JPS6318954B2 - - Google Patents
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- JPS6318954B2 JPS6318954B2 JP56138322A JP13832281A JPS6318954B2 JP S6318954 B2 JPS6318954 B2 JP S6318954B2 JP 56138322 A JP56138322 A JP 56138322A JP 13832281 A JP13832281 A JP 13832281A JP S6318954 B2 JPS6318954 B2 JP S6318954B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な有機燐酸エステル誘導体、その
製法および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。 第一の本発明は次の一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体を要旨とする。こゝで不飽和低級ア
ルキル基には、低級アルケニル基及び低級アルキ
ニル基が包含される。低級とは、炭素数１〜６、
好ましくは炭素数１〜４であることを意味する。 本発明の一般式（）の化合物と類似した化学
構造を有するＯ−（Ｎ−アルコキシ−ベンズイミ
ドイル）−（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステ
ル類が殺虫殺ダニ活性を示すことは特開昭47−
9149号公報（米国特許第3760041号相当）、特開昭
49−13335号公報（米国特許第3872185号相当）、
特開昭49−132244号公報および特開昭50−64436
号公報において既知である。また、Ｏ−（Ｎ−ア
ルコキシ−置換アルキルイミドイル）−（チオノ）
リン酸エステル類が殺虫殺ダニ活性を示すことは
特開昭50−6724号公報および特開昭52−33627号
公報において既知である。 近年稲作および畑作の主要害虫としてはニカメ
イチユウ、ウンカ・ヨコバイ類、ハスモンヨト
ウ、アブラムシなどが挙げられる。これらを防除
する目的で従来より有機燐系殺虫剤、カーバメー
ト系殺虫剤、塩素系殺虫剤などが多量に使用され
てきた。その結果、これらの薬剤に対して害虫が
抵抗性を有するという憂うべき現象が生じてい
る。 本発明者らは新規な有機燐酸エステルを多数合
成しその生理活性を鋭意研究した。その結果、前
記一般式（）で表わされる化合物が強力な殺
虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有し、特に各種の
有機燐系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵
抗性が発達したツマグロヨコバイなどの害虫に対
しても卓越した活性を有することを見出した。そ
して、本発明の化合物のこれらの防除効果は本発
明の化合物と類似の化学構造を有する前記文献記
載の化合物に比較して格段に優れていることが判
明した。しかもその防除効果は速効的でかつ残効
性を有しており、さらに浸透性を有することから
水面あるいは土壌処理することによつても地上部
の害虫を有効に防除することができる。本発明の
化合物はこのような優れた殺虫、殺ダニおよび殺
線虫効果を有するうえに哺乳動物に対しては低毒
性であり、かつ有用植物には全く薬害を与えな
い。 本発明の化合物は吸液昆虫、咀嚼昆虫などの
種々の昆虫類、ダニ類および線虫類に防除効果を
有し、植物寄生害虫をはじめ貯穀害虫、衛生害虫
の駆除にも有用であり、次に挙げるような広範囲
の害虫の駆除のために使用できる。 すなわち、鞘翅目害虫として例えばアズキゾウ
ムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾウム
シ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、ニジユウヤホシテン
トウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes
fuscicollis）が挙げられる。また鱗翅目害虫とし
て例えばマイマイガ（Lymantria dispar）、アオ
ムシ（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ
（Spodoptera litura）、ニカメイチユウ
（Chilosuppressalis）、リンゴコカクモンハマキ
（Adoxophyes orana fasciata）およびコナマダ
ラメイガ（Ephestia cautella）、半翅目害虫とし
て例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax
striattellus）、クワコナカイガラムシ
（Pseudococcus comstocki）、モモアカアブラム
シ（Myzus persicae）およびリンゴアブラムシ
（Aphis pomonella）、直翅目害虫として例えば
チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモ
ンゴキブリ（Pariplaneta americana）およびケ
ラ（Gryllotalpa africana）、双翅目害虫として
例えばイエバエ（Musca domestica）、ネツタイ
シマカ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemya
platura）およびコガタアカイエカ（Culex
tritaeniorhynchus）ならびにアザミウマ目、例
えばミナミキイロアザミウス（Thrips polmai）
なども本発明の化合物により有効に防除される。
また本発明の化合物を有効に適用しうるダニ類と
しては例えばニセナミハダニ（Tetranychus
cinnabarinus）、ナミハダニ（Tetranychus
urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、
ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）などを挙
げることができる。また、センチユウ類として例
えばサツマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne
incognita）、イネシンガレセンチユウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセン
チユウ（Heterodera glycines）などを挙げるこ
とができる。 本発明の新規化合物（）の代表的な例を第１
表に示す。なお、化合物No.は以下の実施例および
試験例でも参照される。
製法および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。 第一の本発明は次の一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体を要旨とする。こゝで不飽和低級ア
ルキル基には、低級アルケニル基及び低級アルキ
ニル基が包含される。低級とは、炭素数１〜６、
好ましくは炭素数１〜４であることを意味する。 本発明の一般式（）の化合物と類似した化学
構造を有するＯ−（Ｎ−アルコキシ−ベンズイミ
ドイル）−（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステ
ル類が殺虫殺ダニ活性を示すことは特開昭47−
9149号公報（米国特許第3760041号相当）、特開昭
49−13335号公報（米国特許第3872185号相当）、
特開昭49−132244号公報および特開昭50−64436
