JPH0688066A - 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物 - Google Patents

紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物

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JPH0688066A
JPH0688066A JP24046292A JP24046292A JPH0688066A JP H0688066 A JPH0688066 A JP H0688066A JP 24046292 A JP24046292 A JP 24046292A JP 24046292 A JP24046292 A JP 24046292A JP H0688066 A JPH0688066 A JP H0688066A
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ultraviolet
ultraviolet absorber
polymer
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meth
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Shin Ito
紳 伊藤
Kaoru Suzuki
薫 鈴木
Mitsuru Yokota
満 横田
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Toray Industries Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】３００〜４００ｎｍの波長領域での紫外線吸収
能に優れ、溶出、ブリードアウトがなく、重合体に相溶
性の良い紫外線吸収剤およびその重合組成物を提供する
こと。 【構成】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の骨格にウレタ
ン結合を介して重合可能な不飽和二重結合を分子内に有
することを特徴とする紫外線吸収剤、及び分子中に重合
可能な不飽和二重結合を有する単量体に該紫外線吸収剤
を共重合して得られるポリマを含有する紫外線吸収組成
物を提供した。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な紫外線吸収剤及び
紫外線吸収組成物並びに該組成物から製造される光学材
料、特に眼内レンズ、コンタクトレンズおよび眼鏡レン
ズ等に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、樹脂用紫外線吸収剤として
は、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリア
ゾール系、シアノアクリレート系等の化合物が知られて
おり、用途、目的に応じて種々選択して用いられてい
る。
【０００３】従来より、紫外線吸収剤を重合組成物に添
加して用いる場合、その加工の場面或いは使用の場面に
おいて重合組成物からのプリードアウトによる性能劣化
及び、生体への毒性が問題となることから、この様な問
題を改善するため、重合可能な骨格を有する紫外線吸収
剤を用い、これを単独重合、あるいは重合性モノマーと
共重合させる方法が用いられている。
【０００４】例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノンとアクリル酸とのエステル（特公昭３６−６７７１
号）を重合性モノマーと共重合させる方法が報告されて
いる。しかしながら、この様なベンゾフェノン系誘導体
のアクリル酸エステルでは、最大吸収波長が比較的短
く、地上における太陽光線の紫外線領域の中で、その積
算エネルギーの大きい波長領域（３２０〜４００ｎｍ）
を吸収するには不十分であった。そのため、長波長領域
での紫外線吸収効果が高く、より長い最大吸収波長をも
つ紫外線吸収剤で重合組成物からの溶出、ブリードアウ
トのない紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００５】また、これらの方法においても、重合体に
対して相溶性が悪い場合には、重合時あるいは使用時に
未反応の紫外線吸収剤がブリードアウトして性能の劣化
や変質をきたしたりする場合があった。また、紫外線吸
収剤が重合組成物において相溶性が悪い場合には、紫外
線吸収剤が重合体中で相分離を起こし、透明性の低下、
機械的強度の低下など重合組成物自身の物性を低下する
場合があった。
【０００６】一方、日光がヒトの目に、特に白内障の形
成に関して、障害をもたらすことは周知である。これに
最も関与する日光の部分は、３００〜４００ｎｍの近紫
外領域である。この紫外線（ＵＶ）バンドは水晶体、網
膜に化学変化を引き起こすことによって目に障害をもた
らすことが知られている。この近紫外線によって引き起
こされる。目の障害の問題は無水晶体患者においてとり
わけ大きい。本来、ＵＶ吸収フィルターとしての役割を
果している水晶体を摘出しているため、近視外線が引き
起こし得る光化学障害を受けやすいからである。かかる
問題を回避し、ヒトの目を保護するという面において米
国特許第３，１４１，８６９号明細書にあるように、紫
外線が目に達するのを防止するために紫外線吸収剤を眼
