JPH0693133B2 - トナ−用樹脂組成物 - Google Patents
トナ−用樹脂組成物Info
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- JPH0693133B2 JPH0693133B2 JP60071441A JP7144185A JPH0693133B2 JP H0693133 B2 JPH0693133 B2 JP H0693133B2 JP 60071441 A JP60071441 A JP 60071441A JP 7144185 A JP7144185 A JP 7144185A JP H0693133 B2 JPH0693133 B2 JP H0693133B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真等に使用するトナー用樹脂組成物に関
するものであり、詳しくは静電荷像を現像する方式の内
の所謂乾式現像方式に使用するトナー用樹脂組成物に関
するものである。
するものであり、詳しくは静電荷像を現像する方式の内
の所謂乾式現像方式に使用するトナー用樹脂組成物に関
するものである。
（従来の技術） 乾式現像方式においては、通常、トナーはキャリアと呼
ばれる鉄粉或はガラスビーズ等との摩擦によって帯電
し、これが感光体上の静電潜像に電気的引力によって付
着し次に用紙上に転写され、熱ロール等によって定着さ
れて永久可視像とされるのである。
ばれる鉄粉或はガラスビーズ等との摩擦によって帯電
し、これが感光体上の静電潜像に電気的引力によって付
着し次に用紙上に転写され、熱ロール等によって定着さ
れて永久可視像とされるのである。
一般にトナーには、上記摩擦時の帯電量を調節する為、
例えば正荷電を付与する場合、ニグロシアニン系染料等
の帯電制御剤を添加していたが、高価な該制御剤の添加
はトナーの価格を上昇させる一方、場合により制御剤が
ブリードする等の欠点があった。
例えば正荷電を付与する場合、ニグロシアニン系染料等
の帯電制御剤を添加していたが、高価な該制御剤の添加
はトナーの価格を上昇させる一方、場合により制御剤が
ブリードする等の欠点があった。
そこでトナー用樹脂自体に、アミノ基含有単量体を樹脂
成分として導入すること（例えば特開昭48−102633号公
報）が知られている。
成分として導入すること（例えば特開昭48−102633号公
報）が知られている。
しかしながら上記従来のアミノ基含有重合体は、正帯電
性が付与されるもののアミノ基特有の臭いが強い為実用
に供することは困難であった。
性が付与されるもののアミノ基特有の臭いが強い為実用
に供することは困難であった。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的はアミノ基特有の異臭が無い正帯電付与性
トナー用樹脂組成物を提供することにある。
トナー用樹脂組成物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、スチレン系単量体、アクリル酸もしくはメタ
クリル酸エステル系単量体、酸基を含むビニル系単量体
及びアクリル系もしくはメタクリル系第３アミン単量体
の４種の異種成分を必須構成単位とする共重合体を主成
分とするものである。
クリル酸エステル系単量体、酸基を含むビニル系単量体
及びアクリル系もしくはメタクリル系第３アミン単量体
の４種の異種成分を必須構成単位とする共重合体を主成
分とするものである。
本発明に用いられるスチレン系単量体の具体例として
は、スチレンの他にたとえば、Ｏ−メチルスチレン、ｍ
−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチ
レン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−フエニルスチレン、ｐ−クロルスチレン、3,4
−ジクロルスチレンなどを挙げることができる。
は、スチレンの他にたとえば、Ｏ−メチルスチレン、ｍ
−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチ
レン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレ
ン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシスチレ
ン、ｐ−フエニルスチレン、ｐ−クロルスチレン、3,4
−ジクロルスチレンなどを挙げることができる。
トナー用樹脂はトナー製造時に適度の粉砕性を有するこ
とが必要であり、共重合体中のスチレン成分の含有率が
30重量％以下では粉砕性が低下する傾向があるので該含
有率は通常30重量％以上好ましくは40重量％以上とされ
る。
とが必要であり、共重合体中のスチレン成分の含有率が
30重量％以下では粉砕性が低下する傾向があるので該含
有率は通常30重量％以上好ましくは40重量％以上とされ
る。
本発明に用いられるアクリル酸もしくはメタクリル酸エ
ステル系単量体の具体例としては、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−オク
チル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸
ｎ−オクチル、メタクリ酸ドデシル、メタクリル酸ステ
アリルなどのアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエ
ステルを挙げることができ、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタ
クリル酸ブチル等が特に好ましく用いられる。
ステル系単量体の具体例としては、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−オク
