JPH0621115B2

JPH0621115B2 - ヒドロキシ吉草酸誘導体およびこれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH0621115B2
Application number: JP62187500A
Authority: JP
Inventors: 孝志岩城; 健司新庄; 明雄吉田; 眞孝山下; 一春片桐
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1986-08-08
Filing date: 1987-07-29
Publication date: 1994-03-23
Anticipated expiration: 2009-03-23
Also published as: JPS63152347A

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は光学活性を有するヒドロキシ吉草酸誘導体、そ
れを含有する液晶組成物に関するもので、更に詳しくは
光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体であるところの液晶
性化合物およびそれを含有する液晶組成物ならびに該液
晶組成物を使用する液晶素子に関するものである。

背景技術従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（ M.S
chadt）とダブリュー・ヘルフリヒ（W.Helfrich）
著、”アプライド、フィズィクス、レターズ”１８巻４
号（”Applied Physics Letters”、Vol.18, No.4 ）
（1971.2.15）、P.127 〜128 の「捩れネマチック液晶
の電圧依存光学挙動」（” Voltage− Dependent Opti
cal Activity of a Twisted Nematic Liquid Crysta
l”）に記載されたＴＮ（ツイステッド・ネマチック）
液晶を用いたものが知られている。しかしながら、この
ＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構造を
用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問題点
をあるため、画素数が制限されていた。また、電界応答
が遅く視野角特性が悪いためにディスプレイとしての用
途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924 号
明細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、
カイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ^＊）又はＨ相（Ｓ
ｍＨ^＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を発
現させることができさらに視野角特性もすぐれているこ
とから大容量大画面のディスプレイとして適している。

強誘電性液晶に用いられるところの液晶性化合物は不斉
炭素を有しているためにそのカイラルスメクチック相を
用いるところの強誘電性液晶として利用する以外に次の
ような光学素子に対しても使用することができる。

１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968))、２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（ D.L.White and G.N.Taylor;
J.Appl. Phys.,45,4718(1974))、３）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノッチフィルターやバンドバスフィルターと
して利用するもの（F.J.Kahn,Appl.Phys.Lett.,18,231
(1971))、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリッ
ターとして利用するもの（S.D.Jacobs,SPIE,37,98(198
1))：等。

個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。

従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導
体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知ら
れている。

しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい。ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。

上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。

発明の目的上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、液晶状態の
制御に有用な光学活性化合物、およびこれを含む液晶組
成物を提供することにある。

より具体的には、本発明は、液晶・ＬＢ膜・二分子膜等
を形成するための適度な分子間力と形状をもった機能性
材料中間体と光学活性を損なうことなく結合させること
ができ、分子設計を自由に行うことができるとともにそ
れ自体で結晶性の化合物を提供することを目的とする。

また、本発明は不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
するために強誘電性液晶として使用する場合に大きな自
発分極を生じる化合物を提供することを目的とする。

また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことにより H.Arnold,Z.Phys.Chem.,226,146(1
964)に示されるように液晶状態において発現する液晶相
の種類や温度範囲を制御することが可能な液相性化合物
及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。

更に本発明は LB( Langmuir-Blodgett）膜法により単分
子累積膜を作製する場合には容易に疎水基を制御するこ
とが出来、安定に成膜することが可能な化合物の提供を
目的とする。

発明の概要すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ^＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは（ただし、Ｒ^１は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、は、それぞれを示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１
の関係を満たす）である］で表わされる光学活性なヒド
ロキシ吉草酸誘導体およびそれを少なくとも１種配合成
分として含有する液晶組成物を提供するものである。

特にＡがである上記光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体はそれ自
体で液晶性を示し、それを少なくとも１種類配合成分と
して含有することにより良好な特性の液晶組成物が得ら
れる。また本発明はこのような液晶組成物を使用する液
晶素子をも提供するものである。

発明の具体的説明上記光学活性物質を示す一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素原子
数１〜１８の直鎖状、分岐状または環状の飽和もしくは
不飽和の炭化水素基のものである。１９以上では最終的
な機能材料としたときの粘度やモル体積が増加するため
好ましくない。また、好ましいＲの炭素原子数は４〜１
６である。Ｒの具体例としては直鎖状アルキル基、分岐
状アルキル基、シクロアルキル基、直鎖状アルケニル
基、分岐状アルケニル基、シクロアルケニル基、直鎖状
アルカディエニル基、分岐状アルカディエニル基、シク
ロアルカディエニル基、直鎖状アルカトリエニル基、分
岐状アルカトリエニル基、直鎖状アルキニル基、分岐状
アルキニル基、アラルキル基がある。液晶性化合物を与
えるためには、特にアルキル基が好ましい。また、Ｃ^＊
は不斉炭素原子を示す。上記一般式（Ｉ）構造におい
て、仮にＡが水酸基である光学活性中間体に、反応させ
る試薬を種々変化させることにより、本発明の光学活性
ヒドロキシ吉草酸誘導体からなる液晶性化合物を得るこ
とができる。

すなわち、Ａが（ただし、Ｒ^１は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、は、それぞれを示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１
の関係を満たす）である本発明の光学活性吉草酸誘導体
が得られる。この場合Ｒ^１の特に好ましい炭素原子数は
６〜１６である。