鏡レンズ中に混入することがなされていた。この様な目
的には３００〜４００ｎｍの波長領域での紫外線吸収能
に優れる紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００７】しかしながら、この様な光学材料、特に眼
科領域での医療用光学材料においても、上記の様な、紫
外線吸収剤のブリードアウト、溶出、および重合体との
相溶性不良による物性の低下などが問題になっていた。
特に、酸素透過性コンタクトレンズや軟質眼内レンズに
眼機能および眼組織を保護するために紫外線吸収能を付
与した場合、これらはケイ素原子を含有する重合体、特
にシロキサン含有重合体よりなるため、ＰＭＭＡに代表
される従来の医療用光学材料とは異なり、紫外線吸収剤
のレンズ基材からの溶出、ブリードアウト、紫外線吸収
特性の劣化などの問題が顕著である。つまり、シリコー
ンのガラス転移点が常温より低く、常温ではゴム状高分
子であることから分るように、シロキサン化合物の重合
体においてはシロキサン領域の分子運動が大きく、この
部分に存在する紫外線吸収剤がブリードアウトや溶出し
やすい傾向にあった。このため、長期間の使用により紫
外線吸収特性がなくなったり、紫外線吸収剤が溶出する
ことによる安全上の問題があった。そして、酸素透過性
や柔軟性を高めるためにシロキサン化合物の含有量を多
くすればするほど、上記の安全性や紫外線吸収能の劣化
の問題点が顕著になっていた。
【０００８】また、特に酸素透過性コンタクトレンズ、
軟質眼内レンズなどの医療用材料にあっては素材中にシ
リコーンの様な疎水性成分と生体親和性を高める親水性
成分とからなるため、添加した紫外線吸収剤が相分離し
やすく、素材の物性を低下させるという問題もあった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決するためになされたものであり、３００〜４００
ｎｍの波長領域での紫外線吸収能に優れ、溶出、ブリー
ドアウトがなく、重合体に相溶性の良い紫外線吸収剤お
よびその重合組成物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤の骨格にウレタン結合を介して重合可
能な不飽和二重結合を分子内に有することを特徴とする
紫外線吸収剤を提供する。また、本発明は、分子中に重
合可能な不飽和二重結合を有する単量体に上記本発明の
紫外線吸収剤を共重合して得られるポリマを含有する紫
外線吸収組成物を提供する。さらに、本発明は、上記本
発明の組成物から成り、光学的に透明な光学材料を提供
する。また、本発明は、上記本発明の組成物からなるヒ
ドロゲルを提供する。さらに、本発明は、上記本発明の
組成物からなるプラスチックフィルムを提供する。さら
に本発明は、上記本発明の組成物からなるコーティング
材料を提供する。
【００１１】本発明の紫外線吸収剤は、ウレタン結合を
介してアルキレン鎖を有するため多くの重合体との相溶
性を高めることができ、共有結合を介して重合体に配合
され、これを含む重合体に紫外線吸収能を付与すること
ができる。ウレタン結合自身は極性基であり、このウレ
タン結合を挟むアルキレン鎖は極性が低く疎水性のた
め、このアルキレン鎖の長さを調節することにより、紫
外線吸収剤分子全体の極性をコントロールできる。こう
することにより多くの重合体に対して最適の相溶性を得
ることができる。この結果、紫外線吸収剤が重合体のモ
ノマとより完全に反応し、このことにより抽出可能な未
反応単量体量を低下させることができる。本発明の紫外
線吸収剤は、特に３００〜４００ｎｍ程度の波長領域の
紫外線吸収能に優れたベンゾフェノン系紫外線吸収剤の
骨格を分子内に有する。ここで、ベンゾフェノン系紫外
線吸収剤の骨格とは、２，２’−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンを意味する。そして、重合可能な不飽和二重結合
がウレタン結合を介してベンゾフェノン系紫外線吸収剤
の骨格に結合している。これらの要件が満たされておれ
ば、その結合の位置や他の置換基の有無及びその種類等
は限定されず、いかなるものをも用いることが可能であ
る。
【００１２】本発明の紫外線吸収剤の好ましい例とし
て、下記式［Ｉ］で示されるものを挙げることができ
る。
【００１３】
【化２】 （ただし、式中、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立して −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ2 ）＝ＣＨ2 、 （ただし、Ｒ1 は直鎖または枝分れ鎖のいずれでもよい
Ｃ2 〜Ｃ10のアルキレン基であり、且つＲ2 はＨ又はＣ
Ｈ3 である）またはＸ1 が −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ2 ）＝ＣＨ2 （ただし、Ｒ1 及びＲ2 は上記と同じ）でＸ2 がＨまた
はＯＨである）特に好適な上記構造の物質は、Ｘ1 及び
Ｘ2 のＲ1 が−Ｃ2 Ｈ4 −または−Ｃ3Ｈ6 −である場
合のものである。中でも特に好適な化合物は、下記式
［II］で示される４，４´−ジ［Ｎ−（β−メタクリロ
イルオキシエチル）カルバモイルオキシ］−２，２´−
ジヒドロキシベンゾフェノン、下記式[III] で示される
４−［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエチル）カルバ
