JPH069574A - 除草性ｎ−シアノピリダジノン - Google Patents

除草性ｎ−シアノピリダジノン

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JPH069574A
JPH069574A JP5027000A JP2700093A JPH069574A JP H069574 A JPH069574 A JP H069574A JP 5027000 A JP5027000 A JP 5027000A JP 2700093 A JP2700093 A JP 2700093A JP H069574 A JPH069574 A JP H069574A
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halogen
cyano
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JP5027000A
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Harald Leitner
ハラルト・ライトナー
Rudolf H Woerther
ルードルフ・ヘルム−ト・ウエールター
Horst Korntner
ホルスト・コルントナー
Rudolf Schneider
ルードルフ・シユナイダ−
Engelbert Auer
エンゲルベルト・アウエル
Dietmar Kores
デイートマ−ル・コーレス
Hermann Tramberger
ヘルマン・トラ−ムベルガー
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    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草性Ｎ- シアノピリダジノン 【構成】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は相互に独立して水素、ハロゲ
ン、アミノ- 、ニトロ-、シアノ- 、アルキル- 、アリ
ール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又はアリールオキ
シ基を示す。)なる新規の除草性Ｎ- シアノピリダジノ
ンその製造方法、これを含有する除草剤、及び雑草を制
御する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規の除草上有効なＮ
- シアノピリダジノン、その製造方法、新規Ｎ- シアノ
ピリダジノンを含有する除草剤、その製造方法、及び雑
草を制御する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，９６７，９５２号及び米
国特許第４，０１３，６５８号明細書には、除草性３，
５- ジフエニル -４（１Ｈ)-ピリダジノン及び -ピリダ
ジンチオンが開示され、これらはＣ- 原子数１〜３のア
ルキル基によって１- 窒素が置換されている。しかし除
草作用に要求される適用割合は、途方なく高い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】予期せぬことに本発明
者は低い適用割合で使用されても申し分のない除草有効
性を有する新規Ｎ- シアノピリダジン -４- オンを、見
い出した。
【０００４】
【問題を解決するための手段】したがって本発明は、一
般式Ｉ
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は相互に独立して
水素、ハロゲン、アミノ- 、ニトロ-、シアノ- 、アル
キル- 、アリール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又は
アリールオキシ基を示す。)なるＮ- シアノピリダジノ
ンに関する。
【０００７】ハロゲン基は、この範囲でフッ素、塩素、
臭素又はヨウ素、好ましくは塩素又は臭素を意味し、そ
してアミノ基は非置換のアミノ基又はアルキル又はアリ
ール基によって置換されたアミノ基又はヘテロ環状環内
又は環上のアミノ基を意味する。アルキル基は、特に好
ましくはＣ- 原子数１〜４を有し、非置換であるか又は
ハロゲン、アミノ- 、ニトロ- 、シアノ- 、アルコキシ
- 又はアリールオキシ基によって置換されたアルキル
基、特に非置換であるか又はハロゲン、たとえばメチル
- 、エチル- 、イソプロピル- 、ブチル- 、トリフルオ
ロエチル基によって置換されたアルキル基である。アリ
ール基は、非置換であるか又はハロゲン、アミノ- 、ニ
トロ- 、シアノ- 、アルキル- 、アリール- 、アラルキ
ル- 、アルコキシ- 又はアリールオキシ基によってモノ
- 又はポリ置換されたフエニル基、好ましくは非置換で
あるか又はハロゲン、ニトロ- 、シアノ- 又はアルキル
基によってモノ- 又はポリ置換されたフエニル基を意味
する。
【０００８】アルコキシ- 又はアリールオキシ基中のア
ルキル- 又はアリール基は、上述の意味を有する。この
範囲で、アルコキシ基が好ましく、特に好ましくはＣ-
