表６の化合物はこの試験で良好な活性を示す。
特に化合物１．０１，２．０１，２．０２，２．０３，
２．０６，２．０７，２．１０ないし２．１２，２．１
４ないし２．１６，２．２３，２．２６，３．０１，
４．０１，４．０２，４．０５，４．０６，５．０１な
いし５．０３，５．０５，５．１０ないし５．１２，
５．１５，５．１６，５．２０，５．２２，５．２４お
よび５．２５により８０％以上の有効性が示される。
【００９０】実施例Ｂ８：ベミシア・タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫（白い蛾）を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除き、そして１０日後、幼虫の乗ってい
る植物に試験するべき有効成分（濃度４００ｐｐｍ）の
水性乳剤で調製した噴霧混合物で処理を行う。未処理植
物上のものと比較することによる孵化率に対する試験は
化合物施用１４日後評価される。表１ないし表６の化合
物は当試験において良好な活性を示す。特に化合物１．
０１，２．０１ないし２．０８，２．１０ないし２．１
６，２．２２，２．２３，３．０１，４．０１，４．０
５，４．０６，５．０２，５．０３，５．０６ないし
５．０８，５．１０，５．１１，５．２０，５．２１お
よび６．０９により８０％以上の有効性が示される。
【００９１】実施例Ｂ９：テトラニクス・ウルチカエ(T
etranychus urticae) に対する作用 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混合集団を群
棲させ、１日後、有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤
で調製した噴霧混合物を噴霧する。そして植物を２５℃
で６日間培養し、その後、評価する。処理された植物上
の死滅した卵、幼虫および成虫の数と、未処理植物上の
ものとを比較することにより個体群の減少率（活性％）
を決定する。表１ないし表６の化合物はこの試験でテト
ラキス・ウルチカエに対し良好な活性を示す。特に化合
物１．０１，２．０１ないし２．０８，２．１０，２．
１２ないし２．１６，２．２２，２．２３，２．２６，
３．０１，４．０１ないし４．０６，４．２０，５．０
１ないし５．０６，５．０８，５．１０ないし５．１
２，５．１５，５．１６および５．２０ないし５．２５
により８０％以上の有効性が示される。
【００９２】実施例Ｂ１０：ヘリオチス・ヴィレッセン
ス (Heliothis virescens)芋虫に対する作用 幼若大豆植物に有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤で
調製した噴霧混合物の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥し
た後、大豆植物に第一期のヘリオチス・ヴィレッセンス
の芋虫１０匹を群棲させ、プラスチック容器内にいれ
る。評価は６日後行われる。個体群の減少率または摂食
損傷による減少率は（活性％）は処理された植物上で死
んだ芋虫および摂食損傷をうけた芋虫の数を未処理植物
上のものと比較することにより決定される。表１ないし
表６の化合物はこの試験で良好な活性を示す。特に化合
物１．０１，２．０１ないし２．０８，２．１０ないし
２．１６，２．２２，２．２３，２．２６，３．０１，
４．０１，４．０２，４．０５，４．０６，４．２０，
５．０１ないし５．０３，５．０５ないし５．０８，
５．１０ないし５．１２，５．１５，５．１６，５．２
０ないし５．２２，５．２４および５．２５により８０
％以上の有効性が示される。
【００９３】実施例Ｂ１１：クロシドロミア・ビオノタ
リス（Crocidolomia binotalis) 芋虫に対する作用 幼若キャベツ植物に有効成分の４００ｐｐｍを含む水性
乳剤で調製した噴霧混合物の噴霧を行う。噴霧付着物が
乾燥した後、幼若キャベツ植物に第三期のクロシドロミ
ア・ビオノタリスの芋虫１０匹を群棲させ、プラスチッ
ク容器の中にいれる。評価は３日後行われる。個体群の
減少率または摂食損傷による減少率（活性％）は処理さ
れた植物上で死んだ芋虫および摂食損傷をうけた芋虫の
数を未処理植物上のものと比較することにより決定され
る。表１および表６の化合物はこの試験で良好な活性を
示す。特に化合物１．０１，３．０１，５．０１，５．
０２，５．０５および５．２０ないし５．２５により８
０％以上の有効性が示される。
【００９４】実施例Ｂ１２：アントノムス・グランディ
ス(Anthonomus grandis)成虫に対する作用 幼若綿花植物に有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤で
調製した噴霧混合物の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥し
た後、幼若綿花植物にアントノムス・グランディス成虫
１０匹を群棲させ、プラスチック容器の中にいれる。評
価は３日後行われる。個体群の減少率または摂食損傷に
よる減少率は（活性％）は処理された植物上で死んだ甲
虫および摂食損傷をうけた甲虫の数を未処理植物上のも
のと比較することにより決定される。表１ないし表６の
化合物はこの試験で良好な活性を示す。特に化合物１．
０１，２．０７，２．０８，２．１０ないし２．１６，
３．０１，５．０１，５．０２，５．０５，５．１０，
５．１６および５．２０ないし５．２５により８０％以
上の有効性が示される。
【００９５】実施例Ｂ１３：マイザス・パーシカエ(Myz