チル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸
ｎ−オクチル、メタクリ酸ドデシル、メタクリル酸ステ
アリルなどのアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエ
ステルを挙げることができ、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタ
クリル酸ブチル等が特に好ましく用いられる。
上記スチレン系単量体及びアクリル酸もしくはメタクリ
ル酸のエステル系単量体は通常上記共重合体中に80〜9
9.5重量％程度含有される。
ル酸のエステル系単量体は通常上記共重合体中に80〜9
9.5重量％程度含有される。
本発明に用いられる酸基を含むビニル単量体の例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸や、水酸基
を含有するアクリル酸系誘導体もしくはメタクリル酸系
誘導体とジカルボン酸とのエステル化反応によって得ら
れる構造の半エステル化合物が挙げられる。尚、マレイ
ン酸等のジカルボン酸は酸無水物であってもよい。
は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸や、水酸基
を含有するアクリル酸系誘導体もしくはメタクリル酸系
誘導体とジカルボン酸とのエステル化反応によって得ら
れる構造の半エステル化合物が挙げられる。尚、マレイ
ン酸等のジカルボン酸は酸無水物であってもよい。
そして上記半エステル化合物即ちカルボキシル基含有化
合物は、例えば、マロン酸、コハク酸、ダルタル酸等の
脂肪族ジカルボン酸もしくはフタル酸等の芳香族ジカル
ボン酸と、水酸基を含有するアクリル酸もしくはメタク
リル酸の誘導体とのエステル化反応によって得られる。
上記ジカルボン酸はハロゲン族元素、低級アルキル基、
アルコキシ基等によって水素原子が置換されていてもよ
く、又酸無水物であってもよい。
合物は、例えば、マロン酸、コハク酸、ダルタル酸等の
脂肪族ジカルボン酸もしくはフタル酸等の芳香族ジカル
ボン酸と、水酸基を含有するアクリル酸もしくはメタク
リル酸の誘導体とのエステル化反応によって得られる。
上記ジカルボン酸はハロゲン族元素、低級アルキル基、
アルコキシ基等によって水素原子が置換されていてもよ
く、又酸無水物であってもよい。
そして上記水酸基含有アクリル酸もしくはメタクリル酸
の誘導体としては、アクリル酸もしくはメタクリル酸に
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキ
レンオキサイドを１モル又は２モル以上付加せしめたも
のでもよく、或いはアクリル酸もしくはメタクリル酸に
プロピレングリコール等の二価アルコールをエステル化
反応させたヒドロキシアルキルエステルであってもよ
い。
の誘導体としては、アクリル酸もしくはメタクリル酸に
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキ
レンオキサイドを１モル又は２モル以上付加せしめたも
のでもよく、或いはアクリル酸もしくはメタクリル酸に
プロピレングリコール等の二価アルコールをエステル化
反応させたヒドロキシアルキルエステルであってもよ
い。
前記半エステル化合物は、例えば、次の各一般式（１）
〜（４）で示される。
〜（４）で示される。
（１） （R1,R2はＨ又はCH3,mは１〜14,nは０〜８を表わす。） （２） （R3,R4はＨ又はCH3,hは１〜14,XはH,ハロゲン族元素、
低級アルキル、アルコキシ基を表わす。） （３） （R5はＨ又はCH3,jは３〜6,kは０〜８を表わす。） （４） （R6はＨ又はCH3,lは３〜6,YはＨ、ハロゲン族元素、低
級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） そして半エステル化合物の好ましい具体例としては、コ
ハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステ
ル、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピル
エステル、グルタル酸モノ（メタ）アクリロイルオキシ
エチルエステル、フタル酸モノ（メタ）アクリロイルオ
キシエチルエステル、フタル酸モノ（メタ）アクリロイ
ルオキシプロピルエステル等が挙げられる。
低級アルキル、アルコキシ基を表わす。） （３） （R5はＨ又はCH3,jは３〜6,kは０〜８を表わす。） （４） （R6はＨ又はCH3,lは３〜6,YはＨ、ハロゲン族元素、低
級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） そして半エステル化合物の好ましい具体例としては、コ
ハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシエチルエステ
ル、コハク酸モノ（メタ）アクリロイルオキシプロピル
エステル、グルタル酸モノ（メタ）アクリロイルオキシ
エチルエステル、フタル酸モノ（メタ）アクリロイルオ
キシエチルエステル、フタル酸モノ（メタ）アクリロイ
ルオキシプロピルエステル等が挙げられる。
本発明者等は、上述の酸基を含むビニル単量体を前記共
重合体中に導入することにより、後述する第３アミン単
量体に起因する悪臭の発生を防止もしくは軽減出来るこ
とを見い出したが、更にこの共重合体は、やはり第３ア
ミン単量体によると思われる着色が無く且つ重合時の反
応釜への着色スケールの付着を防止するという予想外の
効果を奏することを見い出した。
重合体中に導入することにより、後述する第３アミン単
量体に起因する悪臭の発生を防止もしくは軽減出来るこ
とを見い出したが、更にこの共重合体は、やはり第３ア
ミン単量体によると思われる着色が無く且つ重合時の反
