JPH0687768A - ４−メチルビフェニルまたは４，４’−ジメチルビフェニルの製造方法 - Google Patents
４−メチルビフェニルまたは４，４’−ジメチルビフェニルの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビフェニルまたは４-メチルビフェニルを、
フッ素処理したシリカアルミナまたは０.７nm以上の細
孔径を有するゼオライトを含む固体酸触媒の存在下にポ
リメチルベンゼンまたはポリメチルナフタレンを用いて
トランスアルキル化することからなる４-メチルビフェ
ニルまたは４,４'-ジメチルビフェニルの製造方法。 【効果】 高収率で、しかも高選択的に４-メチルビフ
ェニル及び４,４'-ジメチルビフェニルを得ることがで
き、さらに、特別な反応の後処理を必要とせず、また触
媒の再生が容易であり、連続的に反応を行うことができ
る。
フッ素処理したシリカアルミナまたは０.７nm以上の細
孔径を有するゼオライトを含む固体酸触媒の存在下にポ
リメチルベンゼンまたはポリメチルナフタレンを用いて
トランスアルキル化することからなる４-メチルビフェ
ニルまたは４,４'-ジメチルビフェニルの製造方法。 【効果】 高収率で、しかも高選択的に４-メチルビフ
ェニル及び４,４'-ジメチルビフェニルを得ることがで
き、さらに、特別な反応の後処理を必要とせず、また触
媒の再生が容易であり、連続的に反応を行うことができ
る。
Description
【産業上の利用分野】本発明は４-メチルビフェニルま
たは４,４'-ジメチルビフェニルの製造方法に関する。
たは４,４'-ジメチルビフェニルの製造方法に関する。
【０００２】この４-メチルビフェニルは、例えば液晶
化合物やポリエステル樹脂等の原料として用いることが
できる４-メチル-４'-アルキルビフェニル、４-メチル-
４'-アシルビフェニル、４-メチル-４'-ホルミルビフェ
ニル、４-ヒドロキシ-４'-ビフェニルカルボン酸等の製
造原料として、また４,４'-ジメチルビフェニルは、ポ
リエステル樹脂等のモノマーとなる４,４'-ビフェニル
ジカルボン酸の製造原料として有用である。
化合物やポリエステル樹脂等の原料として用いることが
できる４-メチル-４'-アルキルビフェニル、４-メチル-
４'-アシルビフェニル、４-メチル-４'-ホルミルビフェ
ニル、４-ヒドロキシ-４'-ビフェニルカルボン酸等の製
造原料として、また４,４'-ジメチルビフェニルは、ポ
リエステル樹脂等のモノマーとなる４,４'-ビフェニル
ジカルボン酸の製造原料として有用である。
【０００３】
【従来の技術】４,４'-ジメチルビフェニルは、例えばp
-ブロモトルエンにグリニヤール反応を適用することに
よって得られるが、このような方法を工業的に実施する
ことは、経済的でない。また、通常のフリーデル・クラ
フツ反応によって、ビフェニルを塩化アルミニウム触媒
の存在下に塩化メチル等でメチル化する方法は、２-メ
チルビフェニルや３-メチルビフェニルが４-メチルビフ
ェニルとほぼ同量生成し、４-メチルビフェニルや４,
４'-ジメチルビフェニルを選択的に得ることができず、
分離のために多大のコストが生じ、好ましいものではな
い。
-ブロモトルエンにグリニヤール反応を適用することに
よって得られるが、このような方法を工業的に実施する
ことは、経済的でない。また、通常のフリーデル・クラ
フツ反応によって、ビフェニルを塩化アルミニウム触媒
の存在下に塩化メチル等でメチル化する方法は、２-メ
チルビフェニルや３-メチルビフェニルが４-メチルビフ
ェニルとほぼ同量生成し、４-メチルビフェニルや４,
４'-ジメチルビフェニルを選択的に得ることができず、
分離のために多大のコストが生じ、好ましいものではな
い。
【０００４】一方、ビフェニル及び／または４-メチル
ビフェニルを触媒の存在下にペンタメチルベンゼン及び
／またはヘキサメチルベンゼンにてトランスメチル化す
る方法が開示されている(特開平３-９００３９号公報)
が、触媒として塩化アルミニウムを用いた実施例しか示
されていない。しかし、この塩化アルミニウムを触媒と
して用いた場合には、反応終了後の塩化アルミニウム触
媒を除去するための水洗、中和工程が必要であり、この
際に多量の排水が発生し、その排水の処理が必要とな
り、さらには反応の連続化が困難であり、また触媒の再
利用が困難である等の欠点を有している。また、触媒と
して固体酸を用いることも例示されているが、シリカア
ルミナやモルデナイトといった通常の固体酸は、ここで
示された反応の方法に対して活性が低く、選択性も低い
という問題がある。
ビフェニルを触媒の存在下にペンタメチルベンゼン及び
／またはヘキサメチルベンゼンにてトランスメチル化す
