JPH0681755B2 - イミダゾキノキサリニウム塩化合物 - Google Patents
イミダゾキノキサリニウム塩化合物Info
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- JPH0681755B2 JPH0681755B2 JP63088379A JP8837988A JPH0681755B2 JP H0681755 B2 JPH0681755 B2 JP H0681755B2 JP 63088379 A JP63088379 A JP 63088379A JP 8837988 A JP8837988 A JP 8837988A JP H0681755 B2 JPH0681755 B2 JP H0681755B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染料などの合成原料として有用な新規なイミダ
ゾキノキサリニウム塩化合物に関する。
ゾキノキサリニウム塩化合物に関する。
イミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム塩類は米国特許
第3,431,111及び同3,632,808に記載されていたが、イミ
ダゾキノキサリン骨格の窒素原子上の置換基が分岐アル
キル基である化合物は具体的に示されていなかった。
第3,431,111及び同3,632,808に記載されていたが、イミ
ダゾキノキサリン骨格の窒素原子上の置換基が分岐アル
キル基である化合物は具体的に示されていなかった。
本発明の目的は新規なイミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリ
ニウム塩を提供することである。
ニウム塩を提供することである。
〔発明の構成〕 本発明の新規なイミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム
塩は下記一般式（Ｉ）で表わされる。
塩は下記一般式（Ｉ）で表わされる。
一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数４ないし８の分岐アルキル基を
表わし、Y1、Y2はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原
子、およびメチル基を表わし、Ｘ は陰イオンを表わ
す。〕 Ｘ として好ましいものは、ハロゲン化物イオン、過ハ
ロゲン酸イオン、PF6 、BF6 、置換もしくは無置換の
アルカンスルホン酸イオン、置換もしくは無置換のベン
ゼンスルホン酸イオン、置換もしくは無置換のナフタレ
ンスルホン酸イオン、またはアルキル硫酸イオンを表わ
す。これらのうち、結晶として合成反応混合物より分離
し易く、しかも溶解度が高く種々の用途に適する点でパ
ラトルエンスルホン酸イオンなどのアリールスルホン酸
イオンが特に好ましい。
表わし、Y1、Y2はそれぞれ独立に、水素原子、塩素原
子、およびメチル基を表わし、Ｘ は陰イオンを表わ
す。〕 Ｘ として好ましいものは、ハロゲン化物イオン、過ハ
ロゲン酸イオン、PF6 、BF6 、置換もしくは無置換の
アルカンスルホン酸イオン、置換もしくは無置換のベン
ゼンスルホン酸イオン、置換もしくは無置換のナフタレ
ンスルホン酸イオン、またはアルキル硫酸イオンを表わ
す。これらのうち、結晶として合成反応混合物より分離
し易く、しかも溶解度が高く種々の用途に適する点でパ
ラトルエンスルホン酸イオンなどのアリールスルホン酸
イオンが特に好ましい。
本発明の新規なイミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム
塩を用いて合成した色素は、従来知られていたイミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム塩から合成される色素に
比べて有機溶剤への溶解度が向上するため、種々の用途
に簡便に用いることができる。
塩を用いて合成した色素は、従来知られていたイミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム塩から合成される色素に
比べて有機溶剤への溶解度が向上するため、種々の用途
に簡便に用いることができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記一般
式（II）で表わされる化合物を、酸（XH）の存在下に無
水酢酸もしくはオルト酢酸エステルと加熱することによ
り合成することができ、対陰イオンは常法により種々の
ものに容易に変換することができる。
式（II）で表わされる化合物を、酸（XH）の存在下に無
水酢酸もしくはオルト酢酸エステルと加熱することによ
り合成することができ、対陰イオンは常法により種々の
ものに容易に変換することができる。
一般式（II） 〔式中、Y1、Y2、Ｒは一般式（Ｉ）において定義された
基を表わす。〕 次に本発明の化合物の具体例を示す。
基を表わす。〕 次に本発明の化合物の具体例を示す。
本発明の化合物は一般式（Ａ）で表わされる2,3−ジク
ロロキノキサリン誘導体とR-NH2との反応によって合成
される、2,3−ジアルキルアミノキノキサリン（Ｂ）
を、パラトルエンスルホン酸などの酸の存在下に過剰量
の無水酢酸あるいはオルト酢酸エチルなどのオルト酢酸
エステルと加熱することによって合成できる。次に実施
例にて合成法を説明する。
ロロキノキサリン誘導体とR-NH2との反応によって合成
