JPH0694439B2 - 光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 - Google Patents
光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子Info
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- JPH0694439B2 JPH0694439B2 JP62057356A JP5735687A JPH0694439B2 JP H0694439 B2 JPH0694439 B2 JP H0694439B2 JP 62057356 A JP62057356 A JP 62057356A JP 5735687 A JP5735687 A JP 5735687A JP H0694439 B2 JPH0694439 B2 JP H0694439B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
のである。
成物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
のである。
背景技術 従来の液晶素子としては、例えばエム・シヤツト（M.Sc
hadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著
“アブライド・フイジツクス・レダーズ”第18巻、第４
号（“Applied Physics Letters"）（1971年２月15日発
行）、p127〜128の「捩れネマチツク液晶の電圧依存光
学挙動」（“Voltage Dependent Optical Activity of
a Twisted Nematic Liiquid Crystal"）に記載されたTN
（ツイステツド・ネマチツク）液晶を用いたものが知ら
れている。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点がある為、画素数が制限さ
れていた。また電界応答が遅く視野角特性が悪いために
デイスプレイとしての用途は限定されていた。
hadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著
“アブライド・フイジツクス・レダーズ”第18巻、第４
号（“Applied Physics Letters"）（1971年２月15日発
行）、p127〜128の「捩れネマチツク液晶の電圧依存光
学挙動」（“Voltage Dependent Optical Activity of
a Twisted Nematic Liiquid Crystal"）に記載されたTN
（ツイステツド・ネマチツク）液晶を用いたものが知ら
れている。しかしながら、このTN液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点がある為、画素数が制限さ
れていた。また電界応答が遅く視野角特性が悪いために
デイスプレイとしての用途は限定されていた。
更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイツチング素
子を接続し、各画素毎をスイツチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
る事が難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイツチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
る事が難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクテイツクＣ相（SmC*）またはＨ相（SmH*）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクテイツクＣ相（SmC*）またはＨ相（SmH*）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレイとして適して
いる。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレイとして適して
いる。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチツク相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
しているために、そのカイラルスメクチツク相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリツク・ネマテイツク相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1974））等が知られている。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl.Phys.,45,4718（1974））等が知られている。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素
子や変調素子として重要である。
子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C.639（1976））。しかしながら、不斉炭素に導入
された塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径
が大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点
を有しており、その改善が望まれている。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,
282 C.639（1976））。しかしながら、不斉炭素に導入
された塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径
が大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点
を有しており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
発明の目的 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフツ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフツ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更する事が容易で、この
ことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（1964）に
示されるように液晶状態において発現する液晶相の種類
や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物及び該液晶組成物を有する液晶素子を提供することを
目的とする。
ことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146（1964）に
