JPH0625134A - ベンゾフェノン誘導体 - Google Patents

ベンゾフェノン誘導体

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JPH0625134A
JPH0625134A JP5114019A JP11401993A JPH0625134A JP H0625134 A JPH0625134 A JP H0625134A JP 5114019 A JP5114019 A JP 5114019A JP 11401993 A JP11401993 A JP 11401993A JP H0625134 A JPH0625134 A JP H0625134A
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group
formula
alkyl group
halo
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Dieter Duerr
デュル ディーテル
Roger Graham Dr Hall
グラハム ハル ローゲル
Josef Dr Ehrenfreund
エーレンフロイント ヨゼフ
Alfons Pascual
パスクアル アルフォンス
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉのベンゾフェノン誘導体、その製法、該誘
導体を含む有害生物からの保護組成物、その製法および
使用法。 【化１】 （式中、ｏ，ｐ＝０〜５、Ｒ1 ＝−ＯＳＯ2 ＣＨ3 ，−
ＯＳＯ2 ＣＦ3 等、Ｒ2＝ハロゲン等、Ｒ3 ＝ＯＨ，Ｓ
Ｈ，アルキル（チオ）等、Ｒ6 ＝アルコキシ等、Ｒ7 ＝
アルキル等） 【効果】温血動物、魚類および植物に十分許容性を示す
と共に有害生物（綿、野菜および果実菜園、森林、家畜
に生じる昆虫類およびクモ形類動物）の攻撃からの保護
に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は次式Ｉ：
【化８】 （式中、ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、
４または５を表し、ｏが１より大きいならば、各基Ｒ1
は同一または異なっており、そしてｐが１より大きいな
らば、各基Ｒ2 は同一または異なっており、Ｒ1 および
Ｒ2 は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、ハロゲン原子、−ＯＨ、ニトロ基、シアノ基、フェ
ノキシ基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ8 または−Ｏ−Ｓ（＝
Ｏ）2 −Ｒ8 、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、
またはフェニル基もしくはハロゲン原子により置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表すか、また
は炭素原子数２ないし４のアルケニル基、ハロ−炭素原
子数２ないし４のアルケニル基を表すか、および／また
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ1 および／またはフェニル環の隣接炭素原子に結
合されている２つの置換基Ｒ2 は互いに独立して一緒に
なって−Ｙ1 −Ｚ−Ｙ2 −を表し、Ｒ3 は水素原子、ハ
ロゲン原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基または−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 を表し、Ｒ4 およびＲ5 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または−ＯＨを表し、Ｒ6 は−ＯＲ9 、−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ10、−Ｐ（Ｏ）Ｒ11Ｒ12または−ＮＲ13Ｒ14
を表し、Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アリル基、炭素原子数１ないし３のアルキルアリ
ル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ8
は炭素原子数１ないし８のアルキル基またはハロ−炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ9 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし６のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし６の
アルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ10は水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基または−Ｎ
Ｒ13Ｒ14を表し、Ｒ11およびＲ12は互いに独立して炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ13およびＲ
14は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ド基、炭素原子数１ないし４のジアルキルアミド基また
は−ＮＨ2 を表し、ｎは０、１または２を表し、Ｙ1 お
よびＹ2 は互いに独立してＯまたはＳを表し、そしてＺ
はメチレン基、エチ−１，２−レン基、ハロメチレン基
またはハロエチ−１，２−レン基を表す）で表される化
合物、式Ｉで表される化合物の互変異性体および種々の
互変異性体の塩、これらの化合物および互変異性体の製
造方法および使用方法、式Ｉで表される化合物またはそ
の互変異性体もしくは農薬として使用可能な塩からなる
有害生物防除剤組成物、および該組成物の製造方法およ
び使用方法に関する。
【０００２】いくつかの場合において、式Ｉで表される
化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、基Ｒ3
がヒドロキシル基を表すか、または基Ｒ7 が水素原子を
表す場合、式Ｉで表される相当する化合物は互変異性体
の平衡混合物として存在し得る。従って、式Ｉで表され
る化合物はまた、各々の場合において特記しない場合で
さえも、その相当する互変異性体または塩を意味するも
のと理解されるべきである。式Ｉで表される化合物およ
び適当である場合にはその互変異性体は塩の形態で存在
し得る。少なくとも１つの塩基性中心を有する式Ｉで表
される化合物は例えば酸付加塩を形成し得る。これらは
例えば、無機強酸、例えば鉱酸、例として硫酸、リン酸
または塩酸とで、有機カルボン酸、例えば非置換の炭素
原子数１ないし４のアルカンカルボン酸または例えばハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルカンカルボン酸、例えば酢酸、飽和もしくは不飽和ジ
カルボン酸、例としてシュウ酸、マロン酸、マレイン
酸、フマル酸またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、
例としてアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸また
はクエン酸、または安息香酸とで、または有機スルホン
酸、例えば非置換の炭素原子数１ないし４のアルカンス
ルホン酸またはアリールスルホン酸、または例えばハロ
ゲン原子により置換された炭素原子数１ないし４のアル
カンスルホン酸またはアリールスルホン酸、例としてメ
タン−またはｐ−トルエンスルホン酸とで形成される。
少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉで表される化合物
は塩基とで塩を形成し得る。塩基との適当な塩は例えば
金属塩、例としてアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシ
ウム塩、またはアンモニアまたは有機アミン、例えばモ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もし
くはトリ−低級アルキルアミン、例としてエチル−、ジ
エチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミ
ン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級ア
ルキルアミン、例としてモノ−、ジ−もしくはトリエタ
ノールアミンとの塩である。適当である場合には、相当
する内部塩がさらに形成されてもよい。農薬として有利
な塩が本発明の範囲内で好ましい。しかしながら、本発
明はまた、農薬としての使用に不利である塩、例えば蜜
蜂や魚に毒性である塩および例えば式Ｉで表される遊離
化合物またはその農薬として使用可能な塩を単離または
精製するために使用される塩を包含する。それ故に「式
Ｉで表される化合物」という用語はこれらの化合物の互
変異性体、それらの塩、および互変異性体の塩をも意味
する。ハロゲン原子それ自体またはハロアルキル基およ
びハロアリル基のような基および化合物の構成要素とし
てのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子であり、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子であり、中でもフッ素原子または塩素原子で
ある。炭素含有基および化合物は、特記しない限り、各
々の場合において、１個以上８個以下、好ましくは１な
いし４、特に１または２個の炭素原子を含む。炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基はシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基である。アルキル基それ自体およびその他の基およ
び化合物、例えばハロアルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、アルキルチオ基およびアルキルアリ
ル基の構成要素としてのアルキル基は、各々の場合にお
いてそれぞれの基または化合物における特定の炭素原子
数に応じ、直鎖、すなわちメチル基、エチル基、プロピ
ル基またはブチル基であるか、または分岐鎖、すなわち
イソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル基もしくは
第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基も
しくはオクチル基またはそれらの異性体である。ハロア
ルキル基、ハロアルケニル基およびハロアリル基は一部
だけハロゲン化されても、また過ハロゲン化されてもよ
い。ハロアルキル基の例はフッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子により一ないし三置換されたメチル
基、例えばＣＨＦ2 ，ＣＨＣｌ2 ，ＣＨ2 ＣｌまたはＣ
Ｆ3 ；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子に
よって一ないし五置換されたエチル基、例えばＣＨ2 Ｃ
Ｆ3，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ
2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢ
ｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦまたはＣＣ
ｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素原子、塩素原子および／または
臭素原子によって一ないし七置換されたプロピル基また
はイソプロピル基、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，
ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 またはＣＨ
（ＣＦ3 ）2 ；フッ素原子、塩素原子および／または臭
素原子によって一ないし九置換されたブチル基またはそ
の異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ま
たはＣＨ2（ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。ハロアリル基の
例は３−クロロプロペ−２−エニ−１−イル基、３，３
−ジフルオロプロペ−２−エニ−１−イル基および１，
１，２，３，３−ペンタフルオロプロペ−２−エニ−１
−イル基である。炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基はアルコキシ基により一置換されたアルキル基ま
たはアルコキシ基であり、両方の炭素鎖は互いに独立し
て直鎖であっても、分岐していてもよく、例えばメトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル
基、２−イソプロポキシエチル基、２−プロポキシプロ
ピル基または４−メトキシブチ−２−イル基、２−メト
キシエトキシ基、エトキシメトキシ基または２−イソプ
ロポキシエトキシ基である。炭素原子数２ないし６のア
ルケニル基は直鎖または分岐アルケン基、すなわち例え
ばヘキセ−３−エニ−１−イル基、ペンテ−４−エニ−
１−イル基または２−メチルブテ−３−エニ−１−イル
基である。炭素原子数１ないし３のアルキルアリル基は
直鎖または分岐アルキル基により一置換されたアリル
基、例えばブテ−２−エニ−１−イル基、ペンテ−２−
エニ−１−イル基、２−メチルアリル基または４−メチ
ルペンテ−２−エニ−１−イル基である。
【０００３】本発明の範囲内で好ましい態様は以下のと
おりである： １）上記式Ｉ中、Ｒ1 が−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子
数１ないし４のアルキル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、その
各々が４位に結合されており、Ｒ2 がハロゲン原子また
はＣＦ3 を表し、その各々が４位に結合されており、Ｒ
3 が水素原子、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原
子数１または４のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基または−（Ｒ4 ）Ｒ5
を表し、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ6 が−
ＯＲ9 を表し、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、アリル基、ハロアリル基、炭素
原子数１ないし３のアルキルアリル基またはプロパルギ
ル基を表し、Ｒ9 が水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし
３のアルキルアリル基またはプロパルギル基を表し、そ
してｏおよびｐが１を表す化合物および適当である場合
