JPH069657A - オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH069657A JPH069657A JP3027920A JP2792091A JPH069657A JP H069657 A JPH069657 A JP H069657A JP 3027920 A JP3027920 A JP 3027920A JP 2792091 A JP2792091 A JP 2792091A JP H069657 A JPH069657 A JP H069657A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
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- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規な化合物である、オルガノペンタシロキ
サンを提供する。 【構成】 式： （式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Ｒは同種または異種の一価炭化水素
基、ｎは２〜４の整数である。）で表される、分子鎖片
末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合脂
肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他方の
末端にケイ素原子結合オルガノキシ基を有するオルガノ
ペンタシロキサン。 【効果】 シリコーンゴムの疲労耐久性を高める物理特
性改質剤として優れた効果を示す。
サンを提供する。 【構成】 式： （式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Ｒは同種または異種の一価炭化水素
基、ｎは２〜４の整数である。）で表される、分子鎖片
末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合脂
肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他方の
末端にケイ素原子結合オルガノキシ基を有するオルガノ
ペンタシロキサン。 【効果】 シリコーンゴムの疲労耐久性を高める物理特
性改質剤として優れた効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオルガノペンタ
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結
合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他
方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノキ
シ基を有するオルガノペンタシロキサンおよびその製造
方法に関する。
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結
合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他
方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノキ
シ基を有するオルガノペンタシロキサンおよびその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ケイ素原子結合水素原子とケイ素
原子結合オルガノキシ基とを有する有機ケイ素化合物と
してはトリオルガノキシシランが知られており、このシ
ランは各種シラン系カップリング剤の原料として使用さ
れている。また、ケイ素原子結合脂肪族不飽和結合を有
する一価炭化水素基とケイ素原子結合オルガノキシ基と
を有する有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リオルガノキシシラン、ヘキセニルトリオルガノキシシ
ランが知られており、各種シリコーンレジンの原料とし
て使用されている。これらのオルガノキシシランは、有
機樹脂、無機物、あるいはこれらの混合物からなる複合
材料の物理特性改質剤として有用とされる。そして、こ
れらのオルガノキシシランの相異なる２種の官能基は、
それぞれ有機樹脂および無機物との間に介在して、両者
を結合させるカップリング剤としての働きをし、その物
理特性を改質すると言われている。
原子結合オルガノキシ基とを有する有機ケイ素化合物と
してはトリオルガノキシシランが知られており、このシ
ランは各種シラン系カップリング剤の原料として使用さ
れている。また、ケイ素原子結合脂肪族不飽和結合を有
する一価炭化水素基とケイ素原子結合オルガノキシ基と
を有する有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リオルガノキシシラン、ヘキセニルトリオルガノキシシ
ランが知られており、各種シリコーンレジンの原料とし
て使用されている。これらのオルガノキシシランは、有
機樹脂、無機物、あるいはこれらの混合物からなる複合
材料の物理特性改質剤として有用とされる。そして、こ
れらのオルガノキシシランの相異なる２種の官能基は、
それぞれ有機樹脂および無機物との間に介在して、両者
を結合させるカップリング剤としての働きをし、その物
理特性を改質すると言われている。
【０００３】しかし、これらのオルガノキシシランは、
例えば、これを複合材料の１種であるシリコーンゴムの
物理特性改質剤として使用した場合には、その改質効果
が期待した程には認められないという問題があった。
例えば、これを複合材料の１種であるシリコーンゴムの
物理特性改質剤として使用した場合には、その改質効果
が期待した程には認められないという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、長年上記
のような問題点を解決するために研究を続けてきた。ま
た、ケイ素原子結合オルガノキシ基を有するシランおよ
びポリシロキサンの合成方法について研究し続けてき
た。その結果、上記オルガノキシシランとは別に、特定
のオルガノペンタシロキサンがシリコーンゴムの物理特
性改質剤として有効であり、しかも、このオルガノペン
タシロキサンが従来知られていない新規な化合物である
ことを見いだし本発明に到達した。
のような問題点を解決するために研究を続けてきた。ま
た、ケイ素原子結合オルガノキシ基を有するシランおよ
びポリシロキサンの合成方法について研究し続けてき
た。その結果、上記オルガノキシシランとは別に、特定
のオルガノペンタシロキサンがシリコーンゴムの物理特
性改質剤として有効であり、しかも、このオルガノペン
タシロキサンが従来知られていない新規な化合物である
ことを見いだし本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、新規なオルガ
ノペンタシロキサンおよびその製造方法を提供すること
にあり、また、有機樹脂、無機物あるいはこれらの混合