示されるように液晶状態において発現する液晶相の種類
や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物及び該液晶組成物を有する液晶素子を提供することを
目的とする。
目的を達するための手段及び作用 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あるり、一般式（Ｉ） ここで、R1は炭素数１〜18の直鎖状あるいは分岐状のア
ルキル基を示し、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。］で表される光学活性な
液晶性化合物およびそれを少なくとも１種類配合成分と
して含有する液晶組成物を提供するものである。
あるり、一般式（Ｉ） ここで、R1は炭素数１〜18の直鎖状あるいは分岐状のア
ルキル基を示し、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。］で表される光学活性な
液晶性化合物およびそれを少なくとも１種類配合成分と
して含有する液晶組成物を提供するものである。
また本発明は、このような液晶組成物を使用する液晶素
子をも提供するものである。
子をも提供するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性な液晶性化合
物は、好ましくは特願昭60-232886号の明細書に示され
る光学活性な２−フルオロ−１−アルカノールから次に
示す合成経路により合成される。
物は、好ましくは特願昭60-232886号の明細書に示され
る光学活性な２−フルオロ−１−アルカノールから次に
示す合成経路により合成される。
（ここで、R1，R2は前記定義の通りである） 本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表わされ
る、光学活性な液晶性化合物を少なくとも１種類配合成
分として含有するものである。
る、光学活性な液晶性化合物を少なくとも１種類配合成
分として含有するものである。
上記組成物のうち下式（１）〜（13）に代表して示され
るような強誘電性液晶を配合成分とするものは自発分極
を増大させることが可能でありさらに粘度を低下させる
効果とあいまって応答速度を改善することができ好まし
い。このような場合には一般式（Ｉ）で示される本発明
の光学活性な液晶性化合物を得られる液晶組成物の0.1
〜99重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用するこ
とが好ましい。
るような強誘電性液晶を配合成分とするものは自発分極
を増大させることが可能でありさらに粘度を低下させる
効果とあいまって応答速度を改善することができ好まし
い。このような場合には一般式（Ｉ）で示される本発明
の光学活性な液晶性化合物を得られる液晶組成物の0.1
〜99重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用するこ
とが好ましい。
また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチツク液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチツク液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の光学活性な
液晶性化合物を、得えられる液晶組成物の0.1〜99重量
％特に１〜90重量％で使用することが好ましい。
液晶性化合物を、得えられる液晶組成物の0.1〜99重量
％特に１〜90重量％で使用することが好ましい。
ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。Cryst:結晶
相、SmA:スメクチツクＡ相、SmB:スメクチツクＢ相、Sm
C:スメクチツクＣ相、N:ネマチツク相、Iso:等方相。
相、SmA:スメクチツクＡ相、SmB:スメクチツクＢ相、Sm
C:スメクチツクＣ相、N:ネマチツク相、Iso:等方相。
また、式（Ｉ）の光学活性な液晶性化合物は、ネマチツ
ク液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリバー
スドメインの発生を防止することに有効である。
ク液晶に添加することにより、TN型セルにおけるリバー
スドメインの発生を防止することに有効である。
第１図は、強誘電性液晶の動作説明のために、セルの例
を模式的に描いたものである。11aと11bは、それぞれIn
2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層12がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線13が液晶分子を表しており、この液晶分
子13はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）14を有している。基板21と11b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子13のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）14がすべて電界方
向を向くよう、液晶分子13は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子13は、細長い形状を有しており、その長
軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って、例え
ば、ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
を模式的に描いたものである。11aと11bは、それぞれIn
2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層12がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC*相又はSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線13が液晶分子を表しており、この液晶分
子13はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）14を有している。基板21と11b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子13のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）14がすべて電界方
向を向くよう、液晶分子13は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子13は、細長い形状を有しており、その長
軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って、例え