次に、本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性なヒド
ロキシ吉草酸誘導体の合成方法の例を示す。

上記反応式におけるＲＩは炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードヘキサン、ヨードヘプタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨードデカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨード
テトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカ
ン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨード
ノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素
ヨウ化物；２−ヨードブタン、１−ヨード−２−メチル
プロパン、１−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽
和炭化水素ヨウ化物；ヨードベンジル、ヨードフェナシ
ル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不飽和炭
化水素ヨウ化物；ヨードシクロペンタン、ヨードシクロ
ヘキサン、１−ヨード−３−メチルシクロヘキサン、ヨ
ードシクロヘプタン、ヨードシクロオクタン等の環状飽
和炭化水素ヨウ化物がある。

以上のようなヨウ化物から自由に選択することによりＲ
の異なる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体（ｂ）を得
ることができる。

また得られたヒドロキシ吉草酸誘導体（ｂ）により次に
示す合成経路によって下記に示される本発明のヒドロキ
シ吉草酸誘導体が得られる。

（上記においてＲ、Ｒ^１およびｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ
は前記で定義した通りである。）このようにして得られた液晶性のヒドロキシ吉草酸誘導
体の例を後記表１に示す。

表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以下の
相を示す。

Cryst.：結晶相、SmA：スメクチックＡ相、 SmC^＊：カイラルスメクチックＣ相、Ｎ：ネマチック相、Ch.：コルステリック相、 Iso：等方相、Sm3：SmA 、SmC ^＊以外のスメクチック相
（未同定）。

また、表１記載の化合物及び前述の合成法をもとに以下
の化合物が得られる。

本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表わされ
る、光学活性な液相性のヒドロキシ吉草酸誘導体を少な
くとも１種類配合成分として含有するものである。

上記組成物のうち下式（１）〜（１３）に代表して示さ
れるような強誘電性液晶を配合成分とするものは、自発
分極を増大させることが可能でありさらに粘度を低下さ
せる効果とあいまって応答速度を改善することができ好
ましい。このような場合には一般式（Ｉ）で示される本
発明のヒドロキシ吉草酸誘導体は０．１〜９９重量％の
比率で使用することが好ましく、特に好ましくは１〜９
０重量％で使用される。

（１）４−オクチルオキシ安息香酸４′−（２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステル（２）４−ノニルオキシ安息香酸４′−（２−メチルブチル
オキシ）フェニルエステル（３）４−デシルオキシ安息香酸４′−（２−メチルブチル
オキシ）フェニルエステル（４）４−ウンデシルオキシ安息香酸４′−（２−メチルブ
チルオキシ）フェニルエステル（５）４−ドデシルオキシ安息香酸４′−（２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステル（６）Ｐ−デシロキシベンジリテン−Ｐ′−アミノ−２−−メ
チルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）（７）４，４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−
メチルブチル）エステル（８）４−ｏ−（２−メチル）−ブチルレゾルシリデン−４′
−オクチルアニリン（ＭＢＲＡ８）（９）４−（２′−メチルブチル）フェニル−４′オクチルオ
キシビフェニル−４−カルボキシレート（１０）４−ヘキシルオキシフェニル−４−（２″−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（１１）４−オクチルオキシフェニル−４−（２″−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（１２）４−ヘプチルフェニル−４−（４″−メチルヘキシル）
ビフェニル−４′−カルボキシレート（１３）４−（２″−メチルブチル）フェニル−４−（４″−メ
チルヘキシル）ビフェニル−４′−カルボキシレートまた下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。

このような場合においては一般式（Ｉ）で示される本発
明のヒドロキシ吉草酸誘導体である光学活性な液晶性化
合を０．１〜９９重量％の比率で使用することができ
る。

１）（４−ノニルオキシフェニル）−４′−オクチルオキシ
ビフェニル−４−カルボキシレート２）４，４′−デシルオキシアゾキシベンゼン３）２−（４′−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）ピリミジン４）２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン５）４′−ベンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。

Cryst.：結晶相、 SmA ：スメクチックＡ
相、 SmB：スメクチックＢ相、 SmC ：スメクチックＣ相、 N：ネマチック相、 Iso.：等方相。

また本発明のヒドロキシ吉草酸誘導体を少なくとも１種
類配合成分として含有するネマチック液晶はツイステッ
ドネマチック（ＴＮ）型セルにして使用する場合にリバ
ースドメインの発生を防止することができ好ましい。

これらの液晶材料を用いて素子を構成する場合、液晶材
料が例えばＳｍＣ^＊相またはＳｍＨ^＊相となるような温
度状態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋
め込まれた銅ブロック等により支持することができる。

