JPH02501309A

JPH02501309A - 複素環化合物

Info

Publication number: JPH02501309A
Application number: JP63504613A
Authority: JP
Inventors: ウェンガー，ジーン; ウインテルニッツ，ポール; ゼラー，マルタン
Original assignee: チバ　―　ガイギー　アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1987-06-19
Filing date: 1988-06-16
Publication date: 1990-05-10
Also published as: DK75789A; DK165108C; BR8807101A; KR890701566A; HU206952B; AU1941388A; DE3879915D1; AU618544B2; ATE87620T1; DK75789D0; EP0323487A1; WO1988010254A1; US4941909A; HUT51863A; DK165108B; EP0323487B1; UY23453A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】複素環化合物本発明は複素環化合物、即ち一般式：Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３１＊はａアルケニル、Ｃ３１ｔ＆！４アルキニル、または０１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２は基ニアを意味するか、あるいはＨｌがハロアルキルを意味する場合には、水素、０１〜８アルキル、０２〜８アルケニル、Ｃ２−８アルキニルまたはＣ２〜８アルコキシアルキルを意味し、Ｒ３はハロゲン１友はシアノを意味し、Ｒ４は水素１次はハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フッ素または０１〜４アルキルを意味し、Ｒ６は０１〜４アルキル１几はｃｌ＋４ハロアルキルを意味し、記号Ｈ７は各々独立して水素１ｆｃはＣ１−３アルキルを意味し、そしてｎは０．１または２を意味し、そしてＱは飽和３員から７員炭素環ま几は複素環残基（これは場合によシ１個以上の０１〜４アルキル基で置換されていてもよい）を意味するが、この場合、複素環残基は酸素および硫黄から選ばれる１個！ｆｃは２個のへテロ原子を有し、そして場合によシ環内にケト官能基を有してもよく、あるいはＱはフェニル基を意味し、そしてこのフェニル基は場合にヨシハロゲンＮＣ１− ４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、０１〜４アルコキシ、０１〜４アルキルチオ、ニトロおよび（または）シアノによシモノ置換あるいは多置換されていてもよく、そして更に縮合飽和炭素環１友は複素環式５員から７員環を含むことができ、そしてこの複素環は環内に１個または２個の酸素原子を有する〕で表わされる６−アリールウラシル化合物、ならびに式ｌ（式中　Ｒ１は水素またはＣ１− ４ハロアルキルと異なる）の化合物の対応するエノールエーテルならびに式ｌ（式中、Ｒ”Ｅ几はＲ２は水素を意味する〕の化合物の塩に関する。

従って、前記エノールエーテルには式：（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎおよびＱは前記の意味をもち、Ｒ１′は０１〜４アルキル、Ｃ３３は。ア” ”ニル、１ｆｃはＣ３，たは番アルキ斤ルを意味する〕を有する化合物が包含されることになる。

本発明に係る化合物は除草作用をもち、雑草防除組成物の活性物質として適している。従って、本発明は本発明に係る化合物を活性物質として含有する雑草防除組成物、これら化合物の製造法、ならびに雑草防除の友めの化合物あるいは組成物の使用法も包含する。

上記式Ｉ中の「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、そしてこのことはハロアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基のアルキル部分にも当てはする。ハロアルキル基は１個以上の（同じカー異なる〕ハロゲン原子をとシうる。

残基Ｑの例として次のものがあるニジクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへブチル、２−オキシラニル、２−メチル−２− オキシラニル、６−オキセタニル、３−メチル−３−オキセタニル、３−エチル −３−オキセタニル、２−テトラヒドロフリル、６−テトラヒドロフリル、２− テトラヒドロぎラニル、６−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、３−メチル−３−チェタニル、６−チトラヒドロチエニル、１，３−ジオキシラン−５−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１−オキソ−４−テトラヒドロチオピラニル、フェニル、１．３−ベンゾジオキソール−５−イル、および１゜６−ベンゾジオキサン−６−イル。

式ｌの化合物の塩は特にアルカリ金属塩、例えばナトリウムおよびカリウム塩：アルカリ土類金属塩、例えばカルシウムおよびマグネシウム塩：アンモニウム塩、即ち非置換アンモニウム塩およびモノ置換１７′ｃは多置換アンモニウム塩、例えばトリエチルアンモニウムおよびメチルアンモニウム塩、ならびに他の有機塩基、例えばピリジンとの塩でおる。

式Ｉの化合物に少なくとも１個の不斉炭素原子が存在することは、化合物が光学異性形で存在しうろことを意味する。脂肪族Ｃ−Ｃ二重結合が存在するときに幾何異性も生じうる。式Ｉはこれら可能な異性形ならびにその混合物のすべてを包含するものとする。

本発明に係る化合物の一つの興味ある群は　１１が水素、Ｃエル４アルキル、Ｃ３１７ｔＧ！４アルケニル、’！７’（はＣ３’Ｅｉｋ’！、。アルキニルを意味する式ｌの化合物ならびにこれら化合物のエノールエーテルおよび塩からなる。

本発明に係る化合物のもう一つの興味ちる群は、Ｒ１がＣよ〜４ハロアルキルを意味し　Ｒ２は水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２−８フルキニル、０２−８−アルキニルキルまたは基−（ＣＲ’Ｒ’）ｎ−Ｑを意味する式ｌの化合物およびこれら化合物の塩からなシ、そしてこのＱは飽５ｆ０３員から７員炭素環筐たは複素環式残基を意味し、前記基は１個以上のＣ１−４アルキル残基で任意に置換されることがあシ、複素環基は環内に酸素または硫黄から選ばれる１個または２個のへテロ原子をもちあるいはＱはフェニル基を意味し、そしてこのものはハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃよ〜４ハロアルキル、Ｃニー４アルコキシ、Ｃユ〜４アルキルチオ、ニトロおよび（１次は）シアノで任意にモノ置換または多置換される。

もしＲ１が０３！７ｔは、アルケニルまたはＣ３’！ｆｃは、アルキニルを意味するならば、この基はなるべくアリルまたはプロパルギルがよい。Ｒ６がハロアルキルを意味する場合には、これはなるべくはトリフルオロメチル１ｆｃはペンタフルオロエチルがよい。一般に、存在するかもしれないハロゲン原子はなるべくフッ素、塩素または臭素がよい。

相互に無関係に　Ｒ１はなるぺ（直鎖ｃｌ＋４アルキル、とシわけメチル、または００−４フルオロアルキル、とシわけジフルオロメチルを意味し　Ｒ３はなるべく塩素１元は臭素を意味するのがよ＜、Ｒ４は水素またはフッ素を意味するのがよ＜、Ｒ５はなるべく水素、フッ素またはメチルを意味するのがより、Ｒ６はなるべ（Ｃ□〜４エル４アルキルわけメチルを意味するのがよ（、各Ｒ７はなるべく水素を意味するのがよく、セしてｎはＯか１を意味するのがよい。

特に適当な式ｌの化合物は、２−クロロ−５−（３゜６−シヒドロー２，６−シオキソー６−メチルー４−トリフルオロメチル−１（２）（）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸のシクロヘプチル、６−テトラヒドロフリル、１，３− ジオキサン−５−イル、シクロプロぎルメチル、テトラヒドロフルフリル、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル、ベンジル、４，４−ジメチル−２−オキソ −テトラヒドロフラン−３−イル、シクロペンチル、１−シクロプロピルエチルおヨヒシクロヘキシルエステルテアル。

式ｌで表わされる化合物の更に他の代表例は、２−クロロ−５−［３，６−シヒドロー２．６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）− ピリミジニル）−４−フルオロ安息香酸の６−二トロベンジル、α、α−ジメチルベンジル、テトラヒドロチオ７エンー３−イル、４−シアノフェニルおよび３．５−ジ（）！Ｊフルオロメチル）ベンジルエステルならびに２−クロロ−５− ［３，６−シヒドロー３゜４−ジメチル−２，６−ジオキシー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸のシクロプロぎルメチル、１−シクロプロビルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、３−テトラヒドロフリル、１，６−シオキサンー５−イル、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルエステルでアル。

Ｒ１がｃｌ＋４ハロアルキルを意味する式ｌの特に適当な化合物には次のものがある：インプロぎル　２−クロロ−５−（３−ジフルオロメチル−６，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ぎりミソニル〕−４−フルオｐベンゾエート、２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−６，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ安息香酸、インプロピル　５−［４−エチル−３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２．６ −ジオキソー１（２Ｈ）−ぎりミソニル〕−２−クロロー４−フルオロベンゾエート、イソプロピル　５−Ｃ４−エチル−６−シフルオロメチルー３，６−シヒドロー２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−一すミソニル〕−２−プロモー４−フルオロベンゾエート、イソプロピル　２−プロモー５−（３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキシー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート、２−プロぎニル　２−クロロ−５−〔６−シフルオロメチルー６．６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート、およびメチル　２−クロロ−５−［３−ジフルオロメチル−６，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）！’リミミソル：１−４−フルオロベンゾエート。

式ｌで表わされるこのような化合物の更に他の代表例は、２−クロロ−５−（３ −ジフルオロメチル−６゜６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸のエチル、ｎ−７’ロビル、ｎ −７’チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、５ｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、ネオペンチル、イソブチル、インペンチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロぎル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−エチルプロピル、アリル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチル−６−フチニル、１−エチル−２−７ ’ロペニル、４−ペンテニル、１−／チルー２−７’テニル、１−メチル−３− ブテニル、３−フチニル、２−メｆルー２−７’ロペニル、３−７”テニル、２ −ブテニル、メトキシメチル、エトキシメチ、ル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエテル、２−メトキシ− １−メチルエチル、２−ｎ−ブチルオキシエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロビルエチル、３ −テトラヒドロフリル、テトラヒドロフルフリル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，３−ジオキシラン−５−イルメチル、ベンジルおよび４−メトキシフェニルエステル、インプロぎル　２−クロロ−５−（３−ジフルオロメチル−６゜６−シヒドロー４，５−ジメチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ｆリミソニル〕−４−フルオロベンゾエート、イソプロピル　２−クロロ−５−〔３−シフｋ　、ｔ　Ｏメｆ　ｋ　−３、（５−ジヒドロ−５−フルオロ−４−メチル−２，６−ジオキシー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート、インプロぎル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー４− メチル−２，６−ジオキソー１　［２Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートおよびイソプロピル２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー４−メチル−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル］−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートである。