される、2,3−ジアルキルアミノキノキサリン（Ｂ）
を、パラトルエンスルホン酸などの酸の存在下に過剰量
の無水酢酸あるいはオルト酢酸エチルなどのオルト酢酸
エステルと加熱することによって合成できる。次に実施
例にて合成法を説明する。
一般式（Ａ） 〔式中、Y1、Y2は一般式（Ｉ）中の定義と同じ。〕 一般式（Ｂ） 〔式中、Y1、Y2は一般式（Ｉ）中の定義と同じ。〕 実施例１ （化合物１の合成） 2,3−ジ（イソブチルアミノ）キノキサリン7gにパラト
ルエンスルホン酸−水和物4.8gと無水酢酸50mlとを加え
２時間加熱還流した。無水酢酸を減圧下に留去し、残渣
にアセトンを加えて結晶化させた。生じた結晶を取
し、アセトンで洗浄した。収量は5gであり、融点は186-
190℃である。
ルエンスルホン酸−水和物4.8gと無水酢酸50mlとを加え
２時間加熱還流した。無水酢酸を減圧下に留去し、残渣
にアセトンを加えて結晶化させた。生じた結晶を取
し、アセトンで洗浄した。収量は5gであり、融点は186-
190℃である。
実施例２ （化合物３の合成） 2,3−ジクロロキノキサリン8gにイソアミルアミン21gを
攪拌しつつ滴加した後２時間加熱還流した。過剰のイソ
アミルアミンを留去した後、ヘキサンを加えて結晶化さ
せた。生じた結晶を取し、ヘキサンで洗浄し、乾燥し
て4gの2,3−ジ（イソアミルアミノ）キノキサリンを得
た。
攪拌しつつ滴加した後２時間加熱還流した。過剰のイソ
アミルアミンを留去した後、ヘキサンを加えて結晶化さ
せた。生じた結晶を取し、ヘキサンで洗浄し、乾燥し
て4gの2,3−ジ（イソアミルアミノ）キノキサリンを得
た。
この化合物3.5gにパラトルエンスルホン酸−水和物2.2g
と無水酢酸25mlとを加え２時間加熱還流した。無水酢酸
を減圧下に留去したところ残渣は結晶化した。この残渣
をアセトンに分散させた後取し、アセトンで洗浄して
3.56gの化合物３を得た。融点は152.5-161.5℃であっ
た。
と無水酢酸25mlとを加え２時間加熱還流した。無水酢酸
を減圧下に留去したところ残渣は結晶化した。この残渣
をアセトンに分散させた後取し、アセトンで洗浄して
3.56gの化合物３を得た。融点は152.5-161.5℃であっ
た。
実施例３ （化合物２の合成） 2,3−ジクロロキノキサリン9.95gに２−メチルブチルア
ミン26gを滴加しつつ攪拌した。次いで２時間40分にわ
たって加熱還流した。反応混合物に水を加えクロロホル
ムで抽出した。クロロホルム抽出液を芒硝にて乾燥した
後、クロロホルムを減圧下に留去した。残渣にヘキサン
を加えて結晶化させ、取した後ヘキサンで洗浄し、2,
3−ジ（２−メチルブチルアミノ）キノキサリン11gを得
た。この化合物9.9gにパラトルエンスルホン酸−水和物
6.3gと無水酢酸80mlとを加え２時間50分にわたって加熱
還流した。無水酢酸を留去した後、残渣にアセトンを加
え、生じた結晶を取し、アセトンで洗浄して化合物２
の結晶を4.2gを得た。融点は162.5-165.5℃であった。
ミン26gを滴加しつつ攪拌した。次いで２時間40分にわ
たって加熱還流した。反応混合物に水を加えクロロホル
ムで抽出した。クロロホルム抽出液を芒硝にて乾燥した
後、クロロホルムを減圧下に留去した。残渣にヘキサン
を加えて結晶化させ、取した後ヘキサンで洗浄し、2,
3−ジ（２−メチルブチルアミノ）キノキサリン11gを得
た。この化合物9.9gにパラトルエンスルホン酸−水和物
6.3gと無水酢酸80mlとを加え２時間50分にわたって加熱
還流した。無水酢酸を留去した後、残渣にアセトンを加
え、生じた結晶を取し、アセトンで洗浄して化合物２
の結晶を4.2gを得た。融点は162.5-165.5℃であった。
実施例４ （化合物４の合成） 2,3−ジクロロキノキサリン9.95gに２−エチルヘキシル
アミン26gを滴下しつつ攪拌した。次いで４時間加熱還
流した。反応液を冷却した後水を加え、クロロホルムで
抽出した。抽出液よりクロロホルムを留去し、粘稠油状
の粗製2,3−ジ（２−エチルヘキシルアミノ）キノキサ
リンを18g得た。この化合物18gにパラトルエンスルホン
酸9.2gと無水酢酸110mlを加え2.5時間加熱還流した。無
水酢酸を留去し、生じた結晶に200mlのエーテルを加え
て粉砕し、取した。この結晶に200mlのエーテルを加
えて洗浄し、取し乾燥して15gの化合物４を得た。融
点は105.5-107.5℃であった。
アミン26gを滴下しつつ攪拌した。次いで４時間加熱還
流した。反応液を冷却した後水を加え、クロロホルムで
抽出した。抽出液よりクロロホルムを留去し、粘稠油状
の粗製2,3−ジ（２−エチルヘキシルアミノ）キノキサ
リンを18g得た。この化合物18gにパラトルエンスルホン
酸9.2gと無水酢酸110mlを加え2.5時間加熱還流した。無
水酢酸を留去し、生じた結晶に200mlのエーテルを加え
て粉砕し、取した。この結晶に200mlのエーテルを加
えて洗浄し、取し乾燥して15gの化合物４を得た。融
点は105.5-107.5℃であった。
実施例５ （化合物５の合成） 2,3,6−トリクロロキノキサリン24.7gにイソブチルアミ
ン59mlを滴下しつつ攪拌した。次いで２時間加熱攪拌し
た。冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルムを留去し、固化した残渣にヘキサンを加えて洗
浄し、取し27.6gの６−クロロ−2,3−ジ（イソブチル
アミノ）キノキサリンを得た。この化合物24.5gにパラ
トルエンスルホン酸−水和物15.5gと無水酢酸160mlとを
