JPH05247368A - 水溶性の繊維反応性染料の混合物及びその用途 - Google Patents
水溶性の繊維反応性染料の混合物及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 カルボンアミド−又はヒドロキシル−含有繊
維材料を染色又は捺染するための、日光及び湿潤日光堅
牢性が改善されたネーヴィブルー色調の反応性染料を提
供する。 【構成】 ジオキサジン染料（１） （例えばＡ：ＣＯＯＨ，Ｂ：ＣＯ，Ｒ１：Ｈ，Ｚ’：Ｓ
Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ，ｎ１〜ｎ４：２の化合
物）及びジスアゾ染料（II） 等（例えばＺ’：ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ，Ｍ：
Ｈ，アルカリ金属原子、Ｒ２，Ｒ３：Ｈの化合物）を９
０：１０乃至１０：９０、好ましくは６０：４０乃至１
０：９０、特に４０：６０乃至１５：８５の重量比−に
おいて含有する水溶性の繊維反応性染料組成物。
維材料を染色又は捺染するための、日光及び湿潤日光堅
牢性が改善されたネーヴィブルー色調の反応性染料を提
供する。 【構成】 ジオキサジン染料（１） （例えばＡ：ＣＯＯＨ，Ｂ：ＣＯ，Ｒ１：Ｈ，Ｚ’：Ｓ
Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ，ｎ１〜ｎ４：２の化合
物）及びジスアゾ染料（II） 等（例えばＺ’：ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ，Ｍ：
Ｈ，アルカリ金属原子、Ｒ２，Ｒ３：Ｈの化合物）を９
０：１０乃至１０：９０、好ましくは６０：４０乃至１
０：９０、特に４０：６０乃至１５：８５の重量比−に
おいて含有する水溶性の繊維反応性染料組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野にある。
分野にある。
【０００２】
【従来の技術】米国特許出願Ａ第４，６２９，７８８号
明細書、米国特許出願Ａ第４，７７４，３３３号明細書
及び米国特許出願Ａ第４，７０５，５２４号明細書は、
β- スルファトエチルスルホニル又はビニルスルホニル
反応性基を有する、水溶性のジオキサジン染料を記載し
ている。これら染料は、特に繊維反応性染料の固着に必
要なアルカリ性条件下セルロース繊維に対する高い親和
性及び反応性で特色づけられ、その理由は吸尽法による
染色において繊維上の染料の吸尽及び、特に繊維上の染
料の固着が、得られる染色がしばしば不均整であるとみ
なされる様な高い程度で行われるからである。
明細書、米国特許出願Ａ第４，７７４，３３３号明細書
及び米国特許出願Ａ第４，７０５，５２４号明細書は、
β- スルファトエチルスルホニル又はビニルスルホニル
反応性基を有する、水溶性のジオキサジン染料を記載し
ている。これら染料は、特に繊維反応性染料の固着に必
要なアルカリ性条件下セルロース繊維に対する高い親和
性及び反応性で特色づけられ、その理由は吸尽法による
染色において繊維上の染料の吸尽及び、特に繊維上の染
料の固着が、得られる染色がしばしば不均整であるとみ
なされる様な高い程度で行われるからである。
【０００３】上記の特許文献の染料の別な短所は、吸尽
法による染色の結果が比較的大きな程度に染色時間に依
存していることである。例えば繊維上のカラーイールド
は、最適を通り越しそして染色時間が増大するにつれて
再び低下する。実際問題として、長い染色時間は、特に
色調が、規定の染色時間後、必ずしもパターンにマッチ
せずそしてトッピングが１又は多数の適当な染料を使用
して実施されなければならないならば、重大な役割を演
ずる。この場合すでに適用されておりそして着色力及び
色調が一層長い染色時間で著しく変化しない染料は、ト
ッピング操作の安全率を実質的に増大する。
法による染色の結果が比較的大きな程度に染色時間に依
存していることである。例えば繊維上のカラーイールド
は、最適を通り越しそして染色時間が増大するにつれて
再び低下する。実際問題として、長い染色時間は、特に
色調が、規定の染色時間後、必ずしもパターンにマッチ
せずそしてトッピングが１又は多数の適当な染料を使用
して実施されなければならないならば、重大な役割を演
ずる。この場合すでに適用されておりそして着色力及び
色調が一層長い染色時間で著しく変化しない染料は、ト
ッピング操作の安全率を実質的に増大する。
【０００４】さらに、セルロース繊維材料上の染色が中
乃至低日光及び湿潤日光堅牢性しか有しない繊維反応性
のネーヴィブルージスアゾ染料が、例えば英国特許出願
Ａ１第２，０２９，８５０号明細書の例１１、米国特許
出願Ａ第４，３１４，８１８号明細書の例１、米国特許
出願Ａ第４，４１２，９４８号明細書の例１、米国特許
出願Ａ第４，９４６，９４７号明細書の例１においてそ
して「ＣｏｌｏｕｒＩｎｄｅｘ」においてＣ．Ｉ．リア
クティブブラック５として記載されている。
乃至低日光及び湿潤日光堅牢性しか有しない繊維反応性
のネーヴィブルージスアゾ染料が、例えば英国特許出願
Ａ１第２，０２９，８５０号明細書の例１１、米国特許
出願Ａ第４，３１４，８１８号明細書の例１、米国特許
出願Ａ第４，４１２，９４８号明細書の例１、米国特許
出願Ａ第４，９４６，９４７号明細書の例１においてそ
して「ＣｏｌｏｕｒＩｎｄｅｘ」においてＣ．Ｉ．リア
クティブブラック５として記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カル
ボンアミド- 又はヒドロキシル- 含有繊維材料を染色又
は捺染するための、日光及び湿潤日光堅牢性に関して実
際的適用における改善された性質を有するネーヴィブル
ー色調の反応性染料を提供することである。
ボンアミド- 又はヒドロキシル- 含有繊維材料を染色又
は捺染するための、日光及び湿潤日光堅牢性に関して実
際的適用における改善された性質を有するネーヴィブル
ー色調の反応性染料を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これら染料
に関して挙げた短所を、下記の一般式（Ｉ）の少なくと
も１種の染料及び下記の一般式（IIa 乃至IIｆ）の少な
くとも１種の染料を含む、繊維反応性染料の混合物によ
り、驚くべきことに除くことができることを見出した。
さらに本発明者は、このタイプの染料混合物又は一般式
（Ｉ）及び（IIａ乃至IIｆ) の染料の同時的使用は、カ
ルボンアミド- 含有繊維材料及び、特にセルロース繊維
材料上の吸尽法による染色の場合、驚くべきことに著し
く長い染色時間でさえ著しく変化しない染色結果を与え
ることを見出した。さらに本発明者は、このタイプの染
料混合物又は一般式（Ｉ）及び（II) の染料の同時的使
用は驚くべきことに比較的良好な日光及び湿潤日光堅牢
性を有する、非常に均整な染色を形成することを見出し
た。特に本発明者は、一般式（Ｉ）の下記の構造を有す
る繊維反応性ジオキサジン染料は、下記の一般式（II
ａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）及び
（IIｆ）の少なくとも１種のネーヴィブルー染料と混合
して使用する場合に又はこれら染料（II）の混合物を使
用する場合に、もはや彩色的短所を示さないことを見出
した。
に関して挙げた短所を、下記の一般式（Ｉ）の少なくと
も１種の染料及び下記の一般式（IIa 乃至IIｆ）の少な
くとも１種の染料を含む、繊維反応性染料の混合物によ
り、驚くべきことに除くことができることを見出した。
さらに本発明者は、このタイプの染料混合物又は一般式
（Ｉ）及び（IIａ乃至IIｆ) の染料の同時的使用は、カ
ルボンアミド- 含有繊維材料及び、特にセルロース繊維
材料上の吸尽法による染色の場合、驚くべきことに著し
く長い染色時間でさえ著しく変化しない染色結果を与え
ることを見出した。さらに本発明者は、このタイプの染
料混合物又は一般式（Ｉ）及び（II) の染料の同時的使
用は驚くべきことに比較的良好な日光及び湿潤日光堅牢
性を有する、非常に均整な染色を形成することを見出し
た。特に本発明者は、一般式（Ｉ）の下記の構造を有す
る繊維反応性ジオキサジン染料は、下記の一般式（II
ａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）及び
（IIｆ）の少なくとも１種のネーヴィブルー染料と混合
して使用する場合に又はこれら染料（II）の混合物を使
用する場合に、もはや彩色的短所を示さないことを見出
した。
【０００７】本発明は、水溶性の繊維反応性染料の染料
組成物において、該染料組成物が下記一般式（Ｉ）の少
なくとも１種のジオキサジン染料及び下記一般式（II
ａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）及び
（IIｆ）の少なくとも１種のジスアゾ染料を染料（Ｉ）
及び（II）の９０：１０乃至１０：９０の比率──重量
部──において含有するか、又は実質的にこれら染料か
らなり、これら染料は、
組成物において、該染料組成物が下記一般式（Ｉ）の少
なくとも１種のジオキサジン染料及び下記一般式（II
ａ）、（IIｂ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIｅ）及び
（IIｆ）の少なくとも１種のジスアゾ染料を染料（Ｉ）
及び（II）の９０：１０乃至１０：９０の比率──重量
部──において含有するか、又は実質的にこれら染料か
らなり、これら染料は、
【０００８】
【化６】 〔上記式において個々の記号は互いに同一であるか又は
異なる意味を有しそしてＺ′はビニルスルホニル基、β
- スルファトエチルスルホニル基又は、β- 位におい
て、ビニルスルホニル基の生成下アルカリにより脱離す
ることができる置換基により、置換されているエチルス
ルホニル基であり、Ｚ″はＺ′と同一の意味を有する
か、又はカルボキシル、スルホ又は一般式（III)