式Ｉで辰わされる化合物およびそのエノールエーテルならびに塩類を製造する九めの本発明に係る方法の特徴とするところは、（イ）　Ｒ１が水素を意味する式ｌの化合物ならびに必要に応じこれら化合物の金属塩を製造するためには、一般式：記の意味をもち　１Ｂは低級アルキル、なるべくはＣ１−４アルキルを意味する〕で表わされる化合物を、塩基性条件下で環化し、必要に応じ、得られる式ｌのウラシル誘導体の金属塩を酸処理によりその酸形（Ｈｌ−水素）に変換し、（ロ）　Ｒ１がＣ１−４アルキル、０３１ｆｃハ＋アルケニル、０３１７’ｊハ４フルキニルあるいは０１〜４ハロアルキルを意味し、そして１１がｃｌ＋４ハロアルキルを意味する場合には　１２は水素と異なる式ｌの化合物を製造するためには、一般式：（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもつ）のウラシル誘導体を、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３’ｆ７’Ｃは、アルケニル、あるいはＣ３’！＊＆！。アルキニル基を含む相当するアルキル化剤でアルキル化するめζ几だしＲ１がｃｌ＋４ハロアルキルを意味する式ｌの化合物の製造の際には式１′中のＲ２は水素とは異なることを条件とし、（、／→　Ｒ１が水素とは異なる式ｌの化合物および対応するエノールエーテルを製造するためには、一般式：（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ１“はＣ１−４アルキル、ｃ、、　ｉｙｃは。アルケニル、Ｃ３１ｆｃハ＋アルキニル１几はＣ１〜４ハロアルキルを意味する）を有する安息香酸またはその対応するエノールエーテル（この場合安息香酸１ｆｃはそのエノールエーテルは反応性誘導体の形で存在しうる）を、一般式８式％（式中、Ｒ２は前記の意味をもつが、友だしＲ１がｃｌ＋４ハロアルキルを意味する式■の化合物の製造の場合には、式バ中のＲ２は水素と異なることを条件とする）のヒドロキシ化合物で、またほこのヒドロキシ化合物の反応性誘導体でエステル化し、に）　Ｒ１が水素と異なる式ｌの化合物を製造するためには、一般式：（式中、Ｒ１“、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち　Ｒ９は０１〜６アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル葦たはＣ２〜６アルコキシアルキル’Ｉｔ味する）の安息香酸エステルを、前記式■のヒドロキシ化合物（試薬■はアルカノール、アルクノール、またはアルキノールＲ８０Ｈより高沸点をもつ）とエステル交換反応を行ない、あるいは（ホ）　Ｒ１がＣ□〜４ハロアルキルを意味しセしてＲ２は水素を意味する式ｌの化合物を製造するためには、一般式（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ１はＣエル４ハロアルキルを意味し、Ｒ２′は水素を除キＲ２の意味をもつ）を有する安息香酸エステルを加水分解して対応する安息香酸とし、（ハ）　式Ｉの化合物のエノールエーテルを製造するためには、一般式（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｎおよびＱは前記の意味をもち、Ｈａｌは塩素または臭素を意味する）で表わされるウラシル誘導体を、有機塩基存在下にアルカノール、アルクノールまたはアルキノールＲ”ＯＨで処理するか、ちるいは一般式％式％（式中、Ｒ１′は前記の意味をもち、Ｍｏは当量の金属イオンを意味する）の対応するアルコラード、アルカノ−ルｉｙｃはアルキノラードで処理し、そして必要に応じこのようにして得られた式１（式中、Ｒ１またはＲ２は水素を意味する）の化合物を塩に変換するという点にある。

変法（イ）記載の環化は、式］の化合物を、不活性プロトン性有機溶媒、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール′！！たはインプロパツール；不活性非プロトン性有機溶媒、例えば脂肪族または環状のエーテル、例えば１．２− ジメトキシエタン、テトラヒドロ７う／またはジオキサン、または芳香族化合物、例えばベンゼン′！！たはトルエン：不活性非プロトン性の橿性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド（このような溶媒は炭化水素、例えばｎ−ヘキサン１ｆｃはトルエンとの二相混合物として任意に使用できる）；するいは水の中で一７８°Ｃから反応混合物の還流温度１での温度において塩基で処理することにより行なうのが便利である。塩基としてナトリウムアルコラード、アルカリ金属水酸化物、とシわけ水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、とシわけ炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、および水素化ナトリウムを考＠することが好フしい。アルカノールを溶媒として用いる場合、この溶媒はそれぞれのヒドロキシ化合物０．−　（ＣＲ’Ｒ’　）ニー○ ＨＫ　一致するのが便利であシ、それによって同時に起こる望１しくないエステル交換反応が回避される。水素化ナトリウムを塩基として使用する場合、溶媒はなるべく脂肪族エーテルか環状エーテル、ジメチルホルムアミド１ｆｃはジメチルスルホキシドがよく、またこれら溶媒のいずれかをトルエンとの混合物として使用してもよい。

上記の塩基１次は同様な塩基の一つを使用する場合、環化が終了し友後の生成物は対応するアルカリ金属塩の形で存在する。これを公知の方法で単離し精製するか、あるいは式ｌのそれぞれの化合物自身を単離する九めに混合物を酸性にしてもよい。この目的の友めに鉱酸、例えば塩酸でたは強有機酸、例えば酢酸またはｐ−トルエンスルホン酸を使用することが好ましい。

変法（ロ）における用語「アルキル化」とは、ウラシル核のＮ１一原子の水素原子をＣ１〜４アルキル、Ｃｓ１ｆＣは。

アルケニル、Ｃ３’！　ｆｃハ４アルキニル’ｉ７ｃハｃｌ〜４ハロアルキル基で置換することを表わす。アルキル化剤としてＣ１−４アルキル、Ｃ５Ｅｆ４ハ、アルケニル１ｆｃはＣｓ　１　ｆｃハ。アルキニルハロゲン化物、と）わけそれぞれの塩化物１７ｔは臭化物、あるいはサルフェート、または多重ハロゲン化ｃｌ−，アルカン、例えばクロロジフルオロメタン、あるいはモノハロゲン化または多重ハロゲン化アルケン、例えばテトラフルオロエテンを使用するのが便利である。

このアルキル化は不活性プロトン性有機溶媒、例えば低級アルカノール、例えばエタノール（任意に水との混合物として使う〕、不活性非プロトン性有機溶媒、例えば脂肪族エーテルまたは環状エーテル、例えば１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ケトン、例えばアセトン１次は２−ブタノン、あるいは不活性非プロトン性極性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド！ｆｃはアセトニトリルの存在下に、そして塩基、例えば水素化す）　ＩＪウム、アルカリ金属水酸化物、とシわけ水酸化ナトリウム１ｆｃは水酸化カリウム、アルカリ金属アルコラード、とシわげナトリウムアルコラード、あるいはアルカリ金属炭酸塩’Ｆ７ｔは重炭酸塩、とシわけ炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムで友は重炭酸カリウムの存在下０°Ｃから反応混合物の還流温度、なるべ（は室温で行なうのが便利であるが、Ｎ１原子の水素原子ヲＣ１〜４ハロアルキル基で置換する場合には、なるべく５０°Ｃから１００°Ｃの温度で行なうのがよい。特に適当な一つの具体例を示すと、式１ ′のクラシル誘導体を先ず溶媒中塩基、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムエタノラード１次は炭酸ナトリウムで処理し、短い反応時間の後同じ溶媒中でハロゲン化物で処理する。もう一つの具体例では、ウラシル誘導体１′を溶媒（例えば、アセトン）中でアルカリ金属重炭酸塩、とシわけ重炭酸す）　ＩＪウムまたは重炭酸カリウムの存在下還流温度において、硫酸ジアルキルと反応させる。この反応は用いた溶媒によって一般に比較的短時間のうちに終ることもあれば数時間後に終ることもある。

変法（／つは安息香酸１次はエノールエーテルの、あるいはその反応性誘導体のエステル化であって、これは公知の方法に従い実施できる。このようＫして、例えば式ｍの安息香酸１几はその対応するエノールエーテルの塩を、不活性希釈剤中室温から１００℃の温度で、例えば反応混合物の還流温度で、なるべくは４０ ℃から７０℃の温度範囲において、ハロゲン化物、とリワは塩化物、臭化物またはヨウ化物、あるいはヒドロキシ化合物■のサルフェート、メシレー）、１７ｔはトシレートと反応させる。式ｍの安息香酸または対応するエノールエーテルの塩として、とシわけアルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム、カルシウムまたはバリウム塩、および有機塩基、例えば第６級アミン、例えばトリエチルアミン、１，５−シアデービシクロ（４，３，０）−５−ノネン、１，８−シアデービシクロ（５，４，０１−７−ウンデセンおよび１゜４−シアデービシクロ（２，２，２）オクタンとの塩が考えられるが、アルカリ金属塩、と９わけナトリウム塩およびカリウム塩がよい。使用できる希釈剤は、なるべく不活性有機溶媒、例えば低級アルカノール、例工ばエタノール、脂肪族エーテルおよび環状エーテル、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトンおよび２−ブタノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよびヘキサメチルリン酸トリアミドがよい。塩は適当な無機塩基、例えばアルカリ金属！ｆｃはアルカリ土類金属の炭酸塩１次は重炭酸塩、水酸化物または水素化物、あるいは有機塩基と酸とを反応させて塩を得ることによシその場でつ（ることができ、その後この塩を同じ反応媒質中で第二の反応体と反応させる。

弐ｍの安息香酸またはその対応するエノールエーテルの酸ハロゲン化物を反応性誘導体として使用する場合、これを不活性有機溶媒、例えば脂肪族エーテルまたは環状エーテル、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオキサン、脂肪族または芳香族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン１友はトルエン、あるいはハｃ１グン化炭化水素、とシわけ塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム’ｔｆｃは四塩化炭素巾約−２０°Ｃから１００℃、なるべくは０℃から５０℃の温度において式■のヒドロキシ化合物と反応させるのが便利である。更に１次、この反応は、酸結合剤、例えば有機塩基、例えばトリエチルアミン、ぎリジン、１．５−シアデービシクロ（４，３，０）−５−ノネン、１．８−ジアデービシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン１友は１．４−シアデービシクロＣ２，２，２〕オクタン存在下で便利に実施できる。この酸ハロゲン化物は酸塩化物がよい。

式ｍの安息香酸あるいは対応するエノールエーテルの更に他の反応性誘導体として、対応する０−アシル−１，３−ジシクロヘキシルイソユレアおよび対応するＮ−アシルイミダゾールまたは酸無水物があげられる。このような誘導体は、酸ハロゲン化物と同様に１望む安息香酸エステルに反応を進める九めに式■のヒドロキシ化合物と反応させることができる。しかし、これらの場合、酸結合剤の使用は不必要である。

変法に）に記載の反応は、式Ｖの安息香酸エステルを過剰の式■のヒドロキシ化合物中で、塩基性触媒、例えばシアン化ナトリウム存在下、なるべくは反応混合物の還流温度で加熱することによシ便利に実施できる。

反応の進行中に、安息香酸エステル■の残基Ｒ９はヒドロキシ化合物バのＲ２基によジ置換され、それによ・シ低沸点アルカノール、アルクノールまたはアルキノールＲ’ＯＨが遊離する。

変法（（ホ）記載の安息香酸エステルｌ“の加水分解は公知の方法によシ、とシわけ強鉱散、例えば硫酸あるいは塩基、例えばアルカリ金属１次はアルカリ土類金属水散化物、例えば水酸化ナトリウム１九は水酸化カリウム、を使用し１ｆｃ任意に有機溶媒、例えばアルコール、例えばメタノール筐たはエタノール、ちるいは塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、の存在下、また必要に応じ水との混合物として使用して実施できる。

加水分解は一２０°Ｃから１００°Ｃの温度、なるべくは室温で便利に行なわれる。アルカリ加水分解後に生成物が塩として存在する場合、このものは例えば単に溶媒を蒸発させることによシ単離できる。次にその遊離酸は、塩を酸、なるべくは鉱酸、例えば塩酸または硫酸で酸性にすることによシ得られる。

変法（ハ）中の用語「金属イオン」とはとりわけアルカリ金属イオン、例えばナトリウム１ｆｃはカリウムイオン、あるいはアルカリ土類金属イオン、例えばカルシウムまたはマグネシウムイオンを表わす。ナトリウムイオンが特に適当なイオンである。アルカノール、アルクノールまたはアルキノールＲ”ＯＨを使用する場合には、ぎリジンが特に適当な有機塩基である。