ば、ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしがたい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（24a）又は下向き（24b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第２図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異なる電界Ea又はEbを電圧印加手段21
aと21bにより付与すると、双極子モーメントは、電界Ea
又はEbの電界ベクトルに対応して上向き24a又は下向き2
4bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定
状態23aかあるいは第２安定状態23bの何れか一方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしがたい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（24a）又は下向き（24b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第２図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異なる電界Ea又はEbを電圧印加手段21
aと21bにより付与すると、双極子モーメントは、電界Ea
又はEbの電界ベクトルに対応して上向き24a又は下向き2
4bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定
状態23aかあるいは第２安定状態23bの何れか一方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。
利点は、先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第２図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態23aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。このような応答速度の速さ
と、双安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来
るだけ薄い方が好ましく、一般的には0.5μ〜20μ、特
に１μ〜５μが適している。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第２図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態23aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。このような応答速度の速さ
と、双安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来
るだけ薄い方が好ましく、一般的には0.5μ〜20μ、特
に１μ〜５μが適している。
次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。
を用いて説明する。
第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挟
まれたマトリクス電極構造を有するセル31の模式図であ
る。32は、走査電極群であり、33は信号電極群である。
最初に走査電極S1が選択された場合について述べる。第
４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であって、それぞ
れ選択された走査電極S1に印加される電気信号とそれ以
外の走査電極（選択されない走査電極）S2，S3，S4・・
・に印加される電気信号を示している。第４図（ｃ）と
第４図（ｄ）は、情報信号であってそれぞれ選択された
信号電極I1，I3，I5と選択されない信号電極I2，I4に与
えられる電気信号を示している。
まれたマトリクス電極構造を有するセル31の模式図であ
る。32は、走査電極群であり、33は信号電極群である。
最初に走査電極S1が選択された場合について述べる。第
４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であって、それぞ
れ選択された走査電極S1に印加される電気信号とそれ以
外の走査電極（選択されない走査電極）S2，S3，S4・・
・に印加される電気信号を示している。第４図（ｃ）と
第４図（ｄ）は、情報信号であってそれぞれ選択された
信号電極I1，I3，I5と選択されない信号電極I2，I4に与
えられる電気信号を示している。
第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間
を、縦軸が電圧を表す。例えば、動画を表示するような
場合には、走査電極群32は逐次、周期的に選択される。
今、所定の電圧印加時間t1またはt2に対して双安定性を
有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるための閾値
電圧を−Vth1とし、２の安定状態を与えるための閾値電
圧を＋Vth2とすると、選択された走査電極32（S1）に与
えられる電極信号は、第４図（ａ）に示される如く位相
（時間）t1では、2Vを、位相（時間）t2では、−2Vとな
るような交番する電圧である。このように選択された走
査電極に互いに電圧の異なる複数の位相間隔を有する電
気信号を印加すると、光学的「暗」あるいは「明」状態
に相当する液晶の第１あるいは第２の安定状態間での状
態変化を、速やかに起こさせることができるという重要
な効果が得られる。
を、縦軸が電圧を表す。例えば、動画を表示するような
場合には、走査電極群32は逐次、周期的に選択される。
今、所定の電圧印加時間t1またはt2に対して双安定性を
有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるための閾値
電圧を−Vth1とし、２の安定状態を与えるための閾値電
圧を＋Vth2とすると、選択された走査電極32（S1）に与
えられる電極信号は、第４図（ａ）に示される如く位相
（時間）t1では、2Vを、位相（時間）t2では、−2Vとな
るような交番する電圧である。このように選択された走
査電極に互いに電圧の異なる複数の位相間隔を有する電
気信号を印加すると、光学的「暗」あるいは「明」状態
に相当する液晶の第１あるいは第２の安定状態間での状
態変化を、速やかに起こさせることができるという重要
な効果が得られる。
一方、それ以外の走査電極S2〜S5・・・・は、第４図
（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信号０
である。また選択された信号電極I1，I3，I5に与えられ
る電気信号は、第４図（ｃ）に示される如くＶであり、
また選択されない信号電極I2，I4に与えられる電気信号
は、第４図（ｄ）に示される如く−Ｖである。以上に於
て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所望の値に設
