JPH0692432B2 - ポリアセチルオリゴ糖誘導体 - Google Patents
ポリアセチルオリゴ糖誘導体Info
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- JPH0692432B2 JPH0692432B2 JP21452088A JP21452088A JPH0692432B2 JP H0692432 B2 JPH0692432 B2 JP H0692432B2 JP 21452088 A JP21452088 A JP 21452088A JP 21452088 A JP21452088 A JP 21452088A JP H0692432 B2 JPH0692432 B2 JP H0692432B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は、酵素活性測定用基質のための前駆体として有
用な、非還元末端糖の4,6位が保護され、還元末端にｐ
−アミノフエニルグルコシド結合を有したポリアセチル
オリゴ糖誘導体に関する。
用な、非還元末端糖の4,6位が保護され、還元末端にｐ
−アミノフエニルグルコシド結合を有したポリアセチル
オリゴ糖誘導体に関する。
（従来の技術） 非還元末端糖の4,6位のみが水酸基のままで他の水酸基
が保護されたオリゴ糖誘導体は、リービツヒ アナレン
デエア ケミー（Libigs Annalen der Chemie）198
3、1910〜1919に記載されている。この文献において
は、還元末端がフエニルグリコシド結合となつている。
が保護されたオリゴ糖誘導体は、リービツヒ アナレン
デエア ケミー（Libigs Annalen der Chemie）198
3、1910〜1919に記載されている。この文献において
は、還元末端がフエニルグリコシド結合となつている。
又、非還元末端糖の4,6位の水酸基を他の水酸基と区別
し、還元末端がｋ−アミノフエニルグリコシド結合を有
したオリゴ糖誘導体は特開昭60−54395、特開昭50−872
97、特開昭61−63299に記載されている。これらの公報
においては、非還元末端糖の4,6位の水酸基だけしか保
護されていない。
し、還元末端がｋ−アミノフエニルグリコシド結合を有
したオリゴ糖誘導体は特開昭60−54395、特開昭50−872
97、特開昭61−63299に記載されている。これらの公報
においては、非還元末端糖の4,6位の水酸基だけしか保
護されていない。
いずれの場合も非還元末端部分をさらに官能基で修飾す
るために4,6位の非還元末端位と他の水酸基を別々の形
で保護したｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有した
ポリアセチルオリゴ糖誘導体に関しては、まつたく記載
がない。
るために4,6位の非還元末端位と他の水酸基を別々の形
で保護したｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有した
ポリアセチルオリゴ糖誘導体に関しては、まつたく記載
がない。
（発明の目的） 本発明の目的は非還元末端糖の4,6位が保護され、還元
末端にｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有するポリ
アセチルオリゴ糖誘導体を提供することにある。
末端にｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有するポリ
アセチルオリゴ糖誘導体を提供することにある。
（発明の構成） 式中ｎは０〜９の整数を表わし、Acは を表わす。Ｒ、R1は水素原子、アルキル基、フエニル基
を表わす。ｎは好ましくはｎ＝１、２、４、５である。
Ｒ、R1のアルキル基としてはメチル基が好ましい。Ｒ、
R1としては片方が水素原子で他方がメチル基またはフエ
ニル基の場合、及び両方がメチル基の場合が好ましい。
を表わす。ｎは好ましくはｎ＝１、２、４、５である。
Ｒ、R1のアルキル基としてはメチル基が好ましい。Ｒ、
R1としては片方が水素原子で他方がメチル基またはフエ
ニル基の場合、及び両方がメチル基の場合が好ましい。
以下に本発明の好ましい具体例を物性値と共に列挙す
る。
る。
本発明の化合物を合成するための経路の一例を次に示す
が、本発明の化合物の合成方法はこの経路に限定される
ものではない。
が、本発明の化合物の合成方法はこの経路に限定される
ものではない。
（発明の効果） 本発明の化合物〔１〕の脱アセチル体は、特定の酵素に
より1,4のグリコシド結合が切断される基質である。
より1,4のグリコシド結合が切断される基質である。
この際、非還元末端糖の４位、６位の水酸基の両方もし
くは一方に機能性化合物、例えばバイオアフイニテイー
をもつたものを結合させることで酵素で切断された非還
元末端部分と、ｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有
す糖部分とをバイオアフイニテイーを利用して分けるこ
とができる。即ち、同一溶液内に過剰の基質が存在して
も酵素の量に応じ、酵素によつて切断された生成物の中
でｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有した糖部分だ
けを分離できることになる。分離されたｐ−アミノフエ
ニルグルコシド結合を有した糖部分は、更に酵素で処理
すればｐ−アミノフエノールだけが遊離する。このｐ−
アミノフエノールを定量することで酵素の定量ができる
ことになる（なおｐ−アミノフエノールの定量法として
は、ジヤーナル オブ バイオロジカル ケミストリー
（Journal of Biological Chemistry）67、10（1957）
などに記載されているニンヒドリン法などが知られてい
る）。
くは一方に機能性化合物、例えばバイオアフイニテイー
をもつたものを結合させることで酵素で切断された非還
元末端部分と、ｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有
す糖部分とをバイオアフイニテイーを利用して分けるこ
とができる。即ち、同一溶液内に過剰の基質が存在して
も酵素の量に応じ、酵素によつて切断された生成物の中
でｐ−アミノフエニルグルコシド結合を有した糖部分だ
けを分離できることになる。分離されたｐ−アミノフエ
ニルグルコシド結合を有した糖部分は、更に酵素で処理
すればｐ−アミノフエノールだけが遊離する。このｐ−
アミノフエノールを定量することで酵素の定量ができる
ことになる（なおｐ−アミノフエノールの定量法として
は、ジヤーナル オブ バイオロジカル ケミストリー
（Journal of Biological Chemistry）67、10（1957）
などに記載されているニンヒドリン法などが知られてい