第１図は、強誘電性液晶の動作説明のために、セルの例
を模式的に描いたものである。１１ａと、１１ｂは、そ
れぞれＩｎ_３Ｏ_３、ＳｎＯ_２あるいはＩＴＯ（Indium−
Tin 0xide）等の薄膜からなる透明電極で被覆された基
板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層１２がガラ
ス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^ｃ相又はＳｍＨ^＊
相の液晶が封入されている。太線で示した線１３が液晶
分子を表わしており、この液晶分子１３はその分子に直
交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）１４を有してい
る。基板２１と１１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電
圧を印加すると、液晶分子１３のらせん構造がほどけ、
双極子モーメント（Ｐ⊥）１４がすべて電界方向に向く
よう、液晶分子１３は配向方向を変えることができる。
液晶分子１３は、細長い形状を有しており、その長軸方
向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラ
ス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電
圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子
となることは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）するこ
とができる。このように液晶相が薄くなるにしたがい、
第２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａ
またはＰｂは上向き（２４ａ）又は下向き（２４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第２図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段２１ａと２１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応
して上向き２４ａ又は下向き２４ｂと向きを変え、それ
に応じて液晶分子は、第１の安定状態２３ａかあるいは
第２の安定状態２３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態２３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
２３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留つている。又、与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。このような応答
速度の速さと、双安定性が有効に実現されるにはセルと
しては出来るだけ薄い方が好ましく、一般的には０．５
μ〜２０μ、特に１μ〜５μが適している。

次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第３図〜第５図
を用いて説明する。

第３図は、中間に強誘電性液晶化合物（図示せず）が挾
まれたマトリクス電極構造を有するセル３１の模式図で
ある。３２は、走査電極群であり、３３は信号電極群で
ある。最初に走査電極Ｓ_１が選択された場合について述
べる。第４図（ａ）と第４図（ｂ）は走査信号であっ
て、それぞれ選択された走査電極Ｓ_１に印加される電気
信号とそれ以外の走査電極（選択されない走査電極）Ｓ
_２、Ｓ_３、Ｓ_４・・・に印加される電気信号を示してい
る。第４図（ｃ）と第４図（ｄ）は、情報信号であって
それぞれ選択された信号電極Ｉ_１、Ｉ_３、Ｉ_５と選択さ
れない信号電極Ｉ_２、Ｉ_４に与えられる電気信号を示し
ている。

第４図および第５図においては、それぞれ横軸が時間
を、縦軸が電圧を表す。例えば、動画を表示するような
場合には、走査電極群３２は逐次、周期的に選択され
る。今、所定の電圧印加時間ｔ_１またはｔ_２に対して双
安定性を有する液晶セルの、第１の安定状態を与えるた
めの閾値電圧を−Ｖtn_１とし、２の安定状態を与えるた
めの閾値電圧を＋Ｖth_２とすると、選択された走査電極
３２（Ｓ_１）に与えられる電極信号は、第４図（ａ）に
示される如く位相（時間）ｔ_１では、２Ｖを、位相（時
間）ｔ_２では、−２Ｖとなるような交番する電圧であ
る。このように選択された走査電極に互いに電圧の異な
る複数の位相間隔を有する電気信号を印加すると、光学
的「暗」あるいは「明」状態に相当する液晶の第１ある
いは第２の安定状態間での状態変化を、速やかに起こさ
せることができるという重要な効果が得られる。

一方、それ以外の走査電極Ｓ_２〜Ｓ_５・・・は、第４図
（ｂ）に示す如くアース状態となっており、電気信号０
である。また、選択された信号電極Ｉ_１、Ｉ_３、Ｉ_５に
与えられる電気信号は、第４図（ｃ）に示される如くＶ
であり、また選択されない信号電極Ｉ_２、Ｉ_４に与えら
れる電気信号は、第４図（ｄ）に示される如く−Ｖであ
る。以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足する
所望の値に設定される。

Ｖ＜Ｖth_２＜３Ｖ −３Ｖ＜−Ｖth_１＜−Ｖこの様な電気信号が与えられたときの各画素のうち、例
えば第３図中の画素ＡとＢにそれぞれ印加される電圧波
形を第５図（ａ）と（ｂ）に示す。すなわち、第５図
（ａ）と（ｂ）より明らかな如く、選択された走査線上
にある画素Ａでは、位相ｔ_２に於て、閾値Ｖth_２を越え
る電圧３Ｖが印加される。また、同一走査線上に存在す
る画素Ｂでは位相ｔ_１に於て閾値−Ｖth_１を越える電圧
−３Ｖが印加される。従って、選択された走査電極線上
に於て、信号電極が選択されたか否かに応じて、選択さ
れた場合には、液晶分子は第１の安定状態に配向を揃
え、選択されない場合には第２の安定状態に配向を揃え
る。

一方、第５図（ｃ）と（ｄ）に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はＶ
または−Ｖであって、いずれも閾値電圧を越えない。従
って、選択された走査線上以外の各画素における液晶分
子は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの
信号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即
ち、走査電極が選択されたときにその１ライン分の信号
の書き込みが行われ、１フレームが終了して次回選択さ
れるまでの間は、その信号状態を保持し得るわけであ
る。従って、走査電極数が増えても、実質的なデューテ
イ比はかわらず、コントラストの低下は全く生じない。

次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。第３図に於て、
走査電極Ｓ_１〜Ｓ_５・・・と信号電極Ｉ_１〜Ｉ_５・・・
の交点で形成する画素のうち、斜線部の画素は「明」状
態に、白地で示した画素は、「暗」状態に対応するもの
とする。今、第３図中の信号電極Ｉ_１上の表示に注目す
ると、走査電極Ｓ_１に対応する画素（Ａ）では「明」状
態であり、それ以外の画素（Ｂ）はすべて「暗」状態で
ある。この場合の駆動法の一例として、走査信号と信号
電極Ｉ_１に与えられる情報信号及び画素Ａに印加される
電圧を時系列的に表したものが第６図である。