反応は希釈剤として過剰の対応するアルコール１／○Ｈの中で０℃から５０℃の温度、なるべくは室温において行なうのが便利でちる。

塩基性条件下で行なう上記塩化反応によシ直接製造味する〕の化合物の望む塩は、公知の方法で、例えばそれぞれの無機塩基または有機塩基の溶液中に式ｌの化合物を溶か丁ことによシこれら化合物ｌから製造できる。この塩形底は一般に室温で短時間のうちに行なわれる。一つの具体例ヲラげると、当量のウラシル誘導体と水酸化ナトリウムを使用して、ウラシル誘導体ｌを水散化す）　ＩＪウム水溶液中に室温で溶か丁ことによジナトリウム塩がつくられる。次に適当な不活性溶媒を用いて沈殿させるかまたは溶媒の蒸発によシ固体塩を単離できる。更に一つの具体例は、ウラシル誘導体ｌのアルカリ金属塩の水溶液を、アルカリ金属イオン以外の金属イオンをもつ塩の水溶液中に導入することからなシ、これによってウラシル誘導体の第二の金属塩がつくられる。この具体例は一般に水に不溶のウラシル金属塩の製造に役立つ。

得られる式ｌの化合物、エノールエーテルならびに壇類は公知の方法に従って単離精製できる。更に、変法（ロ）から（ハ）の可能な組み合わせを、同時に起こる可能な望１しくない反応を避ける几めに便利に行なう順序は当業者のよ（知るところである。

純粋な異性体を単離する友めに特に計画された合成を行なわない限シ、生成物は２種以上の異性体の混合物として生ずる。これら異性体は公知の方法によシ分離できる。必要に応じ、純粋な光学活性異性体は、例えば対応する光学活性出発原料からの合成によシ製造できる。

式１の出発原料は新規であシ、このものは公知の方法によシ、例えば次の反応スキーム〔方法ａａ）、ｂｂ）およびＣＣ）　）に従って製造できる。

反応スキーム ■　■ 上記反応スキーム中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｎおよびＱは前記の意味をもち、Ｒ５′は水素または０１〜４アルキルを意味し、Ｒ６′はｃｌ＋ −４アルキルを意味し、セしてＨＩＯは低級アルキル、なるべくはＣ０〜４アルキルを意味する。

方法ａａ）を行なうには、式■および■の化合物を本質的に無水の希釈剤中酸性触媒存在下で高温において互に反応させるのが便利である。希釈剤としてはとシわけ水と共沸混合物を形成する有機溶媒、例えば芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、およびキシレン類、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン、および脂肪族エーテルおよび環状エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサンを考哩し、’Ｅ７を酸性触媒としてはとシわけ強鉱酸、例えば硫酸、および塩酸、有機酸、例えばｐ−）ルエンスルホン酸、含リン酸、例えば正リン酸およびボＩＪ　ＩＪン酸、および酸性陽イオン交換体、例えばｒ　Ａｍｔ）ｅｒ１７ｓｔ　１５　Ｊ　（Ｆｌｕｋａ　）が考慮されている。

この反応は一般に約７０℃から１２０℃の温度範囲で、なるべくは反応混合物の還流温度で行なう。これら反応条件下で、反応で生じた水の迅速除去が達成される。

方法ｂｂ）による反応は、本質的に無水の非プロトン性有機溶媒、例えば脂肪族エーテルまたは環状エーテル、例工ばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、またはジオキサン、脂肪族または芳香族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレン、あるいはハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素または１．２ −ジクロロエタンの存在下、また任意に塩基、とシわけ有機第６級塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジン（後者は溶媒としてだけでなく塩基としても働く）あるいは金属水素化物、例えば水素化す）　ＩＪウムまたは水素化カリウムの存在下で便利に行なわれる。反応温度はなるべく約−８０°Ｃから５０°Ｃの範囲内がよく、そして特に−３０°Ｇから室温の温度で反応を行なうのがよい。

方法ｃｃ）による反応は、水と混和しうる不活性有機溶媒、例えば脂肪族エーテル１ｆｃは環状エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン１ｆｃはジオキサン、あるいは低級アルカノール、例えばエタノール中５０℃ から１００℃の温度で、なるべくは反応混合物の還流温民において、あるいはベンゼン、トルエンまたはキシン／といった有機溶媒中酸性触媒、例えば塩酸またはｐ−）ルエンスルホン酸の存在下に５０℃から１００℃、なるべくは６０℃から８０℃の温度で行なうのが便利である。

式ｍおよび■の出発原料およびそれらの製造は大抵は欧州特許第１９５，３４６号明細書に記載されている。

製造法の記載がない出発原料ｍおよびＶは公知の出発原料と同様にしてつくることができる。出発原料として同様に使用できる式ｍの安息香酸の反応性誘導体は、公知の方法に従ってこれら安息香酸からつくることができる。他方、安息香酸ｍのすべてのエノールエーテル、即ち一般式の化合物も同様に変法（ハ）において出発原料として使用でき、これらは新規である。これらは、例えば次の反応スキーム（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１’　、Ｒ’、ＨａｌおよびＭ■は前記の意味をもつ）に従って製造できる。

反応スキームＩＶａ式Ｘｍの安息香酸エステルのハロゲン化のときには、ハロゲン化剤としてとシわけ塩化チオニル、五塩化リンまたはオキシ塩化リンまたは五臭化リンＩｔは臭化ホスホリルが使われる。必要に応じ、五塩化リンとオキシ塩化リンとの混合物あるいは五臭化リンと臭化ホスホリルとの混合物が使われるが、その場合には過剰のオキシ塩化リンまたは臭化ホスホリルが希釈剤として役立ちうる。塩素化または臭素化は不活性希釈剤とりわけ非プロトン有機溶媒、例えば脂肪族１ｆｃは芳香族炭化水素、例えばｎ〜ヘキサン、べ／ゼン、トルエン、またはキシレン、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、ハロゲン化芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、’ｉｆｃは第６級アミン、例えばＮ、Ｎ−ジメテルアニリ／の存在下で行ないうるが、オキシ塩化リンまたは臭化ホスホリルをハロゲン化剤として使用する場合にはこれは必ずしも必要でない。塩化チオニルをハロゲン化剤として使用する場合には、触媒量のジメチルホルムアミドを添加すると便利であることが分った。反応温度は一般に０　’Ｃから反応混合物の還流温度、なるべくは８０°Ｃから１２０°Ｃである。

化合物ＸＩＶと化合物■との反応も前記変法（ハ）と同様に実施できる。

その後の化合物ｘＶの加水分解は、公知の方法に従い、とりわけ無機酸を使用しかつ任意に有機溶媒および（または）水の存在下で行ないうる。酸としては、なるべくは塩酸、硫酸およびリン酸を用いるのがよく、有機溶媒としてはアルコール、例工ばエタノール、脂肪族エーテル１には環状エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、′！た任意に塩素化脂肪族筐たは脂環式炭化水素、例えば塩化メチレン、テトラクロロメタン、ｎ−ヘキサンおよびシクロヘキサンを用いるのがよい。反応温度は一般に一２０°Ｃから１２０°Ｃ１なるべくは０°Ｃから３０°Ｃ１と９わけ１５°Ｃから２０℃にある。

安息’Ｉ酸ｍのエノールエーテルの反応性誘導体（これも出発原料として使用できる〕は公知の方法に従っテコれらエノールエーテルから製造できる。

変法（へ）で用いる式■の出発原料は、前記の方法Ｘｌｎ→Ｘｒｖと同様にして、上記式ｌ′の対応するウラシル誘導体ヲハロゲン化することによシ製造できる（反応スキームおよびそれに続く反応条件の記述参照〕。

／変法（→”よび（（ホ）１次発原料として役立９式ｌ′およびｌ“のウラシル誘導体は式ｌの化合物の亜群である。変法（ハ）、に）、および（ト）ならびに反応スキームに含１れる残シの出発原料と試薬は公知であり、あるいは公知の方法に従って製造できる。

式ｌの化合物ならびにそれらのエノールエーテル１次は塩類は除草性を有し、多様な栽培作物、とりわけ穀類、大豆、とうもろこし、イネ、および綿の栽培植物の中の雑草、とシわけ　５ｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ　。

Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　、　Ｐｏａ　ａｎｎｕａ　、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ−ａｌｂｕｍ　、　Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　、　Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　、　５ｉｎａｐｓｉｓ　ａｌｂａおよびＤａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　の防除に適している。更にでた、これら化合物は発芽前除草剤であるだけでなく、発芽後除草剤でもある。

式１ｎａの化合物ならびにこれらの塩類も除草性を有し、化合物ｌと同様に雑草、とシわけ前に記載したものの防除に使用できる。新規化合物１１ａならびにそれらの塩類、活性物質としてこれらの化合物を含有する雑草防除組成物、これら化合物を製造するｋめの前に定義された方法、および雑草を防除する几めのこれら化合物１ｆｃは組成物の使用法は更に本発明の目的を形成する。化合物ｍａの塩類はとシわげアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩および化合物Ｉに関連してもつと詳細に前述し足有機塩基との塩である。化合物ｌｅａは化合物ｌと全く同様に塩に変換できる。以下、式ｌの化合物およびそれらのエノールエーテルまたは塩ならびに式ｌｅａの、化合物およびそれらの塩を本発明に係る化合物として集合的に呼ぶことにする。

実際上、本発明に係る化合物１ｇから３呻／ヘクタール、なるべくは本発明に係る化合物１０から５００Ｓ／ヘクタールが望む除草効果の達成に通常は十分である。本発明に係る化合物１５から１００ｇ／ヘクタールの濃度範囲が特に好ましい。

本発明に係る雑草防除組成物の特徴は、それが有効量の式ＩＣ前に定義した通シ）の少なくとも１種の化合物、あるいはそのエノールエーテルまたは塩あるいは式１［ａの化合物ｌたはその塩ならびに配合補助剤を含むという膚にある。この組成物は少なくとも１種の次の配合補助剤、固体担体物質、溶媒あるいは分散媒質、界面活性物質（湿潤剤および乳化剤）、分散剤（界面活性作用をもたないもの）、および安定剤を含むのが便利である。これら補助剤および他の補助剤を使用してこれら化合物、部ち除草活性物質を通常の製剤、例えば粉剤、パウダー類、顆粒剤、溶液、乳濁系、乳化性濃縮物、ペーストなどに変換できる。

式Ｉの化合物、それらのエノールエーテルおよび式Ｉａの化合物は一般に水に不溶であるが、他方塩類、とりわけアルカリ金属塩およびアンモニウム塩は一般に水に可溶であシ、それぞれの配合補助剤を使用して水不溶性または水溶性化合物に対して有用な方法に従って製剤化できる。組成物の製造は公知の方法で、例えば特定の活性物質を固体担体物質と混合し、適当な溶媒または分散媒質に溶解または懸濁し、必要に応じ湿潤剤または乳化剤および（または）分散剤のような界面活性物質を用い、前調製した乳化性濃縮物を溶媒または分散媒質で希釈することにより行なうことができる。

固体担体物質として、天然鉱物質物質、例えば白亜、ドロマイト、石灰石、アルミナおよびケイ酸およびその塩（例えば、ケイ買上、カオリン、ベントナイト、タルク、アタパルジャイト、およびモンモリロナイト）、合成鉱物質物質、高度に分散ｊのケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩、有機物質、例えばセルローヘデンプン、尿素および合成樹脂、および肥料、例えばリン酸塩および硝酸塩が考えられ、この工うな担体物質は、例えば粉末としてまたは顆粒として添加できる。

溶媒または分散媒質として、芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、キシレン類、およびアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、オよび塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびパフフィン、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールおよびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン１メチルイノブチルケトンおよびシクロヘキサノン、および強極性溶媒または分散媒質、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシドおよび水が本質的に考えられ、このような溶媒はなるべく引火点少なくとも３０℃そして沸点少なくとも５０℃をもつのがよい。溶媒または分散媒質の中にいわゆる液化ガスエキステンダーまたは担体物質が考えられている。