物からなる複合材料の物理特性改質剤として有用な新規
なオルガノペンタシロキサンを提供することにある。
ノペンタシロキサンおよびその製造方法を提供すること
にあり、また、有機樹脂、無機物あるいはこれらの混合
物からなる複合材料の物理特性改質剤として有用な新規
なオルガノペンタシロキサンを提供することにある。
【０００６】
【課題の解決手段およびその作用】本発明の目的は、
式：
式：
【化１】（式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合
を有する一価炭化水素基、Ｒは同種または異種の一価炭
化水素基、ｎは２〜４の整数である。）で表されるオル
ガノペンタシロキサンにより達成される。本発明のオル
ガノペンタシロキサンについて詳細に説明する。
を有する一価炭化水素基、Ｒは同種または異種の一価炭
化水素基、ｎは２〜４の整数である。）で表されるオル
ガノペンタシロキサンにより達成される。本発明のオル
ガノペンタシロキサンについて詳細に説明する。
【０００７】本発明のオルガノペンタシロキサンは、
式：
式：
【化１】で表される。上式中、Ａは水素原子またはビニ
ル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル基，イソプロ
ペニル基等のアルケニル基もしくはノルボルネニル基で
例示される脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基で
あり、合成の容易さおよび経済性からＡは水素原子また
はビニル基であることが好ましい。Ａが脂肪族不飽和結
合を有する一価炭化水素基の場合はそれ自体でカップリ
ング剤としても使用することができるが、Ａが水素原子
の場合はカップリング剤の原料としても使用でき、種々
の有機官能基を有する不飽和化合物とヒドロシリル化反
応することによりカップリング剤を製造することができ
る。このような有機官能基を有する不飽和化合物として
は、アリルグリシジルエーテル，アリルメタクリレー
ト，Ｎ−トリメチルシリルアリルアミン等が例示され
る。Ｎ−トリメチルシリルアリルアミンの場合はヒドロ
シリル化生成物から保護基であるトリメチルシリル基を
はずすことにより、アミノプロピル官能性のカップリン
グ剤に誘導することができる。上式中、Ｒは同種または
異種の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシ
ル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘキセニル基，イソプロペニル基等のアルケニル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロ
ロエチル基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等が挙げられるが、合成の容易さ、経済
性等により、Ｒはメチル基またはエチル基が好ましく、
特に、メチル基が好ましい。また、上式中、ｎは２〜４
の整数であり、ｎが２の場合は一官能性、ｎが３の場合
は二官能性、ｎが４の場合は三官能性のカップリング剤
となる。本発明のオルガノペンタシロキサンは、従来の
シラン系カップリング剤のように同一ケイ素上に有機官
能基およびオルガノキシ基を有することがなく、有機官
能基の結合するケイ素原子とオルガノキシ基の結合する
ケイ素原子の間を柔軟性に富むシロキサンにより隔てる
ことにより、反応に関与し得る自由な有機官能基量また
はオルガノキシ基量の減少を生じることがない。
ル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル基，イソプロ
ペニル基等のアルケニル基もしくはノルボルネニル基で
例示される脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基で
あり、合成の容易さおよび経済性からＡは水素原子また
はビニル基であることが好ましい。Ａが脂肪族不飽和結
合を有する一価炭化水素基の場合はそれ自体でカップリ
ング剤としても使用することができるが、Ａが水素原子
の場合はカップリング剤の原料としても使用でき、種々
の有機官能基を有する不飽和化合物とヒドロシリル化反
応することによりカップリング剤を製造することができ
る。このような有機官能基を有する不飽和化合物として
は、アリルグリシジルエーテル，アリルメタクリレー
ト，Ｎ−トリメチルシリルアリルアミン等が例示され
る。Ｎ−トリメチルシリルアリルアミンの場合はヒドロ
シリル化生成物から保護基であるトリメチルシリル基を
はずすことにより、アミノプロピル官能性のカップリン
グ剤に誘導することができる。上式中、Ｒは同種または
異種の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシ
ル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘキセニル基，イソプロペニル基等のアルケニル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；クロ
ロエチル基，３，３，３−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等が挙げられるが、合成の容易さ、経済
性等により、Ｒはメチル基またはエチル基が好ましく、
特に、メチル基が好ましい。また、上式中、ｎは２〜４
の整数であり、ｎが２の場合は一官能性、ｎが３の場合
は二官能性、ｎが４の場合は三官能性のカップリング剤
となる。本発明のオルガノペンタシロキサンは、従来の
シラン系カップリング剤のように同一ケイ素上に有機官
能基およびオルガノキシ基を有することがなく、有機官
能基の結合するケイ素原子とオルガノキシ基の結合する
ケイ素原子の間を柔軟性に富むシロキサンにより隔てる
ことにより、反応に関与し得る自由な有機官能基量また
はオルガノキシ基量の減少を生じることがない。
【０００８】本発明のオルガノペンタシロキサンは、
式：
式：
【化２】（式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合
を有する一価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子である。）
で表されるオルガノハロシランをヘキサメチルシクロト
リシロキサンと反応させ、式：
を有する一価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子である。）
で表されるオルガノハロシランをヘキサメチルシクロト
リシロキサンと反応させ、式：
【化３】で表されるテトラシロキサンを合成し、つい
で、該テトラシロキサンを加水分解して、式：
で、該テトラシロキサンを加水分解して、式：
【化４】で表されるα-ヒドロキシテトラシロキサンを
合成し、しかる後、該α−ヒドロキシテトラシロキサン
を、式：R4-nSi(OR)n（式中、Ｒは同種または異種の一
価炭化水素基、ｎは２〜４の整数である。）で表される
