JPH0717752B2 - アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH0717752B2 JPH0717752B2 JP2209600A JP20960090A JPH0717752B2 JP H0717752 B2 JPH0717752 B2 JP H0717752B2 JP 2209600 A JP2209600 A JP 2209600A JP 20960090 A JP20960090 A JP 20960090A JP H0717752 B2 JPH0717752 B2 JP H0717752B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アルコキシシリル基を有し、無機材料，有機
材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱アルコール型で
硬化するシリコーン樹脂，ゴムの基本原料等として有用
なアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンを効率良く
合成する新規な製造方法に関する。
材料の改質剤や表面処理剤、あるいは脱アルコール型で
硬化するシリコーン樹脂，ゴムの基本原料等として有用
なアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンを効率良く
合成する新規な製造方法に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 アルコキシシリル基を有するアルコキシ官能性オルガノ
ポリシロキサンは、無機材料や有機材料の改質剤，表面
処理剤として、また脱アルコール型で硬化するシリコー
ン樹脂やシリコーンゴムの原料等として有用である。
ポリシロキサンは、無機材料や有機材料の改質剤，表面
処理剤として、また脱アルコール型で硬化するシリコー
ン樹脂やシリコーンゴムの原料等として有用である。
従来、このようなアルコキシシリル基を有するオルガノ
ポリシロキサンの製造方法としては、シラノール基含有
オルガノシラン又は末端にシラノール基を有するオルガ
ノシロキサンとアルコキシシランとをアミン、カルボン
酸又は亜鉛，すず，鉄等の金属のカルボン酸塩などの触
媒の存在下又は非存在下に縮合反応させる方法が知られ
ている。
ポリシロキサンの製造方法としては、シラノール基含有
オルガノシラン又は末端にシラノール基を有するオルガ
ノシロキサンとアルコキシシランとをアミン、カルボン
酸又は亜鉛，すず，鉄等の金属のカルボン酸塩などの触
媒の存在下又は非存在下に縮合反応させる方法が知られ
ている。
しかし、この方法には、触媒を使用しない場合は反応が
十分に進行せず、一方触媒を使用すると、アルコキシ基
が１分子中に２個以上有する原料を用いた場合に副生成
物が多くなるという問題を生じ、いずれも反応収率が低
下する。更に，触媒を用いた場合には、触媒（アミン，
カルボン酸，金属のカルボン酸塩等）を生成物から除去
することが困難であり、これらが不純物として混入する
という問題が生じる。
十分に進行せず、一方触媒を使用すると、アルコキシ基
が１分子中に２個以上有する原料を用いた場合に副生成
物が多くなるという問題を生じ、いずれも反応収率が低
下する。更に，触媒を用いた場合には、触媒（アミン，
カルボン酸，金属のカルボン酸塩等）を生成物から除去
することが困難であり、これらが不純物として混入する
という問題が生じる。
また、アルコキシシリル基を有するオルガノポリシロキ
サンを製造する方法としてクロロシランとシラノール基
を有する有機珪素化合物とをアミン等のハロゲン化水素
受容体の存在下に反応させる方法も提案されている（特
開昭61−247756号公報）。
サンを製造する方法としてクロロシランとシラノール基
を有する有機珪素化合物とをアミン等のハロゲン化水素
受容体の存在下に反応させる方法も提案されている（特
開昭61−247756号公報）。
しかし、この方法においては、副生成物としてハロゲン
化水素受容体の塩が生成し、これを除去することが困難
であって、低分子量のものでも蒸留操作等で分離するこ
とは難しく、まして分子量の大きい生成物ではこの塩の
除去が不可能となる。
化水素受容体の塩が生成し、これを除去することが困難
であって、低分子量のものでも蒸留操作等で分離するこ
とは難しく、まして分子量の大きい生成物ではこの塩の
除去が不可能となる。
このため、アルコキシシリル基を有するアルコキシ官能
性オルガノポリシロキサンを触媒の残留や副生成物等の
問題を生じることなく、効率良く高収率に合成すること
ができる新規な製造方法の開発が望まれている。
性オルガノポリシロキサンを触媒の残留や副生成物等の
問題を生じることなく、効率良く高収率に合成すること