モイルオキシ］−２，２´，４´−トリヒドロキシベン
ゾフェノン及び下記式［IV］で示される４−［Ｎ−（β
−メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ］
−２，２´−ジヒドロキシベンゾフェノンである。
【００１４】
【化３】 （ただし、式中、Ｘ3 はともに−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 を示す）
【化４】 上記式［Ｉ］で示される紫外線吸収剤は、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと、所望の
Ｒ1 及びＲ2 を有するイソシアネート誘導体とを反応さ
せることにより製造することができる。この反応自体は
公知の有機化学反応に基づき行うことができ、また、好
ましい具体的な条件は下記実施例に詳細に記載されてい
る。なお、トリヒドロキシベンゾフェノン誘導体とする
かジヒドロキシベンゾフェノン誘導体とするかは反応さ
せるイソシアネート誘導体の量を変えることにより制御
することができる。
【００１５】本発明の紫外線吸収剤は多くの不飽和単量
体と共重合させて所望の紫外線吸収特性を有する組成物
を提供できる。本発明の紫外線吸収組成物は、本発明の
紫外線吸収剤のホモポリマまたはコポリマのみから成っ
ていてもよいし、さらに他のポリマ及び／又は種々の添
加剤や着色料を含むものであってもよい。すなわち、本
発明の紫外線吸収剤の単独重合体あるいは共重合体は紫
外線吸収特性を付与するため、広範囲の重合体に対する
添加剤として使用することもできる。本発明の紫外線吸
収剤が共重合成分として含有されるのに適当な代表的重
合体及び共重合体並びに該紫外線吸収性ポリマとブレン
ドするのに適当な代表的重合体及び共重合体には、次の
様なものがある。
【００１６】(1)モノーまたはジオレフィンから由来す
る重合体：例えば、任意に架橋してあってもよいポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリイソブ
チレン、ポリメチルブテンー１、ポリメチルペンテン−
１、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリ−４−メ
チルペンテン。
【００１７】(2)(1) に挙げた単独重合体の混合物：例
えばポリプロピレンとポリエチレン、ポリプロピレンと
ポリイソブテン、ポリプロピレンとポリブテン−1 。
【００１８】(3)(1) に挙げた重合体に基づく単量体の
共重合体：例えば、エチレン−プロピレン共重合体、プ
ロピレン−ブテン−１共重合体、プロピレン−イソブチ
レン共重合体、エチレン−ブテン−１共重合体、および
エチレンとプロピレンとジエン、例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエン、エチリデンノルボルネンとの三
元共重合体、並びにアルファ−オレフィン例えばエチレ
ンと（メタ）アクリル酸との共重合体。
【００１９】(4)スチレン又はα−メチルスチレンの共
重合体：例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−アクリロ
ニトリル−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、衝撃
強度を付与するためにアクリル酸エステル重合体で変性
したスチレン−アクリロニトリル共重合体並びにブロッ
ク共重合体、例えばスチレン−ブタジエン−スチレンブ
ロック共重合体。
【００２０】(5)スチレンのグラフト共重合体：例えば
ポリブタジエンのスチレンのグラフト共重合体、一般に
アクリトニトリル−ブタジエン−スチレンまたはＡＢＳ
樹脂と呼ばれるポリブタジエンおよび(4) に挙げた共重
合体とポリブタジエンへの混合物へのスチレンとアクリ
ロニトリルのグラフト共重合体。
【００２１】(6)ポリオルガノシロキサンの様なシリコ
ーン重合体。
【００２２】(7)ハロゲン含有ビニル重合体：例えば、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン、ポリクロロプレン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン−酢酸ビニル共
重合体。
【００２３】(8)α、β−不飽和有機酸及びその誘導
体：ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸のエステ
ル、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル、ポリアクリル
アミド及びポリアクリロニトリル。本発明の紫外線吸収
剤は（メタ）アクリル酸及び一つ以上のその誘導体の共
重合体からなる熱硬化性アクリル樹脂ラッカーおよびメ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂中で有利に使用すること
ができる。
【００２４】(9)不飽和アルコールおよびアミンから由
来する重合体、並びにそれらのアシル重合体、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン
酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニ
ル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポリ
アリルメラミン及び他のビニル化合物との共重合体。例
えばエチレン−酢酸ビニル共重合体。
【００２５】(10) エポキシドから由来する単独重合体
及び共重合体：例えば、ポリエチレンオキシド又はビス
グリシジルエーテルから由来する重合体。
【００２６】(11) ポリアセタール：例えばポリオキシ
メチレン、及び共重合体としてエチレンオキシドを含有
するポリオキシメチレン。
【００２７】(12) ポリアルキレンオキシド：例えばポ
リオキシエチレン、ポリプロピレンオキシド又はポリブ
チレンオキシド。
【００２８】(13) ポリフェニレンオキシド (14) ポリウレタン及びポリ尿素 (15) ポリカーボネート (16) ポリスルホン (17) ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカ
ルボン酸又は相当するラクタムから由来するポリアミド
及びコポリアミド：例えば、ポリアミド６、ポリアミド
６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−ビニルラクタム及びポリ−ｍ−フェニレ
ン−イソフタルアミド。
【００２９】(18) ジカルボン酸とジアルコールから及
び／又はヒドロキシスルホン酸又は相当するラクトンか
ら由来するポリエステル：例えば、ポリエチレングリコ
ールテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチルシクロヘ
キサンテレフタレート。
【００３０】(19) 一方においてアルデヒドから及び他
方においてフェノール、尿素及びメラミンから由来する
架橋した重合体：例えば、フェノール−ホルムアルデヒ
ド、尿素−ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアル
デヒド。
【００３１】(20) アルキド樹脂：例えばグリセリン−
フタル酸樹脂及びそれらのメラミン−ホルムアルデヒド
樹脂との混合物。
【００３２】(21) 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステルから並びに架橋剤としての
ビニル化合物から由来する不飽和ポリエステル且つまた
そのハロゲン含有難燃性変性物。
【００３３】(22) 天然重合体：例えば、セルロース、
ゴム。
【００３４】(23)(22) の化学的に変性した同族誘導
体：例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
及び酢酸セルロース並びにセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース。
【００３５】特に有用な組成物は、本発明の紫外線吸収
剤と例えばスチレン、メチルスチレン、ケイ素原子と不
飽和二重結合とを有する化合物、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、ビ
ニルラクタム、エチレン、プロピレン及びそれらの混合
物の様な、他の共重合性不飽和二重結合を有する単量体
との共重合体を含むものである。
【００３６】また、本発明の組成物中に含まれるポリマ
の好ましいものとして、ケイ素原子を含有するものがあ
る。ここで、ケイ素原子を含有するポリマとは、ポリマ
の主鎖および／または側鎖にケイ素原子を含有していれ
ばよく、例えばシロキサン結合や、トリメチルシリル基
などの有機シラン基を含有するポリマを主成分としてな
る重合体である。これら、ケイ素原子を含有するポリマ
ーにおいて酸素透過性の点、および／または柔軟性の点
からケイ素原子がシロキサン結合によりポリマ中に含有
される長鎖状のものが好ましい。かかる重合体の具体例
としては、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート、両末端に二重結合を持ったポリジメ
チルシロキサン、シリコーン含有（メタ）アクリレート
などを用いたホモポリマ、あるいはこれらのモノマと他
のモノマとのコポリマなどが挙げられる。共重合可能な
モノマとしては、（メタ）アクリルモノマ、芳香族ビニ
ルモノマ、ヘテロ環ビニルモノマなどの単官能モノマ、
あるいはジ−、トリ−、テトラ−（メタ）アクリルモノ
マ、芳香族ジビニルモノマ、芳香族ジアリルモノマなど
の多官能モノマなどが挙げられる。（メタ）アクリルモ
ノマとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
などのアルキル（メタ）アクリレート類、（メタ）アク
リル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート類、トリフロロエチル（メ
タ）アクリレート、テトラフロロエチル（メタ）アクリ
レートなどのハロゲン化アルキル（メタ）アクリレート
類、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどのシクロ
アルキル（メタ）アクリレート類などが挙げられる。中
でも、メチルメタクリレートを用いると、機械的特性に
おいて良好なものとなる。また、フロロアルキル（メ
タ）アクリレートを用いると、酸素透過性と機械的特性
の両機能を満足する重合体とすることができる点から好