オルガノキシシランと反応させることにより製造でき
る。以下、本発明のオルガノペンタシロキサンの製造方
法について説明する。
合成し、しかる後、該α−ヒドロキシテトラシロキサン
を、式：R4-nSi(OR)n（式中、Ｒは同種または異種の一
価炭化水素基、ｎは２〜４の整数である。）で表される
オルガノキシシランと反応させることにより製造でき
る。以下、本発明のオルガノペンタシロキサンの製造方
法について説明する。
【０００９】本発明の製造方法は、まず、式：
【化２】で表されるオルガノハロシランをヘキサメチル
シクロトリシロキサンと反応させ式：
シクロトリシロキサンと反応させ式：
【化３】で表されるテトラシロキサンを合成する。反応
式は、次の通りである。
式は、次の通りである。
【式１】 上式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基であり、前記同様の水素原子または脂肪
族不飽和結合を有する一価炭化水素基が挙げられる。ま
た、Ｘはハロゲン原子であり、具体的には、フッ素原
子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子が挙げられるが、
入手の容易さおよび経済性からＸは塩素原子が好まし
い。上記反応式で表されるオルガノハロシランとヘキサ
メチルシクロトリシロキサンの反応はアセトニトリルや
ジメチルフォルムアミド等の非プロトン性極性溶媒存在
下に室温で容易に進行し、反応混合物を蒸留精製するこ
とにより、式：
一価炭化水素基であり、前記同様の水素原子または脂肪
族不飽和結合を有する一価炭化水素基が挙げられる。ま
た、Ｘはハロゲン原子であり、具体的には、フッ素原
子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子が挙げられるが、
入手の容易さおよび経済性からＸは塩素原子が好まし
い。上記反応式で表されるオルガノハロシランとヘキサ
メチルシクロトリシロキサンの反応はアセトニトリルや
ジメチルフォルムアミド等の非プロトン性極性溶媒存在
下に室温で容易に進行し、反応混合物を蒸留精製するこ
とにより、式：
【化３】で表されるテトラシロキサンを得ることができ
る。
る。
【００１０】続いて、得られた上記テトラシロキサンを
加水分解することにより、式：
加水分解することにより、式：
【化４】で表されるα-ヒドロキシテトラシロキサンを
合成することができる。反応式は、次の通りである。
合成することができる。反応式は、次の通りである。
【式２】 上記反応式で表されるテトラシロキサンの加水分解は、
加水分解によって生成するケイ素原子結合水酸基どうし
の縮合反応を抑えるために注意深く行わなければならな
い。したがって、テトラシロキサンを、冷却しながら塩
基性希薄水溶液で加水分解する方法が推奨される。
加水分解によって生成するケイ素原子結合水酸基どうし
の縮合反応を抑えるために注意深く行わなければならな
い。したがって、テトラシロキサンを、冷却しながら塩
基性希薄水溶液で加水分解する方法が推奨される。
【００１１】最後に、得られたα-ヒドロキシテトラシ
ロキサンを、式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランと反応させることにより本発明のオルガノペンタ
シロキサンを製造できる。反応式は次の通りである。
ロキサンを、式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランと反応させることにより本発明のオルガノペンタ
シロキサンを製造できる。反応式は次の通りである。
【式３】 上記反応式で表されるα−ヒドロキシテトラシロキサン
と式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシシランとの
縮合反応は、両者を混合し加熱することにより行われ
る。この際触媒として、酢酸，プロピオン酸，アクリル
酸等のカルボン酸；炭酸，塩酸，硫酸等の無機酸または
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウム等
の無機塩基；トリエチルアミン，ピリジン，ピペリジ
ン，キノリン，ジエチルヒドロキシルアミン等のアミン
類を使用することが好ましいが、触媒活性の高さ、反応
終了後に蒸留により容易に系外に除くことができること
およびシロキサン鎖に対する鎖切断反応等の副反応が起
こりにくいことからカルボン酸が好ましい、特に、酢
酸，プロピオン酸が好ましい。また、反応温度は７０〜
１３０℃の範囲が好ましいが、これは７０℃を越えると
十分な反応速度が得られず、また１３０℃を越えるとシ
ロキサン鎖の切断に由来する副反応が起こるためであ
る。
と式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシシランとの
縮合反応は、両者を混合し加熱することにより行われ
る。この際触媒として、酢酸，プロピオン酸，アクリル
酸等のカルボン酸；炭酸，塩酸，硫酸等の無機酸または
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウム等
の無機塩基；トリエチルアミン，ピリジン，ピペリジ
ン，キノリン，ジエチルヒドロキシルアミン等のアミン
類を使用することが好ましいが、触媒活性の高さ、反応
終了後に蒸留により容易に系外に除くことができること
およびシロキサン鎖に対する鎖切断反応等の副反応が起
こりにくいことからカルボン酸が好ましい、特に、酢
酸，プロピオン酸が好ましい。また、反応温度は７０〜
１３０℃の範囲が好ましいが、これは７０℃を越えると
十分な反応速度が得られず、また１３０℃を越えるとシ
ロキサン鎖の切断に由来する副反応が起こるためであ
る。
【００１２】また、上記縮合反応の副生物であるアルコ
ールとα−ヒドロキシテトラシロキサンとの縮合反応を
抑えるためと化学平衡を生成物側に傾けるために、副生
するアルコールを加熱蒸留により系外に除去しながら反
応させることが好ましい。また、α−ヒドロキシテトラ
シロキサンと式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランとのモル比は後者が過剰であれば特に制限はない
が、縮合反応の副生物であるアルコールとα−ヒドロキ
シテトラシロキサンとの脱水反応を抑えるためおよび化
学平衡を生成物側に傾けるため、後者のオルガノキシシ
ランを前者のα−ヒドロキシテトラシロキサンに対して
３〜１０倍モル使用することが好ましい。このようにし
て得た反応混合物を蒸留精製することにより本発明のオ
ルガノペンタシロキサンを得ることができる。
ールとα−ヒドロキシテトラシロキサンとの縮合反応を
抑えるためと化学平衡を生成物側に傾けるために、副生
するアルコールを加熱蒸留により系外に除去しながら反
応させることが好ましい。また、α−ヒドロキシテトラ
シロキサンと式：R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランとのモル比は後者が過剰であれば特に制限はない
