JPH06776B2 - ヘキサヒドロトリアジン化合物、その製造法および殺虫剤 - Google Patents
ヘキサヒドロトリアジン化合物、その製造法および殺虫剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ヘキサヒドロトリアジン化合物、該化合物
の製造法および該化合物を活性成分として含有する殺虫
剤に関する。
の製造法および該化合物を活性成分として含有する殺虫
剤に関する。
従来の技術 従来、有害生物の防除剤として、各種薬剤が開発され殺
虫剤として利用されている。とくに有機リン剤、カーバ
メイト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもの
である。これら殺虫剤を連用することによって、各種害
虫に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となっ
てきている。また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い
殺虫力を有していても温血動物に対する毒性、魚類、甲
殻類に対する毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎ
て生態系を乱すなどの環境汚染が問題になっている。従
って従来の殺虫剤に対して、抵抗性を獲得した害虫に
も、また感受性の高い害虫にも優れた防除効果を有し、
温血動物に対する毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性
が低く、また残留が少なく、植物に対する安全性も高い
新規な殺虫剤の開発が望まれている。
虫剤として利用されている。とくに有機リン剤、カーバ
メイト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもの
である。これら殺虫剤を連用することによって、各種害
虫に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となっ
てきている。また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い
殺虫力を有していても温血動物に対する毒性、魚類、甲
殻類に対する毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎ
て生態系を乱すなどの環境汚染が問題になっている。従
って従来の殺虫剤に対して、抵抗性を獲得した害虫に
も、また感受性の高い害虫にも優れた防除効果を有し、
温血動物に対する毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性
が低く、また残留が少なく、植物に対する安全性も高い
新規な殺虫剤の開発が望まれている。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、従来の殺虫剤に対して抵抗性を獲得し
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは新規ヘキサヒドロトリアジン化合物につい
て種々検討の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物が極めて協力
で速効的な殺虫剤となる得ることを見出して本発明を完
成するに至った。
て種々検討の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物が極めて協力
で速効的な殺虫剤となる得ることを見出して本発明を完
成するに至った。
上記の一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は下記の方
法によって製造することができる。
法によって製造することができる。
（式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す） 本製造法(a)においては、上記反応式に示されるとおり
一般式〔II〕で表される化合物と、一般式〔III〕で表
される例えばビス（クロロメチル）メチルアミン、ビス
（クロロメチル）エチルアミン、ビス（クロロメチル）
プロピルアミンとを溶媒中で塩基性物質の存在下に反応
させることによって本発明化合物を容易に得ることがで
きる。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、芳香族炭化水素、塩素化
炭化水素、ＤＭＦ，ＤＭＳＯ等を単独または混合して使
用することができる。塩基性物質としては、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基ならびにピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基が使用でき、通常
過剰量が使用されるが、好ましくは2.1〜４倍モルが適
当である。反応温度は−２０℃から１００℃まで任意に
設定できるが好ましくは−５〜１０℃が適当である。
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す） 本製造法(a)においては、上記反応式に示されるとおり
一般式〔II〕で表される化合物と、一般式〔III〕で表
される例えばビス（クロロメチル）メチルアミン、ビス
（クロロメチル）エチルアミン、ビス（クロロメチル）
プロピルアミンとを溶媒中で塩基性物質の存在下に反応
させることによって本発明化合物を容易に得ることがで
きる。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトニトリル、芳香族炭化水素、塩素化
炭化水素、ＤＭＦ，ＤＭＳＯ等を単独または混合して使
用することができる。塩基性物質としては、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基ならびにピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基が使用でき、通常
過剰量が使用されるが、好ましくは2.1〜４倍モルが適
当である。反応温度は−２０℃から１００℃まで任意に
設定できるが好ましくは−５〜１０℃が適当である。
（式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2は前記と同じ意味を表す） 本製造法(b)においては上記反応式に示されるとおり、
一般式〔II〕で表される化合物を溶媒中で、一般式〔I
V〕で表される一般アミン例えばメチルアミン、エチル
アミン、アリルアミンおよび３７％ホルマリン液または
パラホルムアルデヒドと反応させることによって本発明
化合物を容易に得ることができる。溶媒としてはメタノ
ール、エタノール等のアルコール類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、水等を単独または混合
して使用することができる。反応温度は室温からその溶
媒の沸騰温度まで任意に設定できるが、好ましくは５０
〜１００℃が適当である。
一般式〔II〕で表される化合物を溶媒中で、一般式〔I
V〕で表される一般アミン例えばメチルアミン、エチル
アミン、アリルアミンおよび３７％ホルマリン液または
パラホルムアルデヒドと反応させることによって本発明
化合物を容易に得ることができる。溶媒としてはメタノ
ール、エタノール等のアルコール類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、水等を単独または混合
して使用することができる。反応温度は室温からその溶
媒の沸騰温度まで任意に設定できるが、好ましくは５０
〜１００℃が適当である。
（式中Ｒ，Ｒ1，Ｒ2は前記と同じ意味を表わし、 Ｙはハロゲン原子、−OSO2CH3または で表される基を示す） 一般式〔Ｖ〕で表される化合物と一般式〔ＶＩ〕で表さ
れる化合物を、不活性溶媒中で塩基性物質の存在下に反
応させることによって本発明化合物を容易に得ることが
できる。溶媒としてはＤＭＦ，ＤＭＳＯ、アセトニトリ
ルまたはテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類を単独または混合して使用することができる。塩基性
物質としては水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等が使用でき、好ましくは1.1〜2.5倍モルが
適当である。反応温度は室温から１５０℃まで任意に設
定できるが、好ましくは４０〜１００℃が適当である。
れる化合物を、不活性溶媒中で塩基性物質の存在下に反
