JPH0683674B2 - セロビオ−スの製造法 - Google Patents
セロビオ−スの製造法Info
- Publication number
- JPH0683674B2 JPH0683674B2 JP62061766A JP6176687A JPH0683674B2 JP H0683674 B2 JPH0683674 B2 JP H0683674B2 JP 62061766 A JP62061766 A JP 62061766A JP 6176687 A JP6176687 A JP 6176687A JP H0683674 B2 JPH0683674 B2 JP H0683674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellobiose
- cellulose
- cellulase
- solid fraction
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、不溶性セルロース及びセルロース含有物質に
セルラーゼ含有酵素剤を作用させて糖化させる際に、短
時間反応後、一担、固形物を洗浄した後、固形画分のみ
を反応させることによるセロビオースの製造法に関する
ものである。
セルラーゼ含有酵素剤を作用させて糖化させる際に、短
時間反応後、一担、固形物を洗浄した後、固形画分のみ
を反応させることによるセロビオースの製造法に関する
ものである。
近年食生活の向上により肥満人口が増加傾向にあり、こ
のことが様々な疾患を引き起し、その罹病者数も増加し
ている。このために人々の食生活は変化し、健康志向に
伴って、ダイエット食品の需要が急増し、その素材を安
定供給する技術の開発が進められている。本発明におい
て製造されるセロビオースはぶどう糖のみで構成される
二糖類であり、トウモロコシの茎の中にも存じている天
然物であり食品としての安定性には全く問題がなく、し
かも通常体内では消化されにくい点でダイエット食品と
しての機能をそなえている。従ってセロビオースは食品
素材として利用可能である。一方、原料であるセルロー
スは地球上で最も大量に生産されるバイオマスであり、
野菜，果物，穀物等植物性食品には大部分含まれてい
る。また一方では農産廃棄物及び林産廃棄物として未利
用セルロースもかなりの部分を占めている。従って本発
明はこれらのバイオマスの有効利用という点においても
産業上極めて重要である。
のことが様々な疾患を引き起し、その罹病者数も増加し
ている。このために人々の食生活は変化し、健康志向に
伴って、ダイエット食品の需要が急増し、その素材を安
定供給する技術の開発が進められている。本発明におい
て製造されるセロビオースはぶどう糖のみで構成される
二糖類であり、トウモロコシの茎の中にも存じている天
然物であり食品としての安定性には全く問題がなく、し
かも通常体内では消化されにくい点でダイエット食品と
しての機能をそなえている。従ってセロビオースは食品
素材として利用可能である。一方、原料であるセルロー
スは地球上で最も大量に生産されるバイオマスであり、
野菜，果物，穀物等植物性食品には大部分含まれてい
る。また一方では農産廃棄物及び林産廃棄物として未利
用セルロースもかなりの部分を占めている。従って本発
明はこれらのバイオマスの有効利用という点においても
産業上極めて重要である。
＜従来の技術＞ セロビオースは工業的にはセルロースの化学的分解によ
って製造されている。一方セルロースの酵素的分解によ
るセロビオース生成も一般に知られているが、市販され
ているセルラーゼ製剤、例えばトリコデルマ属やアスペ
ルギルス属の生産するセルラーゼ、によるセルロースの
分解によっては主としてグルコースが生成され、セロビ
オースの全生成糖に対する割合は約15％以下である。
って製造されている。一方セルロースの酵素的分解によ
るセロビオース生成も一般に知られているが、市販され
ているセルラーゼ製剤、例えばトリコデルマ属やアスペ
ルギルス属の生産するセルラーゼ、によるセルロースの
分解によっては主としてグルコースが生成され、セロビ
オースの全生成糖に対する割合は約15％以下である。
＜発明が解決しようとする問題点＞ セルラーゼは複合酵素系になっていてセルロースがセル
ラーゼによってグルコースまでに加水分解されるには少
なくとも３種の酵素すなわちC1，CX及びβ−グルコシダ
ーゼが関与している。これらの酵素のうち、C1とCXはセ
ルロースをセロビオースまでに分解する。もう１つの酵
素のβ−グルコシダーゼはセロビオースを分解してグル