が、縮合反応の副生物であるアルコールとα−ヒドロキ
シテトラシロキサンとの脱水反応を抑えるためおよび化
学平衡を生成物側に傾けるため、後者のオルガノキシシ
ランを前者のα−ヒドロキシテトラシロキサンに対して
３〜１０倍モル使用することが好ましい。このようにし
て得た反応混合物を蒸留精製することにより本発明のオ
ルガノペンタシロキサンを得ることができる。
【００１３】本発明のオルガノペンタシロキサンは、分
子鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子
結合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、
他方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノ
キシ基を有するものであり、カップリング剤として使用
できる。例えば、ビニル基含有オルガノペンタシロキサ
ンで処理した補強性充填剤を配合してなるシリコーンゴ
ムは、すぐれた疲労耐久性を有する。また、ケイ素原子
結合水素原子を用いて、前述のごとく、反応性の向上し
た各種有機官能性オルガノペンタシロキサンを製造する
ことができる。
子鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子
結合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、
他方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノ
キシ基を有するものであり、カップリング剤として使用
できる。例えば、ビニル基含有オルガノペンタシロキサ
ンで処理した補強性充填剤を配合してなるシリコーンゴ
ムは、すぐれた疲労耐久性を有する。また、ケイ素原子
結合水素原子を用いて、前述のごとく、反応性の向上し
た各種有機官能性オルガノペンタシロキサンを製造する
ことができる。
【００１４】
【実施例】本発明を実施例により説明する。なお、実施
例中、破断回数は破断するまでの伸長回数を表す。
例中、破断回数は破断するまでの伸長回数を表す。
【００１５】
【実施例１】攪拌装置付の４つ口フラスコに、ジメチル
クロロシラン９４．６グラム（１モル）、ヘキサメチル
シクロトリシロキサン２２２．５グラム（１モル）、ジ
メチルフォルムアミド６．８グラム、アセトニトリル６
８グラムを投入し、室温で１時間攪拌した後、減圧蒸留
により１９５．９グラムの生成物を得た。このものは赤
外吸収分析（以下、ＩＲと略記する。）、核磁気共鳴分
析（以下、ＮＭＲと略記する。）により、次の構造式で
表されるテトラシロキサンであることが判明した。
クロロシラン９４．６グラム（１モル）、ヘキサメチル
シクロトリシロキサン２２２．５グラム（１モル）、ジ
メチルフォルムアミド６．８グラム、アセトニトリル６
８グラムを投入し、室温で１時間攪拌した後、減圧蒸留
により１９５．９グラムの生成物を得た。このものは赤
外吸収分析（以下、ＩＲと略記する。）、核磁気共鳴分
析（以下、ＮＭＲと略記する。）により、次の構造式で
表されるテトラシロキサンであることが判明した。
【化５】
【００１６】攪拌装置付の４つ口フラスコに水５００ミ
リリットル、氷５００グラム、ジエチルエーテル２７０
ミリリットル、炭酸水素ナトリウム３９．７グラム（４
７３．３ミリモル）を投入し、０℃に冷却した。攪拌し
ながら滴下ロートより、前記テトラシロキサン１１０グ
ラム（３４７．０ミリモル）のジエチルエーテル（１０
０ミリリットル）溶液を滴下した。滴下終了後、エーテ
ル層を分離し、水洗した。エーテル溶液を室温下、減圧
でエーテルを除去し９７．５グラムの生成物を得た。こ
のものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表されるテト
ラシロキサンと判明した。
リリットル、氷５００グラム、ジエチルエーテル２７０
ミリリットル、炭酸水素ナトリウム３９．７グラム（４
７３．３ミリモル）を投入し、０℃に冷却した。攪拌し
ながら滴下ロートより、前記テトラシロキサン１１０グ
ラム（３４７．０ミリモル）のジエチルエーテル（１０
０ミリリットル）溶液を滴下した。滴下終了後、エーテ
ル層を分離し、水洗した。エーテル溶液を室温下、減圧
でエーテルを除去し９７．５グラムの生成物を得た。こ
のものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表されるテト
ラシロキサンと判明した。
【化６】
【００１７】攪拌装置、蒸留装置の付いた４つ口フラス
コに前記テトラシロキサン８０グラム（２６７．９ミリ
モル）、テトラメトキシシラン１２２グラム、プロピオ
ン酸０．０３０４ミリリットルを投入し１３０℃に加熱
した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノールの
混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラメトキ
シシランを供給した。ガククロマトグラフィー（以下、
ＧＬＣと略記する。）にて反応の進行を追跡し、テトラ
シロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約３００グ
ラムであった。反応終了後、減圧蒸留により１mmHgで８
３〜８９℃の留分をとり、７９．８グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
コに前記テトラシロキサン８０グラム（２６７．９ミリ
モル）、テトラメトキシシラン１２２グラム、プロピオ
ン酸０．０３０４ミリリットルを投入し１３０℃に加熱
した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノールの
混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラメトキ
シシランを供給した。ガククロマトグラフィー（以下、
ＧＬＣと略記する。）にて反応の進行を追跡し、テトラ
シロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約３００グ
ラムであった。反応終了後、減圧蒸留により１mmHgで８
３〜８９℃の留分をとり、７９．８グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
【化７】
【００１８】
【実施例２】攪拌装置付の４つ口フラスコに、ジメチル
ビニルクロロシラン２１６．５グラム（１．８モル）、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン４００グラム（１．
８モル）、ジメチルフォルムアミド１２．４グラム、ア
セトニトリル１２３．４グラムを投入し、室温で１時間
攪拌した後、減圧蒸留により２２２グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲにより次の構造式で表され
るテトラシロキサンであることが判明した。
