JPH069894A - 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 - Google Patents
反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法Info
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- JPH069894A JPH069894A JP4193234A JP19323492A JPH069894A JP H069894 A JPH069894 A JP H069894A JP 4193234 A JP4193234 A JP 4193234A JP 19323492 A JP19323492 A JP 19323492A JP H069894 A JPH069894 A JP H069894A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
具体的には例えば
で示される染料の少なくとも一種に、遊離酸の形で下記
一般式（II） 具体的には、例えば で示される染料の少なくとも一種を配合してなる反応染
料混合物及びそれを用いることを特徴とするセルロース
系繊維材料又はセルロース系繊維を含有する繊維材料の
染色又は捺染方法。 【効果】 反応染料組成物は、色相が鮮明であり、均染
性や洗浄性に優れ、また、得られる染料物及び捺染物の
日光堅牢度、汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩
素堅牢度、洗濯堅牢度など諸堅牢度が優れ、また、それ
らの経時安定性が優れるなどの特徴を有する。
一般式（II） 具体的には、例えば で示される染料の少なくとも一種を配合してなる反応染
料混合物及びそれを用いることを特徴とするセルロース
系繊維材料又はセルロース系繊維を含有する繊維材料の
染色又は捺染方法。 【効果】 反応染料組成物は、色相が鮮明であり、均染
性や洗浄性に優れ、また、得られる染料物及び捺染物の
日光堅牢度、汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩
素堅牢度、洗濯堅牢度など諸堅牢度が優れ、また、それ
らの経時安定性が優れるなどの特徴を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料、特にセルロ
ース系繊維材料又はセルロース系繊維を含有する繊維材
料を再現性よく均一で濃色に且つ堅牢に染色及び捺染し
得る赤色系反応染料に関する。
ース系繊維材料又はセルロース系繊維を含有する繊維材
料を再現性よく均一で濃色に且つ堅牢に染色及び捺染し
得る赤色系反応染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、セルロース系繊維材料又はセ
ルロース系繊維を含有する繊維材料を染色及び捺染する
ための水溶性の反応染料としては、均染性や染色及び捺
染の再現性、溶解性、堅牢性などの種々の特性が優れて
いることが要求されており、この中でも赤色系反応染料
としてはアゾ系染料が多く用いられている。特に、赤色
系反応染料に関しては、品質上、ビルドアップ性が優れ
ていること、染色及び捺染の再現性が優れていること、
鮮明な色相であること、均染性や洗浄性に優れているこ
となど染料特性が優れていることが望まれており、併せ
てその染料を用いた染色物又は捺染物については、耐光
堅牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅
牢度、洗濯堅牢度などが優れていること、染色物又は捺
染物の経時安定性が優れていることなど染色特性が優れ
ていることが望まれている。
ルロース系繊維を含有する繊維材料を染色及び捺染する
ための水溶性の反応染料としては、均染性や染色及び捺
染の再現性、溶解性、堅牢性などの種々の特性が優れて
いることが要求されており、この中でも赤色系反応染料
としてはアゾ系染料が多く用いられている。特に、赤色
系反応染料に関しては、品質上、ビルドアップ性が優れ
ていること、染色及び捺染の再現性が優れていること、
鮮明な色相であること、均染性や洗浄性に優れているこ
となど染料特性が優れていることが望まれており、併せ
てその染料を用いた染色物又は捺染物については、耐光
堅牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅
牢度、洗濯堅牢度などが優れていること、染色物又は捺
染物の経時安定性が優れていることなど染色特性が優れ
ていることが望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、市販さ
れている赤色系反応染料を用いて染色又は捺染をする場
合には、種々の染色及び捺染処理において、常時ビルド
アップ性に優れ、かつ再現性が良好で、均一で濃い染色
物又は捺染物を得ることが困難であること、鮮明な色相
が得られないこと、洗浄性が不十分であること、耐光堅
牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢
度、洗濯堅牢度などの全てにおいて良好な染色物又は捺
染物を得ることが困難であること、染色物又は捺染物の
経時安定性が不十分であることなどの種々の問題があっ
た。
れている赤色系反応染料を用いて染色又は捺染をする場
合には、種々の染色及び捺染処理において、常時ビルド
アップ性に優れ、かつ再現性が良好で、均一で濃い染色
物又は捺染物を得ることが困難であること、鮮明な色相
が得られないこと、洗浄性が不十分であること、耐光堅
牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢
度、洗濯堅牢度などの全てにおいて良好な染色物又は捺
染物を得ることが困難であること、染色物又は捺染物の
経時安定性が不十分であることなどの種々の問題があっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、染料特性
とともに染色特性が優れ、工業的に有利な赤色系の染料
を得る目的で鋭意検討した結果、ある特定の構造の２種
以上の染料を配合することにより、本発明の目的が達成
されることを見いだし、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
とともに染色特性が優れ、工業的に有利な赤色系の染料
を得る目的で鋭意検討した結果、ある特定の構造の２種
以上の染料を配合することにより、本発明の目的が達成
されることを見いだし、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、ｍは０又は１、Ｒ1 は水素原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基、Ｒ2 及びＲ3 は
互いに独立に水素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、
アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スル
ホ基、スルファモイル基もしくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、Ａは低級アルキル基、
低級アルコキシ基、スルホ基もしくはハロゲン原子の１
個又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基の１個で置換されていてもよいナフ
チレン基、Ｘ1 はハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 、−
ＯＲ6 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立に水
素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
アルキル、フェニルまたはナフチル基を表す。）、Ｙ1
は基−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｚ1 を表す。ここでＺ1 はアルカリの作用によって脱離
する基を表す。〕で示される染料から選ばれる少なくと
も一種、および遊離酸の形で下記一般式（ＩＩ）
低級アルキル基又は低級アルコキシ基、Ｒ2 及びＲ3 は
互いに独立に水素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、
アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スル
ホ基、スルファモイル基もしくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基、Ａは低級アルキル基、
低級アルコキシ基、スルホ基もしくはハロゲン原子の１
個又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基の１個で置換されていてもよいナフ
チレン基、Ｘ1 はハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ4 ）Ｒ5 、−
ＯＲ6 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立に水
素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、
カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
アルキル、フェニルまたはナフチル基を表す。）、Ｙ1
は基−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｚ1 を表す。ここでＺ1 はアルカリの作用によって脱離
する基を表す。〕で示される染料から選ばれる少なくと
も一種、および遊離酸の形で下記一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、ｎは０、１又は２、Ｗ1 、Ｗ2 は
その一方が水素原子であり、他方がスルホ基、Ｒ7 は水
素原子又はヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
低級アルキル基、Ｂは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、スルホ基もしくはハロゲン原子の１個又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニレン基又はスル
ホ基の１個で置換されていてもよいナフチレン基、Ｘ2
は−Ｎ（Ｒ8 ）Ｒ9、−ＯＲ10（式中、Ｒ8 、Ｒ9 及び
Ｒ10は互いに独立に水素原子、又はヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ
基、スルホ基、スルファモイル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよいアルキル、フェニルまたはナフ
チル基を表す。）、置換されてもよいピリジニオ基、モ
ルホリノ基又はピペリジノ基、Ｙ2 は基−ＳＯ2 ＣＨ＝
ＣＨ2 又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 を表す。ここで
Ｚ2 はアルカリの作用によって脱離する基を表す。〕で