例えば第６図のようにして、駆動した場合、走査信号Ｓ
_１が走査されたとき、時間ｔ_２に於て画素Ａには、閾値
Ｖth_２を越える電圧３Ｖが印加されるため、前歴に関係
なく、画素Ａは一方向の安定状態、即ち「明」状態に転
移（スイッチ）する。その後は、Ｓ_２〜Ｓ_５・・・が走
査される間は第６図に示される如く−Ｖの電圧が印加さ
れ続けるが、これは閾値−Ｖth_１を越えないため画素Ａ
は「明」状態を保ち得るはずであるが、実際にはこのよ
うに１つの信号電極上で一方の信号（今の場合「暗」に
対応）が与えられ続けるような情報の表示を行う場合に
は、走査線数が極めて多く、しかも高速駆動が求められ
るときには反転現象を生じるが、前述した特定の液晶化
合物またはそれを含有した液晶組成物を用いることによ
って、この様な反転現象は完全に防止される。

さらに、本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している方向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。

この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト
樹脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。こ
れらの絶縁膜の膜厚は５０００Å以下、好ましくは１０
０Å〜１０００Å、特に５００Å〜３０００Åが適して
いる。

発明の効果本発明の光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体は、アルキ
ル基の長さを選択することにより液晶状態において発現
する液晶相の種類や温度範囲を制御することが可能であ
る。また本発明の光学活性な液晶性のヒドロキシ吉草酸
誘導体を少なくとも１種類を配合成分として含有すると
ころの液晶組成物は、カイラルネマチック液晶、カイラ
ルスメクチック液晶として使用することにより、自発分
極の増加、粘度調整等の通じて、応答速度の向上、リバ
ースドメインの発生防止等の性能改善が可能である。

以下、参考例（中間体の製造例）および実施例により本
発明の光学活性物質および液晶性化合物について更に具
体的に説明する。

参考例１下記工程により、（Ｓ）−４−オクチルオキシペンタノ
ールを製造した。

Ｌ（＋）−乳酸エチル９８ｇ、ヨウ化オクチル３８０ｇ
および酸化銀２４５ｇを加え、６０℃で１６時間撹拌し
た。不溶物を過後、減圧蒸留し、１１０〜１３０℃／
３mmHgの留分として、２−オクチルオキシプロピオン酸
エチル７７ｇを得た。

次に、ジエチルエーテル２５０mlにＬｉＡ１Ｈ_４７．５
ｇを加え、しばらく攪拌後、上記エステル体５６ｇのジ
エチルエーテル５０ml溶液を５℃以下で２時間かけて滴
下し、滴下後室温で２時間攪拌し、さらに１５時間放置
した。反応終了後５％塩酸３０mlを加え、さらに６Ｎ塩
酸で塩酸酸性（ｐＨ〜１）とし、エーテル抽出した。水
洗後、乾燥し、溶媒を留去した。減圧蒸留し、１０７℃
／３mmHgの留分として２−オクチルオキシプロパノール
３９．５ｇを得た。

次に上記アルコール体７０ｇにピリジン２３０mlを加
え、攪拌下、トシルクロライド８５ｇを１０℃以下で３
０分かけて加えた。この温度で１５分攪拌後、昇温して
２０〜２４℃で３．５時間攪拌した。冷水に注入後、ベ
ンゼン抽出し、５％塩酸、水の順で洗浄し、乾燥した。
ベンゼンを留去し、（２−オクチルオキシプロピル）ｐ
−トルエンスルホネート１２７ｇを得た。

エタノール２２０ml中に９５％ナトリウムエトキシド２
６．７ｇを加え、攪拌下９８％マロン酸ジエチル７３．
１ｇを３６〜３８゜で５０分かけて滴下した。さらに３
０分攪拌後、上記トシレート体１２７ｇを、３６〜３８
℃で１時間かけて滴下した。さらに１５分攪拌後昇温
し、１８時間還流した。反応後氷水を注入し、ベンゼン
抽出し水洗後乾燥した。溶媒留去して、１４９ｇの４−
オクチルオキシ−２−エトキシカルボニル吉草酸エチル
を得た。

次いで、８５％ＫＯＨ８８．５ｇを水９０mlに溶かし上
記エステル体１４９ｇを２０〜２５℃で５０分かけて滴
下し、３０分攪拌後、２時間還流した。冷却後、１５℃
以下に保ち、濃硫酸１５３ｇを水１９６mlに溶かし、こ
れを１時間かけて滴下した。３０分攪拌後、３時間還流
した。室温まで冷却した後、ベンゼンで抽出した。ベン
ゼン層を５％ＮａＯＨ水溶液で洗い、水層に加えた。水
層を６Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ１）とし、ベンゼン抽出、水
洗を行い、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去して
４−オクチルオキシ吉草酸５４ｇを得た。

乾燥エーテル２１０ml中にＬｉＡ１Ｈ_４１０ｇを加え攪
拌下、上記カルボン酸５４ｇのエーテル７０ml溶液を、
２〜６℃に保ちながら７０分かけて滴下した。滴下後、
２３℃まで昇温し３時間攪拌した。１２時間放置後、５
％塩酸を１５℃以下に保ちながら加え、塩酸酸性とした
後、エーテル抽出し、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順
に洗い無水ＭｇＳＯ_４で乾燥した。溶媒留去しついで減
圧蒸留し、１５０℃／５mmHgの留分として（Ｓ）−４−
オクチルオキシペンタノール１０ｇを得た。