異なる意味を有しそしてＺ′はビニルスルホニル基、β
- スルファトエチルスルホニル基又は、β- 位におい
て、ビニルスルホニル基の生成下アルカリにより脱離す
ることができる置換基により、置換されているエチルス
ルホニル基であり、Ｚ″はＺ′と同一の意味を有する
か、又はカルボキシル、スルホ又は一般式（III)
【０００９】
【化７】 （式中Ｒ6 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基又はＣ1
〜Ｃ4-アルキル基であり、これはスルホ、スルファト、
ホスファト又はカルボキシル基により置換されておりそ
してＲ7 は水素原子又Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、こ
れはスルファト、スルホ、カルボキシル及びホスファト
よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
されていることができるか、又はアリール基、好ましく
はフェニル基又はナフチル基であり、これはスルホ及び
カルボキシルよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換
基により置換されていることができるか、又はＣ1 〜Ｃ
4-アルキル基であり、これはアリール基により置換され
ておりそしてアリール部分において、スルホ及 びカル
ボキシルよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換基に
より置換されていることができる）で示されるスルホン
アミド基であり、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル
基又はＣ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、これはスルホ、ス
ルファト、ホスファト又はカルボキシル基により置換さ
れていることができ、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに関係な
く、それぞれ水素原子、スルホ基、カルボキシル基、Ｃ
1 〜Ｃ4-アルキル基、好ましくはメチル基、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ基、好ましくはメトキシ
基又はハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素であり、
Ｒ4 は一般式（IV)
〜Ｃ4-アルキル基であり、これはスルホ、スルファト、
ホスファト又はカルボキシル基により置換されておりそ
してＲ7 は水素原子又Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、こ
れはスルファト、スルホ、カルボキシル及びホスファト
よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
されていることができるか、又はアリール基、好ましく
はフェニル基又はナフチル基であり、これはスルホ及び
カルボキシルよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換
基により置換されていることができるか、又はＣ1 〜Ｃ
4-アルキル基であり、これはアリール基により置換され
ておりそしてアリール部分において、スルホ及 びカル
ボキシルよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換基に
より置換されていることができる）で示されるスルホン
アミド基であり、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル
基又はＣ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、これはスルホ、ス
ルファト、ホスファト又はカルボキシル基により置換さ
れていることができ、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに関係な
く、それぞれ水素原子、スルホ基、カルボキシル基、Ｃ
1 〜Ｃ4-アルキル基、好ましくはメチル基、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ基、好ましくはメトキシ
基又はハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素であり、
Ｒ4 は一般式（IV)
【００１０】
【化８】 （式中Ｚ″′はＺ′と同一の意味を有しそして、好まし
くはβ- クロルエチルスルホニル基でありそしてｎ′は
０乃至３の整数である）で示される基であるか、又は一
般式（Ｖ） -(ＣＨ2)n - Ｚ′ （Ｖ） （式中Ｚ′は上記の意味を有しそしてｎは１乃至３の整
数である）で示される基であり、Ｍは水素原子又はアル
カリ金属原子、好ましくはナトリウム、カリウム又はリ
チウムであり、ｎ1 、ｎ2 、ｎ3 及びｎ4 はそれぞれ互
いに関係なく１乃至３の整数であり、Ａはスルホ、スル
ファト、ホスファト又はカルボキシル基であり、Ｂは -
Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -C(＝Ｏ)-、 -ＮＨ- 、 -Ｎ
Ｈ- Ｃ（＝Ｏ)-又は -Ｃ（＝Ｏ)-ＮＨ- よりなる群から
選ばれた架橋員であり、Ｄはヒドロキシル、スルホ、シ
アナミド又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、好ましくはメトキシ基であるか、又はハロゲン原
子、特にフッ素又は塩素又は一般式（VI) -ＮＲ6 Ｒ7 (VI) （式中Ｒ6 及びＲ7 は上記の意味を有する）で示される
基であるか、又は一般式（VII)
くはβ- クロルエチルスルホニル基でありそしてｎ′は
０乃至３の整数である）で示される基であるか、又は一
般式（Ｖ） -(ＣＨ2)n - Ｚ′ （Ｖ） （式中Ｚ′は上記の意味を有しそしてｎは１乃至３の整
数である）で示される基であり、Ｍは水素原子又はアル
カリ金属原子、好ましくはナトリウム、カリウム又はリ
チウムであり、ｎ1 、ｎ2 、ｎ3 及びｎ4 はそれぞれ互
いに関係なく１乃至３の整数であり、Ａはスルホ、スル
ファト、ホスファト又はカルボキシル基であり、Ｂは -
Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -C(＝Ｏ)-、 -ＮＨ- 、 -Ｎ
Ｈ- Ｃ（＝Ｏ)-又は -Ｃ（＝Ｏ)-ＮＨ- よりなる群から
選ばれた架橋員であり、Ｄはヒドロキシル、スルホ、シ
アナミド又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、好ましくはメトキシ基であるか、又はハロゲン原
子、特にフッ素又は塩素又は一般式（VI) -ＮＲ6 Ｒ7 (VI) （式中Ｒ6 及びＲ7 は上記の意味を有する）で示される
基であるか、又は一般式（VII)
【００１１】
【化９】 （式中Ｒ6 は上記の意味を有し、Ｒ8 はハロゲン原子、
好ましくは塩素又はスルホ基又は上記の一般式（III)の
スルホンアミド基又はカルボキシル基、β- スルファト
エチルスルホニル基、ビニルスルホニル基又はエチルス
ルホニル基であり、これは、β- 位においてアルカリに
よりビニルスルホニル基の生成下脱離することができる
置換基により置換されておりそしてＸはハロゲン原子、
好ましくは塩素又はフッ素である〕であることを特徴と
する組成物に関する。
好ましくは塩素又はスルホ基又は上記の一般式（III)の
スルホンアミド基又はカルボキシル基、β- スルファト
エチルスルホニル基、ビニルスルホニル基又はエチルス
ルホニル基であり、これは、β- 位においてアルカリに
よりビニルスルホニル基の生成下脱離することができる
置換基により置換されておりそしてＸはハロゲン原子、
好ましくは塩素又はフッ素である〕であることを特徴と
する組成物に関する。
【００１２】β位において、アルカリによりビニルスル
ホニル基の生成下脱離することができる置換により置換
されているエチルスルホニル基の例は、β- クロルエチ
ルスルホニル、β- スルファトエチルスルホニル、β-
ホスファトエチルスルホニル及びβ- チオスルファトエ
チルスルホニル基である。
ホニル基の生成下脱離することができる置換により置換
されているエチルスルホニル基の例は、β- クロルエチ
ルスルホニル、β- スルファトエチルスルホニル、β-
ホスファトエチルスルホニル及びβ- チオスルファトエ
チルスルホニル基である。
【００１３】個々の式において２回又は多数回でてくる
同一の記号は、常に同一の意味を有するか又は互いに異
なる意味を有することができ、一般式（Ｉ）において常
に２回でてくる同一の記号は、好ましくは常に同一の意
味を有する。付随的には、異なる記号は、示された意味
の範囲内で互いに同一であるか又は異なっている意味を
有することができる。
同一の記号は、常に同一の意味を有するか又は互いに異
なる意味を有することができ、一般式（Ｉ）において常
に２回でてくる同一の記号は、好ましくは常に同一の意
味を有する。付随的には、異なる記号は、示された意味
の範囲内で互いに同一であるか又は異なっている意味を
有することができる。
【００１４】本明細書中で、カルボキシル基は一般式 -
ＣＯＯＭの基であり、同様にスルホ基は一般式 -ＳＯ3
Ｍの基であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 の
基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基であ
り、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有する。
ＣＯＯＭの基であり、同様にスルホ基は一般式 -ＳＯ3
Ｍの基であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 の