応させることによって本発明化合物を容易に得ることが
できる。溶媒としてはＤＭＦ，ＤＭＳＯ、アセトニトリ
ルまたはテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類を単独または混合して使用することができる。塩基性
物質としては水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等が使用でき、好ましくは1.1〜2.5倍モルが
適当である。反応温度は室温から１５０℃まで任意に設
定できるが、好ましくは４０〜１００℃が適当である。
本発明のヘキサヒドロトリアジン化合物は新規化合物で
ある。第１表に本発明の代表化合物を例示する。
ある。第１表に本発明の代表化合物を例示する。
本発明化合物はそれらの有効成分をそのままか、あるい
は慣用の製剤技術によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤などの形態に製材したものを殺虫剤として
使用することができる。これらの製剤を造るに際して
は、液体または固体担体を使用することができる。液体
担体としては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレ
ン、クロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等が有利に使用される。固体
担体としては、例えばカオリン、タルク、ベントナイ
ト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、ゼ
オライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。これ
らの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の特
性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができ
る。
は慣用の製剤技術によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤などの形態に製材したものを殺虫剤として
使用することができる。これらの製剤を造るに際して
は、液体または固体担体を使用することができる。液体
担体としては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレ
ン、クロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等が有利に使用される。固体
担体としては、例えばカオリン、タルク、ベントナイ
ト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、ゼ
オライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。これ
らの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の特
性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができ
る。
作用 前記の一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物は半翅
目、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シロアリ目など
の各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人畜に対する毒
性が低く植物に対する安全性が高いなどのすぐれた性質
を有する実用的な殺虫剤である。
目、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シロアリ目など
の各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人畜に対する毒
性が低く植物に対する安全性が高いなどのすぐれた性質
を有する実用的な殺虫剤である。
本発明の化合物が有効な害虫を例示すると以下のとおり
である。例えば、 トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、 ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、 ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、 クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、 ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、 モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、 ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、 ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、 ナシグンバイムシ(Stephanitis nashi)、 イネクロカメムシ(Scotinophara lurids)、 オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorus)、 などの半翅目害虫、例えば、 アオムシ(Pieris rapae)、 ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、 ヨトウガ(Mamestra brassicae)、 ニカメイガ(Chilo suppressalis)、 コナガ(Plutella xyiostella)、 コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、 カブラヤガ(Agrotis segetum)、 コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、 アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)などの鱗翅目害
虫、例えば、 ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vegintioctop
unctata)、 ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、 キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、 イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、 コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、 ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)などの甲虫目害虫、例
えば イエバエ(Musca domestica)、 タネバエ(Hylemia platura)、 アカイエカ(Culex pipiens)などの双翅目害虫、例え
ば、 ケラ(Gryllotalpa africana)、 チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、 トノサマバッタ(Locusta migratoria)などの直翅目害
虫、例えば、 イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、 ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)などのシロ
アリ目害虫などを挙げることができる。