生成物について、下記のＩＲ（赤外吸収）データを得
た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：３３６０、２９７０〜２８６０、１４６０、１３７０、１３４０、１０８０。

参考例２〜３参考例１と同様な合成法により以下の化合物を合成し
た。生成物を、そのＩＲデータとともに示す。

・（Ｓ）−４−プロポキシペンタノールＩＲ（ｃｍ^-1）：３３７０、２９７０〜２８７０、１４６０、１３７０、１３４０、１０８０。

・（Ｓ）−４−ペンチルオキシペンタノールＩＲ（ｃｍ^-1）：３３６０、２９７０〜２８７０、１４６０、１３７０、１３４０、１０８０。

参考例４（Ｒ）−４−プロポキシペンタノールの製造Ｄ−乳酸メチル（Methy1-D-Lactate）１６０ｇと、１−
ヨードプロパン５２４ｇを四ツ口フラスコへ混合し、新
しく合成したＡｇ_２Ｏ４７１ｇをゆっくり添加した。次
に液温を６０〜６５℃にて１時間撹拌した後、過し、
過物をエーテルにてよく洗い、液のエーテルを留去
した後、減圧蒸留して、メチル−２−プロポキシプロピ
オネーオ１６１ｇを得た。

次に、ＬｉＡ１Ｈ_４３５．３ｇを７５０mlのエーテルに
加え３時間撹拌し、１０℃以下に保って、上記で得たメ
チル−２−プロポキシプロピオネート１６１ｇとエーテ
ル１５０mlの溶液を３．５時間で滴下した。滴下終了
後、液温を１７〜２０℃にて２．５時間撹拌し、１２時
間室温にて放置した。その後、５％塩酸水溶液にて、酸
性とし（ｐＨ１）、エーテル抽出した。エーテル層を
水、５％ＮａＨＣＯ_３水溶液、水の順に洗い、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥した。過して減圧蒸留して、９
５〜１０３℃／１５０mmHgの留分を集めると７２ｇの２
−プロポキシプロパノールが得られた。

次に２−プロポキシプロパノール７０ｇにピリジン１１
４ml、ベンゼン２２８mlを加え、この溶液を１０℃以下
に保って撹拌下、塩化メタンスルホニル８１．５ｇを１
時間かけて加えた、２５〜３０℃まで昇温させ、３．５
時間撹拌した。冷水に注入後、エーテル抽出し、５％塩
酸、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、エーテルを留去し、（２−プロポキシプロピル）メ
タンスルホネート１１４ｇを得た。

エタノール３４５mlに９５％ナトリウムエトキシド４
３．３ｇを加え、撹拌下９８％のマロン酸ジエチル１１
４ｇを３３〜３６℃で５５分かけて滴下した。さらに３
０分撹拌後、上記（２−プロポキシプロピル）メタンス
ルホネート１１４ｇを３４〜３８℃で１時間かけて滴下
した。昇温し、８０〜８２℃で１８時間還流させた。終
了後、冷水に注入後、ベンゼンで抽出し、水洗後、ベン
ゼンを留去し、減圧蒸留して、１００ｇの４−プロポキ
シ−２−エトキシカルボニル吉草酸エチルを得た（７５
〜１１５℃／５mmHg）。

次いで、８５％ＫＯＨ８７ｇを水８７mlに溶かし、上記
４−プロポキシ−２−エトキシカルボニル吉草酸エチル
１００ｇを１５〜２５℃で４５分かけて滴下し、９０〜
９６℃で２時間撹拌した後、冷却した。液温を２０℃以
下に保ち、濃硫酸１３８ｇと水１９４mlの溶液を３０分
かけて滴下した。９０〜９５℃で３時間撹拌した後、室
温まで冷却し、エーテルで抽出した。エーテル層を飽和
食塩水にて洗浄した後、エーテルを留去し減圧蒸留し、
１００〜１３０℃／５mmHgの留分４７ｇを得た。これを
ベンゼンを加え、５％ＮａＯＨ水溶液で洗い、水層を６
Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ＝１）とし、エーテルにて抽出後、
飽和食塩水で洗浄し、エーテルを留去し、３８ｇの４−
プロポキシ吉草酸を得た。

次に乾燥エーテル２１７mlにＬｉＡｌＨ_４１０．１ｇを
加え、撹拌下上記４−プロポキシ吉草酸３８ｇ、エーテ
ル４４mlの溶液を１０℃以下に保ち、３．５時間かけて
滴下した。滴下後、２０〜２５℃まで昇温し、３時間撹
拌後、１２時間放置した。５％塩酸水溶液を加え、酸性
（ｐＨ＝１）とし、エーテル抽出し、５％ＮａＯＨ水溶
液、飽和食塩水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、エーテルを留去した。ついで減圧蒸留し、１０９〜
１１７℃／３５mmHgの留分である（Ｒ）−４−プロポキ
シペンタノール２６ｇを得た。