us persicae)に対する浸透作用 エンドウの実生をマイザス・パーシカエで感染させて、
有効成分４００ｐｐｍで含む噴霧混合物中に植物の根を
置き、２０℃で培養する。評価は３日後、および６日後
に行う。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上
の死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比較す
ることにより決定される。表１ないし表６の化合物はこ
の試験で良好な活性を示す。特に化合物１．０１により
８０％以上の有効性が示される。
【００９６】実施例Ｂ１４：ネフォテチックス・シンク
ティセプス（Nephotettix cincticeps) に対する浸透作
用 稲植物の植えられているポットを有効成分４００ｐｐｍ
を含む水性乳剤溶液中に置く。稲植物に第二および第三
期の幼虫を群棲させる。評価は６日後行われる。個体群
の減少率は（活性％）は処理された植物上のヨコバイの
数を未処理植物上のものと比較することにより決定され
る。表１ないし表６の化合物はこの試験で良好な活性を
示す。特に化合物１．０１，２．０１ないし２．０６，
３．０１，４．０１，４．０２，４．０６，５．０１な
いし５．０３および５．２４により８０％以上の有効性
が示される。
【００９７】実施例Ｂ１５：ヘリオチス・ヴィレッセン
スに対する殺卵／殺幼虫作用 綿上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの卵を、有効
成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤で調製した噴霧混合物
で噴霧する。８日後、卵の孵化率および芋虫の生き残り
率が未処理対照と比較されて評価される（個体群の減少
％）。表１ないし表６の化合物はこの試験でヘリオチス
・ヴィレッセンスに対し良好な活性を示す。特に化合物
１．０１，２．０１ないし２．０７，２．１０ないし
２．１２，２．１５，２．１６，２．２２，２．２３，
２．２６，３．０１，４．０１ないし４．０６，４．２
０，５．０１ないし５．０８，５．１０ないし５．１
２，５．１５，５．１６，５．２０ないし５．２６およ
び６．０９により８０％以上の有効性が示される。
【００９８】実施例Ｂ１６：デルマニスス・ガリナエ(D
ermanyssus gallinae)に対する作用 有効成分１０ｐｐｍを含む溶液２ないし３ｍｌ、および
種々の成長段階にあるダニ約２００匹を上部が開口して
いるガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿球で閉
じ、ダニが完全に濡れるまで１０分間震盪し、残りの試
験溶液が脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにする。
ダニの死滅率は３日後、死んだ固体を刑することにより
決定され；百分率として示される。表１ないし表６の化
合物はこの試験で良好な活性を示す。特に化合物１．０
１，２．０６，２．１３，４．０１，４．０２，４．０
４，４．０５，４．０６および５．２１により８０％以
上の有効性が示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/65 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/96 Ｚ 9279−4Ｈ (72)発明者 トーマス ピッテルナ スイス国，4053 バーゼル，フローベンシ ュトラーセ78 (72)発明者 マンフレッド ボーゲル ドイツ連邦共和国，7858 ヴァイル アム ライン５，ヴィルヘルム グロックシュ トラーセ 14

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 遊離形態または適当ならば塩形態におけ
    る、次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子および−ＮＲ1 −を表
    し；Ｂは炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し；
    Ｄ−Ｅは−Ｏ−Ｅ、−Ｓ−Ｅ、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｅ、−Ｏ
    −Ｃ（＝Ｏ）−Ｅ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｅ、−Ｏ−
    Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｅまたは−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ
    （Ｈ）−Ｅを表し；Ｅはフェニル基；ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基およびメチレンジオキシ基からなる
    群から選択された、１ないし３個の置換基によって置換
    されたフェニル基；窒素原子、酸素原子または硫黄原子
    からなる群から選択された１ないし３個のヘテロ原子を
    もつ５員芳香複素環；窒素原子、酸素原子または硫黄原
    子からなる群から選択された１ないし３個のヘテロ原子
    をもつ５員芳香複素環で、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基からなる群から選択された１または２個の
