JPH0686469B2 - 環状ポリ（シロキサン）の製造方法 - Google Patents

環状ポリ（シロキサン）の製造方法

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JPH0686469B2
JPH0686469B2 JP1248257A JP24825789A JPH0686469B2 JP H0686469 B2 JPH0686469 B2 JP H0686469B2 JP 1248257 A JP1248257 A JP 1248257A JP 24825789 A JP24825789 A JP 24825789A JP H0686469 B2 JPH0686469 B2 JP H0686469B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （従来の技術） 本発明より前では、環状ポリ（シロキサン）は一般にジ
オルガノジハロシランを加水分解して製造されるので、
結果として環状ポリ（ジオルガノシロキサン）と直鎖ポ
リ（ジオルガノシロキサン）との混合物が生成した。環
状ポリ（シロキサン）の直鎖オリゴマーに対する比率は
溶媒と加水分解条件を注意深く選定することによって最
適化され得る。
加水分解法は環状ポリ（ジメチルシロキサン）を製造す
るためには好ましい方法であるが、ポリ（メチル水素シ
ロキサン）を合成するには適性度が下がると認められて
いる。
苛性ソーダの存在下でポリ（ジメチルシロキサン）を熱
分解して環状ポリ（ジメチルシロキサン）を製造するこ
とは、Journal of the American Chemical Society1946
年第68巻667ページにHunter等によって記載されてい
る。
ポリ（ジメチルシロキサン）から環状ポリ（ジメチルシ
ロキサン）を製造する外の方法は、Journal of Organom
etallic Chemistry1982年第87巻238ページにGustavson
等によってロジウムやイリジウムを含む錯体のような遷
移元素錯体を用いる方法が記載されている。
水素官能をもつ環状ポリ（シロキサン）を含む環状ポリ
（シロキサン）を製造する更に外の方法は、Miller等の
米国特許第3,714,213号に開示されていて、それは酸で
処理したクレイを用いる。
Miller等の方法は、水素を含む環状ポリ（シロキサン）
を満足すべき収率で提供することが認められているが、
それは環状ポリ（シロキサン）の生成中に大量の水素官
能ポリ（シロキサン）が高温下で存在することを許すこ
とになる。このことは、爆発のかなり高い危険性がある
ため、Miller等の方法が商業的にスケールアップされ得
るという可能性を減少させる。環状水素官能ポリ（シロ
キサン）を製造するこれより外の方法は、1977年６月９
日付け日本特許出願公開昭52−69500号;CA1977年87巻28
ページ:118455bに遠藤により開示されている。遠藤の方
法もまた、高温で大量の直鎖ポリ（メチル水素シロキサ
ン）の堆積があるので危険である。
Halm等の米国特許第4,764,631号は、アルカリ金属化合
物を使用して環状ポリ（シロキサン）に変換する方法を
提供しているが、この方法は、アルカリ金属化合物を必
要とするので環状ポリ（メチル水素シロキサン）の製造
には不適であると思われる。
従って、化学的に結合されたジオルガノシロキシ単位、
オルガノ水素シロキシ単位およびそれらの混合物を持つ
環状ポリ（シロキサン）を製造する安全な方法で爆発の
危険なしに商業的にスケールアップできるものを提供す
ることが望まれる。更に、また、簡単で直接的なやり方
で満足すべき収率でジオルガノシロキシ単位とオルガノ
水素シロキシ単位を環状の形で持つホモポリマーあるい
はコポリマーを製造することも望まれる。
本発明は、オルガノ水素シロキシ単位を持つシリコーン
系物質を含む実質的に直鎖状のオルガノシロキサンを加
熱した固定触媒床に滴下すると、接触時に揮発性の環状
ポリ（オルガノシロキサン）が製造されるという発見に
基づいている。そしてまた蒸気状の環状ポリ（オルガノ