示される染料から選ばれる少なくとも一種を含有する反
応染料混合物及びそれを用いて、セルロース系繊維材料
又はセルロース系繊維を含有する繊維材料を染色または
捺染する方法を提供する。
その一方が水素原子であり、他方がスルホ基、Ｒ7 は水
素原子又はヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、カ
ルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
低級アルキル基、Ｂは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、スルホ基もしくはハロゲン原子の１個又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニレン基又はスル
ホ基の１個で置換されていてもよいナフチレン基、Ｘ2
は−Ｎ（Ｒ8 ）Ｒ9、−ＯＲ10（式中、Ｒ8 、Ｒ9 及び
Ｒ10は互いに独立に水素原子、又はヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ
基、スルホ基、スルファモイル基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよいアルキル、フェニルまたはナフ
チル基を表す。）、置換されてもよいピリジニオ基、モ
ルホリノ基又はピペリジノ基、Ｙ2 は基−ＳＯ2 ＣＨ＝
ＣＨ2 又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 を表す。ここで
Ｚ2 はアルカリの作用によって脱離する基を表す。〕で
示される染料から選ばれる少なくとも一種を含有する反
応染料混合物及びそれを用いて、セルロース系繊維材料
又はセルロース系繊維を含有する繊維材料を染色または
捺染する方法を提供する。
【０００９】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 で表され
る低級アルキル基又は低級アルコキシ基としては、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ基が好ましい。
る低級アルキル基又は低級アルコキシ基としては、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ基が好ましい。
【００１０】前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ7 で表わされる基としては、例えば、
水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−
ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、
メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−
エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロ
ピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロ
モプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カ
ルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキ
シプロピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボ
キシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエ
チル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシ
カルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、
３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボ
ニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカ
ルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエ
チル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチル
カルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキ
シプロピル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチル基などを挙げることができ、とりわ
け、水素原子、メチル、エチル基の場合が好ましい。
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ7 で表わされる基としては、例えば、
水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−
ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、シ
アノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、
メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−
エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロ
ピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチ
ル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブロ
モプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、カ
ルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキ
シプロピル、４−カルボキシブチル、１，２−ジカルボ
キシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエ
チル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブ
チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシ
カルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、
３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボ
ニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチルカ
ルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエ
チル、２−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチル
カルボニルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキ
シプロピル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファ
モイルエチル、３−スルファモイルプロピル、４−スル
ファモイルブチル基などを挙げることができ、とりわ
け、水素原子、メチル、エチル基の場合が好ましい。
【００１１】前記一般式（Ｉ）において、Ｘ1 が−Ｎ
（Ｒ4 ）Ｒ5 である場合、Ｒ4 及びＲ5 で表される置換
されていてもよいアルキル基としては、例えば、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、塩素原子、フェニル及びスルファト基
の群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スル
ファトエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル
及びβ−カルボキシエチル基などが挙げられる。
（Ｒ4 ）Ｒ5 である場合、Ｒ4 及びＲ5 で表される置換
されていてもよいアルキル基としては、例えば、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、塩素原子、フェニル及びスルファト基
の群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スル
ファトエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル
及びβ−カルボキシエチル基などが挙げられる。
【００１２】また、Ｒ4 及びＲ5 で表される置換されて
いてもよいフェニル基としては、例えば、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、カルボキシ及び塩素原子の群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニル基が好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−、又は
４−クロロフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル基などが挙げ
られる。
いてもよいフェニル基としては、例えば、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、カルボキシ及び塩素原子の群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニル基が好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−、又は
４−クロロフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル基などが挙げ
られる。
【００１３】また、Ｒ4 及びＲ5 で表される置換されて
いてもよいナフチル基としては、例えば、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホ、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び
塩素原子の群から選ばれる１、２又は３個の置換基によ
り置換されていてもよいナフチル基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−、４−、５−、６−、７−
又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７
−又は８−スルホナフチル、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−又は
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−又は３，６，８−トリスルホ−１−ナフチル、
１，５，７−、４，６，８−又は３，６，８−トリスル
ホ−２−ナフチル基などが挙げられる。とりわけ、６−