ましい。また、芳香族ビニルモノマとしては、ビニルベ
ンゼン、ビニルナフタレン、ビニルエチルベンゼンなど
の例を挙げることができる。さらに、ヘテロ環ビニルモ
ノマとしては、ビニルカルバゾール、マレイミド、無水
マレイン酸などの例を挙げることができる。これら共重
合可能なモノマとしては、共重合性、透明性などの点か
ら（メタ）アクリレートモノマが好ましい。中でも、機
械的特性、透明性、酸素透過性の点からメチル（メタ）
アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリル酸が最も好ましい。共重合可能な
多官能性モノマについて説明する。ジ（メタ）アクリル
モノマの例としては、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチ
レンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレ
ートおよびそのウレタン変性ジ（メタ）アクリレートプ
ロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロ
ールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。トリ（メ
タ）アクリルモノマとしては、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレートなどの例が挙げられる。テトラ
（メタ）アクリルモノマとしては、テトラメチロールメ
タンテトラ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。芳
香族ジビニル化合物としては、ｏ−、ｍ−、ｐ−のジア
リルフタレートなどが挙げられる。その他の多官能モノ
マの例としては、ビスマレイミド、アリル（メタ）アク
リレートなども挙げることができる。共重合性、透明性
などの点からジ−、トリ−、テトラ−、（メタ）アクリ
レートモノマが好ましい。中でも、機械的特性、透明性
の点からトリ（メタ）アクリレートが最も好ましい。
【００３７】以上のことより、透明性、酸素透過性、機
械的特性の点からケイ素原子を含有する重合体として、
二重結合を有するシロキサン化合物と（メタ）アクリロ
イル基を有する化合物の共重合体であることが最も好ま
しい。
【００３８】ケイ素原子を含有する重合体と共重合可能
なモノマとを共重合する場合、通常、それぞれの組成
は、ケイ素原子を含有する重合体１０〜９０重量部、共
重合可能なモノマ１０〜９０重量部の範囲で選択される
が、とくに限定されるものではない。ケイ素原子を含有
する重合体が９重量部以下の場合、酸素透過性が不足
し、また９１重量部以上の場合、強度が低下するなど、
好ましくない場合がある。一般にケイ素原子を含有する
重合体と他のモノマとの共重合体において、ケイ素原子
を含有する重合体の割合が増加するにつれて酸素透過性
が大きくなり、強度が低下する傾向にある。
【００３９】重合体におけるケイ素原子の存在は、ポリ
マ全体に均一であっても、いわゆるミクロ相分離構造を
有する不均一系であっても良い。
【００４０】ケイ素原子を含む上記組成物の酸素透過係
数は１０×１０-11 cm3 (STP) ・ cm/cm 2 ・ sec ・ mmHg
以上であることが好ましい。ここでいうところの酸素透
過係数の測定は電極法、真空法、加圧法など公知の方法
にておこなわれる。本発明の紫外線吸収組成物をコンタ
クトレンズに適用した場合、酸素透過係数１０×１０
-11 cm3 (STP) ・ cm/cm 2 ・ sec ・ mmHgより小さけれ
ば、角膜表面よりレンズを介して角膜に必要な酸素を十
分には供給できることができず、長期装用した場合、角
膜の生理的負担が大きくなり、好ましくない。また、連
続装用した場合、角膜の浮腫が生じ、視力障害を引き起
こす可能性があり好ましくない。
【００４１】添加する紫外線吸収剤の濃度は、原料モノ
マーの混合液の重量に対して０．０１〜１０重量％の範
囲が望ましい。濃度が０．０１重量％以下であれば十分
な紫外線吸収能を得ることができない。また、添加量が
１０重量％を越えると重合率の低下、機械的強度の低下
をもたらすことがあり、好ましくない。コンタクトレン
ズ、眼内レンズにあっては、２００〜４００ｎｍの紫外
線領域内の最大吸収波長における透過率が２０％未満で
あることが望ましい。これを得るため、レンズの厚さと
のかね合いから適当な紫外線吸収剤の濃度が決められ
る。
【００４２】本発明の紫外線吸収組成物は短波長を透過
しないことから、カットフィルターとして広く光学材料
として使用することができる。光学材料に用いる場合、
紫外線吸収剤を単独で用いても良いし、可視光線領域の
吸収特性を調整するために着色剤を添加しても良い。用
いられる着色剤としては、直接染料、油溶性染料、酸性
染料、塩基性染料、分散染料、バット染料、有機顔料な
どにおけるモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラキノン
系、キノナフタロン系、キサンテン系、ピラゾール系、
トリフェニルメタン系、インジゴイド系、フルオラン
系、キノリン系などの有機染料が挙げられるが、これに
限定されるものではない。
【００４３】本発明の紫外線吸収組成物を光学材料とし
て用いる場合、眼鏡レンズ、眼内レンズ、コンタクトレ
ンズ等医療用光学材料の他、分光光度計用集光レンズ、
光ファイバー、太陽エネルギー集光器、蛍光拡散器など