である。例えば、 トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、 ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、 ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、 クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、 ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、 モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、 ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、 ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、 ナシグンバイムシ(Stephanitis nashi)、 イネクロカメムシ(Scotinophara lurids)、 オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorus)、 などの半翅目害虫、例えば、 アオムシ(Pieris rapae)、 ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、 ヨトウガ(Mamestra brassicae)、 ニカメイガ(Chilo suppressalis)、 コナガ(Plutella xyiostella)、 コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、 カブラヤガ(Agrotis segetum)、 コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、 アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)などの鱗翅目害
虫、例えば、 ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vegintioctop
unctata)、 ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、 キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、 イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、 コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、 ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)などの甲虫目害虫、例
えば イエバエ(Musca domestica)、 タネバエ(Hylemia platura)、 アカイエカ(Culex pipiens)などの双翅目害虫、例え
ば、 ケラ(Gryllotalpa africana)、 チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、 トノサマバッタ(Locusta migratoria)などの直翅目害
虫、例えば、 イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、 ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)などのシロ
アリ目害虫などを挙げることができる。
実施例 次に合成例を挙げて本発明化合物の製造方法をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
合成例１ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３，５−ジ
メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジンの合成 １，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン１ｇを乾燥ＤＭＦ２０mlに溶解
し、氷冷下に６０％水素化ナトリウム0.27ｇを加え、水
素の発生が止むまで室温で１時間、５０℃でさらに１時
間加熱攪拌した。その後、２−クロロ−５−ピリジルメ
チルクロライド0.9ｇの乾燥ＤＭＦ８ml液を４０〜５０
℃で滴下した。滴下後、７０〜８０℃で２時間加熱攪拌
し、反応液を氷冷水にあけ、ジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ジクロロメタンを留
去し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、融点
１１６〜１１７℃の化合物番号１の目的物1.3ｇを得
た。
メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジンの合成 １，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン１ｇを乾燥ＤＭＦ２０mlに溶解
し、氷冷下に６０％水素化ナトリウム0.27ｇを加え、水
素の発生が止むまで室温で１時間、５０℃でさらに１時
間加熱攪拌した。その後、２−クロロ−５−ピリジルメ
チルクロライド0.9ｇの乾燥ＤＭＦ８ml液を４０〜５０
℃で滴下した。滴下後、７０〜８０℃で２時間加熱攪拌
し、反応液を氷冷水にあけ、ジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ジクロロメタンを留
去し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、融点
１１６〜１１７℃の化合物番号１の目的物1.3ｇを得
た。
合成例２ １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−
ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５
−トリアジンの合成 １，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン1.7ｇを乾燥ＤＭＦ２０mlに溶
解し、氷冷下に６０％水素化ナトリウム0.28ｇを少量づ
つ加え、水素の発生が止むまで室温で１時間、５０℃で
さらに１時間加熱攪拌した。その後２−クロロ−５−チ
アゾリルメチルクロライド1.7ｇの乾燥ＤＭＦ８ml液を
４０〜５０℃で滴下した。滴下後７０〜８０℃で２時間
攪拌し反応液を氷冷水にあけ、ジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを
留去し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、融
点１２５〜１２６℃の化合物番号２の目的物0.82ｇを得
た。
ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５
−トリアジンの合成 １，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン1.7ｇを乾燥ＤＭＦ２０mlに溶
解し、氷冷下に６０％水素化ナトリウム0.28ｇを少量づ
つ加え、水素の発生が止むまで室温で１時間、５０℃で
さらに１時間加熱攪拌した。その後２−クロロ−５−チ
アゾリルメチルクロライド1.7ｇの乾燥ＤＭＦ８ml液を
４０〜５０℃で滴下した。滴下後７０〜８０℃で２時間
攪拌し反応液を氷冷水にあけ、ジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを
留去し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、融
点１２５〜１２６℃の化合物番号２の目的物0.82ｇを得
た。
次に具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界面
活性剤などはこれらの製剤例に限定されるものではな
い。
活性剤などはこれらの製剤例に限定されるものではな
い。
製剤例１（水和剤） 化合物番号１の化合物32.5部、リグニンスルホン酸塩３
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル４
部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー58.5部をよく混
合し、粉砕して水和剤を得た。
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル４
部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー58.5部をよく混
合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２（粉剤） 化合物番号２の化合物5.4部、含水二酸化ケイ素２部お
よびタルク92.6部をよく混合し、粉砕して粉剤を得た。
よびタルク92.6部をよく混合し、粉砕して粉剤を得た。
製剤例３（粒剤） 化合物番号３の化合物5.4部、リグニンスルホン酸塩３