スルホ−１−ナフチル基が好ましい。
いてもよいナフチル基としては、例えば、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホ、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び
塩素原子の群から選ばれる１、２又は３個の置換基によ
り置換されていてもよいナフチル基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−、４−、５−、６−、７−
又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７
−又は８−スルホナフチル、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−又は
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−又は３，６，８−トリスルホ−１−ナフチル、
１，５，７−、４，６，８−又は３，６，８−トリスル
ホ−２−ナフチル基などが挙げられる。とりわけ、６−
スルホ−１−ナフチル基が好ましい。
【００１４】前記一般式（Ｉ）において、Ｘ1 が−ＯＲ
6 であり、Ｒ6 が置換されていてもよいアルキル基であ
る場合、かかるX1としては、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、β−メトキシエトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ基などが
挙げられる。中でも特に好ましくは、メトキシ及びエト
キシ基である。
6 であり、Ｒ6 が置換されていてもよいアルキル基であ
る場合、かかるX1としては、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、β−メトキシエトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ基などが
挙げられる。中でも特に好ましくは、メトキシ及びエト
キシ基である。
【００１５】また、Ｘ1 が−ＯＲ6 であり、Ｒ6 が置換
されていてもよいフェニル又はナフチル基である場合、
かかるＸ1 としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ニトロ、スルホ、カルボキシ基及び塩素原子の群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェノキシまたはナフトキシ基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−又は４−クロロフェノキシ
及び２−、３−又は４−メトキシフェノキシ基などが挙
げられる。
されていてもよいフェニル又はナフチル基である場合、
かかるＸ1 としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ニトロ、スルホ、カルボキシ基及び塩素原子の群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェノキシまたはナフトキシ基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−又は４−クロロフェノキシ
及び２−、３−又は４−メトキシフェノキシ基などが挙
げられる。
【００１６】前記一般式（ＩＩ）において、Ｘ2 が−Ｎ
（Ｒ8 ）Ｒ9 である場合、Ｒ8 及びＲ9 で表される置換
されていてもよいアルキル基としては、例えば、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、塩素原子、フェニル及びスルファト基
の群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スル
ファトエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル
及びβ−カルボキシエチル基などが挙げられる。
（Ｒ8 ）Ｒ9 である場合、Ｒ8 及びＲ9 で表される置換
されていてもよいアルキル基としては、例えば、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、塩素原子、フェニル及びスルファト基
の群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スル
ファトエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル
及びβ−カルボキシエチル基などが挙げられる。
【００１７】また、Ｒ8 及びＲ9 で表される置換されて
いてもよいフェニル基としては、例えば、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、カルボキシ及び塩素原子の群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニル基が好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−、又は
４−クロロフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル基などが挙げ
られる。
いてもよいフェニル基としては、例えば、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、カルボキシ及び塩素原子の群から選ばれ
る１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニル基が好ましい。中でも特に好ましくは、フェニル、
２−、３−又は４−スルホフェニル、２−、３−、又は
４−クロロフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル基などが挙げ
られる。
【００１８】また、Ｒ8 及びＲ9 で表される置換されて
いてもよいナフチル基としては、例えば、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホ、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び
塩素原子の群から選ばれる１、２又は３個の置換基によ
り置換されていてもよいナフチル基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−、４−、５−、６−、７−
又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７
−又は８−スルホナフチル、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−又は
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−又は３，６，８−トリスルホ−１−ナフチル、
１，５，７−、４，６，８−又は３，６，８−トリスル
ホ−２−ナフチル基などが挙げられる。とりわけ、６−
スルホ−１−ナフチル基が好ましい。
いてもよいナフチル基としては、例えば、ヒドロキシ、
カルボキシ、スルホ、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基及び
塩素原子の群から選ばれる１、２又は３個の置換基によ
り置換されていてもよいナフチル基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−、４−、５−、６−、７−
又は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６−、７
−又は８−スルホナフチル、５，７−、６，８−、４，
８−、４，７−、３，８−、４，６−、３，７−又は
３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４，６，８−、２，
４，７−又は３，６，８−トリスルホ−１−ナフチル、
１，５，７−、４，６，８−又は３，６，８−トリスル
ホ−２−ナフチル基などが挙げられる。とりわけ、６−
スルホ−１−ナフチル基が好ましい。
【００１９】前記一般式（ＩＩ）において、Ｘ2 が−Ｏ
Ｒ10であり、Ｒ10が置換されていてもよいアルキル基で
ある場合、かかるＸ2 としては、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、β−メトキシエトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ基など
が挙げられる。中でも特に好ましくは、メトキシ及びエ
トキシ基である。
Ｒ10であり、Ｒ10が置換されていてもよいアルキル基で
ある場合、かかるＸ2 としては、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、β−メトキシエトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ基など
が挙げられる。中でも特に好ましくは、メトキシ及びエ
トキシ基である。
【００２０】また、Ｘ2 が−ＯＲ10であり、Ｒ10が置換
されていてもよいフェニル又はナフチル基である場合、
かかるＸ2 としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ニトロ、スルホ、カルボキシ基及び塩素原子の群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェノキシまたはナフトキシ基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−又は４−クロロフェノキシ
及び２−、３−又は４−メトキシフェノキシ基などが挙
げられる。
されていてもよいフェニル又はナフチル基である場合、
かかるＸ2 としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ニトロ、スルホ、カルボキシ基及び塩素原子の群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェノキシまたはナフトキシ基が好ましい。中でも
特に好ましくは、２−、３−又は４−クロロフェノキシ
及び２−、３−又は４−メトキシフェノキシ基などが挙
げられる。
【００２１】前記一般式（ＩＩ）においてＸ2 が置換さ
れていてもよいピリジニオ基である場合、かかるＸ2 と
しては、例えば、ピリジン、ニコチン酸、イソニコチン
酸、ニコチン酸アミド、イソニコチン酸アミド、パラメ
チルピリジンなどが好ましく、中でも特に好ましくは、
ニコチン酸、イソニコチン酸、ニコチン酸アミド、イソ
ニコチン酸アミドである。
れていてもよいピリジニオ基である場合、かかるＸ2 と
しては、例えば、ピリジン、ニコチン酸、イソニコチン
酸、ニコチン酸アミド、イソニコチン酸アミド、パラメ
チルピリジンなどが好ましく、中でも特に好ましくは、
ニコチン酸、イソニコチン酸、ニコチン酸アミド、イソ
ニコチン酸アミドである。
【００２２】前記一般式（ＩＩ）においてＸ2 がモルホ
リノ基又はピペリジノ基である場合、かかるＸ2 として
は、例えば、
リノ基又はピペリジノ基である場合、かかるＸ2 として
は、例えば、
【００２３】
【化７】
【００２４】などが好ましい。本発明において、前記一