が挙げられるが、特に好適なものはコンタクトレンズ、
眼内レンズである。
【００４４】本発明の紫外線吸収組成物はまた、ヒドロ
ゲルの形態にあることができる。ここで“ヒドロゲル”
とは、約１０〜９０％の平衡含水率を有する架橋ポリマ
を意味する。このヒドロゲルを与えるモノマとして挙げ
られるものは、ヒドロキシ低級アルキル（Ｃ1 〜Ｃ9 ）
（メタ）アクリレートであり、これは相当する（メタ）
アクリレートのジエステル、例えばエチレングリコール
ジメタクリレート数％で架橋され、ヒドロゲルとなる。
他の適当な親水性モノマの例はＮ−ビニル複素環式モノ
マであり、このモノマの例としてはＮ−ビニル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−ビニルピリジン及びＮ−ビニルカプロラ
クタムが好適な例として挙げられる。更に、他の親水性
のモノマの例は重合性オレフィン酸及びアミドであり、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マ
レイン酸、クロトン酸、アクリルアミド、メタクリルア
ミド及びＮ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチルア
クリルアミド）が好適な例として挙げられる。親水性モ
ノマのその他の適当な群はメチル及びエチルビニルエー
テルのような低級アルキルビニルエーテルである。本発
明において好ましい紫外線吸収ヒドロゲルはヒドロキシ
エチルメタクリレートと共重合したものである。なお、
このヒドロゲルはソフトコンタクトレンズや眼内レンズ
として好適に用いることができる。
【００４５】本発明の紫外線吸収組成物はまた、プラス
ティックフィルムの形態であることができ、これは透明
プラスティックフィルム、包装材料、ビニル窓被覆、内
装カバー等に適用できる。
【００４６】本発明の紫外線吸収組成物はまた、コーテ
ィング材料として用いることもでき、これは重合コーテ
ィング、自動車塗料、インテリア被覆、眼鏡レンズコー
ティング等に適用できる。
【００４７】以下に実施例をあげて本発明をより具体的
に説明するが、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。
【００４８】
【実施例】
実施例１ ４，４´−ジ［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエチ
ル）カルバモイルオキシ］−２，２´−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンの合成 ジムロートコンデンサーを取り付けた３００ｍｌ三口フ
ラスコに４，４´，２，２´−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン４．９２ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、ジ
−ｎ−ブチルスズジラウレート１０μｌ、ハイドロキノ
ン１０ｍｇを取り、マグネチックスターラーで６０℃に
て撹拌した。これにメタクリロイルオキシエチルイソシ
アネート６．２ｇを滴下しながら加た。６０℃にて７時
間撹拌を続けた。反応を終了し、テトラヒドロフランを
留去した。固形分をジエチルエーテルに溶解後、シリカ
ゲルカラムを用いて、分離、精製をおこない、１．４ｇ
の生成物を得た。
【００４９】図１にこの紫外線吸収剤の紫外可視吸収ス
ペクトルを示す。スペクトルに示されるように紫外線領
域で十分大きな吸収が得られた。
【００５０】実施例２ ４−［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエチル）カルバ
モイルオキシ］−２，２´，４´−トリヒドロキシベン
ゾフェノンの合成 ジムロートコンデンサーを取り付けた３００ｍｌ三口フ
ラスコに４，４´，２，２´−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン４．９２ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、ジ
−ｎ−ブチルスズジラウレート１０μｌ、ハイドロキノ
ン１０ｍｇを取り、マグネチックスターラーで６０℃に
て撹拌した。これにメタクリロイルオキシエチルイソシ
アネート３．７ｇを滴下しながら加た。６０℃にて１２
時間撹拌を続けた。反応を終了し、テトラヒドロフラン
を留去した。固形分をジエチルエーテルに溶解後、シリ
カゲルカラムを用いて、分離、精製をおこない、１．１
ｇの生成物を得た。
【００５１】図２にこの紫外線吸収剤の紫外可視吸収ス
ペクトルを示す。スペクトルに示されるように紫外線領
域で十分大きな吸収が得られた。
【００５２】実施例３ ４−［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエチル）カルバ
モイルオキシ］−２，２´−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンの合成 ジムロートコンデンサーを取り付けた３００ｍｌ三口フ
ラスコに４，２，２´−トリヒドロキシベンゾフェノン
４．６ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、ジ−ｎ−ブチ
ルスズジラウレート１０μｌ、ハイドロキノン１０ｍｇ