ビニルクロロシラン２１６．５グラム（１．８モル）、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン４００グラム（１．
８モル）、ジメチルフォルムアミド１２．４グラム、ア
セトニトリル１２３．４グラムを投入し、室温で１時間
攪拌した後、減圧蒸留により２２２グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲにより次の構造式で表され
るテトラシロキサンであることが判明した。
【化８】
【００１９】攪拌装置付の４つ口フラスコに水１０００
ミリリットル、氷１０００グラム、ジエチルエーテル５
００ミリリットル、炭酸水素ナトリウム６６．１グラム
（７８６．９ミリモル）を投入し０℃に冷却した。攪拌
しながら滴下ロートよりさきに合成したテトラシロキサ
ン ２００グラム（５８２．９ミリモル）のジエチルエ
ーテル（２００ミリリットル）溶液を滴下した。滴下終
了後エーテル層を分離し、水洗した。室温下、減圧でエ
ーテルを除去し１８６．８グラムの生成物を得た。この
ものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表されるテトラ
シロキサンと判明した。
ミリリットル、氷１０００グラム、ジエチルエーテル５
００ミリリットル、炭酸水素ナトリウム６６．１グラム
（７８６．９ミリモル）を投入し０℃に冷却した。攪拌
しながら滴下ロートよりさきに合成したテトラシロキサ
ン ２００グラム（５８２．９ミリモル）のジエチルエ
ーテル（２００ミリリットル）溶液を滴下した。滴下終
了後エーテル層を分離し、水洗した。室温下、減圧でエ
ーテルを除去し１８６．８グラムの生成物を得た。この
ものはＩＲ、ＮＭＲより、次の構造式で表されるテトラ
シロキサンと判明した。
【化９】
【００２０】攪拌装置、蒸留装置の付いた４つ口フラス
コにこのテトラシロキサン１８６．３グラム（５７３．
８ミリモル）、テトラメトキシシラン２６２グラム、プ
ロピオン酸０．０３５４ミリリットルを投入し１３０℃
に加熱した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノ
ールの混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラ
メトキシシランを供給した。ガククロマトグラフィー
（以下ＧＬＣ）にて反応の進行をモニターし、テトラシ
ロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約７００グ
ラムであった。反応終了後減圧蒸留により１mmHgで８８
〜９１℃の留分をとり、１９８．７グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲより以下の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
コにこのテトラシロキサン１８６．３グラム（５７３．
８ミリモル）、テトラメトキシシラン２６２グラム、プ
ロピオン酸０．０３５４ミリリットルを投入し１３０℃
に加熱した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノ
ールの混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラ
メトキシシランを供給した。ガククロマトグラフィー
（以下ＧＬＣ）にて反応の進行をモニターし、テトラシ
ロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約７００グ
ラムであった。反応終了後減圧蒸留により１mmHgで８８
〜９１℃の留分をとり、１９８．７グラムの生成物を得
た。このものはＩＲ、ＮＭＲより以下の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
【化１０】
【００２１】
【応用例１】ジメチルシロキシ単位９９．９２モルパ−
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積２００平方メ−トル／グラムの
湿式法シリカ４０部、実施例１で合成したオルガノペン
タシロキサンを１．２部または２．０部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、１７０℃で１．５時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース１００部に、２，５−ジメチルビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．６部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度１７０℃、圧力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプ
レス成形して厚さ２ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを２００
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、ＪＩＳ Ｋ６３０１
第１５項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて１００
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表１に
記載した。
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積２００平方メ−トル／グラムの
湿式法シリカ４０部、実施例１で合成したオルガノペン
タシロキサンを１．２部または２．０部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、１７０℃で１．５時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース１００部に、２，５−ジメチルビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．６部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度１７０℃、圧力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプ
レス成形して厚さ２ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを２００
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、ＪＩＳ Ｋ６３０１
第１５項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて１００
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表１に