る方法が開示されている(特開平３-９００３９号公報)
が、触媒として塩化アルミニウムを用いた実施例しか示
されていない。しかし、この塩化アルミニウムを触媒と
して用いた場合には、反応終了後の塩化アルミニウム触
媒を除去するための水洗、中和工程が必要であり、この
際に多量の排水が発生し、その排水の処理が必要とな
り、さらには反応の連続化が困難であり、また触媒の再
利用が困難である等の欠点を有している。また、触媒と
して固体酸を用いることも例示されているが、シリカア
ルミナやモルデナイトといった通常の固体酸は、ここで
示された反応の方法に対して活性が低く、選択性も低い
という問題がある。
【０００５】さらに、固体酸触媒としてＺＳＭ-５やＺ
ＳＭ-１１を用いてビフェニルをトランスメチル化する
方法も提案されている（特開昭６１-２６７５３０公
報）が、活性、選択性ともに低いという問題がある。
ＳＭ-１１を用いてビフェニルをトランスメチル化する
方法も提案されている（特開昭６１-２６７５３０公
報）が、活性、選択性ともに低いという問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決したもので、本発明の目的は、高収率、高選択率
で４-メチルビフェニルまたは４,４'ジメチルビフェニ
ルを製造する方法を提供することにある。
を解決したもので、本発明の目的は、高収率、高選択率
で４-メチルビフェニルまたは４,４'ジメチルビフェニ
ルを製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビフェニルま
たは４-メチルビフェニルを、フッ素処理したシリカア
ルミナまたは０.７nm以上の細孔径を有するゼオライト
を含む固体酸触媒の存在下にポリメチルベンゼンまたは
ポリメチルナフタレンによりトランスアルキル化するこ
とからなる４-メチルビフェニルまたは４,４'-ジメチル
ビフェニルの製造方法である。
たは４-メチルビフェニルを、フッ素処理したシリカア
ルミナまたは０.７nm以上の細孔径を有するゼオライト
を含む固体酸触媒の存在下にポリメチルベンゼンまたは
ポリメチルナフタレンによりトランスアルキル化するこ
とからなる４-メチルビフェニルまたは４,４'-ジメチル
ビフェニルの製造方法である。
【０００８】上記のビフェニルまたは４-メチルビフェ
ニルは、それぞれ単独でも混合物でも用いることができ
る。
ニルは、それぞれ単独でも混合物でも用いることができ
る。
【０００９】また、ポリメチルベンゼンあるいはポリメ
チルナフタレンとしては、ヘキサメチルベンゼン、ペン
タメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、オクタメチ
ルナフタレン、ヘプタメチルナフタレン、ヘキサメチル
ナフタレン、ペンタメチルナフタレン、テトラメチルナ
フタレン等を例示できる。これらの化合物は、それぞれ
単独であるいは混合物として用いることができ、これら
の化合物や混合物には、トリメチルベンゼン、キシレ
ン、トルエン、トリメチルナフタレン、ジメチルナフタ
レン、メチルナフタレン等を混合して用いることができ
る。また、上記ペンタメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン、トリメチルベンゼン、キシレントルエン、ヘプ
タメチルナフタレン、ヘキサメチルナフタレン、ペンタ
メチルナフタレン、テトラメチルナフタレン、トリメチ
ルナフタレン、ジメチルナフタレン、メチルナフタレン
は、フェニル基、フェニルオキシ基、ハロゲン原子等を
置換基として有していても良い。上記ポリメチルベンゼ
ンあるいはポリメチルナフタレンにおいては、特に、ヘ
キサメチルベンゼン、ペンタメチルベンゼン、オクタメ
チルナフタレンが好ましく用いられる。
チルナフタレンとしては、ヘキサメチルベンゼン、ペン
タメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、オクタメチ
ルナフタレン、ヘプタメチルナフタレン、ヘキサメチル
ナフタレン、ペンタメチルナフタレン、テトラメチルナ
フタレン等を例示できる。これらの化合物は、それぞれ
単独であるいは混合物として用いることができ、これら
の化合物や混合物には、トリメチルベンゼン、キシレ
ン、トルエン、トリメチルナフタレン、ジメチルナフタ
レン、メチルナフタレン等を混合して用いることができ
る。また、上記ペンタメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン、トリメチルベンゼン、キシレントルエン、ヘプ
タメチルナフタレン、ヘキサメチルナフタレン、ペンタ