ができる新規な製造方法の開発が望まれている。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者は、上記要望に応えるべく鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（Ａ） （但し、式中R1，R4及びR5はそれぞれ同種又は異種の、
脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の一価炭
化水素基、R2は非置換又は置換の一価炭化水素基、R3は
水素原子又はメチル基、ｎは1,2又は３の整数である） で示されるα−アルコキシシリルエステル化合物が等モ
ル量のシラノール基と無触媒て効率良く反応してアルコ
キシシリル基を生成することを見い出し、本発明をなす
に至ったものである。
果、下記一般式（Ａ） （但し、式中R1，R4及びR5はそれぞれ同種又は異種の、
脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の一価炭
化水素基、R2は非置換又は置換の一価炭化水素基、R3は
水素原子又はメチル基、ｎは1,2又は３の整数である） で示されるα−アルコキシシリルエステル化合物が等モ
ル量のシラノール基と無触媒て効率良く反応してアルコ
キシシリル基を生成することを見い出し、本発明をなす
に至ったものである。
従って、本発明は、水酸基含有有機珪素化合物に上記一
般式（Ａ）で示される化合物を上記水酸基１モルに対し
て等モル以上の割合で反応させることを特徴とするアル
コキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法及びそ
れによって得られるアルコキシ官能性オルガノポリシロ
キサンを提供するものである。
般式（Ａ）で示される化合物を上記水酸基１モルに対し
て等モル以上の割合で反応させることを特徴とするアル
コキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法及びそ
れによって得られるアルコキシ官能性オルガノポリシロ
キサンを提供するものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明製造方法の第１の出発原料である水酸基含有有機
珪素化合物は、目的生成物に応じて適宜選定され、低分
子量のものでも高分子量のものでもよく、更には直鎖状
のものでも環状のものでもあるいは分枝状のものでもよ
い。また、その形態も常温で液状であっても樹脂状であ
ってもよい。具体的には、例えば従来より工業的に大量
に用いられる下記一般式（Ｂ） （式中R6は置換又は非置換の一価炭化水素基を表わし、
ｍは１〜10000の整数を表わす） で表わされる分子鎖末端水酸基含有オルガノ（ポリ）シ
ロキサンを使用することができる。なお、式（Ｂ）中の
R6としては炭素数１〜10、特に１〜８のものが好まし
く、具体的にはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基等のアルキル基、ビニル基，アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基，トリル基等のアリール基、ベンジル
基,2−フェニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこ
れらの水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換
したクロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基な
どが挙げられる。このような水酸基含有有機珪素化合物
としては、下記の化合物を例示することができる。な
お、下記式中Meはメチル基、Phは置換又は非置換のフェ
ニル基を示す。
珪素化合物は、目的生成物に応じて適宜選定され、低分
子量のものでも高分子量のものでもよく、更には直鎖状
のものでも環状のものでもあるいは分枝状のものでもよ
い。また、その形態も常温で液状であっても樹脂状であ
ってもよい。具体的には、例えば従来より工業的に大量
に用いられる下記一般式（Ｂ） （式中R6は置換又は非置換の一価炭化水素基を表わし、
ｍは１〜10000の整数を表わす） で表わされる分子鎖末端水酸基含有オルガノ（ポリ）シ
ロキサンを使用することができる。なお、式（Ｂ）中の
R6としては炭素数１〜10、特に１〜８のものが好まし
く、具体的にはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基等のアルキル基、ビニル基，アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基，トリル基等のアリール基、ベンジル
基,2−フェニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこ
れらの水素原子の一部又は全部をハロゲン原子等で置換
したクロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基な