記載した。
【００２２】また比較のため、上記において実施例１で
合成したオルガノペンタシロキサンの代わりに２５℃に
おける粘度４０センチストークスの両末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロキサンを所定量配合し、シリコー
ンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を
上記と同様にして硬化さた。この様にして得られたシリ
コーンゴム成形シートから評価試験用ダンベルを作成
し、デマチヤ疲労試験機を用いて１００パーセント定伸
長疲労性を測定した。この結果を表１に併記した。 こ
れらの結果から、本発明のオルガノペンタシロキサンを
使用したシリコーンゴム成形品は、１００万回以上の伸
長に耐え、比較例より優れた疲労耐久性を示した。
合成したオルガノペンタシロキサンの代わりに２５℃に
おける粘度４０センチストークスの両末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロキサンを所定量配合し、シリコー
ンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を
上記と同様にして硬化さた。この様にして得られたシリ
コーンゴム成形シートから評価試験用ダンベルを作成
し、デマチヤ疲労試験機を用いて１００パーセント定伸
長疲労性を測定した。この結果を表１に併記した。 こ
れらの結果から、本発明のオルガノペンタシロキサンを
使用したシリコーンゴム成形品は、１００万回以上の伸
長に耐え、比較例より優れた疲労耐久性を示した。
【表１】
【００２３】
【応用例２】ジメチルシロキシ単位９９．９２モルパ−
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積３００平方メ−トル／グラムの
乾式法シリカ２５部、実施例２で合成した式：
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積３００平方メ−トル／グラムの
乾式法シリカ２５部、実施例２で合成した式：
【化１１】 で表されるオルガノペンタシロキサンを１．５部または
３．０部配合し、ニーダーミキサーで混練後、１７０℃
で１時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース１００部に、２，５−ジメチ
ルビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．
７部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度１７０℃、圧
力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを２００℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、４時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、実施例１で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表２に記載した。
３．０部配合し、ニーダーミキサーで混練後、１７０℃
で１時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース１００部に、２，５−ジメチ
ルビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．
７部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度１７０℃、圧
力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを２００℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、４時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、実施例１で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表２に記載した。
【００２４】また、比較として、上記において、実施例
２で合成したオルガノペンタシロキサンの代わりにビニ
ルトリメトキシシランまたは２５℃における粘度４０セ
ンチストークスの両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサンを所定量配合し、シリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を上記と同様にして
硬化さた。この様にして得られたシリコーンゴム成形シ
ートから評価試験用ダンベルを作成し、デマチヤ疲労試
験機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定し
た。この結果を表２に併記した。これらの結果から、本
発明のオルガノペンタシロキサンを使用したシリコーン
ゴム成形品は、４００万回以上の伸長に耐え、比較例よ
り優れた被労耐久性を示した。
２で合成したオルガノペンタシロキサンの代わりにビニ
ルトリメトキシシランまたは２５℃における粘度４０セ
ンチストークスの両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサンを所定量配合し、シリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を上記と同様にして
硬化さた。この様にして得られたシリコーンゴム成形シ
ートから評価試験用ダンベルを作成し、デマチヤ疲労試
験機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定し
た。この結果を表２に併記した。これらの結果から、本
発明のオルガノペンタシロキサンを使用したシリコーン
ゴム成形品は、４００万回以上の伸長に耐え、比較例よ
り優れた被労耐久性を示した。
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明のオルガノペンタシロキサンは、
新規な化合物であり、また本発明の製造方法はこのよう
な新規なオルガノペンタシロキサンを製造できるという
特徴を有する。
新規な化合物であり、また本発明の製造方法はこのよう
な新規なオルガノペンタシロキサンを製造できるという
特徴を有する。
【００２６】
図１は、実施例１で合成したオルガノペンタシロキサン
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートであり、図２は、
実施例１で合成したオルガノペンタシロキサンの赤外ス
ペクトルチャートである。また、図３は、実施例２で合
成したオルガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペ
クトルチャートであり、図４は、実施例２で合成したオ