コースに変換する。従ってβ−グルコシダーゼを阻害，
失活又は除去することによってセルロースからセロビオ
ースのみを生成させることができるはずである。しか
し、β−グルコシダーゼのみを選択的に阻害及び失活さ
せる方法はこれまでに知られていない。β−グルコシダ
ーゼの分離法についてはイオン交換樹脂を用いる方法が
知られているが、操作が煩雑である。すなわち、安価で
工業的にβ−グルコシダーゼを除去する方法は知られて
いない。またC1とCXはセルロースに吸着するがβ−グル
コシダーゼは吸着しにくいことも知られているが、この
性質を利用してセロビオースの製法は知られていない。
ラーゼによってグルコースまでに加水分解されるには少
なくとも３種の酵素すなわちC1，CX及びβ−グルコシダ
ーゼが関与している。これらの酵素のうち、C1とCXはセ
ルロースをセロビオースまでに分解する。もう１つの酵
素のβ−グルコシダーゼはセロビオースを分解してグル
コースに変換する。従ってβ−グルコシダーゼを阻害，
失活又は除去することによってセルロースからセロビオ
ースのみを生成させることができるはずである。しか
し、β−グルコシダーゼのみを選択的に阻害及び失活さ
せる方法はこれまでに知られていない。β−グルコシダ
ーゼの分離法についてはイオン交換樹脂を用いる方法が
知られているが、操作が煩雑である。すなわち、安価で
工業的にβ−グルコシダーゼを除去する方法は知られて
いない。またC1とCXはセルロースに吸着するがβ−グル
コシダーゼは吸着しにくいことも知られているが、この
性質を利用してセロビオースの製法は知られていない。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らはこのような問題点を解決すべく鋭意検討し
た結果、セルラーゼ複合酵素系のC1，CXとβ−グルコシ
ダーゼ間のセルロース吸着力の差を利用して、セロビオ
ースを主成分とセルロース分解産物が得られることを見
い出して本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、不溶性セルロースまたはセルロース含有物質とセル
ラーゼを水性媒体中で保温した後、固形画分を分離し、
該固形画分に水溶性溶液を加え、一定時間保温し該水溶
液中にセロビオースを生成蓄積せしめ、これを採取する
ことを特徴とするセロビオースの製造法である。
た結果、セルラーゼ複合酵素系のC1，CXとβ−グルコシ
ダーゼ間のセルロース吸着力の差を利用して、セロビオ
ースを主成分とセルロース分解産物が得られることを見
い出して本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、不溶性セルロースまたはセルロース含有物質とセル
ラーゼを水性媒体中で保温した後、固形画分を分離し、
該固形画分に水溶性溶液を加え、一定時間保温し該水溶
液中にセロビオースを生成蓄積せしめ、これを採取する
ことを特徴とするセロビオースの製造法である。
本発明方法において用いる不溶性セルロース及び不溶性
含有セルロースとしては、例えば針葉樹広葉樹などから
得られるチップ，のこぎり屑，廃木材などすべての木
質、さらに農業副産物である稲ワラ，モミ、やサトウキ
ビ，トウモロコシなどの廃棄物、またこれらの脱リグニ
ンされたパルプ及びその粉末などが挙げられる。
含有セルロースとしては、例えば針葉樹広葉樹などから
得られるチップ，のこぎり屑，廃木材などすべての木
質、さらに農業副産物である稲ワラ，モミ、やサトウキ
ビ，トウモロコシなどの廃棄物、またこれらの脱リグニ
ンされたパルプ及びその粉末などが挙げられる。
また、本発明方法において用いる酵素すなわちセルラー
ゼとしては例えばスポロトリクム属，トリコデルマ属，
アスペルギルス属，イルペックス属などの菌によって生
産されるセルラーゼが挙げられる。また、本発明におい
ては、これらの酵素はそれぞれ起源の異なるものを単独
で用いてもよく、または２種以上同時に用いてもよい。
酵素源としては一般に市販されているセルラーゼ製剤や
上記菌の培養液やその過液を直接使用することもでき
る。
ゼとしては例えばスポロトリクム属，トリコデルマ属，
アスペルギルス属，イルペックス属などの菌によって生
産されるセルラーゼが挙げられる。また、本発明におい
ては、これらの酵素はそれぞれ起源の異なるものを単独
で用いてもよく、または２種以上同時に用いてもよい。
酵素源としては一般に市販されているセルラーゼ製剤や
上記菌の培養液やその過液を直接使用することもでき
る。
本発明方法におけるβ−グルコシダーゼ除去法としては