メチルナフタレン、テトラメチルナフタレン、トリメチ
ルナフタレン、ジメチルナフタレン、メチルナフタレン
は、フェニル基、フェニルオキシ基、ハロゲン原子等を
置換基として有していても良い。上記ポリメチルベンゼ
ンあるいはポリメチルナフタレンにおいては、特に、ヘ
キサメチルベンゼン、ペンタメチルベンゼン、オクタメ
チルナフタレンが好ましく用いられる。
【００１０】これらポリメチルベンゼンあるいはポリメ
チルナフタレンは、通常、ビフェニルまたは４-メチル
ビフェニルまたはそれらの混合物１モルについて０.０
１〜５０モルの範囲で用いられる。
チルナフタレンは、通常、ビフェニルまたは４-メチル
ビフェニルまたはそれらの混合物１モルについて０.０
１〜５０モルの範囲で用いられる。
【００１１】本発明のトランスメチル化反応は、無溶媒
下でも溶媒の存在下でも行うことができる。溶媒は、反
応に悪影響を与えないものであれば任意のものを用いる
ことができ、例えば、ニトロベンゼン、ｏ-ジクロロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ｎ-デカン等を挙げることが
できる。
下でも溶媒の存在下でも行うことができる。溶媒は、反
応に悪影響を与えないものであれば任意のものを用いる
ことができ、例えば、ニトロベンゼン、ｏ-ジクロロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ｎ-デカン等を挙げることが
できる。
【００１２】本発明の触媒としては、フッ素処理したシ
リカアルミナまたは０.７nm以上の細孔径を有するゼオ
ライトを含む固体酸触媒が用いられる。
リカアルミナまたは０.７nm以上の細孔径を有するゼオ
ライトを含む固体酸触媒が用いられる。
【００１３】シリカアルミナの種類は、一般に触媒、あ
るいは触媒担体として市販されているシリカアルミナで
あれば特に限定されない。これらの中でもシリカ／アル
ミナのモル比が１〜２０のものが特に好ましく用いられ
る。また、これらのフッ素処理の具体的な方法として
は、フッ化水素酸水、フッ化アンモニウム水溶液などの
フッ素含有化合物の溶液にシリカアルミナを浸漬した
後、空気中あるいは窒素などの不活性ガス雰囲気中で焼
成する方法や、シリカアルミナをＣＦ3Ｃｌ、ＣＦ4、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ2、ＢＦ3、ＨＦなどのガス状のフッ素含有化合
物と２５０〜８００℃の温度で接触させる方法などが挙
げられる。
るいは触媒担体として市販されているシリカアルミナで
あれば特に限定されない。これらの中でもシリカ／アル
ミナのモル比が１〜２０のものが特に好ましく用いられ
る。また、これらのフッ素処理の具体的な方法として
は、フッ化水素酸水、フッ化アンモニウム水溶液などの
フッ素含有化合物の溶液にシリカアルミナを浸漬した
後、空気中あるいは窒素などの不活性ガス雰囲気中で焼
成する方法や、シリカアルミナをＣＦ3Ｃｌ、ＣＦ4、Ｃ
Ｆ2Ｃｌ2、ＢＦ3、ＨＦなどのガス状のフッ素含有化合
物と２５０〜８００℃の温度で接触させる方法などが挙
げられる。
【００１４】０.７nm以上の細孔径を有するゼオライト
としては、具体的にはＹ型ゼオライト、Ｘ型ゼオライ
ト、Ｌ型ゼオライト、Ω型ゼオライト、フォージャサイ
ト等が挙げられる。逆に細孔径が０.７nm以下のゼオラ
イト、例えばＺＳＭ-５等は、嵩高いトランスメチル化
剤を細孔内に取り込みにくいためトランスメチル化活性
が低く適さない。これらの０.７nm以上の細孔径を有す
るゼオライトは、通常水素イオン型にイオン交換されて
用いられるが、セリウム、ランタン等の希土類元素や、
カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類
金属元素、リン等で修飾されていても良い。またさら
に、これらのゼオライトにフッ素などのハロゲン処理や
スチーミング処理、酸処理等を施して用いても良い。
としては、具体的にはＹ型ゼオライト、Ｘ型ゼオライ
ト、Ｌ型ゼオライト、Ω型ゼオライト、フォージャサイ
ト等が挙げられる。逆に細孔径が０.７nm以下のゼオラ
イト、例えばＺＳＭ-５等は、嵩高いトランスメチル化
剤を細孔内に取り込みにくいためトランスメチル化活性
が低く適さない。これらの０.７nm以上の細孔径を有す
るゼオライトは、通常水素イオン型にイオン交換されて
用いられるが、セリウム、ランタン等の希土類元素や、
カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類
金属元素、リン等で修飾されていても良い。またさら
に、これらのゼオライトにフッ素などのハロゲン処理や
