JPH0686599B2 - 香料組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、調合香料素材として有用な従来文献未記載の
アンスラニル酸メチル誘導体の利用に関する。

更に詳しくは、本発明は下記式（Ａ） よりなる群から選ばれた基を示す、 で表わされるアンスラニル酸メチル誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする香料組成物に関する。

該式（Ａ）化合物は、ソフトで甘いフローラル乃至フル
ーテイ様、ハーバル様香気を有し、特に極めて優れた持
続性を有し、各種の調合香料組成物の素材として有用で
あり、持続性の香気香味付与乃至改良補強剤として、飲
食品（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・衛生・医薬品
などの広い利用分野に於いて有用である。更に本発明
は、上記化合物の製法にも関する。

（ｂ）従来の技術 従来、本発明の上記一般式（Ａ）のアンスラニル酸メチ
ル誘導体と同じくアンスラニル酸誘導体で且つ香料物質
として知られる化合物としては、例えば、Ｎ−（１−メ
チルベンジリデン）アンスラニル酸メチル、Ｎ−（４−
メトキシベンジリデン）アンスラニル酸メチル、Ｎ−
（アニシリデン）アンスラニル酸メチル、Ｎ−（3,7−
ジメチル−2,6−オクタジエニリデン）アンスラニル酸
メチル、及びＮ−（ｐ−ｔ−ブチル−α−メチル−ヒド
ロキシシンナミリデン）アンスラニル酸メチル（Perfum
and Flavr Chemicals,Steffen Arctender,1969）
などが知られている。又、これらは、それぞれニユアン
スは違うがいずれも甘いフローラル、フルーテイ、シト
ラス様香気を有することが記載されている。

（ｃ）発明が解決しようとする問題点 近年、各種の飲食品、香粧品類の多様化に伴い従来にな
い新しい香気に対するニーズが高まり、特にマイルドで
こくがあり且つ新鮮さがあり、更に持続性の優れた調合
香料素材の開発が望まれている。

このため、一般的には例えば、天然精油の分析により見
出された新規化合物又はこれらの誘導体を合成し調合香
料素材として提供する方法、或いは従来公知の香料化合
物と構造類似の化合物又はこれらの誘導体を合成し、こ
れらの中から香料物質として有用な化合物を発見し、調
合香料素材として提供されてきた。

しかしながら、マイルドでこくがあり、且つ新鮮な天然
らしさがあり、更に持続性を付与できる素材は少なく、
特に容易に且つ安価に入手し得る上記性能を持つ素材が
必ずしも満足に提供されているとはいえない。

（ｄ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記事情にかんがみ上記の香料物質とし
て公知の上記アンスラニル酸メチル誘導体以外の各種の
アルデヒドとアンスラニル酸メチルとの縮合物であるア
ンスラニル酸メチル誘導体につき、香料物質として有用
な化合物について鋭意研究を行ってきた。

その結果、上記式（Ａ）で表わされるアンスラニル酸メ
チル誘導体が上記公知化合物とはニユアンスの違つた非
常に甘いソフトなフローラル乃至フルーテイ様、ハーバ
ル様の香気特性及び優れた持続性を有し、且つ上記式
（Ａ）化合物類が容易に合成できることを発見し且つそ
の合成に成功した。

従つて、本発明の目的は、上記式（Ａ）化合物を有効成
分として、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医学薬品
類などの広い分野に於いて、従来公知の上記アンスラニ
ル酸メチル誘導体では得ることのできない、有用な持続
性を有する香料組成物を提供するにある。

本発明のアンスラニル酸メチル誘導体のそれぞれの香気
特性を下記に示す。

（１）Ｎ−（3,4−メチレンジオキシ−ベンジリデン）
アンスラニル酸メチル。

甘い持続性をのあるローズを思せるフローラル様香気。

（２）Ｎ−［３−（3,4−メチレンジオキシ−フエニ
ル）−２−メチル−プロピリデン］アンスラニル酸メチ
ル。

わずかにグリーン、フルーテイ感を伴つた持続性を有す
るジヤスミン、スズランを想起させ、又、ネロリー感の
あるフローラル様香気。

（３）Ｎ−（3,5,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチル。グリーン感、ハ
ーバル感を有する甘い持続性のあるオレンジの果皮を想
起させるフローラル様香気。