を取り、マグネチックスターラーで６０℃にて撹拌し
た。これにメタクリロイルオキシエチルイソシアネート
３．７ｇを滴下しながら加た。６０℃にて８時間撹拌を
続けた。反応を終了し、テトラヒドロフランを留去し
た。固形分をジエチルエーテルに溶解後、シリカゲルカ
ラムを用いて、分離、精製をおこない、１．６ｇの生成
物を得た。
【００５３】図３にこの紫外線吸収剤の紫外可視吸収ス
ペクトルを示す。スペクトルに示されるように紫外線領
域で十分大きな吸収が得られた。
【００５４】実施例４ トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート５０重量部、トリフロロエチルメタクリレート５
０重量部、アゾビスイソブチルニトリル０．０５重量
部、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル０．１５重
量部を混合し重合原液とした。このモノマー混合液に対
して紫外線吸収剤として４−［Ｎ−（β−メタクリロイ
ルオキシエチル）カルバモイルオキシ］−２，２´，４
´−トリヒドロキシベンゾフェノンを０．５重量％添加
・溶解して均一な透明原液を得た。溶解後、試験管に封
入して、６０℃から１１０℃まで２４時間かけて昇温さ
せた後、１１０℃にて４時間保持し重合体を得た。
【００５５】この重合体をミキサーにより細片とし、こ
の細片１ｇを蒸留水５０ｇに浸漬し、１００℃にて３０
時間加熱抽出した。この抽出液において紫外線吸収剤の
溶出は分光学的に認めれなかった。
【００５６】この重合体を直径１７ｍｍ、厚さ５ｍｍの
ディスクに加工後、真空減圧下、１２０℃、１６時間加
熱処理し、ブリードアウトによる吸光度の減少を分光学
的に調べた。その結果、吸光度減少は２．８％と極めて
少なかった。
【００５７】この重合体を直径９ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ
のディスクに加工後、真空減圧下、１２０℃、１６時間
加熱処理した。本ディスクを常温にてフェードメータに
よる照射試験をおこなった。フェードメータによる照射
２００時間照射後でさえ吸光度は照射前の吸光度の９
３．４％が認められ、紫外線吸収能の劣化はなく優れた
耐光性を示した。
【００５８】この重合体の酸素透過係数を製科研式フィ
ルム酸素透過率計によって求めた３７℃での酸素透過係
数は３０×１０-11 cm3 (STP) ・ cm/cm 2 ・ sec ・ mmHg
であった。
【００５９】この重合体は機械加工性が良好であり、切
削研磨してレンズ系９．０ｍｍ、ベースカーブ８．０ｍ
ｍ、レンズパワー−３．００Ｄのコンタクトレンズに加
工することができた。
【００６０】図４に厚さ０．２ｍｍのディスクの紫外可
視吸収スペクトルを示す。スペクトルに示されるように
紫外線領域で十分大きな吸収が得られた。
【００６１】実施例５ 両末端に二重結合を有するポリジメチルシロキサン４５
重量部、トリフルオロエチルメタクリレート４７．５重
量部、メタクリル酸３重量部、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート４．５重量部を均一に混合し、これ
にアゾビスイソブチロニトリル０．０５重量部、アゾビ
スシクロヘキシルカルボニトリル０．１５重量部を添加
した。この重合原液に紫外線吸収剤として４，４´−ジ
［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエチル）カルバモイ
ルオキシ］−２，２´−ジヒドロキシベンゾフェノンを
０．５重量％添加し、各組成物を混合・溶解して均一な
透明原液を得た。この原液を棒状ガラス容器に入れ脱気
し、窒素雰囲気とした後密栓した。これを、６０℃から
１１０℃まで２４時間かけて昇温させた後、１１０℃に
て４時間保持し重合体を得た。得られた重合体は、ショ
アーＤ硬度７０であって硬く、切削性、研磨性とも良好
であった。
【００６２】この重合体をミキサーにより細片とし、こ
の細片１ｇを蒸留水５０ｇに浸漬し、１００℃にて３０
時間加熱抽出した。この抽出液における紫外線吸収剤の
溶出を分光学的に観察した。この結果、紫外線吸収剤の
溶出は分光学的に認められなかった。
【００６３】この重合体を直径１７ｍｍ、厚さ５ｍｍの
ディスクに加工後、真空減圧下、１２０℃、１６時間加
熱処理し、ブリードアウトによる吸光度の減少を分光学
的に調べた。この結果、紫外線吸収剤の減少は１．５％
と極めて少なかった。
【００６４】この重合体を直径９ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ
のディスクに加工後、真空減圧下、１２０℃、１６時間
加熱処理した。本ディスクを常温にてフェードメータに
よる照射試験をおこなった。フェードメータによる照射
２００時間照射後でさえ吸光度は照射前の吸光度の９
６．９％が認められ、紫外線吸収能の劣化はなく優れた
耐光性を示した。
【００６５】この重合体の酸素透過係数を製科研式フィ
ルム酸素透過率計によって求めた３７℃での酸素透過係
数は１３０×１０-11 cm3 (STP) ・ cm/cm 2 ・ sec ・ mm
Hgであった。
【００６６】この重合体を切削研磨してレンズ系９．０
ｍｍ、ベースカーブ８．０ｍｍ、レンズパワー−３．０
０Ｄのコンタクトレンズに加工することができた。
【００６７】図５に厚さ０．２ｍｍのディスクの紫外可