これらは室温で常圧の下で気体である製品である。このような製品の例はとりわけエーロゾル推進剤、例えばハ０ダン化炭化水素、例えばジクロロジフルオロメタンである。もし本発明に係る雑草防除組成物が加圧パックの形で提供されるとすれば、推進剤以外に溶媒を周込るのが便利である。

界面活性物質（湿潤剤および乳化剤）は非イオン化合物、例えば脂肪酸、脂肪アルコール、または脂肪置換フェノール類とエチレンオキシドとの縮合生成物、糖類または多価アルコールの脂肪酸エステルおよびエーテル類、糖類または多価アルコールからエチレンオキシドとの縮合により得られる生成物、エチレンオキシドとプロピレンオキ７ドとのブロック重合体、あるいはアルキルジメチルアミンオキシドでよい。

界面活性物質はまた陰イオン性化合物、例えばセラクン、脂肪硫酸エステル、例えばｆｉ酸ドデシルナトリウム、硫酸オクタデシルナトリウム、および硫酸セチルナトリウム、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、および脂肪−芳香族スルホネート、例えばアルキルベンゼンスルホネート、例えばドブフルベンゼンスルホン酸カルシウム、およびブチルナフタレンスルホネート、および一層複雑な脂肪スルホネート、例えばオレイン酸およびＮ−メチルタウリンのアミド縮合生成物およびコハク酸ジオクチルのナトリウムスルホネートでもよい。

最後に、界面活性物質は陽イオン性化合物、例えばアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、シアル午ルジメチルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチルアンモニウムクロリドおよびエトキシル化第４級アンモニウムクロリドでもよい。

分散剤（界面活性作用をもたないもの）として、リグニン、リグニンスルホン酸のナトリウム塩およびアンモニウム塩、無水マレイン酸−ジイソブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタレンおよびホルムアルデヒドのスルホｙ化ポリ縮合生成物のナトリウム塩およびアンモニウム塩、および亜１ｔ［洗剤が本質的に考えられている。

濃厚化剤または沈降防止剤として特に通している分散剤として、例えばメチルセルロース、カルボキクメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、アルヤネート、カゼイネートおよび血液アルブミンが使用される。

過当な安定剤の例は、酸結合剤、例えば工ｔクロロヒドリン、フェニルグリシジルエーテルおよびダイズ二一キッド、酸化防止剤、例えば没食子酸エステルおよびブチルヒドロキシトルエン、Ｕｖ吸収剤、例えば置換ベンゾフェノン、ジフェニルアクリロニ）ｌＪｊｓ４エステルおよび桂皮酸エステル、および不活性化剤、例えばエチレンジアミノ四酢酸の塩およびポリグリコールである。

本発明に係る雑草防除組成物は、本発明に係る活性物質の外に相乗剤および他の活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物成長調節剤および肥料を含むことができる。このような組合わせ組成物は作用の強化のために、あるいは活性スペクトルの広域化のために通している。

本発明に係る雑草防除組成物は一般に活性物質として本発明に係る１種以上の化合物ｏ、ｏ　ｏ　ｉから９５重量％、なるべくは０．５から７５重量％を含む。

これら組成物は貯蔵および輸送に通した形で提供される。このような製剤、例えば乳化性濃縮物においては、活性物質濃度は普通はもつと高い範囲°、なるべくは１から５０重量％、とシわけ１０から３０重量％にある。次にこれら製剤を同じか異なる不活性物質で希釈して実際の使用に通した活性物質濃度、即ちなるべくは約ｏ、ｏ　ｏ　ｉから１０重量％、とシわけ約０．００５から５重量％を得ることができる。しかしこの活性物質濃度はもつと低くても高くてもよい。

助述したように本発明に係る雑草防除組成物の製造は公知の方法で実施できる。

粉状製剤の製造のためには、活性物質、即ち本発明に係る少なくとも１種の化合物を固体担体物質と、例えば−緒に粉砕することによシ混合でき、あるいは固体担体物質を活性物質の溶液または懸濁液で含浸し、次に溶媒または分散媒質を減圧下での蒸発、加熱−！たけ吸引によシ除去できる。界面活性物質または分散剤の６加により、このような粉状製剤は水で容易に湿潤するようにでき、従ってこれらは例えば噴霧組成物として通した水性懸濁液に変えることができる。

また活性物質を界面活性剤および固体担体物質と混合して水に分散しうる水和剤をつくることもでき、あるいは萌粒化固体担体物質と混合して顆粒状製品をつくることもできる。

必要に応じ、活性物質を水と混和しない溶媒、例えば高沸点炭化水素（これは溶解した乳化剤を含むのが便利）に溶かすことができ、そのようにすると溶液は水に県加されたとき自己乳化するようになる。別法として活性物質を乳化剤と混合し次に混合、物を水で希釈して希望濃度にすることができる。更にまた活性物質を溶媒に溶かし、その後溶液を乳化剤と混合してもよい。このような混合物も同様に水で希釈して望む濃度にすることができる。この方法で乳化性濃縮物あるいはすぐ使用できる乳剤が得られる。

本発明に係る雑草防除組成物の使用法は本発明の更に一つの目的をなすものであシ、通常の施用法、例えば散布、噴霧、粉剤散布、給水または分散に従って実施できる。本発明に係る雑草防除法は、雑草から保移すべき場所および（または）雑草を、本発明に係る化合物であるいは本発明に係る雑草防除組成物で処理することによシ特徴づけられる。

下記の例は本発明を一層容易に説明するものである。

■０式！の化合物の製造：２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオ午ソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロ安息香酸３．０９を、ベンゼン２０−および塩化チオニル２．９１ｎｔ中ジメジメチルホルムアミド２共に還流温度で３時間加熱する。その後反応混合物を蒸発乾固し、ジオキサン２０ｄに溶かす。この溶液は主として上記安息香酸の酸塩化物および溶媒からなる。これをジオキサン１０ｄ中３−チェタノール０．８６１およびピリジン１．０ｇの溶液に流加する。次に反応混合物を室温で２．５時間かきまぜ、水４００−で処理し、各回酢酸エチル４００１を用いて２回抽出する。合わせた有機相を各回２００ゴの１Ｎ塩酸で２回また２００１１１７の飽和塩化す）　ＩＪウム溶液で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させる。残留物を酢酸エチル／ｎ−へ午サン（２：３）を用いるシリカゾル上のクロマトグラフィーによシ精製する。この方法でチェタン−３−イル　２−クロロ−５−（３，＋５ −ジヒドロ−２，６−シオ午ンー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ビＩＪミソニル）−４−フルオロベンゾエートが得られ、このものは酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶できる。融点１２１〜１２６℃。

同様にして、２−クロロ−５−（３，６−ジヒ）”ａ−２，６−シオキシー３− メチル−４−トリフルオロメチルー　１　（２Ｈ）−ヒｌＪミソニルｍ１−４− フルオロ安息香酸から出発して、その酸塩化物を経由し、下記のヒドロキシ化合物との反応にょシそれぞれ４−フルオロベンゾエートを得るニジクロヘプタツールを用いて、シクロヘプチル２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）− ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ、−ＤＭｓｏ　、　４００　Ｍ）（Ｚ　）　：　１．４０−１．８２　（ｍ、１０Ｈ）、１．９４−２．０４　（ｍ、２Ｈ）、３−４１　（１！。

３Ｈ）　、５−０７−５．１６　（ｍ１１Ｈ）　、６−６１　（ｓ　、ＩＨ）　、７−８７（ａ、１ａ）、８．００　（ａ、１Ｈ）　：３−ヒドロキシテトラヒドロフランを用いて、テトラヒドロフラン−３−イル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｉ（）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ− ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳｏ　、４００　ＭＨｚ　）　：　２．０１−２．１０　（ｍ　、　ＩＨ）、２．２０−２．３１　（ｍ　、　ＩＢ）　、３．４２　（ｓ　、　３Ｈ）　、３．７３−３−８０（３−８０（，３，８２−３，９１（ｍ、３Ｈ）、５．４８−５．５３　（ｍｓＩＨ）、６．６２　（ｓｓｌＨ）、７．８９　（ｄ、１）り、８．０７　（ａｓｌ：［（）　；５−ヒドロキク−１，３−ジオキサンを用いて、１゜３−ジオキサン−５−イル　２−クロロ−５−（３゜６ −シヒドロー２．６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−Ｎ’ ＭＲ（Ｄ６−Ｄｌｘｓｏ　、　４００　ａｚ　）　：　３．４２　（ｓ　、　３Ｈ）　、３．９７−４．０２　（ｍ、２Ｈ）、４．０５−４．１１　（ｍ、２Ｈ）、４．７８　（ａ。

ＩＨ）　、４．８８−４．９３　（ｍ　、　２Ｈ）　、６．６２　（ａ　、　ＩＨ）　、７．９２（ｄｓ　ＩＨ）　、８．０８　（ｄ、ＩＨ）　；シクロプロピルメタノールを用いて、シクロプロピルメチル　２−クロロ−５−（３，（Ｓ− ジヒドロ−２゜６−シオキシー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）ｌ’ｌＪミジニミソ−４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳｏ　、　４ＤＯＭＨｚ）：０．３４−０．３９　（ｍ、２Ｈ）、０．５４−０．６０　（ｍ、２Ｈ）、１．１６−１．２４　（ｍｓｌＨ）、３．４２　（ｓ　、３Ｈ）、４．１５　（Ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｓ、ｌＨ）、７．９０　（ａ、１Ｈ）、８．０５　（ａ、ＩＨ）　；３−ヒドロギンメチル−３ −メチル−オキセタンを用いて、（６−メチル−６−オキセタニル）メチル　２ −クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートヲ油トして得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳｏ　、４００　ＭＨｚ　）　：　１．３５Ｃｅ　、３Ｈ）　、３．４２　Ｃ８、３Ｈ）　、４．３０　（ａ　、　２Ｈ）　、４．４４　（日、２Ｈ）　、４．４８　（ａ　、　２）（）　、６．６２　（θ、ＩＨ）　、７．９０　（ａ　、　ＩＨ）、８．０７　（ａ　、　ＩＨ）　；２−テトラヒドロフリルメタノールを用いて、テトラヒドロフルフリル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として漫ろ。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ、　−ＤＭＳｏ　、４０　ＱｙＨｚ　）　：　１．５９−１．７０　（ｍ　ｓ　ＩＨ）　、１−７６−１．９０　（ｍ、２Ｈ）、１．９３−２．０４　（ｍ、ＩＨ）、３．４２　（ｓ、３Ｈ）、３−６２−３．６９　（ｍ、　ｌｌ１）　、３−７２−３−８０　（！Ｄ、　ＩＨ）　、４．１１− ４．１７　（ｍ、ＩＨ）、４．２１−４．３３　（ｍ、２Ｈ）、６．６１　（ｓ、ＩＨ）、７．９０　（ａ　％　ＩＨ）　、８．０５　（ａ　、　ＩＨ）　：４ −ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソランを用いて、（１，３−ジオキソラン −４−イル）メチル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ　）　：　３．４２（ｓ　、　３Ｈ）　、３．６７−３．７２　（ｍ　、　ＩＨ）　、５．９６−４．０４　（ｍ　。

