JPH0689290B2 - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
- Publication number
- JPH0689290B2 JPH0689290B2 JP1251383A JP25138389A JPH0689290B2 JP H0689290 B2 JPH0689290 B2 JP H0689290B2 JP 1251383 A JP1251383 A JP 1251383A JP 25138389 A JP25138389 A JP 25138389A JP H0689290 B2 JPH0689290 B2 JP H0689290B2
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- modified epoxy
- coating
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- organic solvent
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- Epoxy Resins (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はミネラルスピリット可溶で、かつ耐食性、密着
性、可撓性等の優れた塗膜が得られる塗料組成物に関す
る。
性、可撓性等の優れた塗膜が得られる塗料組成物に関す
る。
＜従来の技術及びその解決すべき課題＞ 従来から、エポキシ樹脂は耐食性、密着性、耐薬品性等
に優れているため防食塗料用樹脂として広く使用されて
いる。このようなエポキシ樹脂は塗料化する場合、一般
的に有機溶剤に溶解させて使用されるが、エポキシ樹脂
を溶解する有機溶剤は、通常トルエン、キシレン、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル等に代表される低引火点、
低沸点、有害性の強い溶剤であった。それ故塗装環境、
塗装作業性に問題があり、また旧塗膜の補修用塗料とし
て旧塗膜上に塗装した場合、旧塗膜を溶解もしくは膨潤
させ、リフティング等の塗膜欠陥が生じる問題があっ
た。
に優れているため防食塗料用樹脂として広く使用されて
いる。このようなエポキシ樹脂は塗料化する場合、一般
的に有機溶剤に溶解させて使用されるが、エポキシ樹脂
を溶解する有機溶剤は、通常トルエン、キシレン、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル等に代表される低引火点、
低沸点、有害性の強い溶剤であった。それ故塗装環境、
塗装作業性に問題があり、また旧塗膜の補修用塗料とし
て旧塗膜上に塗装した場合、旧塗膜を溶解もしくは膨潤
させ、リフティング等の塗膜欠陥が生じる問題があっ
た。
そこで前記問題点のない有機溶剤として高引火点、高沸
点、低公害性であるミネラルスピリット等を使用するこ
とが考えられる。
点、低公害性であるミネラルスピリット等を使用するこ
とが考えられる。
しかしながら、従来の塗料用エポキシ樹脂はミネラルス
ピリットにほとんど溶解しないものであった。
ピリットにほとんど溶解しないものであった。
本発明者等はこのような現状に鑑み、ミネラルスピリッ
トに可溶な塗料用エポキシ樹脂を開発すべく鋭意検討し
た結果、本発明に到ったものである。
トに可溶な塗料用エポキシ樹脂を開発すべく鋭意検討し
た結果、本発明に到ったものである。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、変性エポキシ樹脂、該変性エポキ
シ樹脂用硬化剤及び有機溶剤を含有する塗料組成物にお
いて、前記変性エポキシ樹脂が、（ａ）１分子中に２個
以上のエポキシ基を有する、平均エポキシ当量約250以
下のエポキシ樹脂と、（ｂ）脂肪族モノカルボン酸とを
前記カルボン酸のカルボキシル基と前記エポキシ樹脂の
