JPH0676488B2 - 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPH0676488B2 JPH0676488B2 JP28781585A JP28781585A JPH0676488B2 JP H0676488 B2 JPH0676488 B2 JP H0676488B2 JP 28781585 A JP28781585 A JP 28781585A JP 28781585 A JP28781585 A JP 28781585A JP H0676488 B2 JPH0676488 B2 JP H0676488B2
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- Japan
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- polymerization
- aromatic polyether
- sulfuric acid
- thermoplastic aromatic
- potassium carbonate
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は耐熱性、耐薬品性、耐加水分解性に優れた熱可
塑性芳香族ポリエーテルを反応工程中、ゲル化させずに
製造する方法に関する。
塑性芳香族ポリエーテルを反応工程中、ゲル化させずに
製造する方法に関する。
＜従来の技術＞ ２個のヒドロキシル基を有する芳香族化合物と２個のハ
ロゲン原子を有する芳香族化合物を極性溶媒中、炭酸カ
リウムの存在下に反応させる方法は公知である（特公昭
47−21595号公報）。
ロゲン原子を有する芳香族化合物を極性溶媒中、炭酸カ
リウムの存在下に反応させる方法は公知である（特公昭
47−21595号公報）。
また、２個のヒドロキシル基を有する芳香族化合物と２
個のハロゲン原子を有する芳香族化合物との重縮合にお
いて、炭酸ナトリウムとナトリウムより原子番号の大き
いアルカリ金属の炭酸塩との混合物を用いる方法も公知
である（特開昭53−97094号公報）。
個のハロゲン原子を有する芳香族化合物との重縮合にお
いて、炭酸ナトリウムとナトリウムより原子番号の大き
いアルカリ金属の炭酸塩との混合物を用いる方法も公知
である（特開昭53−97094号公報）。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 芳香族求核置換反応による重合においては、中間体とし
てフエノキシアニオンが生成するが、このアニオンのカ
ウンターカチオンとしては、一般的に、反応性の高いカ
リウムイオンが用いられる。しかしながら、二価フエノ
ールとジハロベンゼノイド化合物との重縮合において
は、炭酸カリウムだけを用いたのでは、ゲル状物が多量
に発生する。また、炭酸カリウムと炭酸ナトリウムの混
合物を使用する場合にもゲル状物の発生を防止するには
混合比を厳密にコントロールする必要があり、工業的に
は使用し難いという欠点があつた。
てフエノキシアニオンが生成するが、このアニオンのカ
ウンターカチオンとしては、一般的に、反応性の高いカ
リウムイオンが用いられる。しかしながら、二価フエノ
ールとジハロベンゼノイド化合物との重縮合において
は、炭酸カリウムだけを用いたのでは、ゲル状物が多量
に発生する。また、炭酸カリウムと炭酸ナトリウムの混
合物を使用する場合にもゲル状物の発生を防止するには
混合比を厳密にコントロールする必要があり、工業的に
は使用し難いという欠点があつた。
本発明者は上記の欠点を解消するべく、鋭意検討した結
果、本発明を見出すに至つた。
果、本発明を見出すに至つた。
＜問題点を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、少なくとも一種の二価フエノール
とハロゲン原子に対してオルトまたはパラ位の少なくと
も一つの位置に電子吸引基を有するジハロベンゼノイド
化合物の少なくとも一種を極性溶媒中、炭酸カリウム及
び硫酸ナトリウムの存在下に重縮合させることを特徴と
する熱可塑性芳香族ポリエーテルの製造方法を提供する
ものである。
とハロゲン原子に対してオルトまたはパラ位の少なくと
も一つの位置に電子吸引基を有するジハロベンゼノイド
化合物の少なくとも一種を極性溶媒中、炭酸カリウム及
び硫酸ナトリウムの存在下に重縮合させることを特徴と
する熱可塑性芳香族ポリエーテルの製造方法を提供する
ものである。
本発明で使用される二価フエノールとは、ヒドロキノン
及び一般式 （式中、Ｙは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
−CO−または、二価の炭化水素基である）で表わされる
化合物である。具体的には、ヒドロキノン、4,4′−ジ
ヒドロキシジフエニル、4,4′−ジヒドロキシベンゾフ
エノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、2,
