JPH0686424B2 - Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法Info
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- JPH0686424B2 JPH0686424B2 JP61114777A JP11477786A JPH0686424B2 JP H0686424 B2 JPH0686424 B2 JP H0686424B2 JP 61114777 A JP61114777 A JP 61114777A JP 11477786 A JP11477786 A JP 11477786A JP H0686424 B2 JPH0686424 B2 JP H0686424B2
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- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、不純物の副生が有効に防止され且つ収率が顕
著に向上したN-フェニルマレイミドに製造方法に関す
る。
著に向上したN-フェニルマレイミドに製造方法に関す
る。
（従来技術及びその問題点） 無水マレイン酸とアニリンとを反応させてフェニルマレ
イミドを製造する方法は従来公知である。
イミドを製造する方法は従来公知である。
従来公知のこの製造方法は、無水マレイン酸とアニリン
とを等モル用いて縮合反応を行なうものであるが、N-フ
ェニルマレイミドにアニリンが付加した化合物すなわ
ち、N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除
去困難な不純物が多量に副生し、目的とするフェニルマ
レイミドの収率が低いという問題点を有している。
とを等モル用いて縮合反応を行なうものであるが、N-フ
ェニルマレイミドにアニリンが付加した化合物すなわ
ち、N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除
去困難な不純物が多量に副生し、目的とするフェニルマ
レイミドの収率が低いという問題点を有している。
従って本発明は、N-フェニルマレイミドの製造に際し、
N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除去困
難な不純物の副生を有効に抑制し、目的とするN-フェニ
ルマレイミドの収率を向上せしめることを技術的課題と
する。
N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除去困
難な不純物の副生を有効に抑制し、目的とするN-フェニ
ルマレイミドの収率を向上せしめることを技術的課題と
する。
（問題点を解決するための手段） 本発明は上記技術的課題を達成するために、無水マレイ
ン酸とフェニアミンとを縮合してN-フェニルマレイミド
を製造するに際して、 （Ａ）各原料物質の仕込み量が、下記式 A/B-C≧1.05 ……（１） 式中、Ａは無水マレイン酸の仕込みモル数、 Ｂはフェニルアミンの仕込みモル数、 Ｃは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する条件下に縮合反応を行なうこと、 （Ｂ）反応終了後、pHが6.5乃至7.5の範囲において反応
系を水洗処理し、残存触媒を抽出除去すること、 という手段を採用するものである。
ン酸とフェニアミンとを縮合してN-フェニルマレイミド
を製造するに際して、 （Ａ）各原料物質の仕込み量が、下記式 A/B-C≧1.05 ……（１） 式中、Ａは無水マレイン酸の仕込みモル数、 Ｂはフェニルアミンの仕込みモル数、 Ｃは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する条件下に縮合反応を行なうこと、 （Ｂ）反応終了後、pHが6.5乃至7.5の範囲において反応
系を水洗処理し、残存触媒を抽出除去すること、 という手段を採用するものである。
（作用） 本発明によれば、各反応物質の仕込み量が上記（１）式
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことにより、
後述する実施例に示す如く、N-フェニル‐（2-アニリ
ノ）スクシンイミド等の除去困難な不純物の副生が有効
に抑制され、これに応じて目的とするN-フェニルマレイ
ミドの収率も顕著に向上するものである。
を満足する様な条件下で縮合反応を行なうことにより、
後述する実施例に示す如く、N-フェニル‐（2-アニリ
ノ）スクシンイミド等の除去困難な不純物の副生が有効
に抑制され、これに応じて目的とするN-フェニルマレイ
ミドの収率も顕著に向上するものである。
即ち、従来の製造法では、無水マレイン酸とフェニルア
ミンとの仕込み量は等モルであったのであるが、用いる
酸性触媒の使用量が極めて少量であることを考慮すれ
ば、本発明においては無水マレイン酸の仕込み量がフェ
ニルアミンのそれに対して過剰となっていることが理解
されよう。
ミンとの仕込み量は等モルであったのであるが、用いる
酸性触媒の使用量が極めて少量であることを考慮すれ
ば、本発明においては無水マレイン酸の仕込み量がフェ
ニルアミンのそれに対して過剰となっていることが理解
されよう。
従って、本発明によれば仕込んだフェニルアミンの殆ど
全てが目的とする無水マレイン酸との縮合反応に供さ
れ、その結果としてフェニルアミンの副反応に由来する
N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除去困
難な不純物の発生が有効に抑制されるものである。
全てが目的とする無水マレイン酸との縮合反応に供さ
れ、その結果としてフェニルアミンの副反応に由来する
N-フェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミド等の除去困
難な不純物の発生が有効に抑制されるものである。
また本発明によれば、縮合反応終了後、pHを6.5乃至7.