エポキシ基の当量比が（1:1.8〜2.5）となる割合で反応
せしめて得られる反応生成物（ｉ）に、ジイソシアネー
ト化合物（ii）を前記反応生成物の水酸基と前記ジイソ
シアネート化合物のイソシアネート基との当量比が（1:
0.8〜1.2）となる割合で反応せしめて得られた変性エポ
キシ樹脂であり、また前記有機溶剤が、ミネラルスピリ
ットもしくはミネラルスピリットを主成分とする有機溶
剤である塗料組成物に関する。
シ樹脂用硬化剤及び有機溶剤を含有する塗料組成物にお
いて、前記変性エポキシ樹脂が、（ａ）１分子中に２個
以上のエポキシ基を有する、平均エポキシ当量約250以
下のエポキシ樹脂と、（ｂ）脂肪族モノカルボン酸とを
前記カルボン酸のカルボキシル基と前記エポキシ樹脂の
エポキシ基の当量比が（1:1.8〜2.5）となる割合で反応
せしめて得られる反応生成物（ｉ）に、ジイソシアネー
ト化合物（ii）を前記反応生成物の水酸基と前記ジイソ
シアネート化合物のイソシアネート基との当量比が（1:
0.8〜1.2）となる割合で反応せしめて得られた変性エポ
キシ樹脂であり、また前記有機溶剤が、ミネラルスピリ
ットもしくはミネラルスピリットを主成分とする有機溶
剤である塗料組成物に関する。
本発明で使用する変性エポキシ樹脂はミネラルスピリッ
トに可溶であるため、ミネラルスピリット及び硬化剤と
組合せた塗料は塗装環境、塗装作業性がよく、更に旧塗
膜に塗り重ねても旧塗膜を溶解もしくは膨潤させず、リ
フティング等の塗膜欠陥の発生が防止出来、かつ耐食
性、密着性、可撓性のよい塗膜が得られる。
トに可溶であるため、ミネラルスピリット及び硬化剤と
組合せた塗料は塗装環境、塗装作業性がよく、更に旧塗
膜に塗り重ねても旧塗膜を溶解もしくは膨潤させず、リ
フティング等の塗膜欠陥の発生が防止出来、かつ耐食
性、密着性、可撓性のよい塗膜が得られる。
以下、本発明について詳述する。
本発明で使用されるエポキシ樹脂（ａ）は１分子中に２
個以上のエポキシ基を有し、かつ平均エポキシ当量約25
0以下のエポキシ樹脂である。平均エポキシ当量が250を
越えると得られる変性エポキシ樹脂のミネラルスピリッ
トに対する溶解性が低下するので好ましくない。
個以上のエポキシ基を有し、かつ平均エポキシ当量約25
0以下のエポキシ樹脂である。平均エポキシ当量が250を
越えると得られる変性エポキシ樹脂のミネラルスピリッ
トに対する溶解性が低下するので好ましくない。
このようなエポキシ樹脂（ａ）としては、例えば東都化
成工業社製エポトートYD−128、YD−134、YD−011、YD
−014等の商品名で市販されているビスフェノールＡ・
エピクロルヒドリン型；大日本インキ化学工業社製エピ
クロン830等の商品名で市販されているビスフェノール
Ｆ・エピクロルヒドリン型；三井石油化学工業社製EPOM
IK R-710等の商品名で市販されているAD型エポキシ樹脂
が代表的なものとして挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
成工業社製エポトートYD−128、YD−134、YD−011、YD
−014等の商品名で市販されているビスフェノールＡ・
エピクロルヒドリン型；大日本インキ化学工業社製エピ
クロン830等の商品名で市販されているビスフェノール
Ｆ・エピクロルヒドリン型；三井石油化学工業社製EPOM
IK R-710等の商品名で市販されているAD型エポキシ樹脂
が代表的なものとして挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
なお、エポキシ樹脂（ａ）は平均エポキシ当量約250以
下のものがよいとしたが、例えばエポキシ当量500前後
のエポキシ樹脂を併用しても、全体として平均エポキシ
当量が250以下となるエポキシ樹脂の混合物であれば使
用可能である。
下のものがよいとしたが、例えばエポキシ当量500前後
のエポキシ樹脂を併用しても、全体として平均エポキシ