2′−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）プロパン、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルメタン、4,4′−ジヒドロ
キシジフエニルスルフイド、4,4′−ジヒドロキシジフ
エニルエーテルがあるが、特に好ましい二価フエノール
は、ヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルで
ある。
及び一般式 （式中、Ｙは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
−CO−または、二価の炭化水素基である）で表わされる
化合物である。具体的には、ヒドロキノン、4,4′−ジ
ヒドロキシジフエニル、4,4′−ジヒドロキシベンゾフ
エノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、2,
2′−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）プロパン、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルメタン、4,4′−ジヒドロ
キシジフエニルスルフイド、4,4′−ジヒドロキシジフ
エニルエーテルがあるが、特に好ましい二価フエノール
は、ヒドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルで
ある。
また、本発明で用いられるジハロベンゼノイド化合物
は、ハロゲンに対してオルトまたはパラ位の少なくとも
一つの位置に電子吸引基を有する芳香族化合物である。
具体的には4,4′−ジフルオロベンゾフエノン、4,4′−
ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジフルオロジフエニ
ルスルホン、4,4′−ジクロロジフエニルスルホン、4,
4′−ジクロロアゾベンゼン、2,4−ジクロロニトロベン
ゼンがあるが、特に、4,4′−ジフルオロベンゾフエノ
ン、4,4′−ジクロロベンゾフエノンが好ましい。
は、ハロゲンに対してオルトまたはパラ位の少なくとも
一つの位置に電子吸引基を有する芳香族化合物である。
具体的には4,4′−ジフルオロベンゾフエノン、4,4′−
ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジフルオロジフエニ
ルスルホン、4,4′−ジクロロジフエニルスルホン、4,
4′−ジクロロアゾベンゼン、2,4−ジクロロニトロベン
ゼンがあるが、特に、4,4′−ジフルオロベンゾフエノ
ン、4,4′−ジクロロベンゾフエノンが好ましい。
本発明で用いられる極性溶媒としては、DMSO（ジメチル
スルホキシド）、スルホラン（テトラヒドロチオフエン
1,1−ジオキシド）、ジフエニルスルホン、NMP（Ｎ−メ
チルピロリドン）、HMPT（ヘキサメチルホスホリツクト
リアミド）などがある。本発明により得られる熱可塑性
芳香族ポリエーテルは高融点を有し高結晶性であるた
め、重合が進行して重合度があがつてくると、溶液から
析出する傾向にある。いつたん、析出してしまうと、そ
れ以上重合度が上がらなくなつてしまうため、最終的に
は、ポリマーの融点あるいはそれ以上の反応温度で重合
する必要がある。従つて、極性溶媒は、ポリマーの融点
に合わせて選択する必要がある。中でも、ジフエニルス
ルホンは、沸点が380℃と高いために、本発明に述べら
れているほとんどすべてのモノマーの組み合わせに適し
ているといえる。
スルホキシド）、スルホラン（テトラヒドロチオフエン
1,1−ジオキシド）、ジフエニルスルホン、NMP（Ｎ−メ
チルピロリドン）、HMPT（ヘキサメチルホスホリツクト
リアミド）などがある。本発明により得られる熱可塑性
芳香族ポリエーテルは高融点を有し高結晶性であるた
め、重合が進行して重合度があがつてくると、溶液から
析出する傾向にある。いつたん、析出してしまうと、そ
れ以上重合度が上がらなくなつてしまうため、最終的に
は、ポリマーの融点あるいはそれ以上の反応温度で重合
する必要がある。従つて、極性溶媒は、ポリマーの融点
に合わせて選択する必要がある。中でも、ジフエニルス
ルホンは、沸点が380℃と高いために、本発明に述べら
れているほとんどすべてのモノマーの組み合わせに適し
ているといえる。
本発明の製造方法において、原料混合物を加熱撹拌する
前に反応容器内を窒素置換する必要がある。これは、重
合反応中に中間体として発生するフエノキシアニオンが
酸素に敏感で、容易に酸化されるからである。窒素置換
しないと、窒素置換した場合に比べて色調が悪くなり、
また、ひどい時にはモノマーのモル比がずれて重合度が
あがらないという結果を招く。
前に反応容器内を窒素置換する必要がある。これは、重
合反応中に中間体として発生するフエノキシアニオンが