る）。
又、アミノ基に高感度な色素や螢光物質や写真化学的造
核剤を結合させれば、微量のｐ−アミノフエノール誘導
体が測定できることになる。
核剤を結合させれば、微量のｐ−アミノフエノール誘導
体が測定できることになる。
よつて本発明の化合物は高感度な酵素検出法の基質の前
駆体としても大変有用である。
駆体としても大変有用である。
実施例１ 一般式〔１〕の化合物Ａ−４の合成 Ａ）非還元末端糖の４、６位の選択的保護法 ジメチルホルムアミド（DHF）200ml中にα，α−ジメト
キシトルエン3.5ml（1.5eq）、ｋ−トルエンスルホン酸
544mg（0.1eq）、４−ニトロフエニル−α−Ｄ−マルト
ヘプタオシド（市販品）（G7−PNP）20gを溶解させ、減
圧（約20mmHg）下50℃〜60℃にて４時間攪拌した。
キシトルエン3.5ml（1.5eq）、ｋ−トルエンスルホン酸
544mg（0.1eq）、４−ニトロフエニル−α−Ｄ−マルト
ヘプタオシド（市販品）（G7−PNP）20gを溶解させ、減
圧（約20mmHg）下50℃〜60℃にて４時間攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、ピリジン300ml、無水酢酸120
ml、ジメチルアミノピリジン500mgを加え室温にて20時
間放置した。
ml、ジメチルアミノピリジン500mgを加え室温にて20時
間放置した。
反応液を氷水800mlに注加し、酢酸エチル500ccにて２回
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水800mlに
て２回、水800mlにて１回洗浄後硫酸ナトリウムにて乾
燥した。硫酸ナトリウムをロ別して除去し、ロ液を減圧
濃縮し、淡黄色の無定形固体物を得た。
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水800mlに
て２回、水800mlにて１回洗浄後硫酸ナトリウムにて乾
燥した。硫酸ナトリウムをロ別して除去し、ロ液を減圧
濃縮し、淡黄色の無定形固体物を得た。
この反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
（溶離液ヘキサン／酢酸エチル＝1/2（v/v））にて精製
し、化合物を白色粉末としてＡ−４−20g（G7−PNP
からの収率58％）を得た。
（溶離液ヘキサン／酢酸エチル＝1/2（v/v））にて精製
し、化合物を白色粉末としてＡ−４−20g（G7−PNP
からの収率58％）を得た。
以下に物性値を示す。
m.p. 141〜145℃ ▲〔α〕31 D▼ ＋171 （CHCl3、0.98） FAB−MS 2226m/e〔Ｍ＋Na〕＋ Ｂ）ニトロ基の還元 化合物Ａ−４−0.3gをメタノール20mlに溶解し、５％
パラジウム−炭素0.03gを加え、水素雰囲気下常圧１時
間反応させた。
パラジウム−炭素0.03gを加え、水素雰囲気下常圧１時
間反応させた。
不溶性固体をセライトを用いてロ過にて除去しメタノー
ルにて洗浄し、ロ液を集めて減圧濃縮した。
ルにて洗浄し、ロ液を集めて減圧濃縮した。
得られた固体をエタノールにて再結晶し、目的の化合物
Ａ−４を白色結晶として0.3g（定量的）得た。
Ａ−４を白色結晶として0.3g（定量的）得た。
以下に物性値を示す。
m.p.;152〜156℃ ▲〔α〕20 D▼；＋145（CHCl3、0.95） FAB−MS;2219(M+Na)+ 200MHz−HNMR（溶媒CDCl3、標準物質TMS） δ;2.02〜2.24 δ;7.19〜7.29（Ｏ−C6H4−（ｋ−NH2）、ｍ、4H） 実施例２ 実施例１に記載の方法に準じて、出発物質をそれぞれｐ
−ニトロフエニル−α−Ｄ−−マルトトリシド、ｐ−ニ
トロフエニル−α−Ｄ−マルトテトラオシド、ｐ−ニト
ロフエニル−α−Ｄ−マルトペンタオシドに変更するこ
とによつてｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３である一般式〔１〕
の化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３を合成した。物性値は
前述の通りである。
−ニトロフエニル−α−Ｄ−−マルトトリシド、ｐ−ニ
トロフエニル−α−Ｄ−マルトテトラオシド、ｐ−ニト
ロフエニル−α−Ｄ−マルトペンタオシドに変更するこ
とによつてｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３である一般式〔１〕
の化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３を合成した。物性値は
前述の通りである。
第１図は本発明の化合物を合成するのに用いた化合物Ａ
−４−の赤外吸収スペクトル（KBr法）のグラフであ
る。
−４−の赤外吸収スペクトル（KBr法）のグラフであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】式〔１〕で表わされるポリアセチルオリゴ
糖誘導体 式中ｎは０〜９の整数を表わし、Acは を表わす。Ｒ、R1は水素原子、アルキル基またはフエニ
ル基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21452088A JPH0692432B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21452088A JPH0692432B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262890A JPH0262890A (ja) | 1990-03-02 |
| JPH0692432B2 true JPH0692432B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16657083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21452088A Expired - Fee Related JPH0692432B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692432B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-29 JP JP21452088A patent/JPH0692432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0262890A (ja) | 1990-03-02 |
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