当量が250以下となるエポキシ樹脂の混合物であれば使
用可能である。
本発明で使用される脂肪族モノカルボン酸（ｂ）は乾性
油脂肪酸もしくは半乾性油脂肪酸であり、具体的にはト
ール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、脱水ヒ
マシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、桐
油脂肪酸、椰子油脂肪酸、パーム油脂肪酸等が代表的な
ものとして挙げられ、更にオクチル酸、ネオデカン酸等
の飽和脂肪酸及び石油系合成酸も併用することが可能で
ある。
油脂肪酸もしくは半乾性油脂肪酸であり、具体的にはト
ール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、亜麻仁油脂肪酸、脱水ヒ
マシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、桐
油脂肪酸、椰子油脂肪酸、パーム油脂肪酸等が代表的な
ものとして挙げられ、更にオクチル酸、ネオデカン酸等
の飽和脂肪酸及び石油系合成酸も併用することが可能で
ある。
本発明で使用されるジイソシアネート化合物としてはト
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート等が代表的なものとして挙げられ
る。
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート等が代表的なものとして挙げられ
る。
次に本発明で使用する変性エポキシ樹脂の代表的な製造
方法につき説明する。
方法につき説明する。
まず、エポキシ樹脂（ａ）と脂肪族モノカルボン酸
（ｂ）とを触媒存在下で、もしくは不存在下で、ミネラ
ルスピリット中にて、約100〜200℃に加温し、酸価2mgK
OH/g以下になるまで反応させる。前記触媒としては、水
銀化ナトリウム、水銀化カリウム、水銀化リチウム等の
アルカリ触媒；トリエチルアミン、トリプロピルアミン
等のアミンもしくはそのアミン塩触媒；臭化テトラメチ
ルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化
テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニ
ウム等の第４級アンモニウム塩触媒が代表的なものとし
て使用可能である。
（ｂ）とを触媒存在下で、もしくは不存在下で、ミネラ
ルスピリット中にて、約100〜200℃に加温し、酸価2mgK
OH/g以下になるまで反応させる。前記触媒としては、水
銀化ナトリウム、水銀化カリウム、水銀化リチウム等の
アルカリ触媒；トリエチルアミン、トリプロピルアミン
等のアミンもしくはそのアミン塩触媒；臭化テトラメチ
ルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化
テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニ
ウム等の第４級アンモニウム塩触媒が代表的なものとし
て使用可能である。
両者の反応は前記モノカルボン酸（ｂ）のカルボキシル
基と前記エポキシ樹脂（ａ）のエポキシ基の当量比が
（1:1.8〜2.5）となる割合で反応させなければならな
い。エポキシ基当量が前記範囲より小さいとエポキシ樹
脂の本来の塗膜性能が発揮出来ず、耐食性等が低下し、
一方大き過ぎるとミネラルスピリットに対する溶解性が
低下し、本発明の目的を達成することが出来なくなる。
基と前記エポキシ樹脂（ａ）のエポキシ基の当量比が
（1:1.8〜2.5）となる割合で反応させなければならな
い。エポキシ基当量が前記範囲より小さいとエポキシ樹
脂の本来の塗膜性能が発揮出来ず、耐食性等が低下し、
一方大き過ぎるとミネラルスピリットに対する溶解性が
低下し、本発明の目的を達成することが出来なくなる。