（４）Ｎ−（2,4,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチル。ハーバル感、フ
ルーテイ感をわずかに伴つた甘く持続性を有するオレン
ジ花に似たフローラル様香気。

（５）Ｎ−（2,4−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチル。

シトラス感をわずかに伴つたスズラン様の甘い持続性を
有するフローラル様香気。

（６）Ｎ−（3,5−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチル。

バルサミツク感を有するスズラン様の甘い持続性のある
フローラル様香気。

（７）Ｎ−［３−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル酸メチ
ル。

グリーン感、ハーバル感を伴つた重く甘い持続性を有す
るわずかにスズランを思せるフローラル様香気。

（８）Ｎ−［４−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル酸メチ
ル。

ハーバル感、グリーン感、わずかにオレンジ感を有し、
甘く持続性を有するスズラン様香気。

（９）Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル
酸メチル。

わずかにグリーン感を伴つた甘く持続性を有するすいか
ずら様香気。

（10）Ｎ−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル
酸メチル。

わずかにハーバル感を伴つた甘く持続性を有するチュベ
ローズ様香気。

本発明の香料組成物として利用できる上述の如きアンス
ラニル酸メチル類を合成するには、例えば、アンスラニ
ル酸メチルとアルデヒド類とを脱水縮合反応することに
より容易に合成することができる。反応を反応工程図で
示めすと例えば以下の様に表わすことができる。

但し式中、Ｒは上記したと同義、 上記脱水縮合反応の反応温度は、アルデヒドの種類にも
よるが一般的には例えば、約15゜〜約100℃程度の範囲
を好ましく例示することができる。又、反応時間として
は、例えば約10〜約50時間程度の範囲を好ましくあげる
ことができる。好ましい反応態様としては、反応で生成
する水を反応系外に除去しながら行うのがよい。

上記反応に使用するアルデヒド類としては、例えば、3,
4−メチレンジオキシ−ベンズアルデヒド、３−（3,4−
メチレンジオキシ−フエニル）−２−メチルプロパナー
ル、2,3,5−トリメチル−３−シクロヘキセニルカルバ
ルデヒド、2,3,6−トリメチル−３−シクロヘキセニル
カルバルデヒド、2,4−ジメチル−３−シクロヘキセニ
ルカルバルデヒド、3,5−ジメチル−３−シクロヘキセ
ニルカルバルデヒド、３−（２−メチル−２−ペンテニ
ル）−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド、４−（２
−メチル−２−ペンテニル）−３−シクロヘキセニルカ
ルバルデヒド、３−（２−ヒドロキシ−２−メチルペン
チル）−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド、４−
（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−３−シクロ
ヘキセニルカルバルデヒドなどを例示することができ
る。これらアルデヒド類は、市場で容易に入手できる化
合物である。

これらアルデヒド類の使用量としては、アンスラニル酸
メチルに対して、例えば約１〜約1.2モル程度の範囲を
好ましく例示することができる。反応終了後は、反応生
成物を所望により例えば蒸留の如き手段により精製する
こともできる。

本発明の香料組成物に利用できる従来文献未記録の上記
式（Ａ）アンスラニル酸メチル誘導体は、ソフトなフロ
ーラル乃至フルーテイ様、ハーバル様香気を有し、甘く
そして特に極めて優れた持続性を有している。