応釜への着色スケールの付着を防止するという予想外の
効果を奏することを見い出した。
本発明におけるアクリル系第３アミンもしくはメタクリ
ル系第３アミンとは、アクリロイル基もしくはメタクリ
ロイル基を含む第３アミンを指し、好ましくは一般式 （但しR1は、水素または炭素数１〜５のアルキル基を表
し、R2及びR3は、炭素数１〜５のアルキル基を表す。又
R4は炭素数１〜５のアルキレン基を表わす。）で表わさ
れ、より好ましい例としてはジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート等の（メタ）アクリル酸エステルや、ジメチル
アクリルアミド等が挙げられる。
ル系第３アミンとは、アクリロイル基もしくはメタクリ
ロイル基を含む第３アミンを指し、好ましくは一般式 （但しR1は、水素または炭素数１〜５のアルキル基を表
し、R2及びR3は、炭素数１〜５のアルキル基を表す。又
R4は炭素数１〜５のアルキレン基を表わす。）で表わさ
れ、より好ましい例としてはジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート等の（メタ）アクリル酸エステルや、ジメチル
アクリルアミド等が挙げられる。
かかる第３アミン単量体の含有量は少な過ぎると正帯電
付与性が発現されず、多過ぎると共重合体の耐湿性が低
下される傾向があるので、通常、共重合体中に0.1〜10
重量％、好ましくは１〜５重量％とされる。
付与性が発現されず、多過ぎると共重合体の耐湿性が低
下される傾向があるので、通常、共重合体中に0.1〜10
重量％、好ましくは１〜５重量％とされる。
上述の酸基を含むビニル単量体の含有量は上記第３アミ
ン単量体１モルに対し、通常約0.2〜２モル程度とされ
る。これは、0.2モル未満では第３アミンの消臭効果が
発現されず２モルを越えると正帯電性が弱くなる傾向が
あるからである。
ン単量体１モルに対し、通常約0.2〜２モル程度とされ
る。これは、0.2モル未満では第３アミンの消臭効果が
発現されず２モルを越えると正帯電性が弱くなる傾向が
あるからである。
本発明に用いられる前記４種の異種成分を必須構成単位
とする共重合体の製造法は何ら特定されるものではな
く、例えば懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法、ブロ
ック重合法等の公知の方法が採用されるが、懸濁重合
法、溶液重合法が多用され特に溶液重合法が好ましい。
とする共重合体の製造法は何ら特定されるものではな
く、例えば懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法、ブロ
ック重合法等の公知の方法が採用されるが、懸濁重合
法、溶液重合法が多用され特に溶液重合法が好ましい。
本発明トナー用樹脂には、本発明の目的を達成し得る範
囲内で、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニ
ル、エチレン等が共重合成分として導入されてもよく、
又上記モノマーの重合体がブレンドされても差支えな
い。又、エポキシ樹脂、低分子量ポリプロピレン樹脂等
のワックス類が混合されてもよい。
囲内で、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニ
ル、エチレン等が共重合成分として導入されてもよく、
又上記モノマーの重合体がブレンドされても差支えな
い。又、エポキシ樹脂、低分子量ポリプロピレン樹脂等
のワックス類が混合されてもよい。
（実施例） 以下に本発明の実施例を示す。無名数は重量部数を表わ
す。
す。
実施例１ ２セパラブルフラスコにトルエン400gを入れ、空気を
窒素ガスにて置換した後、この系をトルエンの沸点まで
加温し攪拌しながらスチレン850g、アクリル酸ｎ−ブチ
ル92.5g、ジメチルアミノエチルアクリレート37.5g、コ
ハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル20g及び
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
40gを溶解した混合物を2.5時間かけて滴下しながら溶液
重合を行なった。
窒素ガスにて置換した後、この系をトルエンの沸点まで
加温し攪拌しながらスチレン850g、アクリル酸ｎ−ブチ
ル92.5g、ジメチルアミノエチルアクリレート37.5g、コ
ハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル20g及び
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
40gを溶解した混合物を2.5時間かけて滴下しながら溶液
重合を行なった。
前記混合物の滴下終了後さらにトルエンの沸点温度にて
攪拌しながら１時間熟成し、次にさらに系の温度を180
℃まで徐々に上げながら減圧下にトルエンを脱溶剤し
て、スチレン−アクリル酸ｎ−ブチル−ジメチルアミノ
エチルアクリレート−コハク酸モノアクリロイルオキシ
エチルエステル共重合体を得た。この共重合体樹脂を冷
却し粉砕してフレーク状の本発明樹脂Ａを得た。
攪拌しながら１時間熟成し、次にさらに系の温度を180
℃まで徐々に上げながら減圧下にトルエンを脱溶剤し
て、スチレン−アクリル酸ｎ−ブチル−ジメチルアミノ
エチルアクリレート−コハク酸モノアクリロイルオキシ
エチルエステル共重合体を得た。この共重合体樹脂を冷
却し粉砕してフレーク状の本発明樹脂Ａを得た。
得られた樹脂の着色はほとんどなく、又セパラブルフラ
スコ上部への着色スケールの付着はなかった。
スコ上部への着色スケールの付着はなかった。
樹脂Ａをさらにジェットミルで微粉砕して、約13〜15ミ
クロンの平均粒度を有する微粒子樹脂Ａを得、鉄粉キャ
リアーと混合後、常法によりブローオフ粉体帯電量測定