ＩＨ）　、４．３２−４．４２　（ｍ　、　３Ｈ）　、４．８３　（ｅ　、　ＩＨ）　、４．９４（ｘｌＨ）、６．６２　（ｔｌ！、１Ｈ）、７．９１　（ａ、ＩＨ）、８．０８　（ｄ、１Ｈ）：ベンジルアルコールを用いて、ベンジル　２−クロロ−５−［：３，６−シヒドロー２，６−シオキソー６−メチルー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭｐ、　（Ｄ、−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ　）　：　３．４０　（ｅ　％３Ｈ）　、５−３７　（ｓ　−、２Ｈ）　、６．６０　Ｃｔａ　Ｘ　ＩＨ）　、７．３６−７−４３　（ｍ−３Ｈ）　、７．４７−７．５０　（ｔｏ　、　２Ｈ）　、７．９０　（ａ　、　ＩＨ）　、８−０８（ｄｓＩＨ）；Ｒ−４，４−ジメチル−３−ヒドロキシ−２−オキソテトラヒドロフランを用いて、４，４−ジメチル−２−オキソ−テトラヒドロフラン−３−イル　Ｒ−２− クロロ−５−Ｃ３，６−シヒドロー２．６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ビリミソニル〕−４−フルオロベンゾエートを油として得る。〔α）Ｑ０＝　−１０，６°：ｌＨ−取Ｒ（Ｄ６−ＤＭｓＯ２４０ＱｙＨｚ　）　：　１−１１　（ｅｓ３Ｈ）、１−２２　（８％３Ｈ）、３−４３（ａ　％　３Ｈ）　、４．１３　（１１，ＩＨ）　、４．２４　（ａ　、　ＩＨ）　、５．８９　（ｓ　。

−１Ｈ）、６．６２　（ａ、ＩＨ）、７．９６（ａ、１Ｈ）、８．１５　（ａ、ＩＨ）　；４−ヒドロキ’−２＋２＋６＋６−チトラメチルーテトラヒドロチオビランを用いて、２，２，６．６−チトラメチルーテトラヒドロチオピランー４ −イル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー６−メチルー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロペンゾエートヲ油トして得る。ＩＨ−ＮＭｐ、　（Ｄ６−Ｄ＞Ａｓｏ　、　４　Ｃ１ＯＭＨｚ）　：　１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．４９　（８，６Ｈ）、１．６１　（ｔ、２Ｈ）、２．１９　（ａａ。

２Ｈ）　、５−４２　（ｓ　、３Ｈ）　、５．３１−５．３８　（ｍ　１１Ｈ）　、６．６２　Ｃ８１１Ｂ）、７．８９　（ｄ、１Ｈ）、８．０６　（ｄｓ１Ｈ）　；シクロペンタノールを用いて、シクロにメチル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ビリミソニル〕−４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ→％Ｒ（Ｄ６−ＤＭｓｏ　、　４００　ＭＨｚ　）　：　１．５０−２−ＤＯ（ｍｓ８Ｈ）、３．４２　（’５３Ｈ）、ｓ３１−５．３８　（ｍ。

ＩＨ）、６．６１　（ｓｓｌＨ）、７．８７　（ａ、ｉＨ）、８．０２　（ａｓｉＨ）　：フェノールを用いて、フェニル　２−クロｏ−５−〔３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２ｍ（）− ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを油として得る。

ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ｎＭｓｏ　、　４００　ＭＨｚ　）　：　３．４３　（ａ、　３Ｈ）、６．６３　（ＩＩ　、　ＩＨ）　、７．３０−７．３７　（ｍ　、　３Ｈ）　、７．４５−７．５３（ｍ　１２Ｈ）　、７−９９　（ａ　−、ＩＨ）　、８−３９　（”　１１Ｈ）　：２−シクロへ午シルエタノールを用いて、２−シクロヘキシルエチル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキシー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−１？ｌＪミジニル〕−４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳｏ　。

４０　ＱｙＨｚ　’）　：　０．８７−０．９８　（ｍ、２Ｉ（）、１．１０− １．２５（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．４５　（ｍ、ＩＨ）、１．５６−１．７５　（１１１％７Ｈ）、３．４２　（８％３Ｈ）、４．３４　（ｔ、２Ｈ）、６．６１　（ｓｓｌＨ）、７．８９　（ｄ　、　ＩＨ）　、８．０３　（ｃｌ　、　１Ｈ）　；１−シクロプロビルエタノールを用いて、１−シクロプロビルエチル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー６−メチルー４ −トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−１６リミジニル）−４−フルオロベンゾエートを油として得る。ｌＨ−ＮＭａ　（Ｄ６−ＤＭＳＯ。

４００　ＭＨ２）　：　０．３４−０．４５　（ｒｎ　、　２Ｈ）　、０．４７ −０．６０（ｍ、２Ｈ）、１．０８−１．１８　（ｍ、ＩＨ）、１−３８　（ｄｓ３Ｈ）、３．４３　（ｓｓ３Ｈ）、４．５５　（ｍｓＩＨ）、６．６１　（ｓ、ＩＨ）、７．８８（ｄ　、　ＩＨ）　、８．０１　（ｃｌ　、　ＩＨ）、質量 −スペクトル（ｍ　／ｅ　）　：Ｍ”　４３４　（４）　；ｐ−メトキシフェニルを用いて、ｐ−メトキシフェニル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキシー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｉ（）−ビＩＪミソニルｍ１−４−フルオロベンゾエートを得る。融点１２８〜１２９℃。質量スペクトル（ｍ／ｅ）二Ｍ”４７２（２４）：５−ヒドロキク−１，３−ベンゾジオキソオールを用いて、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートを得る。

融点１３４〜１３５℃。質量ス＜クトル（ｒｎ　／　ｅ　）　：Ｍ”４８６（１５）；２．４−ジクロロベンジルアルコールを用いて、２゜４−ジクロロベンジル　２ −クロロ−５−（３，６−シヒドロー２．６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−１６リミジニル〕−４−フルオロベンゾエートを得る。融点８８〜９０°ＣＯ３−ニトロペンジルアルコールヲ用いて、３−ニトロフェニル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２．６−シオキソー６−メチルー４−トリフルオロメチル−１（２Ｉ（）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエートを得る。ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ、−ＤＭＳｏ　、　４００　ＭＨ２）　：３．４１　（ｓ　、３Ｈ）　、５．５２　（ｅ　、　２Ｈ〕、６．６０　（ａ　、１！（）　、７．７０−７．７４　（ｍ　％　ＩＨ）　、７．９２　（６％　ＩＨ）　、７．９５−７．９８　（ｒｏ　。

ＩＨ）、８．１２　（ｄ、ＩＨ）、８．２０−８．２６　（ｍ、ＩＨ）、８．３７−８．３９　（ｒｎ　、　ＩＨ）質量スペクトル（ｍ／ｅ　）　：Ｍ”　５０１（３）ニジクロヘキサノールを用いて、シクロヘキシル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキーソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルシー４−フルオロベンゾエートを得る。

ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄｏ−ＤＭ３０　、４００　ＭＨ２）　：　１．２７−１．５９　（ｍ　。

６Ｈ）、１．６６−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９６　（ｍ、２Ｈ）、３．３９　（８，３１Ｈ）　、４．９３−５−００　（ｍ％　ＩＨ）　、６− ６１　（ｓ　、ＩＨ）、７．８７　（ａ　、　ＩＨ）　、８．０１　（ａ　、　ＩＨ）　；質量スペクトル（ｍ／ｅ　）　：　Ｍ”　４４８　（１）　；３．５ −ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアルコールを用いて、３．５−ビス（トリトリフルオロメチル）フェニル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）ｌ’リミミソル］−４−フルオロベンゾエートを得る。融点１２９〜１３０℃。

ｐ−シアノフェノールを用いて、ｐ−シアノフェニル２−クロロ−５−（３，６ −シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ’）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエートを得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄｏ−ＤＭＳｏ　、４００　ＭＨ２）　：　３．４３（ｓ、３Ｈ）、６．６３　（ｓ、ＩＨ）、７．５７−７．６１　（ｍ、２Ｈ）、７．９８−８．０２　（ｍ、３Ｈ）、８．４２　（ａｉａ）　：テトラヒドロチオフエンー３−オールを用いて、テトラヒトロチエン−３−イル　２−クロロ−５−（３゜６−シヒドロー２．６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルシー４−フルオロベンゾエートを得る。ＩＩ（−ＮＭＲ（Ｄｏ−ＤＭＳｏ　、　４００ＭＨ２）　：　１．９８−２．０９　（ｍ１１Ｈ）、２．２８−２．３８　（ｍ、ＩＨ）、２．９１−３−ＤＯ（ｍ、３Ｈ）、３．１８−３．２４　（ｒｎ　ｓ　ＩＨ）　、３．４２　（ｓ　Ｎ　３Ｈ）　、５．６６−５．７３　（ｒｎ　、ＩＨ）、６．６２　（ｓ、ＩＨ）、７．８９　（ａｓｌＨ）、８．０３　（ａ、１Ｈ）　；テトラヒドロビラン−４−オールを用いて、テトラヒドロピラン−３−イル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエートを得る。融Ａｌ７３〜１７４℃。

２．２−ジメチル−４−ヒドロキクメチルー１，３−ジオ午フランを用いて、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル　２−クロロ−５ −（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾニー）　ｔ−ｉル。ｌＨ −ＮＭＲ（Ｄｏ−ｐｙｓｏ　、　４００ＭＨ２）　：　１．２８　（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）　、３．４２　（ｓ　、３Ｈ）　、３．７５−３．８０　（ｍ　、　ＩＨ）　、４．０２−４．１０　（ｍ％ＩＨ）　、４．２５−４．４３　（ｍｓ３Ｈ）　、６．６１ＣＢ　、ＩＨ）、７．９０　（（１％　ＩＨ）　、８．０７　（ａ　ｓ　ＩＨ）　；同様にして、２−クロロ−５−（３，６− ジヒ）”０−２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ安息香酸安叡香酸がら出発し、その酸塩化物を経由して、１−シクロプロビルエタノールを用いて、１−シクロプロビルエチル２−クロロ−５− （：３．（５−ジヒドロ−２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを斐る。融点１１８〜１１９ ℃。

同様にして、２−クロロ−５−（３＋６−シヒドロー２，６−シオキソー３−メチル−４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）ｌ’ｌＪミジニミソ−４−フルオロ安息香酸から出発し、その酸塩化物を経由し、そしてテトラヒドロフラン−６ −オールを用いて、３−テトラヒドロフリル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキシー３−メチル−４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ） −ビｌＪミソニル）−４−フルオＯヘｙ　ｆ　ｘ　）　ヲＩＩ　ル。ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄｏ−ＤＭＳｏ　。

４００　ＭＨｚ　）　：　２．Ｄｏ　−２，０９（ｒｎ　、　ＩＨ）　、２．２０−２．３２（ｍ　ｓ　ＩＨ）　、３．４３　（ｓ　％　３Ｈ）、　３．７４− ３．９２　（ｔｏ　、　４ａ）　、５．４８−５．５６（ｍｓｌＢ）、６．５０　（ｓｓｌａ）、７−８９　（ａｓｌＨ）、８．０８（＋１．ＩＨ）；同様にして、２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー３，４−ジメチル−２，６ −ジオキソー１（２Ｈ）−ビリミソニル〕−４−フルオロ安叡香酸から出発し、下記のヒドロキシ化合物を用いることによシ、それぞれ４−フルオロベンゾエートを得る。

ヒドロ午７メチルシクロプロパンを用いて、シクロプロキルメチル　２−クロロ −５−Ｃ３＋６−ジヒ）”。

−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソー１（２）り一ビリミソニル〕−４−フルオロベンゾエートを得る。