本発明の式（Ａ）化合物は、各種の合成香料、天然精
油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（Ａ）化合
物を利用して新規な香料組成物が調整できる。より具体
的には、式（Ａ）化合物を例えば、ベルガモツト油、レ
モン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油な
どの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する香
気香味にマイルドでこくがあり且つ持続性ある改良効果
を合成精油に付与できる。また、例えば、オレンジ、ラ
イム、レモン、グレープフルーツ、グレープなどのごと
き柑橘精油；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウツド
油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラバンジン油、サン
ダル油などのごとき天然精油に対しても良く調和し、そ
の精油の特徴を強調することができ、まろやかでこくが
あり天然らしさがあり、加えてすぐれた持続性のある新
規な香料組成物を調製することができる。更に、例え
ば、各種合成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などか
ら調製される例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ
グレープフルーツ、アツプル、パイナツプル、バナナ、
メロンなどのごときフレーバー組成物に配合するとマイ
ルドでこくのある天然らしさがあり且つ持続性の強調さ
れた香料組成物が調製できる。上記式（Ａ）化合物の配
合量は、その目的および配合される香気香味組成物によ
っても異なるが、例えば一般的には全体の約0.001〜約3
0重量％程度の範囲を例示することができる。

かくして、本発明によれば、式（Ａ）化合物を有効成分
としてなる持続性香気味付与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して（Ａ）化合物を香気香味成分として
含有することを特徴とする飲食品類、式（Ａ）化合物を
香気成分として含有することを特徴とする香粧品類、式
（Ａ）化合物を香気香味成分として、含有することを特
徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することができ
る。

例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類炭酸飲料類、
のごとき飲料類；アイスクリーム類、シヤーベツト類、
アイスキャンデイー類のごとき冷菓類；和・洋菓子類、
ジヤム類チュウインガム類、パン類、コーヒー、ココ
ア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風
スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種インスタ
ント飲料乃至食品類、各種スナツク食品類などに、その
ユニークな香気香味を付与できる適当量を配合した飲食
物類を提供できる。又例えば、シヤンプー類、ヘアーク
リーム類、ポマード、その他の毛髪用化粧料基剤；オシ
ロイ、口紅、その他の化粧用基剤や化粧用洗剤基剤など
に、そのユニークな香気を付与できる適当量を配合した
化粧品類が提供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用
洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛
生用洗剤類；歯磨き、テイツシユー、トイレツトペイパ
ーなどの各種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易
にするための矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類
に、そのユニークな香味を付与できる適当量を配合もし
くは施用した保健衛生・医薬品を提供できる。

以下、本発明について更に参考例ならびに実施例をあげ
て詳細に説明する。

（ｅ）参考例 （１）Ｎ−（3,4−メチレンジオキシベンジリデン）ア
ンスラニル酸メチルの合成。

反応系を真空ポンプで減圧にできる装置を取り付けた反
応容器にアンスラニル酸メチル152g（１モル）、3,4−
メチレンジオキシベンズアルデヒド150g（１モル）を仕
込む。この時、25℃〜40℃に発熱する。その後反応系を
３〜6mmHg/Hg程度の減圧にし、反応温度50℃〜60℃に保
持して生成する水を反応系外に出しながら25時間反応を
行う。反応のチエックは、屈折率を測定しながら行い屈
折率が一定になった時を終点とした。収率;93％。屈折
率（20℃）1.6105。

（２）Ｎ−［３−（3,4−メチレンジオキシフエニル）
−２−メチルプロピリデン］アンスラニル酸メチルの合
成。

アンスラニル酸メチル105.8g（0.7モル）、３−（3,4−
メチレンジオキシフエニル）−２−メチルプロパナール
146.9g（0.77モル）、減圧度３〜5mmHg、反応温度80゜
〜90℃にした他は、参考例（１）と同様に行つて、標記
化合物を235g（収率98％）を得た。屈折率（20℃）;1.6
250。

（３）Ｎ−（3,5,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アスラニル酸メチルの合成。

アンスラニル酸メチル30.4g（0.2モル）、3,5,6−トリ
メチル−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド30.4g
（0.2モル）、50゜〜55℃/5〜7mmHgにした他は、参考例
１と同様に行つて、標記化合物41.5g（収率73％）を得
た。屈折率（20℃）;1.5888。

（４）Ｎ−（2,4,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチルの合成。

アンスラニル酸メチル30.4g（0.2モル）、2,4,6−トリ
メチル−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド30.4g
（0.2モル）、51゜〜56℃/4〜7mmHgにした他は、参考例
１と同様に行つて、標記化合物41.5g（収率73％）を得
た。屈折率（20℃）;1.5789。