にはその互変異性体。 ２）上記式Ｉ中、基Ｒ1 が互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１ないし４のアル
キル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、フェノキシ基を表すか、または
２つの基Ｒ1 が一緒になって−ＯＣＦ2 −Ｏ−を表し、
特にハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、
−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１も
しくは２のアルキル基を表し、中でも−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）
2 −炭素原子数１もしくは２のアルキル基、−Ｏ−Ｓ
（＝Ｏ）2 −ハロゲン−炭素原子数１もしくは２のアル
キル基または炭素原子数１ないし３のフルオロアルコキ
シ基を表し、とりわけ−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＨ3 、−
Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＦ3 または−ＯＣＦ2 ＣＨＦＣＦ
3 を表し、そしてｏおよびｐが１または２を表し、Ｒ1
が特に３位または４位に結合されている−Ｏ−Ｓ（＝
Ｏ）2 −ＣＦ3 を表し、そしてｏが１を表す、化合物ま
たは適当である場合にはその互変異性体。 ３）上記式Ｉ中、基Ｒ2 が互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１もしくは２のア
ルキル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数
１もしくは２のアルキル基を表し、特にフッ素原子、塩
素原子、臭素原子または−ＣＦ3 を表し、そしてｐが１
または２を表し、とりわけＲ2 が４位に結合されている
塩素原子を表し、そしてｐが１を表す、化合物および適
当である場合にはその互変異性体。 ４）上記式Ｉ中、Ｒ3 が水素原子、ハロゲン原子、−Ｏ
Ｈ、−ＳＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（炭素原子数１
もしくは２のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数１もしくは
２のアルキル）2 または−ＮＨＯＨを表し、特に水素原
子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基、シクロプロピル基、炭素原子数１もしくは２のア
ルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ−炭
素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭素原子数１も
しくは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（Ｃ
Ｈ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを表し、と
りわけ水素原子、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル基、シクロプ
ロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、−ＮＨ2 、−Ｎ
Ｈ（ＣＨ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを表
す、化合物または適当である場合にはその互変異性体。 ５）上記式Ｉ中、Ｒ6 が−ＯＲ9 を表し、そしてＲ9 が
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数２ないし６のアルケニル基またはハロ−炭素原子数
２ないし６のアルケニル基を表し、特にＲ9 が水素原
子、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数
２もしくは３のアルケニル基またはハロ−炭素原子数２
もしくは３のアルケニル基を表し、とりわけＲ9 がメチ
ル基またはエチル基を表す化合物または適当である場合
にはその互変異性体。 ６）上記式Ｉ中、Ｒ6 が−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし
４のアルキル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）
（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2 ま
たは−ＮＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表す化合物または適当
である場合にはその互変異性体。 ７）上記式Ｉ中、Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１もしく
は２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキ
シ−炭素原子数１もしくは２のアルキル基、アリル基、
２−メチルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル
基を表し、特に水素原子、メチル基またはエチル基、と
りわけメチル基を表す化合物または適当である場合には
その互変異性体。 ８）上記式Ｉ中、Ｒ1 が−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子
数１もしくは２のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハ
ロゲン−炭素原子数１もしくは２のアルキル基または炭
素原子数１ないし３のフルオロアルコキシ基を表し、Ｒ
2 がフッ素原子または塩素原子を表し、Ｒ3 が水素原
子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基、シクロプロピル基、炭素原子数１もしくは２のア
ルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ−炭
素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭素原子数１も
しくは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（Ｃ
Ｈ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを表し、Ｒ
6 が−ＯＲ9 、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアル
キル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ2
Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−Ｎ
ＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表し、Ｒ7 が水素原子、メチル
基またはエチル基を表し、そしてＲ9 が水素原子、炭素
原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２もしく
は３のアルケニル基またはハロ−炭素原子数２もしくは
３のアルケニル基を表し、そしてｏおよびｐが１または
２を表す化合物または適当である場合にはその互変異性
体。 ９）上記式Ｉ中、Ｒ1 が−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＨ3 、
−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＦ3 または−ＯＣＦ2 ＣＨＦＣ
Ｆ3 を表し、Ｒ2 が塩素原子を表し、Ｒ3 が水素原子、
−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしくは２のアルキル
基、シクロプロピル基、炭素原子数１もしくは２のアル
コキシ基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ−炭素
原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭素原子数１もし
くは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（Ｃ
Ｈ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを表し、Ｒ
6 が−ＯＲ9 、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアル
キル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ2
Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−Ｎ
ＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表し、Ｒ7 が水素原子、メチル
基またはエチル基を表し、そしてＲ9 が水素原子、炭素
原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２もしく
は３のアルケニル基またはハロゲン−炭素原子数２もし
くは３のアルケニル基を表し、そしてｏおよびｐが１ま
たは２を表す化合物または適当である場合にはその互変
異性体、および １０）上記式Ｉ中、Ｒ1 が４位に結合されている−Ｏ−
Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＦ3 を表し、Ｒ2 が４位に結合されて
いる塩素原子を表し、Ｒ3 が水素原子、−ＯＨ、−Ｓ
Ｈ、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、シクロプロ
ピル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭素
原子数１もしくは２のアルコキシ−炭素原子数１もしく
は２のアルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のアルキ
ルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 または−ＮＨＯＨを表し、Ｒ6 が−ＯＲ9 、−
ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ2
ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ
2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−ＮＨＣＯＮ（Ｃ
Ｈ3 ）2 を表し、Ｒ7 が水素原子、メチル基またはエチ
ル基を表し、そしてＲ9 が水素原子、炭素原子数１もし
くは２のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のアルケ
ニル基またはハロ−炭素原子数２もしくは３のアルケニ
ル基を表し、そしてｏおよびｐが１を表す化合物または
適当である場合にはその互変異性体。実施例Ｈ１ないし
Ｈ６に記載されている式Ｉで表される化合物および適当
である場合にはその互変異性体が本発明の範囲内で特に
好ましい。本発明の範囲内では以下の化合物がとりわけ
好ましい： （ａ）１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−
５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−
（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）
ヘプタ−１，３−ジエン、または １−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−オキサ
−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプテ−１
−エン （ｂ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
１，３−ジエン （ｃ）１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−
５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−
（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−１，
３−ジエン、または １−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−オキサ
−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−メタ
ンスルホニルオキシフェニル）ヘプテ−１−エン （ｄ）１−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１
−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
ル）ヘプタ−１，３−ジエン、または １−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−６−オキ
サ−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−ト
リフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプテ−
１−エン （ｅ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−メタ
ンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｆ）１−（４−クロロフェニル）−４−シクロプロピ
ル−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−
１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
ル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｇ）１−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジメチ
ル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−ト
リフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
１，３−ジエン （ｈ）１−（４−クロロフェニル）−４−シクロプロピ
ル−５−エチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−
１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