参考例５下記の工程により４−（４′−ペンチルオキシペンチル
オキシ）フェノールを製造した。

４−ペンチルオキシペンタノール１７ｇをピリジン６０
mlに溶かし攪拌下、トシルクロリド２２．４ｇを１０℃
以下にて４０分かけて加えた。昇温して２５℃とし３時
間攪拌した。反応後冷水を加え、エーテル抽出し、５％
塩酸、水の順で洗い、無水ＭｇＳＯ_４で乾燥した。溶媒
留去して（４−ペンチルオキシペンチル）ｐ−トルエン
スルホネート３１．９ｇを得た。

次にハイドロキノン１６．１ｇ、８５％ＫＯＨ６．６
ｇ、メタノール３０ml、およびエタノール１２０mlを加
えて溶かした。５０〜５５℃で上記トシレート体３１．
９ｇのエタノール溶液を４０分かけて滴下した。滴下後
６５℃まで昇温し、さらに２時間攪拌した。７時間還流
後冷却し、冷水中に注入した。ヘキサン抽出し、５％Ｎ
ａＯＨ水溶液で洗い水層に加えた。水層を６Ｎ塩酸で酸
性（ｐＨ１）とし、ヘキサン抽出、水洗を行い、無水Ｍ
ｇＳＯ_４で乾燥した。溶媒留去して褐色液体１８ｇを得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒エーテル：ヘキサン＝３：１）により精製し、４−
（４′−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェノール
８．５ｇを得た。

生成物について下記のＩＲデータを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：３３５０、２９６０〜２８７０、１５１０、１４５０、１３８０、１２３０、１１００、８２０。

参考例６下記の工程により４−（４′−プロピルオキシペンチル
オキシカルボニル）フェノールを製造した。

ｐ−アセトキシ安息香酸１９．７ｇのベンゼン１２０ml
溶液中に五塩化リン２３．４ｇを室温で攪拌下少量ずつ
加えた。その後、４時間加熱還流し、溶媒留去し、酸塩
化物２１．５ｇを得た。

次に４−プロポキシペンタノール１６．０ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン１３．３ｇを、エーテル３２mlに溶か
し、室温で攪拌下、上記酸塩化物２１．５ｇを４０分か
けて滴下した。滴下後２．５時間加熱還流した。反応
後、水８０mlを加えて結晶を溶かし、エーテル抽出し
た。エーテル層を１０％硫酸、水の順で洗浄し、無水Ｎ
ａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒留去して３３．９ｇの油状物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン：イソプロピルエーテル＝２：１〜１：１
（グラジエント）］にて精製し、エステル体２３．９ｇ
を得た。

次に上記エステル体２３．９ｇをメタノール８０mlに溶
かし、メタノール／アンモニア水（２８％）＝１／１溶
液を攪拌下で加えた。反応後、エーテル抽出し、水洗
後、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒留去して４−
（４′−プロピルオキシペンチルオキシカルボニル）フ
ェノール１８ｇを得た。生成物について下記のＩＲデー
タを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：３３５０、２９７０〜２８７０、１７２０、１６１５、１５９０、１５２０、１２８０、１１７０、１１００。

実施例１下記の工程により５−オクチル−２−［４−（４′−オ
クチルオキシペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンを
製造した。

４−オクチルオキシペンタノール７ｇ、ｐ−トルエンス
ルホニルクロリド４．３４ｇ、ピリジン１．８ｇ、ベン
ゼン１０mlを加え、Ｎ_２気流下で室温にて２２時間攪拌
した。その後反応混合物中に熱濃ＮａＯＨ水溶液６．５
mlを入れ、５分間攪拌した。次いで、冷１０％塩酸中に
そそぎヘキサンにて抽出した。ヘキサン層を、冷５％塩
酸、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液、水の順で洗浄し、無水Ｍ
ｇＳＯ_４で乾燥した。溶媒留去し、アルミナカラム（ヘ
キサン）にて処理して、（４−オクチルオキシペンチ
ル）ｐ−トルエンスルホネート６．６ｇを得た。

次に５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジン５．７５ｇ、ＫＯＨ１．００７ｇ、ＤＭＦ２８
mlを加え、１００℃で５０分攪拌した。その後上記トシ
レート体６．０ｇを加えて、１００℃でさらに２．５時
間攪拌した。反応終了後、冷水５００ml中に注ぎ、ベン
ゼンにて抽出した。ベンゼン層を無水ＭｇＳＯ_４にて乾
燥した後、溶媒留去した。さらにアルミナカラム（ヘキ
サン）で処理し、３．１ｇの結晶を得た。これをエタノ
ールより再結晶して５−オクチル−２−［４−（４′−
オクチルオキシペンチルオキシ）フェニル］ピリミジン
１．６２ｇを得た。生成物について、下記のＩＲデータ
およびＮＭＲデータを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１６１０、１５９０、１４４０、１２６０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．５〜６．８（６Ｈ）、４．２〜２．３（７Ｈ）、２．１〜０．６（３７Ｈ）ｐｐｍ。

実施例２〜３実施例１と同様な方法により、以下の化合物を合成し
た。生成物を、ＩＲおよびＮＭＲデータとともに示す。

・５−デシル−２−［４−（４′−プロポキシペンチル
オキシ）フェニル］ピリミジンＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１６１０、１５９０、１４４０、１２６０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．６〜６．８（６Ｈ）、４．２〜２．３（７Ｈ）、２．１〜０．６（３１Ｈ）。