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベン
トナイト３０部およびクレー60.6部を良く粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を
得た。
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベン
トナイト３０部およびクレー60.6部を良く粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を
得た。
次に本発明化合物の殺虫効果を試験例によって例示す
る。
る。
試験例１ 草丈７cm前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１にも
とずいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所定
濃度の薬液に１０秒間浸漬した。風乾後、根部を水を含
ませた脱脂綿で巻いて直径３cm、高さ２０cmのガラス円
筒に入れ、薬剤抵抗性ツマグロヨコバイ２令幼虫を１０
頭放飼し２６℃の定温室内に静置した。４８時間後に生
死虫数を調査した。結果を第２表に示す。
とずいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所定
濃度の薬液に１０秒間浸漬した。風乾後、根部を水を含
ませた脱脂綿で巻いて直径３cm、高さ２０cmのガラス円
筒に入れ、薬剤抵抗性ツマグロヨコバイ２令幼虫を１０
頭放飼し２６℃の定温室内に静置した。４８時間後に生
死虫数を調査した。結果を第２表に示す。
第２表の比較化合物は次の化合物である。
試験例２ 草丈７cm前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１にも
とずいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所定
濃度の薬液に１０秒間浸漬した。風乾後、根部を水を含
ませた脱脂綿で巻いて直径３cm、高さ２０cmのガラス円
筒に入れ、薬剤抵抗性トビイロウンカ２令幼虫を１０頭
放飼し２６℃の定温室内に静置した。４８時間後に生死
虫数を調査した。結果を第３表に示す。
とずいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所定
濃度の薬液に１０秒間浸漬した。風乾後、根部を水を含
ませた脱脂綿で巻いて直径３cm、高さ２０cmのガラス円
筒に入れ、薬剤抵抗性トビイロウンカ２令幼虫を１０頭
放飼し２６℃の定温室内に静置した。４８時間後に生死
虫数を調査した。結果を第３表に示す。
第３表の比較化合物は第２表の比較化合物と同じであ
る。
る。
効果 一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、各種の害虫に
対して極めて高い殺虫効力を有し、また温血動物に対す
る毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く、残留が
少なく、植物に対する安全性の高い、新規殺虫剤であ
る。
対して極めて高い殺虫効力を有し、また温血動物に対す
る毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く、残留が
少なく、植物に対する安全性の高い、新規殺虫剤であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 瀬上 繁則 埼玉県所沢市山口137 ハイムＨ．Ｔ２― 203 (72)発明者 南條 勝美 埼玉県所沢市下安松1563―７ (72)発明者 佐藤 潤子 東京都国立市西１―17―30―201 (56)参考文献 特開 平２−235881（ＪＰ，Ａ) 国際公開第91／01987（ＷＯ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物。 - 【請求項２】一般式〔II〕 （式中Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表される化合物と、一般式〔III〕 R-N(CH2X)2 〔III〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｘはハロゲン原子を示す） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。 - 【請求項３】一般式〔II〕 （式中Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表される化合物と、一般式〔IV〕 R-NH2 〔IV〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
す） で表される一級アミン類とホルマリンまたはパラホルム
アルデヒドとを反応させることを特徴とする一般式
〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。 - 【請求項４】一般式〔Ｖ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示す） で表される化合物と、一般式〔VI〕 R2CH2-Y 〔VI〕 （式中Ｒ2は または で表される基を示し、Ｙはハロゲン原子、−OSO2CH3ま
たは で表される基を示す） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。 - 【請求項５】一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルケニル基または低
級アルキニル基を示し、 Ｒ2は または で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物を活性成分と
して含有することを特徴とする殺虫剤。
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|---|---|---|---|
| US07/606,848 US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 1990-10-31 | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| AU65623/90A AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1990-10-31 | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| DE69019107T DE69019107T2 (de) | 1989-11-10 | 1990-11-08 | Hexahydrotriazin-Verbindungen und Insektizide. |
| EP90121383A EP0428941B1 (en) | 1989-11-10 | 1990-11-08 | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
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| CN94103331A CN1050600C (zh) | 1989-11-10 | 1994-03-25 | 六氢三嗪化合物的制备方法 |
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| JP3009543U (ja) * | 1994-09-28 | 1995-04-04 | 株式会社天義堂 | 挿込み式バインダー手帳 |
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-
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Cited By (1)
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| JP3009543U (ja) * | 1994-09-28 | 1995-04-04 | 株式会社天義堂 | 挿込み式バインダー手帳 |
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| JPH03218370A (ja) | 1991-09-25 |
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