ル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｉ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）オクタ−
１，３−ジエン （ｊ）１−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−
メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４
−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプ
タ−１，３−ジエン、および （ｋ）１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−
５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−
（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）
ノナ−１，３，８−トリエン、または １−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−オキサ
−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ノナ−１，
８−ジエン。
【０００４】本発明はまた、例えば ａ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＲ4 ま
たは−ＮＨＲ5 を表す化合物を製造するために、好まし
くは塩基の存在下で次式ＩＩ：
【化９】 で表される化合物またはその塩を次式ＩＩＩ：
【化１０】 （式中、ＹはＯ、Ｓ、−ＮＲ4 または−ＮＲ5 を表し、
そしてＺはハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、炭素原子
数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、ハロ−炭
素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオ
キシ基を表す）で表される化合物、またはその塩および
／または適当である場合にはその互変異性体と反応させ
るか、または ｂ）好ましくは酸の存在下で次式ＩＶ：
【化１１】 で表される化合物を次式Ｖ：
【化１２】 で表される化合物、またはその塩および／または適当で
ある場合にはその互変異性体と反応させるか、または ｃ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基または−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 を表す化合物を製造
するために、好ましくは塩基の存在下で次式ＶＩ：
【化１３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物ま
たはその塩、および／または適当である場合にはその互
変異性体を、水、Ｈ2 Ｓ、炭素原子数１ないし４のアル
カノール、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルコール、メルカプト−炭素原子数
１ないし４のアルカンまたは次式：ＨＮ（Ｒ4 ）Ｒ5 で
表される化合物またはその塩と反応させるか、または ｄ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表す化合物を製造するために、好ましくは塩基の存在下
で次式ＶＩＩ：
【化１４】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物ま
たはその塩を、次式：ＨＮ（Ｒ6 ）Ｒ7 で表される化合
物またはその塩と反応させるか、または ｅ）上記式Ｉ中、Ｒ3 がハロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表す化合物を製造するために、式
Ｉ中Ｒ3 が−ＯＨまたは−ＳＨを表す化合物またはその
塩、および／または適当である場合にはその互変異性体
をハロゲン化剤、例えばＰＣｌ3 、ＰＣｌ5 、ＰＯＣｌ
3 、ＰＢｒ3 、ＳＯＣｌ2 、ＳＯＢｒ2 またはＣＯＣｌ
2 と好ましくは塩基の存在下反応させ、そして各々の場
合において、所望するならば、上記方法または異なる経
路により、各々の場合において遊離体または塩の形態で
得られ得る式Ｉで表される化合物またはその互変異性体
を、式Ｉで表される異なる化合物またはその互変異性体
に変換し、上記方法に従って得られ得る異性体混合物を
分離し、所望の異性体を単離し、および／または上記方
法に従って得られ得る式Ｉで表される遊離化合物または
その互変異性体を塩に変換するか、または上記方法に従
って得られ得る式Ｉで表される化合物またはその互変異
性体の塩を式Ｉで表される遊離化合物もしくはその互変
異性体または異なる塩に変換する、ことからなる式Ｉで
表される化合物または適当である場合にはその互変異性
体の製造方法を提供する。式Ｉで表される化合物の互変
異性体または塩に対して上記したことは、同様に互変異
性体または塩に関して、上記および下記の出発物質に当
てはまる。ここまでに記載された反応およびこれ以降に
記載される反応はそれ自体公知の方法で、例えば適当な
溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物の不在下、ま
たは一般的にはそれらの存在下に行われる。該方法は必
要とされる場合、冷却して、室温で、または加熱して、
例えば約−８０℃ないし反応媒体の沸点の範囲、好まし
くは約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲で、そし
て必要ならば密閉容器中、加圧下で、不活性ガス雰囲気
および／または無水条件下で行われる。特に有利な反応
条件は実施例に示されている。
【０００５】式Ｉで表される化合物の製造に使用される
ここまでに記載された出発物質およびこれ以降に記載さ
れる出発物質は公知であるか、例えば以下の情報に従
う、それ自体公知の方法により製造され得る。変法ａ）： ＨＺの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属のヒド
ロキシド、ヒドリド、アミド、アルカノレート、カルボ
ネート、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミ
ド、またはアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離
もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアル
キルアミン、塩基性複素環類、アンモニウムヒドロキシ
ドおよび炭素環式アミンである。言及され得る例は水酸
化ナトリウム、ナトリウムヒドリド、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムカーボネー
ト、カリウム第三ブタノレート、カリウムカーボネー
ト、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（ト
リメチルシリル）アミド、カルシウムヒドリド、トリエ
チルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルア
ミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドならびに
１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−
エン（ＤＢＵ）である。反応体はそのまま互いに、すな
わち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反
応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活
性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加するこ
とが有利である。言及され得るそのような溶媒または希
釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およ
びハロ炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロ
ロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エ
ステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、
テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブ
チルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールま
たはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニ
トリル、例えば、アセトニトリル；スルホキシド、例え
ばジメチルスルホキシドである。過剰に使用される塩
基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または
希釈剤として作用し得る。反応は約−８０℃ないし約＋
１２０℃、好ましくは約−２０℃ないし＋５０℃の温度
範囲で有利に行われる。変法ａ）の好ましい態様におい
て、式ＩＩで表される化合物をエーテル中、好ましくは
テトラヒドロフラン中、式ＩＩＩで表される化合物（Ｚ
＝ハロゲン原子、好ましくは塩素原子）と約０℃ないし
約２０℃でアルキルアミン、好ましくはトリエチルアミ
ンの存在下で反応させる。式ＩＩで表される化合物また
はその塩の１種および式ＩＩＩで表される化合物、そし
て適当である場合にはその互変異性体またはその塩は公
知であるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｂ）： 縮合を促進する適当な酸は、例えば式Ｉで表
される化合物と酸付加塩の形成に適当であると上記した
ものである。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタ
ン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エステ
ル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、ア
セトンまたはメチルエチルケトン；アミド、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸
トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；スル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシド；および酸、好
ましくは有機カルボン酸、例えば非置換の炭素原子数１
ないし４のアルカンカルボン酸またはハロゲン原子によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン
酸、例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸である。反応
は約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋２０℃な
いし約＋１３０℃の温度範囲で、多くの場合において使
用される溶媒の還流温度で有利に行われる。式ＩＶで表
される化合物および式Ｖで表される化合物、そして適当
である場合にはその互変異性体ならびにその塩は公知で
あるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｃ）： ＨＸの脱離を促進する適当な塩基は例えば変
法ａ）に記載した塩基である。反応体はそのまま互い
に、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶
融体で反応させ得る。しかしながら、多くの場合におい
て、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添
加することが有利である。言及され得るそのような溶媒
または希釈剤の例は変法ａ）に記載した溶媒または希釈
剤である。また、過剰に使用される式ＶＩで表される化
合物の反応体〔水，Ｈ2 Ｓ，炭素原子数１ないし４のア
ルカノール，メルカプト−炭素原子数１ないし４のアル
カン，次式：ＨＮ（Ｒ6 ）Ｒ7 で表される化合物または
次式：ＨＮ（Ｒ4 ）Ｒ5 で表される化合物〕は溶媒また
は希釈剤として使用され得る。反応は約−８０℃ないし
約＋１２０℃、好ましくは約−１０℃ないし約＋８０℃
の温度範囲で有利に行われる。各々の場合において遊離
体または塩の形態にある式ＶＩで表される化合物および
適当である場合にはその互変異性体はそれ自体公知であ
る方法、例えば変法ｅ）に記載されたように製造され得
る。全てが式ＶＩで表される化合物の反応体として使用
される炭素原子数１ないし４のアルカノール、メルカプ
ト−炭素原子数１ないし４のアルカンおよび次式：ＨＮ
（Ｒ4 ）Ｒ5 で表される化合物、およびその塩は公知で
あるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｄ）： ＨＸの脱離を促進する適当な塩基は例えば変
法ａ）に記載した塩基である。反応体はそのまま互い
に、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶
融体で反応させ得る。しかしながら、多くの場合におい
て、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添
加することが有利である。言及され得るそのような溶媒
または希釈剤の例は変法ａ）に記載した溶媒または希釈
剤である。また、過剰に使用される式ＶＩＩで表される
化合物の反応体〔次式：ＨＮ（Ｒ6 ）Ｒ7で表される化
合物〕は溶媒または希釈剤として使用され得る。反応は
約−８０℃ないし約＋１５０℃、好ましくは約０℃ない
し約＋１００℃の温度範囲で有利に起こる。変法ｄ）の
好ましい態様において、式ＶＩＩで表される化合物をエ
ステル中、好ましくは酢酸エチル中、次式：ＨＮ
（Ｒ6 ）Ｒ7 で表される化合物と、約０℃ないし約＋８
０℃の温度範囲で、アルキルアミン、好ましくはトリエ
チルアミンの存在下で反応させる。その全てが式ＶＩＩ
で表される化合物の反応体として使用される次式：ＨＮ
（Ｒ6 ）Ｒ7 で表される化合物ならびにその塩、および
式ＶＩＩで表される化合物ならびにその塩は公知である
か、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｅ）： 生成する塩酸を中和する適当な塩基は例えば
変法ａ）に記載した塩基である。反応体はそのまま互い
に、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶
融体で反応させ得る。しかしながら、多くの場合におい
て、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添
加することが有利である。言及され得るそのような溶媒
または希釈剤の例は変法ａ）に記載した溶媒または希釈