・５−ノニル−２−［４−（４′−ペンチルオキシペン
チルオキシ）フェニル］ピリミジンＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１６１０、１５９０、１４４０、１２６０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．６〜６．８（６Ｈ）、４．２〜２．３（７Ｈ）、２．１〜０．６（３３Ｈ）。

実施例４下記の工程により４−（４′−デシルオキシフェニル）
安息香酸４−オクチルオキシペンチルを製造した。

４−（４′−デシルオキシフェニル）安息香酸３．２８
ｇのベンゼン１０ml溶液中に、五塩化リン１．９７ｇ
を、室温で攪拌下少しずつ加えた。その後６時間還流
し、溶媒留去して酸塩化物３．６０ｇを得た。

次に、４−オクチルオキシペンタノール２．０ｇを、ピ
リジン１６mlに入れ、２℃にて上記酸塩化物のトルエン
１０ml溶液を滴下した。滴下後７時間攪拌し、氷水中に
そそぎ、６Ｎ塩酸で酸性にし、生じた結晶を別した。
有機層を水、２ＮＮａＯＨ水溶液、水の順に洗浄し、無
水ＭｇＳＯ_４で乾燥した。

溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、２．
７ｇの結晶を得た。さらにエタノールから再結晶して、
４−（４′−デシルオキシフェニル）安息香酸４−オク
チルオキシペンチル１．２ｇを得た。生成物について、
下記のＩＲおよびＮＭＲデータを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１７２０、１６１０、１２９０、１２００、１１２０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．３〜６．９（８Ｈ）、４．６〜３．２（７Ｈ）、２．２〜０．７（４１Ｈ）。

実施例５下記の工程により、４−オクチルオキシ安息香酸４−
（４′−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェニルを製
造した。

４−オクチルオキシ安息香酸２．５ｇに塩酸チオニル８
mlを加え、２時間還流した。過剰の塩化チオニルを留去
し、酸塩化物を得た。

次に、４−（４′−ペンチルオキシペンチルオキシ）フ
ェノール２．６ｇのピリジン１２ml溶液に、上記酸塩化
物のトルエン溶液を１０℃以下で１５分かけて滴下し
た。滴下後、室温にて１５時間攪拌した。反応後、冷水
中にそそぎ、エーテル抽出した。エーテル層を５％塩
酸、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し無水Ｎａ
_２ＳＯ_４で乾燥し。溶媒留去してエタノールで再結晶
し、４−オクチルオキシ安息香酸４−（４′−ペンチル
オキシペンチルオキシ）フェニル４．４ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９６０〜２８６０、１７３０、１６００、１５１０、１４７０、１２５０、１１９０、１０７０、７６０。

実施例６〜７実施例５と同様な方法により、以下の化合物を合成し
た。

・４−デシルオキシ安息香酸４−（４′−ペンチルオキ
シペンチルオキシ）フェニルＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８５０、１７３０、１６００、１５１０、１４７０、１２５０、１１９０、１０７０、７６０。

・４−（４′−ドデシルオキシフェニル）安息香酸４−
（４′−ペンチルオキシペンチルオキシ）フェニルＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８５０、１７３０、１６００、１５１０、１４７０、１２５０、１１９０、１０７０、７６０。

実施例８下記の工程により４−オクチルオキシ安息香酸４−
（４′−プロポキシペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルを製造した。

４−オクチルオキシ安息香酸４．０ｇのベンゼン１３ml
溶液中に、五塩化リン３．４０ｇを室温で攪拌下に少量
ずつ加えた。その後４時間還流し、溶媒留去して酸塩化
物４．６ｇを得た。

次に、４−（４′−プロポキシペンチルオキシカルボニ
ル）フェノール４．２６ｇをピリジン２０mlに溶かし、
３℃にて上記酸塩化物４．６ｇのトルエン１３ml溶液を
滴下した。その後、室温で１８時間攪拌した。反応後、
氷水中にそそぎ６Ｎ塩酸で酸性にし、生じた結晶を別
した。有機層を、水、２ＮＮａＯＨ水溶液、水の順で洗
浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去してシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）に
て精製し、エタノールから再結晶して、４−オクチルオ
キシ安息香酸４−（４′−プロポキシペンチルオキシカ
ルボニル）フェニル１．１６ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１７３０、１７２０、１６１０、１２７０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．３〜６．８（８Ｈ）、４．５〜３．１（７Ｈ）、２．２〜０．７（２７Ｈ）ｐｐｍ。

実施例９〜１０実施例８と同様な方法により以下の化合物を合成した。

・４−ドデシルオキシ安息香酸４−（４′−プロポキシ
ペンチルオキシカルボニル）フェニルＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１７３０、１７２０、１６１０、１２７０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．３〜６．８（８Ｈ）、４．５〜３．１（７Ｈ）、２．２〜０．７（３５Ｈ）ｐｐｍ。

・４−（４′−オクチルオキシフェニル）安息香酸４−
（４′−プロポキシペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルＩＲ（ｃｍ^-1）：２９７０〜２８６０、１７３０、１７２０、１６１０、１２７０。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３）δ：８．３〜６．８（１２Ｈ）、４．５〜３．１（７Ｈ）、２．２〜０．７（２７Ｈ）ｐｐｍ。