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）に おいてＡ、Ｂで表わされる
置換されていてもよいフェニレン基及びスルホの１つで
置換されていてもよいナフチレン基としては、それぞ
れ、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、１又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン基及び
ナフチレン基である。それぞれの例示として、
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）に おいてＡ、Ｂで表わされる
置換されていてもよいフェニレン基及びスルホの１つで
置換されていてもよいナフチレン基としては、それぞ
れ、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、１又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン基及び
ナフチレン基である。それぞれの例示として、
【００２５】
【化８】
【００２６】〔式中、星印で示した結合は、−Ｙ1 又は
−Ｙ2 に通じている結合を意味する。〕などを挙げるこ
とができる。前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｙ1 及びＹ2 がそれぞれ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 およ
び−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 であるとき、Ｚ1 およびＺ
2 で表されるアルカリの作用によって脱離する基として
は、例えば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐
酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子などを挙
げることができる。
−Ｙ2 に通じている結合を意味する。〕などを挙げるこ
とができる。前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｙ1 及びＹ2 がそれぞれ−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 およ
び−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 であるとき、Ｚ1 およびＺ
2 で表されるアルカリの作用によって脱離する基として
は、例えば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐
酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子などを挙
げることができる。
【００２７】前記一般式（Ｉ）で示される染料は、公知
の方法で、例えば特開昭５７−８９６７９、同６０−６
７５４、同５８−１９１７５５号公報に記載の方法で製
造できる。
の方法で、例えば特開昭５７−８９６７９、同６０−６
７５４、同５８−１９１７５５号公報に記載の方法で製
造できる。
【００２８】また、前記一般式（ＩＩ）で示される染料
は、例えば次のようにして製造することができる。遊離
酸の形で一般式（Ｖ）
は、例えば次のようにして製造することができる。遊離
酸の形で一般式（Ｖ）
【００２９】
【化９】
【００３０】で示される化合物に、遊離酸の形で一般式
（ＶＩ）
（ＶＩ）
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、ｎは前記の意味を有する。）で示
される化合物を常法でジアゾ化して得られるジアゾニウ
ム塩をカップリングする。ここで、得られたモノアゾ化
合物と、一般式（ＶＩＩ）
される化合物を常法でジアゾ化して得られるジアゾニウ
ム塩をカップリングする。ここで、得られたモノアゾ化
合物と、一般式（ＶＩＩ）
【００３３】
【化１１】
【００３４】（式中、Ｇはハロゲン原子を表す。）で示
される２，４，６−トリハロゲノ−１，３，５−トリア
ジンと一般式（ＶＩＩＩ）
される２，４，６−トリハロゲノ−１，３，５−トリア
ジンと一般式（ＶＩＩＩ）
【００３５】
【化１２】
【００３６】（式中、Ｒ7、Ｂ、Ｙ2は前記の意味を有す
る。）で示される化合物と一般式（ＩＸ） Ｈ−Ｘ2 （ＩＸ） （式中、Ｘ2は前記の意味を有する。）で示される化合
物を、任意の順序で、水性媒体中、一次的には−１０〜
５０℃で、ｐＨ１〜１０に調整しながら、二次的には０
〜７０℃で、ｐＨ２〜９に調整しながら、三次的には５
０〜１００℃で、ｐＨ２〜９に調整しながら縮合させる
ことにより、一般式（ＩＩ）で表される染料を得ること
ができる。
る。）で示される化合物と一般式（ＩＸ） Ｈ−Ｘ2 （ＩＸ） （式中、Ｘ2は前記の意味を有する。）で示される化合
物を、任意の順序で、水性媒体中、一次的には−１０〜
５０℃で、ｐＨ１〜１０に調整しながら、二次的には０
〜７０℃で、ｐＨ２〜９に調整しながら、三次的には５
０〜１００℃で、ｐＨ２〜９に調整しながら縮合させる
ことにより、一般式（ＩＩ）で表される染料を得ること
ができる。
【００３７】本発明において一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
で示される染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在
し、特に、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、特
にナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。
本発明において用いられる遊離酸の形で一般式（Ｉ）で
示される染料としては、特に遊離酸の形で式（ＩＩＩ）
で示される染料は、遊離酸の形で又はその塩の形で存在
し、特に、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、特
にナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。
本発明において用いられる遊離酸の形で一般式（Ｉ）で
示される染料としては、特に遊離酸の形で式（ＩＩＩ）
【００３８】
【化１３】
【００３９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｙ1 は前記の意味を
有するが、Ｒ1 としてはメトキシ基、エトキシ基などの
低級アルコキシ基、とりわけメトキシ基が好ましく、Ｒ
3 としては水素原子、メチル基またはエチル基、とりわ
けエチル基が好ましい。〕で示される染料が好ましい。
また、遊離酸の形で一般式（ＩＩ）で示される染料とし
ては、特に遊離酸の形で式（ＩＶ）
有するが、Ｒ1 としてはメトキシ基、エトキシ基などの
低級アルコキシ基、とりわけメトキシ基が好ましく、Ｒ
3 としては水素原子、メチル基またはエチル基、とりわ
けエチル基が好ましい。〕で示される染料が好ましい。
また、遊離酸の形で一般式（ＩＩ）で示される染料とし
ては、特に遊離酸の形で式（ＩＶ）
【００４０】
【化１４】
【００４１】（式中、Ｒ7 、Ｘ2 およびＹ2 は前記の意
味を有するが、Ｒ7 としては水素原子、メチル基または
エチル基、とりわけ、水素原子が好ましく、Ｘ2 として
はモルホリノ基またはピペリジノ基、とりわけモルホリ
ノ基が好ましい。）で示される染料が好ましい。これら
の反応染料の配合量は一般式（Ｉ）で示される染料に対
して、一般式（ＩＩ）で示される染料が 0.05 〜100 重
量倍であるが、好ましくは 0.1〜50重量倍であり、更に
好ましくは 0.2〜20重量倍である。
味を有するが、Ｒ7 としては水素原子、メチル基または
エチル基、とりわけ、水素原子が好ましく、Ｘ2 として
はモルホリノ基またはピペリジノ基、とりわけモルホリ
ノ基が好ましい。）で示される染料が好ましい。これら
の反応染料の配合量は一般式（Ｉ）で示される染料に対
して、一般式（ＩＩ）で示される染料が 0.05 〜100 重
量倍であるが、好ましくは 0.1〜50重量倍であり、更に
好ましくは 0.2〜20重量倍である。
【００４２】本発明方法において、反応染料の混合方法
は特に限定されるものではないが、染色に用いられる前
に予め混合していてもよいし、また染色時に混合しても
差し支えない。本発明の染料混合物は、所望の色相を得
るために、必要に応じて、他の染料と混合して使用する
ことができる。また、混合して使用する染料としては、
特に制約はなく、公知の反応染料を用いることができ、
例えば、特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９４８３
号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１１８９
７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５７−２
３６５号、特開昭５７−１４３３６０号、特開昭５９−
１５４５１号、特開昭５９−９６１７４号、特開昭５９
−１６１４６３号、特開昭６０−１２３５５９号、特開
昭６０−２２９９５７号、特開昭６０−２６０６５４
号、特開昭６１−１５５４６９号、特開昭６３−７７９
７４号、特開昭６３−２２５６６５号、特開平１−１８
５３７０号、特開平３−７７０号、などに記載の染料、
または、Sumifix 染料、Sumifix Supra 染料、Remazol
染料、Levafix 染料などの冠称名で市販されている染料
などが例示される。
は特に限定されるものではないが、染色に用いられる前
に予め混合していてもよいし、また染色時に混合しても
差し支えない。本発明の染料混合物は、所望の色相を得
るために、必要に応じて、他の染料と混合して使用する
ことができる。また、混合して使用する染料としては、
特に制約はなく、公知の反応染料を用いることができ、
例えば、特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９４８３
号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１１８９
７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５７−２
３６５号、特開昭５７−１４３３６０号、特開昭５９−
１５４５１号、特開昭５９−９６１７４号、特開昭５９
−１６１４６３号、特開昭６０−１２３５５９号、特開
昭６０−２２９９５７号、特開昭６０−２６０６５４
号、特開昭６１−１５５４６９号、特開昭６３−７７９
７４号、特開昭６３−２２５６６５号、特開平１−１８
５３７０号、特開平３−７７０号、などに記載の染料、
または、Sumifix 染料、Sumifix Supra 染料、Remazol
染料、Levafix 染料などの冠称名で市販されている染料
などが例示される。
【００４３】本発明の反応染料混合物は、必要に応じ、
無水芒硝や食塩などの無機塩、分散剤、粉塵飛散防止
剤、ｐＨ安定剤、ポリ燐酸塩などの硬水軟化剤、その
他、公知の染色助剤などを含有することができる。本発
明の反応染料混合物は、その形態において特に限定され
るものではなく公知の形態でよいが、粉末状であっても