シロキサン）が固定接触床から離れた箇所で直ちに凝縮
されると、このような加熱された表面と接触する蒸気状
の環状ポリ（オルガノシロキサン）の堆積は避けられる
ということが更にまた発見された。
（本発明の説明） 本発明によって提供される環状ポリ（シロキサン）の製
造方法は、 （１）200℃から800℃までの温度範囲、常圧から0.01ト
ルまでの圧力で、無酸素の雰囲気において、実質的に直
鎖状のポリ（オルガノシロキサン）を漸増的に固定触媒
床に接触させて揮発性の環状ポリ（シロキサン）を生成
し、そして （２）このような固定触媒床から離れた箇所で（１）か
らの環状ポリ（シロキサン）を凝縮し、その後にこれを
回収する方法であって、実質的に直鎖状のポリ（オルガ
ノシロキサン）がジオルガノシロキシ単位、オルガノ水
素シロキシ単位およびそれらの混合物から成る群から選
ばれる３から20までの好ましくは３から10までの化学的
に結合されたオルガノシロキシ単位より本質的に成るこ
とを特徴とする環状ポリ（シロキサン）の製造方法。
環状ポリ（オルガノシロキサン）を製造するために本発
明を実施するに当たって使用され得る実質的に直鎖状の
ポリ（オルガノシロキサン）は、ジメチルジクロロシラ
ンあるいはメチル水素ジクロロシランのようなオルガノ
ハロシランを加水分解あるいは共加水分解することによ
って製造され得る。メチル水素ジクロロシランあるいは
そのジメチルジクロロシランとの混合物が好まれるが、
ジエチルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラ
ンのようなほかのクロロシランおよび有機基がメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチルのような炭素原子
数１から８までのアルキル基、フェニル、ハロフェニ
ル、トリル、キシリルのようなアリール基およびトリフ
ルオロエチル、シアノエチルのような基から選ばれ得る
ものであるほかのオルガノハロシランを用いても同様な
結果が得られる。
本質的にジオルガノシロキシ単位とオルガノ水素シロキ
シ単位から成る環状ポリ（オルガノシロキサン）が望ま
れる場合には、固定触媒床に接触させられる直鎖状のポ
リ（オルガノシロキサン）が本質的にジオルガノシロキ
シ単位とオルガノ水素シロキシ単位から成る実質的に直
鎖状のコポリマーの形態をしていれば最適な結果が得ら
れることを発見した。また、このような実質的に直鎖状
のコポリマーは、トリメチルシロキシ単位のような末端
停止単位含有あるいは非含有で化学的に結合されたジオ
ルガノシロキシ単位のホモポリマーや化学的に結合され
たオルガノ水素シロキシ単位のホモポリマーのような各
ホモポリマーの混合物を平衡化して製造し得ることが解
った。
効果的なコポリマー生成結果は、各ホモポリマーの混合
物を25℃から150℃までの範囲の温度でトリフルオロメ
タンスルホン酸のような酸性触媒を用いて平衡化するこ
とにより達成できる。平衡化時間は１時間から24時間ま
ででよい。
実質的に直鎖状のオルガノシロキサンを本発明の実施に
従って環化するために使用され得る固定床触媒は、例え
ば、オハイオ州クリーブランドのFiltrol社のFiltrol−
20のような酸処理ベントナイト クレイ、そして硫酸の
ような鉱酸の添加で改質されたモレキュラーシーブ、お
よびポアの大きさが５から20Åまでの酸性ゼオライト型
のモレキュラーシーブである。
添付図面は、本発明の実施に使用され得る装置の一つ形
を示す略図である。
特に、10は圧力を均等化する滴下漏斗で実質的に直鎖状
のポリ（オルガノシロキサン）を含み、これは石英製反
応容器11を通して固定床触媒12に滴下される。反応の結
果生じる環状ポリ（シロキサン）はヒーター13により蒸
気化し、15で凝縮されフラスコ16に集められる。
無酸素の雰囲気を保つための窒素キャピラリーを14で示
す。外の不活性ガス、例えば、アルゴンのような貴ガス
もまた使用できる。
同業者が本発明をよりよく実施できるようにするため、
以下の実施例は説明として提供されるのであって、限定
としてではない。