5、特に6.7乃至7.3の範囲において反応系を水洗処理し
て残存触媒を抽出除去することも重要である。
5、特に6.7乃至7.3の範囲において反応系を水洗処理し
て残存触媒を抽出除去することも重要である。
即ち、上記範囲よりもアルカリ側で水洗処理を行なう
と、生成したN-フェニルマレイミドの分解を招き、分離
困難な別の不純物すなわちフマルアニル酸が副生すると
いう不都合を生じる。また上記範囲よりも酸性側で水洗
処理を行なうと、酸の除去が不十分となり、この酸が引
続いて行なわれる蒸留操作時において蒸留釜内に濃縮
し、N-フェニルマレイミドの重合損失の原因となる。
と、生成したN-フェニルマレイミドの分解を招き、分離
困難な別の不純物すなわちフマルアニル酸が副生すると
いう不都合を生じる。また上記範囲よりも酸性側で水洗
処理を行なうと、酸の除去が不十分となり、この酸が引
続いて行なわれる蒸留操作時において蒸留釜内に濃縮
し、N-フェニルマレイミドの重合損失の原因となる。
（作用効果） かくして本発明によれば、不純物の副生を有効に防止
し、高収率でN-フェニルマレイミドを得ることが可能と
なる。
し、高収率でN-フェニルマレイミドを得ることが可能と
なる。
得られたN-フェニルマレイミドは、例えば耐熱性熱硬化
性樹脂原料等としての用途に供される。
性樹脂原料等としての用途に供される。
（発明の好適態様） 本発明の製造方法は、無水マレイン酸とフェニルアミン
とを酸性触媒の存在下で縮合せしめ、次いで水洗処理を
行なって残存触媒を抽出除去した後、蒸留分離操作を行
なってN-フェニルマレイミドを得るものである。
とを酸性触媒の存在下で縮合せしめ、次いで水洗処理を
行なって残存触媒を抽出除去した後、蒸留分離操作を行
なってN-フェニルマレイミドを得るものである。
縮合反応工程 縮合反応は、所定の溶媒中に無水マレイン酸、フェニル
アミン及び酸性触媒を溶解乃至分散せしめ、加熱還流す
ることにより行なわれる。
アミン及び酸性触媒を溶解乃至分散せしめ、加熱還流す
ることにより行なわれる。
尚、フェニルアミンとしてはアニリンやトルイジン、ク
ミジン等のo-,m-,或いはp-置換アニリンを用いることが
できる。
ミジン等のo-,m-,或いはp-置換アニリンを用いることが
できる。
本発明においては、前述した通り各原料物質の仕込み量
が、A/B-C＞1.05を満足する様に縮合反応を行なうもの
であるが、特にA/B-C＜1.2であることが望ましい。（上
記式中、A,B及びＣはそれぞれ無水マレイン酸、フェニ
ルアミン及び酸性触媒の仕込みモル量を表わす。） 即ち、無水マレイン酸の仕込み量があまりに過剰となる
と、その回収ロス等により実施上望ましくない。
が、A/B-C＞1.05を満足する様に縮合反応を行なうもの
であるが、特にA/B-C＜1.2であることが望ましい。（上
記式中、A,B及びＣはそれぞれ無水マレイン酸、フェニ
ルアミン及び酸性触媒の仕込みモル量を表わす。） 即ち、無水マレイン酸の仕込み量があまりに過剰となる
と、その回収ロス等により実施上望ましくない。
また用いる酸性触媒の量は、無水マレイン酸とN-フェニ
ルアミンとの合計量当たり0.5乃至５重量％の範囲にあ
ることが好ましい。触媒量が0.5重量％よりも少量であ
る場合には所望の触媒効果が得られず、また５重量％よ
りも多く用いたとしても一定以上の効果が得られず、経
済的に不利となるばかりか残存触媒の除去が面倒となる
という不都合を生じる。
ルアミンとの合計量当たり0.5乃至５重量％の範囲にあ
ることが好ましい。触媒量が0.5重量％よりも少量であ
る場合には所望の触媒効果が得られず、また５重量％よ
りも多く用いたとしても一定以上の効果が得られず、経
済的に不利となるばかりか残存触媒の除去が面倒となる
という不都合を生じる。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸ｐ−
トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができる
が、これらはフェニルアミンとの塩の形態となってもよ
い。
トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができる
が、これらはフェニルアミンとの塩の形態となってもよ
い。
加熱還流は、無水マレイン酸、フェニルアミン及び酸性