剤である。反応は約−８０℃ないし約＋１５０℃、好ま
しくは約０℃ないし約＋１００℃の温度範囲で有利に行
われる。式Ｉ中Ｒ3 が−ＯＨまたは−ＳＨを表す化合物
およびその互変異性体ならびにその塩はそれ自体公知の
方法、例えば変法ａ）に記載した方法で製造され得る。
上記方法またはその他の経路により得られ得る式Ｉで表
される化合物または適当である場合にはその互変異性体
は、式Ｉで表される出発化合物の１またはそれ以上の置
換基を慣用の方法で本発明に係る別の１つもしくはそれ
以上の置換基に置換することにより、それ自体公知の方
法で式Ｉで表される別の化合物に変換され得る。例え
ば、 ・ヒドロキシル基Ｒ3 をアルキル化すると炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基Ｒ3 が得られ、 ・メルカプト基Ｒ3 をアルキル化すると炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基Ｒ3 が得られ、また ・アミノ基Ｒ3 をアルキル化するとモノ−またはジアル
キル化アミノ基Ｒ3 が得られる。 各々の場合において適当である反応条件および出発物質
の選択に応じて、１つの置換基のみを本発明に係る異な
る置換基に１反応段階で置換することが可能であり、ま
た２以上の置換基をいくつかの反応段階で本発明に係る
異なる置換基に置換することもできる。式Ｉで表される
化合物の塩はそれ自体公知の方法で製造され得る。例え
ば、式Ｉで表される化合物の酸付加塩は式Ｉで表される
化合物を適当な酸または適当なイオン交換試薬と処理す
ることにより得られ、そして塩基との塩は式Ｉで表され
る化合物を適当な塩基または適当なイオン交換試薬と処
理することにより得られる。式Ｉで表される化合物の塩
は慣用の方法で変換されて式Ｉで表される遊離化合物が
得られ得る。例えば、酸付加塩は適当な塩基または適当
なイオン交換試薬と処理され、そして塩基を有する塩は
適当な酸または適当なイオン交換試薬と処理される。式
Ｉで表される化合物の塩はそれ自体公知の方法で変換さ
れて式Ｉで表される別の塩が得られ得る。例えば、酸付
加塩は、無機酸例えば塩酸の塩を適当な金属塩例えば酸
のナトリウム、バリウムまたは銀塩、例えば酢酸銀を用
いて、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、
そのため反応混合物から沈殿する適当な溶媒中で処理す
ることにより、別の酸付加塩に変換され得る。操作また
は反応条件に応じて、塩形成性を有する式Ｉで表される
化合物は遊離体または塩の形態で得られ得る。
【０００６】各々の場合において遊離体または塩の形態
にある式Ｉで表される化合物および適当である場合には
その互変異性体は、例えば分子中に存在する不整炭素原
子の数や絶対および相対立体配置に応じて、および／ま
たは分子中に存在する非芳香族性二重結合の立体配置に
応じて、可能である異性体の１つの形態で、またはこれ
らの混合物として、純粋異性体、例えば対掌体および／
またはジアステレオマーの形態で、または異性体混合物
例えばエナンチオマー混合物、例としてラセミ体、ジア
ステレオマー混合物またはラセミ体混合物として存在し
得、特にそれらはまた、存在するＣ＝Ｎ二重結合を生じ
得るシンおよびアンチ異性体を意味すると理解されるべ
きであり、シン／アンチ異性体対の混合物が上記二重結
合の数に応じて得られ得る。本発明は純粋な異性体およ
び全ての可能な異性体混合物に関し、そして各々の場合
において立体化学の詳細が特に言及されていない場合で
さえも、本明細書を通じて対応して理解されるべきであ
る。出発物質および手順の選択に応じた方法またはその
他の経路により得られ得る式Ｉで表される化合物および
適当である場合にはその互変異性体のジアステレオマー
混合物およびラセミ混合物は、成分の物理化学的相違に
基づいて公知方法で、例えば、分別結晶、蒸留および／
またはクロマトグラフィーにより分割されて、純粋なジ
アステレオマーまたはラセミ体が得られる。このように
得られるエナンチオマー混合物、例えばラセミ体は光学
的対掌体を得るための公知方法、例えば光学活性溶媒か
らの再結晶、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー、例
えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）により、適当な微生物を使用し、特異
的固定化酵素で切断することにより、包接化合物の形成
を介し、例えばそこでは１種のエナンチオマーのみが錯
体化されるキラルクラウンエーテルを用いて分割され得
るか、または例えば塩基性末端物質ラセミ体を光学活性
の酸、例えばカルボン酸例えばショウノウ酸、酒石酸ま
たはリンゴ酸、またはスルホン酸例えばショウノウスル
ホン酸と反応させることによりジアステレオマー塩に変
換し、例えば異なる溶解特性に基づいて分別結晶によ
り、上で得られたジアステレオマー混合物を分割して、
所望のエナンチオマーが適当な試薬、例えば塩基性試薬
の作用により遊離され得るジアステレオマーが得られ
る。純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、
適当な異性体混合物を分離することによるだけでなく、
ジアステレオ選択またはエナンチオ選択合成の一般的公
知方法、例えば立体化学が適当であるエダクトを用いて
本発明に係る操作を行うことによっても、本発明に従っ
て得られ得る。個々の成分の生物学的活性が異なるなら
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
【０００７】各々の場合において遊離体または塩の形態
にある式Ｉで表される化合物および適当である場合には
その互変異性体はまたそれらの水和物の形態で得られ、
および／またはその他の溶媒、例えば固体形態に結晶化
するのに使用され得るものを包含し得る。本発明はプロ
セスのあらゆる所望の段階で出発物質または中間体とし
て得られる化合物から出発し、そして欠けている全ての
またはいくつかの段階が行われるか、またはそれらの誘
導体または塩および／またはラセミ体または対掌体の形
態で出発物質が使用されるか、または特に反応条件下で
形成される方法の全ての態様に関する。本発明の方法は
好ましくは上で特に重要であると記載された式Ｉで表さ
れる化合物またはその塩を導く出発物質および中間体な
らびにその塩を用いる。特に、本発明は実施例Ｈ１ない
しＨ３に記載された製造方法に関する。本発明はまた、
式Ｉで表される化合物またはその塩の製造のために本発
明に従って使用される新規出発物質および中間体ならび
にその塩、その使用方法および製造方法に関する。
【０００８】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生
物防除の分野において重要な有効成分である。本発明に
係る有効成分は、農業および園芸学における有用植物お
よび鑑賞植物、特に綿、野菜および果実菜園において、
および森林において見出され得るような昆虫類およびク
モ形類動物に対して特に有効である。本発明に係る有効
成分が適用され得るその他の分野は貯蔵物資および材料
の保護であり、そして衛生領域、特に愛玩動物および家
畜の保護においてである。式Ｉで表される化合物は通常
の感受性種および耐性種の全てのまたは個々の成長段階
に有効である。それらの作用は、直後のまたはより後
の、例えば脱皮の際の有害生物の死において、または減
少した産卵および／または低下した孵化率においてそれ
自体証明できる。上記の有害生物は以下のものを包含す
る：鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフ
イエス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグ
ロチス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alaba
ma argillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカ
ルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチ
プス(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)
種、オートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ
(Busseola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautell
a)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensi
s) 、チロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura)
種、クリジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、
クナファロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア
(Cnephasia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォア
ラ(Coleophora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Croci
dolomia binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ
(Cryptophlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、
ディアトラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネ
ア(Diparopsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エ
フェスチア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エ
ウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)
、エウプロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa)
種、グラフォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフ
ェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis)
種、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファ
ントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・
リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプ
テラ・サイテラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス
(Lithocollethis)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia bot
rana) 、リマントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyo
netia)種、マラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブ
ラシカエ(Mamestra brassicae)、マンデュカ・セクスタ
(Manduca sexta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オ
ストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメ
ネ(Pammene) 種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・
フラメア(Panolis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピ
エラ(Pectinophora gossypiella)、フソリマエア・オペ
ルキュレラ(Phthorimaea operculella) 、ピエリス・ラ
パエ(Pieris rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・
キシロステラ(Plutella xylostella) 、プレイス(Pray
s) 種、シルポファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesa
mia) 種、スパルガノチス(Sparganothis)種、スポドプ
テラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、
サウメトポエア(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tor
trix) 種、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、お
よびイポノメウタ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例え
ば、アグリオテス(Agriotes)種、アントノムス(Anthono
mus)種、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)
、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibiali
s)、コスモポリテス(Cosmopolites)種、クルクリオ(Cur
culio)種、デルメステス(Dermestes) 種、ジアブロチカ
(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌ
ス(Eremnus) 種、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Lep
tinotarsa decemlineata) 、リッソルホプツルス(Lisso
rhoptrus) 種、メロロンサ(Melolontha)種、オリカエフ
ィルス(Orycaephilus)種、オチオリンクス(Otiorhynchu
s)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポピリア(Popilli
a)種、サイリオデス(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizo
pertha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフ
ィラス(Sitophilus)種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テ
ネブリオ(Tenebrio)種、トリボリウム(Tribolium) 種、
およびトロゴテルマ(Trogoderma)種；多翅目から、例え