    置換基により置換されたもの；１ないし３個の窒素原子
    をもつ６員芳香複素環；あるいは１ないし３個の窒素原
    子をもつ６員芳香複素環で、ハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基からなる群から選択された１または２個
    の置換基により置換されたものを表し；Ｌはハロゲン原
    子またはメチル基を表し；Ｘはフッ素原子を表し；Ｙは
    塩素原子またはフッ素原子を表し；Ｚは水素原子、フッ
    素原子またはメチル基を表し；ｍは０、１、２、３、４
    または５の数を表し；ｎは０、１または２を表しおよび
    Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニルチオ基またはトリルチオ基を表す。）で表され
    る化合物。
  2. 【請求項２】 Ａが酸素原子である式Ｉで表される請求
    項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｂがエチレン橋である式Ｉで表される請
    求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａが−ＮＨ−橋である式Ｉで表される請
    求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 ｎが０の数である式Ｉで表される請求項
    １、３および４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｄが−Ｏ−を表す式Ｉで表される請求項
    １ないし５の何れかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｅがフェニル基；ピリジル基；チアジア
    ゾリル基；シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基からなる群から選択された１または
    ２個の置換基により置換されたフェニル基；ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基およびハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から選択さ
    れた１または２個の置換基により置換されたピリジル
    基；または炭素原子数１ないし４のアルキルチアゾリル
    基を表す、式Ｉで表される請求項１ないし６の何れかに
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ｍが０，１または４の数を表す、式Ｉで
    表される請求項１に記載の１ないし７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｙがフッ素原子を表し、Ｚが水素原子を
    表す式Ｉで表される請求項１ないし８に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｄが−Ｏ−ＣＨ2 −を表す式Ｉで表さ
    れる請求項１、３ないし５および７ないし９の何れかに
    記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｄが−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−
    Ｏ−を表す式Ｉで表される請求項１ないし５および７な
    いし９の何れかに記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ｎが０を表す式Ｉで表される請求項２
    に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｄが酸素原子または硫黄原子を表す式
    Ｉで表される請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｄが−Ｏ−ＣＨ2 −を表す式Ｉで表さ
    れる請求項２に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｅが置換されたまたは未置換のフェニ
    ル基、チアジアゾリル基、またはピリジル基を表す式Ｉ
    で表される請求項６に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ａが酸素原子、ｎが０の数を表し、Ｄ
    が酸素原子、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ2 −を表し、Ｅ
    がフェニル基；ピリジル基；チアジアゾリル基；シアノ
    基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基および炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基からなる群から選択された１または２個の置換基によ
    り置換されたフェニル基；ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基およびハロ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基から選択された１または２個の置換基で
    置換されたピリジル基；または炭素原子数１ないし４の
    アルキルチアゾリル基を表し、ｍは０、１または４の数