定される。
（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信号０
である。また選択された信号電極I1，I3，I5に与えられ
る電気信号は、第４図（ｃ）に示される如くＶであり、
また選択されない信号電極I2，I4に与えられる電気信号
は、第４図（ｄ）に示される如く−Ｖである。以上に於
て各々の電圧値は、以下の関係を満足する所望の値に設
定される。
Ｖ＜Vth2＜3V −3V＜−Vth1＜−Ｖ この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち、例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５図
（ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上
にある画素Ａでは位相t2に於て、閾値Vth2を越える電圧
3Vが印加される。また、同一走査線上に存在する画素Ｂ
では位相t1に於て閾値−Vth1を越える電圧−3Vが印加さ
れる。従って、選択された走査電極線上に於て、信号電
極が選択されたか否かに応じて、選択された場合には、
液晶分子は第１の安定状態に配向を揃え、選択されない
場合には第２の安定状態に配向を揃える。
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５図
（ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上
にある画素Ａでは位相t2に於て、閾値Vth2を越える電圧
3Vが印加される。また、同一走査線上に存在する画素Ｂ
では位相t1に於て閾値−Vth1を越える電圧−3Vが印加さ
れる。従って、選択された走査電極線上に於て、信号電
極が選択されたか否かに応じて、選択された場合には、
液晶分子は第１の安定状態に配向を揃え、選択されない
場合には第２の安定状態に配向を揃える。
一方、第５図（ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または−Ｖであって、いずれも閾値電圧を越えない。従
って、選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにその１ライン分の信号
の書き込みが行われ、１フレームが終了して次回選択さ
れるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけであ
る。従って、走査電極数が増えても、実質的なデユーテ
イ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない。
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または−Ｖであって、いずれも閾値電圧を越えない。従
って、選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにその１ライン分の信号
の書き込みが行われ、１フレームが終了して次回選択さ
れるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけであ
る。従って、走査電極数が増えても、実質的なデユーテ
イ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない。
次に、デイスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。第３図に於て、
走査電極S1〜S5・・・と信号電極I1〜I5・・・の交点で
形成する画素のうち、斜線部の画素は「明」状態に、白
地で示した画素は、「暗」状態に対応するものとする。
今、第３図中の信号電極I1上の表示に注目すると、走査
電極S1に対応する画素（Ａ）では「明」状態であり、そ
れ以外の画素（Ｂ）はすべて「暗」状態である。この場
合の駆動法の一例として、走査信号と信号電極I1に与え
られる情報信号及び画素Ａに印加される電圧を時系列的
に表したものが第６図である。
に生じ得る問題点について考えてみる。第３図に於て、
走査電極S1〜S5・・・と信号電極I1〜I5・・・の交点で
形成する画素のうち、斜線部の画素は「明」状態に、白
地で示した画素は、「暗」状態に対応するものとする。
今、第３図中の信号電極I1上の表示に注目すると、走査
電極S1に対応する画素（Ａ）では「明」状態であり、そ
れ以外の画素（Ｂ）はすべて「暗」状態である。この場
合の駆動法の一例として、走査信号と信号電極I1に与え
られる情報信号及び画素Ａに印加される電圧を時系列的
に表したものが第６図である。
例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号S1
が走査されたとき、時間t2に於て画素Ａには、閾値Vth2
を越える電圧3Vが印加されるため、前歴に関係なく、画
素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態に移転（スイ
ツチ）する。その後は、S2〜S5・・・が走査される間は
第６図に示される如く−Ｖの電圧が印加され続けるが、
これは閾値−Vth1を越えないため、画素Ａは「明」状態
を保ち得るはずであるが、実際にはこのように１つの信
号電極上で一方の信号（今の場合「暗」に対応）が与え
られ続けるような情報の表示を行う場合には、走査線数
が極めて多く、しかも高速駆動が求められるときには反
転現象を生じるが、前述した特定の液晶化合物またはそ
れを含有した液晶組成物を用いることによって、この様
な反転現象は完全に防止される。
が走査されたとき、時間t2に於て画素Ａには、閾値Vth2
を越える電圧3Vが印加されるため、前歴に関係なく、画
素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態に移転（スイ
ツチ）する。その後は、S2〜S5・・・が走査される間は
第６図に示される如く−Ｖの電圧が印加され続けるが、
これは閾値−Vth1を越えないため、画素Ａは「明」状態
を保ち得るはずであるが、実際にはこのように１つの信
号電極上で一方の信号（今の場合「暗」に対応）が与え
られ続けるような情報の表示を行う場合には、走査線数
が極めて多く、しかも高速駆動が求められるときには反
転現象を生じるが、前述した特定の液晶化合物またはそ
れを含有した液晶組成物を用いることによって、この様
な反転現象は完全に防止される。
さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。
この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト
樹脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。こ
れらの絶縁膜の膜厚は5000Å以下、好ましくは100Å〜1
000Å、特に500Å〜3000Åが適している。
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト
樹脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。こ