どが挙げられる。このような水酸基含有有機珪素化合物
としては、下記の化合物を例示することができる。な
お、下記式中Meはメチル基、Phは置換又は非置換のフェ
ニル基を示す。
一方、第２の出発原料の有機珪素化合物は、下記一般式
（Ａ） で示されるα−アルコキシシリルエステルであり、式
（Ａ）中のR1，R4，R5はそれぞれ同種又は異種の、脂肪
族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の一価炭化水
素基、R2はの前記したR6と同様の非置換又は置換の１価
炭化水素基であり、好適にはメチル基又はヒニル基、R3
は水素原子又はメチル基、ｎは1,2又は３の整数てあ
る。ここで、R1，R4，R5の脂肪族不飽和結合を有しない
一価炭化水素基としては、炭素数１〜10、特に１〜８の
ものが好ましく、具体的にはメチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリ
ール基、ベンジル基,2−フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、あるいはこれらの水素原子の一部又は全部をハロ
ゲン原子などで置換したクロロメチル基,3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基などを挙げることができる。
（Ａ） で示されるα−アルコキシシリルエステルであり、式
（Ａ）中のR1，R4，R5はそれぞれ同種又は異種の、脂肪
族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の一価炭化水
素基、R2はの前記したR6と同様の非置換又は置換の１価
炭化水素基であり、好適にはメチル基又はヒニル基、R3
は水素原子又はメチル基、ｎは1,2又は３の整数てあ
る。ここで、R1，R4，R5の脂肪族不飽和結合を有しない
一価炭化水素基としては、炭素数１〜10、特に１〜８の
ものが好ましく、具体的にはメチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリ
ール基、ベンジル基,2−フェニルエチル基等のアラルキ
ル基、あるいはこれらの水素原子の一部又は全部をハロ
ゲン原子などで置換したクロロメチル基,3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基などを挙げることができる。
この第２出発原料の有機珪素化合物としては、下記の化
合物が例示される。なお下記式中Me及びPhは前記と同じ
意味を示し、Etはエチル基、Buはブチル基を示す。
合物が例示される。なお下記式中Me及びPhは前記と同じ
意味を示し、Etはエチル基、Buはブチル基を示す。
なお、この（Ａ）式で示される有機珪素化合物は、例え
ば下記反応式に示したように、アルコキシヒドロシラン
とアクリル酸エステル類とを白金触媒下に加熱して付加
反応させることにより容易に合成することができる。
ば下記反応式に示したように、アルコキシヒドロシラン
とアクリル酸エステル類とを白金触媒下に加熱して付加
反応させることにより容易に合成することができる。
本発明の製造方法は、上記第１出発原料の水酸基含有有
機珪素化合物と第２出発原料の（Ａ）式で示される有機
珪素化合物とを混合し、両者を反応させるものである。
機珪素化合物と第２出発原料の（Ａ）式で示される有機
珪素化合物とを混合し、両者を反応させるものである。
この場合、上記（Ａ）式で示される有機珪素化合物は、
第１出発原料の水酸基含有有機珪素化合物のシラノール
基（１）と下記反応式 の如く反応してアルコキシシロキサン結合（２）を生成
すると共に、副生生物としてアルキルエステル（３）を
生成する。
第１出発原料の水酸基含有有機珪素化合物のシラノール
基（１）と下記反応式 の如く反応してアルコキシシロキサン結合（２）を生成
すると共に、副生生物としてアルキルエステル（３）を
生成する。
この反応は、通常触媒を必要とせず、第１出発原料と第
２出発原料とを混合することにより良好に進行するが、
この反応は化学量理論的に水酸基１モルに対して等モル
以上の（Ａ）式で示される有機珪素化合物が必要であ
り、従って第１出発原料中の水酸基１モルに対して等モ
ル以上、好ましくは１〜1.5モルの第２出発原料を混
合，反応させる必要がある。
２出発原料とを混合することにより良好に進行するが、
この反応は化学量理論的に水酸基１モルに対して等モル
以上の（Ａ）式で示される有機珪素化合物が必要であ
り、従って第１出発原料中の水酸基１モルに対して等モ
ル以上、好ましくは１〜1.5モルの第２出発原料を混
合，反応させる必要がある。
ここで、第１出発原料の水酸基含有有機珪素化合物とし
て上記（Ｂ）式で示されるものを用いた場合には、この
（Ｂ）式で示される化合物１モルに対して（Ａ）式の有
機珪素化合物を２モル以上使用することにより、下記一