    を表し、Ｙがフッ素原子を表しおよびＺが水素原子を表
    す式Ｉで表される請求項３に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｘがフッ素原子を表し、Ｙがフッ素原
    子を表し、Ｚが水素原子を表し、ｍが１を表し、Ａが酸
    素原子を表し、Ｂが−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し、ｎが０を
    表し、Ｄ−Ｅが−Ｏ−ＣＨ2 −Ｅを表しおよびＥが４−
    トリフルオロメチルフェニル基を表す式Ｉで表される請
    求項１６に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 下記化合物：２−（４−フェノキシフ
    ェノキシ）エチル４，４−ジフルオロブテ−３−エノエ
    ート、２−（４−ベンジルオキシフェノキシ）エチル
    ４，４−ジフルオロブテ−３−エノエート、２−［４−
    （４−メチル）ベンジルオキシフェノキシ］エチル４，
    ４−ジフルオロブテ−３−エノエート ２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル６，６−ジフ
    ルオロヘキセ−５−エノエート、２−（４−ベンジルオ
    キシフェノキシ）エチル６，６−ジフルオロヘキセ−５
    −エノエート、２−（４−フェノキシフェノキシ）エチ
    ル８，８−ジフルオロオクテ−７−エノエート、２−
    （４−ベンジルオキシフェノキシ）エチル８，８−ジフ
    ルオロオクテ−７−エノエート、２−（４−フェノキシ
    フェノキシ）エチル１０，１０−ジフルオロデセ−９−
    エノエート、２−（４−ベンジルオキシフェノキシ）エ
    チル１０，１０−ジフルオロデセ−９−エノエート、２
    −（４−フェノキシフェノキシ）エチル１２，１２−ジ
    フルオロドデセ−１１−エノエート、および２−（４−
    ベンジルオキシフェノキシ）エチル１２，１２−ジフル
    オロドデセ−１１−エノエートからなる群から選択され
    た式Ｉで表される請求項１に記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 ａ）次式： 【化２】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｍは式Ｉで定義したものと同
    じ意味を表し、およびＨａｌは塩素原子または臭素原子
    を表す。）で表される化合物と、式： 【化３】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｄ、Ｅおよびｎは式Ｉで定義した
    ものと同じ意味を表す。）とを、または適当ならばそれ
    らの塩とを、不活性溶媒の存在下または不在下、および
    酸結合剤の存在下で反応させること、あるいは； ｂ）次式： 【化４】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚおよびｍは式Ｉで定義したものと同
    じ意味を表す。）で表される化合物と式III で表される
    化合物とを、または適当ならばその塩とを、不活性溶媒
    の存在下または不在下、および触媒のもしくは脱水剤の
    存在下または不在下で反応させること；からなる式Ｉで
    表される請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
    それぞれの場合、所望ならば、前記方法に従って得るこ
    とのできる式Ｉで表される遊離化合物を塩に転化し、あ
    るいは前記方法に従って得ることのできる式Ｉで表され
    る化合物の塩を式Ｉで表される遊離化合物にまたは異な
    る塩に転化することからなる製造方法。
  20. 【請求項２０】 有効成分として、遊離形態または適当
    ならば農薬として使用可能な塩の形態にある式Ｉで表さ
    れる請求項１ないし１８の１つ以上に記載された化合物
    の少なくとも１種および、少なくとも１種の助剤を含む
    有害生物防除組成物。
  21. 【請求項２１】 昆虫類および／またはクモ形類動物を
    防除するための請求項２０記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 有効成分を助剤、または助剤類と十分
    に混合することからなる請求項２０記載の組成物の製造
    方法。
  23. 【請求項２３】 有効成分として、遊離形態または適当
    ならば農薬として使用可能な塩の形態にある、式Ｉで表
    される請求項１ないし１８の１つ以上に記載の化合物を
    有害生物またはそれらの環境に施用することからなる有
    害生物を防除する方法。
  24. 【請求項２４】 昆虫類および／またはクモ形類動物を
    防除するための請求項２３記載の方法。
  25. 【請求項２５】 遊離形態または適当ならば場合塩の形
    態における、次式： 【化５】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｄ、Ｅ、ｍおよびｎは請求項１に
    記載の式Ｉにおける定義と同じ意味を表しおよびＺは水
    素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物。
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