”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ　３．４００　ＭＩ（Ｚ　）　：０．３１−０−３８　（ｍ　％２Ｈ）　、０．５７−０．６４　（ｍ、２Ｈ）、１．１８−１．２７　（ｍ、ＩＨ）、２．３２　（ｓ、３Ｈ）、３．４５　（ｓ、３ａ）、４．１１− ４．１５　（ｍ、２Ｈ）、５．７４　（ｓ、ＩＨ）、７．３５　（ｄ、ＩＨ）、７．８９　（ｄ、ＩＨ）　；質量スペクトル（ｍ／ｅ）：Ｍ”３６６（１３）；３−ヒドロキシテトラヒドロフランを用いて、３−テトラヒドロフリル　２−クロロ−５−（３，６−１’ヒ得る。融点１４９〜１５１°Ｃ０１−シクロプロピルエタノールを用いて、１−シクロプロビルエチル　２−クロロ＝５−（３，６−シヒドロー６．４−ジメチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ビリミソニル〕−４−フルオロベンゾニー）ヲ油トして得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ、−ＤＭ８０．４００　ＭＨｚ　）　：０．３３−０．４３　（：ｎ、２Ｈ）、０．４７−０．５８　（ｍ、２Ｈ）　、１．０７−１．１７（口、ｌＨ）　％１．３７　（ａＳ３Ｈ）　、２．３３　（ｓ　５３Ｈ）　、３．３５　（８，３Ｈ）、４．４９−４．５７　（ｍ、ＩＨ）、５．８１　（ｓ、ＩＨ）、７．８２（ａ　％　ＩＩ（）　、７．９１　（ｄ　％　ＩＨ）　；質量スペクト＃　（ｍ　／　ｅ）　：クロロー５−（３，６−シヒドロー３，４−ジメチル−２，６ −ジオキソー１（２）１）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートを油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄａ−ＤＭＳｏ　、４００　ＭＩＨｚ　）　：　１− ５８−１．９７　（ｍ　％　８Ｈ）、２−３３　（８％３Ｈ）、３−３５　（ａ、ｓＨ）、５．３１−５−３６　（ｍｓＩＨＬ５．８０　（ｓ、１Ｈ）、７．８１　（ａ、ＩＨ）、７．９１　（ａｌＨ）　；質量スペクト／’（ｎｏ／ｅ）：Ｍ”３８０（１９）；例　２２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸３．４ｇを、ジメチルホルムアミド２滴と共にベンゼン２５１ｎｔおよび塩化チオニル５．４ｍｔ中還流温度で６時間加熱する。その後、反応混合物を蒸発乾固し、ジオキサン２０ＩＩＩｔに溶かす。この溶液は主として上記安息香酸の酸塩化物と溶媒とからなシ、そしてこれをジオキサン２０ｍｚ中６−チエタノール１．０ｇおよびピリジン１．６ｇの溶液に流加する。

次に、反応混合物を室温で３．５時間かきまぜ、水４００−で処理し、各回４００１ｄの酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を各回２００ゴの１Ｎ塩酸で２回、そして飽和塩化ナトリウム溶液２００ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させる。残留物をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：２）を用いるシリカゾル上のクロマトグラフィーによシ精製する。この方法で、チェタン−６−イル　２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６ −オキソ−４−トリフルオロメチル−１（＜５Ｉ（）−１？リミジニル〕−ベンゾエートを無已油状物として得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３．４００　ＭＨｚ　）　：　３−３７−３．４４　（ｍ　％２Ｈ）　、３．５７−３．６６　（ｍ　、　２Ｈ）　、４．０３　（ｓ　、　３Ｈ）　、５．８５（ｑｕｉｎｔＱｔ、　ＩＨ）　、６．６３　（ｓ　％　ＩＨ）　、７．４２　（ａ　％　ＩＨ）、７．８８　（ａ　、　ＩＨ）。

同様な方法で、２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ− ４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）ピリミジニルツー安息香酸から出発して、その酸塩化物を経由して、テトラヒドロフラン−３−オールとの反応によシ、３ −テトラヒドロフリル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキク−６−オ午ソー４−トリフルオロメチル−１（６Ｉ（）−ピリミジニルツーベンゾエートを得る。ＩＨ−ＮＭＲ（ｒ）、　−ＤＭＳｏ　、　４００ＭＨｚ　）　：　２．０２−２−１０　（ｍ％ＩＨ）、２−２０−２−３０　（ｍ、　ＩＨ）　、３− ７５−３−９２　（ｍ　−、４Ｈ）　、３−９６　（ｓ　、３Ｈ）、５．４８− ５．５５　（ｍ　、　ＩＨ）　、６．８６　（Ｅｌ　、　ＩＨ）　、７．９５　（ａ　、　１：Ｅ（）、８．２５　（ａ　、ＩＨ）、質量スペクトル（ｍ／ｅ）：Ｍ”４３６（２）。

２−クロロ−４−フルオロ−５−（３，６−シヒドロー２．６−ジオ午）−６− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸オロ安払香酸カリウム３．０ｇおよびエビクロロヒドリン０．６１ｎｔをジメチルホルムアミド２５−中７０℃で３時間加熱する。その後、反応溶液を水５００ｄに加え、少量の飽和炭酸カリウム溶液で−１０から１１に調節する。これを酢酸エチル３００ばて２回抽出する。有機相を水２００ｍ１で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。残留物を酢酸エチル／　ｎ　−ヘキサンを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによシ精製する。２，３−エポキシプロビル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキシー３−メチル− ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ぎリミソニル〕−４−フルオロベンゾエートを淡黄色の油として得る。ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳｏ　、　４００　ＭＨ２）：２．７３　（ｍ　、　ＩＨ）　％　２．８５　（ｍ　％　ＩＨ）　、３．３２　（ｍ　ｓ　ＩＨ）　、３．４２（ｓ　、　３Ｈ）　、４．１０　（ｍ　、　ＩＨ）　、４．６９　（ｍ　、　ＩＨ）　、６．６２　Ｃａ　。

ＩＨ）　、７．９２　（ａ　、　ＩＨ）　、８．１１　（ａ　％　ＩＨ）１、質量スペクトル（ｍ／ｅ）：Ｍ”４２２（１６）。

例　４イアーｊ’ロビル　２−クロロ−４−フルオロ−５−〔６，６−シヒドロー２．６．−ジオキソ−４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート１４５．０　ｇおよび無水微粉化炭酸カリウム５９．０　ｇのジメチルホルムアミド１１中の懸濁液中に８０℃でかきまぜながら６時間にわたｌ　０３ｇのクロロジフルオロメタンを導入する。冷却後、固体成分を吸引濾別し、１００Ｉ＋Ｉｔのジメチルホルムアミドですすぐ。この濾液を５５°Ｃで減圧下に高度に濃縮し、残留物を２１の水に注ぎ、水性混合物を濃塩酸で−３に調節する。

混合物を１．５ノの酢酸エチルで抽出し、有機相を各回１１の水で２回洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、減圧下で蒸発乾固する。樹脂状残留物を溶離剤として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：１）を使用する７リカデルカラム上のクロマトグラフィーにより精製する。生成物を１ｓｏｏｙの熱ｎ−ヘキサンに溶かし溶液を炭末で処理し、濾過し、高温で７００ｍ１まで濃縮する。その後これに接種し、かきまぜながら５℃に冷却する。生じた結晶を吸引濾別する。これをｎ−へキサンで洗浄し、乾燥する。イソプロピル　２−クロロ−５−（３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２，６−シオキシー４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート、融点９０〜９３℃を得る。

例５〜８式■の対応するウラシル誘導体を、下記の表１に掲げる式Ｉの化合物をつくるために、例４記載の手順と同様にしてクロロジフルオロメタンでアルキル化する。

例　９アセトン２０１１１７！中２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６− シヒドロー２，６−シオ午ソー４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４− フルオロ安息香酸２．００ｇ、ヨウ化メチル１．６３ｇ、および炭酸ナトリウム０．６１　ｆ！を沸点で４時間加熱する。その後、１．６３ｇのヨウ化メチルを追加し、２時間後頁に１．６３．９を加える。反応混合物を還流温度で更に１６時間加熱する。冷却後、不溶成分を吸引濾別し、アセトンですすぎ、濾液を減圧下で蒸発乾固する。残留物を酢酸エチル１ｏｏｙに溶かし、溶液を各回１００ｒＩＬｔの水で２回洗浄する。有機相を無水＠酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固する。樹脂状残留物を、溶離剤としてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：２）を使用する７リカデルカラム上のクロマトグラフィーによシ精製する。生成物をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。メチル　２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２，６−シオキソー４−メチル−１（２Ｈ）ｌ’リミミソル〕−４−フルオロベンゾエート、融点１２１〜１２３° Ｃを得る。

例１０〜１９下記表２に掲げた式Ｉの化合物を製造するため、例９記載の手項と同様に２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２，６−ジオキソー４ −メチル−１（２，Ｉ（）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸を適当にエステル化する。

例２０２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２，６−シオキシー４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸２．００ｇおよび塩化チオニル２．０５　＃のベンゼン２５コ中の懸濁液を２０時間還流温度で加熱する。透明溶液を５０℃で減圧下に蒸発乾固する。残留物を塩化メチレン２０ゴに溶かし、その後プロパルギルアルコール５　ｔｔｒｌおよびｇ　ＩＪジン０．５５　＃と室温で３．５時間かきまぜる。反応混合物を減圧下に蒸発乾固し、残留物を酢酸エチル１００ゴに溶かし、溶液を各回１Ｑ［１ｍＪの水で３回抽出する。有機相を無水ｔ？Ｌ酸ナトナトリウム上燥し、蒸発乾固する。樹脂状残留物を、溶離剤としてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を用いるクリカデルカラム上のクロマトグラフィーによシ精製スル。プロパルギル２− クロロ−５−［３１’フルオロメチル−３，６−シヒドロー２．６−シオキソー４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを得る。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ　（Ｊ　、　、　４　［１０ＭＨｚ）　ニア、９４　ｐｐｍ　Ｃｄ、　ＩＨ）　、７．７１　ｐｐｍ　（ｔ　、　ＩＨ）　、７．３９　ｐｐｍ（ａ％ＩＨ）、５．８３　ｐｐｍ　（ｓ、ＩＨ）、４．９１　ｐｐｍ　（ａｓ２Ｈ）、２．５２　ｐｐｍ　（ｔ　％　ＩＨ）　、２．５０　ｐｐｍ　（ｍ　ｓ　３Ｈ）。

例２１〜２５下記表３に掲げた式■の化合物を製造するため、例２０記載の手順と同様に２− クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー２，６−シオキソー４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロ宏息香酸を適当にエステル化する。

ＨＦ２鉱油中水素化ナトリウムの５５〜６０％懸濁液２．９ｇをジメチルホルムアミド３０１！Ｌｔおよびトルエン２１Ｌｔ中に加え、混合物をかきまぜながら８〜０ °Ｃに冷却する。ジメチルホルムアミドＺ、Ｑｍｌ中３−アミノ−４，４，４− トリフルオロカルボン酸エチル１２ｇの溶液を流加する。添加終了後、混合物を５℃で１時間かきまぜる。その後、混合物を一６５°Ｃの内部温度に冷却し、これにトルエン３３ｍｊ中７クロペンチル２−クロロ−４−フルオロ−５−インクアナトベンゾエート１０ｇの溶液を流加する。反応混合物を一６５℃で更に２．５時間かきまぜる。その後、これにシクロペンタノールを流加し、反応混合物を室温まで温める。これを氷酢酸１（１＋Ａで酸性にし、水５Ｑ［］ｍＡに加え、生じた水溶液を各回２５０ｍｔの酢酸エチルで２回抽出する。有機相を合わせ、各場合に水２００−および飽和塩化ナトリウム溶液２００１ｌＩｌで１回ずつ洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させる。