れらの絶縁膜の膜厚は5000Å以下、好ましくは100Å〜1
000Å、特に500Å〜3000Åが適している。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ノナン酸４′−〔４″−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕フエニルの合成 （１）４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）
フエニル〕フエノールの合成 ２−フルオロオクタノール20gをピリジン90mlに溶か
し、これにｐ−トルエンスルホン酸クロライド30gを、
氷水浴中０℃以下で20分間で加えた。室温で７時間攪拌
した後、氷水600ml中にあけ、6N塩酸水溶液で酸性側に
した後塩化メチレンにより抽出した。有機層を水洗後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去した後シリカゲル
クロマトグラフイーにより精製して２−フルオロオクチ
ル−ｐ−トルエンスルホネート39.9gを得た。
シ）フエニル〕フエニルの合成 （１）４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）
フエニル〕フエノールの合成 ２−フルオロオクタノール20gをピリジン90mlに溶か
し、これにｐ−トルエンスルホン酸クロライド30gを、
氷水浴中０℃以下で20分間で加えた。室温で７時間攪拌
した後、氷水600ml中にあけ、6N塩酸水溶液で酸性側に
した後塩化メチレンにより抽出した。有機層を水洗後、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去した後シリカゲル
クロマトグラフイーにより精製して２−フルオロオクチ
ル−ｐ−トルエンスルホネート39.9gを得た。
p,p′−ビフエノール19.7g85％KOH13.6gにエタノール30
0mlを加え還流した。還流下、上記２−フルオロオクチ
ル−ｐ−トルエンスルホネート39.9gを50分かけて滴下
した。さらに10時間還流後、放冷し、氷水１中に注入
し、濃塩酸で酸性とした後（pH−１）、酢酸エチルで抽
出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
留去後、塩化メチレンを加え溶解物を除いた後、不溶物
として４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）
フエニル〕フエノール7.37gを得た。
0mlを加え還流した。還流下、上記２−フルオロオクチ
ル−ｐ−トルエンスルホネート39.9gを50分かけて滴下
した。さらに10時間還流後、放冷し、氷水１中に注入
し、濃塩酸で酸性とした後（pH−１）、酢酸エチルで抽
出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
留去後、塩化メチレンを加え溶解物を除いた後、不溶物
として４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）
フエニル〕フエノール7.37gを得た。
IR（KBr）cm-1 3450,2980,2940,2870,1620,1510,1260,825 （２）ノナン酸−４′−〔４″（２−フルオロオクチ
ルオキシ）フエニル〕フエニルの合成 上記４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕フエノール2gにピリジン7mlを加えて溶かし
た。氷冷下、ノナン酸塩化物1.5gを滴下した。室温で一
晩攪拌した後氷水中に注入し、6N塩酸で酸性（pH−１）
とし、酢酸エチル抽出した。水洗後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフイー（塩化メチレン／ヘキサン＝10/3）により精
製後エタノール酢酸エチルから再結晶して、ノナン酸−
４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕フエニル1.16gを得た。
ルオキシ）フエニル〕フエニルの合成 上記４−〔４′−（２″−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕フエノール2gにピリジン7mlを加えて溶かし
た。氷冷下、ノナン酸塩化物1.5gを滴下した。室温で一
晩攪拌した後氷水中に注入し、6N塩酸で酸性（pH−１）
とし、酢酸エチル抽出した。水洗後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフイー（塩化メチレン／ヘキサン＝10/3）により精
製後エタノール酢酸エチルから再結晶して、ノナン酸−
４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕フエニル1.16gを得た。
IR（KBr）cm-1 2980,2950,2880,1770,1620,1510,1230,1165,840 相転移温度 （S*：カイラルスメクチツクＣ相以外のカイラルスメク
チツク相） 実施例２ ２−メチル−ｎ−吉草酸−４′−〔４″−（２−フル
オロオクチルオキシ）フエニル〕フエニル ２−メチル−ｎ−吉草酸1mlに塩化チオニル8mlを加え３
時間還流し、過剰の塩化チオニルを留去した。ベンゼン
を加えさらに留去して酸塩化物を得た。
チツク相） 実施例２ ２−メチル−ｎ−吉草酸−４′−〔４″−（２−フル
オロオクチルオキシ）フエニル〕フエニル ２−メチル−ｎ−吉草酸1mlに塩化チオニル8mlを加え３
時間還流し、過剰の塩化チオニルを留去した。ベンゼン
を加えさらに留去して酸塩化物を得た。
４−〔４′（２″−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕フエノール2g、ピリジン7ml、トルエン5mlを加え、
氷冷下、上記酸塩化物を10分間で滴下した。滴下後室温
で一晩攪拌した。氷水に注入後、6N塩酸で酸性（pH−
１）とし、酢酸エチル抽出した。水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒留去して、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（塩化メチレン／ヘキサン＝10/3）に
より精製後エタノールから再結晶して、２−メチル−ｎ
−吉草酸４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕フエニル0.9gを得た。
ル〕フエノール2g、ピリジン7ml、トルエン5mlを加え、
氷冷下、上記酸塩化物を10分間で滴下した。滴下後室温
で一晩攪拌した。氷水に注入後、6N塩酸で酸性（pH−
１）とし、酢酸エチル抽出した。水洗後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒留去して、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（塩化メチレン／ヘキサン＝10/3）に
より精製後エタノールから再結晶して、２−メチル−ｎ