スチーミング処理、酸処理等を施して用いても良い。
【００１５】これらのフッ素処理したシリカアルミナま
たは０.７nm以上の細孔径を有するゼオライトを含む固
体酸触媒は単独でも、または混合物としても用いること
ができる。
たは０.７nm以上の細孔径を有するゼオライトを含む固
体酸触媒は単独でも、または混合物としても用いること
ができる。
【００１６】これらの触媒は、通常、ビフェニルまたは
４-メチルビフェニルまたはそれらの混合物１００重量
部に対して０.０００１〜１００重量部、好ましくは０.
００１〜５０重量部の範囲で用いられる。
４-メチルビフェニルまたはそれらの混合物１００重量
部に対して０.０００１〜１００重量部、好ましくは０.
００１〜５０重量部の範囲で用いられる。
【００１７】反応は、通常１００〜４００℃の温度範囲
にわたって行えるが、好ましくは１５０〜３５０℃であ
る。
にわたって行えるが、好ましくは１５０〜３５０℃であ
る。
【００１８】反応は、流通式でもバッチ式でも行うこと
ができる。反応圧力は、常圧〜１００kg/cm2で行うこと
が好ましい。
ができる。反応圧力は、常圧〜１００kg/cm2で行うこと
が好ましい。
【００１９】
（実施例１）ビフェニル１.５４g(１０mmol)にヘキサメ
チルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、これに触媒と
して、シリカ-アルミナ〔日揮化学社製、N631(L)〕を１
０重量％ＮＨ4Ｆ水溶液に２時間浸漬した後、６００℃
で焼成したもの２００mgを加え、２４０℃で１時間反応
させた。
チルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、これに触媒と
して、シリカ-アルミナ〔日揮化学社製、N631(L)〕を１
０重量％ＮＨ4Ｆ水溶液に２時間浸漬した後、６００℃
で焼成したもの２００mgを加え、２４０℃で１時間反応
させた。
【００２０】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は４
９.０％、４-メチルビフェニルの収率は２５.５％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は７.５％であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は４
９.０％、４-メチルビフェニルの収率は２５.５％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は７.５％であった。
【００２１】（実施例２)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ(日揮化学社製、N6
31(L))を１０重量％ＮＨ4Ｆ水溶液に１時間浸漬した
後、６００℃で焼成したもの２００mgを加え、２４０℃
で１時間反応させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ(日揮化学社製、N6
31(L))を１０重量％ＮＨ4Ｆ水溶液に１時間浸漬した
後、６００℃で焼成したもの２００mgを加え、２４０℃
で１時間反応させた。
【００２２】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は３
２.１％、４-メチルビフェニルの収率は２０.４％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は３.６％であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は３
２.１％、４-メチルビフェニルの収率は２０.４％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は３.６％であった。
【００２３】（比較例１)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ〔日揮化学社製、N
631(L)〕２００mgを加え、２４０℃で１時間反応させ
た。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ〔日揮化学社製、N
631(L)〕２００mgを加え、２４０℃で１時間反応させ
た。
【００２４】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は１.
６％、４-メチルビフェニルの収率は１.２％であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は１.