装置により帯電量を測定したところ、＋17μC/gの帯電
量を示した。
クロンの平均粒度を有する微粒子樹脂Ａを得、鉄粉キャ
リアーと混合後、常法によりブローオフ粉体帯電量測定
装置により帯電量を測定したところ、＋17μC/gの帯電
量を示した。
さらに微粒子樹脂Ａの臭いをチェックした所、アミン臭
はなかった。
はなかった。
実施例２〜８ 第１表に記載された単量体を用い、実施例１と同様にし
て、共重合体を合成して微粉砕後キャリアーと混合し帯
電量等を測定した。
て、共重合体を合成して微粉砕後キャリアーと混合し帯
電量等を測定した。
結果は第１表の通りであった。
比較例１及び２ 第２表に記載された単量体を用い、実施例１と同様の手
順で、共重合体を合成して微粉砕後キャリアーと混合し
帯電量、着色性等を測定した。結果は第２表の通りであ
った。
順で、共重合体を合成して微粉砕後キャリアーと混合し
帯電量、着色性等を測定した。結果は第２表の通りであ
った。
（発明の効果） 本発明トナー用樹脂は上述の通りの構成になされ、スチ
レン系単量体、アクリル酸もしくはメタクリル酸のエス
テル系単量体、アクリル系もしくはメタクリル系第３ア
ミン単量体と共に酸基を含むビニル単量体を構成単位と
する共重合体を主成分とするので、第３アミンを共重合
体成分として有する従来の正帯電性樹脂に比して、アミ
ン臭が無いか極めて軽微であるという実用上頗る有用な
効果を奏するのである。
レン系単量体、アクリル酸もしくはメタクリル酸のエス
テル系単量体、アクリル系もしくはメタクリル系第３ア
ミン単量体と共に酸基を含むビニル単量体を構成単位と
する共重合体を主成分とするので、第３アミンを共重合
体成分として有する従来の正帯電性樹脂に比して、アミ
ン臭が無いか極めて軽微であるという実用上頗る有用な
効果を奏するのである。
又本発明に用いる上述の共重合体は重合時に反応釜へ着
色スケールを付着させることが無く且つ共重合体自身も
着色されないので本発明組成物はカラートナーに用いて
好適である。
色スケールを付着させることが無く且つ共重合体自身も
着色されないので本発明組成物はカラートナーに用いて
好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】スチレン系単量体、アクリル酸もしくはメ
タクリル酸エステル系単量体、酸基を含むビニル系単量
体及びアクリル系もしくはメタクリル系第３アミン単量
体を構成単位とする共重合体を主成分とすることを特徴
とするトナー用樹脂組成物。 - 【請求項２】酸基を含むビニル単量体が、水酸基を含有
するアクリル酸もしくはメタクリル酸系誘導体とジカル
ボン酸とのエステル化反応によって得られる構造の半エ
ステル化合物、アクリル酸、メタクリル酸、及びマレイ
ン酸から選ばれる少くとも１種の単量体である第１項記
載のトナー用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60071441A JPH0693133B2 (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | トナ−用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60071441A JPH0693133B2 (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | トナ−用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61230153A JPS61230153A (ja) | 1986-10-14 |
| JPH0693133B2 true JPH0693133B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13460626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60071441A Expired - Lifetime JPH0693133B2 (ja) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | トナ−用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693133B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10899935B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Coating material for prevention of metal corrosion, and process for producing coating film for prevention of metal corrosion |
-
1985
- 1985-04-04 JP JP60071441A patent/JPH0693133B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10899935B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Coating material for prevention of metal corrosion, and process for producing coating film for prevention of metal corrosion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61230153A (ja) | 1986-10-14 |
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