（５）Ｎ−（2,4−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチルの合成。

アンスラニル酸メチル61.9g（0.41モル）、2,4−ジメチ
ル−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド54.9g（0.41
モル）、45゜〜50℃/4〜6mmHgにした他は、参考例１と
同様に行つて、標記化合物86.6g（収率91％）を得た。
屈折率（20℃）;1.5891。

（６）Ｎ−（3,5−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチルの合成 アンスラニル酸メチル61.9g（0.41モル）、3,5−ジメチ
ル−３−シクロヘキセニルカルバルデヒド54.9g（0.41
モル）、47゜〜52℃/5〜8mmHgにした他は、参考例１と
同様に行つて、標記化合物86.6g（収率91％）を得た。
屈折率（20℃）;1.5978。

（７）Ｎ−［３−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラ酸メチルの合
成。

アンスラニル酸メチル28.9モル（0.191モル）、３−
（２−メチル−２−ペンテニル）−３−シクロヘキセニ
ルカルバルデヒド35.9g（0.191モル）、100℃/6mmHgに
した他は、参考例１と同様に行つて、標記化合物55.7g
（収率79％）を得た。屈折率（20℃）;1.5842。

（８）Ｎ−［４−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル酸メチル
の合成。

アンスラニル酸メチル28.9g（0.191モル）、４−（２−
メチル−２−ペンテニル）−３−シクロヘキセニルカル
バルデヒド35.9g（0.191モル）、100℃/6mmHgにした他
は、参考例１と同様に行つて標記化合物55.7g（収率79
％）を得た。屈折率（20℃）;1.5923。

（９）Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル
酸メチルの合成。

アンスラニル酸メチル46.8g（0.31モル）、３−（２−
ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−３−シクロヘキセ
ニルカルバルデヒド65.1g（0.31モル）、80゜〜90℃/3m
mgにした他は、参考例１と同様に行つて標記化合物91.4
g（収率86％）を得た。屈折率（20℃）;1.5820。

（10）Ｎ−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル
酸メチルの合成。

アンスラニル酸メチル46.8g（0.31モル）、４−（２−
ヒドロキシ−２−メチル−ペンチル）−３−シクロヘキ
セニルカルバルデヒド65.1g（0.31モル）、87゜〜92℃/
4mmHgにした他は、参考例１と同様に行つて標記化合物9
1.4g（収率86％）を得た。屈折率（20℃）;1.5916。

（ｆ）実施例 （１）香料組成物例 ローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。

フエニルエチルアルコール 200 ゲラニオール 50 ヘリオトロピン 20 シトロネロール 10 ネロール 100 ヒドロキシシトロネラール 30 メチルフエニルカルビニルアセテート 25 ゼラニウム油 10 リナロール 30 ベンジルアセテート 35 ベンジルアルコール 20 ローズフエノン 10 ロジノール 280 ローズ油 10 β−ヨノン 50 ベンジルサリシレート 40 シクロペンタデカノライド 30 グアイヤウツド油 50 合計 1000 上記組成物960gに（２）Ｎ−［３−（3,4−メチレンジ
オキシフエニル）−２−メチルプロピリデン］アンスラ
ニル酸メチル40gを混合して新規なローズ調合香料組成
物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加
えてない上記のローズ調合香料組成物について、専門パ
ネラー10人により比較した。その結果、専門パネラー10
人の全員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、天
然ローズの特徴および持続性の点で格段にすぐれている
とした。

又、上記（２）化合物の代りに（１）Ｎ−（3,4−メチ
レンジオキシベンジリデン）アンスラニル酸メチル、
（３）Ｎ−（3,5,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチル、（４）Ｎ−（2,
3,6−トリメチル−３−シクロヘキセニルメチリデン）
アンスラニル酸メチルを用いた場合についても同様の結
果が得られた。この場合、それぞれの香気のニユアンス
に幾分違いが認められた。