顆粒状であっても、又、液体状であっても差し支えな
い。
無水芒硝や食塩などの無機塩、分散剤、粉塵飛散防止
剤、ｐＨ安定剤、ポリ燐酸塩などの硬水軟化剤、その
他、公知の染色助剤などを含有することができる。本発
明の反応染料混合物は、その形態において特に限定され
るものではなく公知の形態でよいが、粉末状であっても
顆粒状であっても、又、液体状であっても差し支えな
い。
【００４４】本発明方法におけるセルロース系繊維材料
としては、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジュート、ラミー繊維、ビスコース人絹、ベン
ベルグなどの天然或いは再生セルロース繊維が例示され
る。又、セルロース系繊維を含有する繊維材料として
は、木綿／ポリエステル混紡品、木綿／ナイロン混紡
品、木綿／羊毛混紡品などが例示される。
としては、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジュート、ラミー繊維、ビスコース人絹、ベン
ベルグなどの天然或いは再生セルロース繊維が例示され
る。又、セルロース系繊維を含有する繊維材料として
は、木綿／ポリエステル混紡品、木綿／ナイロン混紡
品、木綿／羊毛混紡品などが例示される。
【００４５】本発明方法における染色及び捺染方法とし
ては、公知の方法でよいが、吸尽染色方法では、無水芒
硝や食塩などの公知の無機中性塩及び、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダなどの公知の
酸結合剤を単独に、或いは併用して染色する方法が例示
されるが、染色助剤としてはこれらに限定されない。こ
の際に用いる無機中性塩や酸結合剤の使用量についても
制約はないが、少なくとも１ｇ／ｌ以上が好ましく、
又、１００ｇ／ｌ以上用いてもよいが、本発明の場合、
例えば５０ｇ／ｌ以下の少量の使用量でも十分染色が可
能である。又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴へ
の投入は一度に行ってもよいし、又、常法により分割し
て投入してもよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中
柔軟剤などの染色助剤を公知の方法で併用してもよい
が、染色助剤としては特にこれらのものに限定されな
い。又、染色温度は通常４０〜９０℃であるが、好まし
くは４０〜７０℃である。コールドバッチアップ染色法
では、無水芒硝や食塩などの公知の無機中性塩及び、苛
性ソーダや硅酸ソーダなどの公知の酸結合剤を用いてパ
ジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色す
る方法が例示される。連続染色法では、炭酸ソーダや重
炭酸ソーダなどの公知の酸結合剤を染料パジング液に混
合し、公知の方法でパジング後、乾熱又は蒸熱により染
色する一浴パジング法及び、染料パジング後、無水芒硝
や食塩などの公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや硅酸
ソーダなどの公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法
で乾熱又は蒸熱により染色する二浴パジング法などが例
示される。捺染法では、重炭酸ソ−ダなどの公知の酸結
合剤を含む捺染ぺ−ストを印捺後、乾熱又は蒸熱により
捺染する一相捺染法及び、捺染ぺ−ストを印捺後、食塩
などの無機中性塩及び苛性ソ−ダや硅酸ソ−ダなどの公
知の酸結合剤を含む９０℃以上の高温溶液中に投入して
捺染する二相捺染法などが例示されるが、染色方法とし
てはこれらに限定されない。
ては、公知の方法でよいが、吸尽染色方法では、無水芒
硝や食塩などの公知の無機中性塩及び、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダなどの公知の
酸結合剤を単独に、或いは併用して染色する方法が例示
されるが、染色助剤としてはこれらに限定されない。こ
の際に用いる無機中性塩や酸結合剤の使用量についても
制約はないが、少なくとも１ｇ／ｌ以上が好ましく、
又、１００ｇ／ｌ以上用いてもよいが、本発明の場合、
例えば５０ｇ／ｌ以下の少量の使用量でも十分染色が可
能である。又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染浴へ
の投入は一度に行ってもよいし、又、常法により分割し
て投入してもよい。又、その他、均染剤、緩染剤、浴中
柔軟剤などの染色助剤を公知の方法で併用してもよい
が、染色助剤としては特にこれらのものに限定されな
い。又、染色温度は通常４０〜９０℃であるが、好まし
くは４０〜７０℃である。コールドバッチアップ染色法
では、無水芒硝や食塩などの公知の無機中性塩及び、苛
性ソーダや硅酸ソーダなどの公知の酸結合剤を用いてパ
ジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色す
る方法が例示される。連続染色法では、炭酸ソーダや重
炭酸ソーダなどの公知の酸結合剤を染料パジング液に混
合し、公知の方法でパジング後、乾熱又は蒸熱により染
色する一浴パジング法及び、染料パジング後、無水芒硝
や食塩などの公知の無機中性塩及び、苛性ソーダや硅酸
ソーダなどの公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法
で乾熱又は蒸熱により染色する二浴パジング法などが例
示される。捺染法では、重炭酸ソ−ダなどの公知の酸結
合剤を含む捺染ぺ−ストを印捺後、乾熱又は蒸熱により
捺染する一相捺染法及び、捺染ぺ−ストを印捺後、食塩
などの無機中性塩及び苛性ソ−ダや硅酸ソ−ダなどの公
知の酸結合剤を含む９０℃以上の高温溶液中に投入して
捺染する二相捺染法などが例示されるが、染色方法とし
てはこれらに限定されない。
【００４６】本発明の反応染料組成物は、カラーイール
ド、ビルドアップ性ならびに染色及び捺染の再現性が優
れ、色相が鮮明であり、均染性や洗浄性に優れ、また、
本発明の反応染料組成物を用いて得られる染色物及び捺
染物の日光堅牢度、汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、
流水塩素堅牢度、洗濯堅牢度など諸堅牢度が優れ、ま
た、それらの経時安定性が優れるなどの特徴を有するも
のである。さらに、本発明の反応染料組成物は良好な溶
解性を有し、染色時、その温度や染浴比、使用する無機
塩量などの変化による影響を受けにくく安定した品質の
染色物を与えるなど種々の染料および染色特性に優れる
ものである。以下実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、部および％はそれぞれ重量部および重
量％を意味する。
ド、ビルドアップ性ならびに染色及び捺染の再現性が優
れ、色相が鮮明であり、均染性や洗浄性に優れ、また、
本発明の反応染料組成物を用いて得られる染色物及び捺
染物の日光堅牢度、汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、
流水塩素堅牢度、洗濯堅牢度など諸堅牢度が優れ、ま
た、それらの経時安定性が優れるなどの特徴を有するも
のである。さらに、本発明の反応染料組成物は良好な溶
解性を有し、染色時、その温度や染浴比、使用する無機
塩量などの変化による影響を受けにくく安定した品質の
染色物を与えるなど種々の染料および染色特性に優れる
ものである。以下実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中、部および％はそれぞれ重量部および重
量％を意味する。
【００４７】
参考例 実施例１の式（６）で示される化合物は、次のようにし
て製造することができる。 式（１）
て製造することができる。 式（１）
【００４８】
【化１５】
【００４９】で示される化合物３１．９部とｓ−トリク
ロロ−１，３，５−トリアジン１８．５部とを水性媒体
中、酸性下で常法により縮合させ、式（２）
ロロ−１，３，５−トリアジン１８．５部とを水性媒体
中、酸性下で常法により縮合させ、式（２）
【００５０】
【化１６】
【００５１】で示される化合物２２．３部を常法でジア
ゾ化して得られるジアゾニウム化合物を常法により、上
記の縮合物とカップリングする。得られたモノアゾ化合
物、式（３）
ゾ化して得られるジアゾニウム化合物を常法により、上
記の縮合物とカップリングする。得られたモノアゾ化合
物、式（３）
【００５２】
【化１７】
【００５３】で示される化合物２８．１部および式
（４）
（４）
【００５４】
【化１８】
【００５５】で示されるモルホリン８．０部を用い、先
ずモノアゾ化合物とモルホリンとをｐＨ７〜８、温度２
０〜３０℃で縮合させ、次いで式（４）の化合物を常法
によって縮合させて式（６）で表される反応染料を得
る。また、実施例２〜２５で用いた染料の中、一般式
（ＩＩ）に相当する各染料は、上記参考例に記載の式
（１）、（２）、（３）及び（４）の化合物の代わり
に、それぞれ下表の第２、３、４及び５欄に記載の化合
物を用いて、上記参考例と同様の方法によって合成する
ことができる。
ずモノアゾ化合物とモルホリンとをｐＨ７〜８、温度２
０〜３０℃で縮合させ、次いで式（４）の化合物を常法
によって縮合させて式（６）で表される反応染料を得
る。また、実施例２〜２５で用いた染料の中、一般式
（ＩＩ）に相当する各染料は、上記参考例に記載の式
（１）、（２）、（３）及び（４）の化合物の代わり
に、それぞれ下表の第２、３、４及び５欄に記載の化合
物を用いて、上記参考例と同様の方法によって合成する
ことができる。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】実施例１ 綿編物１００kgをウィンス染色装置にセットし、浴比
１：１５、水温を６０℃にした。遊離酸の形で式（５）
１：１５、水温を６０℃にした。遊離酸の形で式（５）
【００６３】
【化１９】
【００６４】で示される染料１００部と遊離酸の形で式
（６）
（６）
【００６５】
【化２０】
【００６６】で示される染料９００部を十分混合した。
得られた染料混合物６kgを公知の方法で溶解させた後、
浴中に投入し、水温を６０℃に保った。その後無水芒硝
１５０kgを公知の方法で浴中に投入し、この温度で２０
分間綿編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを
浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間綿編物を
処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄
して仕上げた。得られた染色物は斑のない均一で鮮明な
濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩
素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定
性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、
カラーイールドは染料の配合による相乗効果が認められ
た。
得られた染料混合物６kgを公知の方法で溶解させた後、
浴中に投入し、水温を６０℃に保った。その後無水芒硝
１５０kgを公知の方法で浴中に投入し、この温度で２０