号公報において既知である。また、Ｏ−（Ｎ−ア
ルコキシ−置換アルキルイミドイル）−（チオノ）
リン酸エステル類が殺虫殺ダニ活性を示すことは
特開昭50−6724号公報および特開昭52−33627号
公報において既知である。 近年稲作および畑作の主要害虫としてはニカメ
イチユウ、ウンカ・ヨコバイ類、ハスモンヨト
ウ、アブラムシなどが挙げられる。これらを防除
する目的で従来より有機燐系殺虫剤、カーバメー
ト系殺虫剤、塩素系殺虫剤などが多量に使用され
てきた。その結果、これらの薬剤に対して害虫が
抵抗性を有するという憂うべき現象が生じてい
る。 本発明者らは新規な有機燐酸エステルを多数合
成しその生理活性を鋭意研究した。その結果、前
記一般式（）で表わされる化合物が強力な殺
虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有し、特に各種の
有機燐系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵
抗性が発達したツマグロヨコバイなどの害虫に対
しても卓越した活性を有することを見出した。そ
して、本発明の化合物のこれらの防除効果は本発
明の化合物と類似の化学構造を有する前記文献記
載の化合物に比較して格段に優れていることが判
明した。しかもその防除効果は速効的でかつ残効
性を有しており、さらに浸透性を有することから
水面あるいは土壌処理することによつても地上部
の害虫を有効に防除することができる。本発明の
化合物はこのような優れた殺虫、殺ダニおよび殺
線虫効果を有するうえに哺乳動物に対しては低毒
性であり、かつ有用植物には全く薬害を与えな
い。 本発明の化合物は吸液昆虫、咀嚼昆虫などの
種々の昆虫類、ダニ類および線虫類に防除効果を
有し、植物寄生害虫をはじめ貯穀害虫、衛生害虫
の駆除にも有用であり、次に挙げるような広範囲
の害虫の駆除のために使用できる。 すなわち、鞘翅目害虫として例えばアズキゾウ
ムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾウム
シ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、ニジユウヤホシテン
トウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes
fuscicollis）が挙げられる。また鱗翅目害虫とし
て例えばマイマイガ（Lymantria dispar）、アオ
ムシ（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ
（Spodoptera litura）、ニカメイチユウ
（Chilosuppressalis）、リンゴコカクモンハマキ
（Adoxophyes orana fasciata）およびコナマダ
ラメイガ（Ephestia cautella）、半翅目害虫とし
て例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata
lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax
striattellus）、クワコナカイガラムシ
（Pseudococcus comstocki）、モモアカアブラム
シ（Myzus persicae）およびリンゴアブラムシ
（Aphis pomonella）、直翅目害虫として例えば
チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモ
ンゴキブリ（Pariplaneta americana）およびケ
ラ（Gryllotalpa africana）、双翅目害虫として
例えばイエバエ（Musca domestica）、ネツタイ
シマカ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemya
platura）およびコガタアカイエカ（Culex
tritaeniorhynchus）ならびにアザミウマ目、例
えばミナミキイロアザミウス（Thrips polmai）
なども本発明の化合物により有効に防除される。
また本発明の化合物を有効に適用しうるダニ類と
しては例えばニセナミハダニ（Tetranychus
cinnabarinus）、ナミハダニ（Tetranychus
urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、
ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）などを挙
げることができる。また、センチユウ類として例
えばサツマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne
incognita）、イネシンガレセンチユウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセン
チユウ（Heterodera glycines）などを挙げるこ
とができる。 本発明の新規化合物（）の代表的な例を第１
表に示す。なお、化合物No.は以下の実施例および
試験例でも参照される。
【表】
【表】
本発明の一般式（）で表わされる化合物は次
の方法により製造できる。 但し、式中、R1は低級アルキル基を示し、R2
は水素原子、低級アルキル基または不飽和低級ア
ルキル基を示し、R3は低級アルキル基または不
飽和低級アルキル基を示し、そしてHalはハロゲ
ン原子を示す。 従つて、第二の本発明の要旨とするところは、
一般式 （式中、R1及びHalは前記するとおりである）
で表わされるＯ−アルキル−フエニルチオ−ホス
ホン酸ハライドと一般式 （式中、R2およびR3は前記するとおりである）
で表わされるアルキル−アシルヒドロキサメート
を反応させることを特徴とする、一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体の製法にある。 第二の本発明の方法における反応は塩基の存在
下、不活性有機溶媒中で行なうことが好ましく、
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、水素化ナトリウム、金属ナトリウ
ム、等の無機塩基、あるいはトリエチルアミン、
ジメチルアニリン、ピリジンなどのアミン類の如
き有機塩基が使用される。また、不活性溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、クロ
ルベンゼンなどの脂肪族または芳香族炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類およびアセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル類が使用さ
れる。 反応温度はかなり広範囲に変えることができる
が、一般には０〜120℃、好ましくは20〜80℃で
行なわれる。また、反応は通常常圧で行なわれ
る。 次に本発明の化合物を製造する実施例を具体的
に代表例について示す。 実施例１ 化合物No.２の製造 メチル−アセトヒドロキサメート8.9ｇをメチ
ルエチルケトン100mlに溶かし水酸化カリウム5.6
ｇを加え50℃で１時間加熱撹拌した。その後Ｏ−
エチル−フエニルチオノホスホン酸クロライド
22.1ｇを加えて80℃で５時間加熱撹拌した。メチ
ルエチルケトンを減圧留去し、ベンゼン200mlを
加え水200mlで洗浄後２％水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄し、洗液が中性になるまで水洗をくり返
した。そして無水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼ
ンを減圧留去し得られた液体を真空蒸留するとb.