セルラーゼと過剰量の不溶性セルロースとをpH2〜９、
好ましくはpH3〜７の水性媒体中で０〜60℃、好ましく
は30〜50℃で１〜４時間保温した後、過・遠心分離法
などの手段で固形画分と溶液画分とを分離する。この固
形画分にはβ−グルコシダーゼが若干残存するので、こ
れを出来る限り除去する目的で、この固形画分をpH2〜1
0、好ましくはpH3〜７の水溶性溶液を用いて洗浄する。
この操作によってセルラーゼ製剤中の95％以上のβ−gl
ucosidaseを除去できる。
セルラーゼと過剰量の不溶性セルロースとをpH2〜９、
好ましくはpH3〜７の水性媒体中で０〜60℃、好ましく
は30〜50℃で１〜４時間保温した後、過・遠心分離法
などの手段で固形画分と溶液画分とを分離する。この固
形画分にはβ−グルコシダーゼが若干残存するので、こ
れを出来る限り除去する目的で、この固形画分をpH2〜1
0、好ましくはpH3〜７の水溶性溶液を用いて洗浄する。
この操作によってセルラーゼ製剤中の95％以上のβ−gl
ucosidaseを除去できる。
本発明方法におけるセロビオースの生成方法としては上
記の洗浄後の固形画分をpH2〜10好ましくはpH3〜７の水
溶性溶液に懸濁し、新たにセルラーゼを加えることな
く、20〜60℃で加温する。一定時間後に再び固形画分と
溶液を過・遠心分離法などで分離し、固形画分を再び
水溶性水溶液中に懸濁して保温する。この操作を繰返
し、得られる溶液画分を集めてセロビオース生成溶液を
得る。この溶液中の全生成糖類中のセロビオースの含有
量は80％以上である。この操作では糖化が進むに従って
不溶性セルロース濃度が低下するために、セルラーゼの
未吸着部分が増加し、セルラーゼは除々に糖化液の方へ
移行する。この溶液中の酵素は、反応後固形画分と溶液
を分離する前に新たにセルロースを添加することで回収
できる。また膜装着反応槽を用いれば連続的にセロビオ
ースを製造することができる。
記の洗浄後の固形画分をpH2〜10好ましくはpH3〜７の水
溶性溶液に懸濁し、新たにセルラーゼを加えることな
く、20〜60℃で加温する。一定時間後に再び固形画分と
溶液を過・遠心分離法などで分離し、固形画分を再び
水溶性水溶液中に懸濁して保温する。この操作を繰返
し、得られる溶液画分を集めてセロビオース生成溶液を
得る。この溶液中の全生成糖類中のセロビオースの含有
量は80％以上である。この操作では糖化が進むに従って
不溶性セルロース濃度が低下するために、セルラーゼの
未吸着部分が増加し、セルラーゼは除々に糖化液の方へ
移行する。この溶液中の酵素は、反応後固形画分と溶液
を分離する前に新たにセルロースを添加することで回収
できる。また膜装着反応槽を用いれば連続的にセロビオ
ースを製造することができる。
本発明で用いる水性媒体及び水溶性溶液とは、水，NaC
l，KCl，(NH4)2SO4，Na2CO3等の塩溶液，りん酸，酢
酸，クエン酸，グリシン等を含む緩衝液を挙げることが
できる。またこれらの濃度としては０〜0.5M、好ましく
は０〜0.1Mがよい。
l，KCl，(NH4)2SO4，Na2CO3等の塩溶液，りん酸，酢
酸，クエン酸，グリシン等を含む緩衝液を挙げることが
できる。またこれらの濃度としては０〜0.5M、好ましく
は０〜0.1Mがよい。
本発明方法におけるセロビオースの回収方法としては、
最も簡単な操作としてはセロビオース生成溶液を０℃以
下に冷却又は凍結させ、セロビオースを不溶化させるこ
とによって分離することができる。また不純物が多く存
在する場合はイオン交換樹脂等で脱塩し、限外過法に
よって高分子物質を除き、濃縮後アセトン等の有機溶媒
を添加してセロビオースを不溶化させて分離することが
できる。
最も簡単な操作としてはセロビオース生成溶液を０℃以
下に冷却又は凍結させ、セロビオースを不溶化させるこ
とによって分離することができる。また不純物が多く存
在する場合はイオン交換樹脂等で脱塩し、限外過法に
よって高分子物質を除き、濃縮後アセトン等の有機溶媒
を添加してセロビオースを不溶化させて分離することが
できる。
本発明に於ける糖類の検出は薄層クロマトグラフィーを
用いた、すなわち糖溶液をシリカゲル薄層にスポットに
溶媒（ｎ−ブタノール：酢酸：エーテル：水＝9:6:3:
1）で展開した後、ナフトレゾルシン−リン酸試薬を用
いて発色させることによって行った。またセロビオース
の定量は高速液体クロマトグラフィーを用いた。すなわ
ち、Showdex Ionpack S−801（φ8mm×50cm）カラムを
用い、40℃で水を用いて溶出させ、示差屈折計を用いて