触媒を溶媒中に溶解乃至分散せしめた後に行なうが、無
水マレイン酸と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
た液を加熱還流し、この系にフェニルアミンを溶媒中に
溶解乃至分散させた液を滴下させる様な方法を採っても
よい。
触媒を溶媒中に溶解乃至分散せしめた後に行なうが、無
水マレイン酸と酸性触媒とを溶媒中に溶解乃至分散させ
た液を加熱還流し、この系にフェニルアミンを溶媒中に
溶解乃至分散させた液を滴下させる様な方法を採っても
よい。
溶媒量は一般に、各原料物質の合計量の２乃至10倍、特
に４乃至６倍であることが好適である。溶媒としては、
沸点が120℃乃至180℃の炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、及びその他非プロトン性の極性溶媒を用いることが
できる。
に４乃至６倍であることが好適である。溶媒としては、
沸点が120℃乃至180℃の炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、及びその他非プロトン性の極性溶媒を用いることが
できる。
反応温度は、通常100乃至180℃、特に120℃乃至160℃の
範囲にあり、圧力は常圧乃至は減圧が好適である。
範囲にあり、圧力は常圧乃至は減圧が好適である。
また反応時間は、一般に２乃至10時間、特に５乃至６時
間の範囲にある。
間の範囲にある。
水洗処理工程 縮合反応完了後、この反応系を水洗処理に賦する。
この水洗処理は、pH6.5乃至7.5、特に6.7乃至7.3の範囲
の水系を上記反応系に循環供給することにより、残存酸
性触媒及び余剰の未反応無水マレイン酸を抽出除去する
ものである。
の水系を上記反応系に循環供給することにより、残存酸
性触媒及び余剰の未反応無水マレイン酸を抽出除去する
ものである。
循環供給に従って、この水系のpHは徐々に上昇するた
め、適宜Na2CO3等のアルカリを添加してpHコントロール
が行なわれる。この場合、循環液中におけるNa2CO4等の
塩の蓄積濃度は15〜20重量％であることが望ましい。
め、適宜Na2CO3等のアルカリを添加してpHコントロール
が行なわれる。この場合、循環液中におけるNa2CO4等の
塩の蓄積濃度は15〜20重量％であることが望ましい。
蒸留分離工程 水洗処理後、N-フェニルマレイミドを含有する油相は蒸
留操作に賦され、溶媒等が分離され、目的とするN-フェ
ニルマレイミドが得られる。
留操作に賦され、溶媒等が分離され、目的とするN-フェ
ニルマレイミドが得られる。
本発明においては、各原料物質の仕込み量が一定条件を
満足する様に調整されていることから、N-フェニル‐
（2-アニリノ）スクシンイミド等の蒸留分離困難な物質
の副生が有効に抑制されているため、蒸留操作により容
易に目的とするN-フェニルマレイミドを得ることができ
る。
満足する様に調整されていることから、N-フェニル‐
（2-アニリノ）スクシンイミド等の蒸留分離困難な物質
の副生が有効に抑制されているため、蒸留操作により容
易に目的とするN-フェニルマレイミドを得ることができ
る。
例えば、後述する実施例から明らかな通り、本発明の製
造方法によれば、目的とするN-フェニルマレイミドの収
率は90モル％以上であり、極めて高率であることが理解
されよう。ここで、N-フェニルマレイミドの収率は装入
されたアニリン量を基準として表わした値である。
造方法によれば、目的とするN-フェニルマレイミドの収
率は90モル％以上であり、極めて高率であることが理解
されよう。ここで、N-フェニルマレイミドの収率は装入
されたアニリン量を基準として表わした値である。
尚、上記蒸留分離に際しては、蒸留すべき油相中に重合
防止剤を添加し、N-フェニルマレイミドの重合損失を防
止することが好適である。
防止剤を添加し、N-フェニルマレイミドの重合損失を防
止することが好適である。
用いる重合防止剤としては、2,5-ジtert-ブチルハイド
ロキノン、4-tert-ブチルカテコール等のそれ自体公知
のものをそれ自体公知の量で使用することができる。
ロキノン、4-tert-ブチルカテコール等のそれ自体公知
のものをそれ自体公知の量で使用することができる。
実施例１ 無水マレイン酸51.5g（0.525モル）、硫酸2.5g（0.026