加え２時間加熱攪拌した。無水酢酸を留去し、固化した
残渣にアセトンを加えて洗浄し、取して18.3gの化合
物５を得た。融点は227-232℃であった。
ン59mlを滴下しつつ攪拌した。次いで２時間加熱攪拌し
た。冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルムを留去し、固化した残渣にヘキサンを加えて洗
浄し、取し27.6gの６−クロロ−2,3−ジ（イソブチル
アミノ）キノキサリンを得た。この化合物24.5gにパラ
トルエンスルホン酸−水和物15.5gと無水酢酸160mlとを
加え２時間加熱攪拌した。無水酢酸を留去し、固化した
残渣にアセトンを加えて洗浄し、取して18.3gの化合
物５を得た。融点は227-232℃であった。
参考例 （シアニン色素の合成） 本発明の化合物1 24gにピリジン100mlを加え、加熱して
溶解した後、25mlの1,1,3,3−テトラメトキシプロパン
を加えて１時間加熱攪拌した。放冷後生じた結晶を取
し、メタノールで洗浄して14gの粗色素を得た。
溶解した後、25mlの1,1,3,3−テトラメトキシプロパン
を加えて１時間加熱攪拌した。放冷後生じた結晶を取
し、メタノールで洗浄して14gの粗色素を得た。
この色素8gにメタノール600mlを加え、不溶物を過し
た後、テトラブチルアンモニウムパークロレート5gを50
mlのメタノールに溶かして加え、生じた結晶を取し、
メタノールで洗浄して4gの２−〔５−（1,3−ジイソブ
チルイミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリン−２−イリデ
ン）−1,3−ペンタジエニル〕−1,3−ジイソブチルイミ
ダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリニウムパークロレートを得
た。融点は286℃（分解）であったメタノール溶液の吸
収極大波長は692nmであった。
た後、テトラブチルアンモニウムパークロレート5gを50
mlのメタノールに溶かして加え、生じた結晶を取し、
メタノールで洗浄して4gの２−〔５−（1,3−ジイソブ
チルイミダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリン−２−イリデ
ン）−1,3−ペンタジエニル〕−1,3−ジイソブチルイミ
ダゾ〔4,5−ｂ〕キノキサリニウムパークロレートを得
た。融点は286℃（分解）であったメタノール溶液の吸
収極大波長は692nmであった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾ
〔4,5−ｂ〕キノキサリニウム塩化合物。 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数４ないし８の分岐鎖のアルキル
基を表わし、Y1、Y2はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子、およびメチル基を表わし、Ｘ は陰イオンを表わ
す。〕
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63088379A JPH0681755B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | イミダゾキノキサリニウム塩化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63088379A JPH0681755B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | イミダゾキノキサリニウム塩化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261389A JPH01261389A (ja) | 1989-10-18 |
| JPH0681755B2 true JPH0681755B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=13941158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63088379A Expired - Fee Related JPH0681755B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | イミダゾキノキサリニウム塩化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681755B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3919423A (en) * | 1972-08-01 | 1975-11-11 | Du Pont | Imidazoquinoxaline fungicides |
| JPS49108237A (ja) * | 1973-10-05 | 1974-10-15 |
-
1988
- 1988-04-11 JP JP63088379A patent/JPH0681755B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01261389A (ja) | 1989-10-18 |
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