酸素に敏感で、容易に酸化されるからである。窒素置換
しないと、窒素置換した場合に比べて色調が悪くなり、
また、ひどい時にはモノマーのモル比がずれて重合度が
あがらないという結果を招く。
本発明において、二価フエノールとジハロベンゼノイド
化合物とのモル比は厳密に１対１になつた時に最も重合
度が大きくなる。従つて、重合度の大きいポリマーを得
るためには、１対１が好ましいが、分子量を調節するた
めに、どちらか一方のモノマーを若干過剰に用いてもか
まわない。この場合、過剰量は5mol％以下が好ましく、
特に3mol％以下が好ましい。また、末端はフエノール基
より、ハロゲンで終わつている方が安定であるから、ジ
ハロベンゼノイド化合物を過剰に用いた方が良い。
化合物とのモル比は厳密に１対１になつた時に最も重合
度が大きくなる。従つて、重合度の大きいポリマーを得
るためには、１対１が好ましいが、分子量を調節するた
めに、どちらか一方のモノマーを若干過剰に用いてもか
まわない。この場合、過剰量は5mol％以下が好ましく、
特に3mol％以下が好ましい。また、末端はフエノール基
より、ハロゲンで終わつている方が安定であるから、ジ
ハロベンゼノイド化合物を過剰に用いた方が良い。
分子量を調節する方法としては、上記のように一方のモ
ノマーを過剰に用いる他に、重合停止剤を添加する方法
もある。重合停止剤としては、ハロゲンに対してオルト
あるいはパラ位の少なくとも一つの位置に電子吸引基を
有するモノハロベンゼノイドあるいはジハロベンゼノイ
ド化合物が適当である。具体的には、４−フルオロベン
ゾフエノン、４−クロロフエニルスルホニルベンゼン、
4,4′−ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジクロロジフ
エニルスルホン、4,4′−ジフルオロベンゾフエノン、
4,4′−ジフルオロジフエニルスルホンなどがある。
ノマーを過剰に用いる他に、重合停止剤を添加する方法
もある。重合停止剤としては、ハロゲンに対してオルト
あるいはパラ位の少なくとも一つの位置に電子吸引基を
有するモノハロベンゼノイドあるいはジハロベンゼノイ
ド化合物が適当である。具体的には、４−フルオロベン
ゾフエノン、４−クロロフエニルスルホニルベンゼン、
4,4′−ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジクロロジフ
エニルスルホン、4,4′−ジフルオロベンゾフエノン、
4,4′−ジフルオロジフエニルスルホンなどがある。
本発明を実施するに際して、縮合剤としての炭酸カリウ
ムの使用量は重要な値である。理論的には、すべての二
価フエノールが完全にフエノキシアニオンに変換される
のに必要最低量の炭酸カリウムが存在すれば良い。従つ
て、炭酸カリウムとモノマーとのモル比は実質的には、
１対１となれば良い。しかしながら、実際には、モノマ
ーや炭酸カリウムの純度が100％でないことや、フエノ
キシアニオンの分解などがあるために、理論上の１対１
では重合度があがらない場合が多い。従つて、分子量の
大きいポリマーを得るために、炭酸カリウムとモノマー
のモル比を変えて重合し、最適モル比を決定する必要が
ある。本発明において、炭酸カリウム／モノマー＝1.00
〜1.10の範囲にあることが好ましい。
ムの使用量は重要な値である。理論的には、すべての二
価フエノールが完全にフエノキシアニオンに変換される
のに必要最低量の炭酸カリウムが存在すれば良い。従つ
て、炭酸カリウムとモノマーとのモル比は実質的には、
１対１となれば良い。しかしながら、実際には、モノマ
ーや炭酸カリウムの純度が100％でないことや、フエノ
キシアニオンの分解などがあるために、理論上の１対１
では重合度があがらない場合が多い。従つて、分子量の
大きいポリマーを得るために、炭酸カリウムとモノマー
のモル比を変えて重合し、最適モル比を決定する必要が
ある。本発明において、炭酸カリウム／モノマー＝1.00
〜1.10の範囲にあることが好ましい。
本発明において硫酸ナトリウムはモノマー1mol.につ
き、少なくとも0.1g添加することが好ましく、更に好ま
しくは1.0〜300gである。また、反応系をできる限り、
均一にするために粒子径は300μｍ以下が好ましい。添
加時期は、原料仕込み時に他の試薬と共に仕込むか、重
合の初期段階（反応温度250℃以下）が好ましい。
き、少なくとも0.1g添加することが好ましく、更に好ま
しくは1.0〜300gである。また、反応系をできる限り、
均一にするために粒子径は300μｍ以下が好ましい。添
加時期は、原料仕込み時に他の試薬と共に仕込むか、重
合の初期段階（反応温度250℃以下）が好ましい。
＜実施例＞ 以下、実施例によつて、本発明を説明する。
実施例１ ヘリカルリボン撹拌翼、窒素導入管を備えた重合反応容
器中に、4,4′−ジクロロベンゾフエノン25.11g（0.10m
ol）、4,4′−ジヒドロキシジフエニル18.62g（0.10mo
l）、粒子径300μｍ以下の無水炭酸カリウム14.37g（0.