残留物を溶離剤として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：３）を用いるシリカゾルカラム上のクロマトグラフィーによシ精製する。この方法で、シクロペンチル２ −クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ＝ｋ〕−４−フルオロベンゾエートを無色油として得る。ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｊ　３．４００　ＭＨｚ　）　：　１．５０−２．０５　（ｍ　−、８Ｈ）　、５．３４−５．４８　（ｍ　１１Ｈ）　、６．２３（ｓ　、ＩＨ）、７．３６　（ａ　、　ＩＨ）　、７．８５　（ａ　、　ＩＨ）　；質量スペクトル（ｍ／８）：Ｍ”４２０（１）。

例２７シクロペンチル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー４ −トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ビｌＪミソニル）−４−フルオロベンゾニー）４．５ｇ、重炭酸カリウム２．１１！および硫酸ジエチル１．５ｄをアセトン５０＋ｎｊ中還流温度で４時間加熱す・る。その後溶媒を留去し、残留物をジエチルエーテル１５０ｍ！、と水１５０ｍｔとの間に分配する。水相を更に１５０ｍ１のジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機相を各回１５０ｍｔの水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。この残留物を溶離剤として酢酸エチル／ｎ−へキサンを用いるシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーによシ精製する。この方法で、シクロペンチル　２−クロロ−５−（３−エチル−３，６−シヒドロー２，６−シオキシー４−トリフルオロメチル−１（２Ｉ（）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエートを無色の油として得る。ＩＨ −ＮＭＲ（ＣＤ（ｕ３．４００ＭＨ２）　：　１．３６　（ｔ、３Ｈ）、１．５６−２．０４　（ｍ　、　８Ｈ）　、４．０２　（＋１　％　２Ｈ）　、５．３６−５．４５　（ｍ　。

１）（）　、６．３５　（ｓ　、　ＩＨ）　、７．３＜Ｓ　（ａ　、　ＩＨ）　、７．８２　（屯１Ｈ）；質量スペクト＃　（ｍ　／　ｅ　）　：　Ｍ”　４４８　（１）。また、シクロペンチル　２−クロロ−５−（２−エトキン−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ぎリミソニル〕−４−フルオロベンゾエート、融点９０〜９１℃も得られる。

例２８塩化メチレン６０ｍｔ中イソプロピル　２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエート１８．０ｇの溶液を、濃硫酸１００１１Ｌｔと５分間強くかきまぜ、その後１−の氷上にあける。生じた結晶を吸引濾別し、各回５０ｍ１の水で２回洗浄し、メタノール３００ｍ１に溶かす。母液を各回１００ｄの塩化メチレンで２回抽出し、有機相を中性になるまで水洗し、メタノール溶液と合わせる。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾固する。

結晶性残留物を酢酸エチル１００ゴと７０°Ｃでかきまぜ、室温まで冷却し、結晶を吸引濾別し、ジエチルエーテルで洗浄する。２−クロロ−５−（３−ジフルオロメチル−６，６−シヒドロー４−メチル−２，６−ジオキソー１（２Ｈ）− ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸、融Ａ２４７〜２４８℃を得る。

■、安息香酸■およびそのエノールエーテルの製造−例２９塩化メチレン２Ｑｍｔ中イソゾロビル　２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２− メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６）り一ビリミソニル〕 −ベンゾエー）５Ｆの溶液を、２０〜２５℃でかきまぜ冷却しつつ濃硫酸２５１ｎｔで処理する。反応混合物を室温で更に２０分間かきまぜ、氷１００ｇ上に注ぐ。

有機相を分離し、水相を各回１５ｍ１の酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を中性になるまで水洗する。

その後溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に蒸発乾固する。樹脂状残留物をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化する。２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキシー４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ） −ピリミジニルツー安息香酸、融点２０５〜２１０℃を得る。

同様にして、イソフロビル　２−／クロー４−フルオロ−５−〔２−メト午り一６−オキソー４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを使用することにより、２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ −４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ｆリミソニル〕−安息香酸、融点１９７〜１９９°Ｃを得る。

イソプロピル　２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２−メトキク −６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを使用することにより、２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ −２−メトキシ−６−オキソ−４−トリプルオロメチル−１（６Ｉ（）−ぎりミソニル〕−安息香酸、融点１９９〜２０１°Ｃを得る。

イソプロピル　２−クロロ−４−フルオロ−５−〔６，６−シヒドロー２，６− シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−に’リミソニル〕−ベンゾエートを使用することによシ、２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−ジ、オキソー３−メチルー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート、融点２３９２４２℃を得る。

イソプロピル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー６− メチルー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを使用することによシ、２−クロロ−５−（３，（Ｓ−ジヒドロ−２，６−シオキソー３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー安私香酸、融点２６５〜２３６°Ｃを得る。

インフロビル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー２，６−シオキソー６− メチルー４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−ｆｌＪミジミソ）−４−フルオロベンゾエートを使用することによシ、２−クロロ−５−［３，６−シヒドロー２，６−シオキソー５−メチル−４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｉ（）− ｆリミソニル〕−４−フルオロ安息香酸、融点２２９〜２３１℃を得る。

インプロぎル　２−クロロ−５−（３，６−シヒドロー６．４−ジメチル−２，６−ジオキソー１　（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを使用することによシ、２−クロロ−５−［３，６−シヒドロー６．４−ジメチル− ２，６−ジオキソー１（２Ｉ（）−ピリミジニルツー４−フルオロ安息香酸、融点２３６〜２６９℃を得る。

イソプロピル　２−クロロ−５−（２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを使用することによシ、２−クロロ−５−〔メトキク−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸、融点２６５〜２６８℃を得る。

■０式■の６−イツシアナト安私香酸エステルの製造例３０例２６の出発原料として必要なりクロペンチル　２−クロロ−４−フルオロ−５ −インクアナトベンゾエートは次の工うにしてつくられる。

２−クロロ−４−フルオロ−５−二）”安Ｊｌ香酸１００ｇ、塩化チオニル５０ゴおよびベンゼン１０〇−の混合物を、ジメチルホルムアミド０．５１を添加して還流温度で４時間加熱する。その後溶媒を留去し、粗製２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリドを残留物として得る。

この２−／クロー４−フルオロ−５−二トロベンゾイルクロリドを４００鱈のジオキサンに溶かし、溶液をジオキサン３００ゴ中７クロペンタノール３６ｒＩＬｔおよびピリジン４２ｇの溶液にかきまぜながら室温で滴加する。添加終了後、混合物を室温で更に４時間かきまぜ、氷３００ｇと２Ｎ塩酸３００−に添加し、各回３００１ｄの酢酸エチルで２回抽出する。

合わせた有機相を２Ｎ塩酸３００１１Ｌｔで１回また各回１５Ｑｍ／の飽和塩化す）　ＩＪウム溶液で６回抽出し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。ジイソゾロビルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶の後、シクロペンチル　２ −クロロ−４−フルオロ−５−二トロペンゾエート、融点４４〜４５℃を得る。

エタノール１９０１１７％水５Ｑｍ／および３２％塩酸５−中にかきまぜながら鉄粉７１ｇを入れ、全体を７５°Ｃ（内部温度）に加熱する。この混合物にエタノール５０ｄ中ククロペンチル　２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾニー）１０Ｃｌの温溶液を滴加する。反応混合物を７０〜７５°Ｇ（内部温度）で更に２時間かきまぜ、冷却し、冷却後セライト上で吸引濾過し、吸引濾過器上の残留物を水５ＱＱｄ、続いて酢酸エチル２００ゴですすぐ。この濾液を飽和重炭酸カリウム溶液で…値８にし、生じた褐色沈殿をセライト上で濾別する。濾液を各回４０　Ｑｄの酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を各回２００＋＋＋７！の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネクラム上で乾燥し、濃縮する。次に、残留物を溶離剤として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：４）を用いるシリカゾルカラム上でのクロマトグラフィーによシ精製し７シイソゾロビルエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化する。この方法でシクロペンチル　５ −アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート、融点６１〜６２°Ｃを得る。

酢酸エチル１００１ｎ！中シクロペンチル　５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート１９Ｊ？の溶液を、酢酸エチルｄＱｍｔ中ジホスダン９−の７０°Ｇ（内部温度）に加温した溶液にかきまぜながら流加する。次に反応混合物を還流温度で２時間加熱する。その後溶媒を留去し、残留物を極めて減圧にした状態で管球中で蒸留する。このようにして、例２６の出発原料として必要なシクロペンチル　２−クロロ−４−フルオロ−５−インシアナトベンゾエート、沸４１６０°Ｃ１０，０６ｗ、虞Ｈｇを得る。

■、製剤例例３１乳化性濃縮物は次の成分を含む；本発明に係る化合物（活性物質）　５０Ｆ／ｌＮ−メチルピロリドン（補助溶媒）　２００　ｇ／Ｊノニルフェノール（１０）エトキシレー）　５０＆／ｌ（非イオン乳化剤）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２５１１／１１（陰イオン乳化剤）アルキルベンゼン類の混合物　（溶媒）１０００ｍ／とする量活性物質および乳化剤をかきまぜながら補助溶媒に溶かし、溶液を溶媒で１６にする。

生じた乳化性濃縮物は水で乳化することができ、そのようにすると望む濃度をもつすぐ使用できる噴霧液が得られる。

例３２下記成分を互に混合し２５％噴霧液をつくる一本発明に係る化合物（活性物質）２５ｇ水利ケイ酸、（担体材料、摩砕剤）　５〜２５９ラウリル硝酸ナトリウム（湿潤剤）１ｇリグノスルホン酸ナトリウム（分散剤）　２９カオリン（担体材料）６７〜４７　、Ｆその後ピンジスクミルあるいは同等の粉砕装置を用いて混合物を微粉砕する。