−吉草酸４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕フエニル0.9gを得た。
IR（KBr）cm-1 2980,2950,2880,1755,1615,1515,1230,1145 相転移温度 （S*：カイラルスメクチツクＣ相以外のカイラルスメク
チツク相） 実施例３ trans−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４′
−〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕
フエニルの合成 ４−〔４′（２″−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕フエノール2g、ピリジン6ml、トルエン6mlを加え、
氷冷下、trans−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸塩化物1.4gのトルエン5ml溶液を滴下した。滴下後室
温で一晩攪拌し、氷水90ml中にあけた。6N塩酸を加え酸
性（pH−１）とし酢酸エチル抽出した。水、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液、水の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒留去してエタノール−酢酸エチル
から再結晶し、trans−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕フエニル1.02gを得た。
チツク相） 実施例３ trans−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４′
−〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕
フエニルの合成 ４−〔４′（２″−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕フエノール2g、ピリジン6ml、トルエン6mlを加え、
氷冷下、trans−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸塩化物1.4gのトルエン5ml溶液を滴下した。滴下後室
温で一晩攪拌し、氷水90ml中にあけた。6N塩酸を加え酸
性（pH−１）とし酢酸エチル抽出した。水、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液、水の順で洗い、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒留去してエタノール−酢酸エチル
から再結晶し、trans−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４′−〔４″（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕フエニル1.02gを得た。
IR（KBr）cm-1 2980,2950,2870,1750,1615,1510,1220,1140 相転移温度 実施例４ 交差した帯状のITOで形成した対向マトリクス電極のそ
れぞれに1000Åの膜厚を有するポリイミド膜（ピロメリ
ツト酸無水物と4,4′−ジアミノジフエニルエーテルと
の結合物からなるポリアミツク酸樹脂の５重量％Ｎ−メ
チルピロリドン溶液を塗布し、250℃の温度で加熱閉環
反応により形成した）を設け、このポリイミド膜の表面
を互いに平行になる様にラビングし、セル厚を１μにし
たセルを作成した。
れぞれに1000Åの膜厚を有するポリイミド膜（ピロメリ
ツト酸無水物と4,4′−ジアミノジフエニルエーテルと
の結合物からなるポリアミツク酸樹脂の５重量％Ｎ−メ
チルピロリドン溶液を塗布し、250℃の温度で加熱閉環
反応により形成した）を設け、このポリイミド膜の表面
を互いに平行になる様にラビングし、セル厚を１μにし
たセルを作成した。
次いで、下記組成物Ａを等方相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し封口した。しかる後に、徐冷（１
℃／時間）によってSmC*の液晶セルを作成した。
注入法によって注入し封口した。しかる後に、徐冷（１
℃／時間）によってSmC*の液晶セルを作成した。
液晶組成物Ａ この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
すは波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図
（ａ）に示す＋８ボルトと−８ボルトの交番波形とし、
書込み情報は、それぞれ＋４ボルトと−４ボルトとし
た。また、１フレーム期間を30m・secとした。
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
すは波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図
（ａ）に示す＋８ボルトと−８ボルトの交番波形とし、
書込み情報は、それぞれ＋４ボルトと−４ボルトとし
た。また、１フレーム期間を30m・secとした。
この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行っても、書込み状態は、何ら反転することなく
正常な動画表示が得られた。
駆動を行っても、書込み状態は、何ら反転することなく
正常な動画表示が得られた。
比較例１ 実施例４の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物中
の、前述の一般式（Ｉ）で示されるノナン酸−４′−
〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕フ
エニルを省略した下記比較用液晶Ｂを調整し、比較用液
晶を用いて液晶素子を作成した。これらの液晶素子を前
述と同様の方法で駆動させたが、反転現象を生じている
ために、正常な動画が表示されなかった。
の、前述の一般式（Ｉ）で示されるノナン酸−４′−
〔４″（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕フ
エニルを省略した下記比較用液晶Ｂを調整し、比較用液
晶を用いて液晶素子を作成した。これらの液晶素子を前
述と同様の方法で駆動させたが、反転現象を生じている
ために、正常な動画が表示されなかった。
比較用液晶Ｂ 実施例４ p,p−ペンチルアゾキシベンゼン95重量部に、上記実施
例１の液晶性化合物５重量部を加えて液晶組成物を得
た。この液晶組成物を使用したTNセル（ツイステツド・
ネマチツク・セル）は、この化合物を添加しないで製造
したTNセルに比較して、リバース・ドメインが大幅に減
少していることが観察された。
例１の液晶性化合物５重量部を加えて液晶組成物を得
た。この液晶組成物を使用したTNセル（ツイステツド・
ネマチツク・セル）は、この化合物を添加しないで製造
したTNセルに比較して、リバース・ドメインが大幅に減
少していることが観察された。