総ての分量は重量である。
実施例１ 化学的に結合されたメチル水素シロキシ単位より本質的
に成り末端トリメチルシロキシ単位を持ち25℃で約100
センチポイズの粘度であるポリ（メチル水素シロキサ
ン）20mlを、硫酸で処理したベントナイト クレイであ
って窒素雰囲気で400℃から500℃までの温度に加熱され
ているFiltrol−20の10gの上に滴下して添加した。
添加中は、約40トルの圧に保った。揮発物が発生し、そ
れは凝縮して集めた。６フィート×1/8インチ OV101
シリコン カラムを備えた。Hewlett−Packard5840A型
クロマトグラフで生成物を調べたところ、生成物は、対
応するトリメチルシクロトリシロキサン、テトラメチル
シクロテトラシロキサン、ペンタメチルシクロペンタシ
ロキサンおよびヘキサメチルシクロヘキサシロキサンの
四つの主な成分から1:4:3:1の比率で成っていることが
解った。ポリ（メチル水素シロキサン）の元の重量を基
準として、約85％の収率の環状ポリ（シロキサン）が得
られた。
実施例２ 実施例１と同様のポリ（メチル水素シロキサン）液体56
gをマサチューセッツ州ダンバースのAlpha−ventron社
から得た５Å型モレキュラーシーブ（1/8インチのペレ
ット）40gの上に滴下して添加した。添加の前に、モレ
キュラーシーブのペレットは、2mlの濃硫酸で処理し400
℃から500℃で５分間加熱処理した。添加は、約20トル
の窒素雰囲気で行った。約30分の添加時間の後、留出物
35.5gが得られた。留出物は、環状ポリ（メチル水素シ
ロキサン）の混合物より成り、トリメチルシクロトリシ
ロキサン、テトラメチルシクロテトラシロキサン、ペン
タメチルシクロペンタメチルシロキサンおよびヘキサメ
チルシクロヘキサシロキサンを主な成分として1:2:2:1
の比率で成っていた。
更に、ポリ（メチル水素シロキサン）液体51gを400℃か
ら500℃に加熱した同じ触媒を用いて同じ方法で反応さ
せた。こうして、上記の混合物として環状のものをさら
に36g得た。
実施例３ Alpha−ventron社から得たLindeモレキュラーシーブ（L
Z−Y82）、1/16インチ直径×1/8インチ×1/4インチ、表
面積625平方メートル/gのものを500℃で２時間焼し
た。
化学的に結合されたメチル水素シロキシ単位より本質的
に成り約100センチポイズの粘度であって末端トリメチ
ルシロキシ単位を持つポリ（メチル水素シロキサン）液
体41gを、約40mmの真空で滴下して添加した。
留出物29.5gが集められた。調製法とガスクロマトグラ
フに基づき、生成物は、トリメチルシクロトリシロキサ
ンからオクタメチルシクロオクタシロキサンまでの混合
物としての環状ポリ（メチル水素シロキサン）であっ
た。
固定したモレキュラーシーブ床を500℃に加熱する以外
は、上記と同じ手順を繰り返し、更にポリ（メチル水素
シロキサン）液体120.5gを添加した。こうして、上記の
混合物として環状のものをさらに103g得た。
実施例４ 25℃で100センチポイズの粘度であって末端トリメチル
シロキシ単位を持つポリ（ジメチルシロキサン）液体25
gを400℃から500℃に加熱したLinde LZ−Y82モレキュラ
ーシーブに40トルの圧の下で添加することに変更した以
外は、実施例３の手順を繰り返した。
主として、ヘキサメチルシクロトリシロキサンとオクタ
メチルシクロテトラシロキサンから成り、その比率が3:
1である環状ポリ（ジメチルシロキサン）14gが得られ
た。
実施例５ 化学的に結合した30から35モル％のメチル水素シロキシ
単位と65から70モル％のジメチルシロキシ単位より成り
トリメチルシロキシ単位で末端停止され、25℃で60セン
チポイズの粘度であるコポリマー42gを、図のような装
置で600℃に加熱した焼処理済Linde LZ−Y82モレキュ
ラーシーブ20gに滴下して添加した。40トルの下で環状
生成物が急速に留出した。留出物35.6gが集められた。
ガスクロマトグラフで生成物を調べたところ、生成物
は、化学的に結合したジメチルシロキシ単位とメチル水