基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基であ
り、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有する。
【００１５】一般式（Ｉ）の染料及び一般式（IIａ乃至
IIｆ）の染料は、本発明による染料組成物中に９０：１
０乃至１０：９０、好ましくは６０：４０乃至１０：９
０、特に４０：６０乃至１５：８５の比率──重量部に
おいて存在しそしてこの比率において染色に使用され
る。
IIｆ）の染料は、本発明による染料組成物中に９０：１
０乃至１０：９０、好ましくは６０：４０乃至１０：９
０、特に４０：６０乃至１５：８５の比率──重量部に
おいて存在しそしてこの比率において染色に使用され
る。
【００１６】本発明による好ましい染料組成物は、Ｚ′
がビニルスルホニル基又はβ- スルファトエチルスルホ
ニル基基であり、Ｚ″がビニルスルホニル、β- スルフ
ァトエチルスルホニル、スルホ又は一般式（III)──式
中６6 が水素原子でありそしてＲ7 が水素原子、フェニ
ル又はナフチル基、好ましくは水素原子である──で示
されるスルホンアミド基であり、Ｒ1 が水素原子又はメ
チル基であり、Ｒ2 が水素原子、メチル基又はメトキシ
基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素原子であり、Ｒ
3 が水素原子、スルホ又はカルボキシル基、メチル又は
メトキシ基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素原子で
あり、Ｒ4 は一般式（IV) ──式中Ｚ″′がビニルスル
ホニル、β- スルファトエチルスルホニル又はβ- クロ
ルエチルスルホニル基でありそしてｎ′が零又は１の数
である──で示される基であるか、又は一般式（Ｖ）─
─式中Ｚ′がビニルスルホニル、β- スルファトエチル
スルホニル又はβ- クロルエチルスルホニル基でありそ
してｎは２又は３の数である──で示される基であり、
Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子、好ましくはナトリ
ウム、カリウム又はリチウムであり、ｎ1 及びｎ4 が、
１乃至３のそれぞれ同一の数であり、ｎ2 及びｎ3 が１
乃至３のそれぞれ同一の数であり、Ａがカルボキシル又
はスルホ基であり、Ｂが -ＮＨ- Ｃ（＝Ｏ)-又は -Ｃ
（＝Ｏ)-ＮＨ- よりなる群から選ばれた架橋員であり、
Ｄがメトキシ基又は一般式（VII)──式中Ｒ6 が水素原
子でありそしてＲ8 が塩素原子又はスルホ、ビニルスル
ホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基である─
─の基でありそしてＸが塩素又はフッ素原子である一般
式（Ｉ）及び（II）の染料を含有する該組成物である。
Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ水素原子であり、Ｒ4 が一般式
（IV) ──式中Ｚ″′がビニルスルホニル又はβ- クロ
ルエチルスルホニル基である──の基でありそしてＤが
メトキシ基又は一般式（VII)──式中Ｒ8 が、常にメタ
位において塩素原子、ビニルスルホニル又はβ- スルフ
ァトエチルスルホニル基である──の基である一般式
（II）のこれら染料を含有する染料組成物が特に好まし
い。
がビニルスルホニル基又はβ- スルファトエチルスルホ
ニル基基であり、Ｚ″がビニルスルホニル、β- スルフ
ァトエチルスルホニル、スルホ又は一般式（III)──式
中６6 が水素原子でありそしてＲ7 が水素原子、フェニ
ル又はナフチル基、好ましくは水素原子である──で示
されるスルホンアミド基であり、Ｒ1 が水素原子又はメ
チル基であり、Ｒ2 が水素原子、メチル基又はメトキシ
基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素原子であり、Ｒ
3 が水素原子、スルホ又はカルボキシル基、メチル又は
メトキシ基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素原子で
あり、Ｒ4 は一般式（IV) ──式中Ｚ″′がビニルスル
ホニル、β- スルファトエチルスルホニル又はβ- クロ
ルエチルスルホニル基でありそしてｎ′が零又は１の数
である──で示される基であるか、又は一般式（Ｖ）─
─式中Ｚ′がビニルスルホニル、β- スルファトエチル
スルホニル又はβ- クロルエチルスルホニル基でありそ
してｎは２又は３の数である──で示される基であり、
Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子、好ましくはナトリ
ウム、カリウム又はリチウムであり、ｎ1 及びｎ4 が、
１乃至３のそれぞれ同一の数であり、ｎ2 及びｎ3 が１
乃至３のそれぞれ同一の数であり、Ａがカルボキシル又
はスルホ基であり、Ｂが -ＮＨ- Ｃ（＝Ｏ)-又は -Ｃ
（＝Ｏ)-ＮＨ- よりなる群から選ばれた架橋員であり、
Ｄがメトキシ基又は一般式（VII)──式中Ｒ6 が水素原
子でありそしてＲ8 が塩素原子又はスルホ、ビニルスル
ホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基である─
─の基でありそしてＸが塩素又はフッ素原子である一般
式（Ｉ）及び（II）の染料を含有する該組成物である。
Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ水素原子であり、Ｒ4 が一般式
（IV) ──式中Ｚ″′がビニルスルホニル又はβ- クロ
ルエチルスルホニル基である──の基でありそしてＤが
メトキシ基又は一般式（VII)──式中Ｒ8 が、常にメタ
位において塩素原子、ビニルスルホニル又はβ- スルフ
ァトエチルスルホニル基である──の基である一般式
（II）のこれら染料を含有する染料組成物が特に好まし
い。
【００１７】さらに、Ｒ1 が水素原子である一般式
（Ｉ）のこれら染料を含有する染料組成物が特に好まし
い。さらに、染料成分（Ｉ）及び（II) のそれぞれ１種
のみの染料を含む染料組成物が好ましい。
（Ｉ）のこれら染料を含有する染料組成物が特に好まし
い。さらに、染料成分（Ｉ）及び（II) のそれぞれ１種
のみの染料を含む染料組成物が好ましい。
【００１８】本発明による次の染料組成物は、本発明の
目的に特に適する： ａ）下記の一般式（XIX)の１種の染料及び下記の一般式
（VIII) の１種の染料
目的に特に適する： ａ）下記の一般式（XIX)の１種の染料及び下記の一般式
（VIII) の１種の染料
【００１９】
【化１０】 （式中Ｍは水素又はアルカリ金属原子、好ましくはリチ
ウム、ナトリウム又はカリウムでありそしてＺ′はビニ
ルスルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基で
ある）を含む組成物、 ｂ）一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一般式
（ＩＸ）の１種の染料
ウム、ナトリウム又はカリウムでありそしてＺ′はビニ
ルスルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基で
ある）を含む組成物、 ｂ）一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一般式
（ＩＸ）の１種の染料
【００２０】
【化１１】 （式中Ｍはａ）で示した意味を有しそしてＺ″はビニル
スルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基であ
る）を含む組成物、 ｃ）一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一般式
（Ｘ）の１種の染料
スルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基であ
る）を含む組成物、 ｃ）一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一般式
（Ｘ）の１種の染料
【００２１】
【化１２】 （式中Ｍはａ）で示した意味を有する）を含む組成物、 ｄ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＩ）の１種の染料
般式（ＸＩ）の１種の染料
【００２２】
【化１３】 （式中Ｍはｂ）で示した意味を有しそしてＺ′はビニル
スルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基であ
る）を含む組成物、 ｅ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸII）の１種の染料
スルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基であ
る）を含む組成物、 ｅ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸII）の１種の染料
【００２３】
【化１４】 （式中Ｍ及びＺ′はｄ）で示した意味を有しそして
Ｚ″′はビニルスルホニル又は、慣用のアルカリ性染色
条件下ビニルスルホニル基を形成する基、例えば特にβ
- スルファトエチルスルホニル又はβ- クロルエチルス
ルホニル基である）を含む組成物、 ｆ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸIII)の１種の染料
Ｚ″′はビニルスルホニル又は、慣用のアルカリ性染色
条件下ビニルスルホニル基を形成する基、例えば特にβ
- スルファトエチルスルホニル又はβ- クロルエチルス
ルホニル基である）を含む組成物、 ｆ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸIII)の１種の染料