本発明の新規な液晶化合物、又は該液晶性化合物を有す
る液晶組成物は、応答速度を改善させる液晶性化合物又
は液晶組成物であり、これらを有する液晶素子は、高速
駆動でも反転現象を生じない正常な動画表示が得られる
液晶素子である。
る液晶組成物は、応答速度を改善させる液晶性化合物又
は液晶組成物であり、これらを有する液晶素子は、高速
駆動でも反転現象を生じない正常な動画表示が得られる
液晶素子である。
第１図および第２図は本発明で用いる時分割駆動用液晶
素子を模式的に表わす斜視図、第３図は本発明で用いる
マトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ）は
マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明図、第
５図（ａ）〜（ｄ）はマトリクス電極間に付与された電
圧の波形を表わす説明図、第６図は本発明の液晶素子に
印加する電気信号を表わしたタイムチヤートの説明図で
ある。 11a,11b……基板、 12……液晶分子層、 13……液晶分子、 14……双極子モーメント（Ｐ⊥）、 23a……第１の安定状態、 23b……第２の安定状態、 24a……上向き双極子モーメント、 24b……下向き双極子モーメント、 31……セル、 32……（S1，S2，S3，・・・）……走査電極群、 33……（I1，I2，I3，・・・）……信号電極群。
素子を模式的に表わす斜視図、第３図は本発明で用いる
マトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜（ｄ）は
マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明図、第
５図（ａ）〜（ｄ）はマトリクス電極間に付与された電
圧の波形を表わす説明図、第６図は本発明の液晶素子に
印加する電気信号を表わしたタイムチヤートの説明図で
ある。 11a,11b……基板、 12……液晶分子層、 13……液晶分子、 14……双極子モーメント（Ｐ⊥）、 23a……第１の安定状態、 23b……第２の安定状態、 24a……上向き双極子モーメント、 24b……下向き双極子モーメント、 31……セル、 32……（S1，S2，S3，・・・）……走査電極群、 33……（I1，I2，I3，・・・）……信号電極群。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日置 知恵子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−22042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−99032（ＪＰ，Ａ) 特公 平５−33943（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） ［ここで、R1は炭素数１〜18の直鎖状あるいは分岐状の
アルキル基を示し、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。］で表される光学活性な
液晶性化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） ［ここで、R1は炭素数１〜18の直鎖状あるいは分岐状の
アルキル基を示し、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。］で表される化合物を少
なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】下記一般式（Ｉ） ［ここで、R1は炭素数１〜18の直鎖状あるいは分岐状の
アルキル基を示し、R2は炭素数１〜16のアルキル基を示
し、C*は不斉炭素原子を示す。］で表される化合物を少
なくとも１種含有する液晶組成物を使用することを特徴
とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62057356A JPH0694439B2 (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | 光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62057356A JPH0694439B2 (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | 光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63225337A JPS63225337A (ja) | 1988-09-20 |
| JPH0694439B2 true JPH0694439B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=13053298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62057356A Expired - Lifetime JPH0694439B2 (ja) | 1987-03-12 | 1987-03-12 | 光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694439B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629424B2 (ja) * | 1987-06-05 | 1994-04-20 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JP2900395B2 (ja) * | 1989-03-24 | 1999-06-02 | ソニー株式会社 | 光学活性化合物およびこれを用いた強誘電性液晶組成物 |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| DE69521458T2 (de) * | 1994-07-26 | 2001-11-08 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, -vorrichtung, -apparat und Anzeigeverfahren, die sie verwenden |
| EP0768360B1 (en) * | 1995-10-12 | 2002-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0533943A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | Toshiba Corp | 加熱調理器 |
-
1987
- 1987-03-12 JP JP62057356A patent/JPH0694439B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63225337A (ja) | 1988-09-20 |
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