モル）および混合キシレン400gを攪拌機、過斗、還
流冷却器、水分離器を備えた１丸底フラスコに仕込ん
だ。フラスコ内容物の加熱を始め、溶媒の還流が始まっ
た所で、滴下斗に別に調製したアニリン46.5g（0.5モ
ル）を混合キシレン100gに溶かした溶液の滴下を開始し
た。約６時間かけて滴下し、滴下終了後に後反応を30分
間行った。アニリン溶液を滴下している間に反応で生成
した水の留出が見られた。水分離器に溜った全生成水の
量は9.1gであった。全反応終了後、反応混合物に含まれ
る溶媒不溶物を別した。不溶物量は約3.3gであった。
この不溶物を除いて得た反応生成溶液を抽出中和装置に
導いた。抽出中和装置は原料槽、原料供給ポンプ、回転
円盤型向流抽出機（抽出機液ホールドアップ300ml、実
段数６段）、pHコントローラー付中和槽及び水相循環ポ
ンプから構成されている。
モル）および混合キシレン400gを攪拌機、過斗、還
流冷却器、水分離器を備えた１丸底フラスコに仕込ん
だ。フラスコ内容物の加熱を始め、溶媒の還流が始まっ
た所で、滴下斗に別に調製したアニリン46.5g（0.5モ
ル）を混合キシレン100gに溶かした溶液の滴下を開始し
た。約６時間かけて滴下し、滴下終了後に後反応を30分
間行った。アニリン溶液を滴下している間に反応で生成
した水の留出が見られた。水分離器に溜った全生成水の
量は9.1gであった。全反応終了後、反応混合物に含まれ
る溶媒不溶物を別した。不溶物量は約3.3gであった。
この不溶物を除いて得た反応生成溶液を抽出中和装置に
導いた。抽出中和装置は原料槽、原料供給ポンプ、回転
円盤型向流抽出機（抽出機液ホールドアップ300ml、実
段数６段）、pHコントローラー付中和槽及び水相循環ポ
ンプから構成されている。
反応生成物溶液を原料槽に仕込み、原料供給ポンプによ
り300ml/hrの流速で抽出機下部へ供給した。抽出機の上
部へは20％‐Na2SO4水溶液（pH6.8）を600ml/hrの流速
で供給した。抽出機円盤を回転させて抽出操作を行わせ
た。反応生成溶液に含まれていた酸触媒、未反応のマレ
イン酸及び無水マレイン酸を抽出して排出された水相を
中和槽へ導き、13％‐NaOH水溶液にてpH7に中和した。
中和した水相を再び抽出機へ循環させた。抽出機上部か
ら排出された生成物の一部を採り、分液ロウ斗を用いて
蒸留水による回分洗浄を行ったが、もはや水相のpHに変
化は見られなかった。反応生成物溶液全量を２時間半で
処理し、さらにキシレン150mlを送り込み系内ホールド
アップを洗い出した。
り300ml/hrの流速で抽出機下部へ供給した。抽出機の上
部へは20％‐Na2SO4水溶液（pH6.8）を600ml/hrの流速
で供給した。抽出機円盤を回転させて抽出操作を行わせ
た。反応生成溶液に含まれていた酸触媒、未反応のマレ
イン酸及び無水マレイン酸を抽出して排出された水相を
中和槽へ導き、13％‐NaOH水溶液にてpH7に中和した。
中和した水相を再び抽出機へ循環させた。抽出機上部か
ら排出された生成物の一部を採り、分液ロウ斗を用いて
蒸留水による回分洗浄を行ったが、もはや水相のpHに変
化は見られなかった。反応生成物溶液全量を２時間半で
処理し、さらにキシレン150mlを送り込み系内ホールド
アップを洗い出した。
酸触媒を除去した反応生成溶液に2,4-ジ‐tert-ブチル
ハイドロキノン0.09gを添加した後、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒のキシレンを留去し、N-フェニルマ
レイミドを主成分とする濃縮物87.5gを得た。該濃縮物
を蒸留原料とし、分子蒸留装置（神鋼ファウドラー製）
を用いた薄膜蒸留を行った。6mmHg、170℃（外壁温）の
条件下、蒸留々出物82.1gを得た。該留出物を液体クロ
マトグラフィを用いて分析した結果、不純物であるN-フ
ェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミドの混入は見られ
なかった。
ハイドロキノン0.09gを添加した後、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒のキシレンを留去し、N-フェニルマ
レイミドを主成分とする濃縮物87.5gを得た。該濃縮物