行った。またβ−グルコシダーゼ活性の測定はｐ−ニト
ロフェニル−β−グルコサイドを基質として、生成する
ｐ−ニトロフェノールを400nmでの吸光度を測定するこ
とにより行った。
用いた、すなわち糖溶液をシリカゲル薄層にスポットに
溶媒（ｎ−ブタノール：酢酸：エーテル：水＝9:6:3:
1）で展開した後、ナフトレゾルシン−リン酸試薬を用
いて発色させることによって行った。またセロビオース
の定量は高速液体クロマトグラフィーを用いた。すなわ
ち、Showdex Ionpack S−801（φ8mm×50cm）カラムを
用い、40℃で水を用いて溶出させ、示差屈折計を用いて
行った。またβ−グルコシダーゼ活性の測定はｐ−ニト
ロフェニル−β−グルコサイドを基質として、生成する
ｐ−ニトロフェノールを400nmでの吸光度を測定するこ
とにより行った。
以下実施例にて詳細に説明する。
実施例 下記の組成の液体培地を調製し、500ml容の坂口フラス
コに75ml宛分注し120℃で10分間加熱，滅菌した。
コに75ml宛分注し120℃で10分間加熱，滅菌した。
この培地にスポロトリクム・セルロフィルムATCC 20494
を接種し48℃にて72時間振盪培養し、培養液を別
し、液を限外過膜（MW＝6000カット）を用いて約20
倍に濃縮し、凍結乾燥してセルラーゼの粗酵素粉末を得
た。
を接種し48℃にて72時間振盪培養し、培養液を別
し、液を限外過膜（MW＝6000カット）を用いて約20
倍に濃縮し、凍結乾燥してセルラーゼの粗酵素粉末を得
た。
次にこのセルラーゼ粉末0.5gとセルロース粉末（ワット
マンCC41）5gとを100mlの0.1M酢酸緩衝液pH5.0に懸濁し
50℃で２時間保温した後、遠心により固形画分と溶液を
分離し、該固形画分を同じ緩衝液50mlで３回洗浄した後
再び100mlの同緩衝液に懸濁して50℃、16時間保温し
た。対照実験として固形画分の分離を行わずに直接セル
ラーゼとセルロースを16時間保温し、得られたそれぞれ
の糖化液中のセロビオースとグルコースを定量した。そ
の結果を下表に示す。
マンCC41）5gとを100mlの0.1M酢酸緩衝液pH5.0に懸濁し
50℃で２時間保温した後、遠心により固形画分と溶液を
分離し、該固形画分を同じ緩衝液50mlで３回洗浄した後
再び100mlの同緩衝液に懸濁して50℃、16時間保温し
た。対照実験として固形画分の分離を行わずに直接セル
ラーゼとセルロースを16時間保温し、得られたそれぞれ
の糖化液中のセロビオースとグルコースを定量した。そ
の結果を下表に示す。
実施例２ セルロース粉末（ワットマンCC41）20gと上記のセルラ
ーゼ2gを400mlの0.1M酢酸緩衝液pH5.0に懸濁し実施例１
と同様な方法で２時間保温し、固形画分の洗浄を行い16
時間保温した。この16時間インキュベート操作を更に２
回（合計３回）繰返して、全容1160mlの糖化液が得られ
た。この糖化液（セロビオース6.2gとグルコース0.75g
を含む）をアンバーライトIRA−410とアンバーライト I
RA 120B を用いて脱塩し、限外過（分子量5000カッ
ト）により高分子成分を除き40mlまでに濃縮した。これ
にアセトン30mlを添加して４〜７℃に放置し析出した結
晶を過により集め真空乾燥し、4.1gの白色粉末が得ら
れた。この標品中にはグルコースは検出されなかった。
ーゼ2gを400mlの0.1M酢酸緩衝液pH5.0に懸濁し実施例１
と同様な方法で２時間保温し、固形画分の洗浄を行い16
時間保温した。この16時間インキュベート操作を更に２
回（合計３回）繰返して、全容1160mlの糖化液が得られ
た。この糖化液（セロビオース6.2gとグルコース0.75g
を含む）をアンバーライトIRA−410とアンバーライト I
RA 120B を用いて脱塩し、限外過（分子量5000カッ
ト）により高分子成分を除き40mlまでに濃縮した。これ
にアセトン30mlを添加して４〜７℃に放置し析出した結
晶を過により集め真空乾燥し、4.1gの白色粉末が得ら
れた。この標品中にはグルコースは検出されなかった。
実施例３ 市販のトリコデルマ・コニンギ起源のセルラーゼ（メイ
セラーゼＰ−１）0.5gをセルロース粉末（ワットマンCC
41）5gに実施例１と同じ条件で作用させた。その結果を
下表に示した。
セラーゼＰ−１）0.5gをセルロース粉末（ワットマンCC
41）5gに実施例１と同じ条件で作用させた。その結果を
下表に示した。
実施例４ 市販の各種セルロース粉末とスポロトリクム・セルロフ
イルムATCC 20494 のセルラーゼを用い実施例１と同条