【００２４】
【化１５】 （式中Ｍ、Ｚ′及びＺ″′はｅ）で示した意味を有す
る）を含む組成物、 ｇ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＩＶ）の１種の染料
る）を含む組成物、 ｇ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＩＶ）の１種の染料
【００２５】
【化１６】 （式中Ｍはａ）で示した意味を有しそしてＺ′はｄ）で
示した意味を有するか、又はＺ′はβ- クロルエチルス
ルホニルである）を含む組成物、 ｈ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶ）の１種の染料
示した意味を有するか、又はＺ′はβ- クロルエチルス
ルホニルである）を含む組成物、 ｈ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶ）の１種の染料
【００２６】
【化１７】 （式中Ｍ及びＺ′はｄ）で示した意味を有する）を含む
組成物、 ｉ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶＩ）の１種の染料
組成物、 ｉ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶＩ）の１種の染料
【００２７】
【化１８】 （式中Ｍはａ）で示した意味を有する）を含む組成物、 ｊ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶII) の１種の染料
般式（ＸＶII) の１種の染料
【００２８】
【化１９】 （式中Ｍ及びＺ′はｄ）で示した意味を有する）を含む
組成物、 ｋ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶIII)の１種の染料
組成物、 ｋ）上記の一般式（ＸＩＸ）の１種の染料及び下記の一
般式（ＸＶIII)の１種の染料
【００２９】
【化２０】 （式中Ｍ及びＺ″はｂ）で示した意味を有しそしてＺ′
はｄ）で示した意味を有する）を含む組成物。
はｄ）で示した意味を有する）を含む組成物。
【００３０】一般式（Ｉ）及び（II）の個々の染料は、
公知であるか、又はその化学的構造において公知の染料
に類似してるので、それ自体まだ記載されていない該染
料は、それ自体記載されている該染料に類似して製造す
ることができる。
公知であるか、又はその化学的構造において公知の染料
に類似してるので、それ自体まだ記載されていない該染
料は、それ自体記載されている該染料に類似して製造す
ることができる。
【００３１】一般式（Ｉ）の染料は、米国特許第４，６
２９，７８８号明細書及び米国特許出願Ａ第４，７７
４，３３３号明細書中に記載されており、一般式（II
ａ）の染料は、米国特許出願Ａ第４，４９２，６５４号
明細書、英国特許第１，１８３，６６１号明細書及び米
国特許第２，６５７，２０５号明細書（第９／１０欄）
中に記載されており、一般式（IIｂ）の染料は、米国特
許第４，４１２，９４８号明細書及び英国特許出願Ａ第
２，０２９，８５０号明細書中に記載されており、一般
式（IIｃ）の染料は、米国特許出願Ａ第４，８１８，８
１４号明細書中に記載されており、一般式（IIｄ）の染
料は、米国特許出願Ａ第３，６６９，９５１号、第４，
０５２，３８６号、第３，８２２，２６３号、第３，９
１０，７５８号及び第４，００７，１６４号及び米国特
許出願Ａ第４，５００，３２１号明細書中に記載されて
おり、一般式（IIe ) 及び（IIf)の染料は、米国特許出
願Ａ第４，９４６，９４７号明細書に記載されている。
２９，７８８号明細書及び米国特許出願Ａ第４，７７
４，３３３号明細書中に記載されており、一般式（II
ａ）の染料は、米国特許出願Ａ第４，４９２，６５４号
明細書、英国特許第１，１８３，６６１号明細書及び米
国特許第２，６５７，２０５号明細書（第９／１０欄）
中に記載されており、一般式（IIｂ）の染料は、米国特
許第４，４１２，９４８号明細書及び英国特許出願Ａ第
２，０２９，８５０号明細書中に記載されており、一般
式（IIｃ）の染料は、米国特許出願Ａ第４，８１８，８
１４号明細書中に記載されており、一般式（IIｄ）の染
料は、米国特許出願Ａ第３，６６９，９５１号、第４，
０５２，３８６号、第３，８２２，２６３号、第３，９
１０，７５８号及び第４，００７，１６４号及び米国特
許出願Ａ第４，５００，３２１号明細書中に記載されて
おり、一般式（IIe ) 及び（IIf)の染料は、米国特許出
願Ａ第４，９４６，９４７号明細書に記載されている。
【００３２】本発明による染料組成物は、２０乃至８０
重量％、好ましくは４０乃至６０重量％の染料（Ｉ）及
び（II) の全染料含有率を有する固体又は粉末形又は顆
粒の形で存在していることができる。通例、染料組成物
は、通常の電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム及び硫酸ナトリウムを含有する。さらに、染料組成
物は、緩衝物質、例えばアルカリ金属酢酸塩、リン酸水
素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム及びホウ酸ナト
リウムを含有することができる。さらに、染料組成物
は、染料配合物に関して慣用な他の物質、例えば粒状化
助剤、防塵用添加剤、溶解度- 改良性添加剤、ドライヤ
ー、殺カビ剤及び乾燥助剤を含有することができる。
重量％、好ましくは４０乃至６０重量％の染料（Ｉ）及
び（II) の全染料含有率を有する固体又は粉末形又は顆
粒の形で存在していることができる。通例、染料組成物
は、通常の電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム及び硫酸ナトリウムを含有する。さらに、染料組成
物は、緩衝物質、例えばアルカリ金属酢酸塩、リン酸水
素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム及びホウ酸ナト
リウムを含有することができる。さらに、染料組成物
は、染料配合物に関して慣用な他の物質、例えば粒状化
助剤、防塵用添加剤、溶解度- 改良性添加剤、ドライヤ
ー、殺カビ剤及び乾燥助剤を含有することができる。
【００３３】本発明による染料組成物は、少なくとも１
０重量％、好ましくは１０乃至５０重量％の染料（Ｉ）
及び（II) の全染料含有率を有する溶液の形で、特に水
性溶液として存在していることもできる。該溶液は、固
体配合物に関して慣用な上記の添加剤及び分散助剤を含
有することもできる。該溶液は、好ましくは４乃至７の
ｐＨを有する。
０重量％、好ましくは１０乃至５０重量％の染料（Ｉ）
及び（II) の全染料含有率を有する溶液の形で、特に水
性溶液として存在していることもできる。該溶液は、固
体配合物に関して慣用な上記の添加剤及び分散助剤を含
有することもできる。該溶液は、好ましくは４乃至７の
ｐＨを有する。
【００３４】本発明による染料組成物は、好ましくは一
般式（Ｉ）の１種のみの染料及び一般式（II) の１種の
みの染料を含有する。しかし、一般式（Ｉ）の大多数の
染料を互いに関して所望の重量比で含有する染料組成物
も本発明による適用に適する。一般式（II) の大多数の
染料を互いに関して所望の重量比で含有する染料組成物
も適する。
般式（Ｉ）の１種のみの染料及び一般式（II) の１種の
みの染料を含有する。しかし、一般式（Ｉ）の大多数の
染料を互いに関して所望の重量比で含有する染料組成物
も本発明による適用に適する。一般式（II) の大多数の
染料を互いに関して所望の重量比で含有する染料組成物
も適する。
【００３５】一般式（Ｉ）及び（II) の本発明による染
料組成物は、繊維材料上で常法で、ブレンドした色調を
得るために、付加的に異なる構造及び色調の繊維反応性
染料を所望の混合比で含有することができる。
料組成物は、繊維材料上で常法で、ブレンドした色調を
得るために、付加的に異なる構造及び色調の繊維反応性
染料を所望の混合比で含有することができる。
【００３６】本発明による染料組成物を使用して良好な
堅牢性を有する均整な染色を形成することができるカル
ボンアミド- 含有材料の例は、合成ポリアミド繊維材料
及び羊毛である。しかし良好な堅牢性を有する均整な染
色は、好ましくはそして有利にはヒドロキシル- 含有繊
維材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿、再生セ
ルロース及び靱皮繊維上で形成される。
堅牢性を有する均整な染色を形成することができるカル
ボンアミド- 含有材料の例は、合成ポリアミド繊維材料
及び羊毛である。しかし良好な堅牢性を有する均整な染
色は、好ましくはそして有利にはヒドロキシル- 含有繊
維材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿、再生セ
ルロース及び靱皮繊維上で形成される。
【００３７】本発明による染料組成物は、常法で、例え
ば合成溶液から塩析、噴霧乾燥又は粒状化により得られ
る、一般式（Ｉ）及び（II) の個々の固体染料成分を混
合することにより、又は個々の染料成分の対応する合成
溶液を混合し、次いで染料溶液、染料粉末として共同単
離することにより、又は塩析又は噴霧乾燥により又は顆
粒として製造することができる。この間、上記の慣用の
添加剤を、染料を単離する前に、溶液に又は個々の固体
成分に又はその混合物に添加することができる。
ば合成溶液から塩析、噴霧乾燥又は粒状化により得られ
る、一般式（Ｉ）及び（II) の個々の固体染料成分を混
合することにより、又は個々の染料成分の対応する合成
溶液を混合し、次いで染料溶液、染料粉末として共同単
離することにより、又は塩析又は噴霧乾燥により又は顆
粒として製造することができる。この間、上記の慣用の
添加剤を、染料を単離する前に、溶液に又は個々の固体
成分に又はその混合物に添加することができる。