を蒸留原料とし、分子蒸留装置（神鋼ファウドラー製）
を用いた薄膜蒸留を行った。6mmHg、170℃（外壁温）の
条件下、蒸留々出物82.1gを得た。該留出物を液体クロ
マトグラフィを用いて分析した結果、不純物であるN-フ
ェニル‐（2-アニリノ）スクシンイミドの混入は見られ
なかった。
N-フェニルマレイミドの理論生成量に対する総合収率は
94.9モル％であった。
94.9モル％であった。
比較例１ 無水マレイン酸とアニリンとの縮合反応において、無水
マレイン酸の仕込み量を49.0g（0.5モル）、滴下するア
ニリン溶液のアニリンの量を55.9g（0.60モル）とした
以外は実施例１と同様に行った。縮合反応終了後、別
された溶媒不溶物の量は13.0gであった。
マレイン酸の仕込み量を49.0g（0.5モル）、滴下するア
ニリン溶液のアニリンの量を55.9g（0.60モル）とした
以外は実施例１と同様に行った。縮合反応終了後、別
された溶媒不溶物の量は13.0gであった。
最終の蒸留操作で得られた留出物の量は60.6gで、この
中には不純物であるN-フェニル‐（2-アニリノ）スクシ
ンイミドを0.2％含んでいた。
中には不純物であるN-フェニル‐（2-アニリノ）スクシ
ンイミドを0.2％含んでいた。
理論生成量に対するN-フェニルマレイミド総合収率は70
モル％であった。
モル％であった。
比較例２ 実施例１と同じ条件下に縮合反応を行って得た反応生成
物溶液を0.5％‐NaOH水溶液によって直接中和処理し
た。実施例１と同じ後処理法で最終の蒸留々出物を得た
が、該留出物量は74.4gであった。この中にはN-フェニ
ル‐（2-アニリノ）スクシンイミドが0.18％含まれてい
た。
物溶液を0.5％‐NaOH水溶液によって直接中和処理し
た。実施例１と同じ後処理法で最終の蒸留々出物を得た
が、該留出物量は74.4gであった。この中にはN-フェニ
ル‐（2-アニリノ）スクシンイミドが0.18％含まれてい
た。
N-フェニルマレイミドの総合収率は85.8モル％であっ
た。
た。
実施例２ 実施例１において、無水マレイン酸の仕込み量を49.0g
（0.50モル）に変更したほかは実施例１と同様に縮合反
応抽出中和を行った。この段階で反応生成物溶液の液体
クロマトグラフィー分析を行った結果、N-フェニルマレ
イミドの収率は93モル％であった。
（0.50モル）に変更したほかは実施例１と同様に縮合反
応抽出中和を行った。この段階で反応生成物溶液の液体
クロマトグラフィー分析を行った結果、N-フェニルマレ
イミドの収率は93モル％であった。
該反応生成物溶液に2,5-ジ‐tert-ブチルハイドロキノ
ン0.09gを添加して溶媒を留去し、濃縮物86.5gを得た。
ン0.09gを添加して溶媒を留去し、濃縮物86.5gを得た。
該濃縮物を300ml蒸留フラスコに移し、6mmHg、140℃の
条件下に単蒸留を行った。濃縮物に残存していたキシレ
ンや未反応アニリン等の前留分をカットした後、N-フェ
ニルマレイミド主留分を集めた。１時間30分かかって得
られた主留分は76.4gであった。N-フェニルマレイミド
の総合収率は88.3モル％であった。
条件下に単蒸留を行った。濃縮物に残存していたキシレ
ンや未反応アニリン等の前留分をカットした後、N-フェ
ニルマレイミド主留分を集めた。１時間30分かかって得
られた主留分は76.4gであった。N-フェニルマレイミド
の総合収率は88.3モル％であった。
比較例３ 実施例２において、蒸留原料中に2,5-ジ‐ターシャリー
ブチルハイドロキノンを添加しなかった外は実施例２と
同様に行った。最終の単蒸留操作で得られた主留分は6
8.3gであり、N-フェニルマレイミドの総合収率は79.0モ
ル％であった。
ブチルハイドロキノンを添加しなかった外は実施例２と
同様に行った。最終の単蒸留操作で得られた主留分は6
8.3gであり、N-フェニルマレイミドの総合収率は79.0モ
ル％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】無水マレイン酸とアニリンとを酸性触媒の
存在下において縮合反応を行ないN-フェニルマレイミド
を製造する方法において、 各原料物質の仕込み量が、下記式、 A/B-C≧1.05 式中、Ａは無水マレイン酸の仕込みモル数、 Ｂはアニリンの仕込みモル数、 Ｃは酸性触媒の仕込みモル数、 を示す、 を満足する様に縮合反応を行ない、反応終了後、pHが6.