p.（沸点）103−105℃／0.01mmHgn24 D（屈折率）
1.5364のＯ−エチル−Ｏ−（Ｎ−メトキシアセト
イミドイル）−フエニルチオノホスホン酸エステ
ル19.7ｇ（収率72％）が得られた。 実施例２ 化合物No.12の製造 アリル−アセトヒドロキサメート11.5ｇをアセ
トニトリル100mlに溶かし水酸化カリウム5.6ｇを
加え50℃で１時間加熱撹拌した。その後Ｏ−エチ
ル−フエニルチオノホスホン酸クロライド22.1ｇ
を加え80℃で５時間加熱撹拌した。アセトニトリ
ルを減圧留去し、ベンゼン200mlを加え水200mlで
洗浄後２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗
液が中性になるまで水洗をくり返した。そして無
水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼンを減圧留去し
得られた液体を真空蒸留するとb.p.（沸点）112−
115℃／0.015mmHg・n24 D（屈折率）1.5411のＯ−エ
チル−Ｏ−（Ｎ−アリルオキシアセトイミドイル）
−フエニルチオノホスホン酸エステル16.2ｇ（収
率54％）が得られた。 実施例３ 化合物No.１の製造 メチル−ホルムヒドロキサメート7.5ｇをテト
ラヒドロフラン100mlに溶かし永冷下60％油性水
素化ナトリウム4.0ｇを加え室温にて10分撹拌し
た。その後Ｏ−エチル−フエニルチオノホスホン
酸クロライド22.1ｇを加え65℃で２時間加熱撹拌
した。反応後ベンゼン200mlを加え水200mlで洗浄
後２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗液が
中性になるまで水洗をくり返した。そして無水硫
酸ナトリウムで脱水後溶媒を減圧留去し得られた
液体を真空蒸留するとb.p.（沸点）105−108℃／
0.01mmHg・n24 D1.5389のＯ−エチル−Ｏ−（Ｎ−メ
トキシホルムイミドイル）−フエニルチオノホス
ホン酸エステル19.2ｇ（収率74％）が得られた。 第三の本発明の要旨とするところは、一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫・殺ダニ・殺線虫剤にある。 本発明の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤は前記一般式
（）の化合物を慣用の処方により乳剤、水和剤、
液剤、フロアゴル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレ
ス（DL）粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤などの適宜
の形態に調製することができる。担体としては、
農園芸薬剤に常用されるものならば固体または液
体のいずれでも使用でき、特定のものに限定され
るものではない。例えば、固体担体としては、鉱
物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モ
ンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーシ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰
石、ホワイトカーボン消石灰、珪砂、硫安、尿素
など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タ
バコ粉、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分
子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ケトン
樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、
糖重合体、高分散性ケイ酸、ワツクス類などが挙
げられる。また、液体担体としては、水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコ
ール、ブタレール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、クロ
ルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン
化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼ
ン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフル
オロメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、
エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテー
ト、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類
（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪
族または脂環式炭化水素類〔ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、工業用ガソリン（石油エーテル、ソ
ルベントナフサなど）、石油留分（パラフイン類、
灯油、軽油など）が挙げられる。 また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤
に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤として
は非イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型
（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスル
ホサクシネート、アルキルサルフエート、ポリオ
キシエチレンアルキルサルフエート、アリルスル
ホネートなど）、陽イオン型〔アルキルアミン類
（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロライドなど）ポリオキシエチレン
アルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものでは
ない。また、これらのほかにポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ、アラビアゴム、トラガカ
ントゴムなどの各種補助剤を使用することができ
る。 本発明においては、前記した各種製剤を製造す
るに際しては、本発明化合物を0.1〜95％（重
量：以下同じ）、好ましくは0.5〜90％の範囲で含
有するように製剤することができる。例えば、通
常粉剤・DL粉剤・微粒剤(F)の場合は0.1〜５％、
粒剤の場合は１〜10％、水和剤・乳剤・液剤の場
合は５〜95％の範囲で含有させることができる。
このように調製された製剤は、粉剤、DL粉剤、
微粒剤(F)、粒剤の場合はそのまま害虫・ダニ・線
虫類が寄生している植物体、土壌表面、土壌中ま
たは水中に、製剤量で10アールあたり２〜５Kg程
度（有効成分量として50〜500ｇ程度）散布すれ
ばよい。また、特に殺線虫剤として使用する場合
はさらに有効成分量を増加して10アールあたり
500〜10000ｇ程度となるように処理してもよい。
また、乳剤、液剤水和剤、フロアブル（ゾル）剤
は水または適当な溶剤に500〜2000倍程度に希釈
して５〜1000ppm、好ましくは50〜500ppm程度
の濃度とし、この希釈液を10アールあたり100〜
300の範囲で散布すればよい。また、乳剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤はそのままか若干量の
水で希釈して、少量散布剤（LV散布剤）または
微量散布剤（ULV散布剤）とし、10アールあた
り50〜3000ml程度の量を、主に空中散布剤として
使用することができる。さらに他の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤などと任意に調
合することができる。 次に前記一般式（）で表わされる化合物を製
剤化する方法について以下に実施例をもつて説明
する。なお、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではなく、他の種々の添加物と任意の割合
で混合できる。また実施例中で部とはすべて重量
部を示す。 実施例４ （乳剤） No.２の化合物40部、ソルポール700H乳化剤
（東邦化学工業株式会社製品）20部およびキシレ
ン40部を均一に混合して乳剤を得る。 実施例５ （水和剤） No.11の化合物25部、ホワイトカーボン15部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル２部、けいそう土
５部およびクレー50部を粉砕混合機で均一に混合
して水和剤を得る。 実施例６ （粉剤） No.14の化合物1.5部およびクレー98.5部を均一
に混合粉砕して粉剤を得る。 実施例７ （粒剤） No.２の化合物５部、ラウリルサルフエート1.5
部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベン
トナイト25部および白土67部に水15部を加えて混
練機で混練した後造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して粒剤を得る。 次に本発明の化合物の有用性を試験例によつて
説明する。 試験例１ ニカメイチユウに対する殺虫効果試験 10000分の１アールのポツトに植えた草丈約50
cmの水稲に、ニカメイチユウの孵化幼虫30頭を接
種した。接種５日後に実施例５に従つて調製した
本発明の水和剤の所定濃度希釈液を、３ポツト当
り50mlの割合でスプレーガンで散布した。散布５
日後に稲体を分解して食入虫の生死数を調べ、そ
して死虫率（％）を計算した。試験は１濃度３ポ
ツト制で行い、平均死虫率（％）を算出した。そ
の結果は第２表のとおりである。
の方法により製造できる。 但し、式中、R1は低級アルキル基を示し、R2
は水素原子、低級アルキル基または不飽和低級ア
ルキル基を示し、R3は低級アルキル基または不
飽和低級アルキル基を示し、そしてHalはハロゲ
ン原子を示す。 従つて、第二の本発明の要旨とするところは、
一般式 （式中、R1及びHalは前記するとおりである）
で表わされるＯ−アルキル−フエニルチオ−ホス
ホン酸ハライドと一般式 （式中、R2およびR3は前記するとおりである）
で表わされるアルキル−アシルヒドロキサメート
を反応させることを特徴とする、一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体の製法にある。 第二の本発明の方法における反応は塩基の存在
下、不活性有機溶媒中で行なうことが好ましく、
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
メチラート、水素化ナトリウム、金属ナトリウ
ム、等の無機塩基、あるいはトリエチルアミン、
ジメチルアニリン、ピリジンなどのアミン類の如
き有機塩基が使用される。また、不活性溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、クロ
ルベンゼンなどの脂肪族または芳香族炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類およびアセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル類が使用さ
れる。 反応温度はかなり広範囲に変えることができる
が、一般には０〜120℃、好ましくは20〜80℃で
行なわれる。また、反応は通常常圧で行なわれ
る。 次に本発明の化合物を製造する実施例を具体的
に代表例について示す。 実施例１ 化合物No.２の製造 メチル−アセトヒドロキサメート8.9ｇをメチ
ルエチルケトン100mlに溶かし水酸化カリウム5.6
ｇを加え50℃で１時間加熱撹拌した。その後Ｏ−
エチル−フエニルチオノホスホン酸クロライド
22.1ｇを加えて80℃で５時間加熱撹拌した。メチ
ルエチルケトンを減圧留去し、ベンゼン200mlを
加え水200mlで洗浄後２％水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄し、洗液が中性になるまで水洗をくり返
した。そして無水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼ
ンを減圧留去し得られた液体を真空蒸留するとb.