件で糖化を行った。その結果を下表に示した。
イルムATCC 20494 のセルラーゼを用い実施例１と同条
件で糖化を行った。その結果を下表に示した。
＜発明の効果＞ 以上詳述したように、本発明方法により不溶性セルロー
スより効率よく、選択的にセロビオースを製造すること
が可能になった。これはセロビオースが新しい食品素材
としての利用の可能性を示唆し、産業上極めて重要であ
る。
スより効率よく、選択的にセロビオースを製造すること
が可能になった。これはセロビオースが新しい食品素材
としての利用の可能性を示唆し、産業上極めて重要であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】不溶性セルロースまたは不溶性セルロース
含有物質とセルラーゼを30〜60℃の水性媒体中で１〜４
時間保温した後、分解糖化反応完了前に水性媒体中の固
形画分を分離し、新たに基質を加えることなく、該固形
画分に水溶性溶液を加え、一定時間保温し該水溶液中に
セロビオースを生成蓄積せしめ、セロビオースを採取す
ることを特徴とするセロビオースの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62061766A JPH0683674B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | セロビオ−スの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62061766A JPH0683674B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | セロビオ−スの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63226294A JPS63226294A (ja) | 1988-09-20 |
| JPH0683674B2 true JPH0683674B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=13180572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62061766A Expired - Lifetime JPH0683674B2 (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | セロビオ−スの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0683674B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006034206A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Forestry & Forest Products Research Institute | セロビオースの製造方法、β−グルコシダーゼの分離除去方法およびセルラーゼの回収方法 |
| CN102666871A (zh) * | 2009-11-27 | 2012-09-12 | 三井化学株式会社 | 单糖制造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0562003T4 (en) | 1990-12-10 | 2015-07-13 | Danisco Us Inc | Improved saccharification of cellulose by cloning and amplification of.-Glucosidase gene from Tricodermareesei |
| US5997913A (en) * | 1990-12-10 | 1999-12-07 | Genencor International, Inc. | Method enhancing flavor and aroma in foods by overexpression of β-glucosidase |
| JP4898135B2 (ja) | 2005-04-13 | 2012-03-14 | 松谷化学工業株式会社 | セロビオースの精製方法及び製造方法 |
| JP5069576B2 (ja) * | 2008-01-29 | 2012-11-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高濃度のセロビオースを蓄積できる酵素組成物、及びそれを用いたセロオリゴ糖の製造方法 |