素シロキシ単位より本質的になる環状ポリ（シロキサ
ン）混合物であることが解った。
実施例６ 50センチポイズの粘度で末端トリメチルシロキシ単位を
持つポリ（ジメチルシロキサン）液体44.4gと100センチ
ポイズの粘度であって化学的に結合されたメチル水素シ
ロキシ単位と末端トリメチルシロキシ単位より本質的に
成るポリ（メチル水素シロキサン）液体36gとの混合物
をトリフルオロメタンスルホン酸1.5gの存在下で100℃
から115℃までの温度で１時間半撹拌した。その混合物
に酸化マグネシウム3gを加えて反応混合物を15分間撹拌
して酸を中和した。その混合物をフリット化した漏斗で
真空下で過して、平衡化した50:50のコポリマーを得
た。
上記コポリマー62gを図のような装置で600℃に加熱した
Linde LZ−Y82モレキュラーシーブに滴下して添加し
た。反応混合物から留出物を分離して、94％（51.8g）
の収率で環状生成物の複雑な混合物を得た。調製法とガ
スクロマトグラフィー分析に基づき、生成物は、同一の
環の中に化学的に結合されたジメチルシロキシ単位とメ
チル水素シロキシ単位を含む６から８員環から主として
成る環状生成物の複雑な混合物であることが解った。
熱酸処理済みのモレキュラーシーブの加熱した固定床の
上に、ポリ（ジメチルシロキサン）液体14.8gとポリ
（メチル水素シロキサン）液体12gとの混合物を滴下し
て添加した時、生成した留出物はポリ（メチル水素シロ
キサン）から由来する環状ポリ（シロキサン）から成る
生成物のみであることが解った。生成物はポリ（メチル
水素シロキサン）に由来するものであり、両方のポリマ
ーから由来する混合物としての環状物は得られなかっ
た。反応容器を調べたところ、ポリ（ジメチルシロキサ
ン）の殆ど全量が未反応の油状物質として残っているこ
とが解った。
実施例７ ポリ（ジメチルシロキサン）29.6g（0.4セグマー単位等
量）とポリ（メチル水素シロキサン）72g（1.2セグマー
単位等量）との混合物をトリフルオロメタンスルホン酸
2gの存在下で110℃から115℃までの温度で１時間半加熱
した。その混合物に酸化マグネシウム5gを加え15分間撹
拌して酸を中和した。その混合物からマグネシウム塩を
除去するため焼結ガラスフィルターで過した。不規則
に分布したジメチルシロキシ単位とメチル水素シロキシ
単位を1:3の比率で含むコポリマーより成る透明で澄ん
だ油状物86gが得られた。実施例６の方法を用いて、化
学的に結合されたジメチルシロキシ単位とメチル水素シ
ロキシ単位から成る環状ポリ（シロキサン）の混合物62
gが得られた。
実施例８ 実施例３で調製された水素官能環状ポリ（シロキサン）
13.5g（SiH基の0.23当量）、３−ビニル−７−オキサビ
シクロ［4.1.0］ヘプタン（ビニルシクロヘキセン モ
ノオキサイド）29g（0.24モル）、トルエン100mlの混合
物を水酸化カルシウムの乾燥トラップを用いて、１時間
半共沸のやり方で乾燥した。その混合物に、クロロ白金
酸−エチレングリコール錯体二滴を加え50℃から55℃ま
での温度で３時間加熱した。反応物を更に90℃から95℃
までの温度で２時間加熱した。反応物の赤外スペクトラ
ムは2100cm-1でSiH吸収を示さなかった。反応混合物を
冷却し、約80℃で0.01トルの条件下で数時間加熱し、ト
ルエンと残存する微量のエポキシドを除去した。99.5g
の環状シリコーンエポキシモノマーが得られた。
環状シリコーンエポキシモノマーと（４−オクチルオキ
シフェニル）フェニルイオドニウムヘキサフルオロアン
チモン酸塩１％との混合物をガラス板の上に１ミルの膜
状に広げた。GE H3T77中圧アークランプで１秒間照射し
て、粘着性のない膜を得た。
上記の実施例は、本発明を実施するに当たってなし得る
非常に多くの変形のごく一部を示しているに過ぎない
が、これら実施例に先行する記述に示されたように、本
発明は本質的にジオルガノシロキシ単位、オルガノ水素
シロキシ単位あるいはそれらの化学的に結合された混合
物から成る実質的に直鎖のポリ（オルガノシロキサン）
の遥かに多い種類を各種の固定触媒床の上で使用するこ