p.（沸点）103−105℃／0.01mmHgn24 D（屈折率）
1.5364のＯ−エチル−Ｏ−（Ｎ−メトキシアセト
イミドイル）−フエニルチオノホスホン酸エステ
ル19.7ｇ（収率72％）が得られた。 実施例２ 化合物No.12の製造 アリル−アセトヒドロキサメート11.5ｇをアセ
トニトリル100mlに溶かし水酸化カリウム5.6ｇを
加え50℃で１時間加熱撹拌した。その後Ｏ−エチ
ル−フエニルチオノホスホン酸クロライド22.1ｇ
を加え80℃で５時間加熱撹拌した。アセトニトリ
ルを減圧留去し、ベンゼン200mlを加え水200mlで
洗浄後２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗
液が中性になるまで水洗をくり返した。そして無
水硫酸ナトリウムで脱水後ベンゼンを減圧留去し
得られた液体を真空蒸留するとb.p.（沸点）112−
115℃／0.015mmHg・n24 D（屈折率）1.5411のＯ−エ
チル−Ｏ−（Ｎ−アリルオキシアセトイミドイル）
−フエニルチオノホスホン酸エステル16.2ｇ（収
率54％）が得られた。 実施例３ 化合物No.１の製造 メチル−ホルムヒドロキサメート7.5ｇをテト
ラヒドロフラン100mlに溶かし永冷下60％油性水
素化ナトリウム4.0ｇを加え室温にて10分撹拌し
た。その後Ｏ−エチル−フエニルチオノホスホン
酸クロライド22.1ｇを加え65℃で２時間加熱撹拌
した。反応後ベンゼン200mlを加え水200mlで洗浄
後２％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、洗液が
中性になるまで水洗をくり返した。そして無水硫
酸ナトリウムで脱水後溶媒を減圧留去し得られた
液体を真空蒸留するとb.p.（沸点）105−108℃／
0.01mmHg・n24 D1.5389のＯ−エチル−Ｏ−（Ｎ−メ
トキシホルムイミドイル）−フエニルチオノホス
ホン酸エステル19.2ｇ（収率74％）が得られた。 第三の本発明の要旨とするところは、一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫・殺ダニ・殺線虫剤にある。 本発明の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤は前記一般式
（）の化合物を慣用の処方により乳剤、水和剤、
液剤、フロアゴル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレ
ス（DL）粉剤、粒剤、微粒剤、錠剤などの適宜
の形態に調製することができる。担体としては、
農園芸薬剤に常用されるものならば固体または液
体のいずれでも使用でき、特定のものに限定され
るものではない。例えば、固体担体としては、鉱
物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モ
ンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーシ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰
石、ホワイトカーボン消石灰、珪砂、硫安、尿素
など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タ
バコ粉、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分
子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ケトン
樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、
糖重合体、高分散性ケイ酸、ワツクス類などが挙
げられる。また、液体担体としては、水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコ
ール、ブタレール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、クロ
ルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン
化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼ
ン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフル
オロメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、
エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテー
ト、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類
（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪
族または脂環式炭化水素類〔ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、工業用ガソリン（石油エーテル、ソ
ルベントナフサなど）、石油留分（パラフイン類、
灯油、軽油など）が挙げられる。 また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤
に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤として
は非イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型
（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスル
ホサクシネート、アルキルサルフエート、ポリオ
キシエチレンアルキルサルフエート、アリルスル
ホネートなど）、陽イオン型〔アルキルアミン類
（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロライドなど）ポリオキシエチレン
アルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものでは
ない。また、これらのほかにポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ、アラビアゴム、トラガカ
ントゴムなどの各種補助剤を使用することができ
る。 本発明においては、前記した各種製剤を製造す
るに際しては、本発明化合物を0.1〜95％（重
量：以下同じ）、好ましくは0.5〜90％の範囲で含
有するように製剤することができる。例えば、通
常粉剤・DL粉剤・微粒剤(F)の場合は0.1〜５％、
粒剤の場合は１〜10％、水和剤・乳剤・液剤の場
合は５〜95％の範囲で含有させることができる。
このように調製された製剤は、粉剤、DL粉剤、
微粒剤(F)、粒剤の場合はそのまま害虫・ダニ・線
虫類が寄生している植物体、土壌表面、土壌中ま
たは水中に、製剤量で10アールあたり２〜５Kg程
度（有効成分量として50〜500ｇ程度）散布すれ
ばよい。また、特に殺線虫剤として使用する場合
はさらに有効成分量を増加して10アールあたり