このようにして得られた反応生成物（ｉ）はエポキシ基
の開環により水酸基が生じ、その水酸基に対し、ジイソ
シアネート化合物（ii）を反応せしめる。すなわち、反
応生成物（ｉ）溶液を40〜80℃に加温し、その中にジイ
ソシアネート化合物（ii）を滴下し、両者を反応せしめ
変性エポキシ樹脂を製造する。
の開環により水酸基が生じ、その水酸基に対し、ジイソ
シアネート化合物（ii）を反応せしめる。すなわち、反
応生成物（ｉ）溶液を40〜80℃に加温し、その中にジイ
ソシアネート化合物（ii）を滴下し、両者を反応せしめ
変性エポキシ樹脂を製造する。
両者の反応は前記反応生成物（ｉ）の水酸基と前記ジイ
ソシアネート化合物（ii）のイソシアネート基との当量
比が（1:0.8〜1.2）となる割合で反応させなければなら
ない。イソシアネート基当量が前記範囲より小さいと高
分子樹脂になりにくく、塗膜性能が悪くなり、一方大き
過ぎると、ワニス粘度が増大し、安定性が悪くなり、ま
たミネラルスピリットに対する溶解性が低下し、本発明
の目的とする塗料が得られないため、いずれも好ましく
ない。
ソシアネート化合物（ii）のイソシアネート基との当量
比が（1:0.8〜1.2）となる割合で反応させなければなら
ない。イソシアネート基当量が前記範囲より小さいと高
分子樹脂になりにくく、塗膜性能が悪くなり、一方大き
過ぎると、ワニス粘度が増大し、安定性が悪くなり、ま
たミネラルスピリットに対する溶解性が低下し、本発明
の目的とする塗料が得られないため、いずれも好ましく
ない。
本発明の塗料組成物は、以上説明した方法により製造さ
れた変性エポキシ樹脂にミネラルスピリットもしくはこ
れを主成分とする有機溶剤、硬化剤、更に必要に応じ着
色顔料、体質顔料、防錆顔料、改質樹脂、添加剤等を配
合したものである。
れた変性エポキシ樹脂にミネラルスピリットもしくはこ
れを主成分とする有機溶剤、硬化剤、更に必要に応じ着
色顔料、体質顔料、防錆顔料、改質樹脂、添加剤等を配
合したものである。
前記有機溶剤としては、ミネラルスピリット単独でもよ
く、更に必要に応じ前記従来から一般的に使用されてい
るソルベントナフサ、トルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等の有
機溶剤を少量併用することも可能である。
く、更に必要に応じ前記従来から一般的に使用されてい
るソルベントナフサ、トルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等の有
機溶剤を少量併用することも可能である。
前記硬化剤としては従来からエポキシ樹脂用硬化剤とし
て通常使用されているものが特に制限なく利用出来、例
えばトリエチレンテトラミン、メタキシレンジアミン、
ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン等のア
ミン類、ポリアミド樹脂が代表的なものとして挙げられ
る。
て通常使用されているものが特に制限なく利用出来、例
えばトリエチレンテトラミン、メタキシレンジアミン、
ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン等のア
ミン類、ポリアミド樹脂が代表的なものとして挙げられ
る。
＜発明の効果＞ 本発明の塗料組成物は高引火点、高沸点、低公害性であ
るミネラルスピリットに可溶な変性エポキシ樹脂を使用
しているため、該溶剤により塗料化が出来、それ故塗装
環境、塗装作業性がよく、更に旧塗膜の補修用として塗
り重ねても旧塗膜を溶解もしくは膨潤させず、また耐食
性、密着性、可撓性等に優れた塗膜が得られ、従来のエ
ポキシ樹脂塗料では達成出来なかったような各種優れた
塗膜性能を発揮することが出来る。
るミネラルスピリットに可溶な変性エポキシ樹脂を使用
しているため、該溶剤により塗料化が出来、それ故塗装
環境、塗装作業性がよく、更に旧塗膜の補修用として塗