【００３８】本発明による染料組成物は、慣用の適用及
び固着法により適用することができる。本発明による染
料組成物は、非常に良好な水溶性で特色づけられそして
染色されるべき基体への高い親和性を有して、著しい色
の濃さを有する染色及び捺染を高収率で得ることを可能
にする。繊維へのその高い親和性にもかかわらず、本発
明による染料混合物は著しく均整な染色を形成する。何
となれば一般式（Ｉ）及び（II) の２種の染料組成物は
基体上で驚くほど均質に固着されるからである。
び固着法により適用することができる。本発明による染
料組成物は、非常に良好な水溶性で特色づけられそして
染色されるべき基体への高い親和性を有して、著しい色
の濃さを有する染色及び捺染を高収率で得ることを可能
にする。繊維へのその高い親和性にもかかわらず、本発
明による染料混合物は著しく均整な染色を形成する。何
となれば一般式（Ｉ）及び（II) の２種の染料組成物は
基体上で驚くほど均質に固着されるからである。
【００３９】本発明による染料組成物は、染色又は捺染
用助剤、例えば繊維反応性の適用に関して慣用な該剤を
含有することもできる。助剤の例は、水又はハイドロト
ロープ、例えばグリセロール、グリコールエーテル又は
ポリグリコールエーテル又は尿素、セルロースの還元影
響に逆らう酸化剤、例えば２，４- ジニトロベンゼンス
ルホン酸又は３- ニトロベンゼンスルホン酸、固着収率
を増大させるための塩、例えば塩化ナトリウム又は硫酸
ナトリウム又は湿潤剤、有機溶剤又は固着剤、例えば水
酸化ナトリウム溶液、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、水ガラス及びリン酸三ナトリウムである。
用助剤、例えば繊維反応性の適用に関して慣用な該剤を
含有することもできる。助剤の例は、水又はハイドロト
ロープ、例えばグリセロール、グリコールエーテル又は
ポリグリコールエーテル又は尿素、セルロースの還元影
響に逆らう酸化剤、例えば２，４- ジニトロベンゼンス
ルホン酸又は３- ニトロベンゼンスルホン酸、固着収率
を増大させるための塩、例えば塩化ナトリウム又は硫酸
ナトリウム又は湿潤剤、有機溶剤又は固着剤、例えば水
酸化ナトリウム溶液、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、水ガラス及びリン酸三ナトリウムである。
【００４０】本発明による染料組成物のこの彩色的挙動
は、水性浴からの吸尽法による染色が、好ましくは５：
１乃至５０：１の浴比及び３０乃至８０℃の染色温度に
おいて実施される場合に、特に有利であると判明してい
る。吸尽法は、広範囲のアルカリ性添加剤、例えばビニ
ルスルホニル型の反応性染料を使用するセルロース繊維
の染色に関して慣用な剤、例えば水酸化ナトリウム溶
液、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウム及び別の染色
助剤、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを使用
してアルカリ性媒体中で実施される。
は、水性浴からの吸尽法による染色が、好ましくは５：
１乃至５０：１の浴比及び３０乃至８０℃の染色温度に
おいて実施される場合に、特に有利であると判明してい
る。吸尽法は、広範囲のアルカリ性添加剤、例えばビニ
ルスルホニル型の反応性染料を使用するセルロース繊維
の染色に関して慣用な剤、例えば水酸化ナトリウム溶
液、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウム及び別の染色
助剤、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを使用
してアルカリ性媒体中で実施される。
【００４１】本発明による染料組成物は、特別な染色温
度において推奨される及び最適な染色時間の６倍までの
時間にわたって、染色される繊維の着色力及び色調を著
しく変化させずに染色することを可能にする。
度において推奨される及び最適な染色時間の６倍までの
時間にわたって、染色される繊維の着色力及び色調を著
しく変化させずに染色することを可能にする。
【００４２】本発明による染料組成物は、固体形で、す
なわち個々に又は固体混合物として又は液状に溶解した
形で、すなわち個々の染料の溶液として又はこれら溶液
の混合物として染色又は捺染それ自体に使用することが
できる。しかし、一般式（Ｉ）及び（II) の染料成分を
上記の混合範囲で別々に染浴中、染液中に又は捺染ペー
スト中に使用又は混入することも可能である。
なわち個々に又は固体混合物として又は液状に溶解した
形で、すなわち個々の染料の溶液として又はこれら溶液
の混合物として染色又は捺染それ自体に使用することが
できる。しかし、一般式（Ｉ）及び（II) の染料成分を
上記の混合範囲で別々に染浴中、染液中に又は捺染ペー
スト中に使用又は混入することも可能である。
【００４３】本発明により使用される個々の染料の固体
粉末又はその固体混合物の直接的適用の代わりに、本発
明により使用される染料は、あらかじめ安定な水性溶液
で使用することもできる。本発明による染料混合物の安
定な水性溶液は、例えば一般式（Ｉ）の染料及び一般式
（II) の染料又はその混合物の相応する量を水中に緩衝
剤──これは溶液のｐＨを３乃至７の値に調整しそして
これをその値に保持することができる──の添加下溶解
させて得られる。
粉末又はその固体混合物の直接的適用の代わりに、本発
明により使用される染料は、あらかじめ安定な水性溶液
で使用することもできる。本発明による染料混合物の安
定な水性溶液は、例えば一般式（Ｉ）の染料及び一般式
（II) の染料又はその混合物の相応する量を水中に緩衝
剤──これは溶液のｐＨを３乃至７の値に調整しそして
これをその値に保持することができる──の添加下溶解
させて得られる。
【００４４】したがって、本発明は、上記の混合比にお
ける一般式（Ｉ）及び（II) の染料混合物の用途に関す
るばかりでなく、又繊維反応性染料に関して慣用な染色
又は捺染法によりカルボンアミド- 含有又は、好ましく
はヒドロキシル- 含有繊維材料を染色（捺染をも含む）
するための、上記の混合比における一般式（Ｉ）及び
（II) の染料の同時的用途に関する。
ける一般式（Ｉ）及び（II) の染料混合物の用途に関す
るばかりでなく、又繊維反応性染料に関して慣用な染色
又は捺染法によりカルボンアミド- 含有又は、好ましく
はヒドロキシル- 含有繊維材料を染色（捺染をも含む）
するための、上記の混合比における一般式（Ｉ）及び
（II) の染料の同時的用途に関する。
【００４５】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部体容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。例中にでてくる式は、遊離酸の形で示されてい
るが、しかし当該染料は通常アルカリ金属塩の形で使用
される。 例 １ 漂白した木綿編織物５０部を２０乃至２５℃の温度にお
いて水１０００部中下記の式（Ａ）の染料０．１３部、
下記の式（Ｂ）の染料０．４５部及び硫酸ナトリウム十
水和物５０部の溶液中に導入した。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部体容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。例中にでてくる式は、遊離酸の形で示されてい
るが、しかし当該染料は通常アルカリ金属塩の形で使用
される。 例 １ 漂白した木綿編織物５０部を２０乃至２５℃の温度にお
いて水１０００部中下記の式（Ａ）の染料０．１３部、
下記の式（Ｂ）の染料０．４５部及び硫酸ナトリウム十
水和物５０部の溶液中に導入した。
【００４６】
【化２１】 次に、無水炭酸ナトリウム５部及び３２％水性水酸化ナ
トリウム溶液０．５部を添加した。染浴を６０℃に３０
分間にわたって木綿材料の揺動下加熱しそして染色をこ
の温度において６０分間続行した。次に染色材料を常法
で、すなわち冷水及び熱水によるゆすぎにより、稀釈酢
酸を含有する水性浴中での中和によりそして次に非イオ
ン洗剤を含有する水性洗たく溶液中での煮沸により、熱
水及び冷水による再度のゆすぎ及びその後の乾燥により
仕上げた。
トリウム溶液０．５部を添加した。染浴を６０℃に３０
分間にわたって木綿材料の揺動下加熱しそして染色をこ
の温度において６０分間続行した。次に染色材料を常法
で、すなわち冷水及び熱水によるゆすぎにより、稀釈酢
酸を含有する水性浴中での中和によりそして次に非イオ
ン洗剤を含有する水性洗たく溶液中での煮沸により、熱
水及び冷水による再度のゆすぎ及びその後の乾燥により
仕上げた。
【００４７】色が著しく濃いそして良好な日光及び湿潤
日光堅牢性を有する均整で鮮明なネーヴィブルー染色が
得られた。 比較例 １ａ：例１の方法をくり返したが、ただし染料
（Ａ）０．５部を単独染料として使用して、悪い均整性
を有するクリアな青色染色が得られた。 比較例 １ｂ：例１の方法をくり返したが、ただし染料
（Ｂ）０．５部を単独染料として使用して、さえないネ
ーヴィブルー色調及び悪い日光及び湿潤日光堅牢性を有
する染色が得られた。
日光堅牢性を有する均整で鮮明なネーヴィブルー染色が
得られた。 比較例 １ａ：例１の方法をくり返したが、ただし染料
（Ａ）０．５部を単独染料として使用して、悪い均整性
を有するクリアな青色染色が得られた。 比較例 １ｂ：例１の方法をくり返したが、ただし染料
（Ｂ）０．５部を単独染料として使用して、さえないネ
ーヴィブルー色調及び悪い日光及び湿潤日光堅牢性を有
する染色が得られた。
【００４８】比較例１ｃ乃至１ｈ及び例１ｉ乃至１ｎ
（一層長い染色時間）：例１の方法をくり返したが、た
だし６０℃における染色時間は以下の表により一層長か
った。染料（Ａ）の染色はその着色力の若干を失い（比
較例１ｃ乃至１ｈ）、一方染料Ａ及びＢ（例１ｉ乃至１
ｎ）の混合物により得られる染色の着色力は著しく変化