500〜10000ｇ程度となるように処理してもよい。
また、乳剤、液剤水和剤、フロアブル（ゾル）剤
は水または適当な溶剤に500〜2000倍程度に希釈
して５〜1000ppm、好ましくは50〜500ppm程度
の濃度とし、この希釈液を10アールあたり100〜
300の範囲で散布すればよい。また、乳剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤はそのままか若干量の
水で希釈して、少量散布剤（LV散布剤）または
微量散布剤（ULV散布剤）とし、10アールあた
り50〜3000ml程度の量を、主に空中散布剤として
使用することができる。さらに他の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤などと任意に調
合することができる。 次に前記一般式（）で表わされる化合物を製
剤化する方法について以下に実施例をもつて説明
する。なお、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではなく、他の種々の添加物と任意の割合
で混合できる。また実施例中で部とはすべて重量
部を示す。 実施例４ （乳剤） No.２の化合物40部、ソルポール700H乳化剤
（東邦化学工業株式会社製品）20部およびキシレ
ン40部を均一に混合して乳剤を得る。 実施例５ （水和剤） No.11の化合物25部、ホワイトカーボン15部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル２部、けいそう土
５部およびクレー50部を粉砕混合機で均一に混合
して水和剤を得る。 実施例６ （粉剤） No.14の化合物1.5部およびクレー98.5部を均一
に混合粉砕して粉剤を得る。 実施例７ （粒剤） No.２の化合物５部、ラウリルサルフエート1.5
部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベン
トナイト25部および白土67部に水15部を加えて混
練機で混練した後造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して粒剤を得る。 次に本発明の化合物の有用性を試験例によつて
説明する。 試験例１ ニカメイチユウに対する殺虫効果試験 10000分の１アールのポツトに植えた草丈約50
cmの水稲に、ニカメイチユウの孵化幼虫30頭を接
種した。接種５日後に実施例５に従つて調製した
本発明の水和剤の所定濃度希釈液を、３ポツト当
り50mlの割合でスプレーガンで散布した。散布５
日後に稲体を分解して食入虫の生死数を調べ、そ
して死虫率（％）を計算した。試験は１濃度３ポ
ツト制で行い、平均死虫率（％）を算出した。そ
の結果は第２表のとおりである。
【表】
ただし、比較薬剤Ａ〜Ｈは次の化合物を示し、
以下の試験例でも同じ化合物を使用した。 比較薬剤 Ａ
以下の試験例でも同じ化合物を使用した。 比較薬剤 Ａ
【式】
（特開昭47−9149号公報参照）
比較薬剤 Ｂ
【式】
（特開昭47−9149号公報参照）
比較薬剤 Ｃ
【式】
（特開昭49−13335号公報参照）
比較薬剤 Ｄ
【式】
（特開昭49−13335号公報参照）
比較薬剤 Ｅ
【式】
（特開昭49−132244号公報参照）
比較薬剤 Ｆ
【式】
（特開昭50−64436号公報参照）
比較薬剤 Ｇ
【式】
（特開昭50−6724号公報参照）
比較薬剤 Ｈ
【式】
（特開昭52−33627号公報参照）
試験例２ コクヌストモドキに対する殺虫効果試
験 直径９cm大のガラスシヤーレに紙を敷き、実
施例４に従つて調製した本発明乳剤の所定濃度希
釈液を１ml入れ、この中にコクヌストモドキ成虫
20頭を入れる。その後このガラスシヤーレを25℃
の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調べ、そし
て死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤー
レ制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結
果は第３表のとおりである。
験 直径９cm大のガラスシヤーレに紙を敷き、実
施例４に従つて調製した本発明乳剤の所定濃度希
釈液を１ml入れ、この中にコクヌストモドキ成虫
20頭を入れる。その後このガラスシヤーレを25℃
の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調べ、そし
て死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤー
レ制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結
果は第３表のとおりである。
【表】
試験例３ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する防除
効果試験 一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えた草丈
約40cmの水稲に、実施例６に従つて調製した本発
明の粉剤の所定量をミゼツトダスターにより散布
した。散布後、直径11cmの塩化ビニール製円筒で
稲を覆い、この円筒内に有機燐系殺虫剤およびカ
ーバメート系殺虫剤に抵抗性を示す系統のツマグ
ロヨコバイ雌成虫（羽化３日後）を20匹放つた。
そしてこのポツトを25℃の恒温下に置き、48時間
後に仰転虫率（％）を求めた。試験は１濃度３ポ
ツト制で行い、その平均仰転虫率（％）を算出し
た。その結果は第４表のとおりである。
効果試験 一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えた草丈
約40cmの水稲に、実施例６に従つて調製した本発
明の粉剤の所定量をミゼツトダスターにより散布
した。散布後、直径11cmの塩化ビニール製円筒で
稲を覆い、この円筒内に有機燐系殺虫剤およびカ
ーバメート系殺虫剤に抵抗性を示す系統のツマグ
ロヨコバイ雌成虫（羽化３日後）を20匹放つた。
そしてこのポツトを25℃の恒温下に置き、48時間
後に仰転虫率（％）を求めた。試験は１濃度３ポ
ツト制で行い、その平均仰転虫率（％）を算出し
た。その結果は第４表のとおりである。
【表】
試験例４ モモアカアブラムシに対する防除効果
試験 一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えたナス
苗に、累代飼育中のモモアカアブラムシ無翅成虫
20匹を接種し、24時間恒温下に置いて定着増殖さ
せた。その後実施例４に従つて調製した本発明の
乳剤の所定濃度希釈液をモモアカアブラムシの寄
生するナスに１ポツト当り30mlずつ散布した。そ
の後このポツトを25℃の恒温下に置き、５日後に
寄生するモモアカアブラムシ数を調べ防除価
（％）を求めた。試験は１濃度３ポツト制で行い、
その平均防除価（％）を算出した。その結果は第
５表のとおりである。
試験 一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えたナス
苗に、累代飼育中のモモアカアブラムシ無翅成虫
20匹を接種し、24時間恒温下に置いて定着増殖さ