104mol）、無水硫酸ナトリウム5.0g及びジフエニルスル
ホン60gを仕込み、反応容器内を窒素置換した。窒素気
流下で反応容器を180℃に加熱し、ゆつくり撹拌した。3
0分後、昇温し、1.5時間250〜270℃に保持した。さらに
昇温を続け、約２時間かけて380℃となつたところで撹
拌を止め、冷却した。冷却すると反応生成物は固化する
ので、これを取り出して粉砕し、300μｍ以下の粉末と
した。これを300mlのアセトンで抽出・洗浄することに
より、ジフエニルスルホンを除去した。この後、多量の
水で洗浄して無機塩を除去し、真空中、120℃で一晩乾
燥した。
器中に、4,4′−ジクロロベンゾフエノン25.11g（0.10m
ol）、4,4′−ジヒドロキシジフエニル18.62g（0.10mo
l）、粒子径300μｍ以下の無水炭酸カリウム14.37g（0.
104mol）、無水硫酸ナトリウム5.0g及びジフエニルスル
ホン60gを仕込み、反応容器内を窒素置換した。窒素気
流下で反応容器を180℃に加熱し、ゆつくり撹拌した。3
0分後、昇温し、1.5時間250〜270℃に保持した。さらに
昇温を続け、約２時間かけて380℃となつたところで撹
拌を止め、冷却した。冷却すると反応生成物は固化する
ので、これを取り出して粉砕し、300μｍ以下の粉末と
した。これを300mlのアセトンで抽出・洗浄することに
より、ジフエニルスルホンを除去した。この後、多量の
水で洗浄して無機塩を除去し、真空中、120℃で一晩乾
燥した。
反復単位 からなる、この重合体は濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃
で測定した対数粘度ηinh＝1.12であり、450℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。この重合体は濃
硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
で測定した対数粘度ηinh＝1.12であり、450℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。この重合体は濃
硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
また、Perkin−Elmer社製差動走査熱量計DSC−1Bによ
り、測定した融点は387℃であり、東洋ボールドウイン
社製レオバイブロンDDV−II−EAにより測定した動的粘
弾性の温度依存曲線から得られたガラス転移温度は175
℃であつた。
り、測定した融点は387℃であり、東洋ボールドウイン
社製レオバイブロンDDV−II−EAにより測定した動的粘
弾性の温度依存曲線から得られたガラス転移温度は175
℃であつた。
実施例２ 4,4′−ジヒドロキシジフエニルの代わりにヒドロキノ
ン11.12g（0.10mol）を用い、最終温度を350℃とする以
外は実施例１と同様にして重合・精製した。
ン11.12g（0.10mol）を用い、最終温度を350℃とする以
外は実施例１と同様にして重合・精製した。
反復単位 からなる、この重合体は濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃
で測定した対数粘度ηinh＝0.94であり、400℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。この重合体は濃
硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
で測定した対数粘度ηinh＝0.94であり、400℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。この重合体は濃
硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
また、Perkin−Elmer社製差動走査熱量計DSC−1Bによ
り、測定した融点は336℃であり、東洋ボールドウイン
社製レオバイブロンDDV−II−EAにより測定した動的粘
弾性の温度依存曲線から得られたガラス転移温度は151
℃であつた。
り、測定した融点は336℃であり、東洋ボールドウイン
社製レオバイブロンDDV−II−EAにより測定した動的粘
弾性の温度依存曲線から得られたガラス転移温度は151
℃であつた。
実施例３ 反応終了時に3gの4,4′−ジフルオロベンゾフエノンを
添加し、30分間、撹拌して反応停止する以外は実施例１
と同様にして重合した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃
で測定した対数粘度ηinh＝0.81であり、450℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。また、この重合
体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
添加し、30分間、撹拌して反応停止する以外は実施例１
と同様にして重合した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃
で測定した対数粘度ηinh＝0.81であり、450℃でプレス
成形して得たフイルムは強靭であつた。また、この重合
体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
実施例４ 極性溶媒として、ジフエニルスルホンの代わりにスルホ
ラン（テトラヒドロチオフエン1,1−ジオキシド）60gを
使用する以外は実施例１と同様にして重合した。しか
し、スルホランの沸点が低いため、反応温度は最高280
℃までであつた。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定
した対数粘度ηinh＝0.18であり、450℃でプレス成形し
て得たフイルムは非常に脆かつた。
ラン（テトラヒドロチオフエン1,1−ジオキシド）60gを
使用する以外は実施例１と同様にして重合した。しか
し、スルホランの沸点が低いため、反応温度は最高280
℃までであつた。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定
した対数粘度ηinh＝0.18であり、450℃でプレス成形し
て得たフイルムは非常に脆かつた。