原子数１〜８のもの、更に好ましくはＣ- 原子数１〜６
のものである。好ましい一般式Ｉの化合物は、基Ｒ1,Ｒ
2 およびＲ3 が相互に独立して水素、ハロゲン、アルコ
キシ- 又はアリール基を示すものである。
【０００９】特に好ましくはＲ1 はハロゲン又はアリー
ル基を、更に特に好ましくは非置換であるか又はハロゲ
ン、ニトロ- 、シアノ- 、アルキル- 又はアルコキシ-
基によってモノ- 又はポリ置換されたフエニル基を示
し、Ｒ2 は水素又はハロゲン基を示し、Ｒ3 はアルコキ
シ基、ハロゲン基又はアリール基を示し、このアリール
基は非置換であるか又はハロゲンによって置換されたフ
エニル基であるのが特に好ましい。
【００１０】本発明は、更に一般式Ｉ
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は相互に独立し
て水素、ハロゲン、アミノ- 、ニトロ- 、シアノ- 、ア
ルキル- 、アリール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又
はアリールオキシ基を示す。)なるＮ- シアノピリダジ
ノンを製造するにあたり、反応条件下で不活性な希釈剤
中に溶解又は懸濁された一般式ＩＩ
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は上述の意味を有
する。）なるヒドロキシピリダジンを処理し、次いでこ
れと塩基、次いでシアノ−ゲンハライドとを反応させ、
生じる一般式Ｉのシアノピリダジノンを反応混合物から
単離することから成る、上記化合物の製造方法に関す
る。
【００１５】一般式Ｉの化合物を製造するために、反応
条件下に不活性である希釈剤、たとえば塩素化炭化水
素、たとえばメチレンクロライド、エチレンクロライ
ド、トリクロロエチレン、ケトン、たとえばアセトン、
ジブチルケトン、エーテル、たとえばジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、酸アミド、たとえばジメチルホル
ムアミド、ジアルキルスルホキシド、たとえばジメチル
スルホキシド、アルコールたとえばメタノール、エタノ
ール、ジイソプロピルアルコール、水又は上記希釈剤の
混合物中に溶解された又は懸濁された一般式ＩＩのヒド
ロキシピリダジンを、無機又は有機塩基、たとえば水酸
化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化カリウム、水素化カリウム又は炭酸カリウム、アンモ
ニア、アミン、たとえばトリエチルアミン、ピリジン
と、好ましくはアミンと、特に好ましくはトリエチルア
ミンと、及びシアノーゲンハライド、たとえばクロロシ
アン、臭化シアン又はヨウ化シアン、好ましくはクロロ
シアン又は臭化シアンと反応させることができる。珍し
いことは、反応が水中又は有機希釈剤の水性混合物中で
進行することである。
【００１６】一般に、シアノーゲンハライド及び塩基を
式ＩＩのヒドロキシピリダジノンに対して少なくとも等
モル量で又は過剰に使用するが、いくつかの場合過剰の
式ＩＩのヒドロキシピリダジンを使用するのが有利であ
る。塩基及びシアノーゲンハライドを約−７０℃から使
用される希釈剤の沸点──これは使用される反応成分の
化学構造による──までの温度で加える。塩基及びシア
ノーゲンを−１０℃から６０℃、特に好ましくは約０o
から室温で添加するのが好ましい。反応混合物の温度は
一般にシアノーゲンハライドを添加するので上昇する。
場合により冷却しながら実施される添加が終了した時、
混合物を放置し、更に上記温度で反応させるか、又は反
応混合物を加熱し、反応を終了させ、場合により使用さ
れる希釈剤の沸点まで加熱して行う。しかしながら一般
に加熱は必要でない。塩基とシアノーゲンハライドを室
温で加え、反応を外部冷却又は加熱なしに生じる温度で
実施するのが好ましい。
【００１７】アシルハライドと対照的に、シナノーゲン
ハライドは、４- 位の酸素原子と反応しないが、予期せ
ぬことにピリダジン環の１- 位の窒素原子と反応する。
反応を、慣用方法で、たとえばクロマトグラフィーによ
って追跡する。反応が終了した時、シアノーゲンハライ
ドのハロゲンと塩基とから形成された塩を常法で反応混
合物から、たとえば濾過又は抽出によって除去し、その
際有機希釈剤を蒸発する。所望された一般式ＩのＮ- シ
アノピリダジノンは、油状又は結晶性残留物として残存
する。所望の場合には、残留物を更に精製工程、たとえ
ばクロマトグラフィー又は再結晶にゆだねることができ
る。
【００１８】式Ｉの化合物（式中Ｒ1 はアリール基、Ｒ
3 はハロゲン基である。）の場合、Ｒ3 は結合する６-
位が特に反応性であるので、Ｒ3 は他の官能基によって
置き代えることができることが明らかとなる。たとえば
化合物１- シアノ -３- フエニル -６- クロロピリダジ
ン -４- オン中の塩素原子を、これとヨウ化ナトリウム
とを有機溶剤中で反応させることによって化合物１- シ
アノ -３- フエニル -６- ヨードピリダジノン -４- オ
ンに変えることができる。これは、式Ｉの化合物が式Ｉ
の化合物からピリダジノン環の６位の官能基を他の官能