せた。その後実施例４に従つて調製した本発明の
乳剤の所定濃度希釈液をモモアカアブラムシの寄
生するナスに１ポツト当り30mlずつ散布した。そ
の後このポツトを25℃の恒温下に置き、５日後に
寄生するモモアカアブラムシ数を調べ防除価
（％）を求めた。試験は１濃度３ポツト制で行い、
その平均防除価（％）を算出した。その結果は第
５表のとおりである。
【表】
試験例５ イエバエに対する防除効果試験
直径９cm大のガラスシヤーレに紙を敷き、実
施例５に従つて調製した本発明の水和剤の所定濃
度希釈液を１ml入れ、そしてこの中に羽化４日後
のイエバエ成虫10頭を放つた。その後このシヤー
レを25℃恒温下に置き、48時間後の死虫数を調べ
て死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤー
レ制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結
果は第６表のとおりである。
施例５に従つて調製した本発明の水和剤の所定濃
度希釈液を１ml入れ、そしてこの中に羽化４日後
のイエバエ成虫10頭を放つた。その後このシヤー
レを25℃恒温下に置き、48時間後の死虫数を調べ
て死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤー
レ制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結
果は第６表のとおりである。
【表】
試験例６ ナミハダニに対する防除効果試験
一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えた第１
本葉展開期のインゲンに、累代飼育中のナミハダ
ニ雌成虫を１ポツト当り20頭ずつ接種して定着産
卵させた。そしてその24時間後に実施例５に従つ
て調製した本発明の水和剤の所定濃度希釈液を１
ポツト当り30mlずつ散布した。その後ポツトを25
℃の恒温下に置き、３日後に寄生しているナミハ
ダニの生存数を調べ防除価（％）を求めた。試験
は１濃度３ポツト制で行い平均防除価（％）を算
出した。その結果は第７表のおとりである。
本葉展開期のインゲンに、累代飼育中のナミハダ
ニ雌成虫を１ポツト当り20頭ずつ接種して定着産
卵させた。そしてその24時間後に実施例５に従つ
て調製した本発明の水和剤の所定濃度希釈液を１
ポツト当り30mlずつ散布した。その後ポツトを25
℃の恒温下に置き、３日後に寄生しているナミハ
ダニの生存数を調べ防除価（％）を求めた。試験
は１濃度３ポツト制で行い平均防除価（％）を算
出した。その結果は第７表のおとりである。
【表】
試験例７ ヒメトビウンカに対する防除効果試験
（水面施用） 10000分の１アールのポツトに５本１株で移植
した稲が４葉期に達したとき、実施例７に従つて
調製した本発明の粒剤の所定量を水面に処理し
た。試験区として放虫するまでの期間を薬剤散布
２日後区および５日後区の２区設けて所定日数
後、それぞれのポツトに直径10cm、高さ30cmのプ
ラスチツク製円筒をかぶせ、この中にヒメトビウ
ンカの成虫を20頭放虫した。放虫して48時間後に
仰転虫数を調べ仰転虫率（％）を求めた。試験は
１濃度３ポツト制で行い、平均仰転虫率（％）を
算出した。その結果は第８表のとおりである。
（水面施用） 10000分の１アールのポツトに５本１株で移植
した稲が４葉期に達したとき、実施例７に従つて
調製した本発明の粒剤の所定量を水面に処理し
た。試験区として放虫するまでの期間を薬剤散布
２日後区および５日後区の２区設けて所定日数
後、それぞれのポツトに直径10cm、高さ30cmのプ
ラスチツク製円筒をかぶせ、この中にヒメトビウ
ンカの成虫を20頭放虫した。放虫して48時間後に
仰転虫数を調べ仰転虫率（％）を求めた。試験は
１濃度３ポツト制で行い、平均仰転虫率（％）を
算出した。その結果は第８表のとおりである。
【表】
試験例８ サツマイモネコブセンチユウに対する
防除効果試験 サツマイモネコブセンチユウの汚染土壌に実施
例７に従つて調製した本発明の粒剤の所定量を加
え、均一に撹拌混合し、5000分の１アールのポツ
トに充填した。これにトマトの種子をポツト当り
20粒ずつ播種し、温室内で栽培管理した。その４
週間後にトマト苗の根をそこなわないように抜き
取り、根こぶ程度（被害度）を次の基準で類別評
価し、次式により根こぶ指数を求めた。 根こぶ程度（被害度） ０：こぶを全く認めない。 １：側根の先端にわずかにこぶを認める。 ２：側根にこぶを認めるが連ならない。 ３：側根全体にこぶを認める。一部のこぶは連
なる。 ４：主根にもこぶを認める。こぶの数が多く側
根で連なつている。 ５：こぶの数が極めて多く、主根および側根で
連なつている。 根こぶ指数（％） ＝Σ（階級値×同階級内個体数）／全調査植物個体
数×５×100 試験は１濃度３ポツト制で行い、平均根こぶ指
数を求めた。その結果は第９表のとおりである。
防除効果試験 サツマイモネコブセンチユウの汚染土壌に実施
例７に従つて調製した本発明の粒剤の所定量を加
え、均一に撹拌混合し、5000分の１アールのポツ
トに充填した。これにトマトの種子をポツト当り
20粒ずつ播種し、温室内で栽培管理した。その４
週間後にトマト苗の根をそこなわないように抜き
取り、根こぶ程度（被害度）を次の基準で類別評
価し、次式により根こぶ指数を求めた。 根こぶ程度（被害度） ０：こぶを全く認めない。 １：側根の先端にわずかにこぶを認める。 ２：側根にこぶを認めるが連ならない。 ３：側根全体にこぶを認める。一部のこぶは連
なる。 ４：主根にもこぶを認める。こぶの数が多く側
根で連なつている。 ５：こぶの数が極めて多く、主根および側根で
連なつている。 根こぶ指数（％） ＝Σ（階級値×同階級内個体数）／全調査植物個体
数×５×100 試験は１濃度３ポツト制で行い、平均根こぶ指
数を求めた。その結果は第９表のとおりである。
【表】
試験例９ ミナミキイロアザミウマに対する殺虫
効果試験 直径８cmのリーフパンチで切り取つたマスクメ
ロンの葉を、実施例５に従つて調製した本発明の
水和剤の所定濃度希釈液に10秒間浸漬する。そし
て、この葉を風乾させた後、直径９cmのプラスチ
ツク製シヤーレに入れ、この中にミナミキイロア
ザミウム成虫10頭を入れる。その後このシヤーレ
を25℃の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調
べ、そして死虫率（％）を述べた。試験は１濃度
３シヤーレ制で行い平均死虫率（％）を算出し
た。その結果は次の第10表のとおりである。
効果試験 直径８cmのリーフパンチで切り取つたマスクメ
ロンの葉を、実施例５に従つて調製した本発明の
水和剤の所定濃度希釈液に10秒間浸漬する。そし
て、この葉を風乾させた後、直径９cmのプラスチ
ツク製シヤーレに入れ、この中にミナミキイロア
ザミウム成虫10頭を入れる。その後このシヤーレ
を25℃の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調
べ、そして死虫率（％）を述べた。試験は１濃度
３シヤーレ制で行い平均死虫率（％）を算出し
た。その結果は次の第10表のとおりである。
【表】
【表】
試験例10 クワコナカイガラムシに対する殺虫効