（２）香料組成物例 らんタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を混合した。

シクロペンタデカノリド 50 クマリン 10 ヘリオトロピン 30 イランイラン油 80 メチルイオノン 100 アニスアルデヒド 20 ネロリ油 30 ヒドロキシシトロネラール 50 リナルロール 70 イソブチルサリシレート 110 アミルサリシレート 140 ５−シクロヘキサデセン 20 オークモスアブソリュート ３ バニリン ７ フエニルアセトアルデヒド 220 ベンジルアセテート 60 合計 1000 上記組成物910gに（９）Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−
２−メチルペンチル）−３−シクロヘキセニルメチリデ
ン］アンスラニル酸メチル90gを加えることにより、新
鮮でより天然的ならんタイプが強調された持続性を有す
る新規な調合香料組成物がえられた。

又、上記（９）化合物の代わりに（10）Ｎ−［４−（２
−ヒドロキシ−２−メチルペンチル）−３−シクロヘキ
セニルメチリデン］アンスラニル酸メチルを用いること
により、それぞれ香気のニユアンスは違うが新鮮でより
天然的ならんタイプが強調された持続性を有する新規調
合香料組成物がえられた。

（３）香料組成物例 ブーケタイプの調合香料組成物として下記の成分（重量
部）を混合した。

フエニルエチルアルコール 180 リナリルアセテート 30 ベルガモツト油 40 ロジノール 50 ベンジルアセテート 40 ヘリオトロピン 80 ゲラニオール 110 ローズアブソリユート 10 β−イオノン 100 ラベンダー 20 ジヤスミンアブソリユート 10 アミルサリシレート 45 リナリルアセテート 135 ベチバーアセテート 100 シトロネロール 50 合計 1000 上記組成物980gに（５）Ｎ−（2,4−ジメチル−３−シ
クロヘキセニルメチリデン）アンスラニル酸メチルを20
gを加えることにより、天然的でフローラルな持続性を
有する新規なブーケ調合調合香料組成物が得られた。

上記（５）の代りに（６）Ｎ−（3,5−ジメチル−３−
シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル酸メチル、
（８）Ｎ−［４−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン］アンスラニル酸メチル
を用いることにより、幾分ニユアンスは違うが上記と同
様の結果が得られた。

（４）香料組成物例 グレープ用香気香味組成物として下記の各成分（重量）
を混合した。

アミルイソバレレート ８ シンナミルアルコール ５ シンナミルイソバレレート ３ シンナミルプロピオネート ３ シトラール １ エチルアセテート 62 エチルベンゾエート ３ エチルブチレート 16 エチルカプロエート ３ エチルエナントエート ８ ヒドロキシシトロネラール １ メチルアンスラニレート 132 メチルサリシレート 12 ペチグレン １ ターピニルアセテート 10 エタノール 732 合計 1000 上記組成物95gに（４）Ｎ−（2,3,6−トリメチル−３−
シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル酸メチル5g
を加えることにより甘いグレープ感を有し且つ持続性の
ある新規なグレープ調合香料組成物が得られた。幾分ニ
ユアンスが違うが同様の結果が、（２）Ｎ−［３−（3,
4−メチレンジオキシフエニル）−２−メチル−プロピ
リデン］アンスラニル酸をそれぞれ、使用することによ
つて得られた。

専門パネラー10人により本発明品を加えた調合香料組成
物と、比較検討した。その結果、専門パネラー10人全員
がいずれも本発明品を加えた調合香料組成物が香気及び
その持続性のいずれについても格段にすぐれているとし
た。

（５）持続性に関する比較試験例 香料化合物の持続性特性を評価するのに香料業界で一般
的に行われているパネルテスト法により、本発明の化合
物の持続性特性に関する官能評価を行った。即ち、本発
明の化合物及び公知文献に記載された代表的化合物の10
％エチルアルコール溶液の同量をそれぞれ別の幅6mm、
長さ120mmの匂い紙の先端につけ、経時的に変化する香
気の残香性（持続性）の強さについて比較検討した。経
時的変化のパネルテストは、匂い紙に本発明及び公知の
化合物をつけてから、１日後、２日後、３日後に10人の
パネラーで４回繰り返して行い、有意差の有無を解析
し、香気の持続性を判定した。１日後の結果を表−１、
２日後の結果を表−２、３日後の結果を表−３に示す。
表中の数字は、本発明の化合物と公知の化合物を比較し
て本発明の化合物の方が持続性特性を有すると判定した
パネラーの人数を示す。この結果から、本発明の化合物
は公知の化合物に比較して時間の経過とともに優れた持
続性を有することが分かる。