基で置換することによって得られうることも意味する。
【００１９】一般式ＩＩの出発化合物の製造は、たとえ
ばドイツ特許第４，０１３，７３４号明細書から公知で
あり、たとえば適するピリダジンと水酸化アルカリ金属
との反応によって又は４- アルコキシピリダジンを、た
とえば水素化アルカリ金属とアルカンチオールを用いて
反応条件下で不活性である希釈剤中で脱アルキル化して
実施することができる。
【００２０】たとえば３- アリール -４- ヒドロキシ -
６- ブロモピリダジンを、ジオキサン／水中で３- アリ
ール -４，６- ジブロモピリダジンと水酸化ナトリウム
との反応によって製造することができ、３- フエニル -
４- ヒドロキシ -６- メトキシピリダジンを、４，６-
ジメトキシ -３- フエニルピリダジンからこれと水素化
ナトリウムおよびブタンチオールとをジメチルホルムア
ミド中で反応させて製造することができる。
【００２１】３- アリールアルコキシピリダジンは、た
とえば対応する３- アリールハロピリダジンからこれと
アルカリ金属アルコラートによって製造することができ
る。３- アリールハロピリダジン、たとえば３-(３'-ト
リフルオロメチルフエニル)-４，６- ジクロロピリダジ
ンを、たとえば３- アリールピリダジン -６- オンから
赤リン及びハロゲン元素を用いてオキシ塩化リン中でハ
ロゲン化して製造することができる。より長いハロゲン
化時間は、ピリダジノン環のすべての位置４，５及び６
を段階的にハロゲン化させる。
【００２２】本発明によるＮ- シアノピリダジノンは、
優れた除草作用を有し、したがって技術の強化を示す。
これらは双子葉植物、しかしまた単子葉植物、種子繁殖
雑草を作物、たとえば穀物、トウモロコシ、ピーナッ
ツ、アブラナ属植物、ヒヨコマメ、トマト及びむねぎ中
で制御するのに適する。
【００２３】これらは特に上記作物中で次のものを制御
するのに適している： アマラントスレトロフレキス(Amaranthus retroglexus)
（ＡＭＡＲＥ)-レッドルート アンテミスアービンシス(Anthemis arvensis) （ＡＮＴ
ＡＲ)-キゾメカミルレ センタウレアシアヌス(Centaurea cyanus)（ＣＥＮＣ
Ｙ)-コーンフラワー ヘノポジウムアルブム(Chenopodium album) （ＣＨＥＡ
Ｌ)-アカザ エキノコラクルス- ガリ(Echinochloa crus-qalli)（Ｅ
ＣＨＣＧ)-普通の前庭草 ガリウムアパリン(Galium aparine)（ＧＡＬＡＰ)-キャ
ッチウィードベッドストロー ラプサナコムニス(Lapsana communis)（ＬＡＰＣＯ)-ヤ
ブタビラコ ステラリアメディア(Stellaria media) （ＳＴＥＭＥ)-
普通のハコベ 本発明は、添加物及び（又は）キャリヤーの他に、少な
くとも１個の請求項１に記載した一般式ＩのＮ- シアノ
ピリダジノンを含有する除草剤にも関する。
【００２４】除草剤は公知の方法で、たとえば有効成分
と増量剤、すなわち液体溶剤、液化ガスとを加圧及び
（又は）固体キャリヤーの下に場合により界面活性剤、
すなわち乳化剤及び（又は）分散剤及び（又は）湿潤剤
及び（又は）発泡剤を用いて混合して製造する。次の化
合物は主に液体溶剤として適する：芳香物、たとえばキ
シレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香
族又は塩素化脂肪族炭化水素、たとえばメチレンクロラ
イド、トリクロルベンゼン、脂肪族物、たとえばシクロ
ヘキサン又はパラフィン、たとえば鉱油留分、たとえば
ブタノール又はグリコール及びそのエーテル及びエーテ
ル、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強い極
性溶剤、たとえばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、及びまた水。液化ガス状増量剤又はキャリ
ヤーは、常温で及び大気圧下でガス状である液体、たと
えばエアゾール噴射剤、たとえばハロ炭化水素、またブ
タン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する。次の
化合物が固体キャリヤーとして適する：たとえば天然の
地下岩、たとえばカオリン、クレー、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はけ
いそう土、及び合成生成物、たとえば高度に分散するシ
リカ、アルミナ及びシリケート。次のものが粒用固体キ
ャリヤーとして適する：たとえば砕かれた及びこなごな
にされた天然岩、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡
石、ドロマイト、更に無機及び有機ミールの合成粒、た
とえばおがくず、ココナッツシエル、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎；次のものが乳化剤及び（又は）発泡剤と
して適する：たとえば非- イオン性又はイオン性界面活
性剤、たとえばポリオキシエチレンソルビタントール油