ルガノペンタシロキサンの赤外スペクトルチャートであ
る。
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートであり、図２は、
実施例１で合成したオルガノペンタシロキサンの赤外ス
ペクトルチャートである。また、図３は、実施例２で合
成したオルガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペ
クトルチャートであり、図４は、実施例２で合成したオ
ルガノペンタシロキサンの赤外スペクトルチャートであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年７月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成したオルガノペンタシロキサン
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図２】実施例１で合成したオルガノペンタシロキサン
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
【図３】実施例２で合成したオルガノペンタシロキサン
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図４】実施例２で合成したオルガノペンタシロキサン
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】式１
【補正方法】変更
【補正内容】
【式１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】化１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１０】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】表１
【補正方法】変更
【補正内容】
【表１】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】化１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１１】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】表２
【補正方法】変更
【補正内容】
【表２】
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【応用例１】ジメチルシロキシ単位９９．８２モルパ−
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積２００平方メ−トル／グラムの
湿式法シリカ４０部、実施例１で合成したオルガノペン
タシロキサンを１．２部または２．０部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、１７０℃で１．５時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース１００部に、２，５−ジメチルビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．６部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度１７０℃、圧力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプ
レス成形して厚さ２ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを２００
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、ＪＩＳ Ｋ６３０１
第１５項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて１００
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表１に
記載した。
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積２００平方メ−トル／グラムの
湿式法シリカ４０部、実施例１で合成したオルガノペン
タシロキサンを１．２部または２．０部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、１７０℃で１．５時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース１００部に、２，５−ジメチルビス（２，５−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．６部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度１７０℃、圧力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプ
レス成形して厚さ２ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを２００
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、ＪＩＳ Ｋ６３０１
第１５項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて１００
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表１に
記載した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【応用例２】ジメチルシロキシ単位９９．８２モルパ−
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積３００平方メ−トル／グラムの
乾式法シリカ２５部、実施例２で合成した式：
セント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパ−セ
ントからなる平均重合度７０００のオルガノポリシロキ
サン１００部、比表面積３００平方メ−トル／グラムの
乾式法シリカ２５部、実施例２で合成した式：
【化１】 で表されるオルガノペンタシロキサンを１．５部または
３．０部配合し、ニーダーミキサーで混練後、１７０℃
で１時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース１００部に、２，５−ジメチ
ルビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．
７部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度１７０℃、圧