６％、４-メチルビフェニルの収率は１.２％であった。
【００２５】（比較例２)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ(触媒化成社製、ア
ルミナ１３％)２００mgを加え、２４０℃で１時間反応
させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、シリカ-アルミナ(触媒化成社製、ア
ルミナ１３％)２００mgを加え、２４０℃で１時間反応
させた。
【００２６】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は０.
１％以下であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は０.
１％以下であった。
【００２７】（実施例３)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.７４nmのUSY型ゼオライ
ト(東ソー社製、HSZ-350HUA)２００mgを加え、２２０℃
で１時間反応させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.７４nmのUSY型ゼオライ
ト(東ソー社製、HSZ-350HUA)２００mgを加え、２２０℃
で１時間反応させた。
【００２８】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は２
９.６％、４-メチルビフェニルの収率は１６.３％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は１.９％であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は２
９.６％、４-メチルビフェニルの収率は１６.３％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は１.９％であった。
【００２９】（実施例４)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.７４nmのUSY型ゼオライ
ト(東ソー製、HSZ-330HSA)２００mgを加え、２２０℃で
１時間反応させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.７４nmのUSY型ゼオライ
ト(東ソー製、HSZ-330HSA)２００mgを加え、２２０℃で
１時間反応させた。
【００３０】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は１
３.６％、４-メチルビフェニルの収率は７.５％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は０.４％であった。
ラフィーで分析したところ、ビフェニルの転化率は１
３.６％、４-メチルビフェニルの収率は７.５％、４,
４'-ジメチルビフェニルの収率は０.４％であった。
【００３１】（比較例３)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.５４nmのH-ZSM-5(PQ Ze
olite製、CBV8020)２００mgを加え、２４０℃で１時間
反応させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.５４nmのH-ZSM-5(PQ Ze
olite製、CBV8020)２００mgを加え、２４０℃で１時間
反応させた。
【００３２】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところビフェニルの転化率は０.１
％以下であった。
ラフィーで分析したところビフェニルの転化率は０.１
％以下であった。
【００３３】（比較例４)ビフェニル１.５４g(１０mmo
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.６７×０.７０nmのH-モ
ルデナイト(東ソー製、HSZ-630HOA)２００mgを加え、２
４０℃で１時間反応させた。
l)にヘキサメチルベンゼン１.６２g(１０mmol)を加え、
これに触媒として、細孔径が０.６７×０.７０nmのH-モ
ルデナイト(東ソー製、HSZ-630HOA)２００mgを加え、２
４０℃で１時間反応させた。
【００３４】反応終了後、反応混合物をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところビフェニルの転化率は０.１
９％であった。
ラフィーで分析したところビフェニルの転化率は０.１
９％であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明の方法は、高収率で、しかも高選
択的に４-メチルビフェニル及び４,４'-ジメチルビフェ
ニルを得ることができ、さらに、特別な反応の後処理を
必要とせず、また触媒の再生が容易であり、連続的に反
応を行うことができる。
択的に４-メチルビフェニル及び４,４'-ジメチルビフェ
ニルを得ることができ、さらに、特別な反応の後処理を
必要とせず、また触媒の再生が容易であり、連続的に反
応を行うことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ビフェニルまたは４-メチルビフェニル
を、フッ素処理したシリカアルミナまたは０.７nm以上
の細孔径を有するゼオライトを含む固体酸触媒の存在下
にポリメチルベンゼンまたはポリメチルナフタレンを用
いてトランスアルキル化することを特徴とする４-メチ
ルビフェニルまたは４,４'-ジメチルビフェニルの製造
方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4262776A JPH0687768A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | ４−メチルビフェニルまたは４，４’−ジメチルビフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4262776A JPH0687768A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | ４−メチルビフェニルまたは４，４’−ジメチルビフェニルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687768A true JPH0687768A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=17380440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4262776A Pending JPH0687768A (ja) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | ４−メチルビフェニルまたは４，４’−ジメチルビフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687768A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049654A1 (de) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur selektiven heterogen-katalytischen synthese von 4-methyl- und 4,4'-dimethylbiphenyl |
-
1992
- 1992-09-07 JP JP4262776A patent/JPH0687768A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997049654A1 (de) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur selektiven heterogen-katalytischen synthese von 4-methyl- und 4,4'-dimethylbiphenyl |
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