分間綿編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを
浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間綿編物を
処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄
して仕上げた。得られた染色物は斑のない均一で鮮明な
濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩
素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定
性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、
カラーイールドは染料の配合による相乗効果が認められ
た。
【００６７】実施例２ レーヨン繊維からなる編物１００kgを低浴比型液流染色
装置にセットし、浴比１：６、水温を６５℃にした。遊
離酸の形で式（７）
装置にセットし、浴比１：６、水温を６５℃にした。遊
離酸の形で式（７）
【００６８】
【化２１】
【００６９】で示される染料２００部と遊離酸の形で式
（８）
（８）
【００７０】
【化２２】
【００７１】で示される染料８００部を十分混合した。
得られた染料混合物６kgを公知の方法で溶解させた後、
浴中に投入し、水温を６５℃に保った。その後無水芒硝
４０kgを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で２
０分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ６kgを浴
中に投入した。次いで、この温度で６０分間編物を処理
し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して
仕上げた。得られた染色物は斑のない均一な濃い赤色で
あった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、
流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれ
も良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイー
ルドは染料の配合による相乗効果が認められた。
得られた染料混合物６kgを公知の方法で溶解させた後、
浴中に投入し、水温を６５℃に保った。その後無水芒硝
４０kgを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で２
０分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ６kgを浴
中に投入した。次いで、この温度で６０分間編物を処理
し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して
仕上げた。得られた染色物は斑のない均一な濃い赤色で
あった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、
流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれ
も良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイー
ルドは染料の配合による相乗効果が認められた。
【００７２】実施例３ チーズ状の綿糸１００kgをチーズ染色装置にセットし、
浴比１：１０、水温を６５℃にした。遊離酸の形で式
（９）
浴比１：１０、水温を６５℃にした。遊離酸の形で式
（９）
【００７３】
【化２３】
【００７４】で示される染料０．７kg及び遊離酸の形で
式（１０）
式（１０）
【００７５】
【化２４】
【００７６】で示される染料６．３kgを十分混合した。
得られた染料混合物７kgを公知の方法で溶解した後、浴
中に投入し、水温を６５℃に保った。その後食塩５０kg
を公知の方法で浴中に投入した後、この温度で３０分間
糸を処理し公知の方法で第三燐酸ソーダ１０kgを浴中に
投入した。次いで、この温度で６０分間糸を処理し、染
色を終了した。得られた染色糸は常法で洗浄して仕上げ
た。得られた染色糸はチ−ズの内外層での濃度差のない
均一で濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経
時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が
優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が認
められた。
得られた染料混合物７kgを公知の方法で溶解した後、浴
中に投入し、水温を６５℃に保った。その後食塩５０kg
を公知の方法で浴中に投入した後、この温度で３０分間
糸を処理し公知の方法で第三燐酸ソーダ１０kgを浴中に
投入した。次いで、この温度で６０分間糸を処理し、染
色を終了した。得られた染色糸は常法で洗浄して仕上げ
た。得られた染色糸はチ−ズの内外層での濃度差のない
均一で濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日
光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経
時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が
優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が認
められた。
【００７７】実施例４ 綿繊維５０％、ポリエステル繊維５０％からなる混交編
物２００kgを高圧型液流染色装置にセットし、浴比１：
１０、水温を８０℃にして、酢酸を用いてｐＨを５とし
た。予め水に十分分散させた式（１１）
物２００kgを高圧型液流染色装置にセットし、浴比１：
１０、水温を８０℃にして、酢酸を用いてｐＨを５とし
た。予め水に十分分散させた式（１１）
【００７８】
【化２５】
【００７９】で示される分散染料２．０kg、及び、分散
剤スミポンＴＦ（住友化学社製）２kgを浴中に投入し、
その後４０分で１３０℃迄昇温し、この温度で４０分間
ポリエステル側を染色した。次いで染液を排水し、その
後給水し、浴比１：１０、水温を６０℃にした。遊離酸
の形で式（５）で示される染料１００部と遊離酸の形で
式（１２）
剤スミポンＴＦ（住友化学社製）２kgを浴中に投入し、
その後４０分で１３０℃迄昇温し、この温度で４０分間
ポリエステル側を染色した。次いで染液を排水し、その
後給水し、浴比１：１０、水温を６０℃にした。遊離酸
の形で式（５）で示される染料１００部と遊離酸の形で
式（１２）
【００８０】
【化２６】 で示される染料９００部を十分混合した。得られた染料
混合物２．４kgを公知の方法で溶解した後、浴中に投入
し、水温を６０℃に保った。その後無水芒硝８０kgを公
知の方法で浴中に投入した後、この温度で２０分間編物
を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを浴中に投入
した。次いで、この温度で６０分間編物を処理し、染色
を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げ
た。得られた染色物は斑のない均一な濃い赤色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良
好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールド
は染料の配合による相乗効果が認められた。
混合物２．４kgを公知の方法で溶解した後、浴中に投入
し、水温を６０℃に保った。その後無水芒硝８０kgを公
知の方法で浴中に投入した後、この温度で２０分間編物
を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを浴中に投入
した。次いで、この温度で６０分間編物を処理し、染色
を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して仕上げ
た。得られた染色物は斑のない均一な濃い赤色であっ
た。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水
塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良
好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールド
は染料の配合による相乗効果が認められた。
【００８１】実施例５ 遊離酸の形で式（５）で示される染料４０部と遊離酸の
形で式（１３）
形で式（１３）
【００８２】
【化２７】
【００８３】で示される染料９６０部を十分混合した。
得られた反応染料組成物３０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液に３２．５％苛性ソ
ーダ水溶液１５ml、及び、５０度ボーメの水ガラス１５
０ｇを公知の方法で添加し、さらに水を加えて全量を２
５℃で１ｌとした直後にこの液をパジング液として用い
て木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２５℃の室温
に２０時間放置後、染色物を常法で洗浄し乾燥して仕上
げた。得られた染色物は均一な濃い赤色であった。得ら
れた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗
濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良好であっ
た。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の
配合による相乗効果が認められた。
得られた反応染料組成物３０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液に３２．５％苛性ソ
ーダ水溶液１５ml、及び、５０度ボーメの水ガラス１５
０ｇを公知の方法で添加し、さらに水を加えて全量を２
５℃で１ｌとした直後にこの液をパジング液として用い
て木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物を巻
き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２５℃の室温
に２０時間放置後、染色物を常法で洗浄し乾燥して仕上
げた。得られた染色物は均一な濃い赤色であった。得ら
れた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗
濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良好であっ
た。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の
配合による相乗効果が認められた。
【００８４】実施例６ 遊離酸の形で式（５）で示される染料３００部に、遊離
酸の形で式（１４）
酸の形で式（１４）
【００８５】
【化２８】
【００８６】で示される染料７００部を十分混合する。