| JP6255119B1 (ja) * | 2017-01-12 | 2017-12-27 | 新日鉄住金エンジニアリング株式会社 | リグノセルロース系バイオマスを糖化するための糖化酵素の製造方法及び製造装置、並びにそれらの使用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619039A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-16 | Sony Corp | マルチチヤンネルアクセス無線方式 |
-
1987
- 1987-03-17 JP JP62061766A patent/JPH0683674B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006034206A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Forestry & Forest Products Research Institute | セロビオースの製造方法、β−グルコシダーゼの分離除去方法およびセルラーゼの回収方法 |
| CN102666871A (zh) * | 2009-11-27 | 2012-09-12 | 三井化学株式会社 | 单糖制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63226294A (ja) | 1988-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Asp et al. | Rapid enzymic assay of insoluble and soluble dietary fiber | |
| French | The raffinose family of oligosaccharides | |
| JPH03503238A (ja) | 糖代用物質の製造に有用なオリゴデキストランの酵素による合成方法および新規なオリゴデキストラン | |
| Salo et al. | Determination of starch by the amyloglucosidase method | |
| JPS6016238B2 (ja) | キシロ−スの製法 | |
| US11326194B2 (en) | Method for producing dietary fiber | |
| JP2639726B2 (ja) | 水溶性食物繊維およびその製造法 | |
| JPH02154664A (ja) | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 | |
| JPH05246860A (ja) | 大腸ガン予防剤 | |
| CN1087299C (zh) | 一种生产活性低聚木糖的方法 | |
| JP3075609B2 (ja) | セロオリゴ糖の製造方法 | |
| CN101883847B (zh) | 纤维素酶以及纤维低聚糖的制造方法 | |
| Kassim et al. | Enzymatic and chemical hydrolysis of certain cellulosic materials | |
| JPS63226294A (ja) | セロビオ−スの製造法 | |
| US4713334A (en) | Process for the saccharification of celluloses | |
| Prentice et al. | Enzymic hydrolysis of brewers' spent grain | |
| JPS6258983A (ja) | 高発酵度ビ−ルの製造法 | |
| JPH0441997B2 (ja) | ||
| JP2001112496A (ja) | セロオリゴ糖の製造法 | |
| JP3150835B2 (ja) | リグナン配糖体およびリグナン類の製造法 | |
| JPS637781A (ja) | セルラ−ゼ類の回収方法 | |
| CN119955631B (zh) | 一种玉米皮可溶性膳食纤维及其制备方法与应用 | |
| JPS59213396A (ja) | セルロースの糖化方法 | |
| JP2596770B2 (ja) | 風味の豊富な穀類加水分解物 | |
| JPS637787A (ja) | 固定化β−グルコシダ−ゼの製造法 |