ばブラタ(Blatta)種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロ
タルパ(Gryllotalpa) 種、レウコファエア・マデラアエ
(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプ
ラネタ(Periplaneta) 種、およびシストセルカ(Schisto
cerca)種、シロアリ目から、例えば、レチクリテルメス
(Reticulitermes)種、チャタテムシ目から、例えば、リ
ポスセリス(Liposcelis)種、シラミ目から、例えば、ハ
エマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナスス(Linogna
thus) 種、ペディクルス(Pediculus) 種、ペムフィグス
(Pemphigus) 種、フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラ
ミ目から、例えば、ダマリネア(Damalinea) 種、および
トリコデクテス(Trichodectes)種；アザミウマ目から、
例えば、フランクリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシ
ノスリップス(Hercinothrips) 種、タエニオスリップス
(Taeniothrips)種、スリップス・パルミ(Thrips palm
i)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci) およびサイル
トスリップス・アウランチ(Scirtothrips aurantii) ；
異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタ
ンチエラ・セオブロマ(Distantiella theobroma)、ダイ
スデルクス(Dysdercus) 種、エウチスツス(Euchistus)
種、エウリョガステル(Eurygaster)種、レプトコリサ(L
eptocorisa) 種、ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)
種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベルゲラ・シングラ
リス(Sahlbergella singularis) 、スコチノファラ(Sco
tinophara)種、およびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜
目から、例えば、アレウロスリクッス・フロッコスス(A
leurothrixus floccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ
(Aleyrodes brassicae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)
種、アフィディダエ(Aphididae) 、アフィス(Aphis)
種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ
(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Ceroplaster) 種、
クリソンファルス・アオニディウム(Chrysomphalus aon
idium)、クリソムファルス・ディクチヨスペルミ(Chrys
omphalus dictyospermi)、コッカス・ヘスペリデュム(C
occus hesperidum) 、エンポアスカ(Empoasca)種、エリ
オソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリスロネ
ウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア(Gascardia)
種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レカニウム・コ
ルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(Lepidosaphes)
種、マクロシフス(Macrosiphus) 種、マイズス(Myzus)
種、ネフォテチックス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァ
タ(Nilaparvata) 種、パラトリア(Paratoria) 種、ペム
フィグス(Pemphigus) 種、プラノコッカス(Planococcu
s) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、
シュードコッカス(Pseudococcus)種、プシラ(Psylla)
種、プルヴィナリア・アエチオピカ(Pulvinaria aethio
pica) 、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotus)
種、ロパロシフム(Rhopalosiphum) 種、サイセチア(Sai
ssetia) 種、スカフォイデウス(Scaphoideus) 種、シザ
フィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、トリ
アレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes vapora
riorum) 、トリオザ・エリトレアエ(Trioza erytreae)
およびウナスピス・シトリ(Unaspis citri) ；膜翅目か
ら、例えば、アクロミルメックス(Acromyrmex)、アッタ
(Atta)種、セフス(Cephus)種、ディプリオン(Diprion)
種、ディプリオニダエ(Diprionidae) 、ジリピニア・ポ
リトマ(Gilpinia polytoma) 、ホプロカムパ(Hoplocamp
a)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラオニ
ス(Monomorium pharaonis)、ネオディプリオン(Neodipr
ion)種、ソレノプシス(Solenopsis)種、およびヴェスパ
(Vespa) 種；双翅目から、例えば、アエデス(Aedes)
種、アンセリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata) 、ビ
ビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・
エリスロセファラ(Calliphoraerythrocephala) 、セラ
チチス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chrysomyia)種、ク
レッス(Culex) 種、クテレブラ(Cuterebra) 種、ダカス
(Dacus) 種、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophil
a melanogaster) 、ファニア(Fannia)種、ガストロフィ
ルス(Gastrophilus)種、グロシナ(Glossina)種、ハイポ
デルマ(Hypoderma) 種、ハイポボスカ(Hyppobosca)、リ
リオマイザ(Liriomyza) 種、ルシリア(Lucilia) 種、メ
ラナグロマイザ(Melanagromyza) 種、ムスカ(Musca)
種、オエスツルス(Oestrus) 種、オルセオリア(Orseoli
a)種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴマイア
・ヨシャミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbi
a) 種、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonell
a)、シアラ(Sciara)種、ストモキシス(Stomoxys)種、タ
バヌス(Tabanus) 種、タニア(Tannia)種、およびチプラ
(Tipula)種；ノミ目から、例えば、セラトフィルス(Cer
atophyllus) 種、キセノプシラ・チェオピス(Xenopsyll
a cheopis)，およびシラミ目から、例えば、レピスマ・
サッカリナ(Lepisma saccharina)。式Ｉで表される化合
物はスポドプテラ属、ヘリオチス属、プルテラ属および
ジアブロティカ属からの植物損傷性昆虫を防除するのに
特に適当である。
【０００９】本発明に係る式Ｉで表される化合物の良好
な有害生物防除活性は上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の破壊率（死滅率）に相当する。
【００１０】本発明に係る式Ｉで表される化合物および
それらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤の添加によ
り、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に適合
され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物群を含
む；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導
体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイ
ド、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス
製剤。式Ｉで表される化合物はそのままの形態で、ある
いは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、
それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可
能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶
性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様に、噴
霧、散粉、散布散水、または注水のような適用法は目的
とする対象および使用環境に依存して選ばれる。製剤、
即ち式Ｉで表される化合物（有効成分）またはそれと他
の殺虫剤、または殺ダニ剤および適当な場合には、固体
または液体の助剤との組み合わせを含む組成物、生成物
または混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／ま
たは粉砕することにより製造される。適当な溶媒を以下
に示す：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ない
し１２の留分、例えばキシレン混合物または置換ナフタ
レン、フタルエステル例えばジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、パラフィン、アルコールおよびグリコールなら
びにそれらのエーテルおよびエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミド、ならびにエポキシ化または
非エポキシ化植物油例えばエポキシ化ココナッツ油また
は大豆油、または水。例えば、粉剤および分散性粉末に
使用される固体担体は通常、方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような
天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分散
ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能
である。適当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、
例えば軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナ
イトであり、適当な非吸収性担体は例えば、方解石また
は砂のような物質である。さらに非常に多くの粒状化し
た無機質および有機質の物質、例えば特にドロマイトま
たは紛状化植物残骸を使用し得る。製剤化すべき式Ｉで
表される化合物、またはそれらとその他の殺虫剤または
殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面活
性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。「界面活性剤」の用語は界面活性剤の
混合物を含む物と理解されたい。適当なアニオン性界面
活性剤は、いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活
性化合物のいずれかである。適当な石鹸は高級脂肪酸
（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換または置換のアンモニウム塩、例え
ば、オレイン酸またはステアリン酸あるいは、例えばコ
コナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物の
ナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウ
リン塩も記載され得る。しかしながら、いわゆる合成界
面活性剤、特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェー
ト、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアル
キルアリールスルホネートが更に頻繁に使用される。脂
肪酸スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換または置換さ
れたアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のア
ルキル部分を包含する炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフ
ェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサ
ルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物はまた、サルフェート化およびス
ルホネート化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物
の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と約８ないし２２の炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシ
ウムまたはトリエタノールアミン塩である。その他の可
能な物質は適当なホスフェート、例えばｐ−ノニルフェ
ノールと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加
物のリン酸エステルの塩である。適当な非イオン性界面
活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環式アルコール、