していない。 例 ２ マーセリゼーションを施した木綿織物１００部を２０乃
至２５℃の温度において水１０００部中上記の式（Ａ）
の染料０．６部、上記の式（Ｂ）の染料１．２部及び硫
酸ナトリウム十水和物５０部の溶液中に導入した。次
に、無水炭酸ナトリウム５部及び３２％水性水酸化ナト
リウム溶液２部を添加した。染浴を４０℃に１５分間に
わたって木綿材料の徹底的な揺動下加熱しそして染色を
この温度において９０分間続行した。次に、得られた染
色材料を常法で、例えば例１により仕上げた。同様に高
い着色力及び例１に挙げられたものと同じ堅牢性を有す
る均整なネーヴィブルー染色が得られた。染色時間を６
時間に増大させても着色力及び色調が著しく変化せず、
これに対し染料１部のみを使用する対照染色は、６時間
後約１５％の着色力の減少を示した（９０分後の着色力
＝１００％）。 例 ３ 例１の方法をくり返したが、ただしポリエステル繊維６
７部及び木綿３３部を含むブレンドした織物２００部を
染色されるべき材料の代わりに使用した。例１において
挙げた良好な堅牢性をも有する、木綿部分の均整なネー
ヴィブルーの色調を有する染色が得られた。
（一層長い染色時間）：例１の方法をくり返したが、た
だし６０℃における染色時間は以下の表により一層長か
った。染料（Ａ）の染色はその着色力の若干を失い（比
較例１ｃ乃至１ｈ）、一方染料Ａ及びＢ（例１ｉ乃至１
ｎ）の混合物により得られる染色の着色力は著しく変化
していない。 例 ２ マーセリゼーションを施した木綿織物１００部を２０乃
至２５℃の温度において水１０００部中上記の式（Ａ）
の染料０．６部、上記の式（Ｂ）の染料１．２部及び硫
酸ナトリウム十水和物５０部の溶液中に導入した。次
に、無水炭酸ナトリウム５部及び３２％水性水酸化ナト
リウム溶液２部を添加した。染浴を４０℃に１５分間に
わたって木綿材料の徹底的な揺動下加熱しそして染色を
この温度において９０分間続行した。次に、得られた染
色材料を常法で、例えば例１により仕上げた。同様に高
い着色力及び例１に挙げられたものと同じ堅牢性を有す
る均整なネーヴィブルー染色が得られた。染色時間を６
時間に増大させても着色力及び色調が著しく変化せず、
これに対し染料１部のみを使用する対照染色は、６時間
後約１５％の着色力の減少を示した（９０分後の着色力
＝１００％）。 例 ３ 例１の方法をくり返したが、ただしポリエステル繊維６
７部及び木綿３３部を含むブレンドした織物２００部を
染色されるべき材料の代わりに使用した。例１において
挙げた良好な堅牢性をも有する、木綿部分の均整なネー
ヴィブルーの色調を有する染色が得られた。
【００４９】ポリエステル繊維部分を別々に染色するか
又は常法で適当な分散染料を用いて本発明による繊維反
応性染料組成物の固着前又は固着後クロス染めし、この
様にして、高い着色力を有するネーヴィブルーの色調で
全織物の均整で一様な染色が得られた。
又は常法で適当な分散染料を用いて本発明による繊維反
応性染料組成物の固着前又は固着後クロス染めし、この
様にして、高い着色力を有するネーヴィブルーの色調で
全織物の均整で一様な染色が得られた。
【００５０】染色時間を４時間に増大させても着色力及
び色調が著しく変化しないのに、これに対し単独染料と
して染料（Ａ）０．６部を使用する対照染色が４時間後
約１５％の着色力の減少を示した（１時間後の着色力＝
１００％）。 例４乃至８ それぞれの場合、例１の方法をくり返したが、ただし２
種の染料（Ａ）及び（Ｂ）を下記の表中に示す様に異な
る混合比で使用した。この様にして、同様に上記の良好
な堅牢性を有しそしてストライプ又は斑点を有しない均
整な染色が、それぞれの表例に関して示したネーヴィブ
ルーの色調で得られた。
び色調が著しく変化しないのに、これに対し単独染料と
して染料（Ａ）０．６部を使用する対照染色が４時間後
約１５％の着色力の減少を示した（１時間後の着色力＝
１００％）。 例４乃至８ それぞれの場合、例１の方法をくり返したが、ただし２
種の染料（Ａ）及び（Ｂ）を下記の表中に示す様に異な
る混合比で使用した。この様にして、同様に上記の良好
な堅牢性を有しそしてストライプ又は斑点を有しない均
整な染色が、それぞれの表例に関して示したネーヴィブ
ルーの色調で得られた。
【００５１】 例 ９ マーセリゼーションを施した木綿織物を染液で約２０℃
の温度及び７０％の染液含浸率においてバジングした。
後者は、１リットル当たり、水のほかに、６部の式
（Ａ）の染料、８部の式（Ｂ）の染料、１００部の尿素
及び３部の市販湿潤剤３部を含有する溶液４部を３２％
水性水酸化ナトリウム溶液２３部及び水性水ガラス──
その含有率は３８°ボーメに相当しそしてそのＮａ
2 Ｏ：ＳｉＯ2 比は１：３．３であった──９５部から
製造した溶液１部と混合して製造された。パジングした
織物を直ちにプラスチックシート材料中に気密に包みそ
して２０℃において１５時間放置した。次に染色材料を
常法で、例えば例１により仕上げた。良好な均整性及び
良好な日光及び日光湿潤堅牢性を有する濃いネーヴィブ
ルーの染色が得られた。 例 １０ ２ｇ当たり、水のほかに、１０部の式（Ａ）の染料、８
部の下記式（ｃ）の染料、４５０部の８％水性アルギン
酸ナトリウム増粘剤溶液、３部のリン酸二水素ナトリウ
ム及び１０部の２，４- ジニトロベンゼンスルホン酸の
ナトリウム塩を含有する水性捺染ペーストを製造した。
の温度及び７０％の染液含浸率においてバジングした。
後者は、１リットル当たり、水のほかに、６部の式
（Ａ）の染料、８部の式（Ｂ）の染料、１００部の尿素
及び３部の市販湿潤剤３部を含有する溶液４部を３２％
水性水酸化ナトリウム溶液２３部及び水性水ガラス──
その含有率は３８°ボーメに相当しそしてそのＮａ
2 Ｏ：ＳｉＯ2 比は１：３．３であった──９５部から
製造した溶液１部と混合して製造された。パジングした
織物を直ちにプラスチックシート材料中に気密に包みそ
して２０℃において１５時間放置した。次に染色材料を
常法で、例えば例１により仕上げた。良好な均整性及び
良好な日光及び日光湿潤堅牢性を有する濃いネーヴィブ
ルーの染色が得られた。 例 １０ ２ｇ当たり、水のほかに、１０部の式（Ａ）の染料、８
部の下記式（ｃ）の染料、４５０部の８％水性アルギン
酸ナトリウム増粘剤溶液、３部のリン酸二水素ナトリウ
ム及び１０部の２，４- ジニトロベンゼンスルホン酸の
ナトリウム塩を含有する水性捺染ペーストを製造した。
【００５２】
【化２２】 この捺染ペーストを、スクリーン捺染法によりマーセリ
ゼーションを施した木綿織物を捺染するために使用し
た。次に、捺染した織物を１１０℃において２５秒間蒸
熱しそして次に１リットル当たり、水のほかに１００部
の塩化ナトリウム、１００部の無水炭酸ナトリウム、１
００部の無水炭酸カリウム及び８０部の３２％水性水酸
化ナトリウム溶液を含有する溶液で７０％の染液含浸率
においてオーバーパジングしそして次に冷水及び熱水に
よるゆすぎにより、非イオン洗剤を含有する洗たく溶液
中での煮沸により、熱水及び冷水中でのその再度のゆす
ぎ及び引き続いての乾燥により仕上げた。
ゼーションを施した木綿織物を捺染するために使用し
た。次に、捺染した織物を１１０℃において２５秒間蒸
熱しそして次に１リットル当たり、水のほかに１００部
の塩化ナトリウム、１００部の無水炭酸ナトリウム、１
００部の無水炭酸カリウム及び８０部の３２％水性水酸
化ナトリウム溶液を含有する溶液で７０％の染液含浸率
においてオーバーパジングしそして次に冷水及び熱水に
よるゆすぎにより、非イオン洗剤を含有する洗たく溶液
中での煮沸により、熱水及び冷水中でのその再度のゆす
ぎ及び引き続いての乾燥により仕上げた。
【００５３】高い着色力、高い均整性及び良好な日光及
び湿潤日光堅牢性を有するネーヴィブルーの捺染が得ら
れた。 例 １１ 染料（Ａ）１．５部及び染料（Ｂ）６．５部を水１００
部中に溶解しそして次にｐＨを、リン酸水素ナトリウム
／リン酸水素二ナトリウム緩衝剤を用いて、約５の値に
もたらした。本発明による染料組成物のこの安定な液体
配合物を、上記例において示された染色法の一つにより
数週間の貯蔵時間後でさえ彩色性が減少せずに、セルロ
ース繊維材料、例えば木綿の染色に使用することができ
る。 例 １２乃至２１ 以下の表には、セルロース繊維材料を、例えば上記のそ
れぞれの実施態様において記載した染色法の一つを用い
て、染色するために使用される、本発明による染料組成
物の別の例が記載されている。同様に、高い着色力、良
好な均整性及び良好な日光及び湿潤日光堅牢性を有する
染色が得られた。 示した全例において、本発明による染料組成物を染色に
使用するなら、染色時間を４時間に増大させても染色結
果、すなわち染色の着色力及び色調に影響を著しくは与
えない。
び湿潤日光堅牢性を有するネーヴィブルーの捺染が得ら
れた。 例 １１ 染料（Ａ）１．５部及び染料（Ｂ）６．５部を水１００
部中に溶解しそして次にｐＨを、リン酸水素ナトリウム
／リン酸水素二ナトリウム緩衝剤を用いて、約５の値に
もたらした。本発明による染料組成物のこの安定な液体
配合物を、上記例において示された染色法の一つにより
数週間の貯蔵時間後でさえ彩色性が減少せずに、セルロ
ース繊維材料、例えば木綿の染色に使用することができ
る。 例 １２乃至２１ 以下の表には、セルロース繊維材料を、例えば上記のそ
れぞれの実施態様において記載した染色法の一つを用い
て、染色するために使用される、本発明による染料組成
物の別の例が記載されている。同様に、高い着色力、良
好な均整性及び良好な日光及び湿潤日光堅牢性を有する
染色が得られた。 示した全例において、本発明による染料組成物を染色に
使用するなら、染色時間を４時間に増大させても染色結
果、すなわち染色の着色力及び色調に影響を著しくは与
えない。
【００５４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による繊維
反応性染料は、カルボンアミド- 又はヒドロキシル- 含
有繊維材料を染色又は捺染する際、日光及び湿潤日光堅
牢性に関して実際的適用における改善された性質を有す