り重ねても旧塗膜を溶解もしくは膨潤させず、また耐食
性、密着性、可撓性等に優れた塗膜が得られ、従来のエ
ポキシ樹脂塗料では達成出来なかったような各種優れた
塗膜性能を発揮することが出来る。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。な
お、実施例中「部」、「％」は重量基準である。
お、実施例中「部」、「％」は重量基準である。
実施例１〜５及び比較例１〜５ 温度計、攪拌器及び還流冷却器を取付けた反応器にミネ
ラルスピリット（不揮発分として70％となる量）、エポ
キシ樹脂及び脂肪族モノカルボン酸を第１表に示す割合
で仕込み、約110℃に昇温し、攪拌しながら水酸化カリ
ウムを全樹脂量に対して0.01％添加して、次いで150℃
まで昇温し、同温度に３時間保持し、酸価が2mg KOH/g
以下になったことを確認後、40℃に冷却した。同温にて
ジイソシアネート化合物を第１表に示す割合で滴下し、
赤外分光光度計で−NCOの吸収が認められなくなるまで
反応させ変性エポキシ樹脂（70％ミネラルスピリット溶
液）ワニスを製造した。
ラルスピリット（不揮発分として70％となる量）、エポ
キシ樹脂及び脂肪族モノカルボン酸を第１表に示す割合
で仕込み、約110℃に昇温し、攪拌しながら水酸化カリ
ウムを全樹脂量に対して0.01％添加して、次いで150℃
まで昇温し、同温度に３時間保持し、酸価が2mg KOH/g
以下になったことを確認後、40℃に冷却した。同温にて
ジイソシアネート化合物を第１表に示す割合で滴下し、
赤外分光光度計で−NCOの吸収が認められなくなるまで
反応させ変性エポキシ樹脂（70％ミネラルスピリット溶
液）ワニスを製造した。
得られた変性エポキシ樹脂の性状は第１表の通りであっ
た。
た。
第１表からも明らかの通り、本発明で使用する変性エポ
キシ樹脂のワニスである実施例１〜５は透明性がよく、
（すなわち、ミネラルスピリットによく溶解し）貯蔵安
定性よかった。
キシ樹脂のワニスである実施例１〜５は透明性がよく、
（すなわち、ミネラルスピリットによく溶解し）貯蔵安
定性よかった。
一方、当量比（エポキシ基／カルボキシル基）が2.5/1
を越える反応生成物（ｉ）を使用した比較例１、エポキ
シ当量が250を越える変性エポキシ樹脂を使用した比較
例３、当量比（水酸基／イソシアネート基）が1/1.2未
満の変性エポキシ樹脂組成物である比較例５は、いずれ
も濁ごり、ワニスの貯蔵安定性が悪く塗料用ワニスとし
て実用的に使用出来ないものであった。
を越える反応生成物（ｉ）を使用した比較例１、エポキ
シ当量が250を越える変性エポキシ樹脂を使用した比較
例３、当量比（水酸基／イソシアネート基）が1/1.2未
満の変性エポキシ樹脂組成物である比較例５は、いずれ
も濁ごり、ワニスの貯蔵安定性が悪く塗料用ワニスとし
て実用的に使用出来ないものであった。
次に実施例１〜５及び比較例１〜５で得られたワニスに
つき塗料としての性能試験をした。
つき塗料としての性能試験をした。
参考実施例Ａ〜Ｅ及び参考比較例Ｆ〜Ｊ 実施例１〜５及び比較例１〜５で得られたワニスに、第
２表に示す成分を配合し、塗料を調整した。
２表に示す成分を配合し、塗料を調整した。
得られた塗料の状態、密着性、耐食性の試験をし、その
結果を第２表下欄に示した。
結果を第２表下欄に示した。
第２表からも明らかの通り、本発明の塗料組成物である
参考実施例Ａ〜Ｅは、いずれも塗料安定性がよく、また
得られる塗膜は密着性、耐食性とも優れていた。
参考実施例Ａ〜Ｅは、いずれも塗料安定性がよく、また
得られる塗膜は密着性、耐食性とも優れていた。
一方、比較例１、３、５の濁りのある変性エポキシ樹脂
を使用した塗料である参考比較例Ｆ、Ｈ、Ｊはいずれも
ワニスが分離し、実用的塗料として不適であった。
を使用した塗料である参考比較例Ｆ、Ｈ、Ｊはいずれも
ワニスが分離し、実用的塗料として不適であった。
また、当量比（エポキシ基／カルボキシル基）が1.8/1.