得られた反応染料組成物２０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液にアルギン酸ソーダ
１ｇ、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１０ｇ、及
び、炭酸水素ナトリウム２０ｇを添加し、更に水を加え
て全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパジング液
として用いて木綿織物をパジングした。パジングした木
綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１００℃で５
分間スチーミングし染料を固着させた。得られた染色物
は均一な濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗
日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の
経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度
が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が
認められた。
得られた反応染料組成物２０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液にアルギン酸ソーダ
１ｇ、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１０ｇ、及
び、炭酸水素ナトリウム２０ｇを添加し、更に水を加え
て全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパジング液
として用いて木綿織物をパジングした。パジングした木
綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１００℃で５
分間スチーミングし染料を固着させた。得られた染色物
は均一な濃い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗
日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の
経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度
が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が
認められた。
【００８７】実施例７ 綿編物１００kgをウィンス染色装置にセットし、浴比
１：１５、水温を５６℃にした。遊離酸の形で式（９）
で示される染料１６０部、遊離酸の形で式（１５）
１：１５、水温を５６℃にした。遊離酸の形で式（９）
で示される染料１６０部、遊離酸の形で式（１５）
【００８８】
【化２９】
【００８９】で示される染料６４０部、及び、スルホン
化度１１０％、平均縮合度１．８のメチルナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩
２００部を十分混合した。得られた染料混合物３kgを公
知の方法で溶解した後、浴中に投入し、水温を５６℃に
保った。その後無水芒硝５０kgを公知の方法で浴中に投
入した後、この温度で２０分間編物を処理し、公知の方
法で炭酸ソ−ダ１５kgを浴中に投入した。次いで、この
温度で６０分間編物を処理し、染色を終了した。得られ
た染色物は常法で洗浄して仕上げた。得られた染色物は
均一で鮮明な赤色であった。得られた染色物の耐光、汗
日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の
経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度
が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が
認められた。
化度１１０％、平均縮合度１．８のメチルナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩
２００部を十分混合した。得られた染料混合物３kgを公
知の方法で溶解した後、浴中に投入し、水温を５６℃に
保った。その後無水芒硝５０kgを公知の方法で浴中に投
入した後、この温度で２０分間編物を処理し、公知の方
法で炭酸ソ−ダ１５kgを浴中に投入した。次いで、この
温度で６０分間編物を処理し、染色を終了した。得られ
た染色物は常法で洗浄して仕上げた。得られた染色物は
均一で鮮明な赤色であった。得られた染色物の耐光、汗
日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の
経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度
が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗効果が
認められた。
【００９０】実施例８ 綿編物１００kgを液流染色装置にセットし、浴比１：１
５、水温を６０℃にした。予め溶解させた遊離酸の形で
式（１６）
５、水温を６０℃にした。予め溶解させた遊離酸の形で
式（１６）
【００９１】
【化３０】
【００９２】で示される染料０．６kg、及び、予め溶解
させた遊離酸の形で式（１７）
させた遊離酸の形で式（１７）
【００９３】
【化３１】
【００９４】で示される染料５．４kgを公知の方法で浴
中に投入した。さらに無水芒硝１５０ｋｇを公知の方法
で２回に分けて浴中に投入した後、この温度で２０分間
編物を処理し、炭酸ソ−ダ３０kgを公知の方法で３回に
分けて浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間編
物を処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で
洗浄して仕上げた。得られた染色物は斑のない均一な濃
い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素
処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性
はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カ
ラーイールドは染料の配合による相乗効果が認められ
た。
中に投入した。さらに無水芒硝１５０ｋｇを公知の方法
で２回に分けて浴中に投入した後、この温度で２０分間
編物を処理し、炭酸ソ−ダ３０kgを公知の方法で３回に
分けて浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間編
物を処理し、染色を終了した。得られた染色物は常法で
洗浄して仕上げた。得られた染色物は斑のない均一な濃
い赤色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素
処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性
はいずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カ
ラーイールドは染料の配合による相乗効果が認められ
た。
【００９５】実施例９ チーズ状の綿糸５０kgをチーズ染色装置にセットし、浴
比１：１０、水温を５８℃にした。遊離酸の形で式（１
８）
比１：１０、水温を５８℃にした。遊離酸の形で式（１
８）
【００９６】
【化３２】
【００９７】で示される染料２００部、及び、遊離酸の
形で式（１９）
形で式（１９）
【００９８】
【化３３】
【００９９】で示される染料８００部を十分混合した。
得られた染料混合物５kg、及び、Remazol Yellow 3R-SN
(ヘキスト社製品）１kg、及び、Sumifix Brilliant Bl
ue Rspecial（住友化学社製品）３kgを公知の方法で溶
解した後、浴中に投入し、水温を５８℃に保った。その
後無水芒硝４０kgを公知の方法で浴中に投入した後、こ
の温度で３０分間糸を処理し公知の方法で第三燐酸ソー
ダ５kgを浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間
糸を処理し、染色を終了した。得られた染色糸は常法で
洗浄して仕上げた。得られた染色糸はチ−ズの内外層で
の濃度差のない均一でくすんだ濃い紫色であった。得ら
れた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗
濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良好であっ
た。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の
配合による相乗効果が認められた。
得られた染料混合物５kg、及び、Remazol Yellow 3R-SN
(ヘキスト社製品）１kg、及び、Sumifix Brilliant Bl
ue Rspecial（住友化学社製品）３kgを公知の方法で溶
解した後、浴中に投入し、水温を５８℃に保った。その
後無水芒硝４０kgを公知の方法で浴中に投入した後、こ
の温度で３０分間糸を処理し公知の方法で第三燐酸ソー
ダ５kgを浴中に投入した。次いで、この温度で６０分間
糸を処理し、染色を終了した。得られた染色糸は常法で
洗浄して仕上げた。得られた染色糸はチ−ズの内外層で
の濃度差のない均一でくすんだ濃い紫色であった。得ら
れた染色物の耐光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗
濯堅牢度及び染色物の経時安定性はいずれも良好であっ
た。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の
配合による相乗効果が認められた。
【０１００】実施例１０ 遊離酸の形で式（５）で示される染料１５０部に、遊離
酸の形で式（２０）
酸の形で式（２０）
【０１０１】
【化３４】
【０１０２】で示される染料８５０部を十分混合した。
得られた反応染料組成物２０ｇ、及び、遊離酸の形で式
（２１）
得られた反応染料組成物２０ｇ、及び、遊離酸の形で式
（２１）
【０１０３】
【化３５】
【０１０４】で示される黄色染料２０ｇ、及び、遊離酸
の形で式（２２）
の形で式（２２）
【０１０５】
【化３６】
【０１０６】で示される青色染料１０ｇを熱水で溶解さ
せ、さらに２５℃に冷却した。この染料溶液にアルギン
酸ソーダ１ｇ、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１
０ｇ、及び、炭酸水素ナトリウム２０ｇを添加し、更に
水を加えて全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパ
ジング液として用いて木綿織物をパジングした。パジン
グした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１０
０℃で５分間スチーミングし染料を固着させた。得られ
た染色物は均一な茶色であった。得られた染色物の耐
光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染
色物の経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光
堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗
効果が認められた。
せ、さらに２５℃に冷却した。この染料溶液にアルギン
酸ソーダ１ｇ、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ１
０ｇ、及び、炭酸水素ナトリウム２０ｇを添加し、更に
水を加えて全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパ
ジング液として用いて木綿織物をパジングした。パジン
グした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥し、次いで１０
０℃で５分間スチーミングし染料を固着させた。得られ
た染色物は均一な茶色であった。得られた染色物の耐
光、汗日光、塩素処理水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染
色物の経時安定性はいずれも良好であった。特に汗日光
堅牢度が優れ、カラーイールドは染料の配合による相乗
効果が認められた。
【０１０７】実施例１１ 遊離酸の形で式（５）で示される染料２００部に、遊離
酸の形で（２３）
酸の形で（２３）
【０１０８】
【化３７】
【０１０９】で示される染料８００部を十分混合した。
得られた反応染料組成物５０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液に無水芒硝３０ｇ及
び３２．５％苛性ソーダ水溶液１８mlを添加し、更に水
を加えて全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパジ
ング液として用いて木綿織物をパジングした。パジング
した木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉
して２５℃の室温に２０時間放置後、染色物を常法で洗
浄し乾燥して仕上げた。得られた染色物は均一な濃い赤
色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理
水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はい
ずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラー
イールドは染料の配合による相乗効果が認められた。
得られた反応染料組成物５０ｇを熱水で溶解させ、さら
に２５℃に冷却した。この染料溶液に無水芒硝３０ｇ及
び３２．５％苛性ソーダ水溶液１８mlを添加し、更に水
を加えて全量を２５℃で１ｌとした直後にこの液をパジ
ング液として用いて木綿織物をパジングした。パジング
した木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉
して２５℃の室温に２０時間放置後、染色物を常法で洗
浄し乾燥して仕上げた。得られた染色物は均一な濃い赤
色であった。得られた染色物の耐光、汗日光、塩素処理
水、流水塩素、洗濯堅牢度及び染色物の経時安定性はい
ずれも良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラー
イールドは染料の配合による相乗効果が認められた。
【０１１０】実施例１２ 遊離酸の形で式（５）で示される染料１００部に、遊離
酸の形で式（２４）
酸の形で式（２４）
【０１１１】
【化３８】
【０１１２】で示される染料９００部を加えて充分混合
した。得られた染料組成物を用いて下記処方の捺染糊を
作成した。 得られた捺染糊を通常の方法で４０番手木綿ブロードに
印捺後、１００℃で５分間スチ−ミング処理を行った。
ついで水洗、湯洗、ソ−ピング、湯洗、水洗、乾燥して
仕上げた。得られた木綿ブロードは均一な濃い赤色であ
った。得られた捺染物の耐光、汗日光、塩素処理水、流
水塩素、洗濯堅牢度及び捺染物の経時安定性はいずれも
良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイール
ドは染料の配合による相乗効果が認められた。
した。得られた染料組成物を用いて下記処方の捺染糊を
作成した。 得られた捺染糊を通常の方法で４０番手木綿ブロードに
印捺後、１００℃で５分間スチ−ミング処理を行った。
ついで水洗、湯洗、ソ−ピング、湯洗、水洗、乾燥して
仕上げた。得られた木綿ブロードは均一な濃い赤色であ
った。得られた捺染物の耐光、汗日光、塩素処理水、流
水塩素、洗濯堅牢度及び捺染物の経時安定性はいずれも
良好であった。特に汗日光堅牢度が優れ、カラーイール
ドは染料の配合による相乗効果が認められた。
【０１１３】実施例１３〜２５ 表３に示す反応染料組成物を用いて実施例１〜１２に記
載した方法と同じ方法で、染色及び捺染を行った。表３
に示す反応染料組成物を用いて、工業的に役立つ均一で
斑のない十分濃い染色物及び捺染物を得ることができ
た。また、得られた染色物は経時安定性に優れ、耐光堅
牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢
度、洗濯堅牢度が優れていた。また、得られた染色物及
び捺染物のカラーイールドは、表に示した染料をそれぞ
れ単独で用いて、上記と同じ方法により染色及び捺染し
た結果から相加平均で得られるカラーイールドよりもい
ずれも高く、染色物及び捺染物のカラーイールドは相乗
的に高かった。
載した方法と同じ方法で、染色及び捺染を行った。表３
に示す反応染料組成物を用いて、工業的に役立つ均一で
斑のない十分濃い染色物及び捺染物を得ることができ
た。また、得られた染色物は経時安定性に優れ、耐光堅
牢度や汗日光堅牢度、塩素処理水堅牢度、流水塩素堅牢
度、洗濯堅牢度が優れていた。また、得られた染色物及
び捺染物のカラーイールドは、表に示した染料をそれぞ
れ単独で用いて、上記と同じ方法により染色及び捺染し
た結果から相加平均で得られるカラーイールドよりもい
ずれも高く、染色物及び捺染物のカラーイールドは相乗
的に高かった。
【０１１４】
【表７】
【０１１５】
【表８】
【０１１６】
【表９】
【０１１７】
【表１０】
【０１１８】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｍは０又は１、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基、Ｒ2 及びＲ3 は互いに独立に
水素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スル
ファモイル基もしくはハロゲン原子で置換されていても
よい低級アルキル基、Ａは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、スルホ基もしくはハロゲン原子の１個又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン基又は
スルホ基の１個で置換されていてもよいナフチレン基、
Ｘ1 はハロゲン原子、-N（Ｒ4 ) Ｒ5 、-OＲ6 （式中、
Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、互いに独立に水素原子、又はヒ
ドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしく
はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル、フェ
ニルまたはナフチル基を表す。）、Ｙ1 は基−ＳＯ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 又は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ1 を表す。こ
こでＺ1 はアルカリの作用によって脱離する基を表
す。〕で示される染料から選ばれる少なくとも一種、お
よび遊離酸の形で下記一般式（ＩＩ） 【化２】 〔式中、ｎは０、１又は２、Ｗ1 、Ｗ2 はその一方が水
素原子であり、他方がスルホ基、Ｒ7 は水素原子又はヒ
ドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基もしく
はハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル
基、Ｂは低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基
もしくはハロゲン原子の１個又は２個の置換基により置
換されていてもよいフェニレン基又はスルホ基の１個で
置換されていてもよいナフチレン基、Ｘ2 は−Ｎ
（Ｒ8 ）Ｒ9、−ＯＲ10（式中、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は
互いに独立に水素原子、又はヒドロキシ基、シアノ基、
アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スル
ホ基、スルファモイル基もしくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキル、フェニルまたはナフチル基を
表す。）、置換されてもよいピリジニオ基、モルホリノ
基又はピペリジノ基、Ｙ2 は基−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又
は基−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ2 を表す。ここでＺ2 はア
ルカリの作用によって脱離する基を表す。〕で示される
染料から選ばれる少なくとも一種を含有する反応染料混
合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される染料に対して一般
式（ＩＩ）で示される染料が 0.05〜100重量倍であるこ
とを特徴とする反応染料混合物。 - 【請求項３】遊離酸の形で一般式（Ｉ）で示される染料
が遊離酸の形で式（ＩＩＩ） 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びＹ1 は請求項１に記載の意味を
有する。〕で示される染料である請求項１または２に記
載の反応染料混合物。 - 【請求項４】遊離酸の形で式（ＩＩＩ）で示される染料
が、Ｒ1 が低級アルコキシ基でありＲ3 が水素原子、メ
チル基またはエチル基である染料である請求項３に記載
の反応染料組成物。 - 【請求項５】遊離酸の形で一般式（ＩＩ）で示される染
料が、遊離酸の形で式（ＩＶ） 【化４】 〔式中、Ｒ7 、Ｘ2 及びＹ2 は請求項１に記載の意味を
有する。〕で示される染料である請求項１または２に記
載の反応染組成物。 - 【請求項６】遊離酸の形で式（ＩＶ）で示される染料
が、Ｒ7 が水素原子、メチル基またはエチル基であり、
Ｘ2 がモルホリノ基またはピペリジノ基である染料であ
る請求項５に記載の反応染料組成物。 - 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の反応染料
混合物を用いることを特徴とするセルロ−ス系繊維材料
又はセルロ−ス系繊維を含有する繊維材料の染色または
捺染方法。
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