5乃至7.5の範囲において反応系を水洗処理し、残存触媒
を抽出除去することを特徴とする製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61114777A JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61114777A JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273952A JPS62273952A (ja) | 1987-11-28 |
| JPH0686424B2 true JPH0686424B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=14646423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61114777A Expired - Lifetime JPH0686424B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | Ｎ−フエニルマレイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686424B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6383065A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
| JPH0639461B2 (ja) * | 1988-03-25 | 1994-05-25 | 株式会社日本触媒 | マレイミド類の製造方法 |
| CN112882134A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-01 | 旭化成株式会社 | 头戴式显示器用树脂透镜 |
| JP2020117538A (ja) * | 2020-04-15 | 2020-08-06 | 旭化成ファインケム株式会社 | Ｎ−シクロヘキシルマレイミド組成物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130979C (ja) * | 1963-10-25 | |||
| JPS5368770A (en) * | 1976-11-30 | 1978-06-19 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of dicarboxylic acid amide |
| US4187090A (en) * | 1978-09-29 | 1980-02-05 | United Technologies Corporation | Heat exchanger water collection system |
| DE3321157A1 (de) * | 1983-06-11 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1h-pyrrol-2,5-dionen |
| JPS60100554A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-04 | K I Kasei Kk | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 |
| JPS615066A (ja) * | 1984-06-18 | 1986-01-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | マレイミド類の製造方法 |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP61114777A patent/JPH0686424B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62273952A (ja) | 1987-11-28 |
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