果試験 クワコナカイガラムシ２令幼虫が寄生するカボ
チヤ細片を、実施例５に従つて、調製した本発明
の水和剤の所定濃度希釈液に10秒間浸漬する。処
理後、これを紙を敷いた直径９cmのガラスシヤ
ーレに入れ、25℃恒温下に置き、48時間後に生死
虫数を実体顕微鏡で調べ、そして死虫率（％）を
求めた。試験は１濃度３シヤーレ制で行い平均死
虫率（％）を算出した。その結果は次の第11表の
とおりである。
果試験 クワコナカイガラムシ２令幼虫が寄生するカボ
チヤ細片を、実施例５に従つて、調製した本発明
の水和剤の所定濃度希釈液に10秒間浸漬する。処
理後、これを紙を敷いた直径９cmのガラスシヤ
ーレに入れ、25℃恒温下に置き、48時間後に生死
虫数を実体顕微鏡で調べ、そして死虫率（％）を
求めた。試験は１濃度３シヤーレ制で行い平均死
虫率（％）を算出した。その結果は次の第11表の
とおりである。
【表】
【表】
試験例11 ニジユウヤホシテントウに対する殺虫
効果試験 直径８cmのリーフパンチで切り取つたナスの葉
を、実施例５に従つて調製した本発明の水和剤の
所定濃度希釈液に10秒間浸潰する。そして、この
葉を風乾させた後、直径９cmのプラスチツク製シ
ヤーレに入れ、この中にニジユウヤホシテントウ
幼虫10頭を入れる。その後このシヤーレを25℃の
恒温下に置き、48時間後に死虫数を調べ、そして
死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤーレ
制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結果
は次の第12表のとおりである。
効果試験 直径８cmのリーフパンチで切り取つたナスの葉
を、実施例５に従つて調製した本発明の水和剤の
所定濃度希釈液に10秒間浸潰する。そして、この
葉を風乾させた後、直径９cmのプラスチツク製シ
ヤーレに入れ、この中にニジユウヤホシテントウ
幼虫10頭を入れる。その後このシヤーレを25℃の
恒温下に置き、48時間後に死虫数を調べ、そして
死虫率（％）を求めた。試験は１濃度３シヤーレ
制で行い平均死虫率（％）を算出した。その結果
は次の第12表のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1は後記するとおりであり、そして
Halはハロゲン原子を示す）で表わされるＯ−ア
ルキル−フエニルチオノホスホン酸ハライドと一
般式 （式中、R2およびR3は後記するとおりである）
で表わされるアルキル−アシルヒドロキサメート
を反応させることを特徴とする、一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体の製法。 ３ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2は水
素原子、低級アルキル基または不飽和低級アルキ
ル基を示し、R3は低級アルキル基または不飽和
低級アルキル基を示す）で表わされる有機燐酸エ
ステル誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56138322A JPS5839692A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 有機燐酸エステル誘導体 |
| US06/412,004 US4443439A (en) | 1981-09-04 | 1982-08-27 | Pesticidal phenylthionophosphonic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56138322A JPS5839692A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 有機燐酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839692A JPS5839692A (ja) | 1983-03-08 |
| JPS6318954B2 true JPS6318954B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=15219187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56138322A Granted JPS5839692A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 有機燐酸エステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443439A (ja) |
| JP (1) | JPS5839692A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01233202A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | チオリン酸エステルの安定化方法およびそれを有効成分とする安定な農薬組成物 |
| JPH01117891A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | チオリン酸エステル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 |
| US6949587B1 (en) * | 1999-08-06 | 2005-09-27 | Ecosmart Technologies, Inc. | Pesticidal compositions containing plant essential oils against beetles |
| JP4035324B2 (ja) * | 2000-02-10 | 2008-01-23 | 株式会社サカタのタネ | 種子処理方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5249051B2 (ja) * | 1973-05-25 | 1977-12-14 | ||
| JPS5236628A (en) * | 1975-09-18 | 1977-03-22 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Process for preparation of novel organophosphorus compounds |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP56138322A patent/JPS5839692A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-27 US US06/412,004 patent/US4443439A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5839692A (ja) | 1983-03-08 |
| US4443439A (en) | 1984-04-17 |
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