力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを２００℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、４時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、応用例１で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表２に記載した。
３．０部配合し、ニーダーミキサーで混練後、１７０℃
で１時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース１００部に、２，５−ジメチ
ルビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．
７部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度１７０℃、圧
力２０Kg/cm2で１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを２００℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、４時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、応用例１で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて１００パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表２に記載した。
Claims (2)
- 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Ｒは同種または異種の一価炭化水素
基、ｎは２〜４の整数である。）で表されるオルガノペ
ンタシロキサン。 - 【請求項２】 式： 【化２】 （式中、Ａは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子である。）で表され
るオルガノハロシランをヘキサメチルシクロトリシロキ
サンと反応させ、式： 【化３】 で表されるテトラシロキサンを合成し、ついで、該テト
ラシロキサンを加水分解して、式： 【化４】 で表されるα-ヒドロキシテトラシロキサンを合成し、
しかる後、該α−ヒドロキシテトラシロキサンを、式：
R4-nSi(OR)n（式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水
素基、ｎは２〜４の整数である。）で表されるオルガノ
キシシランと反応させることを特徴とする、式： 【化１】で表されるオルガノペンタシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027920A JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
| US07/825,906 US5194649A (en) | 1991-01-29 | 1992-01-27 | Organopentasiloxane and method for its preparation |
| EP92101354A EP0497278B1 (en) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxane and method for its preparation |
| DE69214306T DE69214306T2 (de) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxan und Verfahren zu seiner Herstellung |
| CA002060147A CA2060147A1 (en) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxane and method for the preparation of same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027920A JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069657A true JPH069657A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3029680B2 JP3029680B2 (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=12234324
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3027920A Expired - Fee Related JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194649A (ja) |
| EP (1) | EP0497278B1 (ja) |
| JP (1) | JP3029680B2 (ja) |
| CA (1) | CA2060147A1 (ja) |
| DE (1) | DE69214306T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003095560A1 (en) * | 2002-05-14 | 2003-11-20 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable silicone composition for the production of composite soft magnetic materials, and composite soft magnetic materials |
| JP2010248411A (ja) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 表面処理蛍光体含有硬化性シリコーン樹脂組成物及び発光装置 |
| JP2015131978A (ja) * | 2015-04-27 | 2015-07-23 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム硬化物の動的疲労耐久性向上方法 |
| JPWO2021085586A1 (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | ||
| WO2024202626A1 (ja) * | 2023-03-29 | 2024-10-03 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン |
Families Citing this family (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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