または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノー
ルのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体は
３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭
化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキ
ルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原
子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエ
チレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレン
ジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中
に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピ
レングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基お
よび１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテ
ル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位を
含む。記載し得る非イオン性界面活性剤の例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００１１】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。好ましい
製剤は特に以下の組成を有する（％はすべて重量に基づ
く）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％ 組成物はまた、他の助剤、例えば安定剤、消泡剤、防腐
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料または特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
【００１２】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。「ｎD
T 」はＴ℃の温度での屈折率である。温度は摂氏で示さ
れている。「ｍ．ｐ．」は融点であり、「％」は重量％
である。
【００１３】製造実施例 実施例Ｈ１ ：１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ
−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェ
ニル）ヘプタ−１，３−ジエン
【化１５】 または１−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−
オキサ−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４
−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプ
テ−１−エン
【化１６】 Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．８
ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌおよびトリエチルアミ
ン２ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフルオロメタンス
ルホニルオキシベンゾフェノンヒドラゾン５ｇの溶液に
攪拌しながら０ないし１０℃で滴下して添加する。生成
する沈殿を濾別し、濾液をロータリーエバポレーターで
真空中蒸発させ、そして残渣をヘキサンから再結晶させ
る。これにより１０２ないし１１４℃で融解する表題化
合物（化合物番号１）が異性体混合物の形態で得られ
る。
【００１４】実施例Ｈ２：１−（４−クロロフェニル）
−４，５−ジメチル−６−オキサ−２，３，５−トリア
ザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフ
ェニル）ヘプタ−１，３−ジエン
【化１７】 ４−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−２，３−ジ
アザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ
フェニル）ペンタ−１，３−ジエン３０．７ｇをトリエ
チルアミン３２．３ｍｌ、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシ
アミン１４．１ｇおよび酢酸エチル５０ｍｌの混合物に
攪拌しながら室温で滴下して添加する。反応混合物を５
０℃で３時間攪拌し、そして濾過し、濾液をロータリー
エバポレーターで真空中蒸発させ、そして残渣をカラム
クロマトグラフィー〔シリカゲル；酢酸エチル／ヘキサ
ン（５：９５）〕により精製する。これにより屈折率ｎ
D 21が１．５７４１の淡黄色油状物の形態にある表題化
合物（化合物番号２５）が得られる。
【００１５】実施例Ｈ３：４−クロロ−１−（４−クロ
ロフェニル）−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−
トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオ
キシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン
【化１８】 １−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メ
チル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−
トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ
−１，３−ジエン２３．３ｇをトルエン２００ｍｌ中の
五塩化リン１１．５ｇと共に水分を除去しながら３０分
間攪拌する。混合物を５０℃まで加熱し、そして攪拌を
１時間継続する。溶媒を真空中蒸発させ、トルエン１０
０ｍｌを添加し、そして混合物を再び蒸発させる。油状
残渣をヘキサン１５０ｍｌと混合し、そして生成した沈
殿を濾過により除去する。濾液を蒸発させた後、表題化
合物（化合物番号１３）が油状物として得られる。
【００１６】実施例Ｈ４：１−（４−クロロフェニル）
−４−メルカプト−５−メチル−６−オキサ−２，３，
５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン
【化１９】 または１−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−
オキサ−２，３，５−トリアザ−４−チオキソ−１−
（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）
ヘプテ−１−エン
【化２０】 ４−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−５−メチル
−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
１，３−ジエン７ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ、ト
リエチルアミン１．５ｇおよび硫化水素０．５ｇと混合
し、そして混合物を還流温度で５時間攪拌する。反応溶
液を蒸発させ、残渣をヘキサン／酢酸エチル混合物（１
０：１）１００ｍｌ中に採取し、混合物を濾過し、そし
て濾液を濃縮する。これにより融点１３６−１３７℃の
結晶性表題化合物（化合物番号１７）が得られる。
【００１７】実施例Ｈ５：１−（４−クロロフェニル）
−５−メチル−４−メチルチオ−６−オキサ−２，３，
５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン
【化２１】 ４−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−５−メチル
−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
１，３−ジエン５．８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ
およびナトリウムチオメチレート１．２ｇと一緒に還流
温度で２４時間攪拌する。混合物を蒸発させ、残渣をヘ
キサン／酢酸エチル混合物（５：１）中に採取し、そし
て混合物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行う。
これにより油状物として表題化合物（化合物番号１８）
が得られる。
【００１８】実施例Ｈ６ 第１表ないし第５表に列挙されているその他の化合物ま
たは適当である場合にはその互変異性体もまた、実施例
Ｈ１ないしＨ５に示されたものと同様の操作で製造され
得る。それらは一般にシンおよびアンチ異性体の混合物
である。化合物番号の右肩に「＊」の記号が付された化
合物は純粋なシンもしくはアンチ異性体、または異性体
の対として単離された。第１表
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】 第２表
【表５】
【表６】 第３表
【表７】 第４表
【表８】 第５表
【表９】
【００１９】配合実施例 実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例の有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 製造実施例の有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例の有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 製造実施例の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 製造実施例の有効成分 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥す
る。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 製造実施例の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 製造実施例の有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
【００２０】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis vir
escens) に対する殺卵／殺幼虫作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤を綿上のヘリ
オチス・ビレッセンスの卵堆積物に噴霧する。８日後、
孵化した卵の百分率および青虫の生き残り率が未処理の
対照と比較されて評価される（集団中の％減少）。この
試験において、第１表、第２表、第３表および第５表の
化合物は非常に有効である。
【００２１】実施例Ｂ２：スポドプテラ・リットラリス
(Spodoptera littoralis) 青虫に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるスポドプテラ・リットラリスの青虫１０匹を生息
させ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価
する。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活
性）が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処
理植物のものと比較することにより決定される。この試
験において、良好な活性が化合物番号１、４ないし８、
１９、２３、２５、２６、２９、４１、５１、５４、５
５、５６、６０、６２ないし７１、７３、７４、７６、
１００および１０４により見られる。
【００２２】実施例Ｂ３：ジアブロティカ・バルテアタ
(Diabrotica balteata) 幼虫に対する作用 トウモロコシ実生に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、トウモロ
コシ実生に第２期にあるジアブロティカ・パルテアタの
幼虫１０匹を生息させ、プラスチック容器中に置く。６
日後に試験を評価する。生息数の減少率または摂食損傷
の低下率（％活性）が、処理植物上の死亡青虫数および
摂食損傷を未処理植物のものと比較することにより決定
される。この試験において、８０％を越える活性が化合
物番号１、４ないし８、１３、１９、２２、２３、２
５、２６、２８、２９、４１、５１、５４、５５、５
６、６１、６２、６４、６５、６６、６９、７０、７
１、７３、７４、１００、１０２、１０４、１１３およ
び１３０により見られる。
【００２３】実施例Ｂ４：ヘリオチス・ビレッセンスリ
ス青虫に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第１期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。６日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、良好な活性が化合物番号１、４ないし８、１
３、１７、１９、２２、２３、２５、２６、２９、４
１、５１、５４、５５、５６、６１ないし７１、７３、
７４、１００、１０１、１０３、１０４、１１３および
１３０により見られる。
【００２４】実施例Ｂ５：ヘリオチス・ビレッセンスに
対する殺卵作用 濾紙に堆積されたヘリオチス・ビレッセンスの卵を、ア
セトン／水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含有する
試験溶液中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥した後、
卵をペトリ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率を未処
理対照の孵化との比較により評価する（孵化率の％低
下）。この試験において、８０％を越える活性が化合物
番号１、４ないし８、１９、２３、２５、２９、４１、
５１、５４、５５、５６、６０、６２、６４ないし７
０、７３および７４により見られる。
【００２５】実施例Ｂ６：プルテラ・キシロステラ(Plu
tella xylostera)青虫に対する作用 幼若キャベツ植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に
第３期にあるプルテラ・キシロステラの青虫１０匹を生
息させ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評
価する。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活