るネーヴィブルー色調で非常に均整な染色を形成すると
いう長所を有し、さらにカルボンアミド- 含有繊維材料
及び、特にセルロース繊維材料上の吸尽法による染色の
場合、驚くべきことに著しく長い染色時間でさえ著しく
変化しない染色結果、例えば染色される繊維の着色力及
び色調を著しく変化させずに染色することを可能にする
という長所を有する。
反応性染料は、カルボンアミド- 又はヒドロキシル- 含
有繊維材料を染色又は捺染する際、日光及び湿潤日光堅
牢性に関して実際的適用における改善された性質を有す
るネーヴィブルー色調で非常に均整な染色を形成すると
いう長所を有し、さらにカルボンアミド- 含有繊維材料
及び、特にセルロース繊維材料上の吸尽法による染色の
場合、驚くべきことに著しく長い染色時間でさえ著しく
変化しない染色結果、例えば染色される繊維の着色力及
び色調を著しく変化させずに染色することを可能にする
という長所を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウエルネル・フーベルト・ルス ドイツ連邦共和国、フレールスハイム・ア ム・マイン、ウインゲルトストラーセ、８ アー (72)発明者 ウーウエ・ムロチエク ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウヌ ス、グンデルハルトストラーセ、２ (72)発明者 ユッタ・ライテル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、ウオルフスガングストラー セ、132 (72)発明者 クリスチーネ・フオイヒトネル ドイツ連邦共和国、グラン−ミユンヒウア イレル、リングストラーセ、４
Claims (13)
- 【請求項１】 水溶性の繊維反応性染料の染料組成物に
おいて、該染料組成物が下記一般式（Ｉ）の少なくとも
１種のジオキサジン染料及び下記一般式（IIａ）、（II
b ）、（IIｃ）、（IIｄ）、（IIe ）及び（IIｆ）の少
なくとも１種のジスアゾ染料を染料（Ｉ）及び（II）の
９０：１０乃至１０：９０の比率──重量部──におい
て含有するか、又は実質的にこれら染料からなり、これ
ら染料は、 【化１】 〔上記式において個々の記号は互いに同一であるか又は
異なる意味を有しそしてＺ′はビニルスルホニル基、β
- スルファトエチルスルホニル基又は、β- 位におい
て、ビニルスルホニル基の生成下アルカリにより脱離す
ることができる置換基により、置換されているエチルス
ルホニル基であり、Ｚ″はＺ′と同一の意味を有する
か、又はカルボキシル、スルホ又は一般式（III) 【化２】 （式中Ｒ6 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基又はＣ1
〜Ｃ4-アルキル基であり、これはスルホ、スルファト、
ホスファト又はカルボキシル基により置換されておりそ
してＲ7 は水素原子又Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、こ
れはスルファト、スルホ、カルボキシル及びホスファト
よりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により置換
されていることができるか、又はアリール基であり、こ
れはスルホ及びカルボキシルよりなる群から選ばれた１
乃至３個の置換基により置換されていることができる
か、又はＣ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、これはアリール
基により置換されておりそしてアリール部分において、
スルホ及びカルボキシルよりなる群から選ばれた１乃至
３個の置換基により置換されていることができる）で示
されるスルホンアミド基であり、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4-アルキル基又はＣ1 〜Ｃ4-アルキル基であり、こ
れはスルホ、スルファト、ホスファト又はカルボキシル
基により置換されており、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに関係
なく、それぞれ水素原子、スルホ基、カルボキシル基、
Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル基、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ基又はハロゲン原子であり、 Ｒ4 は一般式（IV) 【化３】 （式中Ｚ″′はＺ′と同一の意味を有しそしてｎ′は０
乃至３の整数である）で示される基であるか、又は一般
式（Ｖ） -(ＣＨ2)n - Ｚ′ （Ｖ） （式中Ｚ′は上記の意味を有しそしてｎは１乃至３の整
数である）で示される基であり、Ｍは水素原子又はアル
カリ金属原子であり、ｎ1 、ｎ2 、ｎ3 及びｎ4 はそれ
ぞれ互いに関係なく１乃至３の整数であり、Ａはスル
ホ、スルファト、ホスファト又はカルボキシル基であ
り、Ｂは -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -C(＝Ｏ)-、 -Ｎ
Ｈ- 、 -ＮＨ- Ｃ（＝Ｏ)-又は -Ｃ（＝Ｏ)-ＮＨ- より
なる群から選ばれた架橋員であり、Ｄはヒドロキシル、
スルホ、シアナミド又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ基、ハロゲン原子又は一般式（VI) -ＮＲ6 Ｒ7 (VI) （式中Ｒ6 及びＲ7 は上記の意味を有する）で示される
基であるか、又は一般式（VII) 【化４】 （式中Ｒ6 は上記の意味を有し、Ｒ8 はハロゲン原子、
スルホ基又は上記の一般式（III)のスルホンアミド基又
はカルボキシル基、β- スルファトエチルスルホニル
基、ビニルスルホニル基又はエチルスルホニル基であ
り、これは、β- 位においてビニルスルホニル基の生成
下アルカリにより脱離することができる置換基により置
換されている）で示される基でありそしてＸはハロゲン
原子である〕であることを特徴とする染料組成物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）及び（II）の染料を６０：
４０乃至１０：９０、好ましくは４０：６０乃至１５：
３５──重量部──の重量比で含有する請求項１記載の
染料組成物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）及び（II）の染料におい
て、Ｚ′がビニルスルホニル基又はβ- スルファトエチ
ルスルホニル基であり、Ｚ″がビニルスルホニル、β-
スルファトエチルスルホニル、スルホ又は一般式（III)
──式中Ｒ6 が水素原子でありそしてＲ7 が水素原子、
フェニル又はナフチル基、好ましくは水素原子である─
─で示されるスルホンアミド基であり、Ｒ1 が水素原子
又はメチル基であり、Ｒ2 が水素原子、メチル基又はメ
トキシ基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素原子であ
り、Ｒ3 が水素原子、スルホ又はカルボキシル基、メチ
ル又はメトキシ基、塩素又は臭素原子、好ましくは水素
原子であり、Ｒ4 が一般式（IV) ──式中Ｚ″′がビニ
ルスルホニル、β- スルファトエチルスルホニル又はβ
- クロルエチルスルホニル基でありそしてｎ′が零又は
１の数である──で示される基であるか、又は一般式
（Ｖ）──式中Ｚ′がビニルスルホニル、β- スルファ
トエチルスルホニル又はβ- クロルエチルスルホニル基
でありそしてｎが２又は３の数である──で示される基
であり、Ｍが水素原子又はアルカリ金属原子、好ましく
はナトリウム、カリウム又はリチウムであり、ｎ1 及び
ｎ4 が１乃至３のそれぞれ同一の数であり、ｎ2 及びｎ
3 が１乃至３のそれぞれ同一の数であり、Ａがカルボキ
シル又はスルホ基であり、Ｂが -ＮＨ- Ｃ（＝Ｏ)-又は
-Ｃ（＝Ｏ)-ＮＨ- よりなる群から選ばれた架橋員であ
り、Ｄがメトキシ基又は一般式（VII)──式中Ｒ6 が水
素原子でありそしてＲ8 が塩素原子又はスルホ、ビニル
スルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基であ
る──の基であり、そしてＸが塩素又はフッ素原子であ
る請求項１及び２の少なくとも１項に記載の染料組成
物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）の染料において、Ｚ′がβ
- スルファトエチルスルホニル基である請求項１乃至３
の少なくとも１項に記載の染料組成物 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）の染料においてＲ1 が水素
原子である請求項１乃至４の少なくとも１項に記載の染
料組成物 - 【請求項６】 一般式（II）の染料において、Ｒ2 及び
Ｒ3 がそれぞれ水素原子であり、Ｒ4 が一般式（IV) ─
─式中Ｚ″′がビニルスルホニル又はβ- クロルエチル
スルホニル基である──の基でありそしてＤがメトキシ
基又は一般式（VII)──式中Ｒ8 が、常にメタ- 位にお
いて塩素原子、ビニルスルホニル又はβ- スルファトエ
チルスルホニル基である──の基である請求項１乃至３
の少なくとも１項に記載の染料組成物。 - 【請求項７】 一般式（II) の染料においてＺ′、Ｚ″
及びＺ″′がそれぞれβ- スルファトエチルスルホニル
基である請求項１乃至３の少なくとも１項に記載の染料
組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）及び（II) のそれぞれ１個
の染料を含む請求項１乃至３の少なくとも１項に記載の
染料組成物。 - 【請求項９】 下記の一般式（XIX)の１個の染料及び下
記の一般式（VIII)の１個の染料 【化５】 （式中Ｍは水素又はアルカリ金属原子、好ましくはリチ
ウム、ナトリウム又はカリウムでありそしてＺ′はビニ