0未満の変性エポキシ樹脂を使用した塗料である参考比
較例Ｇ及び当量比（水酸基／イソシネート基）が1/0.8
を越える変性エポキシ樹脂を使用した塗料である参考比
較例１は、いずれも耐食性が劣っていた。
0未満の変性エポキシ樹脂を使用した塗料である参考比
較例Ｇ及び当量比（水酸基／イソシネート基）が1/0.8
を越える変性エポキシ樹脂を使用した塗料である参考比
較例１は、いずれも耐食性が劣っていた。
また、参考実施例Ａ〜Ｅの塗料を塩ゴム系旧塗膜（１ヶ
年間屋外曝露したもの）及びアルキド樹脂系旧塗膜（１
ヶ年間屋外曝露したもの）にそれぞれ塗布し、５時間後
観察したところ異常は全く認められなかった。
年間屋外曝露したもの）及びアルキド樹脂系旧塗膜（１
ヶ年間屋外曝露したもの）にそれぞれ塗布し、５時間後
観察したところ異常は全く認められなかった。
同様にして強溶剤を使用している市販のエポキシ樹脂塗
料を塗布した場合、旧塗膜がいずれもリフティングし
た。
料を塗布した場合、旧塗膜がいずれもリフティングし
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 能生 大阪府和泉市青葉台37―３ (72)発明者 藤井 隆 大阪府茨木市春日５丁目２―22 (56)参考文献 特開 昭51−41737（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−201857（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】変性エポキシ樹脂、該変性エポキシ樹脂用
硬化剤及び有機溶剤を含有する塗料組成物において、前
記変性エポキシ樹脂が、 （ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有しかつ平均
エポキシ当量が約250以下のエポキシ樹脂と、 （ｂ）脂肪族モノカルボン酸と、 を前記カルボン酸のカルボキシル基と前記エポキシ樹脂
のエポキシ基との当量比が（1:1.8〜2.5）となる割合で
反応せしめて得られる反応生成物（ｉ）に、ジイソシア
ネート化合物（ii）を、前記反応生成物の水酸基と前記
ジイソシアネート化合物のイソシアネート基との当量比
が（1:0.8〜1.2）となる割合で反応せしめて得られた変
性エポキシ樹脂であり、また前記有機溶剤がミネラルス
ピリットもしくはミネラルスピリットを主成分とする有
機溶剤であることを特徴とする塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251383A JPH0689290B2 (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251383A JPH0689290B2 (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115318A JPH03115318A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0689290B2 true JPH0689290B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=17222020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1251383A Expired - Lifetime JPH0689290B2 (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | 塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689290B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10204151A (ja) * | 1997-01-21 | 1998-08-04 | Yuka Shell Epoxy Kk | 変性エポキシ樹脂と変性エポキシ樹脂組成物および変性エポキシ樹脂の製造方法 |
| JP2009227776A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Dainippon Toryo Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JP5441239B2 (ja) * | 2008-08-12 | 2014-03-12 | 大日本塗料株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP5400005B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-01-29 | 関西ペイント株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びそれを含む塗料組成物 |
| MY156575A (en) * | 2009-11-06 | 2016-03-15 | Kansai Paint Co Ltd | Epoxy resin coating compositions |
| JP5619463B2 (ja) * | 2010-04-06 | 2014-11-05 | 関西ペイント株式会社 | 被覆用樹脂組成物及びプライマー塗料 |
| KR101388928B1 (ko) * | 2013-03-11 | 2014-04-24 | 고형순 | 해충 탐지 장치 및 시스템, 해충에 의한 손상 탐지 방법 |
| JP6766207B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2020-10-07 | 大日本塗料株式会社 | 塗料組成物 |
| CN112062924B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-04-01 | 南京聚发新材料有限公司 | 缠绕工艺用聚氨酯树脂、树脂/纤维复合材料及其制备方法和应用 |
| CN112062937B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-11-25 | 南京聚发新材料有限公司 | 基于氨基甲酸酯的环氧化合物、其制备方法和应用 |
| JP7317197B1 (ja) * | 2022-12-26 | 2023-07-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 無溶剤型反応性接着剤、及び積層体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5818397B2 (ja) * | 1974-10-07 | 1983-04-12 | ニツポンポリウレタンコウギヨウ カブシキガイシヤ | 無溶剤型ポリウレタン塗料組成物 |
| JPS58201857A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-24 | Harima Kasei Kogyo Kk | 塗料用樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-09-27 JP JP1251383A patent/JPH0689290B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03115318A (ja) | 1991-05-16 |
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