視吸収スペクトルを示す。スペクトルに示されるように
紫外線領域で十分大きな吸収が得られた。
【００６８】この重合体を切削研磨してレンズ系９．０
ｍｍ、ベースカーブ７．０ｍｍ、レンズパワー−３．０
０Ｄのコンタクトレンズに加工した。このレンズを日本
白色家兎１０羽において１５日間の連続装用をおこな
い、ドレーズ法による兎眼粘膜刺激試験をおこなった。
片眼にこのコンタクトレンズを装用し、片眼を非装用眼
とした。その結果、１５日間の連続装用後でも、角膜の
混濁・浮腫、眼瞼結膜の充血・浮腫、球結膜の充血・浮
腫、分泌物は軽度であった。、ドレーズ法による評点の
合計は、装用眼２．３、非装用眼１．９と装用眼におい
ても眼粘膜に無刺激と判定された。この結果、本コンタ
クトレンズは安全に連続装用可能なものであった。
【００６９】実施例１、２、３、４、５の結果より、本
発明によって得られる紫外線吸収剤は３００〜４００ｎ
ｍの波長領域での紫外線吸収能に優れ、溶出、ブリード
アウトがなく、重合体に相溶性の良い紫外線吸収剤であ
り、その結果、重合組成物は安定した紫外線吸収能を有
し、幅広い用途に用いることができることが分る。
【００７０】
【発明の効果】本発明により、３００〜４００ｎｍの波
長領域での紫外線吸収能に優れ、溶出、ブリードアウト
がなく、重合体に相溶性の良い紫外線吸収剤、およびそ
の重合組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例で得られた本発明の紫外線吸収剤の紫外
可視吸収スペクトルである。
【図２】図１に示すものとは異なる実施例で得られた本
発明の紫外線吸収剤の紫外可視吸収スペクトルである。
【図３】図１及び図２に示すものとは異なる実施例で得
られた本発明の紫外線吸収剤の紫外可視吸収スペクトル
である。
【図４】実施例で得られた重合体の紫外可視吸収スペク
トルである。
【図５】図４に示すものとは異なる実施例で得られた重
合体の紫外可視吸収スペクトルである。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の骨格にウ
    レタン結合を介して重合可能な不飽和二重結合を分子内
    に有することを特徴とする紫外線吸収剤。
  2. 【請求項２】式［Ｉ］ 【化１】 （ただし、式中、Ｘ1 及びＸ2 は互いに独立して −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ2 ）＝ＣＨ2 、 （ただし、Ｒ1 は直鎖または枝分れ鎖のいずれでもよい
    Ｃ2 〜Ｃ10のアルキレン基であり、且つＲ2 はＨ又はＣ
    Ｈ3 である）またはＸ1 が −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ2 ）＝ＣＨ2 （ただし、Ｒ1 及びＲ2 は上記と同じ）でＸ2 がＨまた
    はＯＨである）で示される請求項１記載の紫外線吸収
    剤。
  3. 【請求項３】４，４´−ジ［Ｎ−（β−メタクリロイル
    オキシエチル）カルバモイルオキシ］−２，２´−ジヒ
    ドロキシベンゾフェノンである請求項２記載の紫外線吸
    収剤。
  4. 【請求項４】４−［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエ
    チル）カルバモイルオキシ］−２，２´，４´−トリヒ
    ドロキシベンゾフェノンである請求項２記載の紫外線吸
    収剤。
  5. 【請求項５】４−［Ｎ−（β−メタクリロイルオキシエ
    チル）カルバモイルオキシ］−２，２´−ジヒドロキシ
    ベンゾフェノンである請求項２記載の紫外線吸収剤。
  6. 【請求項６】分子中に重合可能な不飽和二重結合を有す
    る単量体に請求項１記載の紫外線吸収剤を共重合して得
    られるポリマを含有する紫外線吸収組成物。
  7. 【請求項７】該ポリマが、ケイ素原子を含有するポリマ
    であることを特徴とする請求項６記載の紫外線吸収組成
    物。
  8. 【請求項８】酸素透過係数が酸素透過係数１０×１０
    -11 cm3 (STP) ・ cm/cm 2・ sec ・ mmHg以上であること
    を特徴とする請求項７記載の紫外線吸収組成物。
  9. 【請求項９】紫外線吸収剤を０．０５〜１０．０重量％
    含有することを特徴とする請求項６記載の紫外線吸収組
    成物。
  10. 【請求項１０】請求項６記載の組成物から成り、光学的
    に透明な光学材料。
  11. 【請求項１１】コンタクトレンズ、眼内レンズまたは眼
    鏡レンズである請求項１０記載の光学材料。
  12. 【請求項１２】請求項第６記載の組成物からなるヒドロ
    ゲル。
  13. 【請求項１３】ヒドロゲル生成モノマーが、ヒドロキシ
    アルキルメタクリレート類、ヒドロキシアルキルアクリ
    レート類、Ｎ−ビニル複素環式モノマー類、重合性オレ
    フィン酸類、重合性オレフィンアミド類、並びに低級ア
    ルキルビニルエーテル類からなる群から選ばれる請求項
    １２記載のヒドロゲル。
  14. 【請求項１４】請求項６記載の組成物からなるプラスチ
    ックフィルム。
  15. 【請求項１５】請求項６記載の組成物からなるコーティ
    ング材料。
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