実施例５ 4,4′−ジクロロベンゾフエノンを25.76g（0.103mol 3
mol％過剰）使用する以外は実施例１と同様にして重合
した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定した対数粘
度ηinh＝0.84であつた。450℃でプレス成形して得たフ
イルムは、強靭であつた。また、この重合体は濃硫酸に
均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
mol％過剰）使用する以外は実施例１と同様にして重合
した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定した対数粘
度ηinh＝0.84であつた。450℃でプレス成形して得たフ
イルムは、強靭であつた。また、この重合体は濃硫酸に
均一に溶解し、ゲル状物は皆無であつた。
実施例６ 無水硫酸ナトリウムを0.01g使用する以外は実施例１と
同様にして重合・精製した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、2
5℃で測定した対数粘度ηinh＝0.81であり、450℃でプ
レス成形して得たフイルムは強靭であつた。また、この
重合体は濃硫酸にほぼ均一に溶解したが、極わずかの黒
色浮遊物が混入していた。
同様にして重合・精製した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、2
5℃で測定した対数粘度ηinh＝0.81であり、450℃でプ
レス成形して得たフイルムは強靭であつた。また、この
重合体は濃硫酸にほぼ均一に溶解したが、極わずかの黒
色浮遊物が混入していた。
比較例１ 無水硫酸ナトリウムを添加しない以外は、実施例１と同
様にして重合・精製した。重合終了時には粘度が上昇し
たが、濃硫酸に溶解しないゲル状物が生成しており、粘
度は測定できなかつた。また、450℃でプレス成形して
フイルムを得ようとしたが、溶融粘度が高く、均一なサ
ンプルが得られなかつた。
様にして重合・精製した。重合終了時には粘度が上昇し
たが、濃硫酸に溶解しないゲル状物が生成しており、粘
度は測定できなかつた。また、450℃でプレス成形して
フイルムを得ようとしたが、溶融粘度が高く、均一なサ
ンプルが得られなかつた。
比較例２ 4,4′−ジクロロベンゾフエノンを26.76g（0.107mol 7
mol％過剰）使用する以外は実施例１と同様にして重合
した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定した対数粘
度ηinh＝0.30であつた。450℃でプレス成形して得たフ
イルムは脆弱であつた。
mol％過剰）使用する以外は実施例１と同様にして重合
した。濃硫酸中、0.5g/dl濃度、25℃で測定した対数粘
度ηinh＝0.30であつた。450℃でプレス成形して得たフ
イルムは脆弱であつた。
＜発明の効果＞ 本発明の製造方法を用いることにより、ゲル状物の少な
い熱可塑性芳香族ポリエーテルを得ることができる。
い熱可塑性芳香族ポリエーテルを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一種の二価フエノールとハロゲ
ン原子に対してオルトまたはパラ位の少なくとも一つの
位置に電子吸引基を有するジハロベンゼノイド化合物少
なくとも一種を極性溶媒中、炭酸カリウム及び硫酸ナト
リウムの存在下に重縮合させることを特徴とする熱可塑
性芳香族ポリエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781585A JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781585A JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148524A JPS62148524A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0676488B2 true JPH0676488B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=17722116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28781585A Expired - Lifetime JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676488B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0796615B2 (ja) * | 1987-09-11 | 1995-10-18 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
| JP2572268B2 (ja) * | 1988-08-08 | 1997-01-16 | 出光興産株式会社 | 芳香族エーテルケトン系共重合体 |
| TW202221056A (zh) | 2020-09-02 | 2022-06-01 | 日商出光興產股份有限公司 | 聚醚醚酮、組合物及片材 |
| DE112021004557T5 (de) * | 2020-09-02 | 2023-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von aromatischem Polyether und hierin verwendetes Kaliumcarbonat |
| WO2022050341A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | 出光興産株式会社 | ポリエーテルエーテルケトンの製造方法 |
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-
1985
- 1985-12-23 JP JP28781585A patent/JPH0676488B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148524A (ja) | 1987-07-02 |
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