般式（Ｃ） （式中のR1，R2，R6及びm,nは前記と同じ意味を示す） で示される両末端にアルコキシシリル基を有するアルコ
キシ官能性オルガノポリシロキサンが得られる。
て上記（Ｂ）式で示されるものを用いた場合には、この
（Ｂ）式で示される化合物１モルに対して（Ａ）式の有
機珪素化合物を２モル以上使用することにより、下記一
般式（Ｃ） （式中のR1，R2，R6及びm,nは前記と同じ意味を示す） で示される両末端にアルコキシシリル基を有するアルコ
キシ官能性オルガノポリシロキサンが得られる。
なお、上記反応を行なう際の反応条件としては、特に制
限されるものではないが、上記第１出発原料と第２出発
原料との混合物を80〜90℃の加熱条件下で４〜５時間程
反応させるようにすることができ、またこの場合反応溶
媒としてトルエン，ベンゼン，キシレン等を用いること
もできる。更に、この反応によって目的生成物と共に生
じる副生成物のアルキルエステルは、加熱処理や通常の
蒸留法などによって容易に除去することができるが、用
途等によってはそのまま残留させておくことも可能であ
る。
限されるものではないが、上記第１出発原料と第２出発
原料との混合物を80〜90℃の加熱条件下で４〜５時間程
反応させるようにすることができ、またこの場合反応溶
媒としてトルエン，ベンゼン，キシレン等を用いること
もできる。更に、この反応によって目的生成物と共に生
じる副生成物のアルキルエステルは、加熱処理や通常の
蒸留法などによって容易に除去することができるが、用
途等によってはそのまま残留させておくことも可能であ
る。
発明の効果 以上説明したように、本発明のアルコキシ官能性オルガ
ノポリシロキサンの製造方法によれば、アルコキシシリ
ル基を有し、無機材料，有機材料の改質剤や表面処理
剤、あるいは脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
又はゴムの基本原料として有用なアルコキシ官能性オル
ガノポリシロキサンを水酸基を有する有機珪素化合物か
ら触媒を使用する必要なく、効率よく高収率に合成する
ことができる。
ノポリシロキサンの製造方法によれば、アルコキシシリ
ル基を有し、無機材料，有機材料の改質剤や表面処理
剤、あるいは脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
又はゴムの基本原料として有用なアルコキシ官能性オル
ガノポリシロキサンを水酸基を有する有機珪素化合物か
ら触媒を使用する必要なく、効率よく高収率に合成する
ことができる。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に制限されるものではない。
発明は下記実施例に制限されるものではない。
〔実施例１〕 トリメチルシラノール91g（0.1モル）とα−トリメトキ
シシリルプロピオン酸エチル22.2g（0.1モル）とを温度
計，冷却器，撹拌装置を備えた反応器に仕込み、還流下
に３時間反応させた。
シシリルプロピオン酸エチル22.2g（0.1モル）とを温度
計，冷却器，撹拌装置を備えた反応器に仕込み、還流下
に３時間反応させた。
反応終了後、蒸留により、沸点150〜152℃/760mmHgの1,
1,1−トリメチル−3,3,3−トリメトキシジシロキサンを
分取した。収率は95％であった。なお、反応生成物の構
造はNMR及びガスマススペクトルにより確認した。
1,1−トリメチル−3,3,3−トリメトキシジシロキサンを
分取した。収率は95％であった。なお、反応生成物の構
造はNMR及びガスマススペクトルにより確認した。
〔実施例２〕 分子鎖両末端に水酸基を有する粘度5100cs/25℃のジメ
チルポリシロキサン（OH価0.0070モル/100g）1000gとα
−トリエトキシシリルプロピオン酸エチル22.2g（0.084
モル）を実施例１と同様な反応容器に仕込み、90℃で５
時間反応させた。
チルポリシロキサン（OH価0.0070モル/100g）1000gとα
−トリエトキシシリルプロピオン酸エチル22.2g（0.084
モル）を実施例１と同様な反応容器に仕込み、90℃で５
時間反応させた。
反応終了後、120℃/2mmHgの条件下で過剰のα−トリエ
トキシシリルプロピオン酸エチルと副生成物であるプロ
ピオン酸エチルをストリップし、無色透明で粘度5300cs
/25℃のオイル状物を980g得た。
トキシシリルプロピオン酸エチルと副生成物であるプロ
ピオン酸エチルをストリップし、無色透明で粘度5300cs
/25℃のオイル状物を980g得た。
得られたオイル状物100gに対してジブチル錫ジオクトエ
ートの50％トルエン溶液を0.1g加えたところ、20℃50％
RHの条件下において５分でタックフリーとなり硬化し
た。
ートの50％トルエン溶液を0.1g加えたところ、20℃50％
RHの条件下において５分でタックフリーとなり硬化し
た。
一方、比較のために上記原料の水酸基を有する粘度5100