性）が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処
理植物のものと比較することにより決定される。この試
験において、プルテラ・キシロステラ対する８０％を越
える活性が化合物番号１、４ないし８、１９、２３、２
５、２６、２９、４１、５１、５４、５５、５６、６２
ないし７１、７３、７４および７６により見られる。
【００２６】実施例Ｂ７：ブラッテラ・ゲルマニカ(Bla
ttella germanica) に対する作用 アセトン中の有効成分の０．１％溶液の量が２ｇ／ｍ2
の施用率に相当するようにペトリ皿に満たす。溶媒が蒸
発したら、このようにして調整されたペトリ皿中にブラ
ッテラ・ゲルマニカ（最後の若虫段階）２０匹を入れ、
次いで試験化合物の作用に２時間暴露する。若虫を次に
ＣＯ2 により麻痺させ、新たなペトリ皿に移し、そして
２５℃および湿度５０ないし７０％で暗所に保持する。
４８時間後、殺虫作用を死虫率の計算により決定する。
この試験において、第１表ないし第３表および第５表の
化合物はブラッテラ・ゲルマニカに対して良好な活性を
示した。
【００２７】実施例Ｂ８：ルシリア・クプリナ(Lucilia
cuprina, キンバエ) に対する作用 キンバエの種ルシリア・クプリナの新たに産み落とされ
た卵のごく一部（卵３０ないし５０個）を、その中で栄
養培地４ｍｌが被試験有効成分１６ｐｐｍを含む試験溶
液１ｍｌと前もって混合された試験管中に入れる。培地
を接種した後、試験管を綿栓でシールし、そしてインキ
ュベーター中３０℃で４日間保温する。この時点で未処
理培地中では体長約１ｃｍの幼虫（第３期）に成長す
る。もし物質が活性であるならば、幼虫はこの時点で死
亡しているか、またはその成長が顕著に遅れている。９
６時間後、試験を評価する。この試験において、第１表
ないし第３表および第５表の化合物はルシリア・クプリ
ナに対して良好な活性を示した。
【００２８】実施例Ｂ９：クテノセファリデス・フェリ
ス(Ctenocephalides felis) に対する作用 被試験有効成分１００ｐｐｍを含むノミ幼虫栄養培地１
５ｇが導入された水平設置型５０ｍｌ組織培養フラスコ
中にノミの卵を２０ないし２５個入れる。フラスコをイ
ンキュベーター中２６ないし２７℃および湿度６０−７
０％で保温する。２１日後、ノミの成虫、孵化しかなっ
た蛹および幼虫の存在を調べた。この試験において、第
１表ないし第３表および第５表の化合物はクテノセファ
リデス・フェリスに対して良好な活性を示した。
【００２９】実施例Ｂ１０：ムスカ・ドメスティカ(Mus
ca domestica) に対する作用 一晩の乾燥の後に、砂糖中の試験物質の濃度が２５０ｐ
ｐｍとなるように、砂糖の塊を試験物質の溶液で処理す
る。この処理された塊および湿らさせた脱脂綿球および
ＯＰ耐性株のムスカ・ドメスティカの成虫１０匹を、ガ
ラスビーカーで覆ったアルミニウム皿上に入れ、２５℃
で保温する。死虫率を２４時間後に決定する。この試験
において、第１表ないし第３表および第５表の化合物は
ムスカ・ドメスティカに対して良好な活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/66 6917−4Ｈ 281/06 7188−4Ｈ 309/64 7419−4Ｈ 311/01 7419−4Ｈ 313/04 7419−4Ｈ 313/06 7419−4Ｈ 313/18 7419−4Ｈ 323/48 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/24 Ｈ 7537−4Ｈ (72)発明者 ローゲル グラハム ハル スイス国 4147 アエシュ ハウプトシュ トラーセ５ (72)発明者 ヨゼフ エーレンフロイント スイス国 4123 アルシュビル アムゼル シュトラーセ 11 (72)発明者 アルフォンス パスクアル スイス国 4053 バーゼル グンデルディ ンゲルシュトラーセ 433

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、 ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、４または
    ５を表し、ｏが１より大きいならば、各基Ｒ1 は同一ま
    たは異なっており、そしてｐが１より大きいならば、各
    基Ｒ2 は同一または異なっており、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、ハロゲン原子、−ＯＨ、ニトロ基、シア
    ノ基、フェノキシ基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ8 または−
    Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ8 、炭素原子数２ないし４のアル
    キニル基、またはフェニル基もしくはハロゲン原子によ
    り置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表
    すか、または炭素原子数２ないし４のアルケニル基、ハ
    ロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表すか、お
    よび／またはフェニル環の隣接炭素原子に結合されてい
    る２つの置換基Ｒ1 および／またはフェニル環の隣接炭
    素原子に結合されている２つの置換基Ｒ2 は互いに独立
    して一緒になって−Ｙ1 −Ｚ−Ｙ2 −を表し、 Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基または−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基または−ＯＨを表し、 Ｒ6 は−ＯＲ9 、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ10、−Ｐ（Ｏ）Ｒ11Ｒ
    12または−ＮＲ13Ｒ14を表し、 Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
    リル基、炭素原子数１ないし３のアルキルアリル基、ハ
    ロアリル基またはプロパルギル基を表し、 Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキル基またはハロ−
    炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、 Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
    素原子数２ないし６のアルケニル基、ハロ−炭素原子数
    ２ないし６のアルケニル基またはプロパルギル基を表
    し、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
    または−ＮＲ13Ｒ14を表し、 Ｒ11およびＲ12は互いに独立して炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基を表し、 Ｒ13およびＲ14は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルアミド基、炭素原子数１ないし４のジアルキルア
    ミド基または−ＮＨ2 を表し、 ｎは０、１または２を表し、 Ｙ1 およびＹ2 は互いに独立してＯまたはＳを表し、そ
    してＺはメチレン基、エチ−１，２−レン基、ハロメチ
    レン基またはハロエチ−１，２−レン基を表す）で表さ
    れる化合物、式Ｉで表される化合物の互変異性体および
    種々の互変異性体の塩。
  2. 【請求項２】 上記式Ｉ中、基Ｒ1 が互いに独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１ない
    し４のアルキル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ基を表す
    か、または２つの基Ｒ1 が一緒になって−ＯＣＦ2 −Ｏ
    −を表す請求項１記載の化合物または適当である場合に
    はその互変異性体。
  3. 【請求項３】 上記式Ｉ中、基Ｒ1 が互いに独立してハ
    ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、−Ｏ−
    Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１もしくは２のアルキル基ま
    たは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１もしくは
    ２のアルキル基を表す請求項２記載の化合物または適当
    である場合にはその互変異性体。
  4. 【請求項４】 上記式Ｉ中、基Ｒ2 が互いに独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１もし
    くは２のアルキル基または−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−
    炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表す請求項１記
    載の化合物または適当である場合にはその互変異性体。
  5. 【請求項５】 上記式Ｉ中、Ｒ3 が水素原子、ハロゲン
    原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−ＮＨ（炭
    素原子数１もしくは２のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数
    １もしくは２のアルキル）2 または−ＮＨＯＨを表す請
    求項１記載の化合物または適当である場合にはその互変
    異性体。
  6. 【請求項６】 上記式Ｉ中、Ｒ6 が−ＯＲ9 を表し、そ
    してＲ9 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基またはハロ−
    炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表す請求項１記
    載の化合物または適当である場合にはその互変異性体。
  7. 【請求項７】 上記式Ｉ中、Ｒ6 が−ＳＯ2 −炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（Ｃ
    Ｈ3 ）ＮＨ2 または−ＮＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表す請
    求項１記載の化合物または適当である場合にはその互変
    異性体。
  8. 【請求項８】 上記式Ｉ中、Ｒ7 が水素原子、炭素原子
    数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数１もしくは２
    のアルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルキル基、
    アリル基、２−メチルアリル基、ハロアリル基またはプ
    ロパルギル基を表す請求項１記載の化合物または適当で
    ある場合にはその互変異性体。
  9. 【請求項９】 上記式Ｉ中、 Ｒ1 が−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１もしくは２の
    アルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロゲン−炭素原子
    数１もしくは２のアルキル基または炭素原子数１ないし
    ３のフルオロアルコキシ基を表し、 Ｒ2 がフッ素原子または塩素原子を表し、 Ｒ3 が水素原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしく
    は２のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１も
    しくは２のアルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のア
    ルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭
    素原子数１もしくは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−
    ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを
    表し、 Ｒ6 が−ＯＲ9 、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ
    2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−
    ＮＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表し、 Ｒ7 が水素原子、メチル基またはエチル基を表し、そし
    てＲ9 が水素原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル
    基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基またはハロ
    −炭素原子数２もしくは３のアルケニル基を表し、そし
    てｏおよびｐが１または２を表す請求項１記載の化合物
    または適当である場合にはその互変異性体。
  10. 【請求項１０】 上記式Ｉ中、 Ｒ1 が−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＨ3 、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）
    2 −ＣＦ3 または−ＯＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 を表し、 Ｒ2 が塩素原子を表し、 Ｒ3 が水素原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしく
    は２のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１も
    しくは２のアルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のア
    ルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭
    素原子数１もしくは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−
    ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを
    表し、 Ｒ6 が−ＯＲ9 、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ
    2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−
    ＮＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表し、 Ｒ7 が水素原子、メチル基またはエチル基を表し、そし
    てＲ9 が水素原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル
    基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基またはハロ
    ゲン−炭素原子数２もしくは３のアルケニル基を表し、
    そしてｏおよびｐが１または２を表す請求項９記載の化
    合物または適当である場合にはその互変異性体。
  11. 【請求項１１】 上記式Ｉ中、 Ｒ1 が４位に結合されている−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ＣＦ
    3 を表し、 Ｒ2 が４位に結合されている塩素原子を表し、 Ｒ3 が水素原子、−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１もしく
    は２のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１も
    しくは２のアルコキシ基、炭素原子数１もしくは２のア
    ルコキシ−炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基、炭
    素原子数１もしくは２のアルキルチオ基、−ＮＨ2 、−
    ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 または−ＮＨＯＨを
    表し、 Ｒ6 が−ＯＲ9 、−ＳＯ2 −炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、−ＳＯ2 ＮＨ（ＣＨ3 ）、−Ｐ（Ｏ）（ＯＣ
    2 Ｈ5 ）2 、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）ＮＨ2または−
    ＮＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 を表し、 Ｒ7 が水素原子、メチル基またはエチル基を表し、そし
    てＲ9 が水素原子、炭素原子数１もしくは２のアルキル
    基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基またはハロ
    −炭素原子数２もしくは３のアルケニル基を表し、そし
    てｏおよびｐが１を表す請求項１０記載の化合物または
    適当である場合にはその互変異性体。
  12. 【請求項１２】（ａ）１−（４−クロロフェニル）−４
    −ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−
    トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオ
    キシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン、または １−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−オキサ
    −４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
    フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプテ−１
    −エン （ｂ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
    −６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
    フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
    １，３−ジエン （ｃ）１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−
    ５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−
    （４−メタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−１，
    ３−ジエン、または１−（４−クロロフェニル）−５−
    メチル−６−オキサ−４−オキソ−２，３，５−トリア
    ザ−１−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ヘプ
    テ−１−エン （ｄ）１−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
    −５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１
    −（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
    ル）ヘプタ−１，３−ジエン、または １−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−６−オキ
    サ−４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−ト
    リフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプテ−
    １−エン （ｅ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
    −６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−メタ
    ンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｆ）１−（４−クロロフェニル）−４−シクロプロピ
    ル−５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−
    １−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
    ル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｇ）１−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジメチ
    ル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−ト
    リフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプタ−
    １，３−ジエン （ｈ）１−（４−クロロフェニル）−４−シクロプロピ
    ル−５−エチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−
    １−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニ
    ル）ヘプタ−１，３−ジエン （ｉ）１−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル
    −６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
    フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）オクタ−
    １，３−ジエン （ｊ）１−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−
    メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−（４
    −トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ヘプ
    タ−１，３−ジエン、および （ｋ）１−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−
    ５−メチル−６−オキサ−２，３，５−トリアザ−１−
    （４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）
    ノナ−１，３，８−トリエン、または １−（４−クロロフェニル）−５−メチル−６−オキサ
    −４−オキソ−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
    フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）ノナ−１，
    ８−ジエン からなる化合物の群から選択される式Ｉで表される請求
    項１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ａ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が−ＯＨ、−Ｓ
    Ｈ、−ＮＨＲ4 または−ＮＨＲ5 を表す化合物を製造す
    るために、好ましくは塩基の存在下で次式ＩＩ： 【化２】 で表される化合物またはその塩を次式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、ＹはＯ、Ｓ、−ＮＲ4 または−ＮＲ5 を表し、
    そしてＺはハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭
    素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、炭素原子
    数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、ハロ−炭
    素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、ベ
    ンゼンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオ
    キシ基を表す）で表される化合物、またはその塩および
    ／または適当である場合にはその互変異性体と反応させ
    るか、または ｂ）次式ＩＶ： 【化４】 で表される化合物を次式Ｖ： 【化５】 で表される化合物、またはその塩および／または適当で
    ある場合にはその互変異性体と反応させるか、または ｃ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が−ＯＨ、−ＳＨ、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基または−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 を表す化合物を製造
    するために、次式ＶＩ： 【化６】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物ま
    たはその塩、および／または適当である場合にはその互
    変異性体を、水、Ｈ2 Ｓ、炭素原子数１ないし４のアル
    カノール、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし４のアルコール、メルカプト−炭素原子数
    １ないし４のアルカンまたは次式：ＨＮ（Ｒ4 ）Ｒ5 で
    表される化合物またはその塩と反応させるか、または ｄ）上記式Ｉ中、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表す化合物を製造するために、次式ＶＩＩ： 【化７】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物ま
    たはその塩を、次式：ＨＮ（Ｒ6 ）Ｒ7 で表される化合
    物またはその塩と反応させるか、または ｅ）上記式Ｉ中、Ｒ3 がハロゲン原子を表す化合物を製
    造するために、式Ｉ中Ｒ3 が−ＯＨまたは−ＳＨを表す
    化合物またはその塩、および／または適当である場合に
    はその互変異性体をハロゲン化剤と反応させ、そして各
    々の場合において、所望するならば、上記方法または異
    なる経路により、各々の場合において遊離体または塩の
    形態で得られ得る式Ｉで表される化合物またはその互変
    異性体を、式Ｉで表される異なる化合物またはその互変
    異性体に変換し、上記方法に従って得られ得る異性体混
    合物を分離し、所望の異性体を単離し、および／または
    上記方法に従って得られ得る式Ｉで表される遊離化合物
    またはその互変異性体を塩に変換するか、または上記方
    法に従って得られ得る式Ｉで表される化合物またはその
    互変異性体の塩を式Ｉで表される遊離化合物もしくはそ
    の互変異性体または異なる塩に変換する、ことからな
    る、各々の場合において遊離体または塩の形態にある請
    求項１記載の式Ｉで表される化合物または適当である場
    合にはその互変異性体の製造方法。
  14. 【請求項１４】 有効成分として、各々の場合において
    遊離体または農薬として使用可能な塩の形態にある請求
    項１記載の式Ｉで表される化合物または適当である場合
    にはその互変異性体を少なくとも１種および少なくとも
    １種の助剤を含む有害生物による攻撃に対する保護のた
    めの組成物。
  15. 【請求項１５】 昆虫類および／またはクモ形類動物に
    よる攻撃に対する保護のための請求項１４記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】 有効成分を１種またはそれ以上の助剤
    と十分に混合することからなる請求項１４記載の組成物
    の製造方法。
  17. 【請求項１７】 各々の場合において遊離体または農薬
    として使用可能な塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで
    表される化合物または適当である場合にはその互変異性
    体、または請求項１４記載の組成物を有害生物による攻
    撃に対する保護のために使用する方法。
  18. 【請求項１８】 昆虫類および／またはクモ形類動物に
    よる攻撃に対する保護のための請求項１７記載の方法。
  19. 【請求項１９】 各々の場合において遊離体または農薬
    として使用可能な塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで
    表される化合物または適当である場合にはその互変異性
    体、または請求項１４記載の組成物を有害生物および／
    またはそれらの環境に施用することからなる有害生物に
    よる攻撃から保護する方法。
  20. 【請求項２０】 昆虫類および／またはクモ形類動物に
    よる攻撃から保護するための請求項１９記載の方法。
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