なお、本試験に用いた本発明の化合物及び公知の化合物
は次のとおりである。

本発明の化合物 （１）Ｎ−（3,4−メチレンジオキシ−ベンジリデン）
アンスラニル酸メチル （２）Ｎ−［３−（3,4−メチレンジオキシ−フエニ
ル）−２−メチル−プロピリデン］アンスラニル酸メチ
ル （３）Ｎ−（3,5,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチル （４）Ｎ−（2,4,6−トリメチル−３−シクロヘキセニ
ルメチリデン）アンスラニル酸メチル （５）Ｎ−（2,4−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチル （６）Ｎ−（3,5−ジメチル−３−シクロヘキセニルメ
チリデン）アンスラニル酸メチル （７）Ｎ−［３−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル酸メチル （８）Ｎ−［４−（２−メチル−２−ペンテニル）−３
−シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル酸メチル （９）Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル
酸メチル （10）Ｎ−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセニルメチリデン）アンスラニル
酸メチル 公知の化合物 （ａ）：ヒドロキシシトロネラールとメチルアンスラニ
レートのシツフの塩基 （ｂ）：シンナミツクアルデヒドとメチルアンスラニレ
ートのシツフの塩基 （ｃ）：アミルシンナミツクアルデヒドとメチルアンス
ラニレートのシツフの塩基 （ｄ）：バニリンとメチルアンスラニレートのシツフの
塩基 （ｅ）：イオノンとメチルアンスラニレートのシツフ塩
基 （ｆ）：メチルナフチルケトンとメチルアンスラニレー
トのシツフの塩基 （ｇ）：シクラメンアルデヒドとメチルアンスラニレー
トのシツフの塩基 （ｈ）:N−（２−メチルベンジリデン）アンスラニル酸
メチル （ｉ）:2−エチリデン−ビシクロ［2.2.1］ヘプト−５
−イルメチリデン−ｏ−メトキシカルボニルアニリン 註：化合物（ａ）〜（ｆ）は、The American Perfumer,
Vol.52,pp218〜220（1948）に記載されている化合物で
あり；化合物（ｇ）はFood Cosmet.Toxicol.,17（３）,
P269（1979）に記載されている化合物であり；化合物
（ｈ）は特開昭49−118841号公報の実施例１に記載の化
合物であり；そして化合物（ｉ）は特開昭60−78951号
公報の実施例１に記載の化合物である。

（ｇ）効果 本発明の上記式（Ａ）のアンスラニル酸メチル誘導体
は、従来文献未記載の新規化合物であり、ソフトで甘い
フローラル乃至フルーテイ様、ハーバル様の極めて優れ
た持続性のある香気香味を有し、該化合物を有効成分と
して含有する従来公知のアンスラニル酸メチル誘導体類
では得ることのできない新規な調合香料組成物が提供で
き且つ該組成物は、飲食品（嗜好品を含む）類、香粧品
類、保健・衛生・医薬品などの広い利用分野において有
用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｖ 2115−4Ｈ // Ｃ０７Ｃ 25/18 9280−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 317/58 (56)参考文献 特開 昭49−118841（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−78951（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−292000（ＪＰ，Ａ) ＡＭ． ＰＥＲＦＵＭＥＲ Ｖｏｌ．52 Ｐ．218〜220（1948年) ＦＯＯＤ ＣＯＳＭＥＴ． ＴＯＸＩＣ ＯＬ．，17（３），Ｐ．269〜272（1979 年)

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（Ａ） 式中、−Ｒは よりなる群から選ばれた基を示す、 で表されるアンスラニル酸メチル誘導体を有効成分とし
   て含有することを特徴とする香料組成物。