cs/25℃のジメチルポリシロキサン100gにジブチル錫ジ
オクトエートの50％トルエン溶液を0.1g加えたところ、
24時間経過した後もタックフリーとならなかった。
cs/25℃のジメチルポリシロキサン100gにジブチル錫ジ
オクトエートの50％トルエン溶液を0.1g加えたところ、
24時間経過した後もタックフリーとならなかった。
〔実施例３〕 トリメチルクロルシランとテトラエトキシシランとの共
加水分解物（M/Q＝0.70）の50％トルエン溶液（OH価0.0
11モル/100gレジン）1000gとα−トリエトキシシリルプ
ロピオン酸エチル8.7g（0.033モル）とを実施例１と同
様な反応容器に仕込み、90℃で５時間反応させた。
加水分解物（M/Q＝0.70）の50％トルエン溶液（OH価0.0
11モル/100gレジン）1000gとα−トリエトキシシリルプ
ロピオン酸エチル8.7g（0.033モル）とを実施例１と同
様な反応容器に仕込み、90℃で５時間反応させた。
反応終了後、反応液100gにジブチル錫ジメトキシドを0.
1g加え、ガラス板上に約0.5mm厚に流して室温で24時間
硬化させたところ、硬い皮膜を形成し、この皮膜はトル
エンに浸漬しても溶解しなかった。
1g加え、ガラス板上に約0.5mm厚に流して室温で24時間
硬化させたところ、硬い皮膜を形成し、この皮膜はトル
エンに浸漬しても溶解しなかった。
一方、比較のために上記共加水分解物のトルエン溶液10
0gにジブチル錫ジメトキシド0.1gを混合したものを同様
にしてガラス板に塗布し、24時間放置したところ、硬い
皮膜は形成されたが、この皮膜はトルエンに浸漬したと
ころ、全て溶解してしまった。
0gにジブチル錫ジメトキシド0.1gを混合したものを同様
にしてガラス板に塗布し、24時間放置したところ、硬い
皮膜は形成されたが、この皮膜はトルエンに浸漬したと
ころ、全て溶解してしまった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｂ） （但し、式中R6は非置換又は置換の一価炭化水素基、ｍ
は１〜10000の整数である。） で示される水酸基含有有機珪素化合物にこの化合物中の
水酸基１モルに対して等モル以上の下記一般式（Ａ） （但し、式中R1，R4及びR5はそれぞれ同種又は異種の、
脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の一価炭
化水素基、R2は非置換又は置換の一価炭化水素基、R3は
水素原子又はメチル基、ｎは1,2又は３の整数であ
る。） で示される有機珪素化合物を反応させることを特徴とす
る下記一般式（Ｃ） （但し、式中R1，R2，R6,m及びｎは上記と同様の意味を
示す。） で示されるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの
製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209600A JPH0717752B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE69126482T DE69126482T2 (de) | 1990-08-08 | 1991-07-30 | Alkoxyfunktionelle Organopolysiloxane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP91306972A EP0470753B1 (en) | 1990-08-08 | 1991-07-30 | Alkoxy-functional organopolysiloxanes and processes for preparing them |
| US07/741,371 US5117029A (en) | 1990-08-08 | 1991-08-07 | Process for preparing alkoxy-functional organopolysiloxanes and the resultant alkoxy-functional organopolysiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209600A JPH0717752B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0493326A JPH0493326A (ja) | 1992-03-26 |
| JPH0717752B2 true JPH0717752B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16575499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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