とに向けられていると解釈すべきである。
【図面の簡単な説明】
図面は、本発明の実施に際して使用される装置の一例を
示す概略図である。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（１）200℃から800℃までの温度範囲、圧
    力760から0.01トルまでで、無酸素の雰囲気において、
    実質的に直鎖状のポリ（オルガノシロキサン）を滴下し
    て酸性固定触媒床に接触させて揮発性の環状ポリ（シロ
    キサン）を生成し、そして （２）（１）からの環状ポリ（シロキサン）を凝縮した
    後に回収する方法であって、実質的に直鎖状のポリ（オ
    ルガノシロキサン）がジオルガノシロキシ単位、オルガ
    ノ水素シロキシ単位およびそれらの混合物から成る群か
    ら選ばれる３から20までの化学的に結合されたオルガノ
    シロキシ単位より本質的に成ることを特徴とする環状ポ
    リ（シロキサン）の製造方法。
  2. 【請求項２】直鎖状のポリ（オルガノシロキサン）が化
    学的に結合されたジオルガノシロキシ単位より本質的に
    成る請求項１記載の環状ポリ（シロキサン）の製造方
    法。
  3. 【請求項３】実質的に直鎖状のポリ（オルガノシロキサ
    ン）がポリ（ジメチルシロキサン）である請求項２記載
    の方法。
  4. 【請求項４】実質的に直鎖状のポリ（オルガノシロキサ
    ン）が化学的に結合されたオルガノ水素シロキシ単位よ
    り本質的に成る請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】直鎖状のポリ（オルガノシロキサン）がメ
    チル水素ポリシロキサンである請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】酸性固定触媒床が酸性ゼオライト床である
    請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】酸性固定触媒床が鉱酸によって改質された
    モレキュラーシーブである請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】直鎖状のポリ（オルガノシロキサン）がジ
    オルガノシロキシ単位とオルガノ水素シロキシ単位との
    コポリマーである請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】コポリマーが化学的に結合されたジメチル
    シロキシ単位とメチル水素シロキシ単位より本質的に成
    る請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】圧力が0.1トルから40トルまでである請
    求項１記載の方法。
JP1248257A 1988-09-26 1989-09-26 環状ポリ（シロキサン）の製造方法 Expired - Lifetime JPH0686469B2 (ja)

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US07/248,658 US4895967A (en) 1988-09-26 1988-09-26 Method for making cyclic poly(siloxane)s
US248,658 1988-09-26

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Publication Number Publication Date
JPH02129192A JPH02129192A (ja) 1990-05-17
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EP (1) EP0361274B1 (ja)
JP (1) JPH0686469B2 (ja)
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