エステル、オレイルメチルタウリン酸ナトリウム、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ホリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル、たとえばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキル
スルフアート、アリールスルフアート及びアリールアル
キルスルホナート、更にたん白質加水分解物、使用する
ことができる湿潤剤の例は、ポリオキシエチラート化さ
れたアルキルフエノール、ポリオキシエチラート化され
たオレイルアミン又はステアリルアミン、アルキルスル
ホナート又はアルキルフエニルスルホナートである。次
のものが分散剤として適する：たとえばリグニンスルホ
ナート、又はアリールスルホナートとホルムアルデヒド
の縮合生成物。
【００２５】接着剤及び増粘剤、たとえばカルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、粉末、粒及びラテ
ックスの形で天然及び合成ポリマー、たとえばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール又はポリビニルアセタート
を製剤中に使用することができる。
【００２６】着色剤、たとえば無機顔料、たとえば酸化
鉄、酸化チタニウム、紺青、及び有機染料、たとえばア
リザリン、アゾ及び金属フタロシアニン染料、及び微量
栄養素、たとえば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コパル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【００２７】一般に、製剤は有効成分０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。有効成
分を、その製剤の形で又は更に希釈することによってこ
れから製造される使用形態で、たとえばすぐに使用でき
る溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、ペースト及び粒
として適用することができる。湿潤可能な粉末は、均一
に水中に分散し、更に有効成分の他に及び場合により希
釈剤又は不活性物質に加え湿潤剤を含有することができ
る調製物である。乳化可能な濃縮物を、たとえば１又は
数種の乳化剤の添加で有効成分を有機溶剤中に溶解して
製造することができる。ちりを有効成分と微粉砕された
固体キャリヤーと摩砕することによって得る。
【００２８】これらを常法で、たとえば注ぐ、浸すスプ
レー、アトマイザー、霧状化、気化注射、スラリー化、
チリ化、分散、乾燥種子処理、湿った種子処理、湿れた
種子処理、スラリー処理又は外皮で覆うことによって使
用する。
【００２９】本発明による組成物が適用されうる割合
は、外部条件、たとえば特に温度及び湿度で変化する。
これは広い範囲を変化し、一般に有効成分／ｈａ０．１
〜５ｋｇ、好ましくは０．１〜１．７ｋｇ／ｈａであ
る。
【００３０】
【実施例】以下に本発明を、例によって説明する。 〔例１〕３- フエニル -４- ヒドロキシ -６- クロロピ
リダジン１０．３５ｇ（０．０５モル）をアセトン１０
０ｍｌ中に懸濁し、トリエチルアミン６．０７ｇ（０．
０６モル）を室温で撹拌しながら加える。約１時間後、
アセトン中に溶解された臭化シアン６．３６ｇ（０．０
６モル）を反応混合物に滴加し、その処理の間、反応混
合物の温度は僅かに上昇する。一晩撹拌後、沈殿したト
リエチルアンモニウムを濾過し、有機溶剤を蒸発する。
結晶化残留物を、水１００ｍｌ中に温浸し、濾過し、水
洗し、乾燥する。
【００３１】１- シアノ -３- フエニル -６- クロロピ
リダジン -４- オン１１．３ｇが得られ、これは理論値
の９７％である。ジイソプロピルエーテル／アセトン＝
７：３から再結晶後、１２０〜１２１℃の融点を有する
白色結晶が得られる。
【００３２】同様な結果が、臭化シアン５．３ｇ（０．
０５モル）を、ほかの同一条件下で使用した場合も得ら
れる。 〔例２〕３- フエニル -４- ヒドロキシ -６- ブロモピ
リダジン１２．５５ｇ（０．０５モル）をアセトン１０
０ｍｌ中に懸濁し、トリエチルアミン７．６ｇ（０．０
７５モル）を、室温で撹拌しながら加える。撹拌の１時
間後、アセトン１００ｍｌ中に溶解された臭化シアン１
０．６ｇ（０．１モル）を滴加し、その処理の間温度が
僅かに上昇する。一晩撹拌後、沈殿したトリエチルアン
モニウムブロマイドを濾過し、有機溶剤を蒸発する。残
留物を水１００ｍｌ中に温浸し、得られた固体を濾過
し、水洗し、乾燥する。
【００３３】１- シアノ -３- フエニル -６- ブロモピ
リダジン -４- オン１２．６ｇが得られ、これは理論値
の９１％である。生成物を更に精製するために、これを
シリカゲルカラムを介して溶離剤としてクロロホルムを
用いてクロマトグラフィー分離し、次いでアセトン／-
ジイソプロピルエーテル混合物から再結晶し、融点１５
２−１５５℃を有する結晶で生じる。
【００３４】〔例３〕３- フエニル -４- ヒドロキシ -
６- クロロピリダジン４１３．３ｇ（２．０モル）を、
水１．６ｌ中に水酸化ナトリウム８０ｇを含有する溶液
中に溶解し、アセトン１．６ｌを加える。臭化シアン２
１１．９ｇ（２．０モル）を、２５℃でこの溶液に加え
る。この処理の間、温度は３１℃に上昇し、ｐＨを９か
ら６へ下げる。室温で２時間撹拌後、沈殿した固体を吸
収濾過し、水性アセトンで洗滌し、乾燥する。
【００３５】理論値の９２％の収率で１- シアノ -３-
フエニル -６- クロロピリダジン -４- オン４２５ｇが
得られる。精製物を５％水性ＮａＨＣＯ3 溶液中に撹拌
し、水洗し、乾燥した後、融点１１７−１２０℃を測定
した。
【００３６】〔例４〕−３〜０℃で、塩素ガス５６．７
ｇを、水５７７ｍｌ中に塩化ナトリウム１０．８ｇ及び
濃塩酸１．７ｍｌを含有する溶液に通過させ、水中にシ
アン化ナトリウムを有する３０重量％溶液２１７．７ｍ
ｌを加え、クロロシアン水性溶液が生じる。
【００３７】−５℃で水４１７ｍｌ及びアセトン６６７
ｍｌ中に３- フエニル -４- ヒドロキシ -６- クロロピ
リダジン８２．６ｇ（０．４モル）及び水酸化ナトリウ
ム１６ｇを有する溶液を、この溶液に加える。混合物を
４時間、室温で撹拌した後、形成された沈殿を吸引濾過
し、水洗し、乾燥する。融点１１７〜１１９℃を有する
１- シアノ -３- フエニル -６- クロロピリダジン９０
ｇが得られ、これは理論値の９７％である。
【００３８】〔例５〕例４に記載した様に実施するが、
アセトン／水の代りにジオキサン／水を用いる。融点１
２０〜１２１℃を有する１- シアノ -３- フエニル -６
- クロロピリダジンが理論値の９６％で得られる。
【００３９】〔例６〕例４に記載した様に実施するが、
溶剤として、アセトンの添加なしに水を用いる。融点１
１７〜１１９℃を有する１- シアノ -３- フエニル -６
- クロロピリダジン -４- オンが、理論値の９７％で得
られる。
【００４０】表１中に挙げられた化合物が、例１〜６に
記載した方法で適する出発化合物を用いて得られる。 表 １ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 融点〔℃〕 ７ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ 167-160 ８ フエニル Ｈ ＯＣＨ3 185-190 ９ フエニル Ｈ ＯＣ4 Ｈ9 162-164 １０ フエニル Ｈ Ｃｌ 145-146 １１ ４- Ｂｒ- フエニル Ｈ Ｃｌ 122-123 １２ ２- Ｆ- フエニル Ｈ Ｃｌ 157-159 １３ ３Ｃｌ，４Ｃｌ- フエニル Ｈ Ｃｌ 153-157 １４ ２Ｃｌ，３Ｃｌ，４Ｃｌ- フエニル Ｈ Ｃｌ 180-184 １５ ４- ＣＮ- フエニル Ｈ Ｃｌ 204-208 １６ ４- ＮＯ2-フエニル Ｈ Ｃｌ 205-209 １７ ４- Ｃ2 Ｈ5-フエニル Ｈ Ｃｌ 97-98 １８ ３- ＣＦ3-フエニル Ｈ Ｃｌ 74-77 １９ ４- ＯＣＨ3-フエニル Ｈ Ｃｌ 153-155 ２０ ４- Ｆ- フエニル Ｃｌ Ｃｌ 138-140 ２１ ３Ｃｌ，４Ｃｌ- フエニル Ｃｌ Ｃｌ 162-165 ２２ Ｃｌ Ｃｌ フエニル 170-173 ２３ Ｃｌ Ｃｌ 3-Br- フエニル 196-200 〔例２４〕１- シアノ -３- フエニル -６- クロロピリ
ダシン -４- オン８７．５ｇ（０．３８７モル）及びヨ
ウ化ナトリウム１３６ｇをアセトン７００ｍｌ中に溶解
し、溶液を８８時間還流する。次いで溶剤を蒸発し、残
留物を水と共に粉砕する。この方法で形成された固体を
濾過し、乾燥する。
【００４１】１- シアノ -３- フエニル -６- ヨードピ
リダジン -４- オン１１６ｇが得られ、これは理論値の
９５％である。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 ，
ＣＨＣｌ3)による精製、ジイソプロピルエーテル：アセ
トン７：３からの次の再結晶後、融点１３５〜１３７℃
を測定した。
【００４２】〔例２５〕トルエン１５０ｍｌ中にオキシ
臭化リン８５．８ｇ（０．３モル）を有する溶液を、室
温で及び撹拌しながら３- フエニル -４- ヒドロキシ -
６- クロロピリダジン２０．６ｇ（０．１モル）に加
え、その時混合物を３時間還流する。この処理の間、臭
化水素ガスを生じ、除去する。反応が終了した時、反応
混合物を氷上に注ぎ、ペースト状反応精製物を生じる。
これは石油エーテル中で粉砕して凝固する。固体を濾過
し、水洗し、乾燥する。
【００４３】融点１４５〜１４６℃を有する３- フエニ
ル -４，６- ジブロモピリダジン２７．１ｇが得られ、
これは理論値の８８％である。 〔例２６〕３- フエニル -４，６- ジブロモピリダジン
４７．０ｇ（０．１５モル）を、ジオキサン３００ｍｌ
中で還流し、水５０ｍｌ中に溶解された水酸化ナトリウ
ム１７ｇ（０．４３モル）で１０分間処理する。還流温
度で４．５時間後、ジオキサンを蒸発し、固体残留物を
熱水中に溶解する。タール様残留物を、活性炭を用いて
濾過し、塩酸を、反応が明らかに酸性になるまで加え
る。この処理の間固体が沈殿する。固体を濾過し、水で
スラリーとなし、加熱しながら水性アンモニアを加えて
溶解する。固体を塩酸で新めて酸性化して再沈殿させ、
濾過し、水洗し、乾燥する。
【００４４】融点２１０〜２１５℃を有する３- フエニ
ル -４- ヒドロキシ -６- ブロモピリダジン２４．２ｇ
が得られ、これは理論値の６４％である。 〔例２７〕３-(３'-トリフルオロメチルフエニル）ピリ
ダジン -６- オン９６．１ｇを、オキシ塩化リン４００
ｍｌ中に懸濁し、赤リン１２．４ｇで処理する。塩素ガ
スを徐々に懸濁液に通し、その処理の間、温度が上昇
し、約９５℃で反応混合物の外部加熱によって維持す
る。反応は、１．７時間後終了する。反応混合物を室温
に冷却し、氷上に注ぐ。この処理の間生じる酸を水性ア
ンモニアの同時添加によって中和する。得られた固体を
濾過し、乾燥し、ヘキサンから再結晶する。
【００４５】融点８０〜８１．５℃を有する３-(３'-ト
リフルオロメチルフエニル)-４，６- ジクロロピリダジ
ン８４．４ｇが得られ、これは理論値の７２％である。 〔例２８−３２〕適する出発化合物を用いて、 ２８．融点１７０〜１７１℃を有する３-(４'-ブロモフ
エニル)-４，６- ジクロロピリダジン、 ２９．融点１５３〜１５４．５℃を有する３-(３',４'-
ジクロロフエニル)-４，６- ジクロロピリダジン、 ３０．融点９６〜９８℃を有する３-(２'-フルオロフエ
ニル)-４，６- ジクロロピリダジン、 ３１．融点２１０〜２２２℃を有する３-(４'-シアノフ
エニル)-４，６- ジクロロピリダジン、 ３２．融点３５〜３９℃を有する３-(４'-エチルフエニ
ル)-４，６- ジクロロピリダジン、 が例１６に記載した方法で得られる。
【００４６】〔例３３〕３- フエニルピリダジン -６-
オン７０ｇ（０．４１モル）及び赤リン１０ｇを、オキ
シ塩化リン３００ｍｌ中に懸濁する。塩素ガスを撹拌し
ながらこの懸濁液に通し、この処理の間最初上昇する反
応温度を、先ず冷却し、次いで反応混合物を加熱して７
０〜７５℃の温度で保つ。３時間後、反応混合物を室温
に冷却し、氷上に注ぎ、生じる酸を水性アンモニアの添
加によって中和する。得られた固体を濾過し、水洗し、
次いでエタノールから２回再結晶する。
【００４７】融点１２０〜１２１．５℃を有する３，
４，５- トリクロロ -６- フエニルピリダジン８８．９
ｇが得られ、これは理論値の８４％である。 〔例３４−３６〕適する出発化合物を用いて、 ３４．融点１６４〜１６７℃を有する３，４，５- トリ
クロロ -６-(４'-ブロモフエニル）ピリダジン、 ３５．融点１５５〜１５９℃を有する３，４，５- トリ
クロロ -６-(４'-クロロフエニル）ピリダジン及び ３６．融点１５３〜１５５℃を有する３，４，５- トリ
クロロ -６-(４'-フルオロフエニル）ピリダジン ガ例２２に記載された方法で得られる。
【００４８】〔例３７〕３，４，５- トリクロロ -６-
(４'-クロロフエニル）ピリダジン７５ｇ（０．２５５
モル）を、沸点でジオキサン３００ｍｌ中に溶解し、水
１００ｍｌを加える。水１５０ｍｌ中に水酸化ナトリウ
ム２０．４ｇを含有する溶液を３０分かけてこの溶液に
滴加する。溶剤を蒸発し、残留物を熱水中に溶解する。
水性塩酸の添加によって、固体を沈殿させ、これを濾過
し、精製のために希水性アンモニア溶液中に溶解し、次
いで塩酸の添加によって再沈殿する。固体を濾過し、エ
タノール／ジメチルスルホキシド混合物から再結晶し、
融点２７２〜２７８℃（分解）を有する３，５- ジクロ
ロ -４- ヒドロキシ -６-(４'-クロロフエニル）ピリダ
ジン３６．６ｇが得られ、これは理論値の５２％であ
る。
【００４９】
【例３８−４０】適する出発化合物を用いて、 ３８．融点１９０〜１９３℃を有する３，５- ジクロロ
-４- ヒドロキシ -６-フエニルピリダジン、 ３９．融点２６６〜２７０℃を有する３，５- ジクロロ
-４- ヒドロキシ -６-（４'-フルオロフエニル）ピリ
ダジン及び ４０．融点２７６〜２８１℃を有する３，５- ジクロロ
-４- ヒドロキシ -６-（４'-ブロモフエニル）ピリダ
ジン を、例２６に記載された方法で製造する。
【００５０】〔例４１〕３- フエニル -４，６- ジクロ
ロピリダジン４５ｇ（０．２モル）を、メタノール６０
０ｍｌ中に溶解し、メタノール（０．６ｍｌ）中にナト
リウムメチラートの３０％溶液を加え、同時に反応混合
物を７時間還流する。反応混合物を冷却後、沈殿した塩
化ナトリウムを濾過し、有機相を蒸発する。残留物をメ
チレンクロライド／水中に取し、有機相を水と振とうし
て抽出し、硫酸ナトリウムを介して乾燥し、蒸発する。
残留物をシクロヘキサンから再結晶する。
【００５１】融点５３〜５４℃を有する３- フエニル -
４，６- ジメトキシピリダジン３９．９ｇが得られ、こ
れは理論値の９２％である。 〔例４２〕４，６- ジブトキシ -３- フエニルピリダジ
ンを例４１に記載された方法で、しかしナトリウムメチ
ラートの代りにナトリウムブチラートを用いて薄暗い、
塩素不含油状物が得られる。
【００５２】〔例４３〕３- フエニル -４，６- ジメト
キシピリダジン３９．９ｇ（０．１８モル）を、ジメチ
ルホルムアミド５００ｍｌ中に溶解し、鉱油中に水素化
ナトリウムの８０％懸濁液４．９ｇを室温で加える。次
いでブタンエチオール１８．４ｇ（０．２モル）を、反
応混合物に滴加し、その処理の間温度が僅かに上昇す
る。混合物を室温で数時間撹拌後、５時間１００℃で加
熱し、同時に溶剤を蒸発する。残留物を水／シクロヘキ
サン中に取り、水性相をシクロヘキサンで振とうして抽
出し、酢酸を添加して酸性化し、その処理の間固体が沈
殿し、これを濾過し、水洗し、乾燥する。メタノール：
ジメチルホルムアミド＝１：１の混合物から再結晶後
に、融点２０４〜２０９℃を有する３- フエニル -４-
ヒドロキシ -６- メトキシピリダジン３２．５ｇが得ら
れ、これは理論値の８７％である。
【００５３】〔例４４〕３- フエニル -４，６- ジブト
キシピリダジンから出発して、例４１に記載された方法
で、融点２１７〜２２０℃を有する３- フエニル -４-
ヒドロキシ -６- ブトキシピリダジンが得られる。
【００５４】〔例４５〕化合物１ ０．５部を、ナトリ
ウムＮ- オレイル -Ｎ- メチルタウリド５部、ジイソブ
チルナフタレンスルフアート３部、カルシウムリグニン
スルフアート１０部及びカオリン８１．５部と十分に混
合し、次いで混合物をプラネタリーミル中で砕く。
【００５５】除草性スプレー混合物の製造に適する湿潤
しうる粉末が得られる。 〔例４６〕化合物１ １０部をキシレン３０部及びＮ-
メチルピロリドン４０部中に溶解し、カルシウムドデシ
ルベンゼンスルホナート及びニトキシレート化トール油
脂肪酸を含有する乳化剤混合物１０部を加える。
【００５６】除草性スプレー混合物の製造に適する乳化
可能な濃縮物が得られる。 〔例４７〕化合物１ ２５部を、Ｎ- オレイル -Ｎ- メ
チルタウリド５部、ナトリウムジイソブチルナフタレン
スルホナート３部、カルシウムリグニンスルホナート１
０部、アタクレイ（商品名 Attaclay)２５部及びカオリ
ン３２部と十分に混合し、次いで混合物を１時間プラネ
タリーミル中で砕く。
【００５７】除草性スプレー混合物に適する湿潤しうる
粉末が得られる。 〔例４８〕化合物１ ６０部を、ナトリウムＮ- オレイ
ル -Ｎ- メチルタウリド５部、ナトリウムラウリルスル
フアート３部、カルシウムリグニンスルフアート１０部
及びアタクレン２２部と十分に混合し、次いで混合物を
プラネタリーミル中で１時間砕く。
【００５８】除草性スプレー混合物の製造に適する湿潤
しうる粉末が得られる。 〔例４９〕化合物１ ９０部を、ナトリウムＮ- オレイ
ル -Ｎ- メチルタウリド４部、ナトリウムジイソブチル
ナフタレンスルホナート２部及び沈降シリカ４部と十分
に混合し、次いで混合物をプラネタリーミル中で１時間
砕く。
【００５９】除草性スプレー混合物の製造に適する湿潤
しうる粉末が得られる。新規Ｎ- シアノピリダジノン活
性を調べるために、特定量の有効物質を、テスト植物に
毛状体発生後付与する（３〜６葉段階）。植物に、２〜
３回得点をつける。得られた値は、すべての得点からの
平均である。結果を表２中に記載されたＥＷＲＣ等級１
−９の記号によって評価する。
【００６０】 表 ２ 優劣の数字 除草作用 百分率 １ 卓越 １００ ２ 極めて良い ＞９７．５ ３ 良い ＞９５．０ ４ 満足 ＞９０．０ ５ 一応満足できる ＞８５．０ ６ 満足できない ＜８５．０ ７ 悪い ＜７５．０ ８ 極めて悪い ＜６５．０ ９ 作用なし ＜３２．５ 使用される比較物質は、ヘミーリンツ社によって製造さ
れた公知の除草剤レンタグラン(Lentagran) である。投
与量割合を、ヘクタールあたりの有効物質のグラムで示
す。いくつかの場合、調製物をノポン１１Ｅと一緒に適
用する。ノポン１１Ｅは、サンオイルによって製造され
た市販調製物であり、９９％パラフィン油及び１％乳化
剤を含有する。
【００６１】 例 Ａ 調製物 投与量割合 除草作用 ＳＴＥＭＥ ＬＡＰＣＯ ＡＮＴＡＲ レンタグラン ２５０ ８．０ ５．５ ７．０ 化合物 １ ２５０ ６．５ ２．０ １．０例 Ｂ 有効物質をヘクタールあたりノポン１１Ｅ５．０ｌと一
緒に各々の場合適用する。
【００６２】 調製物 投与量割合 除草作用（％） ＥＣＨＣＧ レンタグラン ６００ ７８ レンタグラン ４５０ ３８ 化合物 １ ３６７ ７８ 化合物 １ ２７５ ５６ 化合物 ２ ４３７ ７５ 化合物 ２ ３２７ ５８ 化合物 １５ ４０６ ６９ 化合物 １５ ３０４ ６６例 Ｃ 有効物質を、ヘクタールあたりノポン１１Ｅ２．５ｌと
一緒に各々の場合に適用する。
【００６３】 調製物 投与量割合 除草作用 ＣＨＲＡＬ ＡＭＡＲＥ レンタグラン ３００ ５．０ ２．７ レンタグラン ２２５ ６．３ ３．３ 化合物 １ １８３ ４．０ ２．７ 化合物 １ １３８ ６．３ ２．７ 化合物 ２ ２１８．４ ２．３ ２．０ 化合物 ２ １６３．５ ３．３ ２．３ 化合物 １１ ２４６ １．３ ２．３ 化合物 １１ １８４ ２．０ ３．７ 化合物 １３ ２３８ １．３ ２．０ 化合物 １３ １７８ ２．３ ２．３ 化合物 １５ ２０３ １．３ ２．０ 化合物 １５ １５２ １．３ １．７
【００６４】
【発明の効果】本発明の化合物は、公知除草剤に比して
極めて少量で除草効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハラルト・ライトナー オーストリア国、オフテリング、キルヒシ ユテッテン、19 (72)発明者 ルードルフ・ヘルム−ト・ウエールター オーストリア国、リンツ、シユパウンスト ラーセ、82 (72)発明者 ホルスト・コルントナー オーストリア国、リンツ、デイングホーフ エルストラーセ、63 (72)発明者 ルードルフ・シユナイダ− オーストリア国、リンツ、プラントアウエ ルストラーセ、63／２／５ (72)発明者 エンゲルベルト・アウエル オーストリア国、レオンデイング、ハルテ シユテレンウエーク、19アー (72)発明者 デイートマ−ル・コーレス オーストリア国、レオンデイング、ガルテ ンレーナーストラーセ、11 (72)発明者 ヘルマン・トラ−ムベルガー オーストリア国、ザイテンシユテッテン、 ドルフ、26

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、アミノ- 、ニトロ-、シアノ- 、アルキル- 、アリ
    ール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又はアリールオキ
    シ基を示す。）なるＮ- シアノピリダジノン。
  2. 【請求項２】 Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は、相互に独立して水
    素、ハロゲン、アルコキシ又はアリール基を示す、請求
    項１記載のＮ- シアノピリダジノン。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 はハロゲン又はアリール基を示す、
    請求項１記載のＮ-シアノピリダジノン。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 はハロゲン又はアリール基を示し、
    Ｒ2 は水素又はハロゲン基を示し、Ｒ3 はアルコキシ
    基、ハロゲン又はアリール基を示す、請求項１記載のＮ
    - シアノピリダジノン。
  5. 【請求項５】 アリール基はフエニル基であり、これは
    置換されていない又はハロゲン、シアノ、ニトロ又はア
    ルキル基によってモノ- 又はポリ置換されている、請求
    項１記載のＮ- シアノピリダジノン。
  6. 【請求項６】 一般式Ｉ 【化２】 （式中Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は相互に独立して水素、ハロ
    ゲン、アミノ- 、ニトロ- 、シアノ- 、アルキル- 、ア
    リール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又はアリールオ
    キシ基を示す。)なるＮ- シアノピリダジノンを製造す
    るにあたり、反応条件下で不活性な希釈剤中に溶解又は
    懸濁された一般式ＩＩ 【化３】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は上述の意味を有する。）なる
    ヒドロキシピリダジノンを処理し、次いでこれと塩基、
    次いでシアノ−ゲンハライドとを反応させ、生じる一般
    式Ｉのシアノピリダジノンを反応混合物から単離するこ
    とから成る、上記化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 アミンを塩基として、クロロシアン又は
    臭化シアンをシアノ−ゲンハライドとして使用する、請
    求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 助剤及び（又は）キャリヤーの他に、一
    般式Ｉ 【化４】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、アミノ- 、ニトロ-、シアノ- 、アルキル- 、アリ
    ール- 、アラルキル- 、アルコキシ- 又はアリールオキ
    シ基を示す。)なるＮ- シアノピリダジノン少なくとも
    １個を含有する除草剤。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の一般式ＩのＮ- シアノピ
    リダジノン少なくとも１個と助剤及び（又は）キャリヤ
    ーとを混合して、除草剤を製造する方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の一般式ＩのＮ- シアノ
    ピリダジノン又は請求項８記載の除草剤を雑草又はその
    周囲に作用させることから成る、雑草の制御方法。
JP5027000A 1992-02-17 1993-02-16 除草性ｎ−シアノピリダジノン Withdrawn JPH069574A (ja)

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