実施例１１５−ドデシル−２−［４−（４−プロポキシプロピルオ
キシ）フェニル］ピリミジンの製造。

（Ｒ）−４−プロポキシペンタノール１５ｇをピリジン
５０mlに溶解し、氷冷により１５℃以下に保ち、Ｐ−ト
ルエンスルホニルクロリド２１．３ｇを加え室温にもど
し、１５時間撹拌した。その後、氷水５００ml中に反応
繹を撹拌下そそぎ込み、５％塩酸を加え、酸性（ｐＨ＝
１〜２）と、塩化メチレンにより抽出した。塩化メチレ
ン層を水洗の後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、
溶媒を留去して、［（Ｒ）−４−プロポキシプロピル］
Ｐ−トルエンスルホネート１４．４ｇを得た。

次に、５−ドデシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジン２．５ｇ、８５％ＫＯＨ０．４９ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物を１００℃で１
時間撹拌した。その後、上記トシレート体２．０ｇを加
えて、１００℃で５時間撹拌した。反応終了後冷水２５
０ml中にそそぎ込み、イソプロピルエーテルにて抽出し
た。イソプロピルエーテル層を水洗した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝１０／２）で処理して、ｎ−ヘキサンにより再結
晶を行ない、５−ドデシル−２−［４−（４−プロポキ
シプロピル）フェニル］ピリミジン１．７７ｇを得た。

相転移温度（℃）実施例１２交差した帯状のＩＴＯで形成した対向マトリクス電極の
それぞれに１０００Åの膜厚を有するポリイミド膜（ピ
ロメリット酸無水物と４，４′−ジアミノジフェニルエ
ーテルとの結合物からなるポリアミック酸樹脂の５重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液を塗布し、２５０℃の温度
で加熱閉環反応により形成した）を設け、このポリイミ
ド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル厚
を１μにしたセルを作成した。

次いで、下記組成物Ａを等方相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。しかる後に、徐冷
（１℃／時間）によってＳｍＣ^＊の液晶セルを作成し
た。

液晶組成物Ａ：この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第４図及び第５図に示
す波形の信号を印加した。この際、走査信号は第４図
（ａ）に示す＋８ボルトと−８ボルトの交番波形とし、
書込み情報は、それぞれ＋４ボルトと−４ボルトとし
た。また、１フレーム期間を３０ｍ・ｓｅｃとした。

この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。

実施例１３実施例１２で用いた液晶に代えて下記の液晶組成物Ｂを
用いたほかは実施例１２と同様の方法で液晶素子を作成
し、その液晶素子について実施例１２で用いた方法と同
様の駆動法により動画表示を行なった結果、何れの例で
も画面中に反転現象は見られなかった。

液晶組成物Ｂ：比較例１実施例１３の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成物
Ｂ中の、前述の一般式（Ｉ）で示された光学活性物質を
省略した下記の比較用液晶Ｂ′を調製し、その比較用液
晶を用いて液晶素子を作成した。この液晶素子を前述と
同様の方法で駆動させたが、反転現象を生じているため
に、正常な動画が表示されなかった。

比較用液晶Ｂ′：

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第３図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第４図（ａ）〜
（ｄ）は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす
説明図、第５図（ａ）〜（ｄ）は、マトリクス電極間に
付与された電圧の波形を表わす説明図、第６図は、本発
明の液晶素子に印加する電気信号を表わしたタイムチャ
ートの説明図である。１１ａ、１１ｂ……基板、１２……液晶分子層、１３……液晶分子、１４……双極子モーメント（Ｐ⊥）、２３ａ……第１の安定状態、２３ｂ……第２の安定状態、２４ａ……上向き双極子モーメント、２４ｂ……下向き双極子モーメント、３１……セル、３２……（Ｓ_１、Ｓ_２、Ｓ_３、・・・）……走査電極
群、３３……（Ｉ_１、Ｉ_２、Ｉ_３、・・・）……信号電極
群。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/94 9279−4ＨＣ０７Ｄ 239/26 8615−4ＣＣ０９Ｋ 19/12 7457−4Ｈ 19/20 7457−4Ｈ 19/30 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ 19/46 7457−4Ｈ 19/48 7457−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者山下眞孝東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者片桐一春東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ^＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは（ただし、Ｒ^１は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、は、それぞれを示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１
の関係を満たす）である］で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体。
【請求項２】一般式（Ｉ）［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ^＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは（ただし、Ｒ^１は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、は、それぞれを示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１
の関係を満たす）である］で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体を少な
くとも１種類配合成分として含有することを特徴とする
液晶組成物。
【請求項３】一般式（Ｉ）［上記一般式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を示
し、Ｃ^＊は不斉炭素原子を示す。ｌは０または１であ
り、ｌ＝１のときｍ、ｎは０または１である。またＡは（ただし、Ｒ^１は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、は、それぞれを示し、ｐ、ｑ、ｒは０または１でありｐ＋ｑ＋ｒ≧１
の関係を満たす）である］で表わされる光学活性なヒドロキシ吉草酸誘導体を少な
くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を使用
することを特徴とする液晶素子。