得られた散布パウダーを水中でかきまぜるとすぐ使用できる噴霧液として通した細かい懸濁液が得られる。

国際調査報告国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、、Ｃ３または４アルキニル、またはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味するか、あるいはＲ１がハロアルキルを意味する場合には、水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニルまたはＣ２−８アルコキシアルキルをも意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またははハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、記号Ｒ７は各々独立して水素またはＣ１〜３アルキルを意味し、そしてｎは０，１または２を意味し、Ｑは飽和３員かい７員炭素環または被素環残基（これは場合により１個以上のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい）を意味するがこの場合、複素環残基は酸素および硫黄から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を有しまた場合により環内にケト官能基を有してもよく、あるいはＱはフエニル基を意味し、そしてこのフエニル基は場合によりハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロァルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、ニトロおよび（または）シアノによクモノ置換あるいは多置換されていてもよく、そして更に縮合飽和炭素環または複素環式５員から７員環を含むことができ、−そしてこの複素環は環内に１個または２個の酸素原子を有する〕で表わされる化合物、ならびに式Ｉ（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜４ハロアルキルと異なる）の化合物の対応するエノールエーテルならびに式Ｉ（式中、Ｒ１またはＲ２は水素を意味する）の化合物の塩。
２．Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニルまたはＣ３または４アルキニルである、請求の範囲第１項記載の化合物、ならびにそれらのエノールエーテルおよび塩。
３．Ｒ１はＣ１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２は水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ２〜８アルコキシアルキルまたは− （ＣＲ７Ｒ７）ｎ−Ｑを意味し、Ｑは飽和３員から７員炭素環または複素環残基のいずれかを意味しそしてこの基は１個以上のＣ１〜４アルキル基で場合により置換されていてもよく、またこの複素環残基は環内に酸素または硫黄から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を有し、あるいはＱはフェニル基を意味し、そしてこのフェニル基はハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、ニトロよび（または）シァノにより場合によりモノ置換または多置換されていてもよい、請求の範囲第１項記載の化合物ならびにこれら化合物の塩。
４．Ｒ１はメチルを意味する、請求の範囲第２項記載の化合物。
５．Ｒ１はジフルオロメチルを意味する、請求の範囲第３項記載の化合物。
６．Ｒ３は塩素または臭素を意味し、Ｒ４はフツ素を意味する、請求の範囲第１項から第５項のいずれか１項に記載の化合物。
７．Ｒ３は塩素または臭素を意し、Ｒ４は水素を意味する、請求の範囲第１項から第６項のいずれか１項に記載の化合物。
８．Ｒ５は水素、フツ素またはメチルを意味する、請求の範囲第１項から第７項のいずれか１項に記載の化合物。
９．Ｒ６はＣ１〜４アルキルを意味する、請求の範囲第１項から第８項のいずれか１項に記載の化合物。
１０．Ｒ２は基−（ＣＲ７Ｒ７）ｎ−Ｑ（式中、各Ｒ７は水素を意味し、ｎは０または１を意味する）を意味する、請求の範囲第１項から第９項のいずれか１項に記載の化合物。
１１．シクロヘブチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオローベンゾエート、３−テトラヒドロフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、１，３−ジオキサン−５−イル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕 −４−フルオロベンゾエート、シクロプロピルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオ基ン −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、テトラヒドロフルフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、ベンジル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、４，４−ジメチル−２−オキソ−テトラヒドロフラン−３−イル２−クロロ−５ −〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾェート、シクロベンチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１−シクロプロピルエチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４ −フルオロベンゾエート、およびシクロヘキシル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートから選ばれる、請求の範囲第２項記載の化合物。
１２．イソプロピル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾェート、２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロ安息香酸、イソプロピル５−〔４−エチル−３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−２−クロロ−４−フルオロベンゾエート、イソプロピル５−〔４−エチル−３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−２−プロモ−４−フルオロベンゾエート、インプロピル２−プロモ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４ −メチル−２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、２−プロビニル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ− ４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジにル〕−４−フルオロベンゾエート、カよびメチル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエ− トから選ばれる、請求の範囲第３項記載の化合物。
１３．シクロプロピルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１−シクロプロピルエチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロベンチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジ＝ル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロヘキシル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６− ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロヘブチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、３−テトラヒドロフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６− ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１，３−ジオキサン−５−イル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４− ジメチル−２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、ベンジル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、およびテトラヒドロフルフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル− ２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートから選はれる、請求の範囲第１項記載の化合物。
１４．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１′はＣ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、またはＣ３または４アルキニルを意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味する）を有する化合物ならびにその塩。
１５．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、Ｃ３または４アルキニル、またはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味するか、あるいはＲ１がハロアルキルを意味する場合には、水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニルまたはＣ２〜８アルコキシアルキルをも意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、記号Ｒ７は各々独立して水素またはＣ１〜３アルキルを意味し、そしてｎは０，１または２を意味し、Ｑは飽和３員から７負炭素環または複素環残基（これは場合により１個以上のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい）を意味するがこの場合、複素環残基は酸素および硫黄から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を有し、また場合により環内にケト官能基を有してもよく、あるいはＱはフエにル基を意味し、そしてこのフェニル基は場合によりハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、ニトロかよび（または）シアノによりモノ置換あるいは多置換されていてもよく、そして更に縮合飽和炭素環または複素環式５員から７員環を含むことがてき、そしてこの複素環は環内に１個または２個の酸素原子を有する〕で表わされる少なくとも１種の化合物、ならびにこのような化合物Ｉ（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜４ハロアルキルと異なる）のエノールエーテルあるいはＲ１またはＲ２が水素であるこのような化合物Ｉの塩の有効量ならびに配合補助剤を含有する雑草防除組成物。
１６．次の化合物群、シクロヘブチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、３−テトラヒドロフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、１，３−ジオキサン−４−イル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕 −４−フルオロベンゾエート、シクロプロピルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン −３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、テトラヒドロフルフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、１，３−ジオキソラン−４−イルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、ベンジル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、４，４−ジメチル−２−オキソ−テトラヒドロフラン−３−イル２−クロロ−５ −〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロベンチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１−シクロプロピルエチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４ −フルオロベンゾエート、およびシクロヘキシル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキン−３− メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートから選ばれる有効量の少なくとも１種の化合物と配合補助剤とを含有する、請求の範囲第１５項記載の雑草防除組成物。
１７．次の化合物群、イソプロピル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４ −メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４−メチル−２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロ安息香酸、イソプロピル５−〔４−エチル−３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−２−クロロ−４−フルオロベソゾエート、イソプロピル５−〔４−エチル−３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−２−プロモ−４−フルオロベンゾエート、イソプロピル２−プロモ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４ −メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、２−プロビニル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ− ４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、およびメチル２−クロロ−５−〔３−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−４−メチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートから選ばれる有効量の少なくとも１穫り化合物ならびに配合補助剤を含有する、請求の範囲第１５項記載の雑草防除組成物。
１８．次の化合物群、シクロプロピルメチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル −２，６−ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１−シクロプロピルエチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロベンチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメテル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロヘキッル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６− ジオキン−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、シクロヘブチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、３−テトラヒドロフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６− ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、１，３−ジオキサン−５−イル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４− ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４− フルオロベンゾエート、ベンジル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエート、およびテトラヒドロフルフリル２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３，４−ジメテル− ２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートから選はれる有効量の少なくとも１種の化合物ならびに配合補助剤を含有する、請求の範囲第１５項記載の雑草防除組成物。
１９．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１′はＣ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニルまたはＣ３または４アルキニルを意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素、またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味する）で表わされる有効量の少たくとも１種の化合物またはその塩、ならびに配合補助剤を含有する雑草防除組成物。
２０．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、Ｃ３または４アルキニル、またはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味するか、あるいはＲ１がハロアルキルを意味する場合には、水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜８アルキニルまたはＣ２〜８アルコキシアルキルをも意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、記号Ｒ７は各々独立して水素またはＣ１〜３アルキルを意味し、そしてｎは０，１または２を意味し、Ｑは飽和３員から７員炭素環または複素環残基（これは場合により１個以上のＣ１〜４アルキル基て置換されていてもよい〕を意味するがこの場合、複素環残基は酸素および硫黄から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を有しまた任意に環内にケト官能基を有し、あるいはＱはフエニル基を意味し、そしてこのフエニ基は場合によりハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、ニトロおよび（または）シアノによりモノ置換あるいは多置換されていてもよく、そして更に縮合飽和炭素環または複素環式５員から７員環を含むことができ、そしてこの複素環は環内に１個または２個の酸素原子を有する〕で表わされる化合物、ならびに式Ｉ（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜４ハロアルキルと異なる）の化合物の対応するエノールエーテルならびに式Ｉ（式中、Ｒ１またはＲ２は水素を意味する）の化合物の塩の製造法において、（イ）Ｒ１が水素を意味する式Ｉの化合物ならびに必要に応じこれら化合物の金属塩を製造するためには、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，ｎおよびＱは前記の意味をもち、Ｒ８は低級アルキルを意味する〕を有する化合物を、塩基性条件下で環化し、必要に応じ、得られる式Ｉのウラシル誘導体の金属塩を酸で処理することにより酸形（Ｒ１＝水素）に変換し、（ロ）式Ｉにおいて、Ｒ１がＣ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、Ｃ３または４アルキニルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味し、そしてＲ１がＣ１〜４ハロアルキルを意味するときＲ２は水素とは異なる化合物を製造するには、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもつが、ただしＲ１がＣ１〜４ハロアルキルを意味する式Ｉの化合物を製造する場合には、式Ｉ′中のＲ２は水素と異なることを条件とする）を有するウラシル誘導体を、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、またはＣ３または４アルキニル基を含む対応するアルキル化剤でアルキル化し、（ハ）Ｒ１が水素でない式Ｉの化合物および対応するエノールエーテルを製造するためには、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ１′′はＣ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニル、Ｃ３または４アルキニルあるいはＣ１〜４ハロアルキルを意味する〕を有する安息香酸を一般式Ｒ２ＯＨＩＶ（式中、Ｒ２は前記の意味をもつが、ただしＲ１がＣ１〜４ハロアルキルを意味する式Ｉの化合物を製造する場合には、式ＩＶ中のＲ２は水素と異なることを条件とする）を有するヒドロキシ化合物でエステル化するか、あるいはこのヒドロキシ化合物の反応性誘導体でエステル化し、（ニ）Ｒ１が水素と異なる式Ｉの化合物を製造するためには、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１′′，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ９はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルまたはＣ２〜６アルコキシアルキルを意味する）を有する安息香酸エステルを、前記式ＩＶのヒドロキシ化合物（試薬ＩＶはアルカノール、アルカノールまたはアルキノールＲ８ＯＨより高い沸点をもつ）とのエステル交換反応に付し、あるいは（ホ）Ｒ１がＣ１〜４ハロアルキルを意味しＲ２が水素を意味する式Ｉの化合物を製造するためには、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ１１′′′はＣ１〜４ハロアルキルを意味し、Ｒ２′はＲ２の意味をもつがただし水素を除外する）を有する安息香酸エステルを加水分解して対応する安息香酸とし、（ヘ）式Ｉの化合物のエノールエーテルを製造するためには、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，ｎおよびＱは前記の意味をもち、Ｈａｌは塩素または臭素を意味する）を有するウラシル誘導体を有機塩基存在下にアルカノール、アルカノールまたはアルキノールＲ１′ＯＨで処理するか、あるいは一般式Ｒ１′Ｏ−Ｍ＋ＶＩＩ（式中、Ｒ１′は前記の意味をもち、Ｍ＋は等価の金属イオンを意味する）の対応するアルコラート、アルキノラートまたはアルキノラートで処理し、そして必要に応じ、このようにして得られた式Ｉ〔式中、Ｒ１またはＲ２は水素を意味する）の化合物を塩に変換する、ことからなる上記方法。
２１．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１′はＣ１〜４アルキル、Ｃ３または４アルケニルまたはＣ３または４アルキニルを意味し、Ｒ３はハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ４は水素またはハロゲンを意味し、Ｒ５は水素、フツ素、またはＣ１〜４アルキルを意味し、Ｒ６はＣ１〜４アルキルまたはＣ１〜４ハロアルキルを意味する）を有する化合物およびその塩の製造法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１′，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記の意味をもち、Ｒ９はＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜４アルヶニル、Ｃ２〜４アルキニルまたはＣ２〜６アルコキシアルキルを意味する〕を有する化合物を加水分解に付し、必要に応じ、このようにして得られた式ＩＩＩａの化合物を塩に変換する上記方法。
２２．Ｒ６は各場合にＣ１〜４アルキル、とりわけメチルを意味する、請求の範囲第２０項または第２１項記載の方法。
２３．雑章から保護すべき場所および（または）雑草を、請求の範囲第１項から第１４項のいずれか１項に記載の化合物あるいは請求の範囲第１５項から第１９項のいずれか１項に記載の組成物の有効量で処理する雑草防除法。
２４．請求の範囲第１項から第１４項のいずれか１項に記載の化合物あるいは請求の範囲第１５項から第１９項のいずれか１項に記載の組成物の雑草防除のための使用。