ルスルホニル又はβ- スルファトエチルスルホニル基で
ある）を含む請求項１及び２のいずれかに記載の染料組
成物。 - 【請求項１０】 １０乃至５０重量％の染料（Ｉ）及び
（II) の全染料含有率及び４乃至７のｐＨを有する請求
項１乃至９の少なくとも１項に記載の染料組成物の溶
液、好ましくは水性溶液。 - 【請求項１１】 ２０乃至８０重量％、好ましくは４０
乃至６０重量％の染料（Ｉ）及び（II) の全染料含有率
を有する請求項１乃至９の少なくとも１項に記載の染料
組成物の粉末又は顆粒。 - 【請求項１２】 カルボンアミド- 含有又は、好ましく
はヒドロキシル- 含有繊維材料を染色又は捺染するため
の請求項１乃至１１の少なくとも１項に記載の染料組成
物の用途。 - 【請求項１３】 セルロース繊維材料をアルカリ性染色
条件下吸尽法により染色するための請求項１２記載の用
途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130498 | 1991-09-13 | ||
| DE4130498:5 | 1991-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247368A true JPH05247368A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=6440541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4243762A Withdrawn JPH05247368A (ja) | 1991-09-13 | 1992-09-11 | 水溶性の繊維反応性染料の混合物及びその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5352246A (ja) |
| EP (1) | EP0531968A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05247368A (ja) |
| KR (1) | KR930006118A (ja) |
| BR (1) | BR9203538A (ja) |
| MX (1) | MX9205189A (ja) |
| TR (1) | TR26266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004507741A (ja) * | 2000-08-24 | 2004-03-11 | バイオ−ラッド ラボラトリーズ，インコーポレイティド | タンパク質を標識する為の乾燥粉末製剤 |
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|---|---|---|---|---|
| US5484459A (en) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Hoechst Celanese Corporation | Mixture of water soluble reactive dyes and their use |
| CH692582A5 (de) * | 1997-09-26 | 2002-08-15 | Bezema Ag | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben. |
| US6530961B1 (en) | 1998-03-04 | 2003-03-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Alkaline aqueous solutions and use thereof in processes for dyeing cellulosic textile materials |
| DE19915802A1 (de) * | 1999-04-08 | 2000-10-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien |
| WO2001000736A2 (en) | 1999-06-24 | 2001-01-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reactive dye mixtures |
| CN102295841B (zh) * | 2010-06-25 | 2013-10-02 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| CN102295840B (zh) * | 2010-06-25 | 2013-12-11 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
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|---|---|---|---|---|
| NL74990C (ja) * | 1950-01-09 | |||
| DE1644171A1 (de) * | 1966-09-10 | 1970-07-30 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4052386A (en) * | 1966-09-10 | 1977-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group |
| US3822263A (en) * | 1967-09-01 | 1974-07-02 | Bayer Ag | Reactive anthraquinone dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group |
| US4007164A (en) * | 1968-03-19 | 1977-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group |
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| JPS5848672B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1983-10-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| CH643583A5 (de) * | 1979-08-16 | 1984-06-15 | Sandoz Ag | Reaktivfarbstoffe sowie deren herstellung. |
| EP0041240B1 (de) * | 1980-06-04 | 1985-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Spritzfärben von Leder |
| DE3025572A1 (de) * | 1980-07-05 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4629788A (en) * | 1983-10-11 | 1986-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Triphendioxazine reactive dyestuffs |
| DE3536688A1 (de) * | 1985-10-15 | 1987-04-16 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3542025A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben |
| DE3628084A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazine, deren herstellung, verwendung als farbstoffe sowie nitro- und aminobenzolsulfon-vorprodukte |
| DE3708767A1 (de) * | 1987-03-18 | 1988-09-29 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
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-
1992
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- 1992-09-10 US US07/944,050 patent/US5352246A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1992-09-11 BR BR929203538A patent/BR9203538A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-09-11 TR TR92/0864A patent/TR26266A/xx unknown
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| JP2004507741A (ja) * | 2000-08-24 | 2004-03-11 | バイオ−ラッド ラボラトリーズ，インコーポレイティド | タンパク質を標識する為の乾燥粉末製剤 |
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| US5352246A (en) | 1994-10-04 |
